JPH0673140A - 非水系樹脂分散液、その製造方法及び液体現像剤 - Google Patents
非水系樹脂分散液、その製造方法及び液体現像剤Info
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- JPH0673140A JPH0673140A JP4238182A JP23818292A JPH0673140A JP H0673140 A JPH0673140 A JP H0673140A JP 4238182 A JP4238182 A JP 4238182A JP 23818292 A JP23818292 A JP 23818292A JP H0673140 A JPH0673140 A JP H0673140A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 重合後の重合体が非水系溶媒に可溶性となる
モノマー混合物に、非水系溶媒に不溶性の樹脂を溶解せ
しめた混合溶液の中で、該モノマー混合物を重合させる
ことにより、非水系溶媒に不溶性の樹脂と可溶性の重合
体との相互の縺れによって捕捉された全体として前記非
水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体が前記非水系溶媒中に
分散して成る非水系樹脂分散液及び該縺鎖状重合体を定
着剤及び分散剤として用いる液体現像剤。 【効果】 本発明の非水系樹脂分散液は、分散安定性に
優れ、液体現像剤を構成する定着剤及び分散剤として使
用することによって分散安定性に優れた液体現像剤を提
供することができ、また、塗料用の重合体としても有用
である。
モノマー混合物に、非水系溶媒に不溶性の樹脂を溶解せ
しめた混合溶液の中で、該モノマー混合物を重合させる
ことにより、非水系溶媒に不溶性の樹脂と可溶性の重合
体との相互の縺れによって捕捉された全体として前記非
水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体が前記非水系溶媒中に
分散して成る非水系樹脂分散液及び該縺鎖状重合体を定
着剤及び分散剤として用いる液体現像剤。 【効果】 本発明の非水系樹脂分散液は、分散安定性に
優れ、液体現像剤を構成する定着剤及び分散剤として使
用することによって分散安定性に優れた液体現像剤を提
供することができ、また、塗料用の重合体としても有用
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、静電潜像現像用液体現
像剤、塗料等に有用な非水系樹脂分散液及びその製造方
法に関する。
像剤、塗料等に有用な非水系樹脂分散液及びその製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】非水系樹脂分散液（以下、ＮＡＤとい
う）は、顔料等の着色剤を溶媒の中で安定に分散させる
ために用いられ、一般的には両親媒性樹脂が使われる。
この両親媒性樹脂はビニル重合体から導かれており、特
にグラフト重合体が主に使用されている。しかしなが
ら、グラフト重合体の製造時に、比較的多量に副生する
非水系溶媒に可溶性のグラフト化されていない重合体や
不溶性の重合体が着色剤に対する分散性を悪くするた
め、長期間の保存中に沈降が起こるという問題点があっ
た。
う）は、顔料等の着色剤を溶媒の中で安定に分散させる
ために用いられ、一般的には両親媒性樹脂が使われる。
この両親媒性樹脂はビニル重合体から導かれており、特
にグラフト重合体が主に使用されている。しかしなが
ら、グラフト重合体の製造時に、比較的多量に副生する
非水系溶媒に可溶性のグラフト化されていない重合体や
不溶性の重合体が着色剤に対する分散性を悪くするた
め、長期間の保存中に沈降が起こるという問題点があっ
た。
【０００３】また、静電潜像現像用液体現像剤、塗料等
に用いられている非水系樹脂分散液及びその製造方法に
ついては、これまでに種々の提案がなされている。例え
ば、特公昭６２−３８５９号公報に記載された電子写真
用液体現像剤のトナー粒子を形成する樹脂として天然樹
脂変性熱硬化性樹脂を長鎖アルキル基含有モノマー中で
反応させた樹脂が提案されている。
に用いられている非水系樹脂分散液及びその製造方法に
ついては、これまでに種々の提案がなされている。例え
ば、特公昭６２−３８５９号公報に記載された電子写真
用液体現像剤のトナー粒子を形成する樹脂として天然樹
脂変性熱硬化性樹脂を長鎖アルキル基含有モノマー中で
反応させた樹脂が提案されている。
【０００４】しかしながら、これらの非水系樹脂分散液
は着色剤の分散安定性の改善としては効果があるが、未
だ、充分な分散安定性を有するＮＡＤとはいえない。
は着色剤の分散安定性の改善としては効果があるが、未
だ、充分な分散安定性を有するＮＡＤとはいえない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、着色剤に対する分散性を向上させることに
よって、長時間の保存後においても良好な分散安定性を
保持し得るＮＡＤとその製造方法及びそれを用いた液体
現像剤を提供することにある。
する課題は、着色剤に対する分散性を向上させることに
よって、長時間の保存後においても良好な分散安定性を
保持し得るＮＡＤとその製造方法及びそれを用いた液体
