JPH06838B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
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- JPH06838B2 JPH06838B2 JP59264391A JP26439184A JPH06838B2 JP H06838 B2 JPH06838 B2 JP H06838B2 JP 59264391 A JP59264391 A JP 59264391A JP 26439184 A JP26439184 A JP 26439184A JP H06838 B2 JPH06838 B2 JP H06838B2
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- JP
- Japan
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- group
- resin composition
- resin
- acid
- atom
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はその硬化物が優れた機械的性質を与える樹脂組
成物及びこの樹脂組成物を補補強材に含浸させて得られ
る複合材料用中間材に関する。
成物及びこの樹脂組成物を補補強材に含浸させて得られ
る複合材料用中間材に関する。
従来、複合材料のマトリツクス樹脂として各種の樹脂組
成物が使用されているが、特に熱硬化性樹脂の分野にお
いては樹脂自身の優れた機械的性質特に強度、伸度、耐
熱性に加え補強材との接着性が良好であり、補強材の強
度発現性が他の熱硬化性樹脂に比べて優れている点から
エポキシ樹脂が広く用いられてきた。しかし補強材の強
度発現率はまだ十分なものではなく特に圧縮特性の点で
低く、その改良が切望されていた。しかし樹脂自身の剛
性を向上させようとすると同時に耐熱性が上るため、必
要以上の性能を与えるほか、伸びを著しく低下させる欠
点を有しており一部の用途では使用できない状況であつ
た。
成物が使用されているが、特に熱硬化性樹脂の分野にお
いては樹脂自身の優れた機械的性質特に強度、伸度、耐
熱性に加え補強材との接着性が良好であり、補強材の強
度発現性が他の熱硬化性樹脂に比べて優れている点から
エポキシ樹脂が広く用いられてきた。しかし補強材の強
度発現率はまだ十分なものではなく特に圧縮特性の点で
低く、その改良が切望されていた。しかし樹脂自身の剛
性を向上させようとすると同時に耐熱性が上るため、必
要以上の性能を与えるほか、伸びを著しく低下させる欠
点を有しており一部の用途では使用できない状況であつ
た。
本発明者らは圧縮特性を中心に種々の機械的性質を向上
しうる複合材料用中間材を鋭意検討した結果、樹脂自身
の伸びを低下させずに著しく剛性を向上しうる添加剤を
見出し、それを配合したエポキシ樹脂−硬化剤系をマト
リツクス樹脂とした各種複合材料の機械的性質が著しく
向上することを確認した。
しうる複合材料用中間材を鋭意検討した結果、樹脂自身
の伸びを低下させずに著しく剛性を向上しうる添加剤を
見出し、それを配合したエポキシ樹脂−硬化剤系をマト
リツクス樹脂とした各種複合材料の機械的性質が著しく
向上することを確認した。
本発明は、エポキシ樹脂１００重量部に対し、 一般式 及び （式中Ｘは酸素原子、硫黄原子又は基＝N-R5、Ｒ1，
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4及びＲ5は同一でも異なつていてもよく、
水素原子、Ｃ1〜Ｃ17の飽和もしくは不飽和脂肪族基、
脂環基、芳香族基、複素環基、あるいはＲ1，Ｒ2，
Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5はそれと結合する窒素原子と一緒になつ
て複素環残基を示し、これらの各基はハロゲン原子、ニ
トロ基、アルコキシ基、アリロキシ基もしくはアセチル
基で置換されていてもよい）で表される化合物各々１〜
１００重量部及びポリアミン系もしくは酸性物質系硬化
剤からなる樹脂組成物又はこの樹脂組成物に硬化促進剤
を配合してなる樹脂組成物である。
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4及びＲ5は同一でも異なつていてもよく、
水素原子、Ｃ1〜Ｃ17の飽和もしくは不飽和脂肪族基、
脂環基、芳香族基、複素環基、あるいはＲ1，Ｒ2，
Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5はそれと結合する窒素原子と一緒になつ
