JPH0657680B2 - ニトロベンゾトリフロリド化合物中の少なくとも１つのニトロ基を塩素で置換する方法 - Google Patents
ニトロベンゾトリフロリド化合物中の少なくとも１つのニトロ基を塩素で置換する方法Info
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- JPH0657680B2 JPH0657680B2 JP60001573A JP157385A JPH0657680B2 JP H0657680 B2 JPH0657680 B2 JP H0657680B2 JP 60001573 A JP60001573 A JP 60001573A JP 157385 A JP157385 A JP 157385A JP H0657680 B2 JPH0657680 B2 JP H0657680B2
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- chlorine
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
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- Catalysts (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、塩素による芳香族ニトロ基の置換方法、詳言
すればニトロベンゾトリフロリドから農薬、たとえば除
草剤の合成における中間体として有用なクロロベンゾト
リフロリド化合物を製造する方法に関する。
すればニトロベンゾトリフロリドから農薬、たとえば除
草剤の合成における中間体として有用なクロロベンゾト
リフロリド化合物を製造する方法に関する。
発明を達成するための手段 本発明により式（Ｉ）： 〔式中Ｘは水素、塩素またはニトロ基であり、Ｙおよび
Ｚは別々に水素または塩素を表わす〕の化合物中の少な
くとも１つのニトロ基を塩素により置換するため、化合
物（Ｉ）を金属塩および硫黄化合物を含有する触媒の存
在で、分子塩基で処理することから成る。
Ｚは別々に水素または塩素を表わす〕の化合物中の少な
くとも１つのニトロ基を塩素により置換するため、化合
物（Ｉ）を金属塩および硫黄化合物を含有する触媒の存
在で、分子塩基で処理することから成る。
Ｘがニトロ基である場合、１つまたは双方のニトロ基が
塩素により置換される。
塩素により置換される。
化合物（Ｉ）の例は、それから３，４−ジクロロベンゾ
トリフロリドを得ることのできる４−クロロ−３−ニト
ロベンゾトリフロリドおよびそれから３，４−ジクロロ
−５−ニトロベンゾトリフロリド、３，４，５−トリク
ロロベンゾトリフロリド、および２，３，４，５−テト
ラクロロベンゾトリフロリドを得ることのできる４−ク
ロロ−３，５−ジニトロベンゾトリフロリドである。
トリフロリドを得ることのできる４−クロロ−３−ニト
ロベンゾトリフロリドおよびそれから３，４−ジクロロ
−５−ニトロベンゾトリフロリド、３，４，５−トリク
ロロベンゾトリフロリド、および２，３，４，５−テト
ラクロロベンゾトリフロリドを得ることのできる４−ク
ロロ−３，５−ジニトロベンゾトリフロリドである。
本発明の方法で使用される触媒は有利に、フリーデルー
クラフツ型触媒および二価の硫黄化合物を包含する。一
般に、アルキル化反応中で最も活性であるこれらフリー
デルークラフツ触媒〔たとえばフリーデル・クラフツ・
ケミストリー（Friedel−Crafts Chemistry）、Olah、W
iley & Sons〔１９７３年〕第３３〜３４ページ参照〕
は、本発明における使用のために最も適している。それ
で、塩化第二鉄および、殊に、塩化アルミニウムは非常
に有効であるが、塩化第二スズ、四塩化チタニウムおよ
び塩化亜鉛はあまり有効ではない。
クラフツ型触媒および二価の硫黄化合物を包含する。一
般に、アルキル化反応中で最も活性であるこれらフリー
デルークラフツ触媒〔たとえばフリーデル・クラフツ・