現像剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、（１）重合後の重合体が非水系溶媒に可
溶性となるモノマー混合物に、非水系溶媒に不溶性の樹
脂を溶解せしめた混合溶液の中で、該モノマー混合物を
重合させることにより、非水系溶媒に不溶性の樹脂と可
溶性の重合体との相互の縺れによって捕捉された全体と
して前記非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体が前記非水
系溶媒中に分散して成ることを特徴とする非水系樹脂分
散液、及び（２）電気絶縁性担体液と着色剤、定着剤及
び分散剤から成る液体現像剤において、重合後の重合体
が前記担体液に可溶性となるモノマー混合物に、前記担
体液に不溶性の樹脂を溶解せしめた混合溶液の中で、該
モノマー混合物を重合させることにより、担体液に不溶
性の樹脂と可溶性の重合体との相互の縺れによって捕捉
された全体として前記担体液に不溶性の縺鎖状重合体を
使用することを特徴とする液体現像剤を提供する。
決するために、（１）重合後の重合体が非水系溶媒に可
溶性となるモノマー混合物に、非水系溶媒に不溶性の樹
脂を溶解せしめた混合溶液の中で、該モノマー混合物を
重合させることにより、非水系溶媒に不溶性の樹脂と可
溶性の重合体との相互の縺れによって捕捉された全体と
して前記非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体が前記非水
系溶媒中に分散して成ることを特徴とする非水系樹脂分
散液、及び（２）電気絶縁性担体液と着色剤、定着剤及
び分散剤から成る液体現像剤において、重合後の重合体
が前記担体液に可溶性となるモノマー混合物に、前記担
体液に不溶性の樹脂を溶解せしめた混合溶液の中で、該
モノマー混合物を重合させることにより、担体液に不溶
性の樹脂と可溶性の重合体との相互の縺れによって捕捉
された全体として前記担体液に不溶性の縺鎖状重合体を
使用することを特徴とする液体現像剤を提供する。
【０００７】本発明のＮＡＤは、例えば、次の製造方法
に従って製造することができる。
に従って製造することができる。
【０００８】即ち、重合後の重合体が非水系溶媒に可溶
性となるモノマー混合物に、非水系溶媒に不溶性の樹脂
を溶解せしめた混合溶液の中で、該モノマー混合物を重
合触媒の存在下で重合させることにより、非水系溶媒に
不溶性の樹脂と可溶性の重合体との相互の縺れによって
捕捉された全体として前記非水系溶媒に不溶性の縺鎖状
重合体を製造すると共に、前記縺鎖状重合体を前記非水
系溶媒中に分散して成ることを特徴とする非水系樹脂分
散液の製造方法。
性となるモノマー混合物に、非水系溶媒に不溶性の樹脂
を溶解せしめた混合溶液の中で、該モノマー混合物を重
合触媒の存在下で重合させることにより、非水系溶媒に
不溶性の樹脂と可溶性の重合体との相互の縺れによって
捕捉された全体として前記非水系溶媒に不溶性の縺鎖状
重合体を製造すると共に、前記縺鎖状重合体を前記非水
系溶媒中に分散して成ることを特徴とする非水系樹脂分
散液の製造方法。
【０００９】本発明で使用する不溶性の樹脂は、溶解性
パラメーター（以下、ＳＰという。）が８．３以上のア
クリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ウレ
タン樹脂等の前記非水系溶媒に不溶性の樹脂であれば特
に限定されるものではない。ＳＰが８．３未満の樹脂を
用いた場合は、非水系溶媒に対する溶解性が増大するた
め、可溶性重合体との物理的捕捉が弱くなり、かつ、着
色剤に対する吸着性が低下するので着色ＮＡＤの分散安
定性が悪くなる。
パラメーター（以下、ＳＰという。）が８．３以上のア
クリル樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ウレ
タン樹脂等の前記非水系溶媒に不溶性の樹脂であれば特
に限定されるものではない。ＳＰが８．３未満の樹脂を
用いた場合は、非水系溶媒に対する溶解性が増大するた
め、可溶性重合体との物理的捕捉が弱くなり、かつ、着
色剤に対する吸着性が低下するので着色ＮＡＤの分散安
定性が悪くなる。
【００１０】本発明で使用するＳＰが８．３以上のアク
リル樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル酸と炭素
原子数が４以下の水酸基含有アルキルのエステルを不溶
性モノマー成分として５０重量％以上使用して重合開始
剤の存在下、５０〜１５０℃の反応温度で重合させるこ
とによって製造することができる。不溶性モノマー成分
が５０重量％以下では非水系溶媒に対する溶解性が高く
なるので好ましくない。
リル樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル酸と炭素
原子数が４以下の水酸基含有アルキルのエステルを不溶
性モノマー成分として５０重量％以上使用して重合開始
剤の存在下、５０〜１５０℃の反応温度で重合させるこ
とによって製造することができる。不溶性モノマー成分
が５０重量％以下では非水系溶媒に対する溶解性が高く
なるので好ましくない。
【００１１】本発明で使用するＳＰが８．３以上のポリ
エステル樹脂としては、例えば、芳香族系及び／又は炭
