JPH0693126B2 - 感光体 - Google Patents
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- JPH0693126B2 JPH0693126B2 JP10805386A JP10805386A JPH0693126B2 JP H0693126 B2 JPH0693126 B2 JP H0693126B2 JP 10805386 A JP10805386 A JP 10805386A JP 10805386 A JP10805386 A JP 10805386A JP H0693126 B2 JPH0693126 B2 JP H0693126B2
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は低分子量の有機化合物を含有する感光体に関す
る。
る。
従来の技術 一般に電子写真においては、感光体の感光層表面に帯
電，露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で
現像して可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体
上に定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の
可視像を紙などの転写紙上に転写し、その転写像を定着
させて複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静
電潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現像
・定着する潜像転写方式等が知られている。
電，露光を行なって静電潜像を形成し、これを現像剤で
現像して可視化させ、その可視像をそのまま直接感光体
上に定着させて複写像を得る直接方式、また感光体上の
可視像を紙などの転写紙上に転写し、その転写像を定着
させて複写像を得る粉像転写方式あるいは感光体上の静
電潜像を転写紙上に転写し、転写紙上の静電潜像を現像
・定着する潜像転写方式等が知られている。
従来この種の電子写真法に使用される感光体の感光層を
形成するのに、光導電性材料として、セレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料を用いることが
知られている。これらの光導電性材料は、暗所で適当な
電位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ないこ
と、あるいは光照射によって速やかに電荷を逸散できる
ことなどの数多くの利点をもっている反面、次のような
各種の欠点を有している。例えば、セレン系感光体で
は、製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃に弱いた
め取扱いに注意を要する。また、硫化カドミウム系感光
体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した感度
が得られない点や、増感剤として添加した色素がコロナ
帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じるため長
期にわたって安定した特性を与えることができない欠点
を有している。
形成するのに、光導電性材料として、セレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機光導電性材料を用いることが
知られている。これらの光導電性材料は、暗所で適当な
電位に帯電できること、暗所で電荷の逸散が少ないこ
と、あるいは光照射によって速やかに電荷を逸散できる
ことなどの数多くの利点をもっている反面、次のような
各種の欠点を有している。例えば、セレン系感光体で
は、製造コストが高く、また熱や機械的な衝撃に弱いた
め取扱いに注意を要する。また、硫化カドミウム系感光
体や酸化亜鉛感光体では、多湿の環境下で安定した感度
が得られない点や、増感剤として添加した色素がコロナ
帯電による帯電劣化や露光による光退色を生じるため長
期にわたって安定した特性を与えることができない欠点
を有している。
一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べて成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度，耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。
機光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に比べて成膜性、軽量
性などの点で優れているが、未だ十分な感度，耐久性お
よび環境変化による安定性の点で無機系光導電材料に比
べ劣っている。
また低分子量の有機光導電性化合物は、併用する結着剤
の種類、組成比等を選択することにより、被膜の物性あ
るいは電子写真特性を制御することができる点では好ま
しいものであるが、結着剤と併用されるため、結着剤に
対する高い相溶性が要求される。
の種類、組成比等を選択することにより、被膜の物性あ
るいは電子写真特性を制御することができる点では好ま
しいものであるが、結着剤と併用されるため、結着剤に
対する高い相溶性が要求される。
これらの高分子量及び低分子量の有機光導電性化合物を
結着剤樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのトラッ
プが多いため残留電位が大きく、感度が低い等の欠点を
有する。そのため有機光導電性化合物に電荷輸送材料を
配合して前記の欠点を解決することが提案されている。
結着剤樹脂中に分散させた感光体は、キャリアのトラッ
プが多いため残留電位が大きく、感度が低い等の欠点を
有する。そのため有機光導電性化合物に電荷輸送材料を
配合して前記の欠点を解決することが提案されている。
電荷輸送材料としては多くの有機化合物があげられてい
