JPH0672809A - 除草性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】殺草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも
有効で、かつ抑草効果が一定期間維持でき、水稲に安全
性の大きい薬剤を見出すこと。 【構成】一般式（Ｉ） 【化６】 （式中、ＲはＣ₃ 〜Ｃ₄ アルキニル基等）のオキサゾロ
ン誘導体及び、２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ
−（プロポキシエチル）−アセトアニリド等を含有する
除草性組成物。 【効果】各単剤で得られていた適用範囲を越えて殺草幅
が拡大され、その殺草幅はイネ科、カヤツリグサ科、一
般広葉雑草およびホタルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等
の多年生雑草全般にまでおよぶ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた除草活性を有す
る新規な水田用除草剤組成物に関する。

【０００２】さらに詳しくは一般式（Ｉ）

【０００３】

【化２】

【０００４】（式中、ＲはＣ₃ 〜Ｃ₄ アルキニル基、１
若しくは２個のメチル基で置換されてもよいテトラヒド
ロピラン−３−イル基又はテトラヒドロフラン−３−イ
ル基）で表わされるオキサゾロン誘導体〔以下化合物
（Ｉ）と略す〕及び、２−クロロ−２′，６′−ジエチ
ル−Ｎ−（プロポキシエチル）−アセトアニリド〔以下
化合物（Ａ）と略す〕又は２−クロロ−２′，６′−ジ
エチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド〔以
下化合物（Ｂ）と略す〕を含有する除草性組成物に関す
る。

【０００５】

【従来の技術】現在、水田除草剤として数多くの除草剤
が実用化され、単剤および混合剤として広く一般に使用
されている。

【０００６】しかしながら、水田雑草は多種類におよ
び、また各雑草の発芽、生育時期は一様でなく、特に多
年生雑草の発生は長期におよぶ。そのため一回の除草剤
散布ですべての雑草を防除することは非常に困難であ
る。したがって除草剤としては、一年生雑草、多年生雑
草を含めた多くの種類の雑草を枯殺できる、すなわち殺
草スペクトルが広く、生育の進んだ雑草にも有効で、か
つ抑草効果が一定期間維持でき、水稲に安全性の大きい
薬剤の出現が最も要望されている。

【０００７】また、本発明の一方の有効成分である化合
物（Ｉ）は新規除草活性化合物であり、他の有効成分で
ある２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（プロポ
キシエチル）−アセトアニリド又は２−クロロ−２′，
６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニ
リドはそれぞれ一般名ブタクロール、プレチラクロール
という公知除草活性化合物である。

【０００８】化合物（Ｉ）は、水田において水稲に薬害
を及ぼすことなく、一年生イネ科雑草及び広葉雑草に対
して効果を有する。しかしながら、雑草がある程度大き
くなった時期に薬剤処理するとその効果は低下し、特に
ノビエに対する効果は不充分になる。また、ホタルイ、
ウリカワに対して活性を有するが完全に枯殺する薬量で
は水稲に薬害を生じる。

【０００９】一方、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）は、
ノビエ、広葉雑草及び近年多発が問題となっている多年
生雑草のミズガヤツリ、マツバイ、ホタルイ等に対して
生育初期処理の効果が高く、水稲に対しても通常の使用
量及び使用時期は薬害のない除草活性化合物であるが、
雑草の生育が進むと効果が弱くなる。また、水稲の移植
剤及び移植直後の処理では通常の使用量でも薬害を生じ
る場合がある。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、従来の
除草剤の上記問題点を改良する目的で、一回の散布で全
雑草を完全に防除し、しかも水稲に対して高度の安全性
を有し、人畜毒性のきわめて低い安全な除草剤の検索を
続けた結果、２種の有効成分を配合することによって、
これらの問題点を改良した優れた除草剤が得られること
を見出し、本発明を完成した。

