JPH0673332A - 非水系樹脂分散液、その製造方法及び液体現像剤 - Google Patents
非水系樹脂分散液、その製造方法及び液体現像剤Info
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- JPH0673332A JPH0673332A JP4222726A JP22272692A JPH0673332A JP H0673332 A JPH0673332 A JP H0673332A JP 4222726 A JP4222726 A JP 4222726A JP 22272692 A JP22272692 A JP 22272692A JP H0673332 A JPH0673332 A JP H0673332A
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- Japan
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- aqueous solvent
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 非水系溶媒又は電気絶縁性担体液に可溶性の
脂肪酸、多価イソシアネート及び多価アルコールを重付
加させて得られるウレタン樹脂を含有する前記非水系溶
媒又は担体液中で、重合体が前記非水系溶媒又は担体液
に不溶性のビニルモノマー混合物を重合させることによ
り、該重合体と前記ウレタン樹脂相互の縺れによって捕
捉された全体として前記非水系溶媒又は担体液に不溶性
の縺鎖状重合体が前記非水系溶媒又は担体液中に分散し
て成る非水系樹脂分散液及び該縺鎖状重合体を定着剤
（分散剤）として用いる液体現像剤。 【効果】 本発明の非水系樹脂分散液は、分散安定性に
優れ、液体現像剤を構成する定着剤（分散剤）として使
用することによって分散安定性に優れた液体現像剤を提
供することができ、また、塗料用の重合体としても有用
である。
脂肪酸、多価イソシアネート及び多価アルコールを重付
加させて得られるウレタン樹脂を含有する前記非水系溶
媒又は担体液中で、重合体が前記非水系溶媒又は担体液
に不溶性のビニルモノマー混合物を重合させることによ
り、該重合体と前記ウレタン樹脂相互の縺れによって捕
捉された全体として前記非水系溶媒又は担体液に不溶性
の縺鎖状重合体が前記非水系溶媒又は担体液中に分散し
て成る非水系樹脂分散液及び該縺鎖状重合体を定着剤
（分散剤）として用いる液体現像剤。 【効果】 本発明の非水系樹脂分散液は、分散安定性に
優れ、液体現像剤を構成する定着剤（分散剤）として使
用することによって分散安定性に優れた液体現像剤を提
供することができ、また、塗料用の重合体としても有用
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、静電潜像現像用液体現
像剤、塗料等に有用な非水系樹脂分散液及びその製造方
法に関する。
像剤、塗料等に有用な非水系樹脂分散液及びその製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】非水系樹脂分散液（以下、ＮＡＤとい
う）は、顔料等の着色剤を溶媒の中で安定に分散させる
ために用いられ、一般的には両親媒性樹脂が使われる。
この両親媒性樹脂はビニル重合体から導かれており、特
にグラフト重合体が主に使用されている。しかし、グラ
フト重合体の製造時に、比較的多量に副生する非水系溶
媒に可溶性のグラフト化されていない重合体や不溶性の
重合体が着色剤に対する分散性を悪くするため、長期間
の保存中に沈降が起こるという問題点があった。
う）は、顔料等の着色剤を溶媒の中で安定に分散させる
ために用いられ、一般的には両親媒性樹脂が使われる。
この両親媒性樹脂はビニル重合体から導かれており、特
にグラフト重合体が主に使用されている。しかし、グラ
フト重合体の製造時に、比較的多量に副生する非水系溶
媒に可溶性のグラフト化されていない重合体や不溶性の
重合体が着色剤に対する分散性を悪くするため、長期間
の保存中に沈降が起こるという問題点があった。
【０００３】また、静電潜像現像用液体現像剤、塗料等
に用いられている非水系樹脂分散液及びその製造方法に
ついては、これまで種々提案がなされているが、ウレタ
ン樹脂を用いたＮＡＤは余り知られていない。これは、
ウレタン樹脂を非水系溶媒に安定に分散させる技術的困
難さからきている。
に用いられている非水系樹脂分散液及びその製造方法に
ついては、これまで種々提案がなされているが、ウレタ
ン樹脂を用いたＮＡＤは余り知られていない。これは、
ウレタン樹脂を非水系溶媒に安定に分散させる技術的困
難さからきている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、着色剤に対する分散性を向上させることに
よって、長時間の保存後においても良好な分散安定性を
保持し得るＮＡＤとその製造方法及びそれを用いた液体
現像剤を提供することにある。
する課題は、着色剤に対する分散性を向上させることに
よって、長時間の保存後においても良好な分散安定性を
保持し得るＮＡＤとその製造方法及びそれを用いた液体
現像剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、（１）（ａ）非水系溶媒に可溶性の、多
価イソシアネート及び多価アルコールを重付加させて得
られるウレタン樹脂を含有する前記非水系溶媒中で、
（ｂ）重合体が前記非水系溶媒に不溶性となるビニルモ
ノマー混合物を重合させることにより、該ビニル共重合
体と前記ウレタン樹脂との相互の縺れによって捕捉され
た全体として前記非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体が
前記非水系溶媒中に分散して成ることを特徴とする非水
系樹脂分散液、及び（２）着色剤、定着剤及び電気絶縁
性担体液から成る液体現像剤において、前記定着剤とし
て、電気絶縁性担体液に可溶性の、多価イソシアネート
及び多価アルコールを重付加させて得られるウレタン樹
