JPH0665157A - 新規なトリフルオロ乳酸ハロゲン化物及びその製造方法 - Google Patents
新規なトリフルオロ乳酸ハロゲン化物及びその製造方法Info
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- JPH0665157A JPH0665157A JP23881892A JP23881892A JPH0665157A JP H0665157 A JPH0665157 A JP H0665157A JP 23881892 A JP23881892 A JP 23881892A JP 23881892 A JP23881892 A JP 23881892A JP H0665157 A JPH0665157 A JP H0665157A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式化１
【化１】
（式中Ａはアルキルカルボニル基を、Ｘはハロゲン原子
を示す）で表されるトリフルオロ乳酸ハロゲン化物及び
その光学活性体、並びに下記一般式化２ 【化２】 （式中のＡ及びＸは上記と同じ）で表されるトリフルオ
ロ乳酸誘導体あるいはこの光学活性体をハロゲン化剤を
用いて酸ハロゲン化することからなるトリフルオロ乳酸
ハロゲン化物或いはこの光学活性体の製造方法。 【効果】 従来入手不可能であったトリフルオロ乳酸ハ
ロゲン化物を安価に入手することができるようになり、
このトリフルオロ乳酸ハロゲン化物を原料とする生理活
性物質などの有機化合物を簡便に製造できる。
を示す）で表されるトリフルオロ乳酸ハロゲン化物及び
その光学活性体、並びに下記一般式化２ 【化２】 （式中のＡ及びＸは上記と同じ）で表されるトリフルオ
ロ乳酸誘導体あるいはこの光学活性体をハロゲン化剤を
用いて酸ハロゲン化することからなるトリフルオロ乳酸
ハロゲン化物或いはこの光学活性体の製造方法。 【効果】 従来入手不可能であったトリフルオロ乳酸ハ
ロゲン化物を安価に入手することができるようになり、
このトリフルオロ乳酸ハロゲン化物を原料とする生理活
性物質などの有機化合物を簡便に製造できる。
Description
【産業上の利用分野】本発明は、医薬や農薬等の生理活
性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物等々の
合成中間原料として、あるいはアルコール、アミン類の
エステル体、アミド体とすることによりジアステレオメ
リックな光学分割剤として有用なトリフルオロ乳酸ハロ
ゲン化物、及びその光学活性体、さらにこれらの化合物
の製造方法に関するものである。
性物質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物等々の
合成中間原料として、あるいはアルコール、アミン類の
エステル体、アミド体とすることによりジアステレオメ
リックな光学分割剤として有用なトリフルオロ乳酸ハロ
ゲン化物、及びその光学活性体、さらにこれらの化合物
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】一般に、機能性或いは生理活性を有する
既知化合物の水素をフッ素に置き換えた化合物は、その
フッ素原子の特異的な電子効果により、その機能や生理
活性が強化され、或いは新しい機能や生理活性を得るこ
とが知られている。そのため既知化合物の原料と類似の
構造を持つ含フッ素ビルディングブロックが多数設計さ
れ合成されてきている〔例えば、「９０年代のフッ素系
生理活性物質」石川延男監修 ＣＭＣ社刊(1991)；「Flu
orine in Bioorganic Chemistry」J.T.Welch,S.Eswarakr
ishnan, John Wiley & Sons (1991)〕。
既知化合物の水素をフッ素に置き換えた化合物は、その
フッ素原子の特異的な電子効果により、その機能や生理
活性が強化され、或いは新しい機能や生理活性を得るこ
とが知られている。そのため既知化合物の原料と類似の
構造を持つ含フッ素ビルディングブロックが多数設計さ
れ合成されてきている〔例えば、「９０年代のフッ素系
生理活性物質」石川延男監修 ＣＭＣ社刊(1991)；「Flu
orine in Bioorganic Chemistry」J.T.Welch,S.Eswarakr
ishnan, John Wiley & Sons (1991)〕。
【０００３】とくにハロゲン化ホルミル基を持つ化合
物、すなわち酸ハロゲン化合物は、その官能基中心の炭
素の求電子性により高い反応性を有しており、また適応
できる反応の種類も多く、しかも反応の選択性が高いた
め、合成中間体として広く用いられている。本発明のト
リフルオロ乳酸ハロゲン化物はこのようなハロゲン化ホ
ルミル基に加えトリフルオロメチル基を有しており、さ
らにそのメチン炭素が不斉中心となるため、光学活性な
