JPH0667948B2 - 抗生物質ｙｉ−ｈｕ３及びその製造法 - Google Patents

抗生物質ｙｉ−ｈｕ３及びその製造法

Info

Publication number
JPH0667948B2
JPH0667948B2 JP61307164A JP30716486A JPH0667948B2 JP H0667948 B2 JPH0667948 B2 JP H0667948B2 JP 61307164 A JP61307164 A JP 61307164A JP 30716486 A JP30716486 A JP 30716486A JP H0667948 B2 JPH0667948 B2 JP H0667948B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ppm
antibiotic
absorption spectrum
producing
culture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP61307164A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS63159389A (ja
Inventor
徹治 岩崎
敏雄 上坂
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to JP61307164A priority Critical patent/JPH0667948B2/ja
Priority to PCT/JP1987/001007 priority patent/WO1988004661A1/ja
Priority to EP88900128A priority patent/EP0294491B1/en
Priority to DE88900128T priority patent/DE3786795T2/de
Priority to US07/243,033 priority patent/US4940582A/en
Publication of JPS63159389A publication Critical patent/JPS63159389A/ja
Publication of JPH0667948B2 publication Critical patent/JPH0667948B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P1/00—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
    • C12P1/04—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes by using bacteria
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/38—Pseudomonas
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
    • Y10S435/874—Pseudomonas

