JPH07100372A - 排水に含まれる染料の吸着剤及びその製法 - Google Patents
排水に含まれる染料の吸着剤及びその製法Info
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- JPH07100372A JPH07100372A JP24935293A JP24935293A JPH07100372A JP H07100372 A JPH07100372 A JP H07100372A JP 24935293 A JP24935293 A JP 24935293A JP 24935293 A JP24935293 A JP 24935293A JP H07100372 A JPH07100372 A JP H07100372A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（Ｉ）に示す化合物とセルロースとを反応
させて得られる上記化合物で修飾された排水中の染料吸
着剤。 【化１】 （但し、式（Ｉ）においてＲ1 はＣ1 〜3 のアルキル基
又はアリル基，Ｒ2 はＣ 1 〜3 のアルキル基，Ｒ3 は
２，３−オキソプロピル基又は２−ヒドロキシ−３−ク
ロロプロピル基、Ｘはハロゲン原子又は水酸基を表
す）。 【効果】 排水中の染料の除去を簡単に効率的に行うこ
とができる。
させて得られる上記化合物で修飾された排水中の染料吸
着剤。 【化１】 （但し、式（Ｉ）においてＲ1 はＣ1 〜3 のアルキル基
又はアリル基，Ｒ2 はＣ 1 〜3 のアルキル基，Ｒ3 は
２，３−オキソプロピル基又は２−ヒドロキシ−３−ク
ロロプロピル基、Ｘはハロゲン原子又は水酸基を表
す）。 【効果】 排水中の染料の除去を簡単に効率的に行うこ
とができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は繊維等の染色工程におい
て生ずる排水に含まれる染料を吸着除去する吸着剤及び
その製法に関するものである。
て生ずる排水に含まれる染料を吸着除去する吸着剤及び
その製法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】繊維等の染色工程においては、その工業
排水中に未反応染料等が含まれており、これをそのまま
排出すると河川等の汚染源となる。このような排水中の
染料を吸着させて除去するための吸着剤として活性炭を
使用する方法が最も一般的に行われている。また近年、
陽イオン界面活性剤である塩化ラウリルピリジニウムを
用いて吸着させ浮上処理する方法あるいは硬化木粉を用
いて吸着除去する方法等が報告されている（水処理技術
Ｖｏｌ，３０（１０）１９８９）。
排水中に未反応染料等が含まれており、これをそのまま
排出すると河川等の汚染源となる。このような排水中の
染料を吸着させて除去するための吸着剤として活性炭を
使用する方法が最も一般的に行われている。また近年、
陽イオン界面活性剤である塩化ラウリルピリジニウムを
用いて吸着させ浮上処理する方法あるいは硬化木粉を用
いて吸着除去する方法等が報告されている（水処理技術
Ｖｏｌ，３０（１０）１９８９）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】活性炭による染料の吸
着除去法は水溶性の大きい反応性染料、例えばアゾ系，
スルフォン系，キノリン系染料の処理が非常に困難であ
る。またクズ綿やモミ殻又は硬化木粉を用いて染料を吸
着除去する方法は染料によっては十分な吸着効果を有す
るが、物理的吸着に依存しているため脱着を起したり吸
着表面の影響を受け易い。また四級アンモニウム塩とし
て塩化ラウリルピリジニウムを用いる浮上処理法は析出
したラウリルピリジニウム有機酸塩が水で膨潤し除去が
困難であるという問題点がある。
着除去法は水溶性の大きい反応性染料、例えばアゾ系，
スルフォン系，キノリン系染料の処理が非常に困難であ
る。またクズ綿やモミ殻又は硬化木粉を用いて染料を吸
着除去する方法は染料によっては十分な吸着効果を有す
るが、物理的吸着に依存しているため脱着を起したり吸
着表面の影響を受け易い。また四級アンモニウム塩とし
て塩化ラウリルピリジニウムを用いる浮上処理法は析出
したラウリルピリジニウム有機酸塩が水で膨潤し除去が
困難であるという問題点がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は以上の問題点を
解決するためのものであって、すなわち式（Ｉ）に示す
化合物で修飾されたセルロースよりなる排水に含まれる
染料の吸着剤とその製法である。
解決するためのものであって、すなわち式（Ｉ）に示す
化合物で修飾されたセルロースよりなる排水に含まれる
染料の吸着剤とその製法である。
【０００５】
【化２】
【０００６】（但し、式（Ｉ）においてＲ1 は炭素数１
〜３のアルキル基又はアリル基，Ｒ2は炭素数１〜３の
アルキル基，Ｒ3 は２，３−オキソプロピル基又は２−
ヒドロキシ−３−クロロプロピル基を表す。２個のＲ1
及びＲ2 のアルキル基は同一であっても異っていてもよ
い。Ｘは塩素原子又は水酸基を表す）。
〜３のアルキル基又はアリル基，Ｒ2は炭素数１〜３の
アルキル基，Ｒ3 は２，３−オキソプロピル基又は２−
ヒドロキシ−３−クロロプロピル基を表す。２個のＲ1
及びＲ2 のアルキル基は同一であっても異っていてもよ
い。Ｘは塩素原子又は水酸基を表す）。
【０００７】式（Ｉ）化合物は下記の反応式に従って製
造される。 Ｒ1 Ｘ＋Ｒ2 ＮＨ2 ＋ＭＯＨ→Ｒ1 Ｒ2 ＮＨ＋ＭＸ＋Ｈ
2 Ｏ Ｒ1 Ｒ2 ＮＨ＋Ｒ1 Ｘ＋ＭＯＨ→Ｒ1 Ｒ1 Ｒ2 Ｎ＋ＭＸ
＋Ｈ2 Ｏ
造される。 Ｒ1 Ｘ＋Ｒ2 ＮＨ2 ＋ＭＯＨ→Ｒ1 Ｒ2 ＮＨ＋ＭＸ＋Ｈ
2 Ｏ Ｒ1 Ｒ2 ＮＨ＋Ｒ1 Ｘ＋ＭＯＨ→Ｒ1 Ｒ1 Ｒ2 Ｎ＋ＭＸ
＋Ｈ2 Ｏ
【０００８】
【化３】
【０００９】上記式中Ｒ1 はメチル基，エチル基，ｎ−
プロピル基，ｉｓｏ−プロピル基等の炭素数１〜３のア
ルキル基又はアリル基であり、Ｒ2 は上記のアルキル基
である。Ｘは塩素，臭素，沃素等のハロゲン原子又は水
酸基であり、Ｍはアルカリ金属である。
プロピル基，ｉｓｏ−プロピル基等の炭素数１〜３のア
ルキル基又はアリル基であり、Ｒ2 は上記のアルキル基
である。Ｘは塩素，臭素，沃素等のハロゲン原子又は水
酸基であり、Ｍはアルカリ金属である。
【００１０】製造条件は常法に従って合成すればよい。
すなわち二級アミンを製造する際は、通常５０℃以下好
ましくは２５〜３５℃で反応させ、通常１〜５時間の反
応時間で有機溶媒中あるいはこれと水溶液との２相間反
応により目的とする二級アミンを得ることができる。三
級アミンを製造する際も同様の条件で目的物を得ること
ができる。また最後の四級アンモニウム塩を製造する際
は、通常６０℃以下好ましくは３５〜５５℃で三級アミ
ンとエピクロルヒドリンあるいは１，３−ジクロロヒド
リンと反応させ、反応時間は通常１〜５時間で有機溶媒
中あるいはこれと水溶液との２相間反応により目的とす
る式（Ｉ）で表される四級アンモニウム塩の溶液を得る
ことができる。
すなわち二級アミンを製造する際は、通常５０℃以下好
ましくは２５〜３５℃で反応させ、通常１〜５時間の反
応時間で有機溶媒中あるいはこれと水溶液との２相間反
応により目的とする二級アミンを得ることができる。三
級アミンを製造する際も同様の条件で目的物を得ること
ができる。また最後の四級アンモニウム塩を製造する際
は、通常６０℃以下好ましくは３５〜５５℃で三級アミ
ンとエピクロルヒドリンあるいは１，３−ジクロロヒド
リンと反応させ、反応時間は通常１〜５時間で有機溶媒
中あるいはこれと水溶液との２相間反応により目的とす
る式（Ｉ）で表される四級アンモニウム塩の溶液を得る
ことができる。
【００１１】得られた四級アンモニウム塩の溶液を濃縮
して未反応の原料や溶媒を除去して四級アンモニウム塩
を精製し、本発明の染料吸着剤の原料に供する。
して未反応の原料や溶媒を除去して四級アンモニウム塩
を精製し、本発明の染料吸着剤の原料に供する。
【００１２】この染料吸着剤は上記のようにして得られ
た式（Ｉ）化合物（２種以上の化合物の混合物であって
もよい）をセルロースの水酸基と反応させることによっ
