JPH0118060B2 - - Google Patents

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JPH0118060B2
JPH0118060B2 JP54108253A JP10825379A JPH0118060B2 JP H0118060 B2 JPH0118060 B2 JP H0118060B2 JP 54108253 A JP54108253 A JP 54108253A JP 10825379 A JP10825379 A JP 10825379A JP H0118060 B2 JPH0118060 B2 JP H0118060B2
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methyl
hydrogen
aromatic
halogen
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Maruhoruto Aruburehito
Kurauke Eeritsuhi
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Bayer AG
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Publication of JPH0118060B2 publication Critical patent/JPH0118060B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は芳香族トリフルオロメチル化合物の製
造方法に関する。 無水フツ化水素酸によるベンゾトリクロライド
のフツ素化によりベンゾトリフルオライドを製造
することは知られている（Houben―Weyl，
Methoden der Organischen Chemie，Volume
Ｖ／３，page121，Georg Thieme，
Stuttgart1962）。この方法は、メチル基を塩素化
するに際しやはり塩素化を受ける他の置換基を持
たない化合物に制限される。故に、たとえば、４
―メチル―ベンゾトリクロライドは上記方法によ
つては得ることができない。更にこの方法は常に
２段階を包含する。何故ならば第１にメチル基は
トリクロロメチル基に塩素化されなければなら
ず、そうした場合にのみ所望のベンゾトリフルオ
ライドはフツ素化により製造され得るにすぎない
からである。 式 上記式中、R1は水素、アルキル、アリール、
アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、ポ
リハロゲノアルコキシ、又はポリハロゲノアルキ
ルチオを表わし、芳香族置換基R1はハロゲン、
アルキル、ポリハロゲノアルキル、ポリハロゲノ
アルコキシ、ポリハロゲノアルキルチオ、ニト
ロ、クロロカルボニル又はクロロスルホニルによ
り置換されていてもよく、そしてR2、R3、R4及
びR5は同一又は相異なり、そして水素、ハロゲ
ン又はアルキルを表わし、R1乃至R5のうちの２
個の隣接した基は一緒になつて３員乃至５員のア
ルキレン基を形成することができる、 の芳香族化合物を50℃乃至140℃の温度範囲で四
塩化炭素及びフイ化水素と反応させることを特徴
とする芳香族トリフルオロメチル化合物の製造方
法が見出された。 ハロゲン置換基（R2〜R5）はフツ素、塩素、
又は臭素である。 アルキル置換基（R1〜R5）は１〜８個の炭素
原子を有するそれら、たとえばメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ヘキシル又はオクチル、好ま
しくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル置換
基、特に好ましくはメチルであることができる。 アリール置換基（R1）は６〜12個の炭素原子
を有するアリール置換基、たとえばフエニル、又
はジフエニル、好ましくはフエニルであることが
できる。 アラルキル置換基（R1）は脂肪族部分に１個
又は２個の炭素原子を有し、芳香族部分に６〜12
個の炭素原子を有するアラルキル置換基、たとえ
ば、ベンジル、フエニルエチル、ジフエニルメチ
ル、又はジフエニルエチル、好ましくはベンジル
であることができる。 アリールオキシ置換基（R1）は６〜12個の炭
素原子を有するアリールオキシ置換基、たとえ
ば、フエニルオキシ又はジフエニルオキシ、好ま
しくはフエニルオキシであることができる。 アリールチオ置換基（R1）は６〜12個の炭素
原子を有するアリールチオ置換基、たとえばフエ
ニルチオ又はジフエニルチオ、好ましくはフエニ
ルチオであることができる。 ポリハロゲノアルコキシ置換基（R1）は、ハ
ロゲン原子としてフツ素、塩素又は臭素を有し、
これらのハロゲン原子は同一であつても相異なつ
ていてもよい炭素数１〜４のポリハロゲノアルコ
キシ置換基であることができる。挙げ得る例はト
リフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリ
ブロモメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ジ
フルオロブロモメトキシ、フルオロジクロロメト
キシ、フルオロジブロモメトキシ、ジブロモクロ
ロメトキシ、ブロモジクロロメトキシ、ペンタフ
ルオロエトキシ、ペンタクロロエトキシ、ペンタ
ブロモエトキシ、及びα―ジフルオロ―β―フル
オロ―β―クロロ―エトキシ、同一又は相異なる
ハロゲンを含有するプロポキシ基又は同一もしく
は相異なるハロゲンを含有するブトキシ基であ
る。１〜２個の炭素源子を有するポリハロゲノア
ルコキシ置換基が好ましく、同一又は相異なるハ
ロゲンを含有するメトキシ置換基は特に好まし
い。 ポリハロゲノアルキルチオ置換基（R1）は前
記したポリハロゲノアルコキシ置換基において酸
素原子の代わりに硫黄原子を有する基であること
ができる。それらは１〜４個の炭素原子、好まし
くは１〜２個の炭素原子、特に好ましくは１個の
炭素原子を有することができる。 アリール、アラルキル、アリールオキシ又はア
リールチオ置換基（R1）はその芳香族部分にお
いてハロゲン、たとえば、フツ素、塩素、又は臭
素、C1〜C4アルキル、たとえば、メチル、エチ
ル、プロピル又はブチル、C1〜C4ポリハロゲノ
アルキル、ポリハロゲノアルコキシ又はポリハロ
ゲノアルキルチオ、たとえば同一又は相異なるハ
ロゲンを含有するそれぞれ、メチル、エチル、プ
ロピル又はブチル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、又はブトキシ及びメチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ又はブチルチオ、或いはニト
ロ、クロロカルボニル又はクロロスルホニルによ
つて置換されていてもよい。 アルキル置換基（R1乃至R5）はそれらの一部
分がハロゲノアルキル基により置換されていても
よい。 ２個の隣接する基R1乃至R5は更に一緒になつ
て３員乃至５員アルキレン基、たとえばトリメチ
レン、テトラメチレン又はペンタメチレンを形成
することができる。 式（）の化合物の例として下記のものを挙げ
ることができる：ベンゼン、フルオロベンゼン、
クロロベンゼン、ブロモベンゼン、トルエン、２
―クロロトルエン、３―クロロトルエン、４―ク
ロロトルエン、２，３―ジクロロトルエン、２，
４―ジクロロトルエン、２，５―ジクロロトルエ
ン、２，６―ジクロロトルエン、３，４―ジクロ
ロトルエン、３，５―ジクロロトルエン、異性体
ジフルオロトルエン及びジブロモトルエン、３種
の異性体キシレン、１―クロロ―２，３―ジメチ
ルベンゼン、１―クロロ―２，４―ジメチルベン
ゼン、１―クロロ―３，４―ジメチルベンゼン、
１―クロロ―３，５―ジメチルベンゼン、エチル
ベンゼン、イソプロピルベンゼン、２―クロロ―
エチルベンゼン、３―及び４―クロロ―エチルベ
ンゼン、メシチレン、クロロメシチレン、ブロモ
メシチレン、ズレン、クロロズレン、ブロモズレ
ン、すべての異性体ジクロロ―ジメチルベンゼ
ン、ジフエニル、アルキル置換又はハロゲン置換
ジフエニル、アルキル置換又はハロゲン置換ジフ
エニルエーテル、テトラリン、クロロテトラリ
ン、ジフエニルメタン、ペンタフルオロエチルフ
エニルエーテル、ペンタクロロエチルフエニルエ
ーテル、ペンタブロモエチルフエニルエーテル又
はα―ジフルオロ―β―フルオロ―β―クロロ―
エチルフエニルエーテル。 本発明に従う方法は好ましくは式（） 式中、R1′は水素、アルキル、フエニル、フエ
ニルオキシ又はフエニルチオを示し、R2′，R3′及
びR4′は同一又は相異なりそして水素、ハロゲン
又はメチルを表わし、R5′は水素又はアルキルを
表わす、 の芳香族化合物の転化により行なわれる。 本発明に従う方法は特に好ましくは式（） 式中R1″は水素、メチル、フエニルオキシ又は
フエニルチオを表わし、R2″，R3″及びR4″は同一
又は相異なり、水素、ハロゲン又はメチルを表わ
し、そしてR5″は水素又はメチルである、 の芳香族化合物の転化により行なわれる。 芳香族化合物（）の定量的転化に対しては、
少なくとも１モルの四塩化炭素及び３モルのフツ
化水素が必要である。しかしながら個々の反応成
分は化学量論的量より少ない量で又は過剰に使用
することもできる。しかしながら、一般に、四塩
化炭素又は無水フツ化水素又は両試薬を過剰に使
用し、そうすることによつてそれらを溶媒又は希
釈剤として使用することが推奨される。本発明に
従う方法を実施する際には個々の反応成分の添加
の順序は重要ではない。 本発明に従う方法の反応は50〜140℃の温度範
囲で行なわれる。好ましくは、60〜130℃の温度
範囲が使用され、80〜120℃の温度範囲は特に好
ましい。 液相で本発明に従う方法を実施するには過圧の
使用が必要である。必要とされる最小圧力は選ば
れた作業温度で沸騰するフツ化水素に相当する圧
力である。一般に、５〜30バールの圧力は好適で
ある。この圧力は使用される反応成分及び形成さ
れる反応成分の自己発生圧力の結果として達成さ
れ得る。しかしながら、圧縮された大気又は圧縮
された不活性カス、たとえば窒素によつて選ばれ
た圧力を設定することも可能である。 本発明に従う方法の反応は下記式により例示さ
れる。下記式は１，４―ジクロロ―２，５―ジメ
チルベンゼンと四塩化炭素とフツ化水素とを反応
させて２，５―ジクロロ―３，６―ジメチル―ベ
ンゾトリフルオライドを得る反応の例に関する： 本発明に従う方法は、たとえば下記の如く行な
うことができる。 無水の液体フツ化水素をステンレス鋼製オート
クレーブ中に冷却しながら導入し、そして四塩化
炭素中の芳香族化合物（）の溶液を加える。次
いで窒素を使用して約３バールの圧力を設定し、
オートクレーブの内容物を撹拌しながら所望の反
応温度に到らしめる。短い時間の後、形成される
フツ化水素による圧力上昇により反応の開始が示
される。この塩化水素は制御弁を備えたブライン
冷却還流凝縮器を経由して連続的又は非連続的に
放出される。反応が終了した後過剰のフツ化水素
及び過剰の四塩化炭素を留去し、反応生成物をた
とえば分別蒸留により単離する。 ベンゾトリフルオライドの工業的合成はメチル
基の塩素化及びトリクロロメチルのその後のフツ
素化の段階を経由して行なわれ、又置換されたベ
ンゾトリフルオライドの実験室製造は高い損失を
伴なう多段階合成によつてのみ可能であり得るの
に対し、本発明に従う方法は単に１つの反応階段
における芳香族トリフルオロメチル化合物の製造
を可能にする。 本発明に従う方法が本発明に従う最終生成物を
円滑に且つ良好な収率で生成させるということ
は、芳香族化合物が四塩化炭素の如きクロロアル
キル化合物及びフリーデルクラフト触媒の存在下
に広範な、場合によつては制御不可能な縮合又は
樹脂化反応を引き起こすであろうということが予
想されていたので驚くべきことである。 故に、ベンゼン及び四塩化炭素はフリーデルク
ラフト触媒の如き塩化アルミニウムの存在下に塩
化トリチルを与えることは知られている
（Organikum，page302、8th edition，VEB―
Verlag，Berlin1968）。同じ刊行物はポリハロゲ
ン化アルカンによるポリアルキル化に関しても報
告しており、従つて本発明に従う方法による芳香
族へのCF3基の選択的導入は驚くべきことであ
る。 本発明に従う方法により得られ得るベンゾトリ
フルオライドは染料、殺虫剤及び除草剤に対する
重要な中間生成物である。故に、たとえば、ニト
ロ化による２―メチル―４―クロロベンゾトリフ
ルオライドは２―メチル―３，５―ジニトロ―４
―クロロ―ベンゾトリフルオライドを与え、この
ものは第二級アミンと反応してＮ，Ｎ―２置換
２，６―ジニトロ―３―メチル―４―トリフルオ
ロメチルアニリンを生じ、このものは生長調整剤
及び除草剤として活性である（DE―OS第
2232263号及びDE―OS第2241408号）。中間生成
物として芳香族トリフルオロメチル化合物を必要
とする他の活性殺虫剤及び除草剤のみならず他の
染料の製造も好適な芳香族トリフルオロメチル化
合物を容易に入手できなかつたのでこれまでは成
功しなかつた。 本発明の進歩を表わす他の特徴はかかる芳香族
トリフルオロメチル化合物を入手可能ならしめる
ということである。 本発明の方法によれば、例えば式（） 上記式中、R6はメチル、C2―C8アルキル、ア
リール、アラルキル、アリールオキシ、アリール
チオ、ポリハロゲノアルコキシ又はポリハロゲノ
アルキルチオを表わし、R7，R8及びR9は同一又
は相異なり、水素、ハロゲン又はアルキルを表わ
し、R10はC2〜C8アルキルを表わすか、或にはも
しR6がアルキル又はアリールオキシ以外の意味
を有するか又は基R7〜R9の少なくとも１個がハ
ロゲンであるかもしくは少なくとも２個がアルキ
ルであるならばR10は水素又はメチルも表わしそ
して基R6〜R10の２個の隣接した基は一緒になつ
て３員乃至５員アルキレン基を形成していてもよ
い。 の芳香族トリフルオロメチル化合物を得ることが
できる。 式（）の置換基R1乃至R5に関する同じ説明
及び例は置換基R6乃至R10にあてはまる。 本発明の方法によれば、特に式（） 上記式中、R11はメチル、C2〜C4アルキル、フ
エニル、フエニルオキシ又はフエニルチオを表わ
し、R12，R13及びR14は同一又は相異なり、そし
て水素、ハロゲン又はメチルを表わし、R15はC2
〜C4アルキルを表わすか、或いはもしR11がメチ
ル又はフエニルオキシ以外の意味を有するか又は
基R12乃至R14の少なくとも１個がハロゲンであ
るかもしくは少なくとも２個がメチルであるなら
ばR15は水素又はメチルも表わす、 の芳香族トリフルオロメチル化合物を得ることが
できる。 フツ素、塩素又は臭素をハロゲン（R12乃至
R14）の例として挙げることができる。 エチル、プロピル又はブチルをC2〜C4アルキ
ル（R11，R15）の例として挙げることができる。 フエニル又はフエニルオキシ置換基（R11）は
ハロゲン、たとえばフツ素、塩素、又は臭素、
C1〜C4アルキル、たとえばメチル、エチル、プ
ロピル又はブチル、好ましくはメチル或いはC1
〜C4―ポリハロゲノアルコキシ又はC1〜C4―ポ
リハロゲノアルキルチオ或いはニトロ、クロロカ
ルボニル又はクロロスルホニルにより置換するこ
とができる。 更に特定的には、本発明の方法によれば、式
（） 上記式中、R16，R17及びR18は同一又は相異な
り、そしてメチル、フツ素、塩素又は臭素を表わ
し、そしてもしR1-及びR17が塩素以外であるな
らばR18は更に水素であることもでき、そして
R19及びR29は同一又は相異なり、水素又はメチ
ルを示す、 の芳香族トリフルオロメチル化合物が得られる。 実施例 １ 無水フツ化水素1500ｇ、３―クロロトルエン
860ｇ、及び四塩化炭素2500ｇを、撹拌機、還流
冷却器及び圧力調整弁を備えたVAオートクレー
ブ中に10℃で先ず導入する。次いで窒素を３バー
ルの圧力となるように導入し、混合物を撹拌しな
がら102〜104℃に12時間加熱する。形成した塩化
水素を15.5バールで連続的に放出する。反応の終
了後、過剰のフツ化水素及び四塩化炭素を留去す
る。反応生成物をカラムを通して蒸留し、沸点
50：83〜４℃の２―メチル―４―クロロベンゾト
リフルオライド290ｇ、中間留分85ｇ及び４―メ
チル―２―クロロベンゾトリフルオライド922ｇ、
沸点50：91℃、n20 D：1.4600を得る。 実施例 ２ フツ化水素900ml、四塩化炭素1200ml、及びク
ロロトルエン300ｇを先ずVAオートクレーブ中
に０℃で導入する。混合物を撹拌しながら107〜
110℃で６時間保持し、形成した塩化水素を約25
バールの圧力維持に相当する速度で放出する。反
応時間の終りにオートクレーブを冷却し、反応内
容物を蒸留により処理する。ガスクロマトグラフ
イーによる分析に従えば、２―クロロトルエン25
％、４―メチル―３―クロロ―ベンゾトリフルオ
ライド（沸点50：80―１℃）15.7％及び３―メチ
ル―２―クロロ―ベンゾトリフルオライド（沸点
50：93―４℃）59.1％から成る混合物395ｇを得
る。反応生成物は分別蒸留により分離される。 実施例 ３ フツ化水素1500ml、メシチレン400ｇ及び四塩
化炭素1500mlの混合物を92―３℃に18時間加熱
し、塩化水素を11.5バールで放出する。次いでフ
ツ化水素を留去し、残留物を分別する。２，４，
６―トリメチルベンゾトリフルオライド、沸点
15：55―８℃、n20 D：1.4550、385ｇが得られ、こ
れは理論の61％に対応する。 実施例 ４ フツ化水素300ml、四塩化炭素900ml、及びトル
エン100ｇをオートクレーブ中で10℃で先ず導入
し次いで撹拌しながら106℃に10時間加熱して、
塩化水素を16.4バールで放出する。実施例１と同
様に処理した後、３―メチルベンゾトリフルオラ
イド（沸点：131℃、n20 D：1.4258）10.6％、２―
メチルベンゾトリフルオライド（沸点：128―129
℃、n20 D：1.4322）48％及び４―メチルベンゾト
リフルオライド（沸点：134℃、n20 D：1.4255）
41.4％から成る反応生成物102ｇが得られる。３
種のメチルベンゾトリフルオライドはカラムを通
しての蒸留により分離することができる。 実施例 ５ フツ化水素500ml、四塩化炭素600ml及び2.5―
ジメチル―クロロベンゼン140ｇを実施例１と同
様にして101―３℃で10時間反応させる。蒸留に
より、２，５―ジメチル―４―クロロベンゾトリ
フルオライド、沸点15：81―83℃、n20 D：1.4715、
191ｇを得る。 実施例 ６ フツ化水素400ml、四塩化炭素500ml、及び２，
５―ジクロロ―ｐ―キシレン100ｇを実施例１と
同様にして100℃及び14.5バールの圧力で10時間
反応させる。90ｇの２，５―ジメチル―３，６―
ジクロロベンゾトリフルオライド、融点：62―63
℃、が得られる。 実施例 ７ フツ化水素500ml、四塩化炭素600ml、及び３，
４―ジクロロトルエン140ｇを110―115℃及び
18.5〜19.5バール圧力で反応させる。３，４―ジ
クロロトルエン79.1重量％の他に２―メチル―
４，５―ジクロロ―ベンゾトリフルオライド20.2
重量％を含有する物質151ｇが得られ、これは転
化された３，４―ジクロロトルエンに関して理論
収率74％に対応する。 実施例 ８ フツ化水素400ml、ジフエニルエーテル170ｇ及
び四塩化炭素400mlを112〜115℃にて６時間反応
させれば、20ｇの４―トリフルオロメチル―ジフ
エニルエーテル、沸点14：125―127℃、が得られ
る。 実施例 ９ ペンタメチルベンゼン200ｇ、四塩化炭素750
ml、及び無水フツ化水素500ｇを80―82℃に10時
間加熱し、形成される塩化水素を14バールで放出
する。蒸留により反応混合物を処理すると35ｇの
出発物質の他に、112ｇのペンタメチルベンソト
リフルオライド、沸点14：108―112℃、が得られ
る。 実施例 10 ブロモベンゼン200ｇ、四塩化炭素500ml及び無
水フツ化水素500ｇを実施例１と同様にして、108
〜110℃及び18バールで10時間反応させる。沸点
37：64―74℃に対応する沸騰範囲の反応生成物
212ｇが得られ、この生成物はブロモベンゼン
61.1重量％、４―ブロモベンゾトリフルオライド
14.3重量％及び２―ブロモベンゾトリフルオライ
ド23.5重量％から成る。反応生成物における重量
比はガスクロマトグラフイーによる分析により決
定された。混合物はカラムを通しての蒸留により
分離することができる。２種類の異性体ブロモベ
ンゾトリフルオライドの収率は転化されたブロモ
ベンゼンに関して理論収率の85％である。 実施例 11 無水フツ化水素500ｇ、四塩化炭素600ml及び３
―フルオロトルエン110ｇを実施例１と同様にし
て105℃及び16.7バールで８時間反応させる。ガ
スクロマトグラフイーによる分析に従えば３―フ
ルオロトルエン33.7重量％の他に３―メチル―４
―フルオロ―ベンゾトリフルオライド64.4重量％
を含有する反応混合物132ｇが得られる。３―メ
チル―４―フルオロベンゾトリフルオライドの収
率は消費された３―フルオロトルエンに関して理
論的収率の87％である。 実施例 12 無水フツ化水素400ｇ、４―ニトロ―2′―メチ
ル―ジフエニルエーテル100ｇ及び四塩化炭素700
mlを実施例１と同様にして110℃及び18バールで
６時間反応させる。４―ニトロ―2′―トリフルオ
ロメチル―6′―メチル―ジフエニルエーテル118
ｇが蒸留により得られる。沸点0.6：150―155℃、
n20 D：1.5762。 実施例 13 無水フツ化水素400ｇ、３，3′―ジメチル―ジ
フエニルエーテル120ｇ及び四塩化炭素600mlの混
合物を85―88℃及び12バールで６時間加熱する。
発生した塩化水素を連続的に放出する。蒸留によ
り処理した後、２―トリフルオロメチル―５，
3′―ジメチル―ジフエニルエーテル53ｇが得られ
る。沸点0.1：98―100℃。 実施例 14 ステンレス鋼製オートクレーブ中に10℃の無水
フツ化水素250mlを入れ、四塩化炭素300ml中のベ
ンゼン50ｇの混合物を加える。次いで窒素を３バ
ールの圧力下に強制し、混合物を５時間100℃に
加熱する。形成された塩化水素を15バールで連続
的に放出する。余計なフツ化水素50℃までの温度
で反応混合物から留去する。残留溶液を水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥する。得られるこの溶
液（387ｇ）をガスクロマトグラフイーにより分
析する。この溶液は四塩化炭素84.4重量％及びト
リフルオロメチルベンゼン13.43重量％を含有し、
これはトリフルオロメチルベンゼン52ｇの収率に
相当する。 実施例 15 無水フツ化水素500mlを実施例１と同様にして
四塩化炭素700ml及び２，４―ジメチル―フエニ
ルトリフルオロメチルチオエーテル100ｇと共に
105℃及び15.3バールの圧力で９時間反応させる。
蒸留により処理した後、ガスクロマトグラフイー
分析に従えば出発物質79.4重量％及びトリフルオ
ロメチル―置換２，４―ジメチル―フエニル―ト
リフルオロメチルチオエーテル20.1重量％を含有
する沸点1474―79℃及びn20 D1.4700を有する反応混
合物が得られる。 実施例 16 無水フツ化水素500ml、４―ジフエニルカルボ
ン酸クロライド100ｇ及び四塩化炭素500mlの混合
物を110℃で19.5バールの圧力で６時間加熱する。
蒸留により処理すると、74ｇの4′―トリフルオロ
メチル―４―ジフエニルカルボン酸クロライド、
沸点0.2：122―125℃、融点93―95℃が得られる。 実施例 17 無水フツ化水素400ｇ、４―ニトロ―3′―メチ
ル―ジフエニルエーテル150ｇ及び四塩化炭素800
mlを実施例１に従つて110℃及び18バールで６時
間反応させる。蒸留により処理した後、沸点0.1：
110―130℃の混合物140ｇが得られ、これら４―
ニトロ―4′―トリフルオロメチル―3′―メチル―
ジフエニルエーテル、融点66―68℃、が結晶化す
る。 実施例 18 ４―ニトロジフエニル100ｇ、四塩化炭素500ml
及び無水フツ化水素400mlの混合物から、実施例
１と同様にして110℃及び17―19バールで８時間
後に108ｇの４―トリフルオロメチル―4′―ニト
ロジフエニルが得られる。 融点：メタノールから再結晶後112―114℃。 実施例 19〜22 下記表の例を実施例１と同様にして行なつたが
３―クロロトルエンを表に記載の化合物により代
替した。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 上記式中、R1は水素、アルキル、アリール、
    アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、ポ
    リハロゲノアルコキシ、又はポリハロゲノアルキ
    ルチオを表わし、芳香族置換基R1はハロゲン、
    アルキル、ポリハロゲノアルキル、ポリハロゲノ
    アルコキシ、ポリハロゲノアルキルチオ、ニト
    ロ、クロロカルボニル又はクロロスルホニルによ
    り置換されていてもよく、R2，R3，R4及びR5は
    同一又は相異なり、そして水素、ハロゲン又はア
    ルキルを表わし、R1乃至R5のうち２個の隣接し
    た基は一緒になつて３員乃至５員のアルキレン基
    を形成していてもよい、 の芳香族化合物を50℃乃至140℃の温度範囲で四
    塩化炭素及びフツ化水素と反応させることを特徴
    とする芳香族トリフルオロメチル化合物の製造方
    法。
JP10825379A 1978-08-28 1979-08-27 Manufacture of aromatic trifluoromethyl compound Granted JPS5536495A (en)

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EP0008453A1 (de) 1980-03-05
DE2960314D1 (en) 1981-08-06
US4533777A (en) 1985-08-06
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