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規抗生物質に関し、更に詳細には抗菌活性、
抗腫瘍活性を有する新規抗生物質YI-HU3及びその製造法
に関する。
〔従来の技術及びその問題点〕
従来、微生物が生産する種々の生理活性物質が知られて
おり、これらの物質のいくつかは医薬品として実用に供
されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
しかしながら、医薬や農薬としてさらに有用な生理活性
物質の開発が望まれている。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、自然界より数多くの微生物を単離し、そ
の生産物について種々検討を行つた結果、和歌山市の土
壌から分離した菌株が、抗菌活性、抗腫瘍活性を有する
新規抗生物質YI-HU3を生産することを見い出し、本発明
を完成した。
すなわち、本発明は新規抗生物質YI-HU3及びその製造法
を提供するものである。
本発明の抗生物質YI-HU3を生産する菌の一例であるYI-H
U株は次のような菌学的性質を有する。
(1)形態 ポテトデキストロース斜面培地上で28℃、３日培養し、
YI-HU株の形態を光学顕微鏡あるいは電子顕微鏡で観察
した結果、以下の特徴を示した。
細胞の大きさは１〜５μであり、細胞の多形成はなく、
鞭毛を有し、運動性を有する。胞子形成はなく、グラム
染色性は陰性であり、抗酸性はない。
(2)各種培地における生育状態 YI-HU株の各種培地における生育状態は次のとおりであ
る。観察は28℃、３日培養後に行つた。
肉汁寒天平板培養 集落の形状は、光沢を持つ隆起状円形で、卵黄色を示
す。培地への色素拡散は認められない。
肉汁液体培養 培地は、全面濁り、淡黄色の発育で、薄い皮膜を形成す
る。
肉汁ゼラチン穿刺培養 表面に膜を形成し、液化する。
(3)生理学的性質 一般的性質 硝酸塩の還元 − インドールの加水分解 − デンプンの生成 − クエン酸の利用 ＋ 色素の生成 ＋ ウレアーゼ − オキシダーゼ ＋ 酸素に対する態度 好気性 エスクリンの分解 − リジンの脱炭酸反応 ＋ アルギニンの分解 − オルニチンの脱炭酸反応 − アシルアミラーゼ − 生育温度（ポテトデキストロース培地,24時間） 糖の嫌気的分解（ヒユーライフソン（Hugh Leifson）
法により、30℃、７日間） 各種炭素源の資化性（30℃、７日間） 糖 生育 キシロース ＋ グルコース ＋ フラクトース ＋ ガラクトース ＋ マルトース − シヨ糖 − 乳糖 − マンニツト ＋ デンプン − 紫外線下での蛍光テスト − ポリハイドロキシブチレート(PHB)の蓄積 ＋ アルギニンデイハイドロラーゼの有無 − 以上の菌学的性質のうち(1)グラム陰性の桿菌である、
(2)オキシダーゼが陽性である、(3)鞭毛を有し、活発に
運動する、(4)好気性である、(5)胞子の形成が認められ
ない等の点より、YI-HU株はシユードモナス（Pseudomon
as）属の一菌種であると判断される。
また前記の諸性質をもとに「Bergey′s Manual of Dete
rminative Bacteriology」第８版より検索した結果、YI
-HU株の近縁種としてシユードモナス グラデイオリ〔P
seudomonas gladioli〕およびシユードモナス セパシ
ア〔Pseudomonas cepacia〕が挙げられる。しかしシユ
ードモナス セパシアはシユークロースの資化性が陽性
である点及び硝酸塩の亜硝酸への還元が陽性である点で
YI-HU株とは異なる。またシユードモナス グラデイオ
リはシユークロースの資化性が陽性である点でYI-HU株
とは異なる。
以上のようにYI-HU株はいずれの種とも一致しないの
で、本発明者らはYI-HU株を公知の菌株と区別するため
に、シユードモナス エスピー．YI-HU（Pseudomonas s
p.YI-HU）と命名し、工業技術院微生物工業技術研究所
に微工研菌寄第9035号（FERM P-9035）として寄託し
た。
本発明の抗生物質YI-HU3は上記菌株を栄養源含有培地に
接種し、好気的に培養し、該培養物より採取することに
より製造される。抗生物質YI-HU3生産株としては、上記
YI-HU株はもとより、その人工変異株あるいは自然変異
株であつても抗生物質YI-HU3を生産する能力を有するも
のであれば、すべて本発明に使用することができる。
次に抗生物質YI-HU3の製造における菌株の培養について
説明する。シユードモナス属に属する抗生物質YI-HU3生
産菌の培養には、通常のシユードモナス菌の培養法が用
いられる。
YI-HU株を用いる場合、栄養培地としてはポテト抽出
物、ブドウ糖を含有するポテトデキストロース培地が好
ましい。
培養法としては、一般の抗生物質の生産に用いられる方
法が採用されるが、液体培養法が特に好ましい。培養は
好気的な条件で行なわれ、培養に適当な温度は10〜40℃
であるが、一般に28℃付近で培養するのが好ましい。抗
生物質YI-HU3の生産量は２〜５日間の培養で最高に達す
る。培養液中の抗生物質YI-HU3の蓄積量が最高に達した
時に培養を停止し、培養液中から目的物質を分離・精製
する。
培養液中からYI-HU3の分離・精製は、後記するような理
化学的性状を考慮して種々の方法を単独あるいは適宜組
み合せることによつて行われる。すなわち、抗生物質YI
-HU3は通常培養液及び菌体中に存在するので培養物を
過によつて菌体を分離し、その菌体及び培養液から通
常の分離手段、例えば溶媒抽出法、イオン交換樹脂法、
ゲル過法、吸着または分配クロマト法、沈澱法などを
単独でまたは適宜組み合せて分離・精製する。
好ましい分離・精製の例としては、培養物を遠心分離し
て液と菌体に分ける。液から水と混じらない有機溶
剤、例えばクロロホルムで抽出する。抽出液を濃縮後シ
リカゲルカラムクロマトグラフイーに付し、クロロホル
ム等で溶出した後活性画分を集める。これを濃縮後、残
渣を適当な溶媒、例えばクロロホルム−メタノール混合
液に溶解させた後、ヘキサンを添加することにより抗生
物質YI-HU3の淡黄色針状結晶が得られる。
以上の如くして得られた抗生物質YI-HU3は次のような理
化学的性質を有する。
分子量 469 融点 180〜190℃ 紫外線吸収スペクトル（クロロホルム中） 312nm付近に最大吸収、300nm付近に第二吸収を有する。
（第１図） 赤外線吸収スペクトル（KBr法） 3400cm-1、2100cm-1、1660cm-1、1600cm-1、1500cm-1、
1060cm-1付近に特性吸収帯を有する（第２図）。1 H−核磁気共鳴吸収スペクトル(CDCl3/CD3OH) 1.3ppm、3.05〜4.3ppm、3.7ppm、5.5ppm、6.5〜6.7pp
m、7.0ppm、7.25ppm付近にケミカルシフトが存在する
（第３図）。13 C−核磁気共鳴吸収スペクトル(CDCl3/CD3OH) 16ppm、60ppm、65ppm、67ppm、69ppm、72ppm、82ppm、8
5ppm、97ppm、103.5ppm、113ppm、116ppm、126ppm、127
ppm、130ppm、133ppm、156ppm付近にケミカルシフトが
存在する（第４図）。
溶剤に対する溶解性 メタノール、クロロホルムに可溶。
ｎ−ヘキサンに不溶。
物質の色、性状 淡黄色結晶 薄層クロマトグラフイー 担体：シリカゲル 〔作用〕 本発明の抗生物質YI-HU3は次のような薬理活性を有す
る。
(1)植物病原菌に対する作用 検定培地としてポテト／グルコース寒天を用い、検定菌
としては灰色カビ病菌（Botryciscinera）、炭ソ病菌
（Collethotricum groeosporioides）を用い、ペーパー
デイスク平板法にて本発明抗生物質YI-HU3の作用を検討
した。
その結果を第１表に示す。
(2)抗腫瘍作用 dd−Ｙ系マウスにＳ−180腹水腫瘍細胞を１×106個／匹
腹腔内に移植し、その翌日からYI-HU3を１日１回、３μ
ｇ／匹宛10日間腹腔内に注射した。その後、マウスの生
存を観察した。その結果を第２表に示す。
(3)一般細菌等に対する作用 第３表に示す細菌、カビ、酵母に対するYI-HU3の作用を
ペーパーデイスク平板法にて検討した。その結果を第３
表に示す。
〔発明の効果〕 本発明抗生物質YI-HU3は、広範囲な抗菌活性および抗腫
瘍活性を示し、医薬、農薬として有用である。
〔実施例〕
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例 ポテトデキストロース培地（デイフコ社製）を１あた
り24g加えた液体培地（pH6.8）1000mに、シユードモ
ナス エスピーYI-HU株（微工研菌寄第9035号）を接種
し、28℃４日間振盪培養した。培養終了後、培養液を遠
心分離し、得られた液にクロロホルムを加え分層し、
クロロホルム層を濃縮した。この濃縮液をシリカゲル
（ワコーゲルＣ−200）カラムクロマトグラフイーに付
し、クロロホルムで溶出し、活性画分を得た。かくして
得られた目的物質を濃縮乾固した後、クロロホルム−メ
タノール混液に溶解させ、ｎ−ヘキサンを添加すること
によりYI-HU3の淡黄色針状結晶10mgを得た。
本物質は前記した理化学的性質を有していた。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の抗生物質YI-HU3の紫外線吸収スペクト
ル、第２図は同赤外線吸収スペクトル、第３図は同1H−
核磁気共鳴吸収スペクトル、第４図は同13C−核磁気共
鳴吸収スペクトルをそれぞれ示す図面である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｎ 1/20 Ａ 7236−4Ｂ (Ｃ１２Ｐ 1/04 Ｃ１２Ｒ 1:38） (Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:38）

