JPS62238283A - 新規プソイドウリジン誘導体 - Google Patents
新規プソイドウリジン誘導体Info
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- JPS62238283A JPS62238283A JP61078045A JP7804586A JPS62238283A JP S62238283 A JPS62238283 A JP S62238283A JP 61078045 A JP61078045 A JP 61078045A JP 7804586 A JP7804586 A JP 7804586A JP S62238283 A JPS62238283 A JP S62238283A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はグルココルチコイドの作用乞渭強する新規なプ
ソイドウリジン誘導体に関する。本発明の化合物は極微
量で生理的濃度のグルココルチコイドの作用を著しく増
強する生理活性作用を有しており、副作用の懸念される
ステロイド剤に代って用い得ろものである。
ソイドウリジン誘導体に関する。本発明の化合物は極微
量で生理的濃度のグルココルチコイドの作用を著しく増
強する生理活性作用を有しており、副作用の懸念される
ステロイド剤に代って用い得ろものである。
本発明者等は腸内細菌の成分にグルココルチコイドの作
用乞瑠強させろ物質が存在するという知見に基づき、そ
の物質の検索を行ってきた。七の研究過程において下式
（Ｉ）で示されろ５′−プソイドウリジル−Ｎ−オレオ
イルカーバメイトが極めテ強イグルココルチコイド増強
作用を有することを見いだし、更に検討を加え本発明を
完成ｌ−１こ。
用乞瑠強させろ物質が存在するという知見に基づき、そ
の物質の検索を行ってきた。七の研究過程において下式
（Ｉ）で示されろ５′−プソイドウリジル−Ｎ−オレオ
イルカーバメイトが極めテ強イグルココルチコイド増強
作用を有することを見いだし、更に検討を加え本発明を
完成ｌ−１こ。
本発明の（ヒ合物は天然に存在するオンイン酸とプソイ
ドウリジンがカーバメイトを介１２て結合しているとい
う特異的な構造を有（−ており、このような化学構造を
有する化合物は、生理活性物質としてその類似例を見な
い。
ドウリジンがカーバメイトを介１２て結合しているとい
う特異的な構造を有（−ており、このような化学構造を
有する化合物は、生理活性物質としてその類似例を見な
い。
本発明の化合物は新規化合物であり、例えば、不活性溶
媒中でプソイドウリジンとオンイン酸イソシアネートと
を反応させろことにより製造される。
媒中でプソイドウリジンとオンイン酸イソシアネートと
を反応させろことにより製造される。
本発明による化合物のグルココルチコイド堵強作用は、
グルココルチコイドの主要な作用であるチロシンアミノ
トランスフェラーゼ誘導能を指標とし１こ、ラットを用
いたスクリーニングで確認された。
グルココルチコイドの主要な作用であるチロシンアミノ
トランスフェラーゼ誘導能を指標とし１こ、ラットを用
いたスクリーニングで確認された。
以下の実施例において、本発明を更に詳［２く説明する
が、本発明の範囲はこれに制限されるものではない。
が、本発明の範囲はこれに制限されるものではない。
実施例
減圧下、五酸化リン上で充分乾燥したプソイドウリジン
５３０ｍｇ’ｃ２ｍｌのジメチルスルホキシドに加熱溶
解し、次いで水冷下オンイン酸イソシア坏−）１．２ｇ
を加え１時間攪拌する。反応物に２０Ｍの水馨加え、生
じた沈殿ｗＦ取取水水洗風乾する。洗液は凍結乾燥する
。沈殿物の風乾品と凍結乾燥品とを合し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付す。４％メタノール−クロ
ロホルム、５％メタノール−クロロホルム、６％メタノ
ール−クロロホルム各々５００Ｍにて順次溶出する。６
％メタノール−クロロホルム画分よす目的とする５′−
プソイドウリジル−Ｎ−オレオフィルカーバメイト１９
０ｍｇ’、を得る。融点１５０−１６０’Ｃ（分解）。
５３０ｍｇ’ｃ２ｍｌのジメチルスルホキシドに加熱溶
解し、次いで水冷下オンイン酸イソシア坏−）１．２ｇ
を加え１時間攪拌する。反応物に２０Ｍの水馨加え、生
じた沈殿ｗＦ取取水水洗風乾する。洗液は凍結乾燥する
。沈殿物の風乾品と凍結乾燥品とを合し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付す。４％メタノール−クロ
ロホルム、５％メタノール−クロロホルム、６％メタノ
ール−クロロホルム各々５００Ｍにて順次溶出する。６
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プソイドウリジル−Ｎ−オレオフィルカーバメイト１９
０ｍｇ’、を得る。融点１５０−１６０’Ｃ（分解）。
元素分析値 ０２８Ｈ４５”３０８・÷ｆ−１２０とし
て実測値（％） ｅ：６０．４７．Ｈ：８．２５．Ｎ
ニア、５６計算値（％） Ｃ：６０．４９．１４：８
．２７．Ｎニア、４８’Ｈ−ＮＭＲ，Ｘベタ１−＃
δ９ｓＯ−ｄ６（ＴＭＳ）：１１．１２（１Ｈ，Ｓ）、
１０．８６（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。
て実測値（％） ｅ：６０．４７．Ｈ：８．２５．Ｎ
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δ９ｓＯ−ｄ６（ＴＭＳ）：１１．１２（１Ｈ，Ｓ）、
１０．８６（ＩＨ，ｂｒ、ｓ）。
１０．５２ （ＩＨ，ｓ ） 、 ７．５４ （ＩＨ’
、 ｂｒ、ｓ ） 。
、 ｂｒ、ｓ ） 。
５．３２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝４，６ｉ（ｚ）、５．０３（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ ） 、 ４．９７（ＩＨ，
ｄ 、Ｊ ＝５．３１４ｚ ） 。
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．９Ｈｚ ） 、 ４．９７（ＩＨ，
ｄ 、Ｊ ＝５．３１４ｚ ） 。
４．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝＝４，４１４ｚ） 、３．８
０〜４、′５０ （５ｔｌ 、 ｍ ） 。
０〜４、′５０ （５ｔｌ 、 ｍ ） 。
２．４１（２Ｈ，ｔ 、Ｊ＝７．３Ｈｚ ） 、 １．
９８（４Ｈ，ｂｒ、ｑ 、Ｊ＝５．）ｔ（ｚ ） 、
１゜４８（２１（、ｍ）、１．２４（２ＤＨ，ｓ）。
９８（４Ｈ，ｂｒ、ｑ 、Ｊ＝５．）ｔ（ｚ ） 、
１゜４８（２１（、ｍ）、１．２４（２ＤＨ，ｓ）。
０．８５ （５Ｈ、ｔ 、Ｊ ＝６．３Ｌｉｚ
）特許出願人 勝 沼 信 彦（外
５名）
）特許出願人 勝 沼 信 彦（外
５名）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される５′−プソイドウリジル−Ｎ−オレオイルカ
ーバメイト。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61078045A JPH0692392B2 (ja) | 1986-04-04 | 1986-04-04 | 新規プソイドウリジン誘導体 |
| EP87902701A EP0266426B1 (en) | 1986-04-04 | 1987-04-03 | Pseudouridine derivative |
| US07/142,856 US4904771A (en) | 1986-04-04 | 1987-04-03 | Pseudouridine derivative |
| DE8787902701T DE3784837T2 (de) | 1986-04-04 | 1987-04-03 | Pseudo-uridin-derivate. |
| PCT/JP1987/000209 WO1987005901A1 (en) | 1986-04-04 | 1987-04-03 | Novel pseudouridine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61078045A JPH0692392B2 (ja) | 1986-04-04 | 1986-04-04 | 新規プソイドウリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62238283A true JPS62238283A (ja) | 1987-10-19 |
| JPH0692392B2 JPH0692392B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=13650874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61078045A Expired - Lifetime JPH0692392B2 (ja) | 1986-04-04 | 1986-04-04 | 新規プソイドウリジン誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4904771A (ja) |
| EP (1) | EP0266426B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0692392B2 (ja) |
| DE (1) | DE3784837T2 (ja) |
| WO (1) | WO1987005901A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5521294A (en) * | 1995-01-18 | 1996-05-28 | Eli Lilly And Company | 2,2-difluoro-3-carbamoyl ribose sulfonate compounds and process for the preparation of beta nucleosides |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3935184A (en) * | 1972-02-22 | 1976-01-27 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Synthetic polyoxin type nucleosides |
| US3988314A (en) * | 1975-10-10 | 1976-10-26 | The Upjohn Company | Compound U-50,228, derivatives thereof, and processes for preparation |
| US4849513A (en) * | 1983-12-20 | 1989-07-18 | California Institute Of Technology | Deoxyribonucleoside phosphoramidites in which an aliphatic amino group is attached to the sugar ring and their use for the preparation of oligonucleotides containing aliphatic amino groups |
-
1986
- 1986-04-04 JP JP61078045A patent/JPH0692392B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-04-03 US US07/142,856 patent/US4904771A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-04-03 EP EP87902701A patent/EP0266426B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-03 DE DE8787902701T patent/DE3784837T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-04-03 WO PCT/JP1987/000209 patent/WO1987005901A1/ja active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4904771A (en) | 1990-02-27 |
| EP0266426B1 (en) | 1993-03-17 |
| DE3784837D1 (de) | 1993-04-22 |
| WO1987005901A1 (en) | 1987-10-08 |
| EP0266426A1 (en) | 1988-05-11 |
| JPH0692392B2 (ja) | 1994-11-16 |
| DE3784837T2 (de) | 1993-06-24 |
| EP0266426A4 (en) | 1990-03-22 |
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