ケミストリー（Friedel−Crafts Chemistry）、Olah、W
iley & Sons〔１９７３年〕第３３〜３４ページ参照〕
は、本発明における使用のために最も適している。それ
で、塩化第二鉄および、殊に、塩化アルミニウムは非常
に有効であるが、塩化第二スズ、四塩化チタニウムおよ
び塩化亜鉛はあまり有効ではない。
適当な硫黄化合物は、塩化硫黄のような無機硫黄化合物
およびチオフエノール、Ｐ−（チオ）クレゾール、ドデ
シルメルカプタン、チオ安息香酸、二硫化フエニルおよ
び１，２−ビス（フエニルチオ）エタンのような有機硫
黄化合物を包含する。これらのうち後者が非常に有効で
選択的である（たとえば４−クロロ−３，５−ジニトロ
ベンゾトリフロリドの塩素化は、テトラクロロ化合物の
非常に少量形成を伴なつて９０％進行する）が、容易に
利用できない。二硫化フエニルは、有効であるが、それ
ほど選択的ではない。チオフエノールは工業的には最も
有利なものであり、置換されたチオフエノール、ドデシ
ルメルカプタンおよびチオ安息香酸は一般に緩慢な反応
を生じる。塩化硫黄は低沸点であり、有利な反応温度に
おいて蒸発分離(flash-off) する傾向がある。硫化ジフ
エニルはあまり有効でない有機硫黄化合物の例である。
およびチオフエノール、Ｐ−（チオ）クレゾール、ドデ
シルメルカプタン、チオ安息香酸、二硫化フエニルおよ
び１，２−ビス（フエニルチオ）エタンのような有機硫
黄化合物を包含する。これらのうち後者が非常に有効で
選択的である（たとえば４−クロロ−３，５−ジニトロ
ベンゾトリフロリドの塩素化は、テトラクロロ化合物の
非常に少量形成を伴なつて９０％進行する）が、容易に
利用できない。二硫化フエニルは、有効であるが、それ
ほど選択的ではない。チオフエノールは工業的には最も
有利なものであり、置換されたチオフエノール、ドデシ
ルメルカプタンおよびチオ安息香酸は一般に緩慢な反応
を生じる。塩化硫黄は低沸点であり、有利な反応温度に
おいて蒸発分離(flash-off) する傾向がある。硫化ジフ
エニルはあまり有効でない有機硫黄化合物の例である。
触媒のそれぞれの成分の量は、触媒作用をする任意の量
であつてもよい。これは選択された触媒の特別な組合せ
に依存して広く変化する。一般にこれは、化合物（Ｉ）
の、０．１〜１０重量％、またはそれ以上の範囲内、通
常０．３〜５重量％の範囲内にある。触媒の一方または
双方の成分の不在では、反応は起きるとしても非常に遅
い。
であつてもよい。これは選択された触媒の特別な組合せ
に依存して広く変化する。一般にこれは、化合物（Ｉ）
の、０．１〜１０重量％、またはそれ以上の範囲内、通
常０．３〜５重量％の範囲内にある。触媒の一方または
双方の成分の不在では、反応は起きるとしても非常に遅
い。
本発明の方法は、殊に使用される出発物質に依存して広
い範囲の温度および圧力下に実施することができる。有
利に、液相中大気圧で、２２０℃まで、有利に１５０℃
より上、殊に１８０〜２１０℃の範囲内の温度で実施さ
れる。
い範囲の温度および圧力下に実施することができる。有
利に、液相中大気圧で、２２０℃まで、有利に１５０℃
より上、殊に１８０〜２１０℃の範囲内の温度で実施さ
れる。
実際に、化合物（Ｉ）は溶融するか、これが実施できな
い場合は、塩素化炭化水素のような不活性溶剤に溶か
し、これに触媒成分を混合する。混合物を所望温度に加
熱し、塩素ガスを反応が完結するまで通す。反応の完結
は、周期的に採取された反応混合物の試料のglc分析に
より測定することができる。生成物または生成物の混合
物は分別蒸留により分離することができる。
い場合は、塩素化炭化水素のような不活性溶剤に溶か
し、これに触媒成分を混合する。混合物を所望温度に加
熱し、塩素ガスを反応が完結するまで通す。反応の完結
は、周期的に採取された反応混合物の試料のglc分析に
より測定することができる。生成物または生成物の混合
物は分別蒸留により分離することができる。
指針として、塩素を反応混合物に通す速度は、毎分出発