素原子数が４以下のアルキル基を含有する多塩基酸及び
多価アルコールを不溶性モノマー成分として５０重量％
以上使用して脱水縮合させることによって製造すること
ができる。不溶性モノマー成分が５０重量％以下では非
水系溶媒に対する溶解性が高くなるので好ましくない。
エステル樹脂としては、例えば、芳香族系及び／又は炭
素原子数が４以下のアルキル基を含有する多塩基酸及び
多価アルコールを不溶性モノマー成分として５０重量％
以上使用して脱水縮合させることによって製造すること
ができる。不溶性モノマー成分が５０重量％以下では非
水系溶媒に対する溶解性が高くなるので好ましくない。
【００１２】本発明で使用するＳＰが８．３以上のアル
キッド樹脂としては、例えば、油長が５０重量％以下の
アルキッド樹脂であれば特に限定されるものではない。
キッド樹脂としては、例えば、油長が５０重量％以下の
アルキッド樹脂であれば特に限定されるものではない。
【００１３】本発明で使用するＳＰが８．３以上のウレ
タン樹脂としては、例えば、炭素原子数が１８以下のア
ルキル基を含有する多価イソシアネート及び／又は炭素
原子数が４以下の多価アルコールを不溶性モノマー成分
として５０重量％以上使用して重付加反応させることに
よって製造することができる。不溶性モノマー成分が５
０重量％以下では、非水系溶媒に対する溶解性が高くな
るので好ましくない。
タン樹脂としては、例えば、炭素原子数が１８以下のア
ルキル基を含有する多価イソシアネート及び／又は炭素
原子数が４以下の多価アルコールを不溶性モノマー成分
として５０重量％以上使用して重付加反応させることに
よって製造することができる。不溶性モノマー成分が５
０重量％以下では、非水系溶媒に対する溶解性が高くな
るので好ましくない。
【００１４】本発明で使用する、重合により非水系溶媒
に対して可溶性の重合体を構成するモノマー（以下、可
溶化モノマーという。）としては、例えば、（メタ）ア
クリル酸と炭素原子数６〜２４の水酸基含有アルキルの
エステル；炭素原子数６〜１８の飽和脂肪酸とビニルア
ルコールのエステル；不飽和ジカルボン酸と炭素原子数
６〜１８の水酸基含有アルキルのジアルキルエステル等
を可溶性アクリル樹脂の可溶化モノマー成分として使用
することができる。
に対して可溶性の重合体を構成するモノマー（以下、可
溶化モノマーという。）としては、例えば、（メタ）ア
クリル酸と炭素原子数６〜２４の水酸基含有アルキルの
エステル；炭素原子数６〜１８の飽和脂肪酸とビニルア
ルコールのエステル；不飽和ジカルボン酸と炭素原子数
６〜１８の水酸基含有アルキルのジアルキルエステル等
を可溶性アクリル樹脂の可溶化モノマー成分として使用
することができる。
【００１５】本発明で使用する可溶化モノマー成分の使
用量は、不溶性樹脂１００重量部に対して１０〜９００
重量部が好ましく、１０重量部未満では縺鎖状重合体の
溶解性が悪くなりすぎるので縺鎖状重合体の分散安定性
が悪くなり、９００重量部を超えると縺鎖状重合体の溶
解性が高くなりすぎるため着色剤との吸着性が低下する
ので着色剤から縺鎖状重合体が離れやすくなる傾向にあ
るので好ましくない。
用量は、不溶性樹脂１００重量部に対して１０〜９００
重量部が好ましく、１０重量部未満では縺鎖状重合体の
溶解性が悪くなりすぎるので縺鎖状重合体の分散安定性
が悪くなり、９００重量部を超えると縺鎖状重合体の溶
解性が高くなりすぎるため着色剤との吸着性が低下する
ので着色剤から縺鎖状重合体が離れやすくなる傾向にあ
るので好ましくない。
【００１６】また、本発明で使用する可溶化モノマー成
分は、含有するエステル基が前記非水系溶媒に不溶性の
樹脂の末端及び／又は側鎖の水酸基、カルボキシル基、
エステル基又はウレタン基とＳＰが類似しているため、
可溶化モノマー成分が重合する際に、水酸基やカルボキ
シル基、エステル基、ウレタン基より構成される非水系
溶媒に不溶性の構造部分に捕捉されながら重合が起こる
ため、三次元的な分子鎖相互の縺れが形成できると考え
られる。また、三次元化した不溶性樹脂を用いた場合は
この三次元網目構造を介して重合体との縺れが形成でき
ると考えられる。このようにして製造された本発明の縺
鎖状重合体は、−３０〜５０℃の温度範囲で非水系溶媒
に不溶性である。
分は、含有するエステル基が前記非水系溶媒に不溶性の
樹脂の末端及び／又は側鎖の水酸基、カルボキシル基、
エステル基又はウレタン基とＳＰが類似しているため、
可溶化モノマー成分が重合する際に、水酸基やカルボキ
シル基、エステル基、ウレタン基より構成される非水系
溶媒に不溶性の構造部分に捕捉されながら重合が起こる
ため、三次元的な分子鎖相互の縺れが形成できると考え
られる。また、三次元化した不溶性樹脂を用いた場合は
この三次元網目構造を介して重合体との縺れが形成でき
ると考えられる。このようにして製造された本発明の縺
鎖状重合体は、−３０〜５０℃の温度範囲で非水系溶媒
に不溶性である。
【００１７】本発明で使用する着色剤としては、特に制
限がなく、従来公知の各種染料及び／又は顔料を使用す
ることができ、使用量は非水系着色樹脂分散液の着色を
視認できる量であれば良く、例えば、カーボンブラッ
ク、スピリットブラック、アニリンブラック、オイルブ
ラック、ニグロシン、ウールブラック、ブルーブラック
Ｅ、アルカリブルー、フタロシアニンブルー、オイルブ
