JPH0699433B2 - ５，６−ジヒドロプテリジン化合物 - Google Patents
５，６−ジヒドロプテリジン化合物Info
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- JPH0699433B2 JPH0699433B2 JP13655485A JP13655485A JPH0699433B2 JP H0699433 B2 JPH0699433 B2 JP H0699433B2 JP 13655485 A JP13655485 A JP 13655485A JP 13655485 A JP13655485 A JP 13655485A JP H0699433 B2 JPH0699433 B2 JP H0699433B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、テトラヒドロビオプテリンおよび類縁化合物
の中間体として有用な5,6−ジヒドロプテリジン化合物
に関する。
の中間体として有用な5,6−ジヒドロプテリジン化合物
に関する。
天然に存在するジヒドロプテリジンおよびテトラヒドロ
プテリジンが発見されて以来、この分野に対する関心は
非常に高いものがある。このうちジヒドロプテリジンに
関しては、７、８位の二重結合が還元された化合物は詳
細に研究されているが、５、６位の二重結合が還元され
た化合物はほんの数例しか知られていない。1948年から
1951年にかけてポロノフスキー、ペッソンおよびピュイ
スターは、5,6−ジアミノピリミジンをベンゾインと縮
合することによるジヒドロプテリジンの混合物の製造に
ついて記載している（エム ペッソン（M.Pesson）のブ
レタン ド ラ ソシエテ シミク ド フランス（Bu
ll.Soc.Chim.France）、1948年、963頁、同、1951年、4
25頁および428頁、およびエム ポロノフスキー（M.Pol
onovski）、エム ペッソンおよびエー ピュイスター
（A.Puister）の同、1951年、521頁参照）。ビスコンチ
ーニ（Viscontini）は1965年にこのテーマをさらに発展
させて、式（２）： であらわされる2,5,6−トリアミノ−４−オキソ−ジヒ
ドロピリミジンを式（３）： であらわされるベンゾインとアルコール中で縮合させる
ことによって式（４）： であらわされる6,7−ジフェニル−5,6−ジヒドロプテリ
ンが生成されることを示した（エム ビスコンチーニお
よびエス ハウィラー（S.Huwyler）のヘルベチカ キ
ミカ アクタ（Helv.Chim.Acta）、48巻、764頁、1965
年参照）。同じ反応がアルコール／酢酸中で行なわれた
ばあいには、式（４）の異性体である式（５）： であらわされる6,7−ジフェニル−7,8−ジヒドロプテリ
ンがえられる。5,6−ジアミノウラシルを用いたばあい
には、対応するジヒドロルマジンがえられる（エム ビ
スコンチーニおよびエイチ ライドナー（H.Leidner）
のヘルベチカ キミカ アクタ、51巻、1029頁、1968年
参照）。さらにビスコンチーニは、酸触媒の影響下で式
（４）の6,7−ジフェニル−5,6−ジヒドロプテリンが式
（５）の6,7−ジフェニル−7,8−ジヒドロプテリンに異
性化されることを示した（前記エム ビスコンチーニお
よびエイチ ライドナーのヘルベチカ キミカ アク
タ、51巻、1029頁、1968年およびピー ケー セングプ
タ（P.K.Sengupta）、エイチ ブライトシュミット（H.
Breitschmid）、ジェイ ビエリ（J.Bieri）およびエム
ビスコンチーニの同、60巻、922頁、、1977年参
照）。式（４）の5,6−ジヒドロプテリジンは、分子状
酸素で酸化されて式（６）： であらわされる6,7−ジフェニルプテリンがえられる。
プテリジンが発見されて以来、この分野に対する関心は
非常に高いものがある。このうちジヒドロプテリジンに
関しては、７、８位の二重結合が還元された化合物は詳
細に研究されているが、５、６位の二重結合が還元され
た化合物はほんの数例しか知られていない。1948年から
1951年にかけてポロノフスキー、ペッソンおよびピュイ
スターは、5,6−ジアミノピリミジンをベンゾインと縮
合することによるジヒドロプテリジンの混合物の製造に
ついて記載している（エム ペッソン（M.Pesson）のブ
レタン ド ラ ソシエテ シミク ド フランス（Bu
ll.Soc.Chim.France）、1948年、963頁、同、1951年、4
25頁および428頁、およびエム ポロノフスキー（M.Pol
onovski）、エム ペッソンおよびエー ピュイスター
（A.Puister）の同、1951年、521頁参照）。ビスコンチ
ーニ（Viscontini）は1965年にこのテーマをさらに発展
させて、式（２）： であらわされる2,5,6−トリアミノ−４−オキソ−ジヒ
ドロピリミジンを式（３）： であらわされるベンゾインとアルコール中で縮合させる
ことによって式（４）： であらわされる6,7−ジフェニル−5,6−ジヒドロプテリ
ンが生成されることを示した（エム ビスコンチーニお
よびエス ハウィラー（S.Huwyler）のヘルベチカ キ
ミカ アクタ（Helv.Chim.Acta）、48巻、764頁、1965
年参照）。同じ反応がアルコール／酢酸中で行なわれた
ばあいには、式（４）の異性体である式（５）： であらわされる6,7−ジフェニル−7,8−ジヒドロプテリ
ンがえられる。5,6−ジアミノウラシルを用いたばあい
には、対応するジヒドロルマジンがえられる（エム ビ
スコンチーニおよびエイチ ライドナー（H.Leidner）
のヘルベチカ キミカ アクタ、51巻、1029頁、1968年
参照）。さらにビスコンチーニは、酸触媒の影響下で式
（４）の6,7−ジフェニル−5,6−ジヒドロプテリンが式
（５）の6,7−ジフェニル−7,8−ジヒドロプテリンに異
性化されることを示した（前記エム ビスコンチーニお
よびエイチ ライドナーのヘルベチカ キミカ アク
タ、51巻、1029頁、1968年およびピー ケー セングプ
タ（P.K.Sengupta）、エイチ ブライトシュミット（H.
Breitschmid）、ジェイ ビエリ（J.Bieri）およびエム
ビスコンチーニの同、60巻、922頁、、1977年参
照）。式（４）の5,6−ジヒドロプテリジンは、分子状
酸素で酸化されて式（６）： であらわされる6,7−ジフェニルプテリンがえられる。
機構的にみてこれらの縮合反応は、ネオプテリンやビオ
プテリンのような６−ポリヒドロキシアルキルプテリジ
ンの合成において5,6−ジアミノピリジンを糖ヒドラゾ
ンと反応させる反応に密接に関係している。
プテリンのような６−ポリヒドロキシアルキルプテリジ
ンの合成において5,6−ジアミノピリジンを糖ヒドラゾ
ンと反応させる反応に密接に関係している。
ネオプテリンの合成における第１の段階は、式（７）： であらわされる糖ヒドラゾンがアマドリ転位によって式
（８）： であらわされる１−ヒドラジノケトースになることであ
る。式（８）のケトースは式（２）の5,6−ジアミノ基
の一層塩基性の強い５位アミノ基と縮合して式（９）： であらわされるシッフの塩基を生成する。第２のアマド
リ転位によって式（10）： であらわされる中間体がえられ、これは環を形成して式
（11）： であらわされるテトラヒドロプテリンをうる。
（８）： であらわされる１−ヒドラジノケトースになることであ
る。式（８）のケトースは式（２）の5,6−ジアミノ基
の一層塩基性の強い５位アミノ基と縮合して式（９）： であらわされるシッフの塩基を生成する。第２のアマド
リ転位によって式（10）： であらわされる中間体がえられ、これは環を形成して式
（11）： であらわされるテトラヒドロプテリンをうる。
フェニルヒドラジンが除去されると式（12）： であらわされる5,6−ジヒドロネオプテリンがえられ
る。これは空気によって酸化されて式（13）： であらわされるネオプテリンをうる（エム ビスコンチ
