JP2001523654A - 不飽和パーム油脂肪アルコール - Google Patents
不飽和パーム油脂肪アルコールInfo
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- JP2001523654A JP2001523654A JP2000521060A JP2000521060A JP2001523654A JP 2001523654 A JP2001523654 A JP 2001523654A JP 2000521060 A JP2000521060 A JP 2000521060A JP 2000521060 A JP2000521060 A JP 2000521060A JP 2001523654 A JP2001523654 A JP 2001523654A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪アルコールを本質的に含んでなる、ヨウ素価範囲65〜85の不飽和パーム油脂肪アルコールであって、上記不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪アルコールは、式（I）：R1OH〔式中、R1は、飽和または不飽和で直鎖または分岐鎖のC14〜C20アルキル基である。〕で示され、かつ（a）パーム油脂肪酸のメチルエステルを分別して、主成分飽和C 16留分の蒸留物および主成分不飽和C16／C18留分の塔底生成物を形成し、次いで（b）塔底生成物を、二重結合を保持しつつ水素添加して、対応するアルコールを形成することによって得られることを特徴とする脂肪アルコールを開示する。
Description
【０００１】 （技術分野） 本発明は、パーム油脂肪酸のメチルエステルを分別し、次いで不飽和長鎖メチ
ルエステルの留分を水素添加することによって得られるような、不飽和脂肪アル
コール、およびこの脂肪アルコールの製造法に関する。
ルエステルの留分を水素添加することによって得られるような、不飽和脂肪アル
コール、およびこの脂肪アルコールの製造法に関する。
【０００２】 （従来の技術） 化学産業において、不飽和脂肪アルコールは、多数の製品に関して重要な中間
体で、例えば、界面活性剤やスキンケアー製品の製造に採用されている。これに
関する文献として、例えば次のようなものがある：Seifen-Oele-Fette-Wachse (
Soaps-Oils-Fats-Waxes) 109, 225 (1983)。不飽和脂肪アルコールは、多少とも
不飽和の脂肪酸のメチルエステルを用い、このエステルをクロムまたは亜鉛含有
混合触媒などの存在下に水素添加して製造される〔Ulmann's Encyclopedia of I
ndustry Chemistry, Verlag Chemie, Weinheim, 4版, 11巻, 436頁以降〕。本件
出願人によるような、従来技術の大規模製造法によれば、動物油脂を用い、水素
添加によって調製された不飽和脂肪アルコールを、例えば蒸留釜温度220〜250℃
および減圧条件下（1〜20 mbar、蒸留釜の塔頂で測定）で蒸留している。不飽和
脂肪アルコールの製造は、コスト高となるため、その蒸留は、可能な限り原料の
損失を少なくするように実施される。事実、このようにすれば、理論値の約90％
の収率および対応する約10％の損失を達成できるが、得られる生成物は、特殊で
固有な臭気を示す。さらに、従来技術の不飽和脂肪アルコールは、不満足な貯蔵
安定性および低温挙動性しか示さないという、欠点を有する。
体で、例えば、界面活性剤やスキンケアー製品の製造に採用されている。これに
関する文献として、例えば次のようなものがある：Seifen-Oele-Fette-Wachse (
Soaps-Oils-Fats-Waxes) 109, 225 (1983)。不飽和脂肪アルコールは、多少とも
不飽和の脂肪酸のメチルエステルを用い、このエステルをクロムまたは亜鉛含有
混合触媒などの存在下に水素添加して製造される〔Ulmann's Encyclopedia of I
ndustry Chemistry, Verlag Chemie, Weinheim, 4版, 11巻, 436頁以降〕。本件
出願人によるような、従来技術の大規模製造法によれば、動物油脂を用い、水素
添加によって調製された不飽和脂肪アルコールを、例えば蒸留釜温度220〜250℃
および減圧条件下（1〜20 mbar、蒸留釜の塔頂で測定）で蒸留している。不飽和
脂肪アルコールの製造は、コスト高となるため、その蒸留は、可能な限り原料の
損失を少なくするように実施される。事実、このようにすれば、理論値の約90％
の収率および対応する約10％の損失を達成できるが、得られる生成物は、特殊で
固有な臭気を示す。さらに、従来技術の不飽和脂肪アルコールは、不満足な貯蔵
安定性および低温挙動性しか示さないという、欠点を有する。
【０００３】 用途の観点から、ヨウ素価50〜80の不飽和脂肪アルコールが特に好適である。
なぜなら、このような不飽和脂肪アルコールは、化粧品の用途に適した凝固点を
有するからである。上記ヨウ素価範囲を有する不飽和脂肪アルコールは、現在、
その大半が動物油脂を原料としている。所望のヨウ素価範囲は、異なるヨウ素価
範囲を有する異なる生成物のブレンドによって設定することができる。所望のヨ
ウ素価範囲は、分別法によって調節するのは不可能である。なぜなら、分別法の
間、動物系脂肪酸または脂肪アルコールのヨウ素価（またはヨウ素価範囲）は、
実質的に一定のままだからである。しかしながら、動物油脂は、非常に特異的な
構造を有するという、欠点がある。例えば、動物油脂は、アミドのような窒素含
有化合物や、コレステロールのようなステロイドを含んでおり、前記したような
不快な生成物臭気の直接または間接的な原因となっている。窒素含有化合物は、
二次反応によって形成しうるが、この化合物は、生成物の安定性、特に酸化安定
性を損ない、また生成物を脱色しうる。加えて、牛脂を用いて製造される生成物
は、BSEに関して継続的に論議されていることから、消費者から非常に批判的に 見られている。したがって、化粧品業界では、引き続き高品質で純粋な原料が要
請されているが、この要請は、一般に、より複雑な工業的製法および付加的な精
製工程によって、はじめて適合しうるにすぎない。不飽和脂肪アルコールを用い
る場合、特に、生成物の色彩や臭気や有利な低温挙動に関し、その改善が必要で
ある。加えて近年、消費者は、純粋な植物製品に対し大きな価値を置き、その購
入態様が変化している。既知の植物脂肪アルコールでは、そのヨウ素価は20未満
であるか、または100を超えるほどに非常に高い。前記したヨウ素価範囲20〜95 は、工業的用途の観点から特に好適であるが、このようなヨウ素価範囲を有する
脂肪アルコールは、未だ知られていない。全く異なるヨウ素価を有する脂肪アル
コールをブレンドしても、満足のゆく生成物は得ることができない。DE A1 4335
781（Henkel）の開示方法によれば、まず、植物油などの原料中に存在するトリ グリセリドを加圧分解して、グリセロールおよび脂肪酸を形成し、次いで、後者
の脂肪酸をメタノールとエステル化反応させるか、または出発物質を直接エステ
ル交換して、脂肪酸メチルエステルを形成し、その後、脂肪酸メチルエステルを
水素添加して対応するアルコールを形成している。次いで、脂肪酸メチルエステ
ルまたは水添生成物を、所定量の前留分の除去によって分別し、これにより、目
的生成物は、ヨウ素価20〜110および共役系含量（Konjuengehalt）4.5重量％未 満を有することになる。この製造法は、ヨウ素価範囲約50〜65の不飽和脂肪アル
コールを製造する場合、パーム油のような植物原料に対し問題なく適用できるが
、パーム油を用いて、ヨウ素価範囲約65〜85の不飽和脂肪アルコールを製造する
場合には、意外にも、全く満足のゆかない結果しか得られないことが判明した。
なぜなら、このような不飽和脂肪アルコールは、化粧品の用途に適した凝固点を
有するからである。上記ヨウ素価範囲を有する不飽和脂肪アルコールは、現在、
その大半が動物油脂を原料としている。所望のヨウ素価範囲は、異なるヨウ素価
範囲を有する異なる生成物のブレンドによって設定することができる。所望のヨ
ウ素価範囲は、分別法によって調節するのは不可能である。なぜなら、分別法の
間、動物系脂肪酸または脂肪アルコールのヨウ素価（またはヨウ素価範囲）は、
実質的に一定のままだからである。しかしながら、動物油脂は、非常に特異的な
構造を有するという、欠点がある。例えば、動物油脂は、アミドのような窒素含
有化合物や、コレステロールのようなステロイドを含んでおり、前記したような
不快な生成物臭気の直接または間接的な原因となっている。窒素含有化合物は、
二次反応によって形成しうるが、この化合物は、生成物の安定性、特に酸化安定
性を損ない、また生成物を脱色しうる。加えて、牛脂を用いて製造される生成物
は、BSEに関して継続的に論議されていることから、消費者から非常に批判的に 見られている。したがって、化粧品業界では、引き続き高品質で純粋な原料が要
