JPH0678296B2 - イソシアネート化合物の製法 - Google Patents
イソシアネート化合物の製法Info
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- JPH0678296B2 JPH0678296B2 JP30024491A JP30024491A JPH0678296B2 JP H0678296 B2 JPH0678296 B2 JP H0678296B2 JP 30024491 A JP30024491 A JP 30024491A JP 30024491 A JP30024491 A JP 30024491A JP H0678296 B2 JPH0678296 B2 JP H0678296B2
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- isocyanate
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- isocyanate compound
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はイソシアネート化合物の
製法、特に式（II）
製法、特に式（II）
【化３】 〔式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基（たとえば
メチル、エチル、プロピル）を示し、Ｘはハロゲン原子
（たとえば塩素）を示す。〕で表わされるハロアルカノ
イルイソシアネートの製法に関する。
メチル、エチル、プロピル）を示し、Ｘはハロゲン原子
（たとえば塩素）を示す。〕で表わされるハロアルカノ
イルイソシアネートの製法に関する。
【０００２】
【従来技術】イソシアネート基を有する化合物は、その
優れた反応性の故に、高分子化学の領域で広く用いられ
ている。特に重合性の炭素−炭素不飽和基とイソシアネ
ート基の両者を同一分子内に有する化合物は、それら両
官能基がそれぞれ異なる反応機構で種々の反応に参与す
るため、広汎な工業技術分野で使用することが出来る。
優れた反応性の故に、高分子化学の領域で広く用いられ
ている。特に重合性の炭素−炭素不飽和基とイソシアネ
ート基の両者を同一分子内に有する化合物は、それら両
官能基がそれぞれ異なる反応機構で種々の反応に参与す
るため、広汎な工業技術分野で使用することが出来る。
【０００３】このような有用性に着目し、現に下式で示
されるビニルイソシアネート（アンゲバンテ・ヘミー・
インターナショナル・エディション（Angew.Chem.Int.E
d.）１８，３１９（１９７９））やイソシアナトエチル
メタクリレート（特開昭５４−５９２１号明細書）が工
業用製造原料として開発途上にある：
されるビニルイソシアネート（アンゲバンテ・ヘミー・
インターナショナル・エディション（Angew.Chem.Int.E
d.）１８，３１９（１９７９））やイソシアナトエチル
メタクリレート（特開昭５４−５９２１号明細書）が工
業用製造原料として開発途上にある：
【０００４】
【化４】 ビニルイソシアネート
【０００５】
【化５】 イソシアナトエチルメタクリレート
【０００６】これらの内、前者は沸点が低く、しかも毒
性の点で問題があるため、その実用化はなお疑問視され
ているが、後者は既に市場で入手可能な状態になってい
る。
性の点で問題があるため、その実用化はなお疑問視され
ているが、後者は既に市場で入手可能な状態になってい
る。
【０００７】本発明者らも先にα−アルキルアクリルア
ミドとオキザリルハライドを反応せしめ、その反応混合
物から次式で表わされるα−アルキルアクリロイルイソ
シアネート（I：Ｒ＝低級アルキル基）を単離すること
に成功した［特開昭６０−１１５５５７号］。
ミドとオキザリルハライドを反応せしめ、その反応混合
物から次式で表わされるα−アルキルアクリロイルイソ
シアネート（I：Ｒ＝低級アルキル基）を単離すること
に成功した［特開昭６０−１１５５５７号］。
【０００８】
【発明完成の経緯】上記の場合において、アクリロイル
イソシアネート（I：Ｒ＝水素原子）を得る目的でα−
アルキルアクリルアミドに代えてアクリルアミドを使用
し、これにオキザリルハライドを反応させても所期のア
クリロイルイソシアネートを得ることは出来ない。反応
条件を種々変更してアクリロイルイソシアネートを得る
ことを試みたが、現在に至るまでこの試みは成功してい
ない。
イソシアネート（I：Ｒ＝水素原子）を得る目的でα−
アルキルアクリルアミドに代えてアクリルアミドを使用
し、これにオキザリルハライドを反応させても所期のア
クリロイルイソシアネートを得ることは出来ない。反応
条件を種々変更してアクリロイルイソシアネートを得る
ことを試みたが、現在に至るまでこの試みは成功してい
ない。
【０００９】しかしながら、前記α−アルキルアクリル
アミドとオキザリルハライドの反応によって得られた反
応混合物を詳細に検討したところ、α−アルキルアクリ
ロイルイソシアネート以外にかなりの量のα−アルキル
−β−ハロプロピオニルイソシアネート（II：Ｒ＝低級
アルキル基）が副生している事実が確認された。この知
見に基づいてアクリルアミドとオキザリルハライドの反
応で得られる反応混合物を検討したところ、その主成績
体はβ−ハロプロピオニルイソシアネート（II：Ｒ＝水
素原子）であることが確認された。
アミドとオキザリルハライドの反応によって得られた反
応混合物を詳細に検討したところ、α−アルキルアクリ
ロイルイソシアネート以外にかなりの量のα−アルキル
−β−ハロプロピオニルイソシアネート（II：Ｒ＝低級
アルキル基）が副生している事実が確認された。この知
見に基づいてアクリルアミドとオキザリルハライドの反
応で得られる反応混合物を検討したところ、その主成績
体はβ−ハロプロピオニルイソシアネート（II：Ｒ＝水
素原子）であることが確認された。
【００１０】上記β−ハロプロピオニルイソシアネート
（II：Ｒ＝水素原子）とα−アルキル−β−ハロプロピ
オニルイソシアネート（II：Ｒ＝低級アルキル基）のそ
れぞれを脱ハロゲン化水素剤と処理したところ、アクリ
ロイルイソシアネート（I：Ｒ＝水素原子）とα−アル
キルアクリロイルイソシアネート（I：Ｒ＝低級アルキ
ル基）を得ることが出来た。また、このアクリロイルイ
ソシアネート（I：Ｒ＝水素原子）とα−アルキルアク
リロイルイソシアネート（I：Ｒ＝低級アルキル基）の
それぞれにハロゲン化水素を反応させるとβ−ハロプロ
ピオニルイソシアネート（II：Ｒ＝水素原子）とα−ア
ルキル−β−ハロプロピオニルイソシアネート（II：Ｒ
＝低級アルキル基）が得られる事実が確認された。
（II：Ｒ＝水素原子）とα−アルキル−β−ハロプロピ
オニルイソシアネート（II：Ｒ＝低級アルキル基）のそ
れぞれを脱ハロゲン化水素剤と処理したところ、アクリ
ロイルイソシアネート（I：Ｒ＝水素原子）とα−アル
キルアクリロイルイソシアネート（I：Ｒ＝低級アルキ
ル基）を得ることが出来た。また、このアクリロイルイ
ソシアネート（I：Ｒ＝水素原子）とα−アルキルアク
リロイルイソシアネート（I：Ｒ＝低級アルキル基）の
それぞれにハロゲン化水素を反応させるとβ−ハロプロ
ピオニルイソシアネート（II：Ｒ＝水素原子）とα−ア
ルキル−β−ハロプロピオニルイソシアネート（II：Ｒ
＝低級アルキル基）が得られる事実が確認された。
【００１１】以上の知見を整理すると、次のような関係
になる:
になる:
【化６】
【００１２】上記アクリロイルイソシアネートとα−ア
ルキルアクリロイルイソシアネート、すなわちアルケノ
イルイソシアネート（I）は、一般に常温で安定な液体
であって、取り扱いが容易である一方、その分子中に重
合性の炭素−炭素不飽和基とイソシアネート基を有する
のみならず、これら両官能基間にそれらに隣接してカル
ボニル基が存在するため、炭素−炭素不飽和基の活性が
高められているのと共に、イソシアネート基の活性も高
められており、かつ多様な付加反応を営み得る状態にあ
る。
ルキルアクリロイルイソシアネート、すなわちアルケノ
イルイソシアネート（I）は、一般に常温で安定な液体
であって、取り扱いが容易である一方、その分子中に重
合性の炭素−炭素不飽和基とイソシアネート基を有する
のみならず、これら両官能基間にそれらに隣接してカル
ボニル基が存在するため、炭素−炭素不飽和基の活性が
高められているのと共に、イソシアネート基の活性も高
められており、かつ多様な付加反応を営み得る状態にあ
る。
【００１３】すなわち、アルケノイルイソシアネート
（I）は次式のＡ部分（共役二重結合）とＢ部分（アシ
ルイソシアネート基）のそれぞれに基づく種々の反応た
とえばラジカル重合、アニオン重合、二量化、三量化、
極性付加、活性水素の付加などを営むことが出来る：
（I）は次式のＡ部分（共役二重結合）とＢ部分（アシ
ルイソシアネート基）のそれぞれに基づく種々の反応た
とえばラジカル重合、アニオン重合、二量化、三量化、
極性付加、活性水素の付加などを営むことが出来る：
【００１４】
【化７】
【００１５】従って、アルケノイルイソシアネート
（I）は工業用製造原料として広汎な用途が期待される
ものである。
（I）は工業用製造原料として広汎な用途が期待される
ものである。
【００１６】同様にアルケノイルイソシアネート（I）
のハロゲン化水素付加体であるハロアルカノイルイソシ
アネート（II）（β−ハロプロピオニルイソシアネート
とα−アルキル−β−ハロプロピオニルイソシアネー
ト）もまた、アシルイソシアネート基（Ｂ部分）構造を
有しているので、この構造に由来する各種の化学反応に
参与することが出来、工業用製造原料として有用なもの
である。
のハロゲン化水素付加体であるハロアルカノイルイソシ
アネート（II）（β−ハロプロピオニルイソシアネート
とα−アルキル−β−ハロプロピオニルイソシアネー
ト）もまた、アシルイソシアネート基（Ｂ部分）構造を
有しているので、この構造に由来する各種の化学反応に
参与することが出来、工業用製造原料として有用なもの
である。
【００１７】
【発明の目的】本発明は、上記のごとく工業用製造原料
として各種の用途を有するハロアルカノイルイソシアネ
ート（II）の提供を目的とするものである。
として各種の用途を有するハロアルカノイルイソシアネ
ート（II）の提供を目的とするものである。
【００１８】
【発明の構成】本発明の要旨は、式（III）で表わされ
るアクリルアミドと式（ＣＯＸ）2〔式中、Ｘはハロゲ
ン原子を示す〕で表わされるオキザリルハライドを反応
させてハロアルカノイルイソシアネート（II）を得るこ
とを特徴とするイソシアネート化合物の製法に存する。
るアクリルアミドと式（ＣＯＸ）2〔式中、Ｘはハロゲ
ン原子を示す〕で表わされるオキザリルハライドを反応
させてハロアルカノイルイソシアネート（II）を得るこ
とを特徴とするイソシアネート化合物の製法に存する。
【００１９】ハロアルカノイルイソシアネート（II）は
アクリルアミド（III）とオキザリルハライド（特にオ
キザリルクロライド）を反応させることによって製造す
ることが出来る。この反応において、アクリルアミド
（III）とオキザリルハライドのモル比は、通常１０〜
０.１：１、好ましくは１〜０.５：１である。反応の実
施に際し溶媒の使用は必ずしも必要ではないが、通常は
その使用が好ましい。
アクリルアミド（III）とオキザリルハライド（特にオ
キザリルクロライド）を反応させることによって製造す
ることが出来る。この反応において、アクリルアミド
（III）とオキザリルハライドのモル比は、通常１０〜
０.１：１、好ましくは１〜０.５：１である。反応の実
施に際し溶媒の使用は必ずしも必要ではないが、通常は
その使用が好ましい。
【００２０】溶媒としては種々の不活性溶媒が使用出来
るが、特に以下に例示するようなハロゲン化炭化水素の
使用が好ましい：四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエ
タン、１，６−ジクロロヘキサン、１，５−ジクロロペ
ンタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ
プロパン、２，２−ジクロロプロパン、１，１，１−ト
リクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，
１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，２，２−テ
トラクロロエタン、１，４−ジクロロブタン、２，３−
ジクロロブタン、１−クロロブタン、２−クロロブタ
ン、クロロベンゼン、クロロシクロヘキサン、四塩化エ
チレン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ク
ロロプロパン、１，２−ジクロロエチレン、ｏ−，ｍ−
およびｐ−ジクロロベンゼン、ｏ−，ｍ−およびｐ−ク
ロロトルエン、１，２，４−トリクロロベンゼン、ブロ
モベンゼン、ブロモエタン、１−および２−ブロモプロ
パン、１−および２−ブロモブタン、１−および２−ブ
ロモペンタン、ｏ−，ｍ−およびｐ−ブロモトルエン、
ブロモシクロヘキサン、ブロモクロロメタン、１−ブロ
モヘキサンなどが挙げられ、これらは単独または混合物
のいずれで使用されてもよい。
るが、特に以下に例示するようなハロゲン化炭化水素の
使用が好ましい：四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロ
メタン、１，１−ジクロロエタン、１，２−ジクロロエ
タン、１，６−ジクロロヘキサン、１，５−ジクロロペ
ンタン、１，２−ジクロロプロパン、１，３−ジクロロ
プロパン、２，２−ジクロロプロパン、１，１，１−ト
リクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，
１，１，２−テトラクロロエタン、１，１，２，２−テ
トラクロロエタン、１，４−ジクロロブタン、２，３−
ジクロロブタン、１−クロロブタン、２−クロロブタ
ン、クロロベンゼン、クロロシクロヘキサン、四塩化エ
チレン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ク
ロロプロパン、１，２−ジクロロエチレン、ｏ−，ｍ−
およびｐ−ジクロロベンゼン、ｏ−，ｍ−およびｐ−ク
ロロトルエン、１，２，４−トリクロロベンゼン、ブロ
モベンゼン、ブロモエタン、１−および２−ブロモプロ
パン、１−および２−ブロモブタン、１−および２−ブ
ロモペンタン、ｏ−，ｍ−およびｐ−ブロモトルエン、
ブロモシクロヘキサン、ブロモクロロメタン、１−ブロ
モヘキサンなどが挙げられ、これらは単独または混合物
のいずれで使用されてもよい。
【００２１】反応温度は、通常−５０〜１５０℃、好ま
しくは−３０〜１００℃であってよい。
しくは−３０〜１００℃であってよい。
【００２２】なお、反応混合物から本発明目的物質を単
離する必要がある場合には通常の分離方法たとえば蒸留
や減圧蒸留によって容易に行ない得る。
離する必要がある場合には通常の分離方法たとえば蒸留
や減圧蒸留によって容易に行ない得る。
【００２３】上記の反応において、ハロアルカノイルイ
ソシアネート（II）は、Ｒが水素原子である場合には主
成績体として得られるが、Ｒが低級アルキル基である場
合には、アルケノイルイソシアネート（I）との混合物
として得られる。アルケノイルイソシアネート（I）と
ハロアルカノイルイソシアネート（II）との分離は常套
の分離手段、たとえば蒸留や減圧蒸留によって容易に行
ない得る。
ソシアネート（II）は、Ｒが水素原子である場合には主
成績体として得られるが、Ｒが低級アルキル基である場
合には、アルケノイルイソシアネート（I）との混合物
として得られる。アルケノイルイソシアネート（I）と
ハロアルカノイルイソシアネート（II）との分離は常套
の分離手段、たとえば蒸留や減圧蒸留によって容易に行
ない得る。
【００２４】
【作用と効果】本発明目的化合物のハロアルカノイルイ
ソシアネート（II）は一般に常温で安定な液体であるか
ら取り扱い易く、また、種々の有機溶媒に可溶であるの
で、溶液として使用しやすい。自然条件下に放置すると
水分と反応して容易にアミドを与えるので、環境汚染性
や残留性が小さい利点を有する。また、反応性に富む二
重結合または塩素原子を有するので、これを利用して他
の化合物と反応させ、イソシアネート基を有する誘導体
を製造することが出来る。従って、医薬、農薬、染料な
どを製造するための原料および中間体として利用するこ
とが出来る。更に、耐熱性樹脂、親水性樹脂、界面活性
剤などの合成原料としても使用することが出来る。
ソシアネート（II）は一般に常温で安定な液体であるか
ら取り扱い易く、また、種々の有機溶媒に可溶であるの
で、溶液として使用しやすい。自然条件下に放置すると
水分と反応して容易にアミドを与えるので、環境汚染性
や残留性が小さい利点を有する。また、反応性に富む二
重結合または塩素原子を有するので、これを利用して他
の化合物と反応させ、イソシアネート基を有する誘導体
を製造することが出来る。従って、医薬、農薬、染料な
どを製造するための原料および中間体として利用するこ
とが出来る。更に、耐熱性樹脂、親水性樹脂、界面活性
剤などの合成原料としても使用することが出来る。
【００２５】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明の目的物質であ
るイソシアネート化合物の製造法を具体的に説明する。
るイソシアネート化合物の製造法を具体的に説明する。
【００２６】実施例１ オキザリルクロライド２４３ｇ（１.９２ｍｏｌ）の
１，２−ジクロロエタン３５０ｍｌ溶液に、０℃氷冷
下、窒素気流中、メタクリルアミド１０６ｇ（１.２５
ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン４５０ｍｌ溶液を５
０分間で滴下した。滴下後、０℃で約２時間撹拌し、加
熱還流を２時間続けた。放冷後、減圧下に濃縮し、さら
に濃縮物を減圧蒸留することにより、メタクリロイルイ
ソシアネート６３ｇ（収率４５％）を沸点５２〜５３℃
／３９ｍｍＨｇの無色液体として、次いでα−メチル−
β−クロロプロピオニルイソシアネート７５.４g（収率
４０.９％）を沸点８３〜８５℃／３９ｍｍＨｇの無色
液体として得た。
１，２−ジクロロエタン３５０ｍｌ溶液に、０℃氷冷
下、窒素気流中、メタクリルアミド１０６ｇ（１.２５
ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン４５０ｍｌ溶液を５
０分間で滴下した。滴下後、０℃で約２時間撹拌し、加
熱還流を２時間続けた。放冷後、減圧下に濃縮し、さら
に濃縮物を減圧蒸留することにより、メタクリロイルイ
ソシアネート６３ｇ（収率４５％）を沸点５２〜５３℃
／３９ｍｍＨｇの無色液体として、次いでα−メチル−
β−クロロプロピオニルイソシアネート７５.４g（収率
４０.９％）を沸点８３〜８５℃／３９ｍｍＨｇの無色
液体として得た。
【００２７】実施例２ オキザリルクロリド９５.２５ｇ（０.７５ｍｏｌ）の
１，２−ジクロロエタン１５０ｍｌ溶液に−３０〜０℃
でアクリルアミド３５.５ｇ（０.５ｍｏｌ）とハイドロ
キノン０.５４ｇの１，２−ジクロロエタン２００ｍｌ
の溶液を約３０分間で滴下した。滴下後、約１時間加熱
還流を行ない、放冷後、減圧蒸留を行なって、β−クロ
ロプロピオニルイソシアネート４４.７ｇを沸点７４〜
７５℃／２５ｍｍＨｇの無色液体として得た。
１，２−ジクロロエタン１５０ｍｌ溶液に−３０〜０℃
でアクリルアミド３５.５ｇ（０.５ｍｏｌ）とハイドロ
キノン０.５４ｇの１，２−ジクロロエタン２００ｍｌ
の溶液を約３０分間で滴下した。滴下後、約１時間加熱
還流を行ない、放冷後、減圧蒸留を行なって、β−クロ
ロプロピオニルイソシアネート４４.７ｇを沸点７４〜
７５℃／２５ｍｍＨｇの無色液体として得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ｄｉｅ Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒ ｅ Ｃｈｅｍｉｅ 131（1970）247−257 （Ｎｒ．3199)
Claims (1)
- 【請求項１】 式（III） 【化１】 ［式中、Ｒは水素原子または低級アルキル基を示す］で
表されるアクリルアミドと式（ＣＯＸ）2［式中、Ｘは
ハロゲン原子を示す］で表されるオキサリルハライドを
冷却下に不活性溶媒中で反応した後、加熱還流すること
により式（II） 【化２】 ［式中、ＲおよびＸは前記と同意義。］で表されるハロ
アルカノイルイソシアネートを得ることを特徴とするイ
ソシアネート化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30024491A JPH0678296B2 (ja) | 1991-11-15 | 1991-11-15 | イソシアネート化合物の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30024491A JPH0678296B2 (ja) | 1991-11-15 | 1991-11-15 | イソシアネート化合物の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24187684A Division JPS61122257A (ja) | 1983-11-28 | 1984-11-15 | イソシアネ−ト化合物の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532607A JPH0532607A (ja) | 1993-02-09 |
| JPH0678296B2 true JPH0678296B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=17882446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30024491A Expired - Lifetime JPH0678296B2 (ja) | 1991-11-15 | 1991-11-15 | イソシアネート化合物の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678296B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19523169C1 (de) * | 1995-06-26 | 1996-09-26 | Dainippon Ink & Chemicals | Verfahren zur Herstellung von Acryloylcarbamaten oder -harnstoffen |
-
1991
- 1991-11-15 JP JP30024491A patent/JPH0678296B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＤｉｅＭａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅＣｈｅｍｉｅ１３１（１９７０）２４７−２５７（Ｎｒ．３１９９） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0532607A (ja) | 1993-02-09 |
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