含フッ素化合物を合成するためのビルディングブロック
として高い価値を持つ。このようにトリフルオロ乳酸ハ
ロゲン化物は広い利用可能性を有する化合物として強く
望まれていたが、今日まで、この化合物は知られていな
い。
物、すなわち酸ハロゲン化合物は、その官能基中心の炭
素の求電子性により高い反応性を有しており、また適応
できる反応の種類も多く、しかも反応の選択性が高いた
め、合成中間体として広く用いられている。本発明のト
リフルオロ乳酸ハロゲン化物はこのようなハロゲン化ホ
ルミル基に加えトリフルオロメチル基を有しており、さ
らにそのメチン炭素が不斉中心となるため、光学活性な
含フッ素化合物を合成するためのビルディングブロック
として高い価値を持つ。このようにトリフルオロ乳酸ハ
ロゲン化物は広い利用可能性を有する化合物として強く
望まれていたが、今日まで、この化合物は知られていな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な現状に鑑みてなされたもので、本発明の目的は生理活
性物質や機能性有機化合物等の合成中間原料、あるいは
光学分割剤として有用なトリフルオロ乳酸ハロゲン化物
を提供すると共に、安価でかつ簡便にこの化合物を製造
する方法を提供することにある。
な現状に鑑みてなされたもので、本発明の目的は生理活
性物質や機能性有機化合物等の合成中間原料、あるいは
光学分割剤として有用なトリフルオロ乳酸ハロゲン化物
を提供すると共に、安価でかつ簡便にこの化合物を製造
する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式化
３
３
【化３】 で表されるトリフルオロ乳酸ハロゲン化物及びその光学
活性体、並びに下記一般式化４
活性体、並びに下記一般式化４
【化４】 で表されるトリフルオロ乳酸誘導体あるいはこの光学活
性体をハロゲン化剤を用いて酸ハロゲン化することを特
徴とするトリフルオロ乳酸ハロゲン化物或いはこの光学
活性体を製造する方法である。
性体をハロゲン化剤を用いて酸ハロゲン化することを特
徴とするトリフルオロ乳酸ハロゲン化物或いはこの光学
活性体を製造する方法である。
【０００６】上記一般式化３および化４中のＡはアルキ
ルカルボニル基を表すが、そのアルキル基部分としては
直鎖状または枝分かれのあるまたは環状構造を持ち、こ
れらはその中にヘテロ原子または二重結合および置換基
などをを含んでいてもよく、あるいは置換基を持つこと
もある芳香族性基を示すもので、用いるハロゲン化剤と
反応しないものであれば特に制限はない。実際に反応を
行なうときは、この部分の構造に応じたハロゲン化剤を
用いればよい。これらのアルキルカルボニル基として、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリ
ル基、バレリル基、ヘキサノイル基、ヘキサノイル基、
シクロヘキシルカルボニル基、メタクリロイル基、アク
リロイル基、ベンゾイル基、トルオイル基、トリフルオ
ロアセチル基等を例示できる。また、この置換基の目的
は乳酸の水酸基の保護にあり、よく知られている水酸基
の保護法、例えばエーテル結合を利用した方法、シリル
エーテル結合を利用した方法、炭酸エステル結合を利用
した方法、硼酸エステル結合を利用した方法、燐酸エス
テル結合を利用した方法、硝酸エステル結合を利用した
方法、スルホン酸エステル結合を利用した方法などによ
る水酸基の保護法も、この化合物の反応に利用できるこ
とは容易に推測される。
ルカルボニル基を表すが、そのアルキル基部分としては
直鎖状または枝分かれのあるまたは環状構造を持ち、こ
れらはその中にヘテロ原子または二重結合および置換基
などをを含んでいてもよく、あるいは置換基を持つこと
もある芳香族性基を示すもので、用いるハロゲン化剤と
反応しないものであれば特に制限はない。実際に反応を
行なうときは、この部分の構造に応じたハロゲン化剤を
用いればよい。これらのアルキルカルボニル基として、
アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリ
ル基、バレリル基、ヘキサノイル基、ヘキサノイル基、
シクロヘキシルカルボニル基、メタクリロイル基、アク
リロイル基、ベンゾイル基、トルオイル基、トリフルオ
ロアセチル基等を例示できる。また、この置換基の目的
は乳酸の水酸基の保護にあり、よく知られている水酸基
の保護法、例えばエーテル結合を利用した方法、シリル
エーテル結合を利用した方法、炭酸エステル結合を利用
した方法、硼酸エステル結合を利用した方法、燐酸エス
テル結合を利用した方法、硝酸エステル結合を利用した
方法、スルホン酸エステル結合を利用した方法などによ
る水酸基の保護法も、この化合物の反応に利用できるこ
とは容易に推測される。
【０００７】一方上記一般式化３中のＸはハロゲン原子