【００１１】

【発明の構成】

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）

【００１３】

【化３】

【００１４】（式中、ＲはＣ₃ 〜Ｃ₄ アルキニル基、１
若しくは２個のメチル基で置換されてもよいテトラヒド
ロピラン−３−イル基又はテトラヒドロフラン−３−イ
ル基）で表わされるオキサゾロン誘導体及び、２−クロ
ロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−（プロポキシエチル）
−アセトアニリド又は２−クロロ−２′，６′−ジエチ
ル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリドを含有す
る除草性組成物である。

【００１５】本発明の化合物（Ｉ）の代表例を表１に示
すが、一般式（Ｉ）で表わされる化合物はこれらに限定
されるものではない。

【００１６】

【化４】

【００１７】

【表１】

【００１８】以下に、化合物（Ｉ）の製造方法を示す。

【００１９】

【化５】

【００２０】（工程Ａ） ５−ｔ−ブチル−３−［４−クロロ−２−フルオロ−５
−（２−メトキシエトキシメトキシ）フェニル］−４−
オキサゾリン−２−オン（ＩＩＩ）の製造 エチル Ｎ−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−
メトキシエトキシメトキシ）フエニル］カーバメイト
（ＩＩ）3.59ｇ（11.6mmol) と１−ブロモ−３，３−ジ
メチル−２−ブタノン（2.60ｇ）のジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）溶液に、リチウムビス（トリメチルシリ
ル）アミド（24.56ml)（１モルテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）溶液）を室温でゆっくり滴下した。３０分撹拌
後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、乾燥
(MgSO₄) 、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、3.52ｇ（84.4％）の化合物（ＩＩ
Ｉ）を油状物として得た。

【００２１】NMR(200MHz, CDCl₃) 7.46(d,1H,J=6.9Hz), 7.17(d,1H,J=10.0Hz), 6.31(d,1
H,J=2.4Hz), 5.24(s,2H), 3.75-3.95(m,1H), 3.45-3.65
(m,2H), 3.33(s,3H), 1.24(s,9H). （工程Ｂ） ５−ｔ−ブチル−４，５−ジクロロ−３−［４−クロロ
−２−フルオロ−５−（２−メトキシエトキシメトキ
シ）フェニル］−１，３−オキサゾリジン−２−オン
（ＩＶ）の製造 工程Ａの方法で製造した５−ｔ−ブチル−３−［４−ク
ロロ−２−フルオロフェニル−５−（２−メトキシエト
キシメトキシ）フェニル］−４−オキサゾリン−２−オ
ン（ＩＩＩ）（51.10 ｇ）の四塩化炭素溶液に、室温で
塩素ガスを４分間吹き込んだ。反応液を１０分間撹拌し
た後、飽和重そう水にあけて、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を、乾燥(MgSO₄) 、濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して、31.37 ｇ（60.8
％）の化合物（ＩＶ）を油状物として得た。

【００２２】NMR(60MHz, CDCl₃) 7.12-7.41(m,2H), 6.24(s,1H), 5.28(s,2H), 3.75-3.95
(m,2H), 3.42-3.70(m,2H), 3.36(s,3H), 1.25(s,9H). （工程Ｃ） ５−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−［４−クロロ−２−
フルオロ−５−（２−メトキシエトキシメトキシ）フェ
ニル］−４−オキサゾリン−２−オン（Ｖ）の製造 工程Ｂの方法で製造した５−ｔ−ブチル−４，５−ジク
ロロ−３−［４−クロル−２−フルオロ−５−（２−メ
トキシエトキシメトキシ）フェニル］−１，３−オキサ
ゾリジン−２−オン（ＩＶ）（3.33ｇ）のジメチルスル
ホキシド（DMSO）溶液に、室温で１，８−ジアザビシク
ロ［５，４，０］ウンデク−７−エン（11.2ml) をゆっ
くりと滴下した。３０分間撹拌した後、反応液を水にあ
け、酢酸エチルで抽出した。抽出液を乾燥(MgSO₄) 、濃
縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し
て、2.41ｇ（78.8％）の化合物（Ｖ）を得た。