るが実際には種々の問題点がある。例えば米国特許第3,
189,447号公報に記載されている2,5−ピス（Ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）−1,3,4−オキサジアゾールは、結
着剤に対する相溶性が低く、結晶が析出しやすい。米国
特許第3,820,989号公報に記載されているジアリールア
ルカン誘導体は結着剤に対する相溶性は良好であるが、
繰り返し使用した場合に感度変化が生じる。また特開昭
54−59143号公報に記載されているヒドラゾン化合物
は、感度残留電位特性は比較的良好であるが、帯電能及
び繰り返し特性が劣るという欠点を有する。
るが実際には種々の問題点がある。例えば米国特許第3,
189,447号公報に記載されている2,5−ピス（Ｐ−ジエチ
ルアミノフエニル）−1,3,4−オキサジアゾールは、結
着剤に対する相溶性が低く、結晶が析出しやすい。米国
特許第3,820,989号公報に記載されているジアリールア
ルカン誘導体は結着剤に対する相溶性は良好であるが、
繰り返し使用した場合に感度変化が生じる。また特開昭
54−59143号公報に記載されているヒドラゾン化合物
は、感度残留電位特性は比較的良好であるが、帯電能及
び繰り返し特性が劣るという欠点を有する。
このように感光体を作成する上で実用的に好ましい特性
を有する低分子量の有機化合物はほとんどないのが実状
である。
を有する低分子量の有機化合物はほとんどないのが実状
である。
本発明は、結着剤に対する相溶性に優れたエナミン化合
物を含有し、感度及び帯電能の良好な感光体を提供する
ことを目的とする。
物を含有し、感度及び帯電能の良好な感光体を提供する
ことを目的とする。
問題点を解決するための手段 本発明の感光体は、特定のエナミン化合物を含有するこ
とにより、上記の目的を達成する。
とにより、上記の目的を達成する。
本発明は、下記一般式〔Ｉ〕で表わされるエナミン化合
物を含有する感光体を特徴とする。
物を含有する感光体を特徴とする。
一般式： 〔式中R1は水素アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子を表わす。R2はアルキル基、アラルキル基、アリール
基、複素環基を表わし、それぞれの基は置換基を有して
いてもよい。R3,R4はそれぞれ独立してアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、縮合多環式基、複素環式基を
表わし、それぞれの基は置換基を有しているｎは１また
は２の整数を表わす。〕 本発明のエナミン化合物の好ましい具体例としては、例
えば次の構造式を有するものがあげられるが、これらに
限定されるものではない。
子を表わす。R2はアルキル基、アラルキル基、アリール
基、複素環基を表わし、それぞれの基は置換基を有して
いてもよい。R3,R4はそれぞれ独立してアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、縮合多環式基、複素環式基を
表わし、それぞれの基は置換基を有しているｎは１また
は２の整数を表わす。〕 本発明のエナミン化合物の好ましい具体例としては、例
えば次の構造式を有するものがあげられるが、これらに
限定されるものではない。
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるエナミン化合物は公
知の方法により容易に製造することができる。
知の方法により容易に製造することができる。
例えば下記一般式〔II〕 一般式： で表わされるアルデヒド化合物と、下記一般式〔III〕 一般式： で表わされるアミン化合物を縮合反応させることにより
合成することができる。
合成することができる。
反応は一般にベンゼン、トルエンあるいはキシレン等の
溶媒を用いて生成した水を共沸によって除いたり、炭酸
カリウム、Ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、Dowex50あ
るいはMontmorillonite触媒KIOなどの触媒を用いて行な
われる。
溶媒を用いて生成した水を共沸によって除いたり、炭酸
カリウム、Ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、Dowex50あ
るいはMontmorillonite触媒KIOなどの触媒を用いて行な
われる。
本発明のエナミン化合物を用いた感光体の構成例を第１
図から第５図に模式的に示す。
図から第５図に模式的に示す。
第１図は、基体（１）上に光導電性材料（３）と電荷輸
送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成さ
れた感光体であり、電荷輸送材料として本発明のスチリ
ル化合物が用いられている。
送材料（２）を結着剤に配合した感光層（４）が形成さ
れた感光体であり、電荷輸送材料として本発明のスチリ
ル化合物が用いられている。
第２図は、感光層として電荷発生層（６）と電荷輸送層
（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
（６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。電
荷輸送層（５）中に本発明のエナミン化合物が配合され
ている。
（５）を有する機能分離型感光体であり、電荷発生層
（６）の表面に電荷輸送層（５）が形成されている。電
荷輸送層（５）中に本発明のエナミン化合物が配合され
ている。
第３図は、第２図と同様電荷発生層（６）と電荷輸送層
（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２図とは
逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層が形成されて
いる。
（５）を有する機能分離型感光体であるが、第２図とは
逆に電荷輸送層（５）の表面に電荷発生層が形成されて
いる。
第４図は、第１図の感光体の表面にさらに表面保護層