ーニおよびアール プロベンザール（R.Provenzale）の
ヘルベチカ キミカ アクタ、51巻、1495頁、1968年参
照）。
る。これは空気によって酸化されて式（13）： であらわされるネオプテリンをうる（エム ビスコンチ
ーニおよびアール プロベンザール（R.Provenzale）の
ヘルベチカ キミカ アクタ、51巻、1495頁、1968年参
照）。
プテリジン化合物の分野では、テトラヒドロビオプテリ
ン欠乏によるフェニルケトン尿症、パーキンソン症また
はうつ症などに対し、吸収性その他の特性においてテト
ラヒドロビオプテリンと同等以上の効果を有する関連化
合物の開発が強く望まれている。ジヒドロ誘導体はその
中間体として有用である。とくに６−エリスロ−化合物
は、その可能性が大きく重要である。
ン欠乏によるフェニルケトン尿症、パーキンソン症また
はうつ症などに対し、吸収性その他の特性においてテト
ラヒドロビオプテリンと同等以上の効果を有する関連化
合物の開発が強く望まれている。ジヒドロ誘導体はその
中間体として有用である。とくに６−エリスロ−化合物
は、その可能性が大きく重要である。
本発明は、式（１）： で表わされる化合物および式（17）： で表わされる化合物よりなる群から選ばれた5,6−ジヒ
ドロプテリジン化合物を提供する。
ドロプテリジン化合物を提供する。
本発明の化合物は、たとえばつぎのようにして合成する
ことができる。
ことができる。
出発物質として式（14）： であらわされる5,6−ジアミノ−２−メチルチオ−４−
オキソ−ジヒドロピリミジンをＬ−アラビノースのフェ
ニルヒラゾンとともにpH3の50％メタノール水溶液中で
チッ素雰囲気下において還流すると沈澱を生成する。こ
の沈澱は水から再結晶され、そのマススペクトルは再結
晶されたものがジヒドロ化合物であることを示してい
た。1H-NMRスペクトルは、生成物が5,6−ジヒドロプテ
リジンの異性体の1:1混合物であることを示しており、
Ｃ−６に新たなキラル中心が生成していた。これらの事
実から、この化合物が式（１）： であらわされる６−（Ｌ−エリスロ−1,2,3−トリヒド
ロキシプロピル）−２−メチルチオ−４−オキソ−5,6
−ジヒドロプテリジンであることがわかる。
オキソ−ジヒドロピリミジンをＬ−アラビノースのフェ
ニルヒラゾンとともにpH3の50％メタノール水溶液中で
チッ素雰囲気下において還流すると沈澱を生成する。こ
の沈澱は水から再結晶され、そのマススペクトルは再結
晶されたものがジヒドロ化合物であることを示してい
た。1H-NMRスペクトルは、生成物が5,6−ジヒドロプテ
リジンの異性体の1:1混合物であることを示しており、
Ｃ−６に新たなキラル中心が生成していた。これらの事
実から、この化合物が式（１）： であらわされる６−（Ｌ−エリスロ−1,2,3−トリヒド
ロキシプロピル）−２−メチルチオ−４−オキソ−5,6
−ジヒドロプテリジンであることがわかる。
スギモト、マツウラおよびナガツによって記載されて
（ティー スギモト（T.Sugimoto）、エス マツウラ
（S.Matsuura）およびティー ナガツ（T.Nagatsu）の
ブレタン オブ ケミカル ソサイエティ ジャパン
（Bull.Chem.Soc.Jpn.）、53巻、2444頁、1980年参照）
式（15）： であらわされる６−（Ｌ−エリスロ−1,2,3−トリヒド
ロキシプロピル）−２−メチルチオ−４−オキソ−プテ
リジンとは対照的に、本発明による化合物の１つである
式（１）の化合物は最大吸収が一層短波長側にあり、中
性分子からカチオンまたはアニオンに変わるにつれて長
波長吸収帯の浅色シフトを示す。式（１）の化合物はま
た式（１）の化合物が酸化された形である式（15）の化
合物よりも強い塩基であり、より弱い酸である（式
（１）の化合物のpka＝8.41（6.51）、式（15）の化合
物のpka＝1.65（−1.04））。
（ティー スギモト（T.Sugimoto）、エス マツウラ
（S.Matsuura）およびティー ナガツ（T.Nagatsu）の
ブレタン オブ ケミカル ソサイエティ ジャパン
（Bull.Chem.Soc.Jpn.）、53巻、2444頁、1980年参照）
式（15）： であらわされる６−（Ｌ−エリスロ−1,2,3−トリヒド
ロキシプロピル）−２−メチルチオ−４−オキソ−プテ
リジンとは対照的に、本発明による化合物の１つである
式（１）の化合物は最大吸収が一層短波長側にあり、中
性分子からカチオンまたはアニオンに変わるにつれて長
波長吸収帯の浅色シフトを示す。式（１）の化合物はま
た式（１）の化合物が酸化された形である式（15）の化
合物よりも強い塩基であり、より弱い酸である（式
（１）の化合物のpka＝8.41（6.51）、式（15）の化合
物のpka＝1.65（−1.04））。
式（１）の化合物はまた、式（16）： であらわされるN,O−アセタールの形で存在することが
可能であり、これは３′−水酸基が7,8−二重結合に親
核攻撃することによって生成される。
可能であり、これは３′−水酸基が7,8−二重結合に親
核攻撃することによって生成される。
つぎに式（12）： であらわされるＬ−エリスロ−5,6−ジヒドロ−ネオプ
テリンの合成について述べる。式（２）の化合物をＬ−
アラビノースフェニルヒドラゾンとともにメタノール
中、チッ素雰囲気下において還流しても、式（１）の化
合物のばあいのように沈澱を生じない。しかしながら、
メタノール溶液をエーテルに注ぐと茶色の沈澱がえられ
る。この生成物は式（１）の化合物と違って水およびメ
タノールに非常によく溶ける。その水溶液は酸性であ
り、塩酸塩が分離されたことを示している。式（１）の
化合物との類推から、この生成物が式（12）であらわさ
れる5,6−ジヒドロ−ネオプテリンと思われたが、そのU
V−スペクトルはテトラヒドロプテリジンのそれに酷似
しており、このことから式（12）の化合物が環を形成し
て式（17）： であらわされるN,O−アセタールを生成してるであろう
ことがわかる。この化合物に対して３つのpka値がえら
れた。すなわち、ジカチオンの生成に対して0.46、モノ
カチオンの生成に対して3.45およびアニオンに対して9.
63である。
テリンの合成について述べる。式（２）の化合物をＬ−
アラビノースフェニルヒドラゾンとともにメタノール
中、チッ素雰囲気下において還流しても、式（１）の化
合物のばあいのように沈澱を生じない。しかしながら、
メタノール溶液をエーテルに注ぐと茶色の沈澱がえられ
る。この生成物は式（１）の化合物と違って水およびメ
タノールに非常によく溶ける。その水溶液は酸性であ
り、塩酸塩が分離されたことを示している。式（１）の
化合物との類推から、この生成物が式（12）であらわさ
れる5,6−ジヒドロ−ネオプテリンと思われたが、そのU
V−スペクトルはテトラヒドロプテリジンのそれに酷似
しており、このことから式（12）の化合物が環を形成し
て式（17）： であらわされるN,O−アセタールを生成してるであろう
ことがわかる。この化合物に対して３つのpka値がえら
れた。すなわち、ジカチオンの生成に対して0.46、モノ
カチオンの生成に対して3.45およびアニオンに対して9.
63である。
式（12）の化合物および式（17）の化合物を分子状酸素
で酸化すると式（13）のネオプテリンをうる。この酸化
反応は、式（１）の化合物の酸化におけるよりもかなり
はやく進行する。この酸化反応は、pH13においては40
分、pH7においては２時間15分、pH1においては７時間30
分で半分進行する。
で酸化すると式（13）のネオプテリンをうる。この酸化
反応は、式（１）の化合物の酸化におけるよりもかなり
はやく進行する。この酸化反応は、pH13においては40
分、pH7においては２時間15分、pH1においては７時間30
分で半分進行する。
本発明による5,6−ジヒドロプテリジン化合物は、天然
に存在するジヒドロプテリジンの誘導体であり、化学的
な修飾基の寄与による生体内での吸収性の向上が期待さ
れ、生体内においてテトラヒドロプテリジンと同様の機
作で作用し、テトラヒドロビオプテリン欠乏に由来する
パーキンソン症、脳および末梢神経系におけるカテコー
ルアミンの欠乏により発症する病気に有用である。
に存在するジヒドロプテリジンの誘導体であり、化学的
な修飾基の寄与による生体内での吸収性の向上が期待さ
れ、生体内においてテトラヒドロプテリジンと同様の機
作で作用し、テトラヒドロビオプテリン欠乏に由来する
パーキンソン症、脳および末梢神経系におけるカテコー
ルアミンの欠乏により発症する病気に有用である。
つぎに実施例にもとづいて本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
実施例１ ２−メチルチオ−４−オキソ−3,4,5,6−テトラヒドロ
（Ｌ−エリスロ−1,2,3−トリヒドロキシプロピル）−
プテリジンの製造 水180mlおよびメタノール180mlよりなる混合物をチッ素
で１時間処理して、溶媒からすべての酸素を取り除い
た。,6−ジアミノ−２−メチルチオ−４−オキソ−ジヒ
ドロピリミジン3.45g（20ミリモル）、Ｌ−アラビノー
スフェニルヒドラゾン6g、２−メルカプトエタノール５
滴および5N塩酸6mlを加え、つぎに混合物をチッ素雰囲
気下、室内で攪拌した。攪拌後、混合物を30分間還流下
で沸騰させ、つぎに反応混合物を冷却し、その際沈澱を
分離した。沈澱を集め、水、メタノールおよびエーテル
で洗浄し、デシケーター中で乾燥させて4.35gの粗生成
物をえた。活性炭を含む水750mlから再結晶させて、融
点が247℃（分解）の無色微結晶パウダー3.4gをえた
（収率:57％）。
（Ｌ−エリスロ−1,2,3−トリヒドロキシプロピル）−
プテリジンの製造 水180mlおよびメタノール180mlよりなる混合物をチッ素
で１時間処理して、溶媒からすべての酸素を取り除い
た。,6−ジアミノ−２−メチルチオ−４−オキソ−ジヒ
ドロピリミジン3.45g（20ミリモル）、Ｌ−アラビノー
スフェニルヒドラゾン6g、２−メルカプトエタノール５
滴および5N塩酸6mlを加え、つぎに混合物をチッ素雰囲
気下、室内で攪拌した。攪拌後、混合物を30分間還流下
で沸騰させ、つぎに反応混合物を冷却し、その際沈澱を
分離した。沈澱を集め、水、メタノールおよびエーテル
で洗浄し、デシケーター中で乾燥させて4.35gの粗生成
物をえた。活性炭を含む水750mlから再結晶させて、融
点が247℃（分解）の無色微結晶パウダー3.4gをえた
（収率:57％）。
えられた目的化合物をピリジン−無水酢酸中でアセチル
化してエトラアセチル体をえた。
化してエトラアセチル体をえた。
このテトラアセチル体はジアステレオマーが1:1の割合
で混在したものであり、これらを薄層クロマトグラフィ
ーで分離したのち、それぞれをH1-NMRに供した。結果を
第１図および第２図に示す。
で混在したものであり、これらを薄層クロマトグラフィ
ーで分離したのち、それぞれをH1-NMRに供した。結果を
第１図および第２図に示す。
これらのNMRチャートから、えられた目的化合物が式
（１）で示されるものであったことが確認された。
（１）で示されるものであったことが確認された。
実施例２ ６−（Ｌ−エリスロ−1,2,3−トリヒドロキシプロピ
ル）−5,6−ジヒドロプテリンおよび6,7−ジヒドロキシ
5,5a,6,7,9a,10−ヘキサヒドロピラノ〔3,2,−ｇ〕プテ
リンの製造 無水メタノール300mlをチッ素で20分間処理してすべて
の酸素を取り除いた。2,5,6−トリアミノ−４−オキソ
ジヒドロピリミジンの二塩酸塩4.5g（20ミリモル）、Ｌ
−アラビノースフェニルヒドラゾン6.3g（26ミリモル）
およびメルカプトエタノール10滴を加えた。混合物を室
温で１時間攪拌し、つぎに還流下で２時間沸騰させて黒
ずんだ溶液をえた。冷却後、沈澱を濾過し、濾液を撹拌
しながらエーテル700mlに注ぐと茶色の沈澱が分離し
た。混合物を氷で冷やし、つぎに沈澱を吸引によって濾
取し、エーテルで洗浄し、すぐさまKOH上の真空デシケ
ーター中で乾燥させた。粗組成物5.6gがえられ、このも
のはクロマトグラフィーによるとほとんど純粋であるこ
とがわかった（吸率:94％）。
ル）−5,6−ジヒドロプテリンおよび6,7−ジヒドロキシ
5,5a,6,7,9a,10−ヘキサヒドロピラノ〔3,2,−ｇ〕プテ
リンの製造 無水メタノール300mlをチッ素で20分間処理してすべて
の酸素を取り除いた。2,5,6−トリアミノ−４−オキソ
ジヒドロピリミジンの二塩酸塩4.5g（20ミリモル）、Ｌ
−アラビノースフェニルヒドラゾン6.3g（26ミリモル）
およびメルカプトエタノール10滴を加えた。混合物を室
温で１時間攪拌し、つぎに還流下で２時間沸騰させて黒
ずんだ溶液をえた。冷却後、沈澱を濾過し、濾液を撹拌
しながらエーテル700mlに注ぐと茶色の沈澱が分離し
た。混合物を氷で冷やし、つぎに沈澱を吸引によって濾
取し、エーテルで洗浄し、すぐさまKOH上の真空デシケ
ーター中で乾燥させた。粗組成物5.6gがえられ、このも
のはクロマトグラフィーによるとほとんど純粋であるこ
とがわかった（吸率:94％）。
さらに精製するため叙上の生成物を2.5Nのメタノール含
有塩酸に加温することによって溶かし、つぎに溶液を活
性炭で処理し、濾過し、濾液を再びエーテル中に撹拌し
ながら注いだ。沈澱を集め、真空デシケーター中で乾燥
して6,7−ジヒドロキシ−5,5a,6,7,9a,10−ヘキサヒド
ロピラノ〔3.2−ｇ〕プテリン5.85gを二塩酸塩としてえ
た（収率:85％）。
有塩酸に加温することによって溶かし、つぎに溶液を活
性炭で処理し、濾過し、濾液を再びエーテル中に撹拌し
ながら注いだ。沈澱を集め、真空デシケーター中で乾燥
して6,7−ジヒドロキシ−5,5a,6,7,9a,10−ヘキサヒド
ロピラノ〔3.2−ｇ〕プテリン5.85gを二塩酸塩としてえ
た（収率:85％）。
えられた目的化合物をピリジン−無水酢酸中でアセチル
化してテトラアセチル体をえた。
化してテトラアセチル体をえた。
このテトラアセチル体を薄層クロマトグラフィー分離し
てジアステレオマーと思われる２種の化合物をえ、それ
ぞれをH1-NMRに供した。結果を第３図および第４図に示
す。
てジアステレオマーと思われる２種の化合物をえ、それ
ぞれをH1-NMRに供した。結果を第３図および第４図に示
す。
これらのNMRチャートおよびテトラヒドロビオプテリン
類似のUVスペクトルから、えられた化合物が環状アセタ
ール構造（式（17）で示される構造）で存在しており、
末端の水酸基がプテリン骨格の７位に付加して６−（Ｌ
−エリスロ−1,2,3−トリヒドロキシプロピル）−5,6−
ジヒドロプテリンとなっていることがわかった。なお、
その立体配置を特定することはできなかった。
類似のUVスペクトルから、えられた化合物が環状アセタ
ール構造（式（17）で示される構造）で存在しており、
末端の水酸基がプテリン骨格の７位に付加して６−（Ｌ
−エリスロ−1,2,3−トリヒドロキシプロピル）−5,6−
ジヒドロプテリンとなっていることがわかった。なお、
その立体配置を特定することはできなかった。
第１図および第２図はそれぞれ、実施例１でえられた化
合物をアセチル化したものの各ジアステレオマーのH1-N
MRチャートを示す。 第３図および第４図はそれぞれ、実施例２でえられた化
合物をアセチル化したものの各ジアステレオマーのH1-N
MRを示す。
合物をアセチル化したものの各ジアステレオマーのH1-N
MRチャートを示す。 第３図および第４図はそれぞれ、実施例２でえられた化
合物をアセチル化したものの各ジアステレオマーのH1-N
MRを示す。
Claims (1)
- 【請求項１】式（１）： で表わされる化合物および式（17）： で表わされる化合物よりなる群から選ばれた5,6−ジヒ
ドロプテリジン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13655485A JPH0699433B2 (ja) | 1985-06-22 | 1985-06-22 | ５，６−ジヒドロプテリジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13655485A JPH0699433B2 (ja) | 1985-06-22 | 1985-06-22 | ５，６−ジヒドロプテリジン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293982A JPS61293982A (ja) | 1986-12-24 |
| JPH0699433B2 true JPH0699433B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=15177934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13655485A Expired - Lifetime JPH0699433B2 (ja) | 1985-06-22 | 1985-06-22 | ５，６−ジヒドロプテリジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699433B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1204612B (it) * | 1987-05-14 | 1989-03-10 | Bioresearch Spa | Pteridine atte alla preparazione di composizioni farmaceutiche ad attivita' antiamnesica |
-
1985
- 1985-06-22 JP JP13655485A patent/JPH0699433B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61293982A (ja) | 1986-12-24 |
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