【００２３】NMR(200MHz, CDCl₃) 7.28(d,1H,J=8.7Hz), 7.24(d,1H,J=6.5Hz), 5.35(m,2
H), 3.81-3.90(m,2H), 3.51-3.59(m,2H), 3.35(s,3H),
1.34(s,9H). （工程Ｄ） ５−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−オキサゾリ
ン−２−オン（ＶＩ）の製造 工程Ｃの方法で製造した５−ｔ−ブチル−４−クロロ−
３−［４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−メトキシ
エトキシメトキシ）フェニル］−４−オキサゾリン−２
−オン（Ｖ）（2.19ｇ）の塩化メチレン溶液に、室温で
トリフルオロ酢酸（3.10ml) を加えた後、６０℃で２時
間撹拌した。反応液を飽和重そう水にあけ、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を乾燥(MgSO₄) 、濃縮し、残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーで精製して、1.55ｇ（90.1
％）の化合物（ＶＩ）を得た。

【００２４】融点 170-171.5 ℃ NMR(60MHz, CDCl₃) 7.19(d, 1H, J=9.0Hz) ，6.91(d, 1H，J=7.0Hz)，6.36
（s, 1H)，1.37（s,9H）. （工程Ｅ）本工程は、工程Ｄの方法で製造した化合物
（ＶＩ）を原料として、溶媒の存在下、反応助剤の存在
下、基Ｒの反応性誘導体と反応することにより、化合物
（Ｉ）を製造する工程である。

【００２５】本工程に使用される反応助剤は、酸性又は
塩基性のものどちらでもよく、上記の反応性誘導体の化
学的性質により異なる。

【００２６】反応助剤が塩基性の場合には、例えば、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジエチルイソプロ
ピルアミン、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，
０］ウンデセンのような有機三級アミン類や、水素化ナ
トリウム、水素化カルシウム、ナトリウム、リチウム、
ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、
リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ｔ−ブトキ
シカリウムなどのアルカリ金属塩基、水酸化ナトリウ
ム、水素化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムな
どの無機塩基であり、好適には水酸化ナトリウム、炭酸
カリウムである。

【００２７】この場合、反応性誘導体として適当なもの
は、例えば、基Ｒのハロゲン化物やスルホン酸エステル
類であり、好適には基Ｒのクロル体、ブロム体、メシル
オキシ体、トシルオキシ体等であり、更に好適には、ク
ロル体、メシルオキシ体、トシルオキシ体である。

【００２８】反応助剤の使用量は、化合物（ＶＩ）に対
して通常１〜２０倍当量、好適には２〜１０倍当量であ
る。

【００２９】反応は、好適には溶媒の存在下で行なわ
れ、使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
好適には、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ンのような炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレンの
ようなハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類及びアセトニトリルのようなニト
リル類並びにこれらの溶媒の混合物であり、更に好適に
はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。

【００３０】反応温度は、通常、−７０〜１５０℃であ
り、好適には室温〜１２０℃である。反応時間は、主に
反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常１５分〜一昼夜であり、好
適には３０分乃至４時間である。

【００３１】反応助剤が酸性の場合には、例えば、塩
酸、硫酸等の無機塩基、トリフルオロ酢酸、酢酸、p-ト
ルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメ
タンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸ピリジン塩等の
有機酸であり、好適には、p-トルエンスルホン酸、p-ト
ルエンスルホン酸ピリジン塩である。

【００３２】この場合、反応性誘導体として適当なもの
は、例えば、基Ｒの一部を不飽和化したオレフィン類で
ある。

【００３３】本工程の反応終了後、反応目的物は常法に
より、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物
に水と混和しない有機溶剤を加え水洗後、溶剤を留去す
ることによって得られる。得られた目的化合物は、必要
ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿、ならびにクロ
マトグラフィー等によって更に精製される。