（７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層
（６）と電荷輸送層（５）に分離した機能分離型として
もよい。
（７）を設けたものであり、感光層（４）は電荷発生層
（６）と電荷輸送層（５）に分離した機能分離型として
もよい。
第５図は、基体（１）と感光層（４）の間に中間層
（８）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改
善、塗工性向上、基体の保護、基体からの光導電層への
電荷注入性改善のために設けることができる。中間層と
しては、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニ
ルチラール樹脂、カゼイン等を用いるとよい。この態様
の感光体も感光層を機能分離型としてもよい。
（８）を設けたものであり、中間層（８）は接着性の改
善、塗工性向上、基体の保護、基体からの光導電層への
電荷注入性改善のために設けることができる。中間層と
しては、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニ
ルチラール樹脂、カゼイン等を用いるとよい。この態様
の感光体も感光層を機能分離型としてもよい。
本発明の感光体は、一般式〔Ｉ〕で表わされるエナミン
化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解あるいは
分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引性化合物、
あるいは増感染料、その他の顔料を添加して得られる塗
布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常５〜30μｍ、
好ましくは６〜20μｍの膜厚の感光層を形成させること
により製造することができる。
化合物をバインダーと共に適当な溶剤中に溶解あるいは
分散し、必要に応じ光導電性材料と電子吸引性化合物、
あるいは増感染料、その他の顔料を添加して得られる塗
布液を導電性基体上に塗布、乾燥し、通常５〜30μｍ、
好ましくは６〜20μｍの膜厚の感光層を形成させること
により製造することができる。
具体的には導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を
積層してなり前述した第２図と同じ構成である機能分離
型感光体は、導電性支持体上に光導電性材料を真空蒸着
するか、適当な溶剤もしくは必要があれば、バインダー
樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液を
塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、その上にエナミン
化合物とバインダーを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗
布、乾燥して電荷輸送層を形成して得られる。このとき
の電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以
下であり、電荷輸送層の厚みは３〜30μｍ、好ましくは
５〜20μｍがよい。電荷輸送層中のエナミン化合物の割
合はバインダー１重量部に対し0.02〜２重量部、好まし
くは0.03〜1.3重量部とするのが好適である。また、他
の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自身バインダ
ーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合は、他の
バインダーを使用しなくてもよい。尚感光体の構成は前
述した第３図の感光体と同様に導電性支持体上に電荷輸
送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した構成でも
よい。
積層してなり前述した第２図と同じ構成である機能分離
型感光体は、導電性支持体上に光導電性材料を真空蒸着
するか、適当な溶剤もしくは必要があれば、バインダー
樹脂を溶解させた溶液中に分散させて作製した塗布液を
塗布、乾燥して電荷発生層を形成し、その上にエナミン
化合物とバインダーを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗
布、乾燥して電荷輸送層を形成して得られる。このとき
の電荷発生層の厚みは４μｍ以下、好ましくは２μｍ以
下であり、電荷輸送層の厚みは３〜30μｍ、好ましくは
５〜20μｍがよい。電荷輸送層中のエナミン化合物の割
合はバインダー１重量部に対し0.02〜２重量部、好まし
くは0.03〜1.3重量部とするのが好適である。また、他
の電荷輸送材を組み合わせてもよい。それ自身バインダ
ーとして使用できる高分子電荷輸送材料の場合は、他の
バインダーを使用しなくてもよい。尚感光体の構成は前
述した第３図の感光体と同様に導電性支持体上に電荷輸
送層を形成し、その上に電荷発生層を積層した構成でも
よい。
導電性支持体上に感光層を積層してなり前述した第１図
の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導電性
材料の微粒子をエナミン化合物と樹脂を溶解した溶液中
に分散させ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥して感
光層を形成して得られる。このときの感光層の厚さは、
３〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍがよい。使用する光
導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、多すぎると
帯電性が悪くなったり、感光層の強度が弱くなったり
し、感光層中の導電性材料の量は、樹脂１重量部に対し
て0.01〜２重量部、好ましくは0.05〜１重量部がよく、
エナミン化合物の割合は樹脂１重量部に対し、0.01〜２
