JPH0660124B2 - カルボニル化反応中に生成するタ−ルの選択的除去法 - Google Patents
カルボニル化反応中に生成するタ−ルの選択的除去法Info
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- JPH0660124B2 JPH0660124B2 JP60211150A JP21115085A JPH0660124B2 JP H0660124 B2 JPH0660124 B2 JP H0660124B2 JP 60211150 A JP60211150 A JP 60211150A JP 21115085 A JP21115085 A JP 21115085A JP H0660124 B2 JPH0660124 B2 JP H0660124B2
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- Japan
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- tar
- methyl iodide
- carbonylation reaction
- acetic acid
- nickel
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はニッケル、スズ及びリチウム金属成分を触媒と
して使用するカルボニル化反応中に生成するタールの選
択的除去法に関する。
して使用するカルボニル化反応中に生成するタールの選
択的除去法に関する。
酢酸メチルおよびメタノールのカルボニル化触媒は一般
に第VIII属金属の使用がよく知られている。このうちロ
ジウムの回収については以下の方法が知られている。
に第VIII属金属の使用がよく知られている。このうちロ
ジウムの回収については以下の方法が知られている。
特開昭57-158227号公報はロジウム及びタール含有蒸留
残査をメタノールで処理した後、減圧下、蒸発乾固して
得られた残査をアミンで処理し、さらに塩化メチレン−
塩酸水で抽出してロジウムを回収する方法について記載
している。特開昭57-209241号公報はロジウム及びター
ル含有蒸留残査をアミンで抽出し、さらにヨウ化水素の
ようなハロゲン酸で抽出してロジウムを回収する方法を
開示している。特開昭57-209247号公報に記載の方法は
ロジウム及びタール含有液体フラクションをシクロヘキ
サンのような炭化水素で抽出し、ロジウムを回収する方
法である。特表昭57-501767号公報に記載の方法はロジ
ウム、リチウム及びタール含有蒸留残査である液をヨウ
化水素水溶液で抽出し、次いでヨウ化メチルで抽出して
ロジウムを回収する方法である。米国特許4,364,907に
記載の方法はロジウム及びタール含有の液をアンモニア
水で抽出してロジウムを回収する方法である。特開昭58
-45741、58-45742及び58-45742号公報はロジウム、有機
窒素族化合物及びタール含有の減圧蒸留残査を水で処理
してまず有機窒素族化合物を回収し、さらにジイソプロ
ピルエーテルのようなエーテルで抽出してロジウムを回
収する方法を開示している。
残査をメタノールで処理した後、減圧下、蒸発乾固して
得られた残査をアミンで処理し、さらに塩化メチレン−
塩酸水で抽出してロジウムを回収する方法について記載
している。特開昭57-209241号公報はロジウム及びター
ル含有蒸留残査をアミンで抽出し、さらにヨウ化水素の
ようなハロゲン酸で抽出してロジウムを回収する方法を
開示している。特開昭57-209247号公報に記載の方法は
ロジウム及びタール含有液体フラクションをシクロヘキ
サンのような炭化水素で抽出し、ロジウムを回収する方
法である。特表昭57-501767号公報に記載の方法はロジ
ウム、リチウム及びタール含有蒸留残査である液をヨウ
化水素水溶液で抽出し、次いでヨウ化メチルで抽出して
ロジウムを回収する方法である。米国特許4,364,907に
記載の方法はロジウム及びタール含有の液をアンモニア
水で抽出してロジウムを回収する方法である。特開昭58
-45741、58-45742及び58-45742号公報はロジウム、有機
窒素族化合物及びタール含有の減圧蒸留残査を水で処理
してまず有機窒素族化合物を回収し、さらにジイソプロ
ピルエーテルのようなエーテルで抽出してロジウムを回
収する方法を開示している。
しかしながら上記の方法はいずれもロジウムの回収を対
象としたものであって、しかも高価なロジウムの回収率
は必ずしも満足すべきものではない。
象としたものであって、しかも高価なロジウムの回収率
は必ずしも満足すべきものではない。
本発明の目的はニッケル、スズ及びリチウム金属成分を
回収することにあり、タールを選択的に除去し、これら
の金属成分を同時に回収する方法を提供することにあ
る。
回収することにあり、タールを選択的に除去し、これら
の金属成分を同時に回収する方法を提供することにあ
る。
本発明は (a)ニッケル、スズおよびリチウム金属成分を触媒とす
るカルボニル化反応により得られたカルボニル化反応混
合物の少なくとも一部から揮発成分を留去し乾固する工
程、 (b)工程(a)で乾固して得られた固体残査をヨウ化メチル
と接触させ、該残査からヨウ化メチル中にタールを抽出
する工程、 (c)工程(b)で得られたタール含有ヨウ化メチルと未溶解
固体とを分離する工程、 (d)工程(c)で得られたタール含有ヨウ化メチルから蒸留
によりヨウ化メチルとタール含有蒸留残査を回収し、ヨ
ウ化メチルを工程(b)へ返送する工程、 (e)工程(d)で得られたタール含有蒸留残査を酢酸と接触
させ、該残査から酢酸中にタールを抽出する工程、 (f)工程(e)で得られたタール含有酢酸と未溶解固体とを
濾別分離する工程、 (g)工程(c)及び(f)で分離された未溶解固体であるニッ
ケル、スズ及びリチウム金属成分をカルボニル化反応へ
循環する工程、 を含むことを特徴とする、ニッケル、スズ及びリチウム
金属成分を触媒として使用するカルボニル化反応中に生
成するタールの選択的除去法である。
るカルボニル化反応により得られたカルボニル化反応混
合物の少なくとも一部から揮発成分を留去し乾固する工
程、 (b)工程(a)で乾固して得られた固体残査をヨウ化メチル
と接触させ、該残査からヨウ化メチル中にタールを抽出
する工程、 (c)工程(b)で得られたタール含有ヨウ化メチルと未溶解
固体とを分離する工程、 (d)工程(c)で得られたタール含有ヨウ化メチルから蒸留
によりヨウ化メチルとタール含有蒸留残査を回収し、ヨ
ウ化メチルを工程(b)へ返送する工程、 (e)工程(d)で得られたタール含有蒸留残査を酢酸と接触
させ、該残査から酢酸中にタールを抽出する工程、 (f)工程(e)で得られたタール含有酢酸と未溶解固体とを
濾別分離する工程、 (g)工程(c)及び(f)で分離された未溶解固体であるニッ
ケル、スズ及びリチウム金属成分をカルボニル化反応へ
循環する工程、 を含むことを特徴とする、ニッケル、スズ及びリチウム
金属成分を触媒として使用するカルボニル化反応中に生
成するタールの選択的除去法である。
本発明によれば、酢酸メチル（及びメタノール）をカル
ボニル化する際に使用される触媒液であって反応の進行
中に極めてわずかずつではあるが汚染される触媒液を、
蒸留不可能なタール（不揮発性有機成分）の分離下にニ
ッケル、スズ及びリチウム金属成分を回収して触媒循環
路に再び供給できるように処理することができ、タール
で汚染された触媒液からタールを選択的に除去し、ニッ
ケル、スズ及びリチウム金属成分を効果的に回収するこ
とができる。
ボニル化する際に使用される触媒液であって反応の進行
中に極めてわずかずつではあるが汚染される触媒液を、
蒸留不可能なタール（不揮発性有機成分）の分離下にニ
ッケル、スズ及びリチウム金属成分を回収して触媒循環
路に再び供給できるように処理することができ、タール
で汚染された触媒液からタールを選択的に除去し、ニッ
ケル、スズ及びリチウム金属成分を効果的に回収するこ
とができる。
本発明において工程(a)の揮発成分には例えば無水酢
酸、酢酸、エチリデンジアセテートなどが含まれる。揮
発成分を留去する(a)の工程は一段または多段で行われ
る。多段の場合は目的生成物を蒸発または蒸留により粗
分離した後、蒸発乾固される。留去は通常80〜200℃、
圧力0.1〜600mmHgの条件下に行われる。
酸、酢酸、エチリデンジアセテートなどが含まれる。揮
