JPH0692392B2 - 新規プソイドウリジン誘導体 - Google Patents
新規プソイドウリジン誘導体Info
- Publication number
- JPH0692392B2 JPH0692392B2 JP61078045A JP7804586A JPH0692392B2 JP H0692392 B2 JPH0692392 B2 JP H0692392B2 JP 61078045 A JP61078045 A JP 61078045A JP 7804586 A JP7804586 A JP 7804586A JP H0692392 B2 JPH0692392 B2 JP H0692392B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pseudouridine
- derivative
- new
- present
- action
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Endocrinology (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はグルココルチコイドの作用を増強する新規なプ
ソイドウリジン誘導体に関する。本発明の化合物は極微
量で生理的濃度のグルココルチコイドの作用を著しく増
強する生理活性作用を有しており、副作用の懸念される
ステロイド剤に代つて用い得るものである。
ソイドウリジン誘導体に関する。本発明の化合物は極微
量で生理的濃度のグルココルチコイドの作用を著しく増
強する生理活性作用を有しており、副作用の懸念される
ステロイド剤に代つて用い得るものである。
本発明者等は腸内細菌の成分にグルココルチコイドの作
用を増強させる物質が存在するという知見に基づき、そ
の物質の検索を行つてきた。その研究過程において下式
（Ｉ）で示される５′−プソイドウリジル−Ｎ−オレオ
イルカーバメイトが極めて強いグルココルチコイド増強
作用を有することを見いだし、更に検討を加え本発明を
完成した。
用を増強させる物質が存在するという知見に基づき、そ
の物質の検索を行つてきた。その研究過程において下式
（Ｉ）で示される５′−プソイドウリジル−Ｎ−オレオ
イルカーバメイトが極めて強いグルココルチコイド増強
作用を有することを見いだし、更に検討を加え本発明を
完成した。
本発明の化合物は天然に存在するオレイン酸とプソイド
ウリジンがカーバメイトを介して結合しているという特
異的な構造を有しており、このような化学構造を有する
化合物は、生理活性物質としてその類似例を見ない。
ウリジンがカーバメイトを介して結合しているという特
異的な構造を有しており、このような化学構造を有する
化合物は、生理活性物質としてその類似例を見ない。
本発明の化合物は新規化合物であり、例えば、不活性溶
媒中でプソイドウリジンとオレイン酸イソシアネートと
を反応させることにより製造される。
媒中でプソイドウリジンとオレイン酸イソシアネートと
を反応させることにより製造される。
本発明による化合物のグルココルチコイド増強作用は、
グルココルチコイドの主要な作用であるチロシンアミノ
トランスフエラーゼ誘導能を指標とした、ラツトを用い
たスクリーニングで確認された。
グルココルチコイドの主要な作用であるチロシンアミノ
トランスフエラーゼ誘導能を指標とした、ラツトを用い
たスクリーニングで確認された。
以下の実施例において、本発明を更に詳しく説明する
が、本発明の範囲はこれに制限されるものではない。
が、本発明の範囲はこれに制限されるものではない。
実施例 減圧下、五酸化リン上で充分乾燥したプソイドウリジン
530mgを2mlのジメチルスルホキシドに加熱溶解し、次い
で水冷下オレイン酸イソシアネート1.2gを加え１時間攪
拌する。反応物に200mlの水を加え、生じた沈殿を
取，水洗，風乾する。洗液は凍結乾燥する。沈殿物の風
乾品と凍結乾燥品とを合し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付す。４％メタノール−クロロホルム、５
％メタノール−クロロホルム、６％メタノール−クロロ
ホルム各々500mlにて順次溶出する。６％メタノール−
クロロホルム画分より目的とする５′−プソイドウリジ
ル−Ｎ−オレオイルカーバメイト190mgを得る。融点150
〜160℃（分解）。
530mgを2mlのジメチルスルホキシドに加熱溶解し、次い
で水冷下オレイン酸イソシアネート1.2gを加え１時間攪
拌する。反応物に200mlの水を加え、生じた沈殿を
取，水洗，風乾する。洗液は凍結乾燥する。沈殿物の風
乾品と凍結乾燥品とを合し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付す。４％メタノール−クロロホルム、５
％メタノール−クロロホルム、６％メタノール−クロロ
ホルム各々500mlにて順次溶出する。６％メタノール−
クロロホルム画分より目的とする５′−プソイドウリジ
ル−Ｎ−オレオイルカーバメイト190mgを得る。融点150
〜160℃（分解）。
実測値（％）C:60.47,H:8.25,N:7.56 計算値（％）C:60.49,H:8.27,N:7.48 11.12（1H,s）,10.86（1H,br.s）,10.52（1H,s）,7.34
（1H,br.s）,5.32（2H,t,J＝4.6Hz）,5.03（1H,d,J＝4.
9Hz）,4.97（1H,d,J＝5.3Hz）,4.50（1H,d,J＝4.4Hz）,
3.80〜4.30（5H,m）,2.41（2H,t,J＝7.3Hz）,1.98（4H,
br.q,J＝5.3Hz）,1.48（2H,m）,1.24（20H,s）,0.85（3
H,t,J＝6.3Hz）
（1H,br.s）,5.32（2H,t,J＝4.6Hz）,5.03（1H,d,J＝4.
9Hz）,4.97（1H,d,J＝5.3Hz）,4.50（1H,d,J＝4.4Hz）,
3.80〜4.30（5H,m）,2.41（2H,t,J＝7.3Hz）,1.98（4H,
br.q,J＝5.3Hz）,1.48（2H,m）,1.24（20H,s）,0.85（3
H,t,J＝6.3Hz）
Claims (1)
- 【請求項１】式 で示される５′−プソイドウリジル−Ｎ−オレオイルカ
ーバメイト。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61078045A JPH0692392B2 (ja) | 1986-04-04 | 1986-04-04 | 新規プソイドウリジン誘導体 |
| EP87902701A EP0266426B1 (en) | 1986-04-04 | 1987-04-03 | Pseudouridine derivative |
| DE8787902701T DE3784837T2 (de) | 1986-04-04 | 1987-04-03 | Pseudo-uridin-derivate. |
| PCT/JP1987/000209 WO1987005901A1 (en) | 1986-04-04 | 1987-04-03 | Novel pseudouridine derivative |
| US07/142,856 US4904771A (en) | 1986-04-04 | 1987-04-03 | Pseudouridine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61078045A JPH0692392B2 (ja) | 1986-04-04 | 1986-04-04 | 新規プソイドウリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62238283A JPS62238283A (ja) | 1987-10-19 |
| JPH0692392B2 true JPH0692392B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=13650874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61078045A Expired - Lifetime JPH0692392B2 (ja) | 1986-04-04 | 1986-04-04 | 新規プソイドウリジン誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4904771A (ja) |
| EP (1) | EP0266426B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0692392B2 (ja) |
| DE (1) | DE3784837T2 (ja) |
| WO (1) | WO1987005901A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5521294A (en) * | 1995-01-18 | 1996-05-28 | Eli Lilly And Company | 2,2-difluoro-3-carbamoyl ribose sulfonate compounds and process for the preparation of beta nucleosides |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3935184A (en) * | 1972-02-22 | 1976-01-27 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Synthetic polyoxin type nucleosides |
| US3988314A (en) * | 1975-10-10 | 1976-10-26 | The Upjohn Company | Compound U-50,228, derivatives thereof, and processes for preparation |
| US4849513A (en) * | 1983-12-20 | 1989-07-18 | California Institute Of Technology | Deoxyribonucleoside phosphoramidites in which an aliphatic amino group is attached to the sugar ring and their use for the preparation of oligonucleotides containing aliphatic amino groups |
-
1986
- 1986-04-04 JP JP61078045A patent/JPH0692392B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-03 EP EP87902701A patent/EP0266426B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-03 WO PCT/JP1987/000209 patent/WO1987005901A1/ja active IP Right Grant
- 1987-04-03 DE DE8787902701T patent/DE3784837T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-03 US US07/142,856 patent/US4904771A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0266426B1 (en) | 1993-03-17 |
| DE3784837D1 (de) | 1993-04-22 |
| WO1987005901A1 (en) | 1987-10-08 |
| DE3784837T2 (de) | 1993-06-24 |
| EP0266426A1 (en) | 1988-05-11 |
| US4904771A (en) | 1990-02-27 |
| JPS62238283A (ja) | 1987-10-19 |
| EP0266426A4 (en) | 1990-03-22 |
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