JPH0665118A - オレフィン性不純物を弗化ｃ３ 〜ｃ６ −炭化水素から除去する方法 - Google Patents
オレフィン性不純物を弗化ｃ３ 〜ｃ６ −炭化水素から除去する方法Info
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- JPH0665118A JPH0665118A JP5138725A JP13872593A JPH0665118A JP H0665118 A JPH0665118 A JP H0665118A JP 5138725 A JP5138725 A JP 5138725A JP 13872593 A JP13872593 A JP 13872593A JP H0665118 A JPH0665118 A JP H0665118A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 干渉作用のある不純物を少ない経費で物理的
経路により弗化Ｃ3 〜Ｃ 6 −炭化水素から除去できる化
合物に転化する方法を提供する。 【構成】 式Ｃn Ｈm Ｆp Ｃｌq （式中、ｎ＝２〜６、
ｍ＝０〜８、ｐ＝１〜１２、ｑ＝０〜８であり、そして
ｍ＋ｐ＋ｑ＝２ｎである）で表されるオレフィン性不純
物を１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロ
パン（Ｒ ２２７）を除く弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素か
ら除去する方法であって、汚染された弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −
炭化水素を−２０ないし１００℃の温度でかつ１ないし
５０バールの圧力でアルコールおよび塩基と接触させ、
それと同時にまたは引き続いて弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水
素を留去する。
経路により弗化Ｃ3 〜Ｃ 6 −炭化水素から除去できる化
合物に転化する方法を提供する。 【構成】 式Ｃn Ｈm Ｆp Ｃｌq （式中、ｎ＝２〜６、
ｍ＝０〜８、ｐ＝１〜１２、ｑ＝０〜８であり、そして
ｍ＋ｐ＋ｑ＝２ｎである）で表されるオレフィン性不純
物を１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロ
パン（Ｒ ２２７）を除く弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素か
ら除去する方法であって、汚染された弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −
炭化水素を−２０ないし１００℃の温度でかつ１ないし
５０バールの圧力でアルコールおよび塩基と接触させ、
それと同時にまたは引き続いて弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水
素を留去する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オレフィン性不純物を
弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素から除去する方法に関する。
これらの化合物は、オゾン−破壊性の完全にハロゲン化
されたクロロフルオロカーボンの代替物として提供され
る。
弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素から除去する方法に関する。
これらの化合物は、オゾン−破壊性の完全にハロゲン化
されたクロロフルオロカーボンの代替物として提供され
る。
【０００２】
【従来技術および発明が解決しようとする課題】冷凍技
術領域においてまたは医薬品用エアゾール剤または硬質
ポリウレタンフォーム用の噴射剤として弗化Ｃ3 〜Ｃ6
−炭化水素を使用するために、合成の際に生成する干渉
作用があり、毒性のオレフィン性の不純物−あるものは
ほんの痕跡量−は、完全に除去しなければならない。こ
れは、従来の物理的方法、例えば蒸留または吸着によっ
ては経済的に許容できる規模では不可能である。従っ
て、干渉作用のある不純物を非毒性の化合物に好適な物
質により転化するあるいはこれらを少ない経費で物理的
経路により弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素から除去すること
ができる化合物に転化する可能な方法を捜索しなければ
ならない。
術領域においてまたは医薬品用エアゾール剤または硬質
ポリウレタンフォーム用の噴射剤として弗化Ｃ3 〜Ｃ6
−炭化水素を使用するために、合成の際に生成する干渉
作用があり、毒性のオレフィン性の不純物−あるものは
ほんの痕跡量−は、完全に除去しなければならない。こ
れは、従来の物理的方法、例えば蒸留または吸着によっ
ては経済的に許容できる規模では不可能である。従っ
て、干渉作用のある不純物を非毒性の化合物に好適な物
質により転化するあるいはこれらを少ない経費で物理的
経路により弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素から除去すること
ができる化合物に転化する可能な方法を捜索しなければ
ならない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】オレフィン、例えばイソ
ジヒドロペルフルオロヘキサン（ＩＤＰＨ；１，１，
１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−（ト
リフルオロメチル）−ペンタン）の製造において生成す
る、例えば１，１，１，３，４，４，５，５，５−ノナ
フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン
（ＨＦＨ）、を塩基の存在下にアルコールと反応させる
ことが好都合であるということが別った。この場合、蒸
留によりＩＤＰＨから容易に分離することができる化合
物だけが生成する。更に、ＩＤＰＨは、攻撃されず、そ
して反応は迅速に且つ定量的に進行する。
ジヒドロペルフルオロヘキサン（ＩＤＰＨ；１，１，
１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−（ト
リフルオロメチル）−ペンタン）の製造において生成す
る、例えば１，１，１，３，４，４，５，５，５−ノナ
フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−２−ペンテン
（ＨＦＨ）、を塩基の存在下にアルコールと反応させる
ことが好都合であるということが別った。この場合、蒸
留によりＩＤＰＨから容易に分離することができる化合
物だけが生成する。更に、ＩＤＰＨは、攻撃されず、そ
して反応は迅速に且つ定量的に進行する。
【０００４】塩の存在下にアルコールとの反応により
１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン
（Ｒ ２２７）からオレフィン性の不純物を除去するこ
とは、先行刊行物ではないドイツ特許出願Ｐ４ １１５
０２５．２に既に記載されている。
１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン
（Ｒ ２２７）からオレフィン性の不純物を除去するこ
とは、先行刊行物ではないドイツ特許出願Ｐ４ １１５
０２５．２に既に記載されている。
【０００５】ケミカルアブストラクツ１９７１年第１３
巻：６０６００ｗが高沸点エーテルとエステルとの混合
物が２−Ｈ−ペンタフルオロプロパンおよびアルコール
からＫＯＨの存在下に製造することができるということ
を開示しているが、転化率は定量的ではない。従って、
ＤＰＨに溶解された痕跡量のＨＦＨおよびその他のオレ
フィンがアルコールとの反応により定量的に除去するこ
とができるということを予測させるものではない。更に
また、アルコールとの共沸物生成は、ためらわれてい
た。
巻：６０６００ｗが高沸点エーテルとエステルとの混合
物が２−Ｈ−ペンタフルオロプロパンおよびアルコール
からＫＯＨの存在下に製造することができるということ
を開示しているが、転化率は定量的ではない。従って、
ＤＰＨに溶解された痕跡量のＨＦＨおよびその他のオレ
フィンがアルコールとの反応により定量的に除去するこ
とができるということを予測させるものではない。更に
また、アルコールとの共沸物生成は、ためらわれてい
た。
【０００６】本発明は、式Ｃn Ｈm Ｆp Ｃｌq （式中、
ｎ＝２〜６、ｍ＝０〜８、ｐ＝１〜１２、ｑ＝０〜８で
あり、そしてｍ＋ｐ＋ｑ＝２ｎである）で表されるオレ
フィン性不純物を１，１，１，２，３，３，３−ヘプタ
フルオロプロパン（Ｒ ２２７）を除く弗化Ｃ3 〜Ｃ6
−炭化水素から除去する方法であって、汚染された弗化
Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素を−２０ないし１００℃の温度で
かつ１ないし５０バールの圧力でアルコールおよび塩基
と接触させ、それと同時にまたは引き続いて弗化Ｃ3 〜
Ｃ6 −炭化水素を留去することを含む記方法に関する。
ｎ＝２〜６、ｍ＝０〜８、ｐ＝１〜１２、ｑ＝０〜８で
あり、そしてｍ＋ｐ＋ｑ＝２ｎである）で表されるオレ
フィン性不純物を１，１，１，２，３，３，３−ヘプタ
フルオロプロパン（Ｒ ２２７）を除く弗化Ｃ3 〜Ｃ6
−炭化水素から除去する方法であって、汚染された弗化
Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素を−２０ないし１００℃の温度で
かつ１ないし５０バールの圧力でアルコールおよび塩基
と接触させ、それと同時にまたは引き続いて弗化Ｃ3 〜
Ｃ6 −炭化水素を留去することを含む記方法に関する。
【０００７】使用する弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素は、
１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１，１，
１，４，４，４─ヘキサフルオロブタン、１，１，１，
２，３，４，４，４−オクタフルオロブタン、１，１，
２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンまたは
１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−
２−（トリフルオロメチル）−ペンタンであることが好
ましい。
１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１，１，
１，４，４，４─ヘキサフルオロブタン、１，１，１，
２，３，４，４，４−オクタフルオロブタン、１，１，
２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンまたは
１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−
２−（トリフルオロメチル）−ペンタンであることが好
ましい。
【０００８】式Ｃn Ｈ2n+1ＯＨ、Ｃn Ｈ2n（ＯＨ）2 、
Ｃn Ｈ2n-1ＯＨまたはＣn Ｈ2n-2（ＯＨ）2 （式中、ｎ
＝１〜６、好ましくはｎ＝１〜３である）で表されるア
ルコールを使用することが好ましい。メタノール、エタ
ノール、ｉ−プロパノールおよびエチレングリコール
（グリコール）が特に好適である。
Ｃn Ｈ2n-1ＯＨまたはＣn Ｈ2n-2（ＯＨ）2 （式中、ｎ
＝１〜６、好ましくはｎ＝１〜３である）で表されるア
ルコールを使用することが好ましい。メタノール、エタ
ノール、ｉ−プロパノールおよびエチレングリコール
（グリコール）が特に好適である。
【０００９】使用する塩基は、ｐＫが８ないし１４であ
るもの、特にＮａＯＨ、ＫＯＨまたはＮａフェノラート
であることが好ましい。温度は、０ないし５０℃が好ま
しく、そして圧力は１ないし１０バールであることが好
ましい。弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素に基づいて、アルコ
ールの量は０．５ないし２０重量％であることが好まし
く、特に０．５ないし１０重量％であり、そして塩基の
量は、０．０１ないし１０重量％であることが好まし
く、特に００．０１ないし５重量％である。
るもの、特にＮａＯＨ、ＫＯＨまたはＮａフェノラート
であることが好ましい。温度は、０ないし５０℃が好ま
しく、そして圧力は１ないし１０バールであることが好
ましい。弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素に基づいて、アルコ
ールの量は０．５ないし２０重量％であることが好まし
く、特に０．５ないし１０重量％であり、そして塩基の
量は、０．０１ないし１０重量％であることが好まし
く、特に００．０１ないし５重量％である。
【００１０】
【実施例】本発明を以下の実施例によりより詳細に説明
する。 実施例１〜９：加熱可能な攪拌したオートクレーブ（Ｖ
＝３００ｍｌ）をＹＡＫＵ５００ｐｐｍの１，１，１，
３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−（トリフ
ルオロメチル）−２−ペンテン（ＨＦＨ）を含有する１
００ｇのイソジヒドロペルフルオロヘキサン（ＩＤＰ
Ｈ）および１０ｇのアルコールおよび１ｇの塩基で満た
した。次いで、このオートクレーブを５０℃に加熱し、
そしえ８時間この温度で攪拌した。ＨＦＨの含有率をガ
スクロマトグラフィーにより測定した。使用したアルコ
ールおよび塩基並びに結果を表１に示す。
する。 実施例１〜９：加熱可能な攪拌したオートクレーブ（Ｖ
＝３００ｍｌ）をＹＡＫＵ５００ｐｐｍの１，１，１，
３，４，４，５，５，５−ノナフルオロ−２−（トリフ
ルオロメチル）−２−ペンテン（ＨＦＨ）を含有する１
００ｇのイソジヒドロペルフルオロヘキサン（ＩＤＰ
Ｈ）および１０ｇのアルコールおよび１ｇの塩基で満た
した。次いで、このオートクレーブを５０℃に加熱し、
そしえ８時間この温度で攪拌した。ＨＦＨの含有率をガ
スクロマトグラフィーにより測定した。使用したアルコ
ールおよび塩基並びに結果を表１に示す。
【００１１】 〔表１〕アルコール 塩基 ８時間後のＨＦＨの含有率〔ｐｐｍ〕 メタノール ＮａＯＨ Ｂ．Ｄ．Ｌ．* メタノール ＫＯＨ Ｂ．Ｄ．Ｌ．* メタノール Ｎａ酢酸 ３８０ メタノール Ｎａ2 ＨＰＯ3 ４５０ メタノール ピリジン ２８０ メタノール Ｎａフェノラート ５０ エタノール ＮａＯＨ Ｂ．Ｄ．Ｌ．* ｉ−プロパノール ＮａＯＨ ４０ グリコール ＮａＯＨ Ｂ．Ｄ．Ｌ．* * Ｂ．Ｄ．Ｌ．＝測定限界以下（＜１ｐｐｍ） 実施例１０ 蒸留容器を約５００ｐｐｍのＨＦＨを含有する８０ｋｇ
のＩＤＰＨおよび８００ｇのメタノールおよび５０ｇの
ＫＯＨで満たした。次いで、この容器を４０℃に加熱
し、そして１２時間この温度で攪拌した。その後のＨＦ
Ｈの含有率は１０ｐｐｍ以下に降下した。
のＩＤＰＨおよび８００ｇのメタノールおよび５０ｇの
ＫＯＨで満たした。次いで、この容器を４０℃に加熱
し、そして１２時間この温度で攪拌した。その後のＨＦ
Ｈの含有率は１０ｐｐｍ以下に降下した。
Claims (8)
- 【請求項１】 式Ｃn Ｈm Ｆp Ｃｌq （式中、ｎ＝２〜
６、ｍ＝０〜８、ｐ＝１〜１２、ｑ＝０〜８であり、そ
してｍ＋ｐ＋ｑ＝２ｎである）で表されるオレフィン性
不純物を１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロ
プロパン（Ｒ２２７）を除く弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素
から除去する方法であって、汚染された弗化Ｃ3 〜Ｃ6
−炭化水素を−２０ないし１００℃の温度でかつ１ない
し５０バールの圧力でアルコールおよび塩基と接触さ
せ、それと同時にまたは引き続いて弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭
化水素を留去することを含む、上記方法。 - 【請求項２】 使用される弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素が
１，１，１，３−テトラフルオロプロパン、１，１，
１，４，４，４─ヘキサフルオロブタン、１，１，１，
２，３，４，４，４−オクタフルオロブタン、１，１，
２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブタンまたは
１，１，１，２，３，４，５，５，５−ノナフルオロ−
２−（トリフルオロメチル）−ペンタンである請求項１
の方法。 - 【請求項３】 式Ｃn Ｈ2n+1ＯＨ、Ｃn Ｈ2n（Ｏ
Ｈ）2 、Ｃn Ｈ2n-1ＯＨまたはＣn Ｈ2n-2（ＯＨ）
2 （式中、ｎ＝１〜６、好ましくはｎ＝１〜３である）
で表されるアルコールを使用する請求項１または２の方
法。 - 【請求項４】 ｐＫが８ないし１４である塩基を使用す
る請求項１ないし３のいずれか一つの方法。 - 【請求項５】 操作を０ないし５０℃でかつ１ないし１
０バールで行う請求項１ないし４のいずれか一つの方
法。 - 【請求項６】 使用されるアルコールがエチレングリコ
ール、メタノール、エタノールまたはｉ−プロパノール
である請求項１ないし５のいずれか一つの方法。 - 【請求項７】 使用される塩基がＮａＯＨ、ＫＯＨまた
はＮａフェノラートである請求項１ないし６のいずれか
一つの方法。 - 【請求項８】 弗化Ｃ3 〜Ｃ6 −炭化水素に基づいて
０．５ないし２０重量％のアルコールおよび０．０１な
いし１０重量％の塩基を使用する請求項１ないし７のい
ずれか一つの方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4219414:8 | 1992-06-13 | ||
| DE4219414 | 1992-06-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0665118A true JPH0665118A (ja) | 1994-03-08 |
| JP3332262B2 JP3332262B2 (ja) | 2002-10-07 |
Family
ID=6460959
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13872593A Expired - Fee Related JP3332262B2 (ja) | 1992-06-13 | 1993-06-10 | オレフィン性不純物を弗化ｃ３〜ｃ６−炭化水素から除去する方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0574756B1 (ja) |
| JP (1) | JP3332262B2 (ja) |
| AT (1) | ATE144971T1 (ja) |
| CA (1) | CA2098245C (ja) |
| DE (1) | DE59304392D1 (ja) |
| DK (1) | DK0574756T3 (ja) |
| ES (1) | ES2096141T3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU684757B2 (en) * | 1993-05-25 | 1998-01-08 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Purification process of pentafluoroethane |
| US5470442A (en) * | 1994-03-11 | 1995-11-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Separating and removing impurities from tetrafluoroethanes by using extractive distillation |
| US5723429A (en) * | 1994-03-11 | 1998-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Azeotropic or azeotrope-like compositions of tetrafluoroethane and chlorotetrafluoroethane |
| WO1996023752A1 (en) * | 1995-02-01 | 1996-08-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | SEPARATING AND REMOVING IMPURITIES FROM 1,1,1-TRIFLUOROETHANE (HFC-143a) BY USING EXTRACTIVE DISTILLATION |
| FR2812869A1 (fr) * | 2000-08-10 | 2002-02-15 | Solvay | Procede d'obtention d'un hydrofluoroalcane epure |
| CN1678552B (zh) | 2000-08-10 | 2012-07-11 | 索尔维公司 | 获得纯化氟代烷烃的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1219460B (de) * | 1963-11-07 | 1966-06-23 | Hoechst Ag | Verfahren zur Reinigung von 2, 2, 2-Trifluor-1-chlor-1-bromaethan, welches als Verunreinigung 1, 1, 1, 4, 4, 4-Hexafluor-2, 3-dichlorbuten-2 enthaelt |
| ES2056229T3 (es) * | 1988-11-22 | 1994-10-01 | Du Pont | Purificacion de halocarburos saturados. |
| US4973774A (en) * | 1989-11-02 | 1990-11-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chlorofluorohydrocarbon purification process |
| DE4115025A1 (de) * | 1991-05-08 | 1992-11-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur entfernung olefinischer verunreinigungen aus 1,1,1,2,3,3,3-heptafluorpropan |
-
1993
- 1993-05-27 AT AT93108578T patent/ATE144971T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-05-27 DK DK93108578.1T patent/DK0574756T3/da active
- 1993-05-27 SG SG1996006955A patent/SG43281A1/en unknown
- 1993-05-27 EP EP93108578A patent/EP0574756B1/de not_active Revoked
- 1993-05-27 ES ES93108578T patent/ES2096141T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-27 DE DE59304392T patent/DE59304392D1/de not_active Revoked
- 1993-06-10 JP JP13872593A patent/JP3332262B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-11 CA CA002098245A patent/CA2098245C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0574756T3 (da) | 1997-04-14 |
| CA2098245A1 (en) | 1993-12-14 |
| CA2098245C (en) | 2004-12-21 |
| ATE144971T1 (de) | 1996-11-15 |
| EP0574756A1 (de) | 1993-12-22 |
| DE59304392D1 (de) | 1996-12-12 |
| SG43281A1 (en) | 1997-10-17 |
| JP3332262B2 (ja) | 2002-10-07 |
| ES2096141T3 (es) | 1997-03-01 |
| EP0574756B1 (de) | 1996-11-06 |
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