JPH0662861B2 - アントラキノン系長波長吸収色素及びその製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、７００nm以上に吸収波長を有する、下記式
(I) 〔式(I)中、ベンゼン核Ａ及びＢは同一、または各々独
立に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、、トリフル
オロメチル基、またはハロゲン原子で置換されていても
よい。〕 で示されるアントラキノン系色素、及び上記式(I)の化
合物色素を製造するに際し、式(II) 〔式(II)中、ベンゼン核Ａ及びＢは式(I)と同一の意味
を表わす。〕 で示される化合物を非プロトン性極性溶媒中、青酸化合
物と反応させることを特徴とする製造方法に関する。

式(I)で示される色素は、カラーフイルターまたは光記
録媒体などに用いられる有用な、７００〜８００nmに吸
収波を有する緑色色素である。

従来の技術及び問題点 緑色色素すなわち長波長吸収色素の用途としては、レー
ザー用フイルター、カラー撮像素子及びカラーデイスプ
レー用の微細色分解フイルター用、光画像記録用、光記
録媒体用などに使用されている。

上記分野に用いる公知の色素としては、例えば特開昭５
９−２６２９３記載の、下式の一般式で示されるアント
ラキノン系化合物 特開昭５９−１９９２９１、５９−１９９２９２、６０
−１５４５８記載の、下式の一般式で示されるナフトキ
ノン系化合物などが知られている。

しかし、これらの化合物はその製造において多工程又有
害ガス等を必要として、工業的に製造するには不利な化
合物であった。

又フイルター用、光画像記録用又は光記録媒体用色素と
しては、分光特性が不充分であった。

問題点を解決する方法 本発明者らは、工業的に容易に得られる化合物でかつ、
７００〜８００nmに吸収波長を有する色素を鋭意検討し
た結果、前記式(I)で示される化合物が工業的に有利に
製造でき、しかもすぐれた分光特性などを有しているこ
とを見い出し本発明に到った。

本発明の色素を製造する方法としては、1,4−ジ置換ア
ミノ−5,8−ジオキシアントラキノンをジメチルスルホ
キシド等の非プロトン性極性溶媒中、２〜２０モル比の
NaCNなどの青酸化合物と４０〜１５０℃、好ましくは６
０〜１００℃にて反応させることにより、前記式(I)で
示す色素を得ることが出来る。

本発明の色素を用いてカラーフイルターを得る方法とし
ては、公知方法、即ち例えばガラス表面にアルミナゲル
などを塗付、焼成した透明基材や、透明樹脂（アクリル
樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフ
イン樹脂等）基材に、本発明の色素を塗布、染色又は蒸
着させる方法、又は樹脂に本発明の色素を練り込み加工
する方法などがある。

又レーザー光により画像記録をする方法としては特開昭
５９−２６２９３等にみられる公知の方法で可能であ
る。

又、光記録媒体を製造する方法としては、例えば特開昭
６０−１５４５８記載のような蒸着方法あるいは有機媒
体に色材を溶解し塗布する方法などが知られている。

〔実施例−１〕 下式(A) の色素２部を、ポリプロピレングリコール２０部とシリ
カ２０部及びブチルセロソルブ６０部と共に、フーバー
マーラーで微粉砕化してつくったインクを、多孔質アル
ミナ薄層を有するガラス基材の上にプリントし、続いて
３００℃にて熱処理をして、基材を着色した。このよう
にして試作したフイルターは分光特性に優れた緑色のフ
イルターであった。

上記式(A)の色素は、1,4−ジトルイジノ−5,8−ジオキ
シアントラキノン１０部、重炭酸アンモニウム２部、青
酸ソーダ１０部をジメチルスルホキシド２００部中で８
０℃で３時間反応させ、続いて水に排出し、過、水洗
乾燥することにより９部得られた。

また上記フイルター用には、カラムクロマトグラフイー
により精製した色素を使用した。この色素のλmax（ク
ロロホルム中）は７４０nm、またクロロホルム中の透過
率は４００nmで１２％、４６０nmで４０％、５００nmで
３６％、６００nmで２６％、７００nmで２％であった。

〔実施例−２〕 下式(B) の色素をエチレングリコールに溶解し、１５０℃にてポ
リエチレンテレフタレート樹脂フイルムを、浸漬、１時
間染色したところ緑色のフイルムが得られた。このフイ
ルムはフイルターとしての分光特性を有していた。

上記式(B)の色素は実施例−１と同様にして合成した。
収量８部。λmax（クロロホルム中）＝７３５nm。

〔実施例−３〕 下式(C) の色素をジクロロメタンに溶解し、メタクリル樹脂の上
にアルミを蒸着した基材に塗布し、光記録用媒体を試作
したところ、優れた特性を示した。

上記式(C)の色素は、実施例−１と同様にして合成し
た。λmax（クロロホルム中）＝７５０nm。

〔実施例−４〕 下式(D) で示される色素を減圧下蒸着させ試作した光記録媒体は
優れた特性を示した。

上記式の色素は実施例−１と同様に合成した。λmax
（クロロホルム中）＝７５５nm。

〔実施例−５〜１０〕 下記式の構造を有する色素で試作したフイルター及び光
記録媒体は優れた特性を有していた。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式(I) 〔式(I)中、ベンゼン核Ａ及びＢは同一、または各々独
   立に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオ
   ロメチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよ
   い。〕 で示されるアントラキノン系長波長吸収色素。
2. 【請求項２】一般式(II) 〔式(II)中、ベンゼン核Ａ及びＢは同一、または各々独
   立に、低級アルキル基、低級アルコキシ基、トリフルオ
   ロメチル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよ
   い。〕 で示される化合物を、非プロトン性極性溶媒中、青酸化
   合物と反応させることを特徴とする一般式(I) 〔式中、ベンゼン核Ａ及びＢは、式(II)のベンゼン核Ａ
   及びＢと同じ。〕 で示されるアントラキノン系長波長吸収色素の製造方
   法。