ルー、アシッドブルー、ジアニジンブルー、ピクトリア
ブルー、メチレンブルー、クリソイジン、スータンバイ
オレット、クリスタルバイオレット、オイルバイオレッ
ト、メチルバイオレット、フタロシアニングリーン、ア
シッドブラックグリーン、マラカイトグリーン、サフラ
ニン、ブリリアントカーミン６Ｂ、ローダミン６Ｇ、フ
ァーストレッド、オイルレッド、コンゴーレッド、オー
ラミン、ローダミンＢ、バリウムレッド２Ｂ、カルシウ
ムレッド２Ｂ、ストロンチウムレッド、マンガンレッド
２Ｂ，バリウムソールレッド、カルシウムレッド５２、
レーキレッドＣ、ホルマルーンＬ−５８、ブリリアント
カーミン３Ｂ、ブリリアントスカーレットＧ、キナクリ
ドンマゼンタ、ビスマルクブラウン、ベンジジンイエロ
ー、ハンザイエロー、ファーストイエローＧ、ファース
トイエロー１０Ｇ、ジスアゾイエローＡＡＡ、ジスアゾ
イエローＡＡＭＸ、ジスアゾイエローＡＡＯＴ、ジスア
ゾイエローＡＡＤＡ等が挙げられる。
限がなく、従来公知の各種染料及び／又は顔料を使用す
ることができ、使用量は非水系着色樹脂分散液の着色を
視認できる量であれば良く、例えば、カーボンブラッ
ク、スピリットブラック、アニリンブラック、オイルブ
ラック、ニグロシン、ウールブラック、ブルーブラック
Ｅ、アルカリブルー、フタロシアニンブルー、オイルブ
ルー、アシッドブルー、ジアニジンブルー、ピクトリア
ブルー、メチレンブルー、クリソイジン、スータンバイ
オレット、クリスタルバイオレット、オイルバイオレッ
ト、メチルバイオレット、フタロシアニングリーン、ア
シッドブラックグリーン、マラカイトグリーン、サフラ
ニン、ブリリアントカーミン６Ｂ、ローダミン６Ｇ、フ
ァーストレッド、オイルレッド、コンゴーレッド、オー
ラミン、ローダミンＢ、バリウムレッド２Ｂ、カルシウ
ムレッド２Ｂ、ストロンチウムレッド、マンガンレッド
２Ｂ，バリウムソールレッド、カルシウムレッド５２、
レーキレッドＣ、ホルマルーンＬ−５８、ブリリアント
カーミン３Ｂ、ブリリアントスカーレットＧ、キナクリ
ドンマゼンタ、ビスマルクブラウン、ベンジジンイエロ
ー、ハンザイエロー、ファーストイエローＧ、ファース
トイエロー１０Ｇ、ジスアゾイエローＡＡＡ、ジスアゾ
イエローＡＡＭＸ、ジスアゾイエローＡＡＯＴ、ジスア
ゾイエローＡＡＤＡ等が挙げられる。
【００１８】これらの市販品としては、例えば、日本化
薬社製のカヤセットイエローＡ−Ｇ、カヤセットレッド
Ｂ、カヤセットブルーＦＢ、カヤセットイエローＥ−５
Ｇ、カヤセットイエローＥ−３ＧＬ、カヤセットイエロ
ーＥ−ＨＧＬ、カヤセロンレッドＥ−ＧＬ、カヤセロン
レッドＥ−ＢＦ、カヤセロンレッドＥ−２ＢＬ、カヤセ
ロンブルーＥ−２ＢＬ、カヤセロンブルーＥ−ＢＲ、カ
ヤセロンブルーＥ−ＢＧ、カヤセロンブルーＥ−５Ｇ、
カヤセロントルキーズブルーＥ−ＧＬ、カヤセロンネイ
ビーブルーＥ−ＥＸ、カヤセロンブラックＥ−ＥＸ、カ
ヤロンブリリアントフラビンＧＬ−ＳＦ、カヤロンブリ
リアントフラビンＦＧ−Ｓ、カヤロンライトイエロー５
ＧＳ、カヤロンイエローＨＧＬ−ＳＦ、カヤロンイエロ
ーＹＬ−ＳＥ、カヤロンイエロー４Ｒ−Ｅ、カヤロンイ
エローＰＡＬ−Ｅ、カヤロンレッドＢＲ−Ｓ、カヤロン
レッドＡＤ−Ｓ、カヤロンレッドＴＬ−ＳＦ、カヤロン
レッドＢＬ−Ｅ４Ｌ−ＳＦ、カヤロンレッドＰＡＬ−
Ｅ、カヤロンブルー３Ｒ−ＳＦ、カヤロンブルーＣＲ−
Ｅ２００、カヤロンブルー２Ｒ−ＳＦ、カヤロンブルー
ＧＲ−Ｅ、カヤロンブルーＥＢＬ−Ｅ、カヤロンブルー
ＰＡＬ−Ｅ、カヤロンブリリアンブルーＦＲ−Ｓ、カヤ
ロンブリリアンブルーＦ２Ｂ−Ｓ、カヤロントルキーズ
ブルーＧＬ−Ｓ２００、カヤロンネイビーブルーＧＸ−
ＳＦ２００、カヤロンブラックＳ２００、カヤロンブラ
ックＢＲ−ＳＦ、カヤロンブラックＥＸ−ＳＦ２００；
住友化学社製のスミカロンブリリアントフラビンＳ−１
０Ｇ、スミカロンイエローＳＥ−５Ｇ、スミカロンイエ
ローＳＥ−３ＧＬｃｏｎｃ．、スミカロンイエローＳＥ
−ＲＰＤ、スミカロンイエローＥ−ＲＰＤ、スミカロン
イエローＳ−Ｒ、スミカロンイエローＳ−ＲＰＤ、スミ
カロンオレンジＳＥ−ＲＰＤ、スミカロンオレンジＳ−
Ｒ、スミカロンレッドＥ−３ＢＲ、スミカロンレッドＳ
−ＢＤＦ、スミカロンレッドＥ−ＲＰＤ、スミカロンレ
ッドＥ−ＦＢＬ、スミカロンレッドＳ−ＢＬＦ、スミカ
ロンレッドＳ−ＲＰＤ、スミカロンレッドＳ−ＢＦ、ス
ミカロンブルーＳ−３ＲＦ、スミカロンブルーＥ−ＧＲ
Ｌ、スミカロンブルーＳＥ−ＲＦ、スミカロンブルーＥ
−Ｒ、スミカロンブルーＥ−ＢＬ、スミカロンブルーＥ
−ＦＢＬ、スミカロンブルーＥ−ＲＰＤ、スミカロンブ
ルーＳ−ＢＧ、スミカロンブルーＳＥ−ＲＰＤ、スミカ
ロンブラックＳ−ＢＬ、スミカロンブラックＥ−Ｂ
（Ｎ）等が挙げられる。
薬社製のカヤセットイエローＡ−Ｇ、カヤセットレッド
Ｂ、カヤセットブルーＦＢ、カヤセットイエローＥ−５
Ｇ、カヤセットイエローＥ−３ＧＬ、カヤセットイエロ
ーＥ−ＨＧＬ、カヤセロンレッドＥ−ＧＬ、カヤセロン
レッドＥ−ＢＦ、カヤセロンレッドＥ−２ＢＬ、カヤセ
ロンブルーＥ−２ＢＬ、カヤセロンブルーＥ−ＢＲ、カ
ヤセロンブルーＥ−ＢＧ、カヤセロンブルーＥ−５Ｇ、
カヤセロントルキーズブルーＥ−ＧＬ、カヤセロンネイ
ビーブルーＥ−ＥＸ、カヤセロンブラックＥ−ＥＸ、カ
ヤロンブリリアントフラビンＧＬ−ＳＦ、カヤロンブリ
リアントフラビンＦＧ−Ｓ、カヤロンライトイエロー５
ＧＳ、カヤロンイエローＨＧＬ−ＳＦ、カヤロンイエロ
ーＹＬ−ＳＥ、カヤロンイエロー４Ｒ−Ｅ、カヤロンイ
エローＰＡＬ−Ｅ、カヤロンレッドＢＲ−Ｓ、カヤロン
レッドＡＤ−Ｓ、カヤロンレッドＴＬ−ＳＦ、カヤロン
レッドＢＬ−Ｅ４Ｌ−ＳＦ、カヤロンレッドＰＡＬ−
Ｅ、カヤロンブルー３Ｒ−ＳＦ、カヤロンブルーＣＲ−
Ｅ２００、カヤロンブルー２Ｒ−ＳＦ、カヤロンブルー
ＧＲ−Ｅ、カヤロンブルーＥＢＬ−Ｅ、カヤロンブルー
ＰＡＬ−Ｅ、カヤロンブリリアンブルーＦＲ−Ｓ、カヤ
ロンブリリアンブルーＦ２Ｂ−Ｓ、カヤロントルキーズ
ブルーＧＬ−Ｓ２００、カヤロンネイビーブルーＧＸ−
ＳＦ２００、カヤロンブラックＳ２００、カヤロンブラ
ックＢＲ−ＳＦ、カヤロンブラックＥＸ−ＳＦ２００；
住友化学社製のスミカロンブリリアントフラビンＳ−１
０Ｇ、スミカロンイエローＳＥ−５Ｇ、スミカロンイエ
ローＳＥ−３ＧＬｃｏｎｃ．、スミカロンイエローＳＥ
−ＲＰＤ、スミカロンイエローＥ−ＲＰＤ、スミカロン
イエローＳ−Ｒ、スミカロンイエローＳ−ＲＰＤ、スミ
カロンオレンジＳＥ−ＲＰＤ、スミカロンオレンジＳ−
Ｒ、スミカロンレッドＥ−３ＢＲ、スミカロンレッドＳ
−ＢＤＦ、スミカロンレッドＥ−ＲＰＤ、スミカロンレ
ッドＥ−ＦＢＬ、スミカロンレッドＳ−ＢＬＦ、スミカ
ロンレッドＳ−ＲＰＤ、スミカロンレッドＳ−ＢＦ、ス
ミカロンブルーＳ−３ＲＦ、スミカロンブルーＥ−ＧＲ
Ｌ、スミカロンブルーＳＥ−ＲＦ、スミカロンブルーＥ
−Ｒ、スミカロンブルーＥ−ＢＬ、スミカロンブルーＥ
−ＦＢＬ、スミカロンブルーＥ−ＲＰＤ、スミカロンブ
ルーＳ−ＢＧ、スミカロンブルーＳＥ−ＲＰＤ、スミカ
ロンブラックＳ−ＢＬ、スミカロンブラックＥ−Ｂ
（Ｎ）等が挙げられる。
【００１９】本発明で使用する非水系溶媒としては、例
えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ｎ
−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカン
のほか、市販品ではエクソン社製の「アイソパーＧ」、
「アイソパーＨ」、「アイソパーＫ」、「アイソパー
Ｌ」、「アイソパーＭ］の如き、６８〜２５０℃の温度
範囲に沸点を有し、 且つ１０9Ω・cm以上の体積比抵抗
と３未満の誘電率を有する各種炭化水素系溶媒の如き電
気絶縁性担体液又は、トルエン、キシレンの如き芳香族
炭化水素系溶媒、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノンの如きケトン系溶媒、エチルアルコール、ブチル
アルコールの如きアルコール系溶媒及び酢酸エチル、酢
酸ブチルの如きエステル系溶媒等が挙げられる。特に沸
点が１００〜２００℃の範囲にある溶媒、例えば、「ア
イソパーＧ」、「アイソパーＨ」が好ましい。
えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−オクタン、ｎ
−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカン
のほか、市販品ではエクソン社製の「アイソパーＧ」、
「アイソパーＨ」、「アイソパーＫ」、「アイソパー
Ｌ」、「アイソパーＭ］の如き、６８〜２５０℃の温度
範囲に沸点を有し、 且つ１０9Ω・cm以上の体積比抵抗
と３未満の誘電率を有する各種炭化水素系溶媒の如き電
気絶縁性担体液又は、トルエン、キシレンの如き芳香族
炭化水素系溶媒、メチルイソブチルケトン、シクロヘキ
サノンの如きケトン系溶媒、エチルアルコール、ブチル
アルコールの如きアルコール系溶媒及び酢酸エチル、酢
酸ブチルの如きエステル系溶媒等が挙げられる。特に沸
点が１００〜２００℃の範囲にある溶媒、例えば、「ア
イソパーＧ」、「アイソパーＨ」が好ましい。
【００２０】共重合反応に用いる重合開始剤としては、
例えば、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパー
オキサイド、ジーターシャリーブチルパーオキサイド、
ターシャリーブチルパーオキシベンゾエート等が挙げら
れ、その使用量は、モノマー成分の０．１〜１０．０重
量％が好ましい。
例えば、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパー
オキサイド、ジーターシャリーブチルパーオキサイド、
ターシャリーブチルパーオキシベンゾエート等が挙げら
れ、その使用量は、モノマー成分の０．１〜１０．０重
量％が好ましい。
【００２１】また、必要に応じて助剤等を用いることが
できる。
できる。
【００２２】助剤は、通常の電子写真用液体現像剤に用
いられている電荷制御剤、ワックス及び界面活性剤等が
使用できる。
いられている電荷制御剤、ワックス及び界面活性剤等が
使用できる。
【００２３】電荷制御剤としては、例えば、ナフテン酸
金属塩、ステアリン酸金属塩、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸金属塩、ジオクチルスルホコハク酸金属塩であり、
金属がＬｉ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃ
ｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｃｒ等である電荷制御剤
が挙げられる。
金属塩、ステアリン酸金属塩、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸金属塩、ジオクチルスルホコハク酸金属塩であり、
金属がＬｉ、Ｃａ、Ｂａ、Ｚｒ、Ｍｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃ
ｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｃｒ等である電荷制御剤
が挙げられる。
【００２４】ワックスとしては、例えば、パラフィンワ
ックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワック
ス、エチレン共重合体、プロピレン共重合体等が挙げら
れる。
ックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワック
ス、エチレン共重合体、プロピレン共重合体等が挙げら
れる。
【００２５】界面活性剤としては、例えば、各種カチオ
ン型、アニオン型、ノニオン型の界面活性剤等が必要に
応じて使用できる。
ン型、アニオン型、ノニオン型の界面活性剤等が必要に
応じて使用できる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。なお、実施例中、
「部」及び「％」は、それぞれ「重量部」及び「重量
％」を表わす。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。なお、実施例中、
「部」及び「％」は、それぞれ「重量部」及び「重量
％」を表わす。
【００２７】（実施例１）メタアクリル酸メチル６０
部、アクリル酸ブチル４０部、アゾビスイソブチロニト
リル１部及びトルエン１５０部を８２℃で１０時間反応
させて、不揮発分が３９．８％のアクリル樹脂を製造し
た後、トルエンを留去させて非水系溶媒に不溶性のアク
リル樹脂（Ａ）を製造した。
部、アクリル酸ブチル４０部、アゾビスイソブチロニト
リル１部及びトルエン１５０部を８２℃で１０時間反応
させて、不揮発分が３９．８％のアクリル樹脂を製造し
た後、トルエンを留去させて非水系溶媒に不溶性のアク
リル樹脂（Ａ）を製造した。
【００２８】アクリル樹脂（Ａ）３０部、メタアクリル
酸２−エチルヘキシル６０部、メタアクリル酸メチル１
０部、アゾビスイソブチロニトリル １．５部及び「ア
イソパーＧ」１５０部を８５℃で８時間反応させて不揮
発分が３９．６％の縺鎖状重合体（Ａ）を製造した。
酸２−エチルヘキシル６０部、メタアクリル酸メチル１
０部、アゾビスイソブチロニトリル １．５部及び「ア
イソパーＧ」１５０部を８５℃で８時間反応させて不揮
発分が３９．６％の縺鎖状重合体（Ａ）を製造した。
【００２９】縺鎖状重合体（Ａ）１００部、カーボンブ
ラック４０部及び「アイソパーＧ」６６０部をボールミ
ルで１２時間混練し、更に「アイソパーＧ」７２００部
で希釈して不揮発分１％の着色ＮＡＤ（Ａ）を製造し
た。
ラック４０部及び「アイソパーＧ」６６０部をボールミ
ルで１２時間混練し、更に「アイソパーＧ」７２００部
で希釈して不揮発分１％の着色ＮＡＤ（Ａ）を製造し
た。
【００３０】着色ＮＡＤ（Ａ）は、１カ月の静置におい
ても沈降物の発生がなく分散安定性の良好な着色ＮＡＤ
であった。
ても沈降物の発生がなく分散安定性の良好な着色ＮＡＤ
であった。
【００３１】縺鎖状重合体（Ａ）１００部、カーボンブ
ラック３８部、ナフテン酸コバルト２部及び「アイソパ
ーＧ」６６０部をボールミルで１２時間混練し、更に
「アイソパーＧ」７２００部で希釈して不揮発分１％の
液体現像剤（Ａ）を製造した。
ラック３８部、ナフテン酸コバルト２部及び「アイソパ
ーＧ」６６０部をボールミルで１２時間混練し、更に
「アイソパーＧ」７２００部で希釈して不揮発分１％の
液体現像剤（Ａ）を製造した。
【００３２】液体現像剤（Ａ）は、１カ月の静置におい
ても沈降物の発生がなく分散安定性の良好な液体現像剤
であった。
ても沈降物の発生がなく分散安定性の良好な液体現像剤
であった。
【００３３】（実施例２）エチレングリコール０．５モ
ル、ドデカンジオール０．５モル、アジピン酸０．２モ
ル、無水フタル酸０．９モル及びジブチル錫オキサイド
を、２２０℃で１５時間脱水縮合させて、酸価が１５の
非水系溶媒に不溶性のポリエステル樹脂（Ｂ）を製造し
た。
ル、ドデカンジオール０．５モル、アジピン酸０．２モ
ル、無水フタル酸０．９モル及びジブチル錫オキサイド
を、２２０℃で１５時間脱水縮合させて、酸価が１５の
非水系溶媒に不溶性のポリエステル樹脂（Ｂ）を製造し
た。
【００３４】非水系溶媒に不溶性のポリエステル樹脂
（Ｂ）２０部、メタアクリル酸ラウリル７０部、メタア
クリル酸エチル１０部及びアゾビスイソブチロニトリル
１．５部を溶解混合した後、「アイソパーＧ」１５０部
を加えて８０℃で１０時間反応させて不揮発分が３９．
７％の非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体（Ｂ）を製造
した。
（Ｂ）２０部、メタアクリル酸ラウリル７０部、メタア