て製造することができる。用いられるセルロースは結晶
セルロース，木綿，パルプ，木材等特に限定されずその
形状は粉状，粒状，繊維状，木屑状等任意の形態をとり
うる。反応温度は６０℃以上に保持することが必要であ
り、低い温度では反応が進行しない。通常６０〜１００
℃で反応させることが好ましい。ｐＨは８以上のアルカ
リ性で反応させることが必須であり、これよりｐＨの低
い中性あるいは酸性条件では反応が進行しない。通常ｐ
Ｈは８〜１２の範囲で反応させることが好ましい。
た式（Ｉ）化合物（２種以上の化合物の混合物であって
もよい）をセルロースの水酸基と反応させることによっ
て製造することができる。用いられるセルロースは結晶
セルロース，木綿，パルプ，木材等特に限定されずその
形状は粉状，粒状，繊維状，木屑状等任意の形態をとり
うる。反応温度は６０℃以上に保持することが必要であ
り、低い温度では反応が進行しない。通常６０〜１００
℃で反応させることが好ましい。ｐＨは８以上のアルカ
リ性で反応させることが必須であり、これよりｐＨの低
い中性あるいは酸性条件では反応が進行しない。通常ｐ
Ｈは８〜１２の範囲で反応させることが好ましい。
【００１３】このようにして化合物（Ｉ）で修飾された
セルロースよりなる染料吸着剤を得ることができるが、
その修飾率は１〜１０重量％程度であり、通常１〜３重
量％で十分な反応性染料の吸着作用を示す。反応時間は
５〜１０時間で目的とする染料吸着剤が得られる。
セルロースよりなる染料吸着剤を得ることができるが、
その修飾率は１〜１０重量％程度であり、通常１〜３重
量％で十分な反応性染料の吸着作用を示す。反応時間は
５〜１０時間で目的とする染料吸着剤が得られる。
【００１４】本発明の染料吸着剤が適用される排水とし
ては、ビニルスルフォン系の低温反応性染料，モノクロ
ルトリアジン系の高温反応性染料，カセロンポリエステ
ル系の分散染料等の単独もしくは２種以上の混合物を芒
硝，ソーダ灰，アルミン酸カリ及び酢酸等の調整剤の存
在下で繊維等の染色を行う際に排出される未反応染料を
含む水溶液が挙げられる。通常これらの染料，調整剤の
濃度は１〜３重量％程度である。
ては、ビニルスルフォン系の低温反応性染料，モノクロ
ルトリアジン系の高温反応性染料，カセロンポリエステ
ル系の分散染料等の単独もしくは２種以上の混合物を芒
硝，ソーダ灰，アルミン酸カリ及び酢酸等の調整剤の存
在下で繊維等の染色を行う際に排出される未反応染料を
含む水溶液が挙げられる。通常これらの染料，調整剤の
濃度は１〜３重量％程度である。
【００１５】このような染料排水に上記の染料吸着剤を
添加混合し十分接触させた後、吸着剤を濾別することに
より染料を吸着除去することができる。排水の処理温度
は０〜１００℃であり、１０〜３０℃の常温で行うこと
が操作上好ましい。処理時間は通常１〜３０分程度激し
く振盪する程度でよく、特別の装置を必要としない。吸
着剤の使用量については特に限定されないが、通常反応
性染料に対して０．１〜５０重量％，好ましくは１〜１
０重量％用いることにより十分目的を達する。
添加混合し十分接触させた後、吸着剤を濾別することに
より染料を吸着除去することができる。排水の処理温度
は０〜１００℃であり、１０〜３０℃の常温で行うこと
が操作上好ましい。処理時間は通常１〜３０分程度激し
く振盪する程度でよく、特別の装置を必要としない。吸
着剤の使用量については特に限定されないが、通常反応
性染料に対して０．１〜５０重量％，好ましくは１〜１
０重量％用いることにより十分目的を達する。
【００１６】
【実施例】以下実施例によって本発明をさらに詳細に説
明するが、これら実施例は本発明の範囲を限定するもの
ではない。例中％は重量％を示す。
明するが、これら実施例は本発明の範囲を限定するもの
ではない。例中％は重量％を示す。
【００１７】実施例１ １ｌ反応器にトリメチルグリシジルアンモニウムクロリ
ド９ｇ，結晶セルロース１００ｇ，及び水８００ｇを加
えて混合し、さらに５％苛性ソーダ水溶液を加えてｐＨ
９に調整した後８０℃に昇温し５時間反応させた。反応
溶液を中和後、反応したセルロースを濾別しエタノール
２００ｍｌで洗浄し乾燥させた。得られた染料吸着剤
（ａ）は９０ｇであり、修飾率は元素分析により２．５
％であった。
ド９ｇ，結晶セルロース１００ｇ，及び水８００ｇを加
えて混合し、さらに５％苛性ソーダ水溶液を加えてｐＨ
９に調整した後８０℃に昇温し５時間反応させた。反応
溶液を中和後、反応したセルロースを濾別しエタノール
２００ｍｌで洗浄し乾燥させた。得られた染料吸着剤
（ａ）は９０ｇであり、修飾率は元素分析により２．５
％であった。
【００１８】実施例２ １ｌ反応器にトリメチル−２−ヒドロキシ−３−クロロ
プロピルアンモニウムクロリド９ｇ，結晶セルロース１
００ｇ，及び水８００ｇを加えて混合し、さらに５％苛
性ソーダ水溶液を加えてｐＨ１０に調整した後８０℃に
昇温し５時間反応させた。反応溶液を中和後、反応した
セルロースを濾別しエタノール２００ｍｌで洗浄し乾燥
させた。得られた染料吸着剤（ｂ）は９２ｇであり、修
飾率は元素分析により２．６％であった。
プロピルアンモニウムクロリド９ｇ，結晶セルロース１
００ｇ，及び水８００ｇを加えて混合し、さらに５％苛
性ソーダ水溶液を加えてｐＨ１０に調整した後８０℃に
昇温し５時間反応させた。反応溶液を中和後、反応した
セルロースを濾別しエタノール２００ｍｌで洗浄し乾燥
させた。得られた染料吸着剤（ｂ）は９２ｇであり、修
飾率は元素分析により２．６％であった。
【００１９】モノマーの合成例１ １ｌ反応器にエピクロルヒドリン４１６ｇを仕込み４０
℃に昇温しジアリルメチルアミン３３３ｇを添加後３時
間反応させた。未反応のエピクロルヒドリン及びジアリ
ルメチルアミンを減圧留去してジアリルメチル−２，３
−オキソプロピルアンモニウムクロリド５７０ｇを得
た。反応率は９３．４％であった。Ｈ1 −ＮＭＲ測定に
よりδ＝２．９（ｍ，２−エポキシ＝１Ｈ），δ＝２．
６（ｄ，３−エポキシ＝２Ｈ），δ＝６．０（ｑ，２−
アリル＝１Ｈ），δ＝５．２（ｄ，３−アリル＝２
Ｈ），δ＝２．９（ｓ，メチル＝３Ｈ）のピークを確認
した。
℃に昇温しジアリルメチルアミン３３３ｇを添加後３時
間反応させた。未反応のエピクロルヒドリン及びジアリ
ルメチルアミンを減圧留去してジアリルメチル−２，３
−オキソプロピルアンモニウムクロリド５７０ｇを得
た。反応率は９３．４％であった。Ｈ1 −ＮＭＲ測定に
よりδ＝２．９（ｍ，２−エポキシ＝１Ｈ），δ＝２．
６（ｄ，３−エポキシ＝２Ｈ），δ＝６．０（ｑ，２−
アリル＝１Ｈ），δ＝５．２（ｄ，３−アリル＝２
Ｈ），δ＝２．９（ｓ，メチル＝３Ｈ）のピークを確認
した。
【００２０】実施例３ 原料化合物として上記ジアリルメチル−２，３−オキソ
プロピルアンモニウムクロリド９ｇを使用した以外は実
施例２と同様にして染料吸着剤（ｃ）８８ｇを得た。そ
の修飾率は元素分析により２．３％であった。
プロピルアンモニウムクロリド９ｇを使用した以外は実
施例２と同様にして染料吸着剤（ｃ）８８ｇを得た。そ
の修飾率は元素分析により２．３％であった。
【００２１】モノマーの合成例２ １ｌ反応器にエピクロルヒドリン４１６ｇを仕込み４０
℃に昇温しジアリルメチルアミン塩酸塩４４３ｇを添加
後３時間反応させた。中和後、未反応のエピクロルヒド
リン及びジアリルメチルアミンを減圧留去してジアリル
メチル−２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルアンモニ
ウムクロリド６６０ｇを得た。反応率は９１．７％であ
った。Ｈ1 −ＮＭＲ測定によりδ＝３．５（ｍ，２−ヒ
ドロキシ＝１Ｈ），δ＝３．７（ｄ，３−アリル＝２
Ｈ），δ＝６．０（ｑ，２−アリル＝１Ｈ），δ＝５．
２（ｄ，３−アリル＝２Ｈ），δ＝２．９（ｓ，メチル
＝３Ｈ）のピークを確認した。
℃に昇温しジアリルメチルアミン塩酸塩４４３ｇを添加
後３時間反応させた。中和後、未反応のエピクロルヒド
リン及びジアリルメチルアミンを減圧留去してジアリル
メチル−２−ヒドロキシ−３−クロロプロピルアンモニ
ウムクロリド６６０ｇを得た。反応率は９１．７％であ
った。Ｈ1 −ＮＭＲ測定によりδ＝３．５（ｍ，２−ヒ
ドロキシ＝１Ｈ），δ＝３．７（ｄ，３−アリル＝２
Ｈ），δ＝６．０（ｑ，２−アリル＝１Ｈ），δ＝５．
２（ｄ，３−アリル＝２Ｈ），δ＝２．９（ｓ，メチル
＝３Ｈ）のピークを確認した。
【００２２】実施例４ 原料化合物として上記ジアリルメチル−２−ヒドロキシ
−３−クロロプロピルアンモニウムクロリド９ｇを使用
した以外は実施例２と同様にして染料吸着剤（ｄ）９０
ｇを得た。その修飾率は元素分析により２．４％であっ
た。
−３−クロロプロピルアンモニウムクロリド９ｇを使用
した以外は実施例２と同様にして染料吸着剤（ｄ）９０
ｇを得た。その修飾率は元素分析により２．４％であっ
た。
【００２３】実施例５ 原料化合物としてアリルジメチル−２−ヒドロキシ−３
−クロロプロピルアンモニウムクロリド９ｇを使用した
以外は実施例２と同様にして染料吸着剤（ｅ）８９ｇを
得た。その修飾率は元素分析により２．３％であった。
−クロロプロピルアンモニウムクロリド９ｇを使用した
以外は実施例２と同様にして染料吸着剤（ｅ）８９ｇを
得た。その修飾率は元素分析により２．３％であった。
【００２４】実施例６ 原料化合物としてトリメチル−２−ヒドロキシ−３−ク
ロロプロピルアンモニウムクロリド９ｇ，杉のおがくず
１００ｇ，及び水８００ｇを加えて混合し、さらに５％
苛性ソーダ溶液を加えてｐＨ１０に調整後８０℃に昇温
し５時間反応させた。反応溶液を中和後、反応したセル
ロースを濾別しエタノール２００ｍｌで洗浄し乾燥させ
た。得られた染料吸着剤（ｆ）は９６ｇであり、修飾率
は元素分析により２．２％であった。
ロロプロピルアンモニウムクロリド９ｇ，杉のおがくず
１００ｇ，及び水８００ｇを加えて混合し、さらに５％
苛性ソーダ溶液を加えてｐＨ１０に調整後８０℃に昇温
し５時間反応させた。反応溶液を中和後、反応したセル
ロースを濾別しエタノール２００ｍｌで洗浄し乾燥させ
た。得られた染料吸着剤（ｆ）は９６ｇであり、修飾率
は元素分析により２．２％であった。
【００２５】実施例７ ２００ｍｌのフラスコにビニルスルフォン系低温性反応
染料としてＢｌａｃｋＤ，Ｂｌａｃｋ Ｂ，Ｒｅｄ Ｂ
Ｂ，Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲ，モノクロルトリアジン系高温
反応性染料としてＫＣＮ Ｙｅｌｌｏｗ ＥＳ４Ｒ，Ｒ
ｅｄ ＥＳ４Ｂ，ＰＣＮ Ｂｌｕｅ ＨＥＲＤ，分散染
料としてＫＰ Ｙｅｌｌｏｗ，ＫＰＲｅｄ，ＫＰ Ｂｌ
ｕｅ，染色助剤として芒硝，ソーダ灰，アルミン酸カリ
をそれぞれ０．２ｇ加え蒸留水１００ｇを加え酢酸でｐ
Ｈ５に調整した試料原液を用意し、実施例１〜６で製造
した染料吸着剤（ａ）〜（ｆ）各０．１ｇを加え、２５
℃で５分間激しく撹拌した後、反応性染料を吸着した吸
着剤を濾別した。得られた濾液（試料（ａ）〜（ｆ））
の染料吸着除去効果を溶液の着色程度の１０段階評価
（１＝試料原液〜１０＝無色透明）によって表１に示
す。
染料としてＢｌａｃｋＤ，Ｂｌａｃｋ Ｂ，Ｒｅｄ Ｂ
Ｂ，Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲ，モノクロルトリアジン系高温
反応性染料としてＫＣＮ Ｙｅｌｌｏｗ ＥＳ４Ｒ，Ｒ
ｅｄ ＥＳ４Ｂ，ＰＣＮ Ｂｌｕｅ ＨＥＲＤ，分散染
料としてＫＰ Ｙｅｌｌｏｗ，ＫＰＲｅｄ，ＫＰ Ｂｌ
ｕｅ，染色助剤として芒硝，ソーダ灰，アルミン酸カリ
をそれぞれ０．２ｇ加え蒸留水１００ｇを加え酢酸でｐ
Ｈ５に調整した試料原液を用意し、実施例１〜６で製造
した染料吸着剤（ａ）〜（ｆ）各０．１ｇを加え、２５
℃で５分間激しく撹拌した後、反応性染料を吸着した吸
着剤を濾別した。得られた濾液（試料（ａ）〜（ｆ））
の染料吸着除去効果を溶液の着色程度の１０段階評価
（１＝試料原液〜１０＝無色透明）によって表１に示
す。
【００２６】比較例１，２ 実施例７と同様の操作で染料吸着剤の代りにブランクと
して結晶セルロースのみ、活性炭として椰子殻製粒状活
性炭２００／７０メッシュを使用した結果を同様に表１
に示す。
して結晶セルロースのみ、活性炭として椰子殻製粒状活
性炭２００／７０メッシュを使用した結果を同様に表１
に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば排水に含まれる反応性染
料の除去を簡単にしかも効果的に行うことができ、着色
した排水による河川の汚染を防止することができる。
料の除去を簡単にしかも効果的に行うことができ、着色
した排水による河川の汚染を防止することができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ｉ）に示す化合物で修飾されたセル
ロースよりなる排水に含まれる染料の吸着剤。 【化１】 （但し、式（Ｉ）においてＲ1 は炭素数１〜３のアルキ
ル基又はアリル基，Ｒ2は炭素数１〜３のアルキル基，
Ｒ3 は２，３−オキソプロピル基又は２−ヒドロキシ−
３−クロロプロピル基を表す。２個のＲ1 及びＲ2 のア
ルキル基は同一であっても異っていてもよい。Ｘはハロ
ゲン原子又は水酸基を表す）。 - 【請求項２】 Ｒ1 及び／又はＲ2 のアルキル基がメチ
ル基である請求項１に記載の染料の吸着剤。 - 【請求項３】 Ｘが塩素原子である請求項１又は２に記
載の染料の吸着剤。 - 【請求項４】 式（Ｉ）化合物とセルロースとをｐＨ８
以上、温度６０℃以上の水性媒体中で反応させることを
特徴とする排水に含まれる染料の吸着剤の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5249352A JP3036322B2 (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | 排水に含まれる染料の吸着剤及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5249352A JP3036322B2 (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | 排水に含まれる染料の吸着剤及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07100372A true JPH07100372A (ja) | 1995-04-18 |
| JP3036322B2 JP3036322B2 (ja) | 2000-04-24 |
Family
ID=17191754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5249352A Expired - Fee Related JP3036322B2 (ja) | 1993-10-05 | 1993-10-05 | 排水に含まれる染料の吸着剤及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3036322B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1077451C (zh) * | 1998-05-14 | 2002-01-09 | 四川省纺织工业研究所 | 改性纤维素吸附剂及其制备方法及其使用再生方法 |
| KR100451005B1 (ko) * | 2001-11-09 | 2004-10-02 | 주식회사유니드 | 양이온성 기능기를 갖는 셀룰로오스계 흡착제와 이의재생방법 |
| CN103212379A (zh) * | 2013-05-17 | 2013-07-24 | 东北林业大学 | 一种利用废报纸制备纤维素基染料废水净化材料的方法 |
| CN103896358A (zh) * | 2014-03-06 | 2014-07-02 | 西安工程大学 | 采用阳离子蛋白改性废弃秸秆处理印染废水的方法 |
-
1993
- 1993-10-05 JP JP5249352A patent/JP3036322B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP3036322B2 (ja) | 2000-04-24 |
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