【００３４】次に、本工程の製造例を示す。

【００３５】５−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−［４−
クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）
フェニル−４−オキサゾリン−２−オンの製造 ５−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−（４−クロロ−２−
フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−４−オキサゾリ
ン−２−オン化合物（ＶＩ）（0.36ｇ）のジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）溶液を、アルゴンガス下、０℃で水
素化ナトリウム（４５mg）（６０％オイル分散試薬）の
ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）懸濁液に加えた。１０
分間撹拌した後、臭化プロパルギル（１１８ml) を加え
た。室温で３時間撹拌した後、水にあけて、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製して、３２０mg（80.9％）の目的物
を得た。

【００３６】融点 84-85 ℃ NMR(200MHz, CDCl₃) 7.33(d,1H,J=8.9Hz), 7.07(d,1H,J=6.5Hz), 4.81(dd,1
H,J=2.4,15.0Hz), 4.76(dd,1H,J=2.4,15.0Hz), 2.60(t,
1H,J=2.4Hz), 1.37(s,9H). 本発明の相乗作用は広い範囲の混合比で認められ、化合
物（Ｉ）１重量部に対して、化合物（Ａ）及び（Ｂ）を
０．１〜１０重量部の割合で混合して、有用な除草剤を
作成することができる。このようにして完成された本発
明除草剤は、雑草の発芽前及び発芽後に土壌処理して高
い効果が得られる。

【００３７】本発明混合剤は、原体そのものを散布して
もよいし、担体及び必要に応じて他の補助剤と混合し
て、除草剤として通常用いられる製剤形態、たとえば粉
剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水和剤、乳剤、水性懸濁
剤、顆粒水和剤、油懸濁剤等に調製されて使用される。

【００３８】本発明除草剤を調製するのに使用する適当
な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロナイ
ト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるクレー
類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミキュライ
ト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物質、大豆粉、タ
バコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セル
ロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂、
アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコ
ール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダン
マルガム等の合成または天然の高分子化合物、カルナバ
ロウ、蜜ロウ等のワックス類、あるいは尿素等があげら
れる。

【００３９】適当な液体担体としては、ケロシン、鉱
油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クメン、メチルナフタリン等の
芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロ
ルエチレン、モノクロルベンゼン、Ｏ−クロルトルエン
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エ
チレングリコール、ジエチングリコール、シクロヘキサ
ノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレ
ングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフェ
ニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、
ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテルアル
コール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等の極性溶媒あるいは水等があげられる。

【００４０】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用
される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性および両性イオン性のいずれのものをも使用しうる
が、通常は非イオン性および（または）陰イオン性のも
のが使用される。適当な非イオン性界面活性剤として
は、たとえば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコ
ール、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの、イソオクチルフェノ
ール、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナフトー
ル、オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチ
レンオキシドを重合付加させたもの、パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキ
シドを重合付加させたもの、これらのノニオン系界面活
性剤とリン酸とのモノエステル、ジエステル、トリエス
テルの混合物又は硫酸エステル及びそれらの塩、ドデシ
ルアミン、ステアリン酸アミド等のアミンにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ソルビタン等の多価アル
コールの高級脂肪酸エステルおよびそれにエチレンオキ
シドを重合付加させたもの、エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドを重合付加させたもの等があげられる。適
当な陰イオン性界面活性剤としては、たとえば、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルア
ミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジ
オクチルエステルナトリウム、イソプロピルナフタレン
スルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホ
ン酸塩等があげられる。

【００４１】さらに本発明の除草剤には製剤の性状を改
善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、
アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメ
チルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や
他の補助剤を併用することもできる。

【００４２】上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
にあるいは組合わせて適宜使用される。

【００４３】粉剤は、たとえば有効成分化合物を通常１
ないし２５重量部含有し、残部は固体担体である。

【００４４】水和剤は、たとえば有効成分化合物を通常
２５ないし９０重量部含有し、残部は固体担体、分散湿
潤剤であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソト
ロピー剤、消泡剤等が加えられる。

【００４５】粒剤は、たとえば有効成分化合物を通常１
ないし３５重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されている
か、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着
されており、粒の径は約0.2ないし1.5mm 程度である。
乳剤は、たとえば有効成分化合物を通常５ないし３
０重量部含有しており、これに約５ないし２０重量部の
乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じて
防錆剤が加えられる。

【００４６】

【実施例】以下に本除草剤の配合例を実施例として示
す。

【００４７】

【実施例１】（乳剤） 化合物（Ｉ）−１を3.0 部、化合物（Ｂ）6.0 部、下記
配合乳化剤１０部をソルベッソ＃１００（エクソン化学
（株）製 芳香族系溶媒）76.0部に均一に溶解し、化合
物（Ｉ）−１を３％、化合物（Ｂ）を６％含有する乳剤
を得た。

【００４８】 配合乳化剤組成 ニューコール７０４（日本乳化剤（株）製 ノニオン界面活性剤） ２０％ 〃 ７０７（ 〃 ） ４０％ 〃 ２６０７（ 〃 ） ２０％ ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ２０％

【００４９】

【実施例２】（粒剤） 化合物（Ｉ）−４を1.5 部、炭酸カルシウム粉末（足立
石灰（株）製）74.3部、ベントナイト粉末（豊順鉱業
（株）製 穂高印）２０部、アミコールＮｏ．１（日澱
化学工業（株）製 デキストリン）1.5 部を混合し、エ
ックサンプルミル（不二パウダル（株）製 ハンマーミ
ル）により、スクリーン径１mm、供給速度６kg/hr の条
件で２回粉砕した。粉砕品94.8部をナウタミキサー（ホ
ソカワミクロン（株）製 円錐混合機）に仕込み、混合
しながら、トキサノンＧＲ３１Ａ（三洋化成工業（株）
分散剤、有効成分４０％の水溶液）2.5 部、ネオコー
ルＳＷＣＥ（第一工業製薬（株） 湿潤剤）0.20部、水
12.5部の混合溶液を加え練合した。練合物をエックペレ
ッタ−ＥＸ−１型（不二パウダル（株）製 押出し造粒
機）を用い、開孔径0.8mm のスクリーンより押し出し造
粒した。送風棚型乾燥機を用いて６０℃で乾燥したの
ち、開孔径1.000mm と0.500mm の篩を用いて整粒した。
得られた粒状物98.5部をナウタミキサーに仕込み、混合
下に化合物（Ａ）2.5 部を注加して吸収させ、化合物
（Ｉ）−４を 1.5％、化合物（Ａ）を 2.5％それぞれ含
有する粒剤を得た。

【００５０】

【発明の効果】化合物（Ｉ）及び化合物（Ａ）又は化合
物（Ｂ）を混合施用すると、各単剤で得られていた適用
範囲を越えて殺草幅が拡大され、その殺草幅はイネ科、
カヤツリグサ科、一般広葉雑草およびホタルイ、ミズガ
ヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草全般にまでおよぶ。さ
らに、水稲に対する安全性をそこなうことなくその散布
適期幅は拡大できる。また、本除草剤組成物は、その除
草効果において相乗作用を示し、単剤使用薬量よりはる
かに低薬量同志の混合で充分その効果を発揮する。その
結果、一回処理剤として充分な程に殺草効力の増大が計
られ、その効力持続性は長期に及ぶ。また、水稲に対し
て薬害がなく、移植前及び移植直後の処理も可能であ
る。