脂を含有する前記担体液中で、重合体が前記担体液に不
溶性となるビニルモノマー混合物を重合させることによ
り、該ビニル共重合体と前記ウレタン樹脂との相互の縺
れによって捕捉された全体として前記担体液に不溶性の
縺鎖状重合体を用いることを特徴とする液体現像剤を提
供する。
決するために、（１）（ａ）非水系溶媒に可溶性の、多
価イソシアネート及び多価アルコールを重付加させて得
られるウレタン樹脂を含有する前記非水系溶媒中で、
（ｂ）重合体が前記非水系溶媒に不溶性となるビニルモ
ノマー混合物を重合させることにより、該ビニル共重合
体と前記ウレタン樹脂との相互の縺れによって捕捉され
た全体として前記非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体が
前記非水系溶媒中に分散して成ることを特徴とする非水
系樹脂分散液、及び（２）着色剤、定着剤及び電気絶縁
性担体液から成る液体現像剤において、前記定着剤とし
て、電気絶縁性担体液に可溶性の、多価イソシアネート
及び多価アルコールを重付加させて得られるウレタン樹
脂を含有する前記担体液中で、重合体が前記担体液に不
溶性となるビニルモノマー混合物を重合させることによ
り、該ビニル共重合体と前記ウレタン樹脂との相互の縺
れによって捕捉された全体として前記担体液に不溶性の
縺鎖状重合体を用いることを特徴とする液体現像剤を提
供する。
【０００６】本発明のＮＡＤは、例えば、次の製造方法
に従って製造することができる。
に従って製造することができる。
【０００７】即ち、（ａ）非水系溶媒に可溶性の、多価
イソシアネート及び多価アルコールを重付加させて得ら
れるウレタン樹脂を含有する前記非水系溶媒中で、
（ｂ）重合体が前記非水系溶媒に不溶性となるビニルモ
ノマー混合物を重合開始剤の存在下に、５０〜１５０℃
の温度で共重合させことにより、該ビニル共重合体と前
記ウレタン樹脂相互の縺れによって捕捉された全体とし
て前記非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体を製造すると
共に、前記縺鎖状重合体を前記非水系溶媒中に分散して
成ることを特徴とする非水系樹脂分散液の製造方法。
イソシアネート及び多価アルコールを重付加させて得ら
れるウレタン樹脂を含有する前記非水系溶媒中で、
（ｂ）重合体が前記非水系溶媒に不溶性となるビニルモ
ノマー混合物を重合開始剤の存在下に、５０〜１５０℃
の温度で共重合させことにより、該ビニル共重合体と前
記ウレタン樹脂相互の縺れによって捕捉された全体とし
て前記非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体を製造すると
共に、前記縺鎖状重合体を前記非水系溶媒中に分散して
成ることを特徴とする非水系樹脂分散液の製造方法。
【０００８】本発明で使用するウレタン樹脂は、多価イ
ソシアネート及び多価アルコールを公知の方法、例え
ば、２０〜１２０℃の反応温度で重付加させることによ
って製造することができる。
ソシアネート及び多価アルコールを公知の方法、例え
ば、２０〜１２０℃の反応温度で重付加させることによ
って製造することができる。
【０００９】多価イソシアネートとしては、トリレンジ
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシア
ネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ト
リメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，５−ナ
フタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネー
ト、パラフェニレンジイソシアネート、リジンジイソシ
アネート、２，２，４−トリメチルプロパントリイソホ
ロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
トアダクト、トリレンジイソシアネートアダクト、イソ
ホロンジイソシアネートアダクト、トリフェニルメタン
トリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニ
ル）チオホスフェート、１，６，１１−ウンデカントリ
イソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４−イソ
シアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサメチレ
ントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシア
ネート及び／又はその活性水素含有長鎖アルキル基等で
置換された誘導体等を挙げることができる。
イソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシア
ネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ト
リメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，５−ナ
フタレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネー
ト、パラフェニレンジイソシアネート、リジンジイソシ
アネート、２，２，４−トリメチルプロパントリイソホ
ロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネー
トアダクト、トリレンジイソシアネートアダクト、イソ
ホロンジイソシアネートアダクト、トリフェニルメタン
トリイソシアネート、トリス（イソシアネートフェニ
ル）チオホスフェート、１，６，１１−ウンデカントリ
イソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４−イソ
シアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサメチレ
ントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシア
ネート及び／又はその活性水素含有長鎖アルキル基等で
置換された誘導体等を挙げることができる。
【００１０】多価アルコールとしては、アルキレングリ
コール、単環式及び多環式の多価アルコールを用いるこ
とができ、例えば、ネオペンチルグリコール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコ
ール、テトラプロピレングリコール、ブタンジオール、
ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオー
ル、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオー
ル、ドデカンジオール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、トリメチロールエタン、１，２，６−ヘキサン
トリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ジ
グリセロール、ジペンタエリスリトール、１，４−シク
ロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノ
ール、１，４−シクロヘキサンジエタノール、１，４−
ベンゼンジメタノール、１，４−ベンゼンジエタノー
ル、ノルボルニレングリコール、デカヒドロ−２，６−
ナフタレンジメタノール及び／又はそのアルキル基、ア
ラルキル基又はアルコキシ基等で置換された誘導体等を
挙げることができる。
コール、単環式及び多環式の多価アルコールを用いるこ
とができ、例えば、ネオペンチルグリコール、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、テトラエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコ
ール、テトラプロピレングリコール、ブタンジオール、
ペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオー
ル、オクタンジオール、ノナンジオール、デカンジオー
ル、ドデカンジオール、グリセリン、トリメチロールプ
ロパン、トリメチロールエタン、１，２，６−ヘキサン
トリオール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ジ
グリセロール、ジペンタエリスリトール、１，４−シク
ロヘキサンジオール、１，４−シクロヘキサンジメタノ
ール、１，４−シクロヘキサンジエタノール、１，４−
ベンゼンジメタノール、１，４−ベンゼンジエタノー
ル、ノルボルニレングリコール、デカヒドロ−２，６−
ナフタレンジメタノール及び／又はそのアルキル基、ア
ラルキル基又はアルコキシ基等で置換された誘導体等を
挙げることができる。
【００１１】本発明で使用するウレタン樹脂は、使用す
る多価イソシアネート及び／又は多価アルコールの炭素
原子数が４以上の化合物をウレタン樹脂中の５０重量％
以上併用することが望ましく、５０重量％未満では非水
系溶媒に対する溶解性が悪くなる傾向にあるので好まし
くない。
る多価イソシアネート及び／又は多価アルコールの炭素
原子数が４以上の化合物をウレタン樹脂中の５０重量％
以上併用することが望ましく、５０重量％未満では非水
系溶媒に対する溶解性が悪くなる傾向にあるので好まし
くない。
【００１２】本発明で使用する、重合により非水系溶媒
に対して不溶性のビニル共重合体を構成するビニルモノ
マー（以下、不溶化モノマーという。）としては、例え
ば、一般式（Ｉ）
に対して不溶性のビニル共重合体を構成するビニルモノ
マー（以下、不溶化モノマーという。）としては、例え
ば、一般式（Ｉ）
【００１３】
【化１】ＣＨ2＝ＣＨ−ＯＣＯＲ1・・・・・（Ｉ）
【００１４】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５のアルキ
ル基を表わす。）で表わされる飽和脂肪酸ビニルエステ
ル；一般式（II）
ル基を表わす。）で表わされる飽和脂肪酸ビニルエステ
ル；一般式（II）
【００１５】
【化２】 Ｒ2ＯＯＣＣＨ＝ＣＨＣＯＯＲ2・・・・・（II）
【００１６】（式中、Ｒ2は炭素原子数１〜５のアルキ
ル基を表わす。）で表わされる不飽和ジカルボン酸のジ
アルキルエステル；メチル（メタ）アクリレート、エチ
ル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレー
ト、ブチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル
酸アルキルエステル；（メタ）アクリル酸又はイタコン
酸、クロトン酸、マレイン酸、フマール酸、テトラヒド
ロ無水フタル酸及びこれらの多塩基酸のモノアルキルエ
ステル、（メタ）アクリロキシエチルホスフェート、ｐ
−スルホスチレン、スルホエチルアクリルアミド、（メ
タ）アクリル酸の２−クロロエチルエステル、２−ヒド
ロキシ−３−クロロプロピルエステル、２，３−ジブロ
モプロピルエステルの如きカルボキシル基含有ビニルモ
ノマー、リン酸基含有ビニルモノマー、スルホ基含有ビ
ニルモノマー、ハロゲン原子含有ビニルモノマー；グリ
シジル（メタ）アクリレートの如きエポキシ基含有ビニ
ルモノマー；（メタ）アクリル酸の２−メトキシエチル
エステル、２−エトキシエチルエステルの如きエーテル
基含有ビニルモノマー；（メタ）アクリロニトリル；ビ
ニルメチルケトン、ビニルイソプロペニルケトンの如き
カルボニル基含有ビニルモノマー；スチレン、ビニルト
ルエン、α−メチルスチレンの如き芳香族ビニルモノマ
ー；ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルイ
ミダゾール、Ｎ−ビニル−２−メチルイミダゾール、１
−ビニルピロール、Ｎ−β−アクリロキシエチルインド
ール、２−ビニルキノリン、４−ビニルピリジン、５−
ビニル−４−メチルチアゾール、３−メチル−５−イソ
プロペニルピラゾール、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、
Ｎ−ビニルピペリドン、Ｎ−ビニルオキサゾリドン、ジ
メチルアミノスチレン、ジメチルアミノメチルスチレ
ン、（メタ）アクリルアミド等の分子中に塩基性窒素原
子又はアミド基を有するビニルモノマー等を挙げること
ができる。
ル基を表わす。）で表わされる不飽和ジカルボン酸のジ
アルキルエステル；メチル（メタ）アクリレート、エチ
ル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレー
ト、ブチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル
酸アルキルエステル；（メタ）アクリル酸又はイタコン
酸、クロトン酸、マレイン酸、フマール酸、テトラヒド
ロ無水フタル酸及びこれらの多塩基酸のモノアルキルエ
ステル、（メタ）アクリロキシエチルホスフェート、ｐ
−スルホスチレン、スルホエチルアクリルアミド、（メ
タ）アクリル酸の２−クロロエチルエステル、２−ヒド
ロキシ−３−クロロプロピルエステル、２，３−ジブロ
モプロピルエステルの如きカルボキシル基含有ビニルモ
ノマー、リン酸基含有ビニルモノマー、スルホ基含有ビ
ニルモノマー、ハロゲン原子含有ビニルモノマー；グリ
シジル（メタ）アクリレートの如きエポキシ基含有ビニ
ルモノマー；（メタ）アクリル酸の２−メトキシエチル
エステル、２−エトキシエチルエステルの如きエーテル
基含有ビニルモノマー；（メタ）アクリロニトリル；ビ
ニルメチルケトン、ビニルイソプロペニルケトンの如き
カルボニル基含有ビニルモノマー；スチレン、ビニルト
ルエン、α−メチルスチレンの如き芳香族ビニルモノマ
ー；ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエ
チルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルイ
ミダゾール、Ｎ−ビニル−２−メチルイミダゾール、１
−ビニルピロール、Ｎ−β−アクリロキシエチルインド
ール、２−ビニルキノリン、４−ビニルピリジン、５−
ビニル−４−メチルチアゾール、３−メチル−５−イソ
プロペニルピラゾール、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、
Ｎ−ビニルピペリドン、Ｎ−ビニルオキサゾリドン、ジ
メチルアミノスチレン、ジメチルアミノメチルスチレ
ン、（メタ）アクリルアミド等の分子中に塩基性窒素原
子又はアミド基を有するビニルモノマー等を挙げること
ができる。
【００１７】更に、（メタ）アクリル酸の炭素数６〜２
４の水酸基含有アルキル基のエステル化モノマー；一般
式（III）
４の水酸基含有アルキル基のエステル化モノマー；一般
式（III）
【００１８】
【化３】ＣＨ2＝ＣＨ−ＯＣＯＲ3
【００１９】（式中、Ｒ3は炭素原子数６〜１８のアル
キル基を表わす。） で表わされる飽和脂肪酸ビニルエ
ステル；一般式（IV）
キル基を表わす。） で表わされる飽和脂肪酸ビニルエ
ステル；一般式（IV）
【００２０】
【化４】Ｒ4ＯＯＣＣＨ＝ＣＨＣＯＯＲ4
【００２１】（式中、Ｒ4は炭素原子数６〜１８のアル
キル基を表わす。） で表わされる不飽和ジカルボン酸
のジアルキルエステル等を非水系溶媒に対する不溶性を
損なわない範囲で併用することもできる。
キル基を表わす。） で表わされる不飽和ジカルボン酸
のジアルキルエステル等を非水系溶媒に対する不溶性を
損なわない範囲で併用することもできる。
【００２２】本発明で使用する不溶化モノマー成分の使
用量は、可溶性ウレタン樹脂１００重量部に対して１０
〜９００重量部が好ましく、１０重量部以下では縺鎖状
重合体の溶解性が高くなりすぎるので着色剤から樹脂が
離れやすくなり、９００重量部以上では縺鎖状重合体の
分散安定性が悪くなるので好ましくない。また、本発明
で使用する不溶化モノマー成分は、前記非水系溶媒に可
溶性のウレタン樹脂のウレタン基と溶解性パラメーター
（以下、ＳＰという。）が類似しているため、不溶化モ
ノマー成分が重合する際に、ウレタン基より構成される
非水系溶媒に不溶性の構造部分に捕捉されながら重合が
起こるため、三次元的な分子鎖相互の縺れが形成できる
と考えられる。また、三官能以上のイソシアネート成分
やアルコール成分を併用すると三次元化した可溶性ウレ
タン樹脂が生成するためにこの三次元網目構造を介して
共重合体との縺れが形成できると考えられる。この様に
して製造された本発明の縺鎖状重合体は、−３０〜５０
℃の温度範囲で非水系溶媒に不溶性である。
用量は、可溶性ウレタン樹脂１００重量部に対して１０
〜９００重量部が好ましく、１０重量部以下では縺鎖状
重合体の溶解性が高くなりすぎるので着色剤から樹脂が
離れやすくなり、９００重量部以上では縺鎖状重合体の
分散安定性が悪くなるので好ましくない。また、本発明
で使用する不溶化モノマー成分は、前記非水系溶媒に可
溶性のウレタン樹脂のウレタン基と溶解性パラメーター
（以下、ＳＰという。）が類似しているため、不溶化モ
ノマー成分が重合する際に、ウレタン基より構成される
非水系溶媒に不溶性の構造部分に捕捉されながら重合が
起こるため、三次元的な分子鎖相互の縺れが形成できる
と考えられる。また、三官能以上のイソシアネート成分
やアルコール成分を併用すると三次元化した可溶性ウレ
タン樹脂が生成するためにこの三次元網目構造を介して
共重合体との縺れが形成できると考えられる。この様に
して製造された本発明の縺鎖状重合体は、−３０〜５０
℃の温度範囲で非水系溶媒に不溶性である。
【００２３】本発明で使用する着色剤としては、特に制
限がなく、従来公知の各種染料及び／又は顔料を使用す
ることができ、使用量は非水系着色樹脂分散液の着色を
視認できる量であれば良く、例えば、カーボンブラッ
ク、スピリットブラック、アニリンブラック、オイルブ
ラック、ニグロシン、ウールブラック、ブルーブラック
Ｅ、アルカリブルー、フタロシアニンブルー、オイルブ
ルー、アシッドブルー、ジアニジンブルー、ピクトリア
ブルー、メチレンブルー、クリソイジン、スータンバイ
オレット、クリスタルバイオレット、オイルバイオレッ
ト、メチルバイオレット、フタロシアニングリーン、ア
シッドブラックグリーン、マラカイトグリーン、サフラ
ニン、ブリリアントカーミン６Ｂ、ローダミン６Ｇ、フ
ァーストレッド、オイルレッド、コンゴーレッド、オー
ラミン、ローダミンＢ、バリウムレッド２Ｂ、カルシウ
ムレッド２Ｂ、ストロンチウムレッド、マンガンレッド
２Ｂ，バリウムソールレッド、カルシウムレッド５２、
レーキレッドＣ、ホルマルーンＬ−５８、ブリリアント
カーミン３Ｂ、ブリリアントスカーレットＧ、キナクリ
ドンマゼンタ、ビスマルクブラウン、ベンジジンイエロ
ー、ハンザイエロー、ファーストイエローＧ、ファース
トイエロー１０Ｇ、ジスアゾイエローＡＡＡ、ジスアゾ
イエローＡＡＭＸ、ジスアゾイエローＡＡＯＴ、ジスア
ゾイエローＡＡＤＡ等が挙げられる。
限がなく、従来公知の各種染料及び／又は顔料を使用す
ることができ、使用量は非水系着色樹脂分散液の着色を
視認できる量であれば良く、例えば、カーボンブラッ
ク、スピリットブラック、アニリンブラック、オイルブ
ラック、ニグロシン、ウールブラック、ブルーブラック
Ｅ、アルカリブルー、フタロシアニンブルー、オイルブ
ルー、アシッドブルー、ジアニジンブルー、ピクトリア
ブルー、メチレンブルー、クリソイジン、スータンバイ
オレット、クリスタルバイオレット、オイルバイオレッ
ト、メチルバイオレット、フタロシアニングリーン、ア
シッドブラックグリーン、マラカイトグリーン、サフラ
ニン、ブリリアントカーミン６Ｂ、ローダミン６Ｇ、フ
ァーストレッド、オイルレッド、コンゴーレッド、オー
ラミン、ローダミンＢ、バリウムレッド２Ｂ、カルシウ
ムレッド２Ｂ、ストロンチウムレッド、マンガンレッド
２Ｂ，バリウムソールレッド、カルシウムレッド５２、
レーキレッドＣ、ホルマルーンＬ−５８、ブリリアント
カーミン３Ｂ、ブリリアントスカーレットＧ、キナクリ
ドンマゼンタ、ビスマルクブラウン、ベンジジンイエロ
ー、ハンザイエロー、ファーストイエローＧ、ファース
トイエロー１０Ｇ、ジスアゾイエローＡＡＡ、ジスアゾ
イエローＡＡＭＸ、ジスアゾイエローＡＡＯＴ、ジスア
ゾイエローＡＡＤＡ等が挙げられる。
【００２４】これらの市販品としては、例えば、日本化
薬社製のカヤセットイエローＡ−Ｇ、カヤセットレッド
Ｂ、カヤセットブルーＦＢ、カヤセットイエローＥ−５
Ｇ、カヤセットイエローＥ−３ＧＬ、カヤセットイエロ
ーＥ−ＨＧＬ、カヤセロンレッドＥ−ＧＬ、カヤセロン
レッドＥ−ＢＦ、カヤセロンレッドＥ−２ＢＬ、カヤセ
ロンブルーＥ−２ＢＬ、カヤセロンブルーＥ−ＢＲ、カ
ヤセロンブルーＥ−ＢＧ、カヤセロンブルーＥ−５Ｇ、
カヤセロントルキーズブルーＥ−ＧＬ、カヤセロンネイ
ビーブルーＥ−ＥＸ、カヤセロンブラックＥ−ＥＸ、カ
ヤロンブリリアントフラビンＧＬ−ＳＦ、カヤロンブリ
リアントフラビンＦＧ−Ｓ、カヤロンライトイエロー５
ＧＳ、カヤロンイエローＨＧＬ−ＳＦ、カヤロンイエロ
ーＹＬ−ＳＥ、カヤロンイエロー４Ｒ−Ｅ、カヤロンイ
エローＰＡＬ−Ｅ、カヤロンレッドＢＲ−Ｓ、カヤロン
レッドＡＤ−Ｓ、カヤロンレッドＴＬ−ＳＦ、カヤロン
レッドＢＬ−Ｅ４Ｌ−ＳＦ、カヤロンレッドＰＡＬ−
Ｅ、カヤロンブルー３Ｒ−ＳＦ、カヤロンブルーＣＲ−
Ｅ２００、カヤロンブルー２Ｒ−ＳＦ、カヤロンブルー
ＧＲ−Ｅ、カヤロンブルーＥＢＬ−Ｅ、カヤロンブルー
ＰＡＬ−Ｅ、カヤロンブリリアンブルーＦＲ−Ｓ、カヤ
ロンブリリアンブルーＦ２Ｂ−Ｓ、カヤロントルキーズ
ブルーＧＬ−Ｓ２００、カヤロンネイビーブルーＧＸ−
ＳＦ２００、カヤロンブラックＳ２００、カヤロンブラ
ックＢＲ−ＳＦ、カヤロンブラックＥＸ−ＳＦ２００；
住友化学社製のスミカロンブリリアントフラビンＳ−１
０Ｇ、スミカロンイエローＳＥ−５Ｇ、スミカロンイエ
ローＳＥ−３ＧＬｃｏｎｃ．、スミカロンイエローＳＥ
−ＲＰＤ、スミカロンイエローＥ−ＲＰＤ、スミカロン
イエローＳ−Ｒ、スミカロンイエローＳ−ＲＰＤ、スミ
カロンオレンジＳＥ−ＲＰＤ、スミカロンオレンジＳ−
Ｒ、スミカロンレッドＥ−３ＢＲ、スミカロンレッドＳ
−ＢＤＦ、スミカロンレッドＥ−ＲＰＤ、スミカロンレ
ッドＥ−ＦＢＬ、スミカロンレッドＳ−ＢＬＦ、スミカ
ロンレッドＳ−ＲＰＤ、スミカロンレッドＳ−ＢＦ、ス
ミカロンブルーＳ−３ＲＦ、スミカロンブルーＥ−ＧＲ
Ｌ、スミカロンブルーＳＥ−ＲＦ、スミカロンブルーＥ
−Ｒ、スミカロンブルーＥ−ＢＬ、スミカロンブルーＥ
−ＦＢＬ、スミカロンブルーＥ−ＲＰＤ、スミカロンブ
ルーＳ−ＢＧ、スミカロンブルーＳＥ−ＲＰＤ、スミカ
ロンブラックＳ−ＢＬ、スミカロンブラックＥ−Ｂ
（Ｎ）等が挙げられる。
薬社製のカヤセットイエローＡ−Ｇ、カヤセットレッド
Ｂ、カヤセットブルーＦＢ、カヤセットイエローＥ−５
Ｇ、カヤセットイエローＥ−３ＧＬ、カヤセットイエロ
ーＥ−ＨＧＬ、カヤセロンレッドＥ−ＧＬ、カヤセロン
レッドＥ−ＢＦ、カヤセロンレッドＥ−２ＢＬ、カヤセ
ロンブルーＥ−２ＢＬ、カヤセロンブルーＥ−ＢＲ、カ
ヤセロンブルーＥ−ＢＧ、カヤセロンブルーＥ−５Ｇ、
カヤセロントルキーズブルーＥ−ＧＬ、カヤセロンネイ
ビーブルーＥ−ＥＸ、カヤセロンブラックＥ−ＥＸ、カ
ヤロンブリリアントフラビンＧＬ−ＳＦ、カヤロンブリ
リアントフラビンＦＧ−Ｓ、カヤロンライトイエロー５
ＧＳ、カヤロンイエローＨＧＬ−ＳＦ、カヤロンイエロ
ーＹＬ−ＳＥ、カヤロンイエロー４Ｒ−Ｅ、カヤロンイ
エローＰＡＬ−Ｅ、カヤロンレッドＢＲ−Ｓ、カヤロン
レッドＡＤ−Ｓ、カヤロンレッドＴＬ−ＳＦ、カヤロン
レッドＢＬ−Ｅ４Ｌ−ＳＦ、カヤロンレッドＰＡＬ−
Ｅ、カヤロンブルー３Ｒ−ＳＦ、カヤロンブルーＣＲ−
Ｅ２００、カヤロンブルー２Ｒ−ＳＦ、カヤロンブルー
ＧＲ−Ｅ、カヤロンブルーＥＢＬ−Ｅ、カヤロンブルー
ＰＡＬ−Ｅ、カヤロンブリリアンブルーＦＲ−Ｓ、カヤ
ロンブリリアンブルーＦ２Ｂ−Ｓ、カヤロントルキーズ
ブルーＧＬ−Ｓ２００、カヤロンネイビーブルーＧＸ−
ＳＦ２００、カヤロンブラックＳ２００、カヤロンブラ
ックＢＲ−ＳＦ、カヤロンブラックＥＸ−ＳＦ２００；
住友化学社製のスミカロンブリリアントフラビンＳ−１
０Ｇ、スミカロンイエローＳＥ−５Ｇ、スミカロンイエ
ローＳＥ−３ＧＬｃｏｎｃ．、スミカロンイエローＳＥ
−ＲＰＤ、スミカロンイエローＥ−ＲＰＤ、スミカロン
イエローＳ−Ｒ、スミカロンイエローＳ−ＲＰＤ、スミ
カロンオレンジＳＥ−ＲＰＤ、スミカロンオレンジＳ−
Ｒ、スミカロンレッドＥ−３ＢＲ、スミカロンレッドＳ
−ＢＤＦ、スミカロンレッドＥ−ＲＰＤ、スミカロンレ
ッドＥ−ＦＢＬ、スミカロンレッドＳ−ＢＬＦ、スミカ
ロンレッドＳ−ＲＰＤ、スミカロンレッドＳ−ＢＦ、ス
ミカロンブルーＳ−３ＲＦ、スミカロンブルーＥ−ＧＲ
Ｌ、スミカロンブルーＳＥ−ＲＦ、スミカロンブルーＥ
−Ｒ、スミカロンブルーＥ−ＢＬ、スミカロンブルーＥ
−ＦＢＬ、スミカロンブルーＥ−ＲＰＤ、スミカロンブ
ルーＳ−ＢＧ、スミカロンブルーＳＥ−ＲＰＤ、スミカ
ロンブラックＳ−ＢＬ、スミカロンブラックＥ−Ｂ
（Ｎ）等が挙げられる。
【００２５】本発明で使用する非水系溶媒としては、例
えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ｎ
−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカン
のほか、市販品ではエクソン社製の「アイソパーＧ」、
「アイソパーＨ」、「アイソパーＫ」、「アイソパー
Ｌ」、「アイソパーＭ］の如き、６８〜２５０℃の温度
範囲に沸点を有し、 且つ１０9Ω・cm以上の体積比抵抗
と３未満の誘電率を有する各種炭化水素系溶媒の如き電
気絶縁性担体液又は、トルエン、キシレンの如き芳香族
炭化水素系溶媒、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノンの如きケトン系溶媒、エチルアルコール、ブチル
アルコールの如きアルコール系溶媒及び酢酸エチル、酢
酸ブチルの如きエステル系溶媒等が挙げられる。特に沸
点が１００〜２００℃の範囲にある溶媒、例えば、「ア
イソパーＧ」、「アイソパーＨ」が好ましい。
えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ｎ
−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカン
のほか、市販品ではエクソン社製の「アイソパーＧ」、
「アイソパーＨ」、「アイソパーＫ」、「アイソパー
Ｌ」、「アイソパーＭ］の如き、６８〜２５０℃の温度
範囲に沸点を有し、 且つ１０9Ω・cm以上の体積比抵抗
と３未満の誘電率を有する各種炭化水素系溶媒の如き電
気絶縁性担体液又は、トルエン、キシレンの如き芳香族
炭化水素系溶媒、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノンの如きケトン系溶媒、エチルアルコール、ブチル
アルコールの如きアルコール系溶媒及び酢酸エチル、酢
酸ブチルの如きエステル系溶媒等が挙げられる。特に沸
点が１００〜２００℃の範囲にある溶媒、例えば、「ア
イソパーＧ」、「アイソパーＨ」が好ましい。
【００２６】また、必要に応じて助剤等を用いることが
できる。
できる。
【００２７】助剤は、通常の電子写真用液体現像剤に用
いられている電荷制御剤、ワックス及び界面活性剤等が
使用できる。
いられている電荷制御剤、ワックス及び界面活性剤等が
使用できる。
【００２８】電荷制御剤としては、例えば、ナフテン酸
金属塩、ステアリン酸金属塩、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸金属塩、ジオクチルスルホコハク酸金属塩であり、
金属がＬｉ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃ
ｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｃｒ等である電荷制御剤
が挙げられる。
金属塩、ステアリン酸金属塩、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸金属塩、ジオクチルスルホコハク酸金属塩であり、
金属がＬｉ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃ
ｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｃｒ等である電荷制御剤
が挙げられる。
【００２９】ワックスとしては、例えば、パラフィンワ
ックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワック
ス、エチレン共重合体、プロピレン共重合体等が挙げら
れる。
ックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワック
ス、エチレン共重合体、プロピレン共重合体等が挙げら
れる。
【００３０】界面活性剤としては、例えば、各種カチオ
ン型、アニオン型、ノニオン型の界面活性剤等が必要に
応じて使用できる。
ン型、アニオン型、ノニオン型の界面活性剤等が必要に
応じて使用できる。
【００３１】共重合反応に用いる重合開始剤としては、
例えば、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパー
オキサイド、ジーターシャリーブチルパーオキサイド、
ターシャリーブチルパーオキシベンゾエート等が挙げら
れ、その使用量は、モノマー成分の０．１〜１０．０重
量％が好ましい。
例えば、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパー
オキサイド、ジーターシャリーブチルパーオキサイド、
ターシャリーブチルパーオキシベンゾエート等が挙げら
れ、その使用量は、モノマー成分の０．１〜１０．０重
量％が好ましい。
【００３２】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。なお、実施例中、
「部」及び「％」は、それぞれ「重量部」及び「重量
％」を表わす。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。なお、実施例中、
「部」及び「％」は、それぞれ「重量部」及び「重量
％」を表わす。
【００３３】（実施例１）イソホロンジイソシアネート
１モル、ドデカンジオール１．１モル及びジブチル錫ジ
ラウリレート０．０１モルを８０℃で１５時間反応させ
て、残存イソシアネートが０．１重量％の可溶性ウレタ
ン樹脂（Ａ）を製造した。
１モル、ドデカンジオール１．１モル及びジブチル錫ジ
ラウリレート０．０１モルを８０℃で１５時間反応させ
て、残存イソシアネートが０．１重量％の可溶性ウレタ
ン樹脂（Ａ）を製造した。
【００３４】可溶性ウレタン樹脂（Ａ）６０部、酢酸ビ
ニル３０部、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン１０部、アゾ
ビスイソブチロニトリル０．８部及び「アイソパーＧ」
１５０部を８０℃で１０時間反応させて不揮発分が３
９．７％の非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体（Ａ）を
製造した。
ニル３０部、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン１０部、アゾ
ビスイソブチロニトリル０．８部及び「アイソパーＧ」
１５０部を８０℃で１０時間反応させて不揮発分が３
９．７％の非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体（Ａ）を
製造した。
【００３５】縺鎖状重合体（Ａ）１００部、カーボンブ
ラック４０部及び「アイソパーＧ」６６０部をボールミ
ルで８時間混練し、更に「アイソパーＧ」７２００部で
希釈して不揮発分１％の着色ＮＡＤ（Ａ）を製造した。
ラック４０部及び「アイソパーＧ」６６０部をボールミ
ルで８時間混練し、更に「アイソパーＧ」７２００部で
希釈して不揮発分１％の着色ＮＡＤ（Ａ）を製造した。
【００３６】着色ＮＡＤ（Ａ）は、１カ月の静置におい
ても沈降物の発生がなく分散安定性の良好な着色ＮＡＤ
であった。
ても沈降物の発生がなく分散安定性の良好な着色ＮＡＤ
であった。
【００３７】縺鎖状重合体（Ａ）１００部、カーボンブ
ラック３８部、ナフテン酸コバルト２部及び「アイソパ
ーＧ」６６０部をボールミルで８時間混練し、更に「ア
イソパーＧ」７２００部で希釈して不揮発分約１％の液
体現像剤（Ａ）を製造した。
ラック３８部、ナフテン酸コバルト２部及び「アイソパ
ーＧ」６６０部をボールミルで８時間混練し、更に「ア
イソパーＧ」７２００部で希釈して不揮発分約１％の液
体現像剤（Ａ）を製造した。
【００３８】液体現像剤（Ａ）は、１カ月の静置におい
ても沈降物の発生がなく分散安定性の良好な液体現像剤
であった。
ても沈降物の発生がなく分散安定性の良好な液体現像剤
であった。
【００３９】（比較例１）実施例１に於て縺鎖状重合体
（Ａ）の代わりに可溶性ウレタン樹脂（Ａ）を用いた以
外は実施例１と同様に着色ＮＡＤ（比較Ａ）及び液体現
像剤（比較Ａ）を製造した。
（Ａ）の代わりに可溶性ウレタン樹脂（Ａ）を用いた以
外は実施例１と同様に着色ＮＡＤ（比較Ａ）及び液体現
像剤（比較Ａ）を製造した。
【００４０】着色ＮＡＤ（比較Ａ）は、１カ月の静置後
の分散安定性が悪く、沈降物の発生が認められた。
の分散安定性が悪く、沈降物の発生が認められた。
【００４１】液体現像剤（比較Ａ）は、１カ月の静置後
の分散安定性が悪く、沈降物の発生が認められた。
の分散安定性が悪く、沈降物の発生が認められた。
【００４２】（実施例２）ヘキサメチレンジイソシアネ
ート１モル、ヘキサメチレンジイソシアネートアダクト
０．０５モル及びオクタンジオール１．１モルを用いて
実施例１と同様に反応させて、残存イソシアネトが０．
０５重量％の可溶性ウレタン樹脂（Ｂ）を製造した以外
は実施例１と同様に分散安定性の良好な着色ＮＡＤ
（Ｂ）及び液体現像剤（Ｂ）を製造した。
ート１モル、ヘキサメチレンジイソシアネートアダクト
０．０５モル及びオクタンジオール１．１モルを用いて
実施例１と同様に反応させて、残存イソシアネトが０．
０５重量％の可溶性ウレタン樹脂（Ｂ）を製造した以外
は実施例１と同様に分散安定性の良好な着色ＮＡＤ
（Ｂ）及び液体現像剤（Ｂ）を製造した。
【００４３】（実施例３）トリメチルヘキサメチレンジ
イソシアネート１モル、デカンジオール１．１モル及び
グリセリン０．１モルを用いて、１００℃で６時間反応
させて、残存イソシアネートが０．２重量％の可溶性ウ
レタン樹脂（Ｃ）を製造した以外は実施例１と同様に分
散安定性の良好な着色ＮＡＤ（Ｃ）及び液体現像剤
（Ｃ）を製造した。
イソシアネート１モル、デカンジオール１．１モル及び
グリセリン０．１モルを用いて、１００℃で６時間反応
させて、残存イソシアネートが０．２重量％の可溶性ウ
レタン樹脂（Ｃ）を製造した以外は実施例１と同様に分
散安定性の良好な着色ＮＡＤ（Ｃ）及び液体現像剤
（Ｃ）を製造した。
【００４４】（実施例４）可溶性ウレタン樹脂（Ａ）６
０部、エチルメタクリレート４０部、ベンゾイルパーオ
キサイド１部及び「アイソパーＧ」１５０部を８５℃で
８時間反応させて不揮発分が３９．５％の非水系溶媒に
不溶性の縺鎖状重合体（Ｄ）を製造した以外は実施例１
と同様に分散安定性の良好な着色ＮＡＤ（Ｄ）及び液体
現像剤（Ｄ）を製造した。
０部、エチルメタクリレート４０部、ベンゾイルパーオ
キサイド１部及び「アイソパーＧ」１５０部を８５℃で
８時間反応させて不揮発分が３９．５％の非水系溶媒に
不溶性の縺鎖状重合体（Ｄ）を製造した以外は実施例１
と同様に分散安定性の良好な着色ＮＡＤ（Ｄ）及び液体
現像剤（Ｄ）を製造した。
【００４５】
【発明の効果】本発明の非水系溶媒又は電気絶縁性担体
液に不溶性の縺鎖状重合体は、前記非水系溶媒又は担体
液に可溶性のウレタン樹脂の中で、前記非水系溶媒又は
担体液に不溶性のビニル共重合体を構成するビニルモノ
マー混合物を共重合させることにより、分子鎖相互の縺
れによって捕捉されるため、前記非水系溶媒又は担体液
に可溶性のウレタン樹脂と不溶性のビニル共重合体が相
互に一体的に結合した非水系樹脂分散液を形成している
ので、前記非水系溶媒又は担体液に安定に分散してい
る。
液に不溶性の縺鎖状重合体は、前記非水系溶媒又は担体
液に可溶性のウレタン樹脂の中で、前記非水系溶媒又は
担体液に不溶性のビニル共重合体を構成するビニルモノ
マー混合物を共重合させることにより、分子鎖相互の縺
れによって捕捉されるため、前記非水系溶媒又は担体液
に可溶性のウレタン樹脂と不溶性のビニル共重合体が相
互に一体的に結合した非水系樹脂分散液を形成している
ので、前記非水系溶媒又は担体液に安定に分散してい
る。
【００４６】このように優れた分散安定性を有する本発
明の縺鎖状重合体は、液体現像剤を構成する定着剤（分
散剤）として使用することによって分散安定性に優れた
液体現像剤を提供することができ、また、塗料用の重合
体としても有用である。
明の縺鎖状重合体は、液体現像剤を構成する定着剤（分
散剤）として使用することによって分散安定性に優れた
液体現像剤を提供することができ、また、塗料用の重合
体としても有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｆ 283/00 ＭＱＷ 7142−4Ｊ Ｃ０９Ｄ 5/00 ＰＰＳ 6904−4Ｊ
Claims (3)
- 【請求項１】（ａ）非水系溶媒に可溶性の、多価イソシ
アネート及び多価アルコールを重付加させて得られるウ
レタン樹脂を含有する前記非水系溶媒中で、（ｂ）重合
体が前記非水系溶媒に不溶性となるビニルモノマー混合
物を重合させることにより、該ビニル共重合体と前記ウ
レタン樹脂との相互の縺れによって捕捉された全体とし
て前記非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体が前記非水系
溶媒中に分散して成ることを特徴とする非水系樹脂分散
液。 - 【請求項２】（ａ）非水系溶媒に可溶性の、多価イソシ
アネート及び多価アルコールを重付加させて得られるウ
レタン樹脂を含有する前記非水系溶媒中で、（ｂ）重合
体が前記非水系溶媒に不溶性となるビニルモノマー混合
物を重合開始剤の存在下で重合させることにより、該ビ
ニル共重合体と前記ウレタン樹脂との相互の縺れによっ
て捕捉された全体として前記非水系溶媒に不溶性の縺鎖
状重合体を製造すると共に、前記縺鎖状重合体を前記非
水系溶媒中に分散して成ることを特徴とする非水系樹脂
分散液の製造方法。 - 【請求項３】 着色剤、定着剤及び電気絶縁性担体液か
ら成る液体現像剤において、前記定着剤として、電気絶
縁性担体液に可溶性の、多価イソシアネート及び多価ア
ルコールを重付加させて得られるウレタン樹脂を含有す
る前記担体液中で、重合体が前記担体液に不溶性となる
ビニルモノマー混合物を重合させることにより、該ビニ
ル共重合体と前記ウレタン樹脂との相互の縺れによって
捕捉された全体として前記担体液に不溶性の縺鎖状重合
体を用いることを特徴とする液体現像剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4222726A JPH0673332A (ja) | 1992-07-06 | 1992-08-21 | 非水系樹脂分散液、その製造方法及び液体現像剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-178203 | 1992-07-06 | ||
| JP17820392 | 1992-07-06 | ||
| JP4222726A JPH0673332A (ja) | 1992-07-06 | 1992-08-21 | 非水系樹脂分散液、その製造方法及び液体現像剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0673332A true JPH0673332A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=26498456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4222726A Pending JPH0673332A (ja) | 1992-07-06 | 1992-08-21 | 非水系樹脂分散液、その製造方法及び液体現像剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0673332A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017142418A (ja) * | 2016-02-12 | 2017-08-17 | 富士ゼロックス株式会社 | 液体現像剤、現像剤カートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び、画像形成方法 |
| JP2017187748A (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-12 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー、その製造方法及び樹脂粒子 |
-
1992
- 1992-08-21 JP JP4222726A patent/JPH0673332A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017142418A (ja) * | 2016-02-12 | 2017-08-17 | 富士ゼロックス株式会社 | 液体現像剤、現像剤カートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成装置、及び、画像形成方法 |
| JP2017187748A (ja) * | 2016-03-30 | 2017-10-12 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー、その製造方法及び樹脂粒子 |
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