請されているが、この要請は、一般に、より複雑な工業的製法および付加的な精
製工程によって、はじめて適合しうるにすぎない。不飽和脂肪アルコールを用い
る場合、特に、生成物の色彩や臭気や有利な低温挙動に関し、その改善が必要で
ある。加えて近年、消費者は、純粋な植物製品に対し大きな価値を置き、その購
入態様が変化している。既知の植物脂肪アルコールでは、そのヨウ素価は20未満
であるか、または100を超えるほどに非常に高い。前記したヨウ素価範囲20〜95 は、工業的用途の観点から特に好適であるが、このようなヨウ素価範囲を有する
脂肪アルコールは、未だ知られていない。全く異なるヨウ素価を有する脂肪アル
コールをブレンドしても、満足のゆく生成物は得ることができない。DE A1 4335
781（Henkel）の開示方法によれば、まず、植物油などの原料中に存在するトリ グリセリドを加圧分解して、グリセロールおよび脂肪酸を形成し、次いで、後者
の脂肪酸をメタノールとエステル化反応させるか、または出発物質を直接エステ
ル交換して、脂肪酸メチルエステルを形成し、その後、脂肪酸メチルエステルを
水素添加して対応するアルコールを形成している。次いで、脂肪酸メチルエステ
ルまたは水添生成物を、所定量の前留分の除去によって分別し、これにより、目
的生成物は、ヨウ素価20〜110および共役系含量（Konjuengehalt）4.5重量％未 満を有することになる。この製造法は、ヨウ素価範囲約50〜65の不飽和脂肪アル
コールを製造する場合、パーム油のような植物原料に対し問題なく適用できるが
、パーム油を用いて、ヨウ素価範囲約65〜85の不飽和脂肪アルコールを製造する
場合には、意外にも、全く満足のゆかない結果しか得られないことが判明した。
【０００４】 したがって、本発明の目的は、ヨウ素価範囲65〜85の不飽和パーム油脂肪アル
コールであって、動物油脂系の不飽和脂肪アルコールに比し、より大きい酸化安
定性または良好な低温挙動を示すような不飽和パーム油脂肪アルコールを提供す
ることである。また本発明の目的は、著しく純度が高い共役生成物を提供するこ
とである。
コールであって、動物油脂系の不飽和脂肪アルコールに比し、より大きい酸化安
定性または良好な低温挙動を示すような不飽和パーム油脂肪アルコールを提供す
ることである。また本発明の目的は、著しく純度が高い共役生成物を提供するこ
とである。
【０００５】 （発明の開示） 本発明は、不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪アルコールを本質的に含んで
なる、ヨウ素価範囲65〜85の不飽和パーム油脂肪アルコールであって、 上記不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪アルコールは、式：
なる、ヨウ素価範囲65〜85の不飽和パーム油脂肪アルコールであって、 上記不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪アルコールは、式：
【化３】 R1OH （I） 〔式中、R1は、飽和または不飽和で直鎖または分岐鎖のC14〜C20アルキル基であ
る。〕で示され、かつ （a）パーム油脂肪酸のメチルエステルを分別して、主成分飽和C16留分の蒸留
物および主成分不飽和C16／C18留分の塔底生成物を形成し、次いで （b）塔底生成物を、二重結合を保持しつつ水素添加して、対応するアルコー ルを形成することによって得られる ことを特徴とする脂肪アルコールを提供する。
る。〕で示され、かつ （a）パーム油脂肪酸のメチルエステルを分別して、主成分飽和C16留分の蒸留
物および主成分不飽和C16／C18留分の塔底生成物を形成し、次いで （b）塔底生成物を、二重結合を保持しつつ水素添加して、対応するアルコー ルを形成することによって得られる ことを特徴とする脂肪アルコールを提供する。
【０００６】 驚くべきことに、本発明の方法によれば、ヨウ素価範囲65〜85を有し、かつ良
好な色彩特性および酸化安定性並びに優れた低温挙動を示し、しかも実質的に無
臭である、パーム油をベースとした不飽和脂肪アルコールを、はじめて製造でき
ることが判明した。さらに有利にも、非常に高い純度でパルミチン酸メチルエス
テル留分を中間物質として得られ、このエステルは、さらに、別に処理すること
ができる。
好な色彩特性および酸化安定性並びに優れた低温挙動を示し、しかも実質的に無
臭である、パーム油をベースとした不飽和脂肪アルコールを、はじめて製造でき
