JPH0684507B2 - 脂肪酸の精製法 - Google Patents
脂肪酸の精製法Info
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- JPH0684507B2 JPH0684507B2 JP63275459A JP27545988A JPH0684507B2 JP H0684507 B2 JPH0684507 B2 JP H0684507B2 JP 63275459 A JP63275459 A JP 63275459A JP 27545988 A JP27545988 A JP 27545988A JP H0684507 B2 JPH0684507 B2 JP H0684507B2
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- distillation
- peroxide
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- distilled
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 動植物油脂、魚油等から誘導される脂肪酸は各種のエス
テル、アミド等、工業用原料として、あるいは石鹸、各
種界面活性剤の原料として重要である。
テル、アミド等、工業用原料として、あるいは石鹸、各
種界面活性剤の原料として重要である。
本発明は、これら各種の素原料として重要な脂肪酸を製
造するに当り、色相、保存安定性等に優れた脂肪酸を得
るための脂肪酸の精製法に関するものである。
造するに当り、色相、保存安定性等に優れた脂肪酸を得
るための脂肪酸の精製法に関するものである。
一般に行なわれている脂肪酸の精製法には、活性白土や
活性炭による吸着法のほか、ポリカルボン酸（西独特許
第2038468号）、ホウ酸（米国特許第2862943号）、硫酸
（米国特許第3489779号）、三フッ化ホウ素（米国特許
第2583028号）、アミノ化合物（米国特許第3471536
号）、有機アミンとフェノール系化合物の併用（特公昭
53-7408号、特公昭54-9166号）、フェノール系化合物と
ホウ酸化合物の併用（特公昭63-23180号）などがある。
活性炭による吸着法のほか、ポリカルボン酸（西独特許
第2038468号）、ホウ酸（米国特許第2862943号）、硫酸
（米国特許第3489779号）、三フッ化ホウ素（米国特許
第2583028号）、アミノ化合物（米国特許第3471536
号）、有機アミンとフェノール系化合物の併用（特公昭
53-7408号、特公昭54-9166号）、フェノール系化合物と
ホウ酸化合物の併用（特公昭63-23180号）などがある。
しかしながら、従来の技術では、脂肪酸中に含まれてい
る着色物質の一部は除去されているが、十分に淡色な脂
肪酸を得ることができない。又、これらの処理では収率
を悪化させる問題を有している。
る着色物質の一部は除去されているが、十分に淡色な脂
肪酸を得ることができない。又、これらの処理では収率
を悪化させる問題を有している。
天然物より誘導される脂肪酸には天然物由来の不安定な
物質が含まれておりこれらは加熱、長期保存等で変化し
やすく脂肪酸を着色させる問題をひきおこす。この問題
の解決策として、従来から種々の方法が提案されている
が、それらの技術では十分ではない。
物質が含まれておりこれらは加熱、長期保存等で変化し
やすく脂肪酸を着色させる問題をひきおこす。この問題
の解決策として、従来から種々の方法が提案されている
が、それらの技術では十分ではない。
本発明者らは上記の如き従来技術の欠点のない脂肪酸を
得るために鋭意研究を行なった結果、脂肪酸に有機過酸
化物を添加後、あるいは添加後加熱したのち、蒸留する
ことで、色相、保存安定性等にすぐれた脂肪酸が得られ
ることを見出し本発明に到った。
得るために鋭意研究を行なった結果、脂肪酸に有機過酸
化物を添加後、あるいは添加後加熱したのち、蒸留する
ことで、色相、保存安定性等にすぐれた脂肪酸が得られ
ることを見出し本発明に到った。
すなわち、本発明は、脂肪酸に有機過酸化物0.01〜３重
量％を添加後、あるいは添加後加熱したのち蒸留して、
重質物化された不純物を蒸留残渣として除去し、蒸留留
分として精製脂肪酸を得ることを特徴とする脂肪酸の精
製法を提供するものである。
量％を添加後、あるいは添加後加熱したのち蒸留して、
重質物化された不純物を蒸留残渣として除去し、蒸留留
分として精製脂肪酸を得ることを特徴とする脂肪酸の精
製法を提供するものである。
本発明において精製用原料として用いられる脂肪酸とし
ては、動植物油脂、魚油などを原料とする天然脂肪酸、
合成脂肪酸、これらの水素化脂肪酸などが挙げられる。
ては、動植物油脂、魚油などを原料とする天然脂肪酸、
合成脂肪酸、これらの水素化脂肪酸などが挙げられる。
本発明において処理剤として用いられる有機過酸化物と
しては、一般公知の有機過酸化物が挙げられる。具体的
には、例えば、ケトンパーオキサイド類（メチルエチル
ケトンパーオキサイド、メチルアセトアセテイトパーオ
キサイド等）；パーオキシケタール類（1,1−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）−3,3,5−トリメチルシクロヘキ
サン、2,2−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）オクタン、