発成分を留去する(a)の工程は一段または多段で行われ
る。多段の場合は目的生成物を蒸発または蒸留により粗
分離した後、蒸発乾固される。留去は通常80〜200℃、
圧力0.1〜600mmHgの条件下に行われる。
工程(b)の抽出において用いられるヨウ化メチルの量は
通常、蒸留残査１重量分離当り0.25〜10重量部であり、
抽出の条件は通常０〜100℃、１〜５atmである。
通常、蒸留残査１重量分離当り0.25〜10重量部であり、
抽出の条件は通常０〜100℃、１〜５atmである。
工程(e)において使用される酢酸の使用量は、通常、工
程(d)で得られたタール含有組成物１重量部当り0.25〜1
0重量部であり、抽出条件は通常、温度０〜100℃、圧力
１〜２atmである。
程(d)で得られたタール含有組成物１重量部当り0.25〜1
0重量部であり、抽出条件は通常、温度０〜100℃、圧力
１〜２atmである。
工程(e)において使用された酢酸は蒸留によってタール
と分離し、再使用が可能である。
と分離し、再使用が可能である。
本発明はカルボニル化反応中に生成するタールの選択的
除去法に関するものであるが、カルボニ化反応における
本発明の位置付けの理解のために第１図を用いて説明す
る。
除去法に関するものであるが、カルボニ化反応における
本発明の位置付けの理解のために第１図を用いて説明す
る。
第１図はカルボニル化反応の典型的な一例である。第１
図において100は反応ゾーン、200はフラッシュゾーン、
300はタール処理ゾーンである。101は原料ガスである一
酸化炭素供給ライン、102は原料である酢酸メチル（お
よびメタノール）の供給ライン、201は反応混合液の200
への移送ライン、202は200における蒸発生成物（カルボ
ニル化反応生成物）の抜き出しライン、103は200におけ
る残留液体の反応ゾーンへの循環ラインである。301は
ライン103の分枝ラインであって循環液の一部をタール
処理ゾーンへ送るものであり、302はタール処理ゾーン3
00で処理され、回収されたニッケル等の金属含有生成物
を循環ライン103にもどす分枝ラインである。本発明の
工程(a)は第１図では200及び300で行われ、工程(b)、
(c)、(d)、(e)及び(f)はタール処理ゾーン300でおこな
われ、工程(g)はタール処理ゾーン300からの分枝ライン
302および循環ライン103を通じて行われる。
図において100は反応ゾーン、200はフラッシュゾーン、
300はタール処理ゾーンである。101は原料ガスである一
酸化炭素供給ライン、102は原料である酢酸メチル（お
よびメタノール）の供給ライン、201は反応混合液の200
への移送ライン、202は200における蒸発生成物（カルボ
ニル化反応生成物）の抜き出しライン、103は200におけ
る残留液体の反応ゾーンへの循環ラインである。301は
ライン103の分枝ラインであって循環液の一部をタール
処理ゾーンへ送るものであり、302はタール処理ゾーン3
00で処理され、回収されたニッケル等の金属含有生成物
を循環ライン103にもどす分枝ラインである。本発明の
工程(a)は第１図では200及び300で行われ、工程(b)、
(c)、(d)、(e)及び(f)はタール処理ゾーン300でおこな
われ、工程(g)はタール処理ゾーン300からの分枝ライン
302および循環ライン103を通じて行われる。
第１図を用いカルボニル化反応として酢酸メチル及びメ
タノールの共カルボニル化反応により無水酢酸及び酢酸
を同時に製造する場合は例えば次のようになる。
タノールの共カルボニル化反応により無水酢酸及び酢酸
を同時に製造する場合は例えば次のようになる。
反応ゾーン100へ、原料として酢酸メチル、メタノール
の共沸混合物をライン102から、一酸化炭素を101からそ
れぞれ連続的に供給し、触媒としてニッケル、スズ及び
リチウムの金属成分並びにヨウ化メチルを連続的に供給
する。反応は反応ゾーン100において例えば、温度175
℃、圧力60Kg／cm2Gで実施される。製品である無水酢酸
及び酢酸は反応ゾーンよりも低い圧力条件で運転される
フラッシュゾーン200において蒸気として分離されライ
ン202から抜き出される。残留液体は循環ライン103を通