クリル酸エチル１０部及びアゾビスイソブチロニトリル
１．５部を溶解混合した後、「アイソパーＧ」１５０部
を加えて８０℃で１０時間反応させて不揮発分が３９．
７％の非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体（Ｂ）を製造
した。
【００３５】実施例１において、縺鎖状重合体（Ａ）に
代えて縺鎖状重合体（Ｂ）を使用した以外は、実施例１
と同様にして、分散安定性の良好な着色ＮＡＤ（Ｂ）及
び液体現像剤（Ｂ）を製造した。
代えて縺鎖状重合体（Ｂ）を使用した以外は、実施例１
と同様にして、分散安定性の良好な着色ＮＡＤ（Ｂ）及
び液体現像剤（Ｂ）を製造した。
【００３６】（実施例３）脱水ヒマシ油脂肪酸１モル、
グリセリン３モル及び無水フタル酸４モルを２４０℃で
１５時間脱水縮合させて、酸価が１２の非水系溶媒に不
溶性のアルキッド樹脂（Ｃ）を製造した。
グリセリン３モル及び無水フタル酸４モルを２４０℃で
１５時間脱水縮合させて、酸価が１２の非水系溶媒に不
溶性のアルキッド樹脂（Ｃ）を製造した。
【００３７】実施例１において、アクリル樹脂（Ａ）に
代えて、アルキッド樹脂（Ｃ）を使用した以外は、実施
例１と同様にして、分散安定性の良好な着色ＮＡＤ
（Ｃ）及び液体現像剤（Ｃ）を製造した。
代えて、アルキッド樹脂（Ｃ）を使用した以外は、実施
例１と同様にして、分散安定性の良好な着色ＮＡＤ
（Ｃ）及び液体現像剤（Ｃ）を製造した。
【００３８】（実施例４）トリレンジイソシアネート１
モル、ドデカンジオール０．３モル及びジエチレングリ
コール０．８モルを用いて８０℃で１５時間反応させ
て、残存イソシアネートが０．１％の非水系溶媒に不溶
性のウレタン樹脂（Ｄ）を製造した。
モル、ドデカンジオール０．３モル及びジエチレングリ
コール０．８モルを用いて８０℃で１５時間反応させ
て、残存イソシアネートが０．１％の非水系溶媒に不溶
性のウレタン樹脂（Ｄ）を製造した。
【００３９】実施例１において、アクリル樹脂（Ａ）に
代えて、ウレタン樹脂（Ｄ）を使用した以外は、実施例
１と同様にして、分散安定性の良好な着色ＮＡＤ（Ｄ）
及び液体現像剤（Ｄ）を製造した。
代えて、ウレタン樹脂（Ｄ）を使用した以外は、実施例
１と同様にして、分散安定性の良好な着色ＮＡＤ（Ｄ）
及び液体現像剤（Ｄ）を製造した。
【００４０】（実施例５）不溶性アクリル樹脂（Ａ）３
０部、メタアクリル酸ラウリル６０部、メタアクリル酸
エチル９部、ジビニルベンゼン１部、ベンゾイルパーオ
キサイド２部及び「アイソパーＧ」１５０部を８５℃で
８時間反応させて不揮発分が３９．５％の非水系溶媒に
不溶性の縺鎖状重合体（Ｅ）を製造した。
０部、メタアクリル酸ラウリル６０部、メタアクリル酸
エチル９部、ジビニルベンゼン１部、ベンゾイルパーオ
キサイド２部及び「アイソパーＧ」１５０部を８５℃で
８時間反応させて不揮発分が３９．５％の非水系溶媒に
不溶性の縺鎖状重合体（Ｅ）を製造した。
【００４１】実施例１において、縺鎖状重合体（Ａ）に
代えて、縺鎖状重合体（Ｅ）を使用した以外は、実施例
１と同様にして、分散安定性の良好な着色ＮＡＤ（Ｅ）
及び液体現像剤（Ｅ）を製造した。
代えて、縺鎖状重合体（Ｅ）を使用した以外は、実施例
１と同様にして、分散安定性の良好な着色ＮＡＤ（Ｅ）
及び液体現像剤（Ｅ）を製造した。
【００４２】
【発明の効果】本発明の非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重
合体は、非水系溶媒に可溶性の特定のアクリル樹脂を構
成する可溶性モノマー成分と非水系溶媒に不溶性の特定
の樹脂を溶解混合させた後、可溶性モノマー成分を共重
合させることにより分子鎖相互の縺れによって捕捉され
るため、非水系溶媒に可溶性の共重合体と不溶性の樹脂
が相互に一体的に結合した非水系樹脂分散液を形成して
いるので、非水系溶媒に安定に分散している。
合体は、非水系溶媒に可溶性の特定のアクリル樹脂を構
成する可溶性モノマー成分と非水系溶媒に不溶性の特定
の樹脂を溶解混合させた後、可溶性モノマー成分を共重
合させることにより分子鎖相互の縺れによって捕捉され
るため、非水系溶媒に可溶性の共重合体と不溶性の樹脂
が相互に一体的に結合した非水系樹脂分散液を形成して
いるので、非水系溶媒に安定に分散している。
【００４３】このように優れた分散安定性を有する本発
明の縺鎖状重合体は、液体現像剤を構成する定着剤及び
分散剤として使用することによって分散安定性に優れた
液体現像剤を提供することができ、また、塗料用の重合
体としても有用である。
明の縺鎖状重合体は、液体現像剤を構成する定着剤及び
分散剤として使用することによって分散安定性に優れた
液体現像剤を提供することができ、また、塗料用の重合
体としても有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 9/13
Claims (9)
- 【請求項１】 重合後の重合体が非水系溶媒に可溶性と
なるモノマー混合物に、非水系溶媒に不溶性の樹脂を溶
解せしめた混合溶液の中で、該モノマー混合物を重合さ
せることにより、非水系溶媒に不溶性の樹脂と可溶性の
重合体との相互の縺れによって捕捉された全体として前