【００５１】次に本発明の効果をさらに具体的に示すた
めに試験例をあげて説明する。

【００５２】

【試験例】水田土壌３kgずつ充填した１／5000ａのワグ
ネルポットに水を入れて水田状態にし、このポットにタ
イヌビエ、ホタルイおよびコナギ、アゼナ、キカシグサ
等の広葉雑草種子を播種し、またミズガヤツリの塊茎を
植えつけた。さらに2.5 葉期の稲苗を移植し、ポットを
２０〜２５℃の温室内に置いて植物を育成し、播種後９
日目、ヒエが1.5 葉期の時期に所定量の薬剤を水和剤に
製剤し、水に希釈し、ポット当り１０cc処理した。その
後温室内で育成し、薬剤処理後２５日目に除草効果を調
査した。その結果を表２に示した。表中、ＥＯはタイヌ
ビエを、ＢＬは広葉雑草を、ＳＪはホタルイを、ＣＳは
ミズガヤツリを、ＳＰはウリカワを、ＯＳは水稲を、そ
れぞれ示す。

【００５３】なお、除草効果は抑草率により、下記のよ
うに０〜１０の数字で表わした。

【００５４】抑 草 率 ０： ０〜 ９％ １： １０〜１９％ ２： ２０〜２９％ ３： ３０〜３９％ ４： ４０〜４９％ ５： ５０〜５９％ ６： ６０〜６９％ ７： ７０〜７９％ ８： ８０〜８９％ ９： ９０〜９９％ １０：１００％（完全枯死）

【００５５】

【表２】 ──────────────────────────────────── 化合物番号，施用量(g/a) ＥＯ ＢＬ ＳＪ ＣＳ ＳＰ ＯＳ ──────────────────────────────────── (I)-1, 0.5 ＋ (A), 2.5 １０ １０ ９ ７ ８ ０ (I)-1, 0.25 ＋ (A), 2.5 １０ １０ ９ ７ ７ ０ (I)-1, 0.5 ＋ (B), 1.25 １０ １０ ９ ７ ７ ０ (I)-1, 0.25 ＋ (B), 1.25 １０ １０ ９ ６ ６ ０ (I)-3, 1.0 ＋ (A), 2.5 １０ １０ １０ ８ ７ ０ (I)-3, 0.5 ＋ (A), 2.5 １０ １０ ９ ７ ７ ０ (I)-3, 1.0 ＋ (B), 1.25 １０ １０ １０ ８ ７ ０ (I)-3, 0.5 ＋ (B), 1.25 １０ １０ ９ ７ ７ ０ (I)-4, 1.0 ＋ (A), 2.5 １０ １０ １０ ８ ７ ０ (I)-4, 0.5 ＋ (A), 2.5 １０ １０ ９ ８ ７ ０ (I)-4, 1.0 ＋ (B), 1.25 １０ １０ １０ ８ ８ ０ (I)-4, 0.5 ＋ (B), 1.25 １０ １０ ９ ８ ７ ０ (I)-1, 0.5 ６ ９ ３ ２ ４ ０ (I)-1, 0.25 ４ ７ １ １ ２ ０ (I)-3, 1.0 ６ ９ ５ ３ ３ ０ (I)-3, 0.5 ４ ７ ２ １ ２ ０ (I)-4, 1.0 ５ ９ ３ ２ ４ ０ (I)-4, 0.5 ４ ８ １ １ ２ ０ (A), 2.5 ６ ３ ４ ２ １ ０ (B), 1.25 ６ ５ ４ ２ １ ０ ────────────────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 本間 豊邦 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ＲはＣ₃ 〜Ｃ₄ アルキニル基、１若しくは２個
   のメチル基で置換されてもよいテトラヒドロピラン−３
   −イル基又はテトラヒドロフラン−３−イル基）で表わ
   されるオキサゾロン誘導体及び、２−クロロ−２′，
   ６′−ジエチル−Ｎ−（プロポキシエチル）−アセトア
   ニリド又は２−クロロ−２′，６′−ジエチル−Ｎ−
   （ブトキシメチル）−アセトアニリドを含有する除草性
   組成物。