ることが判明した。さらに有利にも、非常に高い純度でパルミチン酸メチルエス
テル留分を中間物質として得られ、このエステルは、さらに、別に処理すること
ができる。
【０００７】 本発明の別の要旨によれば、本発明は、不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪
アルコールを本質的に含んでなる、ヨウ素価範囲65〜85の不飽和パーム油脂肪ア
ルコールを製造する方法であって、 上記不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪アルコールは、式：
アルコールを本質的に含んでなる、ヨウ素価範囲65〜85の不飽和パーム油脂肪ア
ルコールを製造する方法であって、 上記不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪アルコールは、式：
【化４】 R1OH （I） 〔式中、R1は、飽和または不飽和で直鎖または分岐鎖のC14〜C20アルキル基であ
る。〕で示され、かつ （a）パーム油脂肪酸のメチルエステルを分別して、主成分飽和C16留分の蒸留
物および主成分不飽和C16／C18留分の塔底生成物を形成し、次いで （b）塔底生成物を、二重結合を保持しつつ水素添加して、対応するアルコー ルを形成することによって得られる ことを特徴とする方法を提供する。
る。〕で示され、かつ （a）パーム油脂肪酸のメチルエステルを分別して、主成分飽和C16留分の蒸留
物および主成分不飽和C16／C18留分の塔底生成物を形成し、次いで （b）塔底生成物を、二重結合を保持しつつ水素添加して、対応するアルコー ルを形成することによって得られる ことを特徴とする方法を提供する。
【０００８】 分別（分別蒸留） パーム油脂肪酸メチルエステルの分別蒸留は、減圧下に、バッチ式または連続
式で実施することができる。加熱は、例えば過熱スチームによって実施でき、蒸
留釜温度は、通常例えば、約220〜250℃である。実際の分別は、低圧損失型イン
ターナルを備えた充填塔で行われる。好適なインターナルは、例えば配置薄板金
充填物である。他の例は、次のような文献に見られる：ROEMPP Chemie Lexikon,
Thieme Verlag, Stuttgart, 9版, 3巻, p. 2305 (1990), 表題”Kolonnen-Einb
auten”（Column internals）および引用文献。塔頂で高真空度1〜20 mbarが必 要であるが、この真空度は、水封ポンプおよび上流スチームジェットを用いて達
成される。蒸留装置の全圧力損失は、好適には20 mbar以下とすべきである。こ のプロセスによって、主成分として飽和C16留分を含む蒸留物および主成分とし て不飽和C16／C18留分を含む塔底生成物が、得られる。蒸留物／塔底生成物の重
量比は、約30：70〜35：65である。
式で実施することができる。加熱は、例えば過熱スチームによって実施でき、蒸
留釜温度は、通常例えば、約220〜250℃である。実際の分別は、低圧損失型イン
ターナルを備えた充填塔で行われる。好適なインターナルは、例えば配置薄板金
充填物である。他の例は、次のような文献に見られる：ROEMPP Chemie Lexikon,
Thieme Verlag, Stuttgart, 9版, 3巻, p. 2305 (1990), 表題”Kolonnen-Einb
auten”（Column internals）および引用文献。塔頂で高真空度1〜20 mbarが必 要であるが、この真空度は、水封ポンプおよび上流スチームジェットを用いて達
成される。蒸留装置の全圧力損失は、好適には20 mbar以下とすべきである。こ のプロセスによって、主成分として飽和C16留分を含む蒸留物および主成分とし て不飽和C16／C18留分を含む塔底生成物が、得られる。蒸留物／塔底生成物の重
量比は、約30：70〜35：65である。
【０００９】 水素添加 二重結合を保持しつつ、塔底生成物として得られる主成分不飽和メチルエステ
ルの留分についての、その後の水素添加は、常法によって、例えば、市販の亜鉛
／クロム触媒の存在下に、温度約250〜350℃および水素圧力200〜275 barで実施
することができる。得られる生成物は、共役系含量が約6〜12重量％で、炭化水 素含量が3重量％未満、好適には1重量％未満である。
ルの留分についての、その後の水素添加は、常法によって、例えば、市販の亜鉛
／クロム触媒の存在下に、温度約250〜350℃および水素圧力200〜275 barで実施
することができる。得られる生成物は、共役系含量が約6〜12重量％で、炭化水 素含量が3重量％未満、好適には1重量％未満である。
【００１０】 （産業上の利用の可能性） 本発明の方法によって得られる不飽和パーム油脂肪アルコールは、着色度が低
く、また臭気もほどんどなく、かつ有利にも低温挙動を示す。このため、本発明
の不飽和パーム油脂肪アルコールは、洗剤、水洗剤および洗浄剤並びにヘアケア
およびボディケア製品の製造用の原料として好適であり、組成物を基準に、1〜5
0重量％、好適には5〜30重量％の量で使用することができる。
く、また臭気もほどんどなく、かつ有利にも低温挙動を示す。このため、本発明
の不飽和パーム油脂肪アルコールは、洗剤、水洗剤および洗浄剤並びにヘアケア
およびボディケア製品の製造用の原料として好適であり、組成物を基準に、1〜5
0重量％、好適には5〜30重量％の量で使用することができる。
【００１１】 （実施例） 工業グレイドのパーム油脂肪酸メチルエステルを、低圧損失型インターナルを
備えた充填塔を用い、蒸留釜温度200℃および塔頂真空度20 mbarで分別した。こ
れにより、30重量％のパルミチン酸メチルエステルが蒸留物として得られる一方
、蒸留釜において、70重量％のC16／C18脂肪酸メチルエステル混合物（ヨウ素価
74）が残った。このエステル混合物を、蒸留釜からオートクレーブに移し、市販
の亜鉛／クロム触媒の存在下に300℃および250 barで、水素還元して、対応する
アルコールの混合物を得た。メタノールを含んでいない水添生成物は、ガスクロ
マトグラフィおよび湿式化学分析によれば、次のような特性を有していた。
備えた充填塔を用い、蒸留釜温度200℃および塔頂真空度20 mbarで分別した。こ
れにより、30重量％のパルミチン酸メチルエステルが蒸留物として得られる一方
、蒸留釜において、70重量％のC16／C18脂肪酸メチルエステル混合物（ヨウ素価
74）が残った。このエステル混合物を、蒸留釜からオートクレーブに移し、市販
の亜鉛／クロム触媒の存在下に300℃および250 barで、水素還元して、対応する
アルコールの混合物を得た。メタノールを含んでいない水添生成物は、ガスクロ
マトグラフィおよび湿式化学分析によれば、次のような特性を有していた。
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ノルベルト・クライン ドイツ連邦共和国デー−40822メットマン、 レーマーシュトラーセ１ハー番 (72)発明者 ホルスト−ディーター・コムプ ドイツ連邦共和国デー−40764ランゲンフ ェルト、コルピングシュトラーセ33番 (72)発明者 クリスティアーネ・ベーア ドイツ連邦共和国デー−51379レーヴァー クーゼン、ケルナー・シュトラーセ30番 (72)発明者 ノルベルト・ヒュープナー ドイツ連邦共和国デー−40597デュッセル ドルフ、ブロッケンシュトラーセ12番 (72)発明者 アルフレート・ヴェストフェヒテル ドイツ連邦共和国デー−40724ヒルデン、 メンツェルヴェーク74番 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB68 AB84 AC11 AC41 AD11 BE20
Claims (2)
- 【請求項１】 不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪アルコールを本質的に
含んでなる、ヨウ素価範囲65〜85の不飽和パーム油脂肪アルコールであって、 上記不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪アルコールは、式： 【化１】 R1OH （I） 〔式中、R1は、飽和または不飽和で直鎖または分岐鎖のC14〜C20アルキル基であ
る。〕で示され、かつ （a）パーム油脂肪酸のメチルエステルを分別して、主成分飽和C16留分の蒸留
物および主成分不飽和C16／C18留分の塔底生成物を形成し、次いで （b）塔底生成物を、二重結合を保持しつつ水素添加して、対応するアルコー ルを形成することによって得られる ことを特徴とする脂肪アルコール。 - 【請求項２】 不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪アルコールを本質的に
含んでなる、ヨウ素価範囲65〜85の不飽和パーム油脂肪アルコールを製造する方
法であって、 上記不飽和脂肪アルコールおよび飽和脂肪アルコールは、式： 【化２】 R1OH （I） 〔式中、R1は、飽和または不飽和で直鎖または分岐鎖のC14〜C20アルキル基であ
る。〕で示され、かつ （a）パーム油脂肪酸のメチルエステルを分別して、主成分飽和C16留分の蒸留
物および主成分不飽和C16／C18留分の塔底生成物を形成し、次いで （b）塔底生成物を、二重結合を保持しつつ水素添加して、対応するアルコー ルを形成することによって得られる ことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19750800A DE19750800C2 (de) | 1997-11-17 | 1997-11-17 | Verfahren zur Herstellung ungesättigter Palmfettalkohole |
| DE19750800.6 | 1997-11-17 | ||
| PCT/EP1998/007148 WO1999025673A1 (de) | 1997-11-17 | 1998-11-09 | Ungesättigte palmfettalkohole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001523654A true JP2001523654A (ja) | 2001-11-27 |
| JP2001523654A5 JP2001523654A5 (ja) | 2006-01-05 |
Family
ID=7848922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000521060A Pending JP2001523654A (ja) | 1997-11-17 | 1998-11-09 | 不飽和パーム油脂肪アルコール |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7169959B2 (ja) |
| EP (1) | EP1032552B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001523654A (ja) |
| DE (2) | DE19750800C2 (ja) |
| ES (1) | ES2205571T3 (ja) |
| WO (1) | WO1999025673A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11322648A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-11-24 | Dhw Deutsche Hydrierwerke Gmbh Rodleben | ラウリン油から不飽和脂肪アルコ―ルを製造する方法 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19912683C2 (de) * | 1999-03-20 | 2001-07-12 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Palmfettalkoholen |
| FR2833006A1 (fr) * | 2001-11-30 | 2003-06-06 | Cognis France Sa | Procede de preparation d'ester methylique d'acide oleique industriel |
| JP3680948B2 (ja) * | 2002-04-19 | 2005-08-10 | 新日本理化株式会社 | 液状植物性不飽和アルコール及びその製造方法 |
| CN103013587A (zh) * | 2003-05-14 | 2013-04-03 | 马来西亚棕油局 | 生产棕榈生物柴油的方法 |
| US7524339B2 (en) * | 2003-12-02 | 2009-04-28 | Lumetique, Inc. | Lamp oil composition and lighter fluid composition |
| DE102007027372A1 (de) * | 2007-06-11 | 2008-12-18 | Cognis Oleochemicals Gmbh | Verfahren zur Hydrierung von Glycerin |
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