重量部、好ましくは0.02〜1.2重量部が好適である。ま
た、それ自身バインダーとして使用できるポリビニルカ
ルバゾールなどの高分子光導電体と併用してもよい。ま
た、他の電荷輸送材料、たとえばヒドラゾン化合物と組
み合わせてもよい。
の感光体と同様の構成である分散型感光体は、光導電性
材料の微粒子をエナミン化合物と樹脂を溶解した溶液中
に分散させ、これを導電性支持体上に塗布、乾燥して感
光層を形成して得られる。このときの感光層の厚さは、
３〜30μｍ、好ましくは５〜20μｍがよい。使用する光
導電性材料の量が少なすぎると感度が悪く、多すぎると
帯電性が悪くなったり、感光層の強度が弱くなったり
し、感光層中の導電性材料の量は、樹脂１重量部に対し
て0.01〜２重量部、好ましくは0.05〜１重量部がよく、
エナミン化合物の割合は樹脂１重量部に対し、0.01〜２
重量部、好ましくは0.02〜1.2重量部が好適である。ま
た、それ自身バインダーとして使用できるポリビニルカ
ルバゾールなどの高分子光導電体と併用してもよい。ま
た、他の電荷輸送材料、たとえばヒドラゾン化合物と組
み合わせてもよい。
本発明の感光体の光導電性材料に用いられるものとして
は、ビスアゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チア
ジン系染料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、シ
アニン系色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、ア
ゾ系顔料、キアクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリ
レン系顔料、多環キノン系顔料、ピスベンズイミダゾー
ル系顔料、インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔
料、フタロシアニン系顔料等の有機物質やセレン、セレ
ン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルフ
ァスシリコン等の無機物質があげられる。これ以外も、
光を吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料で
あれば、いずれの材料であっても使用することができ
る。
は、ビスアゾ系顔料、トリアリールメタン系染料、チア
ジン系染料、オキサジン系染料、キサンテン系染料、シ
アニン系色素、スチリル系色素、ピリリウム系染料、ア
ゾ系顔料、キアクリドン系顔料、インジゴ系顔料、ペリ
レン系顔料、多環キノン系顔料、ピスベンズイミダゾー
ル系顔料、インダスロン系顔料、スクアリリウム系顔
料、フタロシアニン系顔料等の有機物質やセレン、セレ
ン・テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモルフ
ァスシリコン等の無機物質があげられる。これ以外も、
光を吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料で
あれば、いずれの材料であっても使用することができ
る。
本発明におけるバインダーとして使用できるものは、電
気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱
硬化性樹脂や光硬化性樹脂、また、光導電性樹脂も全て
使用することができる。
気絶縁性であるそれ自体公知の熱可塑性樹脂あるいは熱
硬化性樹脂や光硬化性樹脂、また、光導電性樹脂も全て
使用することができる。
適当なバインダー樹脂の例は、これに限定されるもので
はないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ア
クリル樹脂、エチレン一酢酸ビニル共重合体、イオン架
橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブ
タジエンブロック共重合体、ポリアリレート、ポリカー
ボネート、塩化ビニル一酢酸ビニル共重合体、セルロー
スエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性
結着剤；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹
脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ア
ルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化結着
剤；光硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の光導電性
樹脂等である。これらは単独で、または組み合わせて使
用することができる。
はないが、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ア
クリル樹脂、エチレン一酢酸ビニル共重合体、イオン架
橋オレフィン共重合体（アイオノマー）、スチレン−ブ
タジエンブロック共重合体、ポリアリレート、ポリカー
ボネート、塩化ビニル一酢酸ビニル共重合体、セルロー
スエステル、ポリイミド、スチロール樹脂等の熱可塑性
結着剤；エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹
脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ア
ルキッド樹脂、熱硬化性アクリル樹脂等の熱硬化結着
剤；光硬化性樹脂；ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン等の光導電性
樹脂等である。これらは単独で、または組み合わせて使
用することができる。
これら電気絶縁性樹脂は単独で測定して１×1012Ω・cm
以上の体積抵抗を有することが望ましい。より好ましい
ものとしてはポリエステル樹脂、ポリカーボネート、ア
クリル樹脂である。
以上の体積抵抗を有することが望ましい。より好ましい
ものとしてはポリエステル樹脂、ポリカーボネート、ア
クリル樹脂である。
本発明の感光体はバインダーとともに、ハロゲン化パラ
フィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジ
ブチルフタレート、０−ターフエニルなどの可塑剤や、
クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリニト
ロ−９−フルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、
テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル
酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、メ
チルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピリ
リウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよ
い。
フィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタレン、ジ
ブチルフタレート、０−ターフエニルなどの可塑剤や、
クロラニル、テトラシアノエチレン、2,4,7−トリニト
ロ−９−フルオレノン、5,6−ジシアノベンゾキノン、
テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタル
酸、3,5−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感剤、メ
チルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染料、ピリ
リウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用してもよ
い。
この様にして形成される感光体は前述した第４図及び第
５図のように必要に応じて接着層、中間層（８）、表面
保護層（７）を有していてもよい。
５図のように必要に応じて接着層、中間層（８）、表面
保護層（７）を有していてもよい。
発明の効果 本発明の感光体は、上述のエナミン化合物を含有してい
ることにより、電荷輸送能が著しく優れたものであり、
初期表面電位が安定しており、暗減衰率も感光体に十分
使用可能な程度に小さく、良好な帯電能を有している。
また本発明の感光体は、電荷輸送能に優れていることか
ら、キャリアのトラップも少なく、従来の電荷輸送材料
と比較して高感度である。
ることにより、電荷輸送能が著しく優れたものであり、
初期表面電位が安定しており、暗減衰率も感光体に十分
使用可能な程度に小さく、良好な帯電能を有している。
また本発明の感光体は、電荷輸送能に優れていることか
ら、キャリアのトラップも少なく、従来の電荷輸送材料
と比較して高感度である。
実施例１ 下記一般式〔Ａ〕で表わされるジスアゾ顔料１重量部、
ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）１重
量部、テトラヒドロフラン50重量部をボールミルポット
に入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをアルミニ
ウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ0.5μの電荷発生層を
形成させた。
ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）１重
量部、テトラヒドロフラン50重量部をボールミルポット
に入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをアルミニ
ウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ0.5μの電荷発生層を
形成させた。
一般式： この電荷発生層の上に前述したエナミン化合物（１）を
10重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300
帝人化成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重
量部に溶解させた塗布液を塗布、乾燥して厚さ15μの電
荷輸送層を形成させ感光体を作製した。
10重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300
帝人化成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重
量部に溶解させた塗布液を塗布、乾燥して厚さ15μの電
荷輸送層を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体を市販の電子写真複写機（ミノ
ルタカメラ（株）製Ep360Z）を用い−6.0KVでコロナ帯
電させ初期電位Vo（ｖ）、初期電位を1/2にするために
要した露光量Ｅ1/2（lux・sec）、５秒間暗所に放置し
た時の初期電位の減衰率DDR5（％）を測定した。
ルタカメラ（株）製Ep360Z）を用い−6.0KVでコロナ帯
電させ初期電位Vo（ｖ）、初期電位を1/2にするために
要した露光量Ｅ1/2（lux・sec）、５秒間暗所に放置し
た時の初期電位の減衰率DDR5（％）を測定した。
実施例２〜４ 実施例１と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
１で用いたエナミン化合物（１）の代わりにエナミン化
合物（５）、（７）、（14）を夫々用いる感光体を作製
した。
１で用いたエナミン化合物（１）の代わりにエナミン化
合物（５）、（７）、（14）を夫々用いる感光体を作製
した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方法
でVo、Ｅ1/2、DDR5を測定した。
でVo、Ｅ1/2、DDR5を測定した。
実施例５ 下記一般式〔Ｂ〕で表わされるトリスアゾ顔料２重量
部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）
１重量部、メチルケトン100重量部をボールミルポット
に入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをアルミニ
ウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電荷発生層を形成
させた。
部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）製）
１重量部、メチルケトン100重量部をボールミルポット
に入れて24時間分散し感光塗液を得た。これをアルミニ
ウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電荷発生層を形成
させた。
一般式： この電荷発生層上前述したエナミン化合物（15）10重量
部、ポリアリレート樹脂（Ｕ−100ユニチカ製）10重量
部をクロルベンゼン100重量部に溶解させた塗布液を塗
布、乾燥し厚さ15μの電荷輸送層を形成させ感光体を作
製した。
部、ポリアリレート樹脂（Ｕ−100ユニチカ製）10重量
部をクロルベンゼン100重量部に溶解させた塗布液を塗
布、乾燥し厚さ15μの電荷輸送層を形成させ感光体を作
製した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方法
でVo、Ｅ1/2、DDR5を測定した。
でVo、Ｅ1/2、DDR5を測定した。
実施例６〜７ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
５で用いたエナミン化合物（15）の代わりにエナミン化
合物（16）、（17）を夫々用いる感光体を作製した。
５で用いたエナミン化合物（15）の代わりにエナミン化
合物（16）、（17）を夫々用いる感光体を作製した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方法
でVo、Ｅ1/2、DDR5を測定した。
でVo、Ｅ1/2、DDR5を測定した。
実施例８ 下記一般式〔Ｃ〕で表わされるスクワリン酸系顔料２重
量部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）
製）５重量部をメチルエチルケトン100重量部と共にボ
ールミルポットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電
荷発生層を形成させた。
量部、ポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡（株）
製）５重量部をメチルエチルケトン100重量部と共にボ
ールミルポットに入れて24時間分散し感光塗液を得た。
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し厚さ１μの電
荷発生層を形成させた。
一般式： この電荷発生層の上にエナミン化合物（18）を10重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300帝人化
成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重量部に
溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が約15μになるように
塗布して電荷輸送層を形成させ感光体を作成した。
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＫ−1300帝人化
成（株）製）10重量部をテトラヒドロフラン80重量部に
溶解させた塗布液を乾燥後の膜厚が約15μになるように
塗布して電荷輸送層を形成させ感光体を作成した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方法
でVo、Ｅ1/2、DDR5を測定した。
でVo、Ｅ1/2、DDR5を測定した。
実施例９ 銅フタロシアニン50重量部とテトラニトロ銅フタロシア
ニン0.2重量部を98％濃硫酸500重量部に十分撹拌しなが
ら溶解させ、これを水5000重量部にあけ、銅フタロシア
ニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組
成物を析出させた後、濾過、水洗し減圧下120℃で乾燥
した。
ニン0.2重量部を98％濃硫酸500重量部に十分撹拌しなが
ら溶解させ、これを水5000重量部にあけ、銅フタロシア
ニンとテトラニトロ銅フタロシアニンの光導電性材料組
成物を析出させた後、濾過、水洗し減圧下120℃で乾燥
した。
こうして得られた光導電性組成物10重量部を熱硬化性ア
クリル樹脂（アクリディックA405大日本インキ（株）
製）22.5重量部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ8
20大日本インキ（株）製）7.5重量部前述したエナミン
化合物（19）10重量部をメチルエチルケトンとキシレン
を同量に混合した混合溶剤100重量部とともにボールミ
ルポットに入れて48時間分散して光導電性塗液を調整
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約15μの感光層を形成させ感光体を作製した。
クリル樹脂（アクリディックA405大日本インキ（株）
製）22.5重量部、メラミン樹脂（スーパーベッカミンJ8
20大日本インキ（株）製）7.5重量部前述したエナミン
化合物（19）10重量部をメチルエチルケトンとキシレン
を同量に混合した混合溶剤100重量部とともにボールミ
ルポットに入れて48時間分散して光導電性塗液を調整
し、この塗液をアルミニウム基体上に塗布、乾燥して厚