じて反応ゾーン100へ戻される。そしてこの循環される
残留液体の一部が分枝ライン301から抜き出されタール
処理ゾーン300において、本発明の(a)の乾固工程の一
部、(b)のタール抽出工程、(c)の分離工程、(d)のヨウ
化メチルの蒸留回収工程、(e)の酢酸による抽出工程、
及び(f)の分離工程が行われる。処理ゾーンにおける工
程(c)及び工程(f)で分離されたニッケル等の金属成分含
有固体は分枝ライン302及び循環ライン103を通じてカル
ボニル化反応ゾーン102へ循環される。
の共沸混合物をライン102から、一酸化炭素を101からそ
れぞれ連続的に供給し、触媒としてニッケル、スズ及び
リチウムの金属成分並びにヨウ化メチルを連続的に供給
する。反応は反応ゾーン100において例えば、温度175
℃、圧力60Kg／cm2Gで実施される。製品である無水酢酸
及び酢酸は反応ゾーンよりも低い圧力条件で運転される
フラッシュゾーン200において蒸気として分離されライ
ン202から抜き出される。残留液体は循環ライン103を通
じて反応ゾーン100へ戻される。そしてこの循環される
残留液体の一部が分枝ライン301から抜き出されタール
処理ゾーン300において、本発明の(a)の乾固工程の一
部、(b)のタール抽出工程、(c)の分離工程、(d)のヨウ
化メチルの蒸留回収工程、(e)の酢酸による抽出工程、
及び(f)の分離工程が行われる。処理ゾーンにおける工
程(c)及び工程(f)で分離されたニッケル等の金属成分含
有固体は分枝ライン302及び循環ライン103を通じてカル
ボニル化反応ゾーン102へ循環される。
本発明の方法は連続的作業でも、非連続的作業でも実施
することができる。
することができる。
以下に第１図を用いた本発明の一実施例をあげて説明す
る。
る。
実施例１ 酢酸メチル、メタノール及び一酸化炭素をニッケル、ス
ズ及びリチウム触媒の存在下、カルボニル化反応させて
得られた無水酢酸及び酢酸を含む反応混合液をフラッシ
ュゾーン200において処理し無水酢酸及び酢酸を蒸気と
してライン202から分離した後の残留液体（触媒液）を
ライン103を通じて循環した。この循環路103から分枝ラ
イン301を通じて触媒液400ｇを抜き出し、タール処理ゾ
ーン300において以下の処理を行った。分枝ライン301を
通じて抜き出された触媒液400ｇは約１wt％のヨウ化メ
チル、３wt％の酢酸メチル、33wt％の無水酢酸、29wt％
の酢酸及び0.25％のタールを含有していた。
ズ及びリチウム触媒の存在下、カルボニル化反応させて
得られた無水酢酸及び酢酸を含む反応混合液をフラッシ
ュゾーン200において処理し無水酢酸及び酢酸を蒸気と
してライン202から分離した後の残留液体（触媒液）を
ライン103を通じて循環した。この循環路103から分枝ラ
イン301を通じて触媒液400ｇを抜き出し、タール処理ゾ
ーン300において以下の処理を行った。分枝ライン301を
通じて抜き出された触媒液400ｇは約１wt％のヨウ化メ
チル、３wt％の酢酸メチル、33wt％の無水酢酸、29wt％
の酢酸及び0.25％のタールを含有していた。
触媒液400ｇから蒸留可能な成分を0.1〜５mmHgの減圧
下、150℃までの温度で留去した。このときの蒸留残査
は143ｇの固体であって、タール1.0ｇ（不揮発性有機成
分）、ニッケル成分1.0ｇ、スズ成分18.0ｇ、リチウム
成分4.0ｇを含有していた。この固体に同量のヨウ化メ
チル143ｇを添加し、20〜25℃の温度で１Hr撹拌してタ
ールを抽出した。次にヨウ化メチルスラリー液を小型遠
心分離機に移し3500rpmで１分間、遠心濾過した。この
操作によって約96ｇの固体と190ｇの液体が得られた。
下、150℃までの温度で留去した。このときの蒸留残査
は143ｇの固体であって、タール1.0ｇ（不揮発性有機成
分）、ニッケル成分1.0ｇ、スズ成分18.0ｇ、リチウム
成分4.0ｇを含有していた。この固体に同量のヨウ化メ
チル143ｇを添加し、20〜25℃の温度で１Hr撹拌してタ
ールを抽出した。次にヨウ化メチルスラリー液を小型遠
心分離機に移し3500rpmで１分間、遠心濾過した。この
操作によって約96ｇの固体と190ｇの液体が得られた。
この液体190ｇを大気圧下、50℃で蒸留することによっ
てヨウ化メチル136ｇを回収した。このヨウ化メチルは
先の抽出に再使用できる。一方得られた蒸留残査54ｇに
同量の酢酸54ｇを添加し、20〜25℃の温度で30分間撹拌
してタールを抽出した。次にここで得られた酢酸スラリ
ー液を小型遠心濾過機に移し3500rpmで１分間遠心濾過
した。この操作によって約54ｇの固体と54ｇの液体が得
られた。
てヨウ化メチル136ｇを回収した。このヨウ化メチルは
先の抽出に再使用できる。一方得られた蒸留残査54ｇに
同量の酢酸54ｇを添加し、20〜25℃の温度で30分間撹拌
してタールを抽出した。次にここで得られた酢酸スラリ
ー液を小型遠心濾過機に移し3500rpmで１分間遠心濾過
した。この操作によって約54ｇの固体と54ｇの液体が得
られた。
先の固体96ｇと、ここで得られた固体54ｇはカルボニル
化工程へ返送したが、固体の合量150ｇにはニッケル、
スズ及びリチウムの各金属成分が各々1.0ｇ、17.8ｇ及
び4.0ｇが含まれていた。回収率はニッケル100％、スズ
99％、リチウム100％であった。
化工程へ返送したが、固体の合量150ｇにはニッケル、
スズ及びリチウムの各金属成分が各々1.0ｇ、17.8ｇ及
び4.0ｇが含まれていた。回収率はニッケル100％、スズ
99％、リチウム100％であった。
一方、液体54ｇにはタール0.90ｇが含まれており、除去
率は90％であった。
率は90％であった。
比較例１ ヨウ化メチル抽出液からヨウ化メチルを蒸溜により除い
た残査を抽出するに際し、酢酸の代わりに酢酸メチルを
使用した以外は実施例１と同様にした。
た残査を抽出するに際し、酢酸の代わりに酢酸メチルを
使用した以外は実施例１と同様にした。
蒸溜残査54ｇに同量の酢酸メチル54ｇを添加し、20〜25
℃の温度で30分間撹拌してタールを抽出する操作を行っ
たところ、蒸溜残査は酢酸メチルに溶解し、実施例１の
ような固液スラリーを得ることができなかった。したが
って、後半の操作で行われるべき触媒含有固体とタール
を分離する操作を実施するごとができなかった。
℃の温度で30分間撹拌してタールを抽出する操作を行っ
たところ、蒸溜残査は酢酸メチルに溶解し、実施例１の
ような固液スラリーを得ることができなかった。したが
って、後半の操作で行われるべき触媒含有固体とタール
を分離する操作を実施するごとができなかった。
上記の例から明らかなように本発明によればタールを含
有した触媒液から技術的に簡単に、かつほぼ定量的に触
媒金属成分を回収することが可能である。しかも、処理
剤であるヨウ化メチル及び酢酸はカルボニル化反応過程
における助触媒及び生成物であるので、この処理剤の一
部が触媒金属に残留し、反応系内に混入することがあっ
ても反応には悪い影響を全く与えない利点がある。
有した触媒液から技術的に簡単に、かつほぼ定量的に触
媒金属成分を回収することが可能である。しかも、処理
剤であるヨウ化メチル及び酢酸はカルボニル化反応過程
における助触媒及び生成物であるので、この処理剤の一
部が触媒金属に残留し、反応系内に混入することがあっ
ても反応には悪い影響を全く与えない利点がある。
第１図は酢酸メチル及びメタノールのカルボニル化反応
の簡単なプロセスフローシートであり、図中の番号は以
下のとおりである。 100……反応ゾーン 200……フラッシュゾーン 300……タール処理ゾーン 101……一酸化炭素供給ライン 102……原料供給ライン 201……反応混合液の移送ライン 202……カルボニル化反応生成物の抜出しライン 103……循環ライン 301……分枝ライン 302……分枝ライン
の簡単なプロセスフローシートであり、図中の番号は以
下のとおりである。 100……反応ゾーン 200……フラッシュゾーン 300……タール処理ゾーン 101……一酸化炭素供給ライン 102……原料供給ライン 201……反応混合液の移送ライン 202……カルボニル化反応生成物の抜出しライン 103……循環ライン 301……分枝ライン 302……分枝ライン
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ０１Ｊ 31/30 Ｘ 8017−4Ｇ Ｃ０１Ｇ 53/00 Ｂ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特表 昭62−502756（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】(a)ニッケル、スズおよびリチウム金属成
分を触媒とするカルボニル化反応により得られたカルボ
ニル化反応混合物の少なくとも一部から揮発成分を留去
し乾固する工程、 (b)工程(a)で乾固して得られた固体残査をヨウ化メチル
と接触させ、該残査からヨウ化メチル中にタールを抽出
する工程、 (c)工程(b)で得られたタール含有ヨウ化メチルと未溶解
固体とを分離する工程、 (d)工程(c)で得られたタール含有ヨウ化メチルから蒸留
によりヨウ化メチルとタール含有蒸留残査を回収し、ヨ
ウ化メチルを工程(b)へ返送する工程、 (e)工程(d)で得られたタール含有蒸留残査を酢酸と接触
させ、該残査から酢酸中にタールを抽出する工程、 (f)工程(e)で得られたタール含有酢酸と未溶解固体とを
濾別分離する工程、 (g)工程(c)及び(f)で分離された未溶解固体であるニッ
ケル、スズ及びリチウム金属成分をカルボニル化反応へ
循環する工程、 を含むことを特徴とする、ニッケル、スズ及びリチウム
金属成分を触媒として使用するカルボニル化反応中に生
成するタールの選択的除去法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60211150A JPH0660124B2 (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | カルボニル化反応中に生成するタ−ルの選択的除去法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60211150A JPH0660124B2 (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | カルボニル化反応中に生成するタ−ルの選択的除去法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6272645A JPS6272645A (ja) | 1987-04-03 |
| JPH0660124B2 true JPH0660124B2 (ja) | 1994-08-10 |
Family
ID=16601206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60211150A Expired - Lifetime JPH0660124B2 (ja) | 1985-09-26 | 1985-09-26 | カルボニル化反応中に生成するタ−ルの選択的除去法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0660124B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9218346D0 (en) * | 1992-08-28 | 1992-10-14 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| US7196227B2 (en) | 2002-12-23 | 2007-03-27 | Eastman Chemical Company | Process for the recovery of phosphorus and iodine containing catalyst components |
| JP4853393B2 (ja) * | 2007-06-12 | 2012-01-11 | 住友ベークライト株式会社 | 医療用チューブ継手 |
-
1985
- 1985-09-26 JP JP60211150A patent/JPH0660124B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6272645A (ja) | 1987-04-03 |
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