物質１モルにつき塩素０．０００１〜０．１モルの範囲
内であつてよい。しかしながら、生成物の収率に関し
て、Cl２０．０１モルより下／モル／分および有利に
０．００１モルより下、殊にCl２０．０００２〜０．０
００６モル／モル／分の速度を保つことが有利であるこ
とが判明した。
物質１モルにつき塩素０．０００１〜０．１モルの範囲
内であつてよい。しかしながら、生成物の収率に関し
て、Cl２０．０１モルより下／モル／分および有利に
０．００１モルより下、殊にCl２０．０００２〜０．０
００６モル／モル／分の速度を保つことが有利であるこ
とが判明した。
公知化合物である式（Ｉ）の出発物質は、必要に応じ、
ベンゾトリフロリドを塩素化して４−クロロベンゾトリ
フロリドをつくり、引続きニトロ化することにより得る
ことができる。５−位が塩素で置換されている３−ニト
ロベンゾトリフロリドは、本発明の方法によりたとえば
低い温度で作業することにより、３，５−ジニトロベン
ゾトリクロリドから１個のニトロ基を置換することによ
り得ることができる。ベンゾトリフロリドそれ自体は、
ベンゾトリクロリドから、たとえばフツ化水素および五
フツ化アンチモンとの反応により得られる。ベンゾトリ
クロリドは、沸騰トルエンに光の存在で塩素を連続的に
作用させることにより得られる。
ベンゾトリフロリドを塩素化して４−クロロベンゾトリ
フロリドをつくり、引続きニトロ化することにより得る
ことができる。５−位が塩素で置換されている３−ニト
ロベンゾトリフロリドは、本発明の方法によりたとえば
低い温度で作業することにより、３，５−ジニトロベン
ゾトリクロリドから１個のニトロ基を置換することによ
り得ることができる。ベンゾトリフロリドそれ自体は、
ベンゾトリクロリドから、たとえばフツ化水素および五
フツ化アンチモンとの反応により得られる。ベンゾトリ
クロリドは、沸騰トルエンに光の存在で塩素を連続的に
作用させることにより得られる。
式（Ｉ）の次の化合物はケミカル アブストラクツ（Ch
eniecal Abstracts）に記載されており、記録番号はか
つこ内に記載されている：１−ニトロ−３−トリフルオ
ロメチルベンゼン〔９８−４６−４〕 １−クロロ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベン
ゼン〔１２１−１７−５〕 １−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゼン〔３９３−７５−９〕 １，２−ジクロロ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチ
ルベンゼン〔６５７−０２−０３〕 １，３−ジクロロ−２，４−ジニトロ−６−トリフルオ
ロメチルベンゼン〔２９０９１−０９−６〕 本発明の方法は、塩素置換基が特別な位置にあるため
に、他の手段によつては合成困難なクロロベンゾトリフ
ロリドの製造を容易にする。
eniecal Abstracts）に記載されており、記録番号はか
つこ内に記載されている：１−ニトロ−３−トリフルオ
ロメチルベンゼン〔９８−４６−４〕 １−クロロ−２−ニトロ−４−トリフルオロメチルベン
ゼン〔１２１−１７−５〕 １−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチ
ルベンゼン〔３９３−７５−９〕 １，２−ジクロロ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチ
ルベンゼン〔６５７−０２−０３〕 １，３−ジクロロ−２，４−ジニトロ−６−トリフルオ
ロメチルベンゼン〔２９０９１−０９−６〕 本発明の方法は、塩素置換基が特別な位置にあるため
に、他の手段によつては合成困難なクロロベンゾトリフ
ロリドの製造を容易にする。
本発明を次の実施例につき詳述するが、例中生成物の組
成はガスクロマトグラフイー図の面積標準化により評価
する。
成はガスクロマトグラフイー図の面積標準化により評価
する。
実施例 例１ ４−クロロ−３，５−ジニトロベンゾトリフロリドの塩
素化 ４−クロロ−３，５−ニトロベンゾトリフロリド（１３
５．２５ｇ；０．５モル）を、パドル撹拌機、温度計、
ガラス管ガス導入管およびガラスらせん体が封入され、
頂部に凝縮器が接続された、直径約１．２７cm(1/2″)
のガラスカラムを備えた１５０mlの四頚フラスコに封入
した。
素化 ４−クロロ−３，５−ニトロベンゾトリフロリド（１３
５．２５ｇ；０．５モル）を、パドル撹拌機、温度計、
ガラス管ガス導入管およびガラスらせん体が封入され、
頂部に凝縮器が接続された、直径約１．２７cm(1/2″)
のガラスカラムを備えた１５０mlの四頚フラスコに封入
した。
フラスコを７０℃に加熱して内容物を溶融し、蒸留した
塩化硫黄（３．８ｇ）および塩化第二鉄（４．５８ｇ）
を添加し、温度を１８０℃に上げた。フラスコ内容物
に、合計１７時間塩素ガスを通した。温度を４時間後、
２００℃に上げ、残りの時間１９６〜２００℃に維持し
た。反応の進行を、ほぼ全ての時間に採取した試料のgl
c分折により検査した〔５′（約１２．７cm）１０％
０Ｖ ２１０カラム；１５℃／分で１１０〜１８０℃；
担持ガス約５０ml／分）。
塩化硫黄（３．８ｇ）および塩化第二鉄（４．５８ｇ）
を添加し、温度を１８０℃に上げた。フラスコ内容物
に、合計１７時間塩素ガスを通した。温度を４時間後、
２００℃に上げ、残りの時間１９６〜２００℃に維持し
た。反応の進行を、ほぼ全ての時間に採取した試料のgl
c分折により検査した〔５′（約１２．７cm）１０％
０Ｖ ２１０カラム；１５℃／分で１１０〜１８０℃；
担持ガス約５０ml／分）。
最終分折は、未反応の４−クロロ−３，５−ニトロベン
ゾトリフロリド８％、３，４−ジクロロ−５−ニトロベ
ンゾフロリド１９％、３，４，５−トリクロロベンゾト
リフロリド６３％および２，３，４，５−テトラクロロ
ベンゾトリフロリド１０％を含有する反応混合物を示し
た。
ゾトリフロリド８％、３，４−ジクロロ−５−ニトロベ
ンゾフロリド１９％、３，４，５−トリクロロベンゾト
リフロリド６３％および２，３，４，５−テトラクロロ
ベンゾトリフロリド１０％を含有する反応混合物を示し
た。
例２ ４−クロロ−３−ニトロベンゾトリフロリドの塩素化 塩素ガスを、２０〜３０ml／分で、全１３1/2時間にわ
たつて、４−クロロ−３−ニトロベンゾトリフロリド
（６７．６５ｇ；０．３モル）、塩化硫黄（２．２９
ｇ）および塩化第２鉄（２．７５ｇ）の加熱混合物に通
した。混合物の温度を６1/2時間１１８〜１２０℃に、
４時間１３３〜１３７℃におよび残りの時間１５２〜１
５６℃に維持した。
たつて、４−クロロ−３−ニトロベンゾトリフロリド
（６７．６５ｇ；０．３モル）、塩化硫黄（２．２９
ｇ）および塩化第２鉄（２．７５ｇ）の加熱混合物に通
した。混合物の温度を６1/2時間１１８〜１２０℃に、
４時間１３３〜１３７℃におよび残りの時間１５２〜１
５６℃に維持した。
glcによる反応混合物の最終分折は、３，４−ジクロロ
ベンゾトリフロリド８．２％、３，４−ジクロロ−５−
ニトロベンゾトリフロリド１．６％および未反応４−ク
ロロ−３−ニトロ−ベンゾトリフロリド９０．１％を含
有することを示した。
ベンゾトリフロリド８．２％、３，４−ジクロロ−５−
ニトロベンゾトリフロリド１．６％および未反応４−ク
ロロ−３−ニトロ−ベンゾトリフロリド９０．１％を含
有することを示した。
例３〜９ ４−クロロ−３，５−ジニトロベンゾトリフロリドの塩
素化 これらの例は、異なる硫黄化合物の使用およびこれらの
化合物１つと異なる金属塩との使用を表わす。
素化 これらの例は、異なる硫黄化合物の使用およびこれらの
化合物１つと異なる金属塩との使用を表わす。
全ての実験は、一般に下記に記載したように実施し、結
果は表１に表わした。
果は表１に表わした。
装置 ＰＴＦＥパドル撹拌機、温度計、単純なガス導入
ガラス管、ガラスのらせん体を６″（約１５．２４cm）
にわたつて有する直径1/2″（１．２７cm）のガラスカ
ラムを備え、これが蒸留の頭部濃縮器および受器に通じ
る１５０mlの四頸褐色フラスコ。フラスコを油浴で加熱
した。
ガラス管、ガラスのらせん体を６″（約１５．２４cm）
にわたつて有する直径1/2″（１．２７cm）のガラスカ
ラムを備え、これが蒸留の頭部濃縮器および受器に通じ
る１５０mlの四頸褐色フラスコ。フラスコを油浴で加熱
した。
製法 ４−クロロ−３，５−ジニトロベンゾトリフロリ
ド（１３５．２５ｇ＝０．５ｇモル）をフラスコに装入
し、溶融温度である７０℃に加熱した。撹拌を開始し、
硫黄化合物に引続き金属塩を装入した。
ド（１３５．２５ｇ＝０．５ｇモル）をフラスコに装入
し、溶融温度である７０℃に加熱した。撹拌を開始し、
硫黄化合物に引続き金属塩を装入した。
混合物を所望温度に加熱し、塩素添加を開始した。塩素
流量はこの実験では監視しなかつたが、０．５ｇ／分の
大きさであつた。実験をそれぞれの作業日の終わりに中
断し、過剰の塩素を、３０分間反応混合物に窒素を泡立
たせることにより除去した。
流量はこの実験では監視しなかつたが、０．５ｇ／分の
大きさであつた。実験をそれぞれの作業日の終わりに中
断し、過剰の塩素を、３０分間反応混合物に窒素を泡立
たせることにより除去した。
例１０ 遅い塩素添加を用いる４−クロロ−３，５−ジニトロベ
ンゾトリフロリドの塩素化 ４−クロロ−３，５−ジニトロベンゾトリフロリド（１
０８２ｇ；４．０ｇモル）を、２段のタービン撹拌機、
温度計、ガラスのガス導入管および水冷凝縮器を介して
受器に通じる蒸留装置を備えた１０００ml反応器に装入
した。フラスコを７０℃に加熱して内容物を溶融し、
１，２−ビス（フエニルチオ）エタン（８．０ｇ）およ
び塩化アルミニウム（４．１ｇ）を添加し、温度を２０
０℃に上げた。０．１２ｇ／分の割合で塩素ガスを合計
９７時間フラスコ内容物に通した。反応の進行は、ＧＬ
Ｃ分折により監視した〔５′（約１２．７cm）１０％
０Ｖ ２１０カラム；１５℃／分で１１０〜１８０℃；
適当な担持ガス ５０ml／分）。
ンゾトリフロリドの塩素化 ４−クロロ−３，５−ジニトロベンゾトリフロリド（１
０８２ｇ；４．０ｇモル）を、２段のタービン撹拌機、
温度計、ガラスのガス導入管および水冷凝縮器を介して
受器に通じる蒸留装置を備えた１０００ml反応器に装入
した。フラスコを７０℃に加熱して内容物を溶融し、
１，２−ビス（フエニルチオ）エタン（８．０ｇ）およ
び塩化アルミニウム（４．１ｇ）を添加し、温度を２０
０℃に上げた。０．１２ｇ／分の割合で塩素ガスを合計
９７時間フラスコ内容物に通した。反応の進行は、ＧＬ
Ｃ分折により監視した〔５′（約１２．７cm）１０％
０Ｖ ２１０カラム；１５℃／分で１１０〜１８０℃；
適当な担持ガス ５０ml／分）。
最終分折は、反応混合物が未反応出発物質を含有せず、
３，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフロリド１％
および３，４，５−トリクロロベンゾトリフロリド９
８．７％を含有することを示した。
３，４−ジクロロ−５−ニトロベンゾトリフロリド１％
および３，４，５−トリクロロベンゾトリフロリド９
８．７％を含有することを示した。
反応混合物を冷却し、窒素を通すことにより脱気し、篩
別した。生成物を５％（重量／重量）のカ性ソーダ水溶
液で３回洗浄し、その後水でアルカリ不含になるまで洗
浄した。
別した。生成物を５％（重量／重量）のカ性ソーダ水溶
液で３回洗浄し、その後水でアルカリ不含になるまで洗
浄した。
収量＝９２０．２ｇ 純度＝９８．７％ ＝理論値の９１．０％ 例１１〜２０ 例１０を、表２に認められるように、使用した硫黄化合
物の種類および塩素化時間を変え、いくつかの場合には
乾燥／非−乾燥メチルエチルケトン（ＭＥＫ）溶剤およ
び防蝕剤を存在させた点を除き、繰返した。
物の種類および塩素化時間を変え、いくつかの場合には
乾燥／非−乾燥メチルエチルケトン（ＭＥＫ）溶剤およ
び防蝕剤を存在させた点を除き、繰返した。
Claims (8)
- 【請求項１】式Ｉ： 〔式中Ｘは水素、塩素またはニトロ基であり、Ｙおよび
Ｚは別々に水素または塩素である〕の化合物中の少なく
とも１つのニトロ基を塩素で置換する方法において、化
合物（Ｉ）を、金属塩および硫黄化合物からなる触媒の
存在で、分子状塩素で処理することを特徴とする、ニト
ロベンゾトリフロリド化合物中の少なくとも１つのニト
ロ基を塩基で置換する方法。 - 【請求項２】触媒がフリーデルークラフツ触媒および二
価の硫黄化合物から成る、特許請求の範囲第１項記載の
方法。 - 【請求項３】フリーデルークラフツ触媒が塩化アルミニ
ウムまたは塩化第２鉄である、特許請求の範囲第２項記
載の方法。 - 【請求項４】硫黄化合物が、塩化硫黄、チオフエノー
ル、ｐ−（チオ）クレゾール、ドデシルメルカプタン、
チオ安息香酸、ジフエニルジスルフイドおよび１，２−
ビス（フエニルチオ）エタンから成る群から選択され
る、特許請求の範囲第１項から第３項までのいずれか１
項記載の方法。 - 【請求項５】存在する触媒のそれぞれの成分の量が、化
合物（Ｉ）の、０．１〜１０重量％の範囲内にある、特
許請求の範囲第１項から第４項までのいずれか１項記載
の方法。 - 【請求項６】方法を液相中、大気圧で、１８０℃〜２１
０℃の温度で行なう、特許請求の範囲第１項から第６項
までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】塩素ガスを、化合物（Ｉ）および触媒を含
有する液相に、毎分化合物（Ｉ）モルあたり塩素０．０
０１モルより少ない割合で通す、特許請求の範囲第１項
から第６項までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】化合物（Ｉ）が４−クロロ−３，５−ジニ
トロベンゾトリフロリドである、特許請求の範囲第１項
から第７項までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8400886 | 1984-01-13 | ||
| GB848400886A GB8400886D0 (en) | 1984-01-13 | 1984-01-13 | Chemical process |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60158142A JPS60158142A (ja) | 1985-08-19 |
| JPH0657680B2 true JPH0657680B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=10554937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60001573A Expired - Lifetime JPH0657680B2 (ja) | 1984-01-13 | 1985-01-10 | ニトロベンゾトリフロリド化合物中の少なくとも１つのニトロ基を塩素で置換する方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0150587B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0657680B2 (ja) |
| AT (1) | ATE32333T1 (ja) |
| AU (1) | AU571039B2 (ja) |
| BR (1) | BR8500073A (ja) |
| CA (1) | CA1289974C (ja) |
| DE (1) | DE3469167D1 (ja) |
| GB (2) | GB8400886D0 (ja) |
| HU (1) | HU196349B (ja) |
| NZ (1) | NZ210507A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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