さ約15μの感光層を形成させ感光体を作製した。
こうして得られた感光体について実施例１と同様の方
法、但しコロナ帯電を＋6KVで行ってVo、Ｅ1/2、DDR5を
測定した。
法、但しコロナ帯電を＋6KVで行ってVo、Ｅ1/2、DDR5を
測定した。
実施例10〜12 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
９で用いたエナミン化合物（19）の代わりにエナミン化
合物（20）、（21）、（24）を夫々用いた感光体を作製
した。
９で用いたエナミン化合物（19）の代わりにエナミン化
合物（20）、（21）、（24）を夫々用いた感光体を作製
した。
こうして得られた感光体について実施例９と同様の方法
でVo、Ｅ1/2、DDR5を測定した。
でVo、Ｅ1/2、DDR5を測定した。
実施例１〜12の感光体のVo、Ｅ1/2、DDR5の測定結果を
第１表にまとめて示す。
第１表にまとめて示す。
第１表からわかるように本発明の感光体はいずれも初期
表面電位が600V以上で安定しており、暗減衰率も感光体
としては十分使用可能な程度に小さく、帯電能が良好で
ある。また感度においてもいずれの感光体も高感度があ
ることがわかる。
表面電位が600V以上で安定しており、暗減衰率も感光体
としては十分使用可能な程度に小さく、帯電能が良好で
ある。また感度においてもいずれの感光体も高感度があ
ることがわかる。
第１図〜第５図は本発明に係る感光体の模式図であって
第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層を積
層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第３図
は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層して
なる機能分離型感光体の構造を示す。 １……導電性支持体、２……電荷輸送材料 ３……光導電性材料、４……感光層 ５……電荷輸送層、６……光導電層 ７……表面保護層、８……中間層
第１図、第４図、第５図は導電性支持体上に感光層を積
層してなる分散型感光体の構造を示し、第２図、第３図
は導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層して
なる機能分離型感光体の構造を示す。 １……導電性支持体、２……電荷輸送材料 ３……光導電性材料、４……感光層 ５……電荷輸送層、６……光導電層 ７……表面保護層、８……中間層
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕で表わされるエナミン化
合物を含有することを特徴とする感光体。 一般式： 〔式中R1は水素アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子を表わす。R2はアルキル基、アラルキル基、アリール
基、複素環基を表わし、それぞれの基は置換基を有して
いてもよい。R3.R4はそれぞれ独立してアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、縮合多環式基、複素環式基を
表わし、それぞれの基は置換基を有していてもよい。ｎ
は１または２の整数を示す。〕
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10805386A JPH0693126B2 (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | 感光体 |
| US07/035,185 US4810609A (en) | 1986-04-08 | 1987-04-07 | Photosensitive member with enamine charge transport material |
| US07/035,183 US4808505A (en) | 1986-04-08 | 1987-04-07 | Photosensitive member with enamine charge transport material |
| DE19873711795 DE3711795A1 (de) | 1986-04-08 | 1987-04-08 | Lichtempfindliches element |
| DE19873711796 DE3711796A1 (de) | 1986-04-08 | 1987-04-08 | Lichtempfindliches element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10805386A JPH0693126B2 (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62264060A JPS62264060A (ja) | 1987-11-17 |
| JPH0693126B2 true JPH0693126B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=14474721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10805386A Expired - Fee Related JPH0693126B2 (ja) | 1986-04-08 | 1986-05-12 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0693126B2 (ja) |
-
1986
- 1986-05-12 JP JP10805386A patent/JPH0693126B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62264060A (ja) | 1987-11-17 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |