JPH069930A

JPH069930A - 紫外線硬化型接着剤組成物

Info

Publication number: JPH069930A
Application number: JP16507692A
Authority: JP
Inventors: Atsushi Azuma; 篤東; Chikashi Tomahara; 史笘原
Original assignee: Bando Chemical Industries Ltd
Current assignee: Bando Chemical Industries Ltd
Priority date: 1992-06-23
Filing date: 1992-06-23
Publication date: 1994-01-18

Abstract

(57)【要約】【目的】速硬性、接着性および耐熱性にすぐれ、強靭
でありながら柔軟性を有する接着剤組成物を提供するこ
と。【構成】（Ａ）接着性ポリマー、（Ｂ）エチレン性不
飽和二重結合を有するモノマーおよび（Ｃ）光重合開始
剤を含有したことを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、紫外線硬化型接着剤組
成物に関する。さらに詳しくは、速硬性、接着性および
耐熱性にすぐれ、強靭でありながら柔軟性を有し、たと
えば事務用電子機器のパーツなどの接着に好適に使用し
うる紫外線硬化型接着剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に、接着剤には、被着体の種類や用
途に応じた種々の性質が要求される。その一例として、
たとえば精密部品を組立てる際には、温度変化による体
積変化率が大きい熱硬化型接着剤を用いたばあいには、
変形歪が被着体である精密部品に残存し、該精密部品の
性能の劣化をきたすことがあるため、体積変化率が小さ
く、迅速に硬化し、かつ接着強度が大きい接着剤が要求
される。

【０００３】こうした要求に応える接着剤として、近
年、比較的低分子量のエチレン性不飽和二重結合を有す
る化合物を主成分とする光硬化性樹脂組成物をはじめ、
比較的高分子量のウレタンアクリレートやアクリル酸エ
ステルなどを主成分とする光硬化性樹脂組成物などが提
案されている。

【０００４】しかしながら、前者の光硬化性樹脂組成物
は、確かに反応速度が大きく、比較的短時間で硬化する
ものであるが、その硬化物は、硬くて脆く、しかも接着
力が小さいという欠点があり、また後者の光硬化性樹脂
組成物は、接着力が大きいが、反応速度が小さく、硬化
させるのに長時間を要するという欠点があった。

【０００５】また、近時、精密部品は、事務用電子機器
にも汎用されつつあるが、その使用時には機器内の温度
がかなり高くなる。しかしながら、従来の紫外線硬化型
接着剤をはじめとする光硬化型樹脂組成物は、一般に耐
熱性に劣り、こうした機器内に用いられる精密部品の接
着には不適であるという見解も下されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、前記従来技術に鑑みて、速硬性、接着性および耐熱
性にすぐれ、強靭でありながら柔軟性を有する接着剤組
成物を開発するべく鋭意研究を重ねた結果、かかる物性
をいずれも同時に満足しうる接着剤組成物をようやく見
出し、本発明を完成するにいたった。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は
（Ａ）接着性ポリマー、（Ｂ）エチレン性不飽和二重結
合を有するモノマーおよび（Ｃ）光重合開始剤を含有し
てなる紫外線硬化型接着剤組成物に関する。

【０００８】

【作用および実施例】本発明の紫外線硬化型接着剤組成
物は、従来技術には例をみない、速硬性、接着性および
耐熱性に同時にすぐれ、しかも強靭でありながら柔軟性
を有するという、まったく画期的な接着剤組成物であ
る。

【０００９】本発明の接着剤組成物がこのように種々の
物性にすぐれているのは、その理由は定かではないが、
おそらく本発明においては接着性ポリマーとエチレン性
不飽和二重結合を有するモノマーとが併用されているこ
とにより、速硬性と接着強度の向上が図られるものと考
えられる。また、本発明に用いられる接着性ポリマーそ
れ自体がポリマーであることに起因して耐熱性と柔軟性
が付与され、またエチレン性不飽和二重結合を有するモ
ノマーが用いられていることにより、靭性が付与される
ものと考えられる。

【００１０】また、本発明において、さらに末端に少な
くとも１つのエチレン性不飽和二重結合を有するスチレ
ン- アクリロニトリル共重合体が配合されたばあいに
は、被着体と接着剤層との相互作用が向上し、密着性が
より一層向上し、またイソシアネート化合物が配合され
たばあいには、該イソシアネート化合物と反応して架橋
を生じ、耐熱性の向上が図られるものと考えられる。

【００１１】本発明の紫外線硬化型接着剤組成物は、前
記したように、接着性ポリマー、エチレン性不飽和二重
結合を有するモノマーおよび光重合開始剤を含有したも
のである。

【００１２】前記接着性ポリマーの代表例としては、た
とえば熱可塑性ポリエステルなどがあげられる。

【００１３】前記熱可塑性ポリエステルは、２塩基酸と
２価アルコールを反応させることによって調製すること
ができる。

【００１４】前記２塩基酸の具体例としては、たとえば
一般式(I) ：ＨＯＯＣ（ＣＨ₂）_mＣＯＯＨ (I) （式中、ｍは０または１〜10の整数を示す）で表わされ
る脂肪族ジカルボン酸；ｏ- フタル酸、ｍ- フタル酸お
よびｐ- フタル酸のフタル酸；一般式(II)：

【００１５】

【化１】

【００１６】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜５のアルキル基
を示す）で表わされるアルキルｐ−フタル酸；1,4-ジカ
ルボキシシクロヘキサン、1,4-ジ（カルボキシメチル）
ベンゼン、2,6-ジ（カルボキシメチル）ナフタレンなど
があげられ、これらの２塩基酸は単独でまたは２種以上
を混合して用いられる。なお、これらの２塩基酸のなか
では、コハク酸、アジピン酸、テレフタル酸、イソフタ
ル酸、アゼライン酸およびセバチン酸は、工業的汎用性
および接着性の点から、本発明においてはとくに好適に
使用しうるものである。

【００１７】また、前記２価アルコールの具体例として
は、たとえば一般式(III) ：

【００１８】

【化２】

【００１９】（式中、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立し
て水素原子またはメチル基、ｎは１〜５の整数を示す）
で表わされる脂肪族２価アルコール；一般式(IV)：ＨＯ（ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）_pＨ (IV) （式中、ｐは１〜12の整数を示す）で表わされるポリエ
チレングリコール；ハイドロキノン；1,4-ジ（ヒドロキ
メチル）ベンゼンなどがあげられ、これらの２価アルコ
ールは単独でまたは２種以上を混合して用いられる。な
お、これらの２価アルコールのなかでは、エチレングリ
コール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、
ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコールおよび
ポリエチレングリコールは、工業的汎用性および接着性
の点から本発明においてはとくに好適に使用しうるもの
である。

【００２０】前記２塩基酸と２価アルコールの割合（２
塩基酸／２価アルコール：モル比）は、通常50／50程度
である。

【００２１】前記熱可塑性ポリエステルの重量平均分子
量は、あまりにも小さいばあいには、接着剤の皮膜強度
が低くなったり、接着力が充分に発現されなくなる傾向
があり、またあまりにも大きいばあいには、エチレン性
不飽和二重結合を有するモノマーとの相溶性が低下する
傾向があるので、通常5000〜50000 、なかんづく5000〜
20000 であることが好ましい。

【００２２】なお、前記熱可塑性ポリエステルは、通常
単独でまたは２種以上を混合して用いられる。

【００２３】前記熱可塑性ポリエステルの市販品の代表
例としては、たとえば東洋紡績（株）製、バイロンなど
があげられる。

【００２４】前記エチレン性不飽和二重結合を有するモ
ノマーとしては、良好な接着性を付与し、接着性ポリマ
ーとの相溶性が良好であればとくに問題なく用いること
ができる。かかるエチレン性不飽和二重結合を有するモ
ノマーの具体例としては、たとえばＮ- ビニルピロリド
ン；スチレン、クロロスチレン、ｔ- ブチルスチレン、
α- メチルスチレンなどのスチレン類；ビニルトルエ
ン；ジビニルベンゼン；（メタ）アクリル酸；（メタ）
アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メ
タ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、
（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸ヘキ
シル、（メタ）アクリル酸ヘプチル、（メタ）アクリル
酸オクチル、（メタ）アクリル酸ノニル、（メタ）アク
リル酸デシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）
アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸シクロヘキ
シルなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル；（メ
タ）アクリル酸Ｎ，Ｎ- ジメチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸Ｎ，Ｎ- ジエチルアミノエチル、（メ
タ）アクリル酸Ｎ-t- ブチルアミノエチルなどの（メ
タ）アクリル酸アミノアルキルエステル；（メタ）アク
リル酸ｎ- ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェノ
キシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリ
ル、（メタ）アクリル酸グリシジルなどの（メタ）アク
リル酸グリシジルエステル；（メタ）アクリル酸アリー
ル；（メタ）アクリル酸ベンジル；（メタ）アクリル酸
トリブロモフェニル；（メタ）アクリル酸2,3-ジクロロ
プロピル；（メタ）アクリル酸3-クロロ-2- ヒドロキシ
プロピル；エチレングリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、プロピレングリコールモノ（メタ）アクリレートな
どのアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート；
ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ジプ
ロピレングリコールモノ（メタ）アクリレートなどのジ
アルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート；ポリ
エチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエ
チレングリコールモノメチルエーテルモノ（メタ）アク
リレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アク
リレート、ポリプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール
モノエチルエーテルモノ（メタ）アクリレート、ポリプ
ロピレングリコールモノエチルエーテルモノ（メタ）ア
クリレートなどの重量平均分子量が200〜1000のポリア
ルキレングリコール（メタ）アクリレート類；エチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、1,3-プロパンジオールジ
（メタ）アクリレート、1,4-ブタンジオールジ（メタ）
アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アク
リレート、1,6-ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
トなどのアルキレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートなど
のポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート；
グリセリンジ（メタ）アクリレート、グリセリントリ
（メタ）アクリレート；トリメチロールエタンジ（メ
タ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレートなどのトリメチロールアルカントリ（メタ）
アクリレート；アクリルアミド、Ｎ，Ｎ- ジメチルアク
リルアミド、Ｎ，Ｎ- ジエチルアクリルアミド、エチレ
ンビスアクリルアミドなどのアクリルアミド類；ジアリ
ルフタレートなどのフタル酸エステル；トリアリルイソ
シアヌレートなどのイソシアヌレート類；ジブチルフマ
レートなどのフマル酸エステル；酢酸ビニルなどがあげ
られる。これらのエチレン性不飽和二重結合を有するモ
ノマーは、通常単独でまたは２種以上を混合して用いら
れる。

【００２５】なお、前記エチレン性不飽和二重結合を有
するモノマーのなかでは、Ｎ−ビニルピロリドンおよび
アクリル酸テトラヒドロフルフリルは、ポリエステル樹
脂の溶解性が高く、被着体への濡れ性がよく、硬化速度
が大きいので、本発明においてはとくに好適に使用しう
るものである。

【００２６】前記接着性ポリマーとエチレン性不飽和二
重結合を有するモノマーの配合比（重量比）は、10／90
〜50／50、なかんづく20／80〜40／60となるように調整
することが好ましい。かかる配合比が前記範囲よりも小
さいばあいには、接着性に劣るようになり、接着剤皮膜
が硬くなって脆くなる傾向があり、また前記範囲をこえ
るばあいには、接着性にはすぐれるが、硬化速度が小さ
くなり、被着体への濡性がわるくなり、また接着剤の粘
度が高くなりすぎて加工性がわるくなる傾向がある。

【００２７】なお、前記エチレン性不飽和二重結合を有
するモノマーには、必要により、たとえばポリエステル
アクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリ
レート、ポリエーテルアクリレート、シリコーンアクリ
レートなどを本発明の目的が阻害されない範囲内で添加
してもよい。

【００２８】また、本発明においては、被着体への接着
性を向上させるために、末端に少なくとも１つのエチレ
ン性不飽和二重結合を有するスチレン- アクリロニトリ
ル共重合体、イソシアネート化合物を配合することがで
きる。

【００２９】前記末端に少なくとも１つのエチレン性不
飽和二重結合を有するスチレン- アクリロニトリル共重
合体の重量平均分子量は、あまりにも大きいばあいに
は、エチレン性不飽和二重結合を有するモノマーに溶解
しがたくなり、あまりにも小さいばあいには、接着性が
低下する傾向があるので、通常1000〜50000 、なかんづ
く1000〜10000 であることが好ましい。

【００３０】前記末端に少なくとも１つのエチレン性不
飽和二重結合を有するスチレン- アクリロニトリル共重
合体の代表例としては、たとえば末端にメタクリロイル
基を有するスチレン- アクリロニトリル共重合体などの
マクロモノマーなどがあげられ、該スチレン- アクリロ
ニトリル共重合体は、たとえば東亜合成化学工業（株）
より「ＡＮ−６」（商品名）として入手することができ
る。

【００３１】前記末端に少なくとも１つのエチレン性不
飽和二重結合を有するスチレン- アクリロニトリル共重
合体の配合量は、前記接着性ポリマーと前記エチレン性
不飽和二重結合を有するモノマーとの合計量100 重量部
に対して0.1 〜20重量部、なかんづく0.5 〜５重量部で
あることが好ましい。かかる配合量が前記範囲よりも多
いばあいには、とくに増量による接着力の向上が認めら
れず、かえって硬化速度が低下するなどの問題を生じる
傾向があり、また前記範囲よりも少ないばあいには、接
着力が充分に発現されなくなる傾向がある。

【００３２】前記イソシアネート化合物としては、その
種類にはとくに限定がないが、たとえばトリレンジイソ
シアネート、メタフェニレンジイソシアネート、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、ポリメチレンポリフェニルジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイ
ソシアネートなどがあげられるが、本発明はかかる例示
のみに限定されるものではない。なお、これらのなかで
は、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソ
シアネートおよびメタフェニレンジイソシアネートは本
発明においてはとくに好適に使用しうるものである。

【００３３】前記イソシアネート化合物の配合量は、通
常前記接着性ポリマーとエチレン性不飽和二重結合を有
するモノマーの合計量100 重量部に対して１〜25重量
部、なかんづく１〜10重量部であることが好ましい。か
かる配合量は、前記範囲よりも少ないばあいには、耐熱
性の向上効果が充分に発現されなくなる傾向があり、ま
た前記範囲よりも多いばあいには、接着剤の効果速度が
小さくなったり、接着力に悪影響を及ぼす傾向がある。

【００３４】なお、前記イソシアネート化合物を用いる
ばあいには、該イソシアネート化合物と前記接着性ポリ
マーとを反応させて架橋構造を導入し、三次元化するた
めに、該接着性ポリマーとしてイソシアネート基と反応
しうるたとえば水酸基、カルボキシル基、アミノ基など
を有するものが好ましい。

【００３５】前記光重合開始剤としては、反応速度が大
きく、酸素障害が小さいものであればとくに限定がな
い。かかる光重合開始剤の具体例としては、たとえばベ
ンゾフェノン、ｐ- メチルベンゾフェノン、ｐ- クロロ
ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、アセトフェノン、
1-ヒドロキシシクロヘキシフェニルケトン、 2,2′- ジ
メトキシ-2- フェニルアセトフェノンなどのケトン系化
合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インエチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、α-
アリルベンゾイン、α- クロロベンゾインなどのベンゾ
イン類；アントラキノン、2-メチルアントラキノン、1-
クロロアントラキノン、ｐ- ベンゾキノン、1,4-ナフト
キノンなどのキノン類；フェニルジスルフィド、テトラ
メチルチウラムモノスルフィドなどのスルフィド類；β
- ナフタリンスルホニルクロライド、ｐ- クロロベンゼ
ンスルホニルクロライドなどのスルホニルクロライド
類；2-ニトロフルオレン、5-ニトロアセナフテンなどの
ニトロ化合物；テトラブロモメタンなどのハロゲン化炭
化水素類；2-クロロチオキサントン、2,4-ジエチルチオ
キサントンなどのチオキサントン類；アゾビスイソブチ
ロニトリルなどのアゾ系化合物；2-メチル［4-（メチル
チオ）フェニル］-2- モルフォリノ-1- プロパノン2-ヒ
ドロキシ-2- メチル-1- フェニルプロパン-1- オン、1-
（4-イソプロピルフェニル）-2- ヒドロキシ-2- メチル
プロパン-1- オン、4-（2-ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル -（2-ヒドロキシ-2- プロピル）ケトンなどがあげら
れる。

【００３６】前記光重合開始剤の配合量は、重合に供せ
られる全モノマー100 重量部に対して0.001 〜10重量
部、なかんづく0.01〜５重量部であることが好ましい。
かかる配合量が前記範囲よりも少ないばあいには、硬化
速度が小さくなって実用的でなくなる傾向があり、また
前記範囲よりも多いばあいには、えられる重合体の分子
量が小さくなり、接着剤自体の皮膜強度が小さくなり、
耐熱性に劣る傾向がある。

【００３７】また、本発明においては、本発明の紫外線
硬化型接着剤組成物の貯蔵安定性を向上せしめるために
熱重合禁止剤を添加することができる。

【００３８】前記熱重合禁止剤の具体例としては、たと
えばハイドロキノン、モノ-tert-ブチルハイドロキノ
ン、2,5-ジ-tert-ブチルハイドロキノン、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテル、カテコール、ｐ-tert-ブチルカ
テコール、ベンゾキノン、2,5-ジ-tert-ブチルベンゾキ
ノン、2,5-ジフェニル- ｐ- ベンゾキノン、2,6-ジ-ter
t-ブチル- ｐ- クレゾール、ピクリン酸などがあげら
れ、これらの熱重合禁止剤は単独でまたは２種以上を混
合して用いられる。

【００３９】前記熱重合禁止剤の配合量は、紫外線硬化
反応を抑制することなく、熱重合反応（暗反応）のみを
防止するために、重合に供せられる全モノマー100 重量
部に対して0.001 重量部以上、なかんづく0.005 重量部
以上であることが好ましく、また実用的な硬化性能を付
与するために、その配合量は、2.5 重量部以下、なかん
づく１重量部以下であることが好ましい。

【００４０】本発明の紫外線硬化型接着剤組成物は、た
とえば波長200 〜700nm の活性光源を用いることによっ
て硬化させることができる。活性光源は、光重合開始剤
の種類に応じ適宜選択すればよく、その具体例として
は、たとえば太陽光線、低圧、高圧ないし超高圧水銀
灯、カーボンアーク灯、キセノンランプ、タングステン
ランプなどがあげられる。

【００４１】また本発明においては、たとえば加熱によ
っても硬化させるばあいには、たとえば赤外線、高周
波、マイクロ波などの熱エネルギーを主とする放射線に
よる硬化や、電子線やγ線などの電離性放射線による硬
化などの方法を採用することもできる。このようなばあ
いには、重合開始剤として、たとえばメチルエチルケト
ンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイドな
どのケトンパーオキサイド類；クメンハイドロパーオキ
サイド、tert- ブチルパーオキサイドなどのハイドロパ
ーオキサイド類；ジ-tert-ブチルパーオキサイド、ジク
ミルパーオキサイドなどのジアルキルパーオキサイド
類；tert- ブチルパーオキシラウレート、tert- ブチル
パーオキシベンゾエートなどのパーオキシエステル類；
アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ化合物などを用
いることができる。

【００４２】また、前記ケトンパーオキサイド類に対し
てはコバルト、マンガンなどの金属石ケン類、前記ハイ
ドロパーオキサイド類に対しては還元性アミン類などの
重合促進剤を併用することができる。さらに電子線やγ
線などの物質に吸収されて２次電子を放出する作用を有
する高エネルギーの電離性放射線を用いるばあいには、
とくに重合開始剤を用いなくてもよいが、前記したよう
な光重合開始剤や熱重合開始剤を含んでいてもよい。

【００４３】また、本発明の組成物には、一般に感光性
樹脂組成物に使用されるような着色剤、その他の添加剤
などが混合されていてもよい。

【００４４】つぎに本発明の紫外線硬化型接着剤組成物
を実施例にもとづいてさらに詳細に説明するが、本発明
はかかる例示のみに限定されるものではない。

【００４５】実施例１〜７および比較例１〜４紫外線硬化型接着剤組成物の原料として表１に示すもの
を用いた。

【００４６】各原料を表２に示すように調製し、均一な
組成となるように充分に混合撹拌して紫外線硬化型接着
剤をえた。

【００４７】えられた紫外線硬化型接着剤の物性とし
て、速硬性および接着性を以下の方法にしたがって調べ
た。その結果を表２に示す。

【００４８】（イ）速硬性厚さ0.12mmの清浄なポリエステルフィルム上に接着剤組
成物を塗布し、その上に同様のポリエステルフィルムを
重ね、スペーサーを用いて厚さが50μｍの液層を有する
試験片をえた。この試験片にメタルハライドランプ（３
ｋＷ）で170mmの距離から紫外線を照射し、その硬化時
間を測定した。

【００４９】（ロ）接着性リン酸塩で処理された鉄板（新日本製鉄（株）製、商品
名：ボンデ鋼板）を溶剤にて洗浄し、紫外線硬化型接着
剤を厚さが100 μｍとなるようにスペーサーを用いて塗
布した。その上に硬度ＪＩＳＡで65度の厚さ２mmの透
明なポリウレタンエラストマーシートを重ね、メタルハ
ライドランプ（３ｋＷ）を用いて照射量が3000mJ／cm²
となるように紫外線を照射し、試験片をえた。

【００５０】えられた試験片を引張速度30mm／min で90
度剥離強度を測定した。

【００５１】なお、実施例３〜７および比較例４におい
ては、金属の接着面に、あらかじめプライマー（信越化
学工業（株）製、ＫＢＭ5103（アクリルシラン系樹脂）
の１％メタノール溶液）を塗布し、風乾させたのち、11
0 ℃で30分間熱処理を行なった。

【００５２】

【表１】

【００５３】

【表２】

【００５４】表１に示した結果から、各実施例でえられ
た紫外線硬化型接着剤組成物は、いずれも速硬性および
接着性にすぐれたものであることがわかる。

【００５５】実験例１充分に洗浄され、完全に乾燥された厚さ５mmの清浄なガ
ラス板上に実施例４または比較例２でえられた紫外線硬
化型接着剤組成物を塗布し、その上に同様のガラス板を
スペーサーを用いて接着層の厚さが50μｍとなるように
して重ね、接着層が均一になっていることを確認したの
ち、前記速硬性と同様の方法で紫外線を照射し、試験片
をえた。えられた試験片の引張せん断強度を自動引張試
験機を用いて引張速度50mm／min で測定し、試験片５個
の平均値を測定値とした。また非照射側被着体として、
ガラス板のかわりに鋼板（５mm厚）、メタクリル樹脂板
（３mm厚）を用いて同様の試験を行なった。

【００５６】その結果、実施例４でえられた紫外線硬化
型接着剤組成物を用いたばあいには、引張せん断強度
は、ガラス板／ガラス板で60kg／cm²、ガラス板／鋼板
で72kg／cm²、ガラス板／メタクリル樹脂で38kg／cm²
であり、また比較例２でえられた紫外線硬化型接着剤組
成物を用いたばあいには、引張せん断強度は、ガラス板
／ガラス板で22kg／cm²、ガラス板／鋼板で31kg／c
m²、ガラス板／メタクリル樹脂板で14kg／cm²であっ
た。

【００５７】以上の結果から、本発明の紫外線硬化型接
着剤組成物は、速効性および耐熱性にすぐれると同時
に、ガラス板をはじめ透明プラスチック板などの各種光
透過性を有するもの同志、また金属板、ポリウレタン樹
脂板、塩化ビニル樹脂板、木材などとの接着性にすぐ
れ、広範囲の分野に有用であることがわかる。

【００５８】

【発明の効果】本発明の紫外線硬化型接着剤組成物は、
速硬性、接着性および耐熱性にすぐれ、強靭でありなが
ら柔軟性を有するので、各種プラスチックをはじめガラ
ス、木材、金属などを接着するための接着剤をはじめ、
事務用電子機器の精密部品の接着剤などとして好適に使
用しうるものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）接着性ポリマー、（Ｂ）エチレン
性不飽和二重結合を有するモノマーおよび（Ｃ）光重合
開始剤を含有してなる紫外線硬化型接着剤組成物。
【請求項２】接着性ポリマーとエチレン性不飽和二重
結合を有するモノマーの配合比（重量比）が10／90〜50
／50である請求項１記載の紫外線硬化型接着剤組成物。
【請求項３】接着性ポリマーが熱可塑性ポリエステル
である請求項１または２記載の紫外線硬化型接着剤組成
物。
【請求項４】熱可塑性ポリエステルの重量平均分子量
が5000〜50000 である請求項３記載の紫外線硬化型接着
剤組成物。
【請求項５】熱可塑性ポリエステルが２塩基酸および
２価アルコールからなる請求項３または４記載の紫外線
硬化型接着剤組成物。
【請求項６】エチレン性不飽和二重結合を有するモノ
マーがＮ−ビニルピロリドンおよびアクリル酸テトラヒ
ドロフルフリルから選ばれたものである請求項１、２、
３、４または５記載の紫外線硬化型接着剤組成物。
【請求項７】末端に少なくとも１つのエチレン性不飽
和二重結合を有するスチレン- アクリロニトリル共重合
体を含有してなる請求項１、２、３、４、５または６記
載の紫外線硬化型接着剤組成物。
【請求項８】イソシアネート化合物を含有してなる請
求項１、２、３、４、５、６または７記載の紫外線硬化
型接着剤組成物。