て複素環残基を示し、これらの各基はハロゲン原子、ニ
トロ基、アルコキシ基、アリロキシ基もしくはアセチル
基で置換されていてもよい）で表される化合物各々１〜
１００重量部及びポリアミン系もしくは酸性物質系硬化
剤からなる樹脂組成物又はこの樹脂組成物に硬化促進剤
を配合してなる樹脂組成物である。
一般式Ｉで表わされる化合物としては下記のアミンとカ
ルボン酸のアミド又はこれに対応するチオアミドがあげ
られる。カルボン酸としては脂肪酸例えば蟻酸、酢酸、
プロピオン酸等、芳香族酸例えば安息香酸があげられ
る。メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｎ−ブチルアミン、イソプロピルアミン、２−エチ
ルヘキシルオキシプロピルアミン、３−エトキシプロピ
ルアミン、ジ−２−エチルヘキシルアミン、ジブチルア
ミノプロピルアミン、ジイソブチルアミン、３−メトシ
シプロピルアミン、アリルアミン、二級ブチルアミン、
イソプロパノールアミン、２−エチルヘキシルアミン、
エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘ
キシルアミン、ジシクロヘキシルアミン等の脂肪族アミ
ン、アニリン、ｐ−アミノ安息香酸、3,4−キシリジ
ン、ｍ−キシリレンジアミン、ジアミノジフエニルエー
テル等の芳香族アミ、ジベンジルアミン、ベンジルアミ
ン、アセトアルデヒドアンモニア、４−アミノピリジ
ン、１−アミノ−１−メチルピペラジン、Ｎ−アミノプ
ロピルモルホリン、ビスアミノプロピルピペラジン、ピ
ペラジン、２−ピペコリン、ピペリジン、ピロリジン５
−フルオルウラシル、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリ
ン、β−アラニン、グリシルグリシン、グルタミン酸、
α−アミノ酪酸、α−アミノカプロン酸、グリシン等。
そのほか下記の化合物があげられる。アセトグアナミ
ン、３−アミノ−1,2,4−トリアゾールイソシアヌール
酸、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチル
イミダゾール、２−フエニルイミダゾール、２−ウンデ
シルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、
２，４−ジアミノ−６−〔2′−メチルイミダゾリル−
（1′）〕−エチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ジアミノ−
６−〔2′−ウンデシルイミダゾリル−（1′）〕−エチ
ル−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−〔2′−
エチル−4′−メチルイミダゾリル−（1′）−エチル−
Ｓ−トリアジン、２−フエニル−４−メチル−５−ヒド
ロキシメチルイミダゾール、２−フエニル−4,5−ジヒ
ドロキシメチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール
イソシアヌール酸付加物、２−フエニルイミダゾールイ
ソシアヌーム酸付加物等のイミダゾール類、5,5−ジメ
チルヒダントイソベンゾアナミン、１−メチロール−5,
5−ジメチルヒダントイン、メラミン、1,3−ジフエニル
グアニジンジ−ｏ−トリルグアニジン、１−ｏ−トリル
ビグアニド、４−ヒドロキシアセトアニリド、アセトア
セトアニリド等。
ルボン酸のアミド又はこれに対応するチオアミドがあげ
られる。カルボン酸としては脂肪酸例えば蟻酸、酢酸、
プロピオン酸等、芳香族酸例えば安息香酸があげられ
る。メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミ
ン、ｎ−ブチルアミン、イソプロピルアミン、２−エチ
ルヘキシルオキシプロピルアミン、３−エトキシプロピ
ルアミン、ジ−２−エチルヘキシルアミン、ジブチルア
ミノプロピルアミン、ジイソブチルアミン、３−メトシ
シプロピルアミン、アリルアミン、二級ブチルアミン、
イソプロパノールアミン、２−エチルヘキシルアミン、
エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、シクロヘ
キシルアミン、ジシクロヘキシルアミン等の脂肪族アミ
ン、アニリン、ｐ−アミノ安息香酸、3,4−キシリジ
ン、ｍ−キシリレンジアミン、ジアミノジフエニルエー
テル等の芳香族アミ、ジベンジルアミン、ベンジルアミ
ン、アセトアルデヒドアンモニア、４−アミノピリジ
ン、１−アミノ−１−メチルピペラジン、Ｎ−アミノプ
ロピルモルホリン、ビスアミノプロピルピペラジン、ピ
ペラジン、２−ピペコリン、ピペリジン、ピロリジン５
−フルオルウラシル、Ｎ−メチルピペラジン、モルホリ
ン、β−アラニン、グリシルグリシン、グルタミン酸、
α−アミノ酪酸、α−アミノカプロン酸、グリシン等。
そのほか下記の化合物があげられる。アセトグアナミ
ン、３−アミノ−1,2,4−トリアゾールイソシアヌール
酸、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチル
イミダゾール、２−フエニルイミダゾール、２−ウンデ
シルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、
２，４−ジアミノ−６−〔2′−メチルイミダゾリル−
（1′）〕−エチル−Ｓ−トリアジン、2,4−ジアミノ−
６−〔2′−ウンデシルイミダゾリル−（1′）〕−エチ
ル−Ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−〔2′−
エチル−4′−メチルイミダゾリル−（1′）−エチル−
Ｓ−トリアジン、２−フエニル−４−メチル−５−ヒド
ロキシメチルイミダゾール、２−フエニル−4,5−ジヒ
ドロキシメチルイミダゾール、２−メチルイミダゾール
イソシアヌール酸付加物、２−フエニルイミダゾールイ
ソシアヌーム酸付加物等のイミダゾール類、5,5−ジメ
チルヒダントイソベンゾアナミン、１−メチロール−5,
5−ジメチルヒダントイン、メラミン、1,3−ジフエニル
グアニジンジ−ｏ−トリルグアニジン、１−ｏ−トリル
ビグアニド、４−ヒドロキシアセトアニリド、アセトア
セトアニリド等。
一般式IIで表わされる化合物としては例えば下記の化合
物があげられる。エピクロルヒドリン、フエニルグリシ
ジルエーテル、シクロヘキサンオキシド、エチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、ブタジエンオキシド、ジメ
チルペンタンオキシド、ジグリシジルエーテル、ブタン
ジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジ
グリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジオキシ
ド、リモネンジオキシド、ビス（2,3−エポキシシクロ
ペンテル）エーテル、ジビニルベンゼンジオキシド、レ
ゾルシンのジグリシジルエーテル、２−グリシジルフエ
ニルグリシジルエーテル、3,4−エポキシ−６−メチル
シクロヘキシルメチル、3,4−エポキシメチルシクロヘ
キサンカルボキシレート、ブチルグリシジルエーテル、
スチレンオキシド、ｐ−ブチルフエノールグリシジルエ
ーテル、クレジルグリシジルエーテル、グリシジリメタ
クレート、アリルグリシジルエーテル、シクロヘキセン
ビニルモノオキシド、ジペンテンモノオキシド、α−ビ
ネンオキシド、３−（ペンタデシル）フエニルグリシジ
ルエーテル等の低分子エポキシ化合物。
物があげられる。エピクロルヒドリン、フエニルグリシ
ジルエーテル、シクロヘキサンオキシド、エチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、ブタジエンオキシド、ジメ
チルペンタンオキシド、ジグリシジルエーテル、ブタン
ジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジ
グリシジルエーテル、ビニルシクロヘキセンジオキシ
ド、リモネンジオキシド、ビス（2,3−エポキシシクロ
ペンテル）エーテル、ジビニルベンゼンジオキシド、レ
ゾルシンのジグリシジルエーテル、２−グリシジルフエ
ニルグリシジルエーテル、3,4−エポキシ−６−メチル
シクロヘキシルメチル、3,4−エポキシメチルシクロヘ
キサンカルボキシレート、ブチルグリシジルエーテル、
スチレンオキシド、ｐ−ブチルフエノールグリシジルエ
ーテル、クレジルグリシジルエーテル、グリシジリメタ
クレート、アリルグリシジルエーテル、シクロヘキセン
ビニルモノオキシド、ジペンテンモノオキシド、α−ビ
ネンオキシド、３−（ペンタデシル）フエニルグリシジ
ルエーテル等の低分子エポキシ化合物。
本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂１００重量部に対
し、化合物Ｉを１〜１００重量部及び化合物IIを１〜１
００重量部の割合で含有する。化合物Ｉ及びIIの含有量
が１重量部未満では実質的効果を発現できない。また両
者共１００重量部を越えると著しく耐熱性を低下させる
ため好ましくない。
し、化合物Ｉを１〜１００重量部及び化合物IIを１〜１
００重量部の割合で含有する。化合物Ｉ及びIIの含有量
が１重量部未満では実質的効果を発現できない。また両
者共１００重量部を越えると著しく耐熱性を低下させる
ため好ましくない。
化合物Ｉ及びIIの置換基Ｒ1、Ｒ2もしくはＲ3、Ｒ4のい
ずれかの組み合わせ中に芳香族基、複素環基等の剛性の
高い構造を有することが好ましい。
ずれかの組み合わせ中に芳香族基、複素環基等の剛性の
高い構造を有することが好ましい。
エポキシ樹脂としては例えば下記の化合物があげられ
る。ジフエニロールプロパン、ジフエニロールエタン、
ジフエニロールメタン等のジフエニロールアルカン類の
ポリグリシジルエーテル類、ノボラツク、レゾール等の
多価フエノール類、ポリグリシジルエーテル類のシクロ
ヘキサン、シクロペンタジエン、ジシクロペンタジエン
等の脂環式化合物のエポキシ化により生成されるエポキ
シ樹脂例えば3,4−エポキシ−６−メチル−シクロヘキ
サン−カルボン酸類の（3,4−エポキシ−６−メチル−
シクロヘキサン）−メチルエステル等、エチレングリコ
ール、グリセリン等の脂肪族ポリオキ化合物のポリ（エ
ポキシアルキル）エーテル類、芳香族、脂肪族カルボン
酸のグリシジルエステル類のようなカルボン酸のエポキ
シアルキルエステルなど。米国特許第３３９００３７
号、同第２９７０９８３号、同第３０６７１７０号各明
細書に記載されているようなエポキシ樹脂と硬化剤の予
備縮合物であつてもよく、単なる化合物であつてもよ
い。これらは単独でも２種以上配合して用いてもよい。
る。ジフエニロールプロパン、ジフエニロールエタン、
ジフエニロールメタン等のジフエニロールアルカン類の
ポリグリシジルエーテル類、ノボラツク、レゾール等の
多価フエノール類、ポリグリシジルエーテル類のシクロ
ヘキサン、シクロペンタジエン、ジシクロペンタジエン
等の脂環式化合物のエポキシ化により生成されるエポキ
シ樹脂例えば3,4−エポキシ−６−メチル−シクロヘキ
サン−カルボン酸類の（3,4−エポキシ−６−メチル−
シクロヘキサン）−メチルエステル等、エチレングリコ
ール、グリセリン等の脂肪族ポリオキ化合物のポリ（エ
ポキシアルキル）エーテル類、芳香族、脂肪族カルボン
酸のグリシジルエステル類のようなカルボン酸のエポキ
シアルキルエステルなど。米国特許第３３９００３７
号、同第２９７０９８３号、同第３０６７１７０号各明
細書に記載されているようなエポキシ樹脂と硬化剤の予
備縮合物であつてもよく、単なる化合物であつてもよ
い。これらは単独でも２種以上配合して用いてもよい。
本発明に用いられる硬化剤としては例えば下記の化合物
があげられる。ｏ−フエニレンジアミン、ｍ−フエニレ
ジアミン、4,4′−メチレンジアニリン、4,4′−ジアミ
ノフエニルスルホン、3,3′−ジアミノジフエニルスル
ホン、ｍ−キシレンジアミン、トリエチレテトラミン、
ジエチレントリアミン、イソホロンジアミン、1,3−ジ
アミノシクロヘキサン、メンタンジアミン、シアノエチ
ル化ジエチレントリアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジ
ン、メチルイミノビスプロピルアミン、アミノエチルエ
タノールアミン、ポリエーテルジアミン、ポリメチレジ
アミン等のポリアミン類、無水フタル酸、無水コハク
酸、無水マレイン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水
ピロメリツト酸、無水ベンゾフエノンテトラカルボン
酸、無水トリメリツト酸、無水イタコン酸、無水シトラ
コン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水フロレンデイツ
ク酸、メチルシクロペンタジエンの無水マレイン酸付加
物、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水マレイン酸
のトルイル酸付加物、無水シクロペンタンテトラカルボ
ン酸、無水アルキル化エンドアルキルキレンテトラヒド
ロフタル酸、エチレングリコールビストリメリ イト、
グリセリントリストリメリテイト等のポリカルボン酸
基、ポリカルボン酸無水物基もしくはそれらの混合基を
有する酸性物質類。硬化触媒としては例えば下記の化合
物があげられる。三弗化硼素モノエチルアミン錯化合
物、三弗化硼素ピペリジン錯化合物等の三弗化硼素錯
体、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチル
イミダゾール等のイミダゾール化合物、トリフエニルホ
スフアイト、ブタンテトラカルボン酸、1,8−ジアザー
ビシクロ−（5.4.0）−ウンデセン−７、Ｎ−（３−ク
ロロ−４−メトキシフエニル）−N′,N′−ジメチルウ
レア、Ｎ−（４−クロロフエニル）−N′,N′−ジメチ
ルウレア、Ｎ−（３−クロロ−４−エチルフエニル）−
N′,N′−ジメチルウレア、Ｎ−（３−クロロ−４−メ
チルフエニル）−N′,N′−ジメチルウレア、Ｎ−（3,4
−ジクロロフエニル）−N′,N′−ジメチルウレア、Ｎ
−（４−エトキシフエニル）−N′,N′−ジメチルウレ
ア、Ｎ−（４−メチル−３−ニトロフエニル）−N′,
N′−ジメチルウレア等の尿素化合物。エポキシ樹脂と
硬化剤の組み合わせ及び量比は一般に言う量論近傍が好
ましく、硬化触媒を含む場合は更に硬化剤を量論より若
干低目で用いることが好ましい。また化合物Ｉ及びIIが
硬化に寄与しうる官能基を有している場合には、その化
合物中の官能基に応じて硬化剤を低減することが好まし
い。化合物Ｉ及びIIは主としてアミン系硬化剤のエポキ
シ樹脂に有効であるが、酸無水物系に対してもある程度
の効果は発揮する。これらの添加剤がエポキシ樹脂の剛
性向上に有効に働く理由は明らかでないが、エポキシ基
の開環に伴ない発生する水酸基と硬化時に化合物ＩとII
が反応して生じる水酸基との間に比較的強固な水素結合
を形成しているためと考えられる。
があげられる。ｏ−フエニレンジアミン、ｍ−フエニレ
ジアミン、4,4′−メチレンジアニリン、4,4′−ジアミ
ノフエニルスルホン、3,3′−ジアミノジフエニルスル
ホン、ｍ−キシレンジアミン、トリエチレテトラミン、
ジエチレントリアミン、イソホロンジアミン、1,3−ジ
アミノシクロヘキサン、メンタンジアミン、シアノエチ
ル化ジエチレントリアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジ
ン、メチルイミノビスプロピルアミン、アミノエチルエ
タノールアミン、ポリエーテルジアミン、ポリメチレジ
アミン等のポリアミン類、無水フタル酸、無水コハク
酸、無水マレイン酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水
ピロメリツト酸、無水ベンゾフエノンテトラカルボン
酸、無水トリメリツト酸、無水イタコン酸、無水シトラ
コン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水フロレンデイツ
ク酸、メチルシクロペンタジエンの無水マレイン酸付加
物、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水マレイン酸
のトルイル酸付加物、無水シクロペンタンテトラカルボ
ン酸、無水アルキル化エンドアルキルキレンテトラヒド
ロフタル酸、エチレングリコールビストリメリ イト、
グリセリントリストリメリテイト等のポリカルボン酸
基、ポリカルボン酸無水物基もしくはそれらの混合基を
有する酸性物質類。硬化触媒としては例えば下記の化合
物があげられる。三弗化硼素モノエチルアミン錯化合
物、三弗化硼素ピペリジン錯化合物等の三弗化硼素錯
体、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチル
イミダゾール等のイミダゾール化合物、トリフエニルホ
スフアイト、ブタンテトラカルボン酸、1,8−ジアザー
ビシクロ−（5.4.0）−ウンデセン−７、Ｎ−（３−ク
ロロ−４−メトキシフエニル）−N′,N′−ジメチルウ
レア、Ｎ−（４−クロロフエニル）−N′,N′−ジメチ
ルウレア、Ｎ−（３−クロロ−４−エチルフエニル）−
N′,N′−ジメチルウレア、Ｎ−（３−クロロ−４−メ
チルフエニル）−N′,N′−ジメチルウレア、Ｎ−（3,4
−ジクロロフエニル）−N′,N′−ジメチルウレア、Ｎ
−（４−エトキシフエニル）−N′,N′−ジメチルウレ
ア、Ｎ−（４−メチル−３−ニトロフエニル）−N′,
N′−ジメチルウレア等の尿素化合物。エポキシ樹脂と
硬化剤の組み合わせ及び量比は一般に言う量論近傍が好
ましく、硬化触媒を含む場合は更に硬化剤を量論より若
干低目で用いることが好ましい。また化合物Ｉ及びIIが
硬化に寄与しうる官能基を有している場合には、その化
合物中の官能基に応じて硬化剤を低減することが好まし
い。化合物Ｉ及びIIは主としてアミン系硬化剤のエポキ
シ樹脂に有効であるが、酸無水物系に対してもある程度
の効果は発揮する。これらの添加剤がエポキシ樹脂の剛
性向上に有効に働く理由は明らかでないが、エポキシ基
の開環に伴ない発生する水酸基と硬化時に化合物ＩとII
が反応して生じる水酸基との間に比較的強固な水素結合
を形成しているためと考えられる。
本発明の樹脂組成物を用いて複合材料用中間材を製造す
る場合の補強材としては、ガラス繊維、炭素繊維、ボロ
ン繊維、シリコーンカーバイド繊維等の無機繊維のほ
か、ポリーｐ−フエニレンテレフタルアミド、ポリ−ｐ
−ベンズアミド、ポリアミドヒドラジド等の有機繊維か
らなるチヨツプ状、ヤーン状、テープ状、シート状、編
物状、マツト状、紙状物、アスベスト、マイカ、タルク
等があげられ、これらを単独もしくは２種以上混合して
用いることができる。また用途により顔料、染料、安定
剤、可塑剤、滑材、タール、アスフアルト、他の補強材
などを用いることができる。補強材の含有率は５〜８０
容量％が好ましい。またエポキシ樹脂以外の熱硬化性樹
脂や熱可塑性樹脂を併用することもできる。
る場合の補強材としては、ガラス繊維、炭素繊維、ボロ
ン繊維、シリコーンカーバイド繊維等の無機繊維のほ
か、ポリーｐ−フエニレンテレフタルアミド、ポリ−ｐ
−ベンズアミド、ポリアミドヒドラジド等の有機繊維か
らなるチヨツプ状、ヤーン状、テープ状、シート状、編
物状、マツト状、紙状物、アスベスト、マイカ、タルク
等があげられ、これらを単独もしくは２種以上混合して
用いることができる。また用途により顔料、染料、安定
剤、可塑剤、滑材、タール、アスフアルト、他の補強材
などを用いることができる。補強材の含有率は５〜８０
容量％が好ましい。またエポキシ樹脂以外の熱硬化性樹
脂や熱可塑性樹脂を併用することもできる。
本発明の樹脂組成物は、化合物Ｉ及びIIを含有している
ため、曲げ強度及び弾性率が著しく向上し、剛性も優れ
ている。またこの樹脂組成物を補強材に含浸させること
により、特に剛性の向上した複合材料用中間材が得られ
る。この中間材は航空機などの新しい分野に用いること
もできる。
ため、曲げ強度及び弾性率が著しく向上し、剛性も優れ
ている。またこの樹脂組成物を補強材に含浸させること
により、特に剛性の向上した複合材料用中間材が得られ
る。この中間材は航空機などの新しい分野に用いること
もできる。
実施例１〜１８及び比較例１〜１１ 下記表に示した化合物Ｉ及びIIをそれぞれ１０ Phrの
割合でエポキシ樹脂（エピコート８２８：シエル化学社
製）１００重量部に混ぜ、温度６０℃で１０分間撹拌し
た均一に混合した。次いでこの系にジアミノジフエイル
メタンを３０重量部加え、６０℃１０分間均一に混合し
樹脂組成物(A)を得た。この樹脂組成物(A)を用い、セル
キヤスト法によ９０℃×１時間及び１３０℃×１時間の
硬化条件で樹脂板を成形し、曲げ試験を行つた。その結
果は下記表に示す。また樹脂組成物(A)を炭素繊維に均
一に含浸させ、一方向に引きそろえてシート状プリプレ
グを作製した。このプリプレグを積層して金型にて９０
℃×１時間及び１３０℃×１時間、７Kg／mm2の条件で
硬化させて、コンポジツトを作製した。このコンポジツ
トの曲げ強度、曲げ弾性率、曲げ伸度及び層間剪断強度
の測定結果もあわせて下記表に示す。本発明の樹脂組成
物では樹脂板物性が大幅に向上し、またコボジツト物性
においても著しく機械的性質が向上することが知られ
た。
割合でエポキシ樹脂（エピコート８２８：シエル化学社
製）１００重量部に混ぜ、温度６０℃で１０分間撹拌し
た均一に混合した。次いでこの系にジアミノジフエイル
メタンを３０重量部加え、６０℃１０分間均一に混合し
樹脂組成物(A)を得た。この樹脂組成物(A)を用い、セル
キヤスト法によ９０℃×１時間及び１３０℃×１時間の
硬化条件で樹脂板を成形し、曲げ試験を行つた。その結
果は下記表に示す。また樹脂組成物(A)を炭素繊維に均
一に含浸させ、一方向に引きそろえてシート状プリプレ
グを作製した。このプリプレグを積層して金型にて９０
℃×１時間及び１３０℃×１時間、７Kg／mm2の条件で
硬化させて、コンポジツトを作製した。このコンポジツ
トの曲げ強度、曲げ弾性率、曲げ伸度及び層間剪断強度
の測定結果もあわせて下記表に示す。本発明の樹脂組成
物では樹脂板物性が大幅に向上し、またコボジツト物性
においても著しく機械的性質が向上することが知られ
た。
Claims (1)
- 【請求項１】エポキシ樹脂１００重量部に対し、一般式 及び （式中Ｘは酸素原子、硫黄原子又は基＝N-R5、Ｒ1，
Ｒ2，Ｒ3，Ｒ4及びＲ5は同一でも異なつていてもよく、
水素原子、Ｃ1〜C17の飽和もしくは不飽和脂肪族基、脂
環基、芳香族基、複素環基、あるいはＲ1，Ｒ2，Ｒ3，
Ｒ4，Ｒ5はそれと結合する窒素原子と一緒になつて複素
環残基を示し、これらの各基はハロゲン原子、ニトロ
基、アルコキシ基、アリロキシ基もしくはアセチル基で
置換されていてもよい）で表される化合物各々１〜１０
０重量部及びポリアミン系もしくは酸性物質系硬化剤か
らなる樹脂組成物又はこの樹脂組成物に硬化促進剤を配
合してなる樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59264391A JPH06838B2 (ja) | 1984-12-17 | 1984-12-17 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59264391A JPH06838B2 (ja) | 1984-12-17 | 1984-12-17 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61143420A JPS61143420A (ja) | 1986-07-01 |
| JPH06838B2 true JPH06838B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=17402503
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59264391A Expired - Lifetime JPH06838B2 (ja) | 1984-12-17 | 1984-12-17 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06838B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2629092B1 (fr) * | 1988-03-25 | 1993-05-14 | Protex Manuf Prod Chimiq | Produits obtenus en melangeant un acide aminopolycarboxylique ou polyaminopolycarboxylique avec un amidazole ou une imidazoline, utiles comme durcisseurs et accelerateurs latents de resines epoxy |
| JPH0711145A (ja) * | 1993-06-28 | 1995-01-13 | Nippon Zeon Co Ltd | アスファルト・エポキシ樹脂組成物 |
| US5688905A (en) * | 1995-09-20 | 1997-11-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Primary-tertiary diamines mixed with polyamines as epoxy resin hardeners |
| US20050288458A1 (en) | 2002-07-29 | 2005-12-29 | Klemarczyk Philip T | Reworkable thermosetting resin composition |
| CN116947017B (zh) * | 2023-07-31 | 2024-03-12 | 武汉中科先进材料科技有限公司 | 一种碳硅复合气凝胶的制备方法及碳硅复合气凝胶 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57121026A (en) * | 1981-01-21 | 1982-07-28 | Toshiba Corp | Epoxy resin composition |
| JPS57151623A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Preparation of composite material |
-
1984
- 1984-12-17 JP JP59264391A patent/JPH06838B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57121026A (en) * | 1981-01-21 | 1982-07-28 | Toshiba Corp | Epoxy resin composition |
| JPS57151623A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Preparation of composite material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61143420A (ja) | 1986-07-01 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |