JPH0694548B2 - α―シアノアクリレート接着剤組成物 - Google Patents
α―シアノアクリレート接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH0694548B2 JPH0694548B2 JP60160903A JP16090385A JPH0694548B2 JP H0694548 B2 JPH0694548 B2 JP H0694548B2 JP 60160903 A JP60160903 A JP 60160903A JP 16090385 A JP16090385 A JP 16090385A JP H0694548 B2 JPH0694548 B2 JP H0694548B2
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- JP
- Japan
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- cyanoacrylate
- weight
- silica
- thixotropy
- adhesive composition
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は貯蔵安定性が良く、高粘度で揺変性を有するα
−シアノアクリレート接着剤組成物に関するものであ
る。
−シアノアクリレート接着剤組成物に関するものであ
る。
(従来の技術) α−シアノアクリレートは、一般式 (式中、Rは炭素数16以下のアルキル、アルケニル、ア
ラルキル、ハロアルキル、シクロヘキシル、フェニル
等)で示されるものであって、アニオン重合を起し易く
固体表面の水分や大気中の湿度や、アルカリ物質等のア
ニオン活性種によって触媒を用いる異なく、常温で数秒
〜数分の極く短時間に重合硬化する性質を有する。その
ためゴム、金属、ガラス、プラスチックス、木材、セラ
ミックス等の接着に瞬間接着剤として工業用にもコンシ
ューマー用にも広く利用されている。
ラルキル、ハロアルキル、シクロヘキシル、フェニル
等)で示されるものであって、アニオン重合を起し易く
固体表面の水分や大気中の湿度や、アルカリ物質等のア
ニオン活性種によって触媒を用いる異なく、常温で数秒
〜数分の極く短時間に重合硬化する性質を有する。その
ためゴム、金属、ガラス、プラスチックス、木材、セラ
ミックス等の接着に瞬間接着剤として工業用にもコンシ
ューマー用にも広く利用されている。
(発明が解決しようとする問題点) しかしながら、α−シアノアクリレート接着剤は殆どの
ものが低粘度であるため、垂直面に塗布を行なうと垂れ
るとか、多孔性物質に塗布すると吸込まれてしまうとい
った欠点があり、又、塗布の際曳糸性があるといった欠
点もあった。つまり十分に作業性が良好で揺変性の性質
を有するα−シアノアクリレートはかつて不在であっ
た。
ものが低粘度であるため、垂直面に塗布を行なうと垂れ
るとか、多孔性物質に塗布すると吸込まれてしまうとい
った欠点があり、又、塗布の際曳糸性があるといった欠
点もあった。つまり十分に作業性が良好で揺変性の性質
を有するα−シアノアクリレートはかつて不在であっ
た。
一般に揺変性を有する、つまりチキソトロピー性を有す
るということは高剪断下において低粘度となり、低剪断
下において高粘度になる性質をいうが、チキソトロピー
性は接着や塗料等の液状物質を取り扱う場合に作業性を
決定づける重要な因子となるものである。
るということは高剪断下において低粘度となり、低剪断
下において高粘度になる性質をいうが、チキソトロピー
性は接着や塗料等の液状物質を取り扱う場合に作業性を
決定づける重要な因子となるものである。
この為貯蔵安定性の良い高粘度で揺変性を有するα−シ
アノアクリレート接着剤の出現が要請されていた。
アノアクリレート接着剤の出現が要請されていた。
この点に鑑み、α−シアノアクリレートに対してジメチ
ルジクロルシランで処理をした親油性シリカ超微粒子粉
末を加える試みが提供されたが、後記の実験例で示すよ
うに70℃に於ける安定性(日)は5日という数値で未だ
充分なチクソトロピーの改善には至っていない。
ルジクロルシランで処理をした親油性シリカ超微粒子粉
末を加える試みが提供されたが、後記の実験例で示すよ
うに70℃に於ける安定性(日)は5日という数値で未だ
充分なチクソトロピーの改善には至っていない。
(問題点を解決するための手段) 本発明者は上記に関して更に改善を試み種々検討の結
果、α−シアノアクリレートに、ジメチルジクロルシラ
ン処理をした超微粒子状シリカ8〜15%(重量)と、ト
リアルキルボレート0.3〜10%(重量)とを添加して、
高チキソトロピー性のα−シアノアクリレート接着剤組
成物とするもので、これにより、安定性がより一層改善
され、高粘度、高チキソトロピーなものとなり、垂直面
又は、天井面に塗布しても“垂れ”がなく塗布時の曳糸
性もなく、非常に作業性の良好なものが得られた。本発
明はこのような知見に基づくものである。
果、α−シアノアクリレートに、ジメチルジクロルシラ
ン処理をした超微粒子状シリカ8〜15%(重量)と、ト
リアルキルボレート0.3〜10%(重量)とを添加して、
高チキソトロピー性のα−シアノアクリレート接着剤組
成物とするもので、これにより、安定性がより一層改善
され、高粘度、高チキソトロピーなものとなり、垂直面
又は、天井面に塗布しても“垂れ”がなく塗布時の曳糸
性もなく、非常に作業性の良好なものが得られた。本発
明はこのような知見に基づくものである。
本発明に使用できるα−シアノアクリレートは前記の一
般式に示されるものであって、安定化剤としては公知の
もの、つまりSO2,SO3,パラトルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸、スルトン、三フッ化ホウ素エーテル等が使