を示し、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を例示できる。一
般には生成する酸ハロゲン化物の安定性、試薬の入手し
易さ、試薬の選択の幅広さなどの理由により塩素が好ま
しい。
を示し、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を例示できる。一
般には生成する酸ハロゲン化物の安定性、試薬の入手し
易さ、試薬の選択の幅広さなどの理由により塩素が好ま
しい。
【０００８】一般式化３で示される構造を持つ化合物を
合成するための出発物質となる一般式化４のトリフルオ
ロ乳酸誘導体は、トリフルオロプロペンを微生物酸化す
ることにより得られる３,３,３-トリフルオロプロペン
オキシド(特公昭６１-１４７９８公報参照)を硝酸で酸
化して得られるトリフルオロ乳酸(特願平３-０６０９７
９号明細書、特願平３-１０３６３０号明細書)の水酸基
を、適当なカルボン酸塩化物と反応させてエステル結合
を形成させることにより得ることができる。
合成するための出発物質となる一般式化４のトリフルオ
ロ乳酸誘導体は、トリフルオロプロペンを微生物酸化す
ることにより得られる３,３,３-トリフルオロプロペン
オキシド(特公昭６１-１４７９８公報参照)を硝酸で酸
化して得られるトリフルオロ乳酸(特願平３-０６０９７
９号明細書、特願平３-１０３６３０号明細書)の水酸基
を、適当なカルボン酸塩化物と反応させてエステル結合
を形成させることにより得ることができる。
【０００９】この反応に用いるハロゲン化剤としては一
般にカルボン酸ハロゲン化物の合成に用いられるもので
あれば特に制限は無い。具体的には塩化チオニル、塩化
スルフリル、臭化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、
塩化フタロイル、ホスゲン、三臭化リン、塩化ホスホリ
ル、シュウ酸塩化物、シュウ酸臭化物等を例示すること
ができる。
般にカルボン酸ハロゲン化物の合成に用いられるもので
あれば特に制限は無い。具体的には塩化チオニル、塩化
スルフリル、臭化チオニル、五塩化リン、三塩化リン、
塩化フタロイル、ホスゲン、三臭化リン、塩化ホスホリ
ル、シュウ酸塩化物、シュウ酸臭化物等を例示すること
ができる。
【００１０】反応条件は用いる試薬によって異なり、そ
れぞれ試薬に応じた反応条件を選択すればよい。実施例
で述べたように、トリフルオロ乳酸の水酸基をアセチル
保護した場合は塩素化剤としてフタル酸塩化物を、ベン
ゾイル保護した場合は塩化チオニルをそれぞれハロゲン
化剤として用いるとよいが、この場合、これらのハロゲ
ン化剤は目的物であるトリフルオロ乳酸塩化物と副生物
等とは蒸留によって効率良く分離できる。
れぞれ試薬に応じた反応条件を選択すればよい。実施例
で述べたように、トリフルオロ乳酸の水酸基をアセチル
保護した場合は塩素化剤としてフタル酸塩化物を、ベン
ゾイル保護した場合は塩化チオニルをそれぞれハロゲン
化剤として用いるとよいが、この場合、これらのハロゲ
ン化剤は目的物であるトリフルオロ乳酸塩化物と副生物
等とは蒸留によって効率良く分離できる。
【００１１】反応の終了は、ＮＭＲ、ガスクロマトグラ
フィー等の分析手段により確認することができる。
フィー等の分析手段により確認することができる。
【００１２】反応終了後の反応混合物から蒸留などの公
知の分離操作により目的物を単離精製することができ
る。
知の分離操作により目的物を単離精製することができ
る。
【００１３】
（参考例１）２-アセチルオキシ-３,３,３-トリフルオ
ロプロピオン酸の合成 トリフルオロ乳酸（２-ヒドロキシ-３,３,３-トリフル
オロプロピオン酸）１.４４g（１０mmol）を塩化アセチ
ル１.２g(１５mmol)に加え、７０℃に加熱して３時間反
応を行なった。その後、減圧蒸留を行ない目的物である
２-アセチルオキシ-３,３,３-トリフルオロプロピオン
酸と思われる化合物１.８g(１０mmol)をほぼ定量的に得
た。この化合物は次の物性値などより目的物であること
が確認された。
ロプロピオン酸の合成 トリフルオロ乳酸（２-ヒドロキシ-３,３,３-トリフル
オロプロピオン酸）１.４４g（１０mmol）を塩化アセチ
ル１.２g(１５mmol)に加え、７０℃に加熱して３時間反
応を行なった。その後、減圧蒸留を行ない目的物である
２-アセチルオキシ-３,３,３-トリフルオロプロピオン
酸と思われる化合物１.８g(１０mmol)をほぼ定量的に得
た。この化合物は次の物性値などより目的物であること
が確認された。
【００１４】沸点：７０℃/20mmHg.1 H-NMR(CCl4)δ：２.１４(s,3H)、５.４２(q,1H)ppm.19 F-NMR(neat)δ：−４.２０(d)ppm. IR(neat)：１７６０、３２５０cm-1 MS(m/e)：１８７(M+1).
【００１５】（実施例１）２-アセチルオキシ-３,３,３
-トリフルオロプロピオン酸クロリドの合成 参考例１の方法により製造した２-アセチルオキシ-３,
３,３-トリフルオロプロピオン酸の全量〔１.８g(１０m
mol)〕をフタル酸二塩化物１.１g(５mmol)と混合し、溶
液を９５mmHgにまで減圧し、８０℃にまで加熱して生成
物を蒸留しながら反応を行なった。その結果、沸点５８
℃/95mmHgの留分を１.０g得た。この留分は、次に示し
た物性値を有していたため、目的物である２-アセチル
オキシ-３,３,３-トリフルオロプロピオン酸クロリドで
あることが確認された(収率約５０％)。
-トリフルオロプロピオン酸クロリドの合成 参考例１の方法により製造した２-アセチルオキシ-３,
３,３-トリフルオロプロピオン酸の全量〔１.８g(１０m
mol)〕をフタル酸二塩化物１.１g(５mmol)と混合し、溶
液を９５mmHgにまで減圧し、８０℃にまで加熱して生成
物を蒸留しながら反応を行なった。その結果、沸点５８
℃/95mmHgの留分を１.０g得た。この留分は、次に示し
た物性値を有していたため、目的物である２-アセチル
オキシ-３,３,３-トリフルオロプロピオン酸クロリドで
あることが確認された(収率約５０％)。
【００１６】沸点：５８℃/95mmHg．1 H-NMR(CCl4)δ：２.１２(s,3H)、５.５３(q,1H)ppm.19 F-NMR(neat)δ：−４.３３(d)ppm. IR(neat)：１７７０cm-1
【００１７】（参考例２）２-ベンゾイルオキシ-３,３,
３-トリフルオロプロピオン酸の合成 トリフルオロ乳酸１.４４g(１０mmol)を塩化ベンゾイル
１.５４g(１１mmol)に加え、７０℃に加熱して６時間反
応を行なった。19Ｆ-ＮＭＲによる分析では目的物と思
われる物質がほぼ１００％の収率で生成した。この反応
溶液を室温にまで冷却した後にクロロホルムを展開溶媒
とするシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ法によ
り副生物を除き、次の物性を有する生成物を０.６２g得
た。この物性値から２-ベンゾイルオキシ-３,３,３-ト
リフルオロプロピオン酸であることが確認された（収率
２５％）。
３-トリフルオロプロピオン酸の合成 トリフルオロ乳酸１.４４g(１０mmol)を塩化ベンゾイル
１.５４g(１１mmol)に加え、７０℃に加熱して６時間反
応を行なった。19Ｆ-ＮＭＲによる分析では目的物と思
われる物質がほぼ１００％の収率で生成した。この反応
溶液を室温にまで冷却した後にクロロホルムを展開溶媒
とするシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ法によ
り副生物を除き、次の物性を有する生成物を０.６２g得
た。この物性値から２-ベンゾイルオキシ-３,３,３-ト
リフルオロプロピオン酸であることが確認された（収率
２５％）。
【００１８】1H-NMR(CCl4)δ：５.７２(q,1H)、６.９４
〜８.２６(m,5H)、１１.０９(s,1H)ppm.19 F-NMR(neat)δ：−５.７３ppm. IR(neat)：１７００、１７５０、３１５０cm-1
〜８.２６(m,5H)、１１.０９(s,1H)ppm.19 F-NMR(neat)δ：−５.７３ppm. IR(neat)：１７００、１７５０、３１５０cm-1
【００１９】（実施例２）２-ベンゾイルオキシ-３,３,
３-トリフルオロプロピオン酸クロリドの合成 参考例１の方法により製造した２-ベンゾイルオキシ-
３,３,３-トリフルオロプロピオン酸のうち、単離精製
操作を行なわずに得られたものを全量（約１０mmol）を
塩化チオニル０.４８g(４mmol)と混合し、反応溶液を７
０℃に加熱して６時間還流を行なった。その後、２０mm
Hgに減圧し、７０℃に加熱して副生成物、原料などを留
去した。このようにして得られた粗生成物を蒸留により
精製して、沸点６８.５℃/3mmHgの留分で、次の物性値
を有する化合物を０.８８g得た。この物性値から２-ベ
ンゾイルオキシ-３,３,３-トリフルオロプロピオン酸ク
ロリドであることが確認された(収率３３％）。
３-トリフルオロプロピオン酸クロリドの合成 参考例１の方法により製造した２-ベンゾイルオキシ-
３,３,３-トリフルオロプロピオン酸のうち、単離精製
操作を行なわずに得られたものを全量（約１０mmol）を
塩化チオニル０.４８g(４mmol)と混合し、反応溶液を７
０℃に加熱して６時間還流を行なった。その後、２０mm
Hgに減圧し、７０℃に加熱して副生成物、原料などを留
去した。このようにして得られた粗生成物を蒸留により
精製して、沸点６８.５℃/3mmHgの留分で、次の物性値
を有する化合物を０.８８g得た。この物性値から２-ベ
ンゾイルオキシ-３,３,３-トリフルオロプロピオン酸ク
ロリドであることが確認された(収率３３％）。
【００２０】沸点：６８.５℃/3mmHg．1 H-NMR(CCl4)δ：５.５２(q,1H)、６.５３〜７.８０(m,
5H) ppm.19 F-NMR(neat)δ：−６.００ ppm. IR(neat):１７５０、１８００cm-1
5H) ppm.19 F-NMR(neat)δ：−６.００ ppm. IR(neat):１７５０、１８００cm-1
【００２１】
【発明の効果】本発明は、医薬や農薬等の生理活性物
質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物等々の合成
中間原料として、あるいはジアステレオメリックな光学
分割剤として有用であり、本発明により従来入手不可能
であったトリフルオロ乳酸ハロゲン化物を安価に入手す
ることができるようになり、このトリフルオロ乳酸ハロ
ゲン化物を原料とする生理活性物質などの有機化合物を
簡便に製造できるという格別の効果を有する。
質、液晶や界面活性剤等の機能性有機化合物等々の合成
中間原料として、あるいはジアステレオメリックな光学
分割剤として有用であり、本発明により従来入手不可能
であったトリフルオロ乳酸ハロゲン化物を安価に入手す
ることができるようになり、このトリフルオロ乳酸ハロ
ゲン化物を原料とする生理活性物質などの有機化合物を
簡便に製造できるという格別の効果を有する。
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式化１ 【化１】 （式中Ａはアルキルカルボニル基を、Ｘはハロゲン原子
を示す）で表される新規なトリフルオロ乳酸ハロゲン化
物。 - 【請求項２】請求項１に記載の一般式化１で表される化
合物おいて、トリフルオロメチル基と水酸基とが結合し
ているメチン炭素上に不斉中心を持つことを特徴とする
光学活性なトリフルオロ乳酸ハロゲン化物。 - 【請求項３】下記一般式化２ 【化２】 （式中Ａはアルキルカルボニル基を示す）で表されるト
リフルオロ乳酸誘導体をハロゲン化剤を用いて酸ハロゲ
ン化することを特徴とする請求項１の一般式化１で表わ
される新規なトリフルオロ乳酸ハロゲン化物の製造方
法。 - 【請求項４】上記一般式化２で表されるトリフルオロ乳
酸誘導体としてトリフルオロメチル基と水酸基とが結合
しているメチン炭素上に不斉中心を持つ光学活性体を用
いることを特徴とする請求項２に記載の光学活性なトリ
フルオロ乳酸ハロゲン化物の製造方法。 【０００１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23881892A JPH0665157A (ja) | 1992-08-17 | 1992-08-17 | 新規なトリフルオロ乳酸ハロゲン化物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23881892A JPH0665157A (ja) | 1992-08-17 | 1992-08-17 | 新規なトリフルオロ乳酸ハロゲン化物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665157A true JPH0665157A (ja) | 1994-03-08 |
Family
ID=17035739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23881892A Pending JPH0665157A (ja) | 1992-08-17 | 1992-08-17 | 新規なトリフルオロ乳酸ハロゲン化物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665157A (ja) |
-
1992
- 1992-08-17 JP JP23881892A patent/JPH0665157A/ja active Pending
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