1,1−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、
2,2−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン等）；ハイ
ドロパーオキサイド類（ｔ−ブチルハイドロパーオキサ
イド、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジハイドロパーオ
キサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパー
オキサイド等）；ジアルキルパーオキサイド類（ジ−ｔ
−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ
−ブチルパーオキシ）ヘキサン等）；ジアシルパーオキ
サイド類（アセチルパーオキサイド、イソブチリルパー
オキサイド、オクタノイルパーオキサイド、デカノイル
パーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、3,3,5−
トリメチルヘキサノイルパーオキサイド等）；パーオキ
シジカーボネート類（ジ−イソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシカーボ
ネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、
ジ−ミリスチルパーオキシカーボネート、ジ−２−エト
キシエチルパーオキシカーボネート、ジ−メトキシイソ
プロピルパーオキシカーボネート、ジ（３−メチル−３
−メトキシブチル）パーオキシカーボネート、ジ−アリ
ルパーオキシジカーボネート等）；パーオキシエステル
類（ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパー
オキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレー
ト、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチル
パーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、ｔ−
ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソプロピルカーボネート等）などが挙げられる。
しては、一般公知の有機過酸化物が挙げられる。具体的
には、例えば、ケトンパーオキサイド類（メチルエチル
ケトンパーオキサイド、メチルアセトアセテイトパーオ
キサイド等）；パーオキシケタール類（1,1−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）−3,3,5−トリメチルシクロヘキ
サン、2,2−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）オクタン、
1,1−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、
2,2−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン等）；ハイ
ドロパーオキサイド類（ｔ−ブチルハイドロパーオキサ
イド、2,5−ジメチルヘキサン−2,5−ジハイドロパーオ
キサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパー
オキサイド等）；ジアルキルパーオキサイド類（ジ−ｔ
−ブチルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ（ｔ
−ブチルパーオキシ）ヘキサン等）；ジアシルパーオキ
サイド類（アセチルパーオキサイド、イソブチリルパー
オキサイド、オクタノイルパーオキサイド、デカノイル
パーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、3,3,5−
トリメチルヘキサノイルパーオキサイド等）；パーオキ
シジカーボネート類（ジ−イソプロピルパーオキシジカ
ーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシカーボ
ネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、
ジ−ミリスチルパーオキシカーボネート、ジ−２−エト
キシエチルパーオキシカーボネート、ジ−メトキシイソ
プロピルパーオキシカーボネート、ジ（３−メチル−３
−メトキシブチル）パーオキシカーボネート、ジ−アリ
ルパーオキシジカーボネート等）；パーオキシエステル
類（ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパー
オキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレー
ト、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチ
ルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチル
パーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、ｔ−
ブチルパーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシイ
ソプロピルカーボネート等）などが挙げられる。
有機過酸化物の処理条件としては、用いる有機過酸化物
が充分に分解（ラジカル生成）し、後述する有色、発色
及び有臭性の不純物と反応して不活性重質物（重合物）
に変化させ得る、温度・時間を選び処理する。
が充分に分解（ラジカル生成）し、後述する有色、発色
及び有臭性の不純物と反応して不活性重質物（重合物）
に変化させ得る、温度・時間を選び処理する。
有機過酸化物の中でも、特に分解生物が該脂肪酸より、
安易に分解できるもので、安全性の高いものが好まし
い。
安易に分解できるもので、安全性の高いものが好まし
い。
本発明において、有機過酸化物の使用量は、原料脂肪酸
に対して0.01〜３重量％が好ましく、この範囲以下では
効果が劣り、これ以上使用しても効果は向上しないし、
コスト的にも問題がある。
に対して0.01〜３重量％が好ましく、この範囲以下では
効果が劣り、これ以上使用しても効果は向上しないし、
コスト的にも問題がある。
有機過酸化物の作用は、分解して生成するラジカルが原
料脂肪酸中に含まれているカルボニル化合物、ヒドロキ
シ化合物、エポキシ化合物、フェノール系化合物などの
有色、発色及び有臭性の含酸素不純物を蒸留残渣として
除去できる不活性重質物（重合物）に変化させることに
あるものと思われる。本発明において用いた有機過酸化
物は、その種類により、処理後は、低沸点物質としてト
ッピングにより除去されるもの、あるいは重質物化され
た不純物と共に蒸留残渣として除去されるものがある。
料脂肪酸中に含まれているカルボニル化合物、ヒドロキ
シ化合物、エポキシ化合物、フェノール系化合物などの
有色、発色及び有臭性の含酸素不純物を蒸留残渣として
除去できる不活性重質物（重合物）に変化させることに
あるものと思われる。本発明において用いた有機過酸化
物は、その種類により、処理後は、低沸点物質としてト
ッピングにより除去されるもの、あるいは重質物化され
た不純物と共に蒸留残渣として除去されるものがある。
従って、脂肪酸に有機過酸化物を添加して蒸留するか、
あるいは添加後加熱してから蒸留することにより、色相
及び安定性にすぐれた脂肪酸が得られる。
あるいは添加後加熱してから蒸留することにより、色相
及び安定性にすぐれた脂肪酸が得られる。
本発明の方法により精製した脂肪酸は、熱や酸化に対す
る色相安定性に優れており、さらに酸や塩基性試剤に対
する反応においても良好な色相安定性を示す。
る色相安定性に優れており、さらに酸や塩基性試剤に対
する反応においても良好な色相安定性を示す。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１ ヤシ系脂肪酸の分留によって得た前留脂肪酸（炭素数６
〜10の脂肪酸の混合物）300gとジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイド（以下DTBPOと略す）1.5g（対脂肪酸0.5重量％）
を温度計、撹拌器、ジムロートを備えた500mlフラスコ
に入れ加熱する。温度は190℃に保ち、２時間加熱を続
ける。約120℃まで冷却後、減圧下、DTBPOの分解物であ
るアセトン、ｔ−ブチルアルコールを留分する。その
後、ボトム温度185℃まで30mmHgの真空下で蒸留して、
本発明の精製ヤシ油前留脂肪酸を得た。
〜10の脂肪酸の混合物）300gとジ−ｔ−ブチルパーオキ
サイド（以下DTBPOと略す）1.5g（対脂肪酸0.5重量％）
を温度計、撹拌器、ジムロートを備えた500mlフラスコ
に入れ加熱する。温度は190℃に保ち、２時間加熱を続
ける。約120℃まで冷却後、減圧下、DTBPOの分解物であ
るアセトン、ｔ−ブチルアルコールを留分する。その
後、ボトム温度185℃まで30mmHgの真空下で蒸留して、
本発明の精製ヤシ油前留脂肪酸を得た。
実施例２ 実施例１のヤシ油前留脂肪酸300gにラウロイルパーオキ
サイド3g（対脂肪酸１重量％）を加え、170℃、２時間
加熱した後、実施例１と同条件で蒸留して精製ヤシ油前
留脂肪酸を得た。尚、この時ラウロイルパーオキサイド
の分解物は、ラウリン酸であるので、蒸留残渣として除
去できる。
サイド3g（対脂肪酸１重量％）を加え、170℃、２時間
加熱した後、実施例１と同条件で蒸留して精製ヤシ油前
留脂肪酸を得た。尚、この時ラウロイルパーオキサイド
の分解物は、ラウリン酸であるので、蒸留残渣として除
去できる。
実施例３ 実施例１のヤシ油前留脂肪酸300gにラウロイルパーオキ
サイド3gを添加した後、実施例１と同条件で蒸留して精
製ヤシ油前留脂肪酸を得た。
サイド3gを添加した後、実施例１と同条件で蒸留して精
製ヤシ油前留脂肪酸を得た。
比較例１ 実施例１のヤシ油前留脂肪酸300gを上述の有機過酸化物
を添加せず、実施例１と同条件で蒸留して単蒸留ヤシ油
前留脂肪酸を得た。
を添加せず、実施例１と同条件で蒸留して単蒸留ヤシ油
前留脂肪酸を得た。
本発明による精製ヤシ油前留脂肪酸及び単蒸留ヤシ油前
留脂肪酸の収率、色相、塩基や酸による色相安定性、熱
や酸化による色相安定性について比較した結果を表−１
に示す。
留脂肪酸の収率、色相、塩基や酸による色相安定性、熱
や酸化による色相安定性について比較した結果を表−１
に示す。
表１より、本発明による製品は色相や熱および熱酸化色
相安定性が優れているばかりでなく、塩基や酸性試剤に
よる着色も極めて少ない。
相安定性が優れているばかりでなく、塩基や酸性試剤に
よる着色も極めて少ない。