用可能である。重合禁止剤としてはハイドロキノン、ベ
レゾキノン、カテコール、アルキルフェノール等が使用
可能である。
般式に示されるものであって、安定化剤としては公知の
もの、つまりSO2,SO3,パラトルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸、スルトン、三フッ化ホウ素エーテル等が使
用可能である。重合禁止剤としてはハイドロキノン、ベ
レゾキノン、カテコール、アルキルフェノール等が使用
可能である。
又、この他に増粘剤として公知のポリマーやオリゴマ
ー、例えばポリメチルメタクリレート、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリスチレン、ポリα−シアノアクリレート、ポリ
エチレングリコール、ポリメチルビニルエーテル等の添
加も可能である。さらに場合によつては、α−シアノア
クリレート組成物の物性を低下せしめることがなく、貯
蔵安定性を損わない溶剤、可塑剤、促進剤ね着色剤等の
添加を行なうことも可能である。
ー、例えばポリメチルメタクリレート、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリスチレン、ポリα−シアノアクリレート、ポリ
エチレングリコール、ポリメチルビニルエーテル等の添
加も可能である。さらに場合によつては、α−シアノア
クリレート組成物の物性を低下せしめることがなく、貯
蔵安定性を損わない溶剤、可塑剤、促進剤ね着色剤等の
添加を行なうことも可能である。
上記の有機物である増粘剤以外に無機物の増粘剤も広く
知られている。
知られている。
波状物質の増粘剤、チキソトロピー化剤、ゲル化剤とし
て超微粒子状シリカを使用することはα−シアノアクリ
レートの場合に限らずエポキシ系接着剤、シリコーンシ
ーリング剤、塗料等に広く使用され公知である。
て超微粒子状シリカを使用することはα−シアノアクリ
レートの場合に限らずエポキシ系接着剤、シリコーンシ
ーリング剤、塗料等に広く使用され公知である。
本発明で使用可能なトリアルキルボレート化合物は一般
式B(OR)3で示されるもので(Rは炭素数1〜18のア
ルキル基である。)含有量は0.3〜10%(重量、以下同
じ)である。この物質は接着剤中のシリカ表面のシラノ
ール基との反応によって増粘がおこるものと予想される
が定かではない。又、保存安定性の改善はこの物質の酸
としての働きと、接着剤中の水分と反応し、水分を減少
させることによるものと予想される。0.3%より小の時
は安定性の意味が薄れ、10%を超えても安定性向上が認
められない。用いる超微粒子状シリカとしてはジメチル
ジクロルシラン処理を行なったもの(一例として西ドイ
ツDegussa社製、商品名Aerosil R972,R974,R976)が増
粘安定性のため、8〜15%用いられる。8%より小の場
合は増粘性の意味が薄れ、15%より大の場合は実用的粘
度範囲150,000CPS(20rpm)を超える可能性があるので1
5%を限度とする。
式B(OR)3で示されるもので(Rは炭素数1〜18のア
ルキル基である。)含有量は0.3〜10%(重量、以下同
じ)である。この物質は接着剤中のシリカ表面のシラノ
ール基との反応によって増粘がおこるものと予想される
が定かではない。又、保存安定性の改善はこの物質の酸
としての働きと、接着剤中の水分と反応し、水分を減少
させることによるものと予想される。0.3%より小の時
は安定性の意味が薄れ、10%を超えても安定性向上が認
められない。用いる超微粒子状シリカとしてはジメチル
ジクロルシラン処理を行なったもの(一例として西ドイ
ツDegussa社製、商品名Aerosil R972,R974,R976)が増
粘安定性のため、8〜15%用いられる。8%より小の場
合は増粘性の意味が薄れ、15%より大の場合は実用的粘
度範囲150,000CPS(20rpm)を超える可能性があるので1
5%を限度とする。
(作用) 以上により得られた本発明接着剤組成物は、α−シアノ
アクリレート接着剤の優れた接着速度、接着強度を示し
又優れた貯蔵安定性を示す。又、高粘度で揺変性を有す
るために作業性が優れたものであり、実用的に価値の高
いものである。
アクリレート接着剤の優れた接着速度、接着強度を示し
又優れた貯蔵安定性を示す。又、高粘度で揺変性を有す
るために作業性が優れたものであり、実用的に価値の高
いものである。
〔備考〕 シアノン5MSP: 出願人会社製品でエチルα−シアノアクリレート90部、
ポリメチルメタクリレート9部、重合禁止剤、安定剤及
び促進剤合計1部よりなるものである。Aerosil R20
0: 西ドイツDegussa社製品の商品名で比表面積200±25m2/g
の超微粒子状シリカ R202: 同社製品の商品名でシリコーンオイル処理を行なった比
表面積200±30m2/gの超微粒子状シリカ R812: 同社製品の商品名でヘキサメチルジシラザン処理を行な
った比表面積200±30m2/gの超微粒子状シリカ R972: 同社製品の商品名でジメチルクロルシラン処理を行なっ
た比表面積110±15m2/gの超微粒子状シリカ R974: 同社製品の商品名で170±15m2/gの超微粒子状シリカ Cab−O−Sil M−5: アメリカCabot社製品の商品名で比表面積200±25m2/gの
超微粒子状シリカ N70−TS: 同社製品の商品名でポリジメチルシロキサン処理を行な
った比表面積100±20m2/gの超微粒子状シリカ Cab−O−Sil 70−TSを加えたものが、既述の先行技
術に相当する。
ポリメチルメタクリレート9部、重合禁止剤、安定剤及
び促進剤合計1部よりなるものである。Aerosil R20
0: 西ドイツDegussa社製品の商品名で比表面積200±25m2/g
の超微粒子状シリカ R202: 同社製品の商品名でシリコーンオイル処理を行なった比
表面積200±30m2/gの超微粒子状シリカ R812: 同社製品の商品名でヘキサメチルジシラザン処理を行な
った比表面積200±30m2/gの超微粒子状シリカ R972: 同社製品の商品名でジメチルクロルシラン処理を行なっ
た比表面積110±15m2/gの超微粒子状シリカ R974: 同社製品の商品名で170±15m2/gの超微粒子状シリカ Cab−O−Sil M−5: アメリカCabot社製品の商品名で比表面積200±25m2/gの
超微粒子状シリカ N70−TS: 同社製品の商品名でポリジメチルシロキサン処理を行な
った比表面積100±20m2/gの超微粒子状シリカ Cab−O−Sil 70−TSを加えたものが、既述の先行技
術に相当する。
エチルα−シアノアクリレートを主成分とするシアノン
5MSPに種々の微粉末シリカを混合し、アルミニウムチュ
ーブに3g充填し、70℃恒温器中に容器に封入した接着剤
試料を固化するまで保存しその固化までに要した日数を
もって貯蔵安定性を評価するゲル化促進試験を行なった
が、ジメチルクロルシラン処理の超微粒子状シリカであ
るAerosil R972,R974が他の超微粒子状シリカよりも安
定性が優れていた。又70℃ゲル化促進試験にて20日の安
定性を示したものは経験的に室温においては半年以上の
安定性を示すと思われる。
5MSPに種々の微粉末シリカを混合し、アルミニウムチュ
ーブに3g充填し、70℃恒温器中に容器に封入した接着剤
試料を固化するまで保存しその固化までに要した日数を
もって貯蔵安定性を評価するゲル化促進試験を行なった
が、ジメチルクロルシラン処理の超微粒子状シリカであ
るAerosil R972,R974が他の超微粒子状シリカよりも安
定性が優れていた。又70℃ゲル化促進試験にて20日の安
定性を示したものは経験的に室温においては半年以上の
安定性を示すと思われる。
シアノン5MSP100重量部にジメチルジクロルシラン処理
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972を10
重量部としてTMBを〔表2−1〕の通りに各重量部数添
加し混合を行なった。
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972を10
重量部としてTMBを〔表2−1〕の通りに各重量部数添
加し混合を行なった。
TMB未添加のものは粘度チキソトロピー指数が低く、70
℃ゲル化促進試験が10日であるが、TMBの添加によって
粘度、T.I.ともに上昇し、チキソトロピー性が強くな
り、垂れにくい流動性となる。又、70℃ゲル化促進試験
においても安定性が非常に改善された。
℃ゲル化促進試験が10日であるが、TMBの添加によって
粘度、T.I.ともに上昇し、チキソトロピー性が強くな
り、垂れにくい流動性となる。又、70℃ゲル化促進試験
においても安定性が非常に改善された。
比較例として、シアノン5MSP100重量部にポリジメチル
シロキサン処理を行なった超微粒子状シリカであるCab
−O−Sil N70−TSを10重量部とTMBを〔表2−2〕の
通りに各重量部数添加し混合を行なった。
シロキサン処理を行なった超微粒子状シリカであるCab
−O−Sil N70−TSを10重量部とTMBを〔表2−2〕の
通りに各重量部数添加し混合を行なった。
TMB添加によってT.Iの低下がみられ、70℃ゲル化促進試
験においてもAerosilR972の場合ほども改善は見られな
かった。
験においてもAerosilR972の場合ほども改善は見られな
かった。
シアノン5MSP100重量部にジメチルジクロルシラン処理
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972とTMB
を表3の通りに各重量部数添加し混合を行なった。
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972とTMB
を表3の通りに各重量部数添加し混合を行なった。
TMB0.5重量部、Aerosil R972 5〜15重量部の範囲に
おいて粘度が1250から115000CPS/20rmpのものが得られ
いずれもチキソトロピー性が強く垂れにくい流動性とな
った。又、70℃ゲル化促進試験においても60日を示し非
常によかつた。
おいて粘度が1250から115000CPS/20rmpのものが得られ
いずれもチキソトロピー性が強く垂れにくい流動性とな
った。又、70℃ゲル化促進試験においても60日を示し非
常によかつた。
〔備考〕 TEB…ホウ酸トリエチル(Boric Aci−d Triethyl E
ster) TBB…ホウ酸トリブチル(Boric Aci−d Tri−n−bu
tyl Ester) TOB…ホウ酸トリオクタデシル(Boric Acid Tri−n
−octadecyl Ester) シアノン5MSP100重量部にジメチルジクロルシラン処理
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972を10
重量部と、表4に記載する種々のトリアルキルボレート
を0.5重量部添加し混合を行なった。トリアルキルボレ
ートを添加したものはいつまでも未添加のものに比較し
て高粘度でチキソトロピー性が強く、垂れにくい流動性
となった。又、70℃ゲル化促進試験においても安定性が
非常に改善された。
ster) TBB…ホウ酸トリブチル(Boric Aci−d Tri−n−bu
tyl Ester) TOB…ホウ酸トリオクタデシル(Boric Acid Tri−n
−octadecyl Ester) シアノン5MSP100重量部にジメチルジクロルシラン処理
を行なった超微粒子状シリカであるAerosil R972を10
重量部と、表4に記載する種々のトリアルキルボレート
を0.5重量部添加し混合を行なった。トリアルキルボレ
ートを添加したものはいつまでも未添加のものに比較し
て高粘度でチキソトロピー性が強く、垂れにくい流動性
となった。又、70℃ゲル化促進試験においても安定性が
非常に改善された。
(発明の効果) 以上の説明、実施例より明らかなように本発明に於ては
α−シアノアクリレートにジメチルジクロシランで処理
をした超微粒子状シリカ及びトリアルキルボレートを加
えることにより、安定性の高いチキソトロピー性が保証
され、これ迄のα−シアノアクリレート接着剤の問題点
とされていた作業性の悪さ、作業範囲の制約、を大幅に
改善した優れた利益がある。
α−シアノアクリレートにジメチルジクロシランで処理
をした超微粒子状シリカ及びトリアルキルボレートを加
えることにより、安定性の高いチキソトロピー性が保証
され、これ迄のα−シアノアクリレート接着剤の問題点
とされていた作業性の悪さ、作業範囲の制約、を大幅に
改善した優れた利益がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 杉前 寿雄 千葉県佐倉市石川620―1 高圧ガス工業 株式会社東京研究所内 (72)発明者 福重 節雄 千葉県佐倉市石川620―1 高圧ガス工業 株式会社東京研究所内 (56)参考文献 特開 昭54−131635(JP,A) 特公 昭57−42101(JP,B2) 米国特許3607542(US,A)
Claims (1)
- 【請求項1】α−シアノアクリレートと、ジメチルジク
ロルシラン処理をした超微粒子状シリカ8〜15%(重
量)と、トリアルキルボレート0.3〜10%(重量)と、
より成るα−シアノアクリレート接着剤組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60160903A JPH0694548B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | α―シアノアクリレート接着剤組成物 |
US06/879,380 US4713405A (en) | 1985-07-19 | 1986-06-27 | α-cyanoacrylate adhesive composition of matter |
EP86109333A EP0209067B1 (en) | 1985-07-19 | 1986-07-08 | Alpha-cyanoacrylate adhesive composition of matter |
DE8686109333T DE3665879D1 (en) | 1985-07-19 | 1986-07-08 | Alpha-cyanoacrylate adhesive composition of matter |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60160903A JPH0694548B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | α―シアノアクリレート接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6220577A JPS6220577A (ja) | 1987-01-29 |
JPH0694548B2 true JPH0694548B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=15724834
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60160903A Expired - Lifetime JPH0694548B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | α―シアノアクリレート接着剤組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4713405A (ja) |
EP (1) | EP0209067B1 (ja) |
JP (1) | JPH0694548B2 (ja) |
DE (1) | DE3665879D1 (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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GB2204872B (en) * | 1987-04-07 | 1991-02-20 | Chemence Ltd | A psuedoplastic cyanoacrylate composition |
GB8729140D0 (en) * | 1987-12-14 | 1988-01-27 | Lingner & Fischer Gmbh | Adhesive |
US4845151A (en) * | 1988-04-07 | 1989-07-04 | Illinois Tool Works, Inc. | Thixotropic cyanoacrylate adhesive composition |
GB8829524D0 (en) * | 1988-12-17 | 1989-02-01 | Bostik Ltd | Hot-melt glue-stocks |
JP3341168B2 (ja) * | 1992-10-09 | 2002-11-05 | 大原パラヂウム化学株式会社 | 接着剤組成物 |
US5739205A (en) * | 1994-06-08 | 1998-04-14 | Taoka Chemical Company, Limited | α-cyanoacrylate adhesive composition |
EP0686681B1 (en) * | 1994-06-08 | 1998-08-05 | Taoka Chemical Company, Limited | Alpha-cyanoacrylate adhesive composition |
GB9420743D0 (en) * | 1994-10-15 | 1994-11-30 | Chemence Ltd | An aerobic preparation |
BR9711198A (pt) | 1996-08-16 | 1999-08-17 | Loctite Ireland Ltd | Composi-{es adesivas de cianoacrilato para juncÆo de vidro |
US6183593B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
DE60018805T2 (de) * | 1999-12-24 | 2006-04-13 | Nippon Aerosil Co., Ltd. | Oberflächenmodifiziertes anorganisches oxidpulver, verfahren zur herstellung desselben und verwendung desselben |
IE20000445A1 (en) | 2000-06-01 | 2003-04-02 | Loctite R & D Ltd | Spreadable adhesive compositions and applicators for use therewith |
US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
US20040131827A1 (en) * | 2003-01-06 | 2004-07-08 | Loctite (R&D) Limited | Toughened cyanoacrylate compositions |
US7390851B1 (en) | 2003-01-06 | 2008-06-24 | Loctite (R&D) Limited | Toughened cyanoacrylate compositions |
US8071675B2 (en) * | 2005-12-19 | 2011-12-06 | Loctite (R&D) Limited | Cyanoacrylate composite forming system |
US7348062B2 (en) * | 2006-06-10 | 2008-03-25 | Solutia Incorporated | Interlayers comprising modified fumed silica |
EP2511355B1 (en) | 2011-04-12 | 2013-10-23 | Henkel Ireland Ltd. | Cyanoacrylate adhesive with improved water resistance |
GB2582537B (en) * | 2019-03-04 | 2022-02-23 | Henkel IP & Holding GmbH | Two-part, cyanoacrylate/cationically curable adhesive systems |
KR20220094195A (ko) * | 2019-10-30 | 2022-07-05 | 가부시끼가이샤 쓰리본드 | 수지 조성물 |
CN114630870B (zh) * | 2019-10-30 | 2023-09-15 | 三键有限公司 | 树脂组合物 |
KR102650741B1 (ko) | 2021-04-27 | 2024-03-26 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 라디칼 경화된 실리콘 감압성 접착제 및 조성물 및 이의 제조 방법 및 가요성 디스플레이 장치에서의 용도 |
Citations (1)
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---|---|---|---|---|
US3607542A (en) | 1966-10-10 | 1971-09-21 | Fred Leonard | Underwater adhesive process |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54131635A (en) * | 1978-04-03 | 1979-10-12 | Taoka Chem Co Ltd | Adhesive composition |
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3607542A (en) | 1966-10-10 | 1971-09-21 | Fred Leonard | Underwater adhesive process |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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JPS6220577A (ja) | 1987-01-29 |
DE3665879D1 (en) | 1989-11-02 |
US4713405A (en) | 1987-12-15 |
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