記非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合体が前記非水系溶媒
中に分散して成ることを特徴とする非水系樹脂分散液。 - 【請求項２】 非水系溶媒に不溶性の樹脂が溶解性パラ
メーター８．３以上のアクリル樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキッド樹脂又はウレタン樹脂であることを特徴
とする請求項１の非水系樹脂分散液。 - 【請求項３】 非水系溶媒に可溶性の重合体が溶解性パ
ラメーター８．３未満のアクリル樹脂であることを特徴
とする請求項１の非水系樹脂分散液。 - 【請求項４】 重合後の重合体が非水系溶媒に可溶性と
なるモノマー混合物に、非水系溶媒に不溶性の樹脂を溶
解せしめた混合溶液の中で、該モノマー混合物を重合触
媒の存在下で重合させることにより、非水系溶媒に不溶
性の樹脂と可溶性の重合体との相互の縺れによって捕捉
された全体として前記非水系溶媒に不溶性の縺鎖状重合
体を製造すると共に、前記縺鎖状重合体を前記非水系溶
媒中に分散して成ることを特徴とする非水系樹脂分散液
の製造方法。 - 【請求項５】 非水系溶媒に不溶性の樹脂が溶解性パラ
メーター８．３以上のアクリル樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキッド樹脂又はウレタン樹脂であることを特徴
とする請求項４の非水系樹脂分散液の製造方法。 - 【請求項６】 非水系溶媒に可溶性の重合体が溶解性パ
ラメーター８．３未満のアクリル樹脂であることを特徴
とする請求項４の非水系樹脂分散液の製造方法。 - 【請求項７】 電気絶縁性担体液と着色剤、定着剤及び
分散剤から成る液体現像剤において、重合後の重合体が
前記担体液に可溶性となるモノマー混合物に、前記担体
液に不溶性の樹脂を溶解せしめた混合溶液の中で、該モ
ノマー混合物を重合させることにより、担体液に不溶性
の樹脂と可溶性の重合体との相互の縺れによって捕捉さ
れた全体として前記担体液に不溶性の縺鎖状重合体を使
用することを特徴とする液体現像剤。 - 【請求項８】 電気絶縁性担体液に不溶性の樹脂が溶解
性パラメーター８．３以上のアクリル樹脂、ポリエステ
ル樹脂、アルキッド樹脂又はウレタン樹脂であることを
特徴とする請求項７の液体現像剤。 - 【請求項９】 電気絶縁性担体液に可溶性の重合体が溶
解性パラメータ８．３未満のアクリル樹脂であることを
特徴とする請求項７の液体現像剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4238182A JPH0673140A (ja) | 1992-07-08 | 1992-09-07 | 非水系樹脂分散液、その製造方法及び液体現像剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18094792 | 1992-07-08 | ||
| JP4-180947 | 1992-07-08 | ||
| JP4238182A JPH0673140A (ja) | 1992-07-08 | 1992-09-07 | 非水系樹脂分散液、その製造方法及び液体現像剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0673140A true JPH0673140A (ja) | 1994-03-15 |
Family
ID=26500299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4238182A Pending JPH0673140A (ja) | 1992-07-08 | 1992-09-07 | 非水系樹脂分散液、その製造方法及び液体現像剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0673140A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9147354B2 (en) | 2010-10-21 | 2015-09-29 | Sato Holdings Kabushiki Kaisha | Wristband, continuous body of wristbands, and method for winding wristband |
-
1992
- 1992-09-07 JP JP4238182A patent/JPH0673140A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9147354B2 (en) | 2010-10-21 | 2015-09-29 | Sato Holdings Kabushiki Kaisha | Wristband, continuous body of wristbands, and method for winding wristband |
| US9870723B2 (en) | 2010-10-21 | 2018-01-16 | Sato Holdings Kabushiki Kaisha | Band and method for winding band |
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