実施例4,比較例２ 未蒸留ヤシ油脂肪酸（中和価262.2、ヨウ素価9.8）300g
にDTBPO1.5gを加え、実施例１と同様な操作を行い、蒸
留して精製ヤシ油脂肪酸を得た（実施例４）。
にDTBPO1.5gを加え、実施例１と同様な操作を行い、蒸
留して精製ヤシ油脂肪酸を得た（実施例４）。
また同じヤシ油脂肪酸について、上述のDTBPO処理をせ
ず、蒸留して、単蒸留ヤシ油脂肪酸を得た（比較例
２）。
ず、蒸留して、単蒸留ヤシ油脂肪酸を得た（比較例
２）。
得られた各ヤシ油脂肪酸の試験結果を表−２に示す。
実施例5,比較例３ 未蒸留オレイン酸（中和価193.6、ヨウ素価91.8）300g
にDTBPO1.5gを加え、170℃、２時間加熱処理した後、実
施例１と同様な操作を行い、蒸留して精製オレイン酸を
得た（実施例５）。
にDTBPO1.5gを加え、170℃、２時間加熱処理した後、実
施例１と同様な操作を行い、蒸留して精製オレイン酸を
得た（実施例５）。
また同じオレイン酸について、上述のDTBPO処理をせ
ず、蒸留して単蒸留オレイン酸を得た（比較例３）。
ず、蒸留して単蒸留オレイン酸を得た（比較例３）。
得られた各オレイン酸の試験結果を表−３に示す。
実施例6,比較例４ 未蒸留ステアリン酸（中和価194.5、ヨウ素価1.5）300g
にDTBPO1.5gを加え、実施例１と同様な操作を行い、蒸
留して精製ステアリン酸を得た（実施例６）。
にDTBPO1.5gを加え、実施例１と同様な操作を行い、蒸
留して精製ステアリン酸を得た（実施例６）。
また同じステアリン酸について、上述のDTBPO処理をせ
ず蒸留して単蒸留ステアリン酸を得た（比較例４）。
ず蒸留して単蒸留ステアリン酸を得た（比較例４）。
得られたステアリン酸の試験結果を表−４に示す。
比較例５ 実施例１のヤシ系脂肪酸の原料ヤシ油にDTBPOを0.5重量
％添加し、実施例１と同様に190℃、２時間加熱を行
う。次いで冷却後、実施例１のヤシ系脂肪酸を得る場合
と同条件で加水分解して得られた脂肪酸を実施例１と同
条件で蒸留して前留脂肪酸を得た。
％添加し、実施例１と同様に190℃、２時間加熱を行
う。次いで冷却後、実施例１のヤシ系脂肪酸を得る場合
と同条件で加水分解して得られた脂肪酸を実施例１と同
条件で蒸留して前留脂肪酸を得た。
原料ヤシ油のDTBPO処理を行なった場合と行なわなかっ
た場合の得られたヤシ油前留脂肪酸の試験結果を表−５
に示す。
た場合の得られたヤシ油前留脂肪酸の試験結果を表−５
に示す。
表−５より過酸化物処理を油脂の段階で行っても色相及
びその安定性の良好な脂肪酸が得られないことがわか
る。
びその安定性の良好な脂肪酸が得られないことがわか
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭41−2180（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】脂肪酸に有機過酸化物0.01〜３重量％を添
加後、あるいは添加後加熱したのち、蒸留して重質物化
された不純物を蒸留残渣として除去し、蒸留留分として
精製脂肪酸を得ることを特徴とする脂肪酸の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63275459A JPH0684507B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | 脂肪酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63275459A JPH0684507B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | 脂肪酸の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02123192A JPH02123192A (ja) | 1990-05-10 |
| JPH0684507B2 true JPH0684507B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=17555826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63275459A Expired - Fee Related JPH0684507B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | 脂肪酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0684507B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4799727B2 (ja) * | 2000-10-31 | 2011-10-26 | 花王株式会社 | オレイン酸の製法 |
| JP2004236117A (ja) | 2003-01-31 | 2004-08-19 | Toshiba Corp | 通信機器 |
-
1988
- 1988-10-31 JP JP63275459A patent/JPH0684507B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02123192A (ja) | 1990-05-10 |
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