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次の理化学的性質を有する抗生物質 YI−HU3。 分子量 469 融点 180〜190℃ 紫外線吸収スペクトル（クロロホルム中） 312nm付近に最大吸収、300nm付近に第二吸収を有する。 赤外線吸収スペクトル（KBr法） 3400cm-1、2100cm-1、1660cm-1、1600cm-1、1500cm-1、
    1060cm-1付近に特性吸収帯を有する。1 H−核磁気共鳴吸収スペクトル(CDCl3/CD3OH) 1.3ppm、3.05〜4.3ppm、3.7ppm、5.5ppm、6.5〜6.7pp
    m、7.0ppm、7.25ppm付近にケミカルシフトが存在する。13 C−核磁気共鳴吸収スペクトル(CDCl3/CD3OH) 16ppm、60ppm、65ppm、67ppm、69ppm、72ppm、82ppm、8
    5ppm、97ppm、103.5ppm、113ppm、116ppm、126ppm、127
    ppm、130ppm、133ppm、156ppm付近にケミカルシフトが
    存在する。 溶剤に対する溶解性 メタノール、クロロホルムに可溶 ｎ−ヘキサンに不溶。 物質の色、性状 淡黄色結晶
  2. 【請求項２】シュードモナス属に属する抗生物質 YI−HU3生産菌を培養し、その培養物から抗生物質YI−H
    U3を採取することを特徴とする、抗生物質YI−HU3の製
    造法。
  3. 【請求項３】抗生物質YI−HU3生産菌がシュードモナス
    エスピー.YI−HU株（Pseudomonas SP.YI-HU）である
    特許請求の範囲第２項記載の抗生物質YI−HU3の製造
    法。
JP61307164A 1986-12-23 1986-12-23 抗生物質ｙｉ−ｈｕ３及びその製造法 Expired - Fee Related JPH0667948B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61307164A JPH0667948B2 (ja) 1986-12-23 1986-12-23 抗生物質ｙｉ−ｈｕ３及びその製造法
PCT/JP1987/001007 WO1988004661A1 (en) 1986-12-23 1987-12-21 Antibiotic yi-hu3 and process for its preparation
EP88900128A EP0294491B1 (en) 1986-12-23 1987-12-21 Antibiotic yi-hu3 and process for its preparation
DE88900128T DE3786795T2 (de) 1986-12-23 1987-12-21 Antibiotikum yi-hu3 und herstellungsverfahren.
US07/243,033 US4940582A (en) 1986-12-23 1987-12-21 Antibiotic YI-HU3

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61307164A JPH0667948B2 (ja) 1986-12-23 1986-12-23 抗生物質ｙｉ−ｈｕ３及びその製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63159389A JPS63159389A (ja) 1988-07-02
JPH0667948B2 true JPH0667948B2 (ja) 1994-08-31

Family

ID=17965800

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61307164A Expired - Fee Related JPH0667948B2 (ja) 1986-12-23 1986-12-23 抗生物質ｙｉ−ｈｕ３及びその製造法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4940582A (ja)
EP (1) EP0294491B1 (ja)
JP (1) JPH0667948B2 (ja)
DE (1) DE3786795T2 (ja)
WO (1) WO1988004661A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU667462B2 (en) * 1990-11-30 1996-03-28 Monoclonetics International Incorporated Methods for the diagnosis of chronic lower back and cervical pain
US5985268A (en) * 1997-09-15 1999-11-16 Lockheed Martin Energy Research Corp. Gamma-irradiated bacterial preparation having anti-tumor activity
AUPQ431199A0 (en) * 1999-11-26 1999-12-23 Lancellotti, Robert Safety light system
US11550631B2 (en) 2019-06-17 2023-01-10 Hewlett Packard Enterprise Development Lp Distribution of quantities of an increased workload portion into buckets representing operations

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4062943A (en) * 1974-11-20 1977-12-13 Board Of Supervisors Louisiana State University A & M Antibiotic produced from the microorganism (Pseudomonas lindbergii), its preparation and method of use
JPS5549394A (en) * 1978-10-03 1980-04-09 Takeda Chem Ind Ltd Antibiotic substance sb-72310
JPS55102596A (en) * 1978-12-27 1980-08-05 Meiji Seika Kaisha Ltd Novel antibiotic substance, bn-183b substance, and its preparation

Also Published As

Publication number Publication date
EP0294491A4 (en) 1990-06-28
DE3786795T2 (de) 1994-03-31
DE3786795D1 (de) 1993-09-02
EP0294491A1 (en) 1988-12-14
US4940582A (en) 1990-07-10
JPS63159389A (ja) 1988-07-02
WO1988004661A1 (en) 1988-06-30
EP0294491B1 (en) 1993-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0216756B2 (ja)
JPH0774228B2 (ja) 新規抗生物質
JPH0667948B2 (ja) 抗生物質ｙｉ−ｈｕ３及びその製造法
JPS6339000B2 (ja)
JP2572634B2 (ja) 抗真菌物質ｙｉ−ｈｕ１及びその製造法
JP4380913B2 (ja) 新規ｆｔ−０５５４物質及びその製造法
JP2936663B2 (ja) Ｆｒ９０１２２８物質の製造方法
US4845037A (en) Process for producing antibiotic LL-D42067α
JP2793826B2 (ja) 抗菌および抗腫瘍剤ＬＬ―Ｅ３３２８８ε―ＩおよびＬＬ―Ｅ３３２８８ε―Ｂｒ、前記剤を生産する方法および中間体
JPH08239379A (ja) 新規物質ｋｒ２８２７誘導体、その製造法および使用
JPS6015318B2 (ja) 新抗生物質ｓｆ−１９４２物質，その製造法およびそれを含有する抗ガン剤
EP0399505B1 (en) Physiologically active compounds SN-198C and method and bacteria for their production
JPH0331195B2 (ja)
FR2524886A1 (ja)
JPH0429995A (ja) 新規抗生物質ｗｆ３０１０およびその製造法
JPH0279987A (ja) 新規物質ａｌ０８１、その使用および製造法
JP2706843B2 (ja) 新規アントラキノン誘導体、その製造方法及び該誘導体を含有する抗腫瘍剤
KR0184752B1 (ko) 신규한 마크롤라이드계 항생물질과 그를 생산하는 미생물
CN116179416A (zh) 一株高产群体感应抑制活性放线菌新菌株及其应用
WO2003050104A1 (fr) Nouvelle substance fki-1083 et son procede de production
JPH0359911B2 (ja)
JPS5831197B2 (ja) シンコウセイブツシツ ｓｆ−１９０２ ブツシツノセイゾウホウ
JPS61189280A (ja) 新規な生理活性物質ｓｓ４３４０５ｅ及びその製造法
JPH05247077A (ja) 新規生理活性物質ｄ１０１及びその製造方法
BE895374A (fr) Nouvel agent antitumeur obtenu par reduction microbienne stereoselective de la 4-demethoxydaunorubicine

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees