JPH0656798A - １−アリール−３−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア殺菌・殺カビ剤 - Google Patents
１−アリール−３−（３，４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア殺菌・殺カビ剤Info
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- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式
〔式中、Ｘ及びＸ１は水素又は弗素、Ｙ及びＹ１は水
素、ハロゲンなど、Ｒは水素又はＡ２Ｒ３，Ｒ３は水
素、アルキルなど、Ｒ１及びＲ２は水素又は置換されて
いてもよいアルキル、Ａ，Ａ１及びＡ２はＯ又はＳ，
Ｚ，Ｚ１及びＺ２は水素、ハロゲンなどを示す〕の化合
物。 【効果】 植物病原性の菌・カビ類の調節または予防用
に有効である。
素、ハロゲンなど、Ｒは水素又はＡ２Ｒ３，Ｒ３は水
素、アルキルなど、Ｒ１及びＲ２は水素又は置換されて
いてもよいアルキル、Ａ，Ａ１及びＡ２はＯ又はＳ，
Ｚ，Ｚ１及びＺ２は水素、ハロゲンなどを示す〕の化合
物。 【効果】 植物病原性の菌・カビ類の調節または予防用
に有効である。
Description
【０００１】
【発明の背景】植物病原性の菌・カビ類（ｆｕｎｇｉ）
は、農業作物に感染しそして破滅させる多くの病気に対
する病原性試剤である。例えばバナナ・ブラック・シガ
トカ（ｓｉｇａｔｏｋａ）、サトウダイコン・セルコス
ポラ（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）・リーフ・スポットおよ
びビーナッツ・リーフ・スポットの如き葉の斑点型の病
気が特に蔓延している。
は、農業作物に感染しそして破滅させる多くの病気に対
する病原性試剤である。例えばバナナ・ブラック・シガ
トカ（ｓｉｇａｔｏｋａ）、サトウダイコン・セルコス
ポラ（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）・リーフ・スポットおよ
びビーナッツ・リーフ・スポットの如き葉の斑点型の病
気が特に蔓延している。
【０００２】成育中および収穫後の両者の農業作物中で
植物病原性の菌・カビ感染を調節または予防するために
非常に有効な１−アリール−３−（３,４−ジヒドロ−
４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合物類を提供
することが本発明の一目的である。
植物病原性の菌・カビ感染を調節または予防するために
非常に有効な１−アリール−３−（３,４−ジヒドロ−
４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合物類を提供
することが本発明の一目的である。
【０００３】植物病原性の菌・カビ類に殺菌・殺カビ剤
有効量の１−アリール−３−（３,４−ジヒドロ−４−
オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合物を接触させる
ことによる植物病原性の菌・カビ類により引き起こされ
る病気の予防、調節または改善方法を提供することも本
発明の目的である。
有効量の１−アリール−３−（３,４−ジヒドロ−４−
オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合物を接触させる
ことによる植物病原性の菌・カビ類により引き起こされ
る病気の予防、調節または改善方法を提供することも本
発明の目的である。
【０００４】例えばバナナ・ブラック・シガトカ、サト
ウダイコン・セルコスポラ・リーフ・スポットおよびビ
ーナッツ・リーフ・スポットの如き葉の斑点型の病気の
予防、調節または改善方法を提供することも本発明の目
的である。
ウダイコン・セルコスポラ・リーフ・スポットおよびビ
ーナッツ・リーフ・スポットの如き葉の斑点型の病気の
予防、調節または改善方法を提供することも本発明の目
的である。
【０００５】本発明のこれらのおよび他の目的並びに特
徴は以下に示されている詳細な記載からさらに明白にな
るであろう。
徴は以下に示されている詳細な記載からさらに明白にな
るであろう。
【０００６】
【発明の要旨】本発明は、殺菌・殺カビ剤として有用な
１−アリール−３−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−
３−キナゾリニル）ウレア化合物を記載している。
１−アリール−３−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−
３−キナゾリニル）ウレア化合物を記載している。
【０００７】本発明の１−アリール−３−（３,４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア殺菌・
殺カビ剤は、構造式Ｉ：
ヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア殺菌・
殺カビ剤は、構造式Ｉ：
【０００８】
【化５】
【０００９】〔式中、ＸおよびＸ1はそれぞれ独立して
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたは
Ｓであり、Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、
ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、
フェノキシ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであ
り、但し条件として水素または弗素はフェニル環の位置
２および６上だけで可能であり、Ｒ4は任意に１個以上
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり、そしてｎは０、１または２の整数である〕を
有している。
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたは
Ｓであり、Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、
ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、
フェノキシ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであ
り、但し条件として水素または弗素はフェニル環の位置
２および６上だけで可能であり、Ｒ4は任意に１個以上
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり、そしてｎは０、１または２の整数である〕を
有している。
【００１０】
【発明の詳細な記載】ある種のキナゾリニルウレア化合
物が非常に有効な殺菌・殺カビ剤であることを今予期せ
ぬことに発見した。本発明の１−アリール−３−（３,
４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア
殺菌・殺カビ剤は、構造式Ｉ：
物が非常に有効な殺菌・殺カビ剤であることを今予期せ
ぬことに発見した。本発明の１−アリール−３−（３,
４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア
殺菌・殺カビ剤は、構造式Ｉ：
【００１１】
【化６】
【００１２】〔式中、ＸおよびＸ1はそれぞれ独立して
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたは
Ｓであり、Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、
ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、
フェノキシ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであ
り、但し条件として水素または弗素はフェニル環の位置
２および６上だけで可能であり、Ｒ4は任意に１個以上
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり、そしてｎは０、１または２の整数である〕を
有している。
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたは
Ｓであり、Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、
ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、
フェノキシ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであ
り、但し条件として水素または弗素はフェニル環の位置
２および６上だけで可能であり、Ｒ4は任意に１個以上
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり、そしてｎは０、１または２の整数である〕を
有している。
【００１３】驚くべきことに、本発明の式Ｉの化合物類
はそれぞれ植物病原性の菌・カビ類であるミコスフェレ
ラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｆｉｊｉｅｎｓｉｓｕ）、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）およびセルコ
スポリジウム・ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄ
ｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）により引き起こされる
例えばバナナ・ブラック・シガトカ、サトウダイコン・
セルコスポラ・リーフ・スポットおよびビーナッツ・リ
ーフ・スポットの如き葉の斑点型の病気の予防、調節ま
たは改善において特に有用であることが見いだされた。
はそれぞれ植物病原性の菌・カビ類であるミコスフェレ
ラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｆｉｊｉｅｎｓｉｓｕ）、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）およびセルコ
スポリジウム・ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄ
ｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）により引き起こされる
例えばバナナ・ブラック・シガトカ、サトウダイコン・
セルコスポラ・リーフ・スポットおよびビーナッツ・リ
ーフ・スポットの如き葉の斑点型の病気の予防、調節ま
たは改善において特に有用であることが見いだされた。
【００１４】特に有効な殺菌・殺カビ剤である本発明の
好適な式Ｉの化合物類は、ＸおよびＸ1が水素であり、
ＹおよびＹ1がそれぞれ独立して水素またはハロゲンで
あり、Ｒが水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3がＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯであ
り、Ａ1およびＡ2がそれぞれ独立してＯまたはＳであ
り、Ｚが水素であり、そしてＺ1およびＺ2がそれぞれ独
立して水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意
に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4アルコキシである、ものである。
好適な式Ｉの化合物類は、ＸおよびＸ1が水素であり、
ＹおよびＹ1がそれぞれ独立して水素またはハロゲンで
あり、Ｒが水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3がＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯであ
り、Ａ1およびＡ2がそれぞれ独立してＯまたはＳであ
り、Ｚが水素であり、そしてＺ1およびＺ2がそれぞれ独
立して水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意
に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4アルコキシである、ものである。
【００１５】上記のハロゲンの例は、弗素、塩素、臭素
およびヨウ素である。
およびヨウ素である。
【００１６】本発明はまた、下記の構造式：
【００１７】
【化７】
【００１８】〔式中、ＸおよびＸ1はそれぞれ独立して
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ
4アルキルまたは任意に１個以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されてい
てもよいフェニルであり、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立
して水素または任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ａ、Ａ1およ
びＡ2はそれぞれ独立してＯまたはＳであり、Ｚ、Ｚ1お
よびＺ2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、任意に１
個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒド
ロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、フェノキシ、または
Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、但し条件として水
素または弗素はフェニル環の位置２および６上だけで可
能であり、Ｒ4は任意に１個以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、そしてｎは
０、１または２の整数であり、但し条件として、Ｘ、Ｘ
1、Ｙ、Ｙ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯで
あり、そしてＡ1がＳである時には、Ｚ、Ｚ1またはＺ2
の少なくとも１個は水素以外の置換基である〕を有する
新規な１−アリール−３−(３,４−ジヒドロ−４−オキ
ソ−３−キナゾリニル)ウレア化合物類にも関するもの
である。
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ
4アルキルまたは任意に１個以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されてい
てもよいフェニルであり、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立
して水素または任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ａ、Ａ1およ
びＡ2はそれぞれ独立してＯまたはＳであり、Ｚ、Ｚ1お
よびＺ2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、任意に１
個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒド
ロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、フェノキシ、または
Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、但し条件として水
素または弗素はフェニル環の位置２および６上だけで可
能であり、Ｒ4は任意に１個以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、そしてｎは
０、１または２の整数であり、但し条件として、Ｘ、Ｘ
1、Ｙ、Ｙ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯで
あり、そしてＡ1がＳである時には、Ｚ、Ｚ1またはＺ2
の少なくとも１個は水素以外の置換基である〕を有する
新規な１−アリール−３−(３,４−ジヒドロ−４−オキ
ソ−３−キナゾリニル)ウレア化合物類にも関するもの
である。
【００１９】ある種の式Ｉの化合物類は下記の工程図Ｉ
中に示されている如くして製造することができる。
中に示されている如くして製造することができる。
【００２０】
【化８】
【００２１】適当に置換された式IIの化合物を例えば塩
素化された炭化水素の如き不活性有機溶媒中で好適には
約１５°−１００℃の間の温度において少なくとも１モ
ル当量の式IIIの置換されたシアネートと反応させて、
希望する式Ｉの化合物を得る。
素化された炭化水素の如き不活性有機溶媒中で好適には
約１５°−１００℃の間の温度において少なくとも１モ
ル当量の式IIIの置換されたシアネートと反応させて、
希望する式Ｉの化合物を得る。
【００２２】Ｒ1およびＲ2がＣ1−Ｃ4アルキルである式
Ｉの他の化合物類は下記の工程図IIに示されている如く
して製造することができる。
Ｉの他の化合物類は下記の工程図IIに示されている如く
して製造することができる。
【００２３】
【化９】
【００２４】適当に置換された式ＩＩ−ａの３−（Ｃ1
−Ｃ4アルキル）アミノ−４（３Ｈ）キナゾリノンを例
えばピリジンの如き塩基および例えば塩素化された炭化
水素の如き不活性有機溶媒の存在下で約１５°−１００
℃の間の温度において式ＩＶの塩化Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）カルバニロイルと反応させて、Ｘ、Ｘ1、Ｙ、
Ｙ1、Ｒ、Ｚ、Ｚ1およびＺ2が式Ｉに関して以上で記さ
れている如くでありそしてＲ1およびＲ2がそれぞれＣ1
−Ｃ4アルキルであるような希望する式Ｉの化合物を得
る（出発物質である式ＩＩの化合物類は例えばジャーナ
ル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ）、２１、１８１７−１８２４頁（１９８
４）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリイ
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ）、４２、１６１−１６２（１９７７）、ジャー
ナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー、１
９、１１７頁（１９８２）、およびジュルナル・フュル
・プラクティッシェ・ヘミー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｒ
ｐｒａｋｔｉｓｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ）、３１、１４０
−１４８（１９６６）中に記されている）。式ＩＶおよ
び式ＩＩＩの化合物類はプリパラティブ・オーガニック
・ケミストリー（Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、Ｇ．ヒルゲタグ（Ｈｉｌ
ｇｅｔａｇ）およびＡ．マルチニ（Ｍａｒｔｉｎｉ）
（ニューヨーク、ジョーン・ウィリー・アンド・サン
ズ、１９７２）、２６９および４７２−４７３頁中に記
されている。
−Ｃ4アルキル）アミノ−４（３Ｈ）キナゾリノンを例
えばピリジンの如き塩基および例えば塩素化された炭化
水素の如き不活性有機溶媒の存在下で約１５°−１００
℃の間の温度において式ＩＶの塩化Ｎ−（Ｃ1−Ｃ4アル
キル）カルバニロイルと反応させて、Ｘ、Ｘ1、Ｙ、
Ｙ1、Ｒ、Ｚ、Ｚ1およびＺ2が式Ｉに関して以上で記さ
れている如くでありそしてＲ1およびＲ2がそれぞれＣ1
−Ｃ4アルキルであるような希望する式Ｉの化合物を得
る（出発物質である式ＩＩの化合物類は例えばジャーナ
ル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ）、２１、１８１７−１８２４頁（１９８
４）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリイ
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓ
ｔｒｙ）、４２、１６１−１６２（１９７７）、ジャー
ナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー、１
９、１１７頁（１９８２）、およびジュルナル・フュル
・プラクティッシェ・ヘミー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｆｕｒ
ｐｒａｋｔｉｓｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ）、３１、１４０
−１４８（１９６６）中に記されている）。式ＩＶおよ
び式ＩＩＩの化合物類はプリパラティブ・オーガニック
・ケミストリー（Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、Ｇ．ヒルゲタグ（Ｈｉｌ
ｇｅｔａｇ）およびＡ．マルチニ（Ｍａｒｔｉｎｉ）
（ニューヨーク、ジョーン・ウィリー・アンド・サン
ズ、１９７２）、２６９および４７２−４７３頁中に記
されている。
【００２５】本発明の１−アリール−３−（３,４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合物
類は植物病原性の菌・カビ類により引き起こされる病気
の予防、調節または改善用に有効である。本発明の式Ｉ
の化合物類は例えばバナナ・ブラック・シガトカ、サト
ウダイコン・セルコスポラ・リーフ・スポットおよびビ
ーナッツ・リーフ・スポットの如き葉の斑点型の病気の
予防、調節または改善において特に有用である。
ヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合物
類は植物病原性の菌・カビ類により引き起こされる病気
の予防、調節または改善用に有効である。本発明の式Ｉ
の化合物類は例えばバナナ・ブラック・シガトカ、サト
ウダイコン・セルコスポラ・リーフ・スポットおよびビ
ーナッツ・リーフ・スポットの如き葉の斑点型の病気の
予防、調節または改善において特に有用である。
【００２６】本発明の１−アリール−３−（３,４−ジ
ヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合物
類は、植物に殺菌・殺カビ剤的に有効な割合で適用され
た時には、成育中または収穫された植物の存在下におけ
る植物病原性の菌・カビ類の調節または予防用にも有効
である。本発明の式Ｉの化合物類は、それぞれバナナ、
サトウダイコンおよびピーナッツに適用された時には、
例えばミコスフェレラ・フィジエンシス、セルコスポラ
・ベチコラおよびセルコスポリジウム・ペルソナツムの
如き植物病原性菌・カビ類の成長の調節または予防用に
特に有用である。
ヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合物
類は、植物に殺菌・殺カビ剤的に有効な割合で適用され
た時には、成育中または収穫された植物の存在下におけ
る植物病原性の菌・カビ類の調節または予防用にも有効
である。本発明の式Ｉの化合物類は、それぞれバナナ、
サトウダイコンおよびピーナッツに適用された時には、
例えばミコスフェレラ・フィジエンシス、セルコスポラ
・ベチコラおよびセルコスポリジウム・ペルソナツムの
如き植物病原性菌・カビ類の成長の調節または予防用に
特に有用である。
【００２７】本発明はまた、殺菌・殺カビ剤として有用
な上記の化合物類を含んでいる組成物にも関するもので
ある。殺菌・殺カビ剤として有効な本発明の化合物の量
は、目標である菌・カビの毒性、処理環境などにより幾
分変動するであろう。典型的には、本発明の組成物は液
体担体中に分散されている約１−５０重量％の、好適に
は約１０−３０重量％の、式Ｉの化合物を含んでおり、
そして植物、種子もしくは根茎にまたはそれらが成育す
る土壌もしくは水中に適用される時には植物、種子もし
くは根茎を菌・カビの感染およびそれにより引き起こさ
れる病気から保護するのに有効である。
な上記の化合物類を含んでいる組成物にも関するもので
ある。殺菌・殺カビ剤として有効な本発明の化合物の量
は、目標である菌・カビの毒性、処理環境などにより幾
分変動するであろう。典型的には、本発明の組成物は液
体担体中に分散されている約１−５０重量％の、好適に
は約１０−３０重量％の、式Ｉの化合物を含んでおり、
そして植物、種子もしくは根茎にまたはそれらが成育す
る土壌もしくは水中に適用される時には植物、種子もし
くは根茎を菌・カビの感染およびそれにより引き起こさ
れる病気から保護するのに有効である。
【００２８】式Ｉの化合物類は、植物、植物種子または
根茎に約０.０１５ｋｇ／ｈａ−約３.０ｋｇ／ｈａ、好
適には約０.０３ｋｇ／ｈａ−約２.０ｋｇ／ｈａ、の活
性成分を与えるのに充分な量で適用される時には、植
物、植物種子および根茎を菌・カビの感染および病気か
ら保護するためにも有効である。もちろん、土壌適用の
ためにそれより高い割合の式Ｉの化合物の適用を用いて
植物、植物種子および根茎を菌・カビの感染および病気
から保護することもできる。しかしながら、植物、植物
種子または根茎に対する比較的高い適用割合は一般的に
は必要でなく且つむだである。
根茎に約０.０１５ｋｇ／ｈａ−約３.０ｋｇ／ｈａ、好
適には約０.０３ｋｇ／ｈａ−約２.０ｋｇ／ｈａ、の活
性成分を与えるのに充分な量で適用される時には、植
物、植物種子および根茎を菌・カビの感染および病気か
ら保護するためにも有効である。もちろん、土壌適用の
ためにそれより高い割合の式Ｉの化合物の適用を用いて
植物、植物種子および根茎を菌・カビの感染および病気
から保護することもできる。しかしながら、植物、植物
種子または根茎に対する比較的高い適用割合は一般的に
は必要でなく且つむだである。
【００２９】本発明の式Ｉの化合物類は濃縮乳化液、濃
縮流動性液体または水和剤に調合することができ、それ
らは水、他の適当な極性溶媒または油担体を用いて一般
的にはその場で希釈されそして次に希釈噴霧液として適
用される。該化合物類は乾燥圧縮顆粒、粒状調合物、粉
剤、濃縮粉剤、濃縮懸濁液、微細乳化液などに調合する
こともでき、それらの全てはそのままで種子、根茎、土
壌、水および／または葉に適用されて要求される植物保
護を与える。そのような調合物には、不活性な固体また
は液体希釈剤と混合されている本発明の化合物類が包含
される。
縮流動性液体または水和剤に調合することができ、それ
らは水、他の適当な極性溶媒または油担体を用いて一般
的にはその場で希釈されそして次に希釈噴霧液として適
用される。該化合物類は乾燥圧縮顆粒、粒状調合物、粉
剤、濃縮粉剤、濃縮懸濁液、微細乳化液などに調合する
こともでき、それらの全てはそのままで種子、根茎、土
壌、水および／または葉に適用されて要求される植物保
護を与える。そのような調合物には、不活性な固体また
は液体希釈剤と混合されている本発明の化合物類が包含
される。
【００３０】例えば、約２５−約８５重量％の式Ｉの化
合物および約７５−約１５重量％の例えばベントナイ
ト、珪藻土、カオリン、アタパルガイトなどの如き固体
希釈剤、並びに１−５重量％の例えばオクチルフェノキ
シポリエトキシエタノール、ノニルフェノキシポリエト
キシエタノールなどの如き非イオン性表面活性剤を粉砕
しそして一緒に配合することにより、水和剤、粉剤およ
び濃縮粉剤調合物を製造することができる。
合物および約７５−約１５重量％の例えばベントナイ
ト、珪藻土、カオリン、アタパルガイトなどの如き固体
希釈剤、並びに１−５重量％の例えばオクチルフェノキ
シポリエトキシエタノール、ノニルフェノキシポリエト
キシエタノールなどの如き非イオン性表面活性剤を粉砕
しそして一緒に配合することにより、水和剤、粉剤およ
び濃縮粉剤調合物を製造することができる。
【００３１】約４０重量％の活性成分を約２重量％の例
えばベントナイトの如きゲル化剤、約３重量％の例えば
リグノスルホン酸ナトリウムの如き分散剤、約１重量％
の例えばポリエチレングリコールおよび水の如き濃化剤
と混合することにより、典型的な濃縮流動性液体を製造
することができる。
えばベントナイトの如きゲル化剤、約３重量％の例えば
リグノスルホン酸ナトリウムの如き分散剤、約１重量％
の例えばポリエチレングリコールおよび水の如き濃化剤
と混合することにより、典型的な濃縮流動性液体を製造
することができる。
【００３２】約５−約５０重量％の活性成分を約９５−
５０重量％の例えばイソフォロン、トルエン、ブチルセ
ロソルブ、酢酸メチル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルなどの如き溶媒および約１−５重量％の例え
ばアルキルフェノキシポリエトキシアルコールの如き非
イオン性表面活性剤中に溶解させることにより、典型的
な濃縮乳化液を製造することができる。
５０重量％の例えばイソフォロン、トルエン、ブチルセ
ロソルブ、酢酸メチル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルなどの如き溶媒および約１−５重量％の例え
ばアルキルフェノキシポリエトキシアルコールの如き非
イオン性表面活性剤中に溶解させることにより、典型的
な濃縮乳化液を製造することができる。
【００３３】本発明の化合物類は、あらかじめ決められ
た量の上記の如き調合された生成物を希望する量の水、
他の適当な溶媒または液体もしくは固体担体と単独でま
たは１種以上の他の農業用化学物質と連続的にまたは同
時に使用して加えることにより、用途に応じて製造され
る。有利には、本発明の化合物類は下記のものを含むが
それらに限定されるものではない他の生物学的化学物質
と共に効果的に使用することができる：アセフェート、
アニラジン、ベナラキシル、ベノミル、ビテルタノー
ル、ボルドー混合物、カルベンダジム、カルボフラン、
カルボキシン、カパタフォル、カプタン、クロロタロニ
ル、クロルピリフォス、シプロコナゾール、ジアジノ
ン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトエート、
ジニコナゾール、ジチアノン、ドジン、エジフェンフォ
ス、エトプロップ、フェナミフォス、フェナリモル、フ
ェンブコナゾール、フェンフラム、フェンプロピジン、
フェンプロピモルフ、フェンチンヒドロキシド、フェル
バム、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトリア
フォル、フォルペット、フォルモチオン、フォセチル、
フベリダゾール、グアザチン、ヘキサコナゾール、イマ
ザリル、イプロベンフォス、イプロジオン、マラチオ
ン、マンコゼブ、マネブ、メタラキシル、メチルパラチ
オン、メチラム、ミクロブタニル、ヌアリモル、オフレ
ース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナ
ゾール、プロベナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾ
ール、ピラゾフォス、テブコナゾール、テルブフォス、
チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−
メチル、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリア
リモール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフル
ミゾール、トリフォリン、ビンクロゾリン、ジネブな
ど。
た量の上記の如き調合された生成物を希望する量の水、
他の適当な溶媒または液体もしくは固体担体と単独でま
たは１種以上の他の農業用化学物質と連続的にまたは同
時に使用して加えることにより、用途に応じて製造され
る。有利には、本発明の化合物類は下記のものを含むが
それらに限定されるものではない他の生物学的化学物質
と共に効果的に使用することができる：アセフェート、
アニラジン、ベナラキシル、ベノミル、ビテルタノー
ル、ボルドー混合物、カルベンダジム、カルボフラン、
カルボキシン、カパタフォル、カプタン、クロロタロニ
ル、クロルピリフォス、シプロコナゾール、ジアジノ
ン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトエート、
ジニコナゾール、ジチアノン、ドジン、エジフェンフォ
ス、エトプロップ、フェナミフォス、フェナリモル、フ
ェンブコナゾール、フェンフラム、フェンプロピジン、
フェンプロピモルフ、フェンチンヒドロキシド、フェル
バム、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトリア
フォル、フォルペット、フォルモチオン、フォセチル、
フベリダゾール、グアザチン、ヘキサコナゾール、イマ
ザリル、イプロベンフォス、イプロジオン、マラチオ
ン、マンコゼブ、マネブ、メタラキシル、メチルパラチ
オン、メチラム、ミクロブタニル、ヌアリモル、オフレ
ース、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンコナ
ゾール、プロベナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾ
ール、ピラゾフォス、テブコナゾール、テルブフォス、
チアベンダゾール、チオファネート、チオファネート−
メチル、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリア
リモール、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフル
ミゾール、トリフォリン、ビンクロゾリン、ジネブな
ど。
【００３４】本発明の組成物を他の有害生物防除剤との
組み合わせ処理において使用する場合には、組成物は以
上で記されている如き成分類の混合物として適用するこ
ともまたは連続的に適用することもできる。
組み合わせ処理において使用する場合には、組成物は以
上で記されている如き成分類の混合物として適用するこ
ともまたは連続的に適用することもできる。
【００３５】本発明は、植物病原性の菌・カビに殺菌・
殺カビ剤有効量の式Ｉの１−アリール−３−（３,４−
ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合
物を接触させることによる該菌・カビ類により引き起こ
される病気の予防、調節または改善方法を提供するもの
である。
殺カビ剤有効量の式Ｉの１−アリール−３−（３,４−
ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合
物を接触させることによる該菌・カビ類により引き起こ
される病気の予防、調節または改善方法を提供するもの
である。
【００３６】本発明はまた、植物、植物種子もしくは根
茎またはそれらが成育している土壌もしくは水に殺菌・
殺カビ剤有効量の式Ｉの１−アリール−３−（３,４−
ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合
物を適用することによる植物、植物種子または根茎を菌
・カビ感染および病気から保護する方法も提供するもの
である。
茎またはそれらが成育している土壌もしくは水に殺菌・
殺カビ剤有効量の式Ｉの１−アリール−３−（３,４−
ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア化合
物を適用することによる植物、植物種子または根茎を菌
・カビ感染および病気から保護する方法も提供するもの
である。
【００３７】本発明をさらに理解するために、下記の実
施例を主として本発明をさらに詳細に説明する目的のた
めに示す。実施例は上記の反応式を使用しており、そし
て以上で特に記されている本発明のさらに多くの化合物
類を製造するための別の手段も供するものである。本発
明は特許請求の範囲で規定されていること以外は実施例
により限定されるものとみなすべきではない。
施例を主として本発明をさらに詳細に説明する目的のた
めに示す。実施例は上記の反応式を使用しており、そし
て以上で特に記されている本発明のさらに多くの化合物
類を製造するための別の手段も供するものである。本発
明は特許請求の範囲で規定されていること以外は実施例
により限定されるものとみなすべきではない。
【００３８】
【実施例】実施例１ ３−アミノ−４（３Ｈ）−キナゾリノンの製造
【００３９】
【化１０】
【００４０】２−アミノベンズヒドラジド（７.１６
ｇ、４７.４ミリモル）およびオルト蟻酸トリエチル
（８.３ｍＬ、４９.９ミリモル）のエタノール中混合物
を窒素雰囲気下で３.５時間にわたり加熱還流し、冷却
し、そして濾過して、６.０６ｇ（７９％）の標記化合
物を白色固体、融点２０９−２１０.５℃、状で得た。
ｇ、４７.４ミリモル）およびオルト蟻酸トリエチル
（８.３ｍＬ、４９.９ミリモル）のエタノール中混合物
を窒素雰囲気下で３.５時間にわたり加熱還流し、冷却
し、そして濾過して、６.０６ｇ（７９％）の標記化合
物を白色固体、融点２０９−２１０.５℃、状で得た。
【００４１】本質的に同じ工程を使用しそして適当に置
換された２−アミノベンズヒドラジドを用いて、下記の
化合物類が得られた：
換された２−アミノベンズヒドラジドを用いて、下記の
化合物類が得られた：
【００４２】
【化１１】
【００４３】
【表１】 Ｙ Ｘ Ｘ1 Ｙ1 融点℃ Ｈ Ｈ Ｈ ＯＣＨ3 147-149 Ｆ Ｈ Ｈ Ｈ 158-160 Ｈ Ｈ Ｈ Ｃｌ 165-182 Ｈ Ｈ Ｈ ＣＨ3 174-176 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 158-160 Ｈ Ｆ Ｈ Ｈ 174.5-176.5 Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｈ 169分解実施例２ １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニ
ル）−３−（ｐ−フルオロフェニル）ウレアの製造
ル）−３−（ｐ−フルオロフェニル）ウレアの製造
【００４４】
【化１２】
【００４５】４−フルオロフェニルイソシアネート
（０.７４ｍＬ、６.５１ミリモル）を３−アミノ−４
（３Ｈ）−キナゾリノン（１.００ｇ、６.２１ミリモ
ル）の１,２−ジクロロエタン中混合物に還流下で加え
た。反応混合物を１８時間にわたり加熱還流し、０℃に
冷却し、そして濾過した。フィルターケーキをエーテル
で洗浄し、そして乾燥して、１.６４ｇ（８９％）の標
記生成物を白色固体、融点２３７−２３８℃、状で与え
た。
（０.７４ｍＬ、６.５１ミリモル）を３−アミノ−４
（３Ｈ）−キナゾリノン（１.００ｇ、６.２１ミリモ
ル）の１,２−ジクロロエタン中混合物に還流下で加え
た。反応混合物を１８時間にわたり加熱還流し、０℃に
冷却し、そして濾過した。フィルターケーキをエーテル
で洗浄し、そして乾燥して、１.６４ｇ（８９％）の標
記生成物を白色固体、融点２３７−２３８℃、状で与え
た。
【００４６】本質的に同じ工程を使用しそして適当に置
換された３−アミノ−４（３Ｈ）キナゾリノンおよび適
当なイソシアネートを用いて、下記の化合物類が得られ
た：
換された３−アミノ−４（３Ｈ）キナゾリノンおよび適
当なイソシアネートを用いて、下記の化合物類が得られ
た：
【００４７】
【化１３】
【００４８】
【表２】 Ｙ Ｙ1 Ｚ Ｚ1 融点℃ Ｈ Ｈ ４−Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｈ ４−ＯＣＨ3 Ｈ 236-237 Ｈ Ｈ ４−ＣＦ3 Ｈ 238-239 Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ 219-220 Ｈ Ｈ ３−Ｃｌ ４−Ｃｌ 250.5-251.5分解 Ｈ Ｈ ４−ＣＨ3 Ｈ 226.5-227.2 Ｈ Ｈ ３−Ｃｌ Ｈ 234.5-236.5 Ｈ Ｈ ２−Ｆ Ｈ 216-217.5 Ｈ Ｈ ４−ＮＯ2 Ｈ 263-280 Ｈ Ｈ ３−Ｃｌ ５−Ｃｌ 257-259 Ｈ Ｈ ４−ＯＣ6Ｈ5 Ｈ 222-228 Ｈ Ｈ ３−ＮＯ2 ４−Ｃｌ 244-245 Ｈ Ｈ ４−Ｂｒ Ｈ 225-226 Ｈ Ｈ ３−ＯＣＨ3 Ｈ 223-224 Ｈ Ｈ ２−Ｆ ４−Ｆ >250 Ｈ Ｈ ２−Ｆ ６−Ｆ 240-241 Ｈ Ｈ ３−ＣＨ3 Ｈ 219-220 Ｈ Ｈ ３−Ｂｒ Ｈ 244-245 Ｈ Ｈ ２−Ｆ ５−Ｆ 231-232 Ｈ Ｈ ４−ＯＣＦ3 Ｈ 220-221 Ｈ Ｈ ３−ＣＦ3 Ｈ 246-248 Ｈ Ｈ ３−Ｃｌ ４−ＣＨ3 262-263 Ｈ Ｈ ３−Ｃ(Ｏ)ＣＨ3 Ｈ 259-261 Ｈ Ｈ ４−Ｏ(Ｏ)ＣＨ3 Ｈ 267-269 Ｈ Ｈ ４−Ｉ Ｈ 249-250 Ｈ Ｈ ４−Ｏ(ＣＨ2)3ＣＨ3 Ｈ 203-204 Ｈ Ｈ ３−ＣＨ2ＣＨ3 Ｈ 224-225 Ｈ Ｈ ３−ＣＦ3 ４−Ｃｌ 239-240 Ｈ Ｈ ３−Ｃｌ ４−Ｆ >260 Ｈ Ｈ ４−Ｃ6Ｈ5 Ｈ 246-248 Ｈ Ｈ ３−ＣＮ Ｈ 248-249 Ｈ Ｈ ４−ＣＮ Ｈ >270 Ｈ Ｈ ４−ＣＨ(ＣＨ3)2 Ｈ 209-210 Ｈ Ｈ ３−Ｆ Ｈ 204-205 Ｈ Ｈ ４−ＳＣＨ3 Ｈ 228-229 Ｈ Ｃｌ ４−Ｃｌ Ｈ 254-256 Ｈ Ｈ ４−Ｃｌ Ｈ Ｈ Ｈ ４−Ｂｒ Ｈ 240-243 Ｈ ＯＣＨ3 ４−Ｂｒ Ｈ 227-229 Ｈ ＯＣＨ3 ４−Ｃｌ Ｈ 227-229 Ｈ Ｃｌ ４−Ｂｒ Ｈ 268-270 Ｈ ＣＨ3 ４−Ｂｒ Ｈ 242-246分解 Ｈ ＣＨ3 ４−Ｃｌ Ｈ 251-254 Ｈ Ｈ ４−ＳＣＦ3 Ｈ 199-201実施例３ １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ
−４−オキソ−３−キナゾリニル）−２−チオウレアの
製造
−４−オキソ−３−キナゾリニル）−２−チオウレアの
製造
【００４９】
【化１４】
【００５０】４−ブロモフェニルイソチオシアネート
（２.５１ｇ、１１.７２ミリモル）を３−アミノ−４
（３Ｈ）−キナゾリノン（１.７２ｇ、１０.６６ミリモ
ル）の１,２−ジクロロ−エタン中混合物に還流下で窒
素雰囲気下で加えた。反応混合物を２日間にわたり加熱
還流し、冷却し、エーテルで洗浄し、そして濾過したフ
ィルターケーキを乾燥して、２.４４ｇの標記化合物を
白色固体、融点１８９−１９０℃、状で与えた。
（２.５１ｇ、１１.７２ミリモル）を３−アミノ−４
（３Ｈ）−キナゾリノン（１.７２ｇ、１０.６６ミリモ
ル）の１,２−ジクロロ−エタン中混合物に還流下で窒
素雰囲気下で加えた。反応混合物を２日間にわたり加熱
還流し、冷却し、エーテルで洗浄し、そして濾過したフ
ィルターケーキを乾燥して、２.４４ｇの標記化合物を
白色固体、融点１８９−１９０℃、状で与えた。
【００５１】本質的に同じ工程を使用しそして４−ブロ
モフェニルイソチオシアネートの代わりに適当なイソシ
アネートを用いて、下記の化合物類が得られた：
モフェニルイソチオシアネートの代わりに適当なイソシ
アネートを用いて、下記の化合物類が得られた：
【００５２】
【化１５】
【００５３】
【表３】 実施例４ ３−（ｐ−クロロフェニル）−１−（３,４−ジヒドロ
−４−オキソ−３−キナゾリニル）−１−メチルウレア
の製造
−４−オキソ−３−キナゾリニル）−１−メチルウレア
の製造
【００５４】
【化１６】
【００５５】３−メチルアミノ−４（３Ｈ）−キナゾリ
ノン（２.００ｇ、１１.４ミリモル）および４−クロロ
フェニルイソシアネート（２.０１ｇ、１３.１ミリモ
ル）の１,２−ジクロロ−エタン中混合物を７２時間に
わたり加熱還流し、真空中で濃縮し、そしてエーテルで
希釈した。有機混合物を加熱還流し、そして濾過した。
フィルターケーキをエーテルで洗浄しそして乾燥して、
３.６１ｇ（９６％）の標記化合物を白色固体、融点１
８６−１８８℃、状で与えた。
ノン（２.００ｇ、１１.４ミリモル）および４−クロロ
フェニルイソシアネート（２.０１ｇ、１３.１ミリモ
ル）の１,２−ジクロロ−エタン中混合物を７２時間に
わたり加熱還流し、真空中で濃縮し、そしてエーテルで
希釈した。有機混合物を加熱還流し、そして濾過した。
フィルターケーキをエーテルで洗浄しそして乾燥して、
３.６１ｇ（９６％）の標記化合物を白色固体、融点１
８６−１８８℃、状で与えた。
【００５６】実施例５ １−（ｐ−アミノフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ
−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレアの製造
−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレアの製造
【００５７】
【化１７】
【００５８】５％Ｐｄ／Ｃ（０.５ｇ）を１−（３,４−
ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）−３−（ｐ
−ニトロフェニル）−ウレア（１.３２ｇ、４.０６ミリ
モル）、エタノール（５０ｍＬ）および酢酸（５ｍＬ）
の混合物に加えた。反応混合物をパル水素化器中に５０
ｐｓｉＨ2において３時間入れ、アセトンで希釈し、そ
して濾過した。濾液を真空中で濃縮して、褐色油を得
た。油をメタノール中に溶解させ、活性炭を用いて脱色
し、そして濃縮して、０.９ｇ標の記化合物を黄褐色固
体、融点＞３０５℃、状で与えた。
ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）−３−（ｐ
−ニトロフェニル）−ウレア（１.３２ｇ、４.０６ミリ
モル）、エタノール（５０ｍＬ）および酢酸（５ｍＬ）
の混合物に加えた。反応混合物をパル水素化器中に５０
ｐｓｉＨ2において３時間入れ、アセトンで希釈し、そ
して濾過した。濾液を真空中で濃縮して、褐色油を得
た。油をメタノール中に溶解させ、活性炭を用いて脱色
し、そして濃縮して、０.９ｇ標の記化合物を黄褐色固
体、融点＞３０５℃、状で与えた。
【００５９】実施例６ １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ
−２−エチルチオ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウ
レアの製造
−２−エチルチオ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウ
レアの製造
【００６０】
【化１８】
【００６１】３−アミノ−２−エチルチオ−４−キナゾ
ロン（０.６０ｇ、２.７１ミリモル）および４−クロロ
フェニルイソチオシアネート（０.４８ｇ、３.１３ミリ
モル）の１,２−ジクロロエタン中混合物を６３時間加
熱還流し、０℃に冷却し、そして濾過した。フィルター
ケーキをエーテルで洗浄しそして乾燥して、０.８４ｇ
（８３％）の標記化合物を白色固体、融点２３４−２３
５℃、状で与えた。
ロン（０.６０ｇ、２.７１ミリモル）および４−クロロ
フェニルイソチオシアネート（０.４８ｇ、３.１３ミリ
モル）の１,２−ジクロロエタン中混合物を６３時間加
熱還流し、０℃に冷却し、そして濾過した。フィルター
ケーキをエーテルで洗浄しそして乾燥して、０.８４ｇ
（８３％）の標記化合物を白色固体、融点２３４−２３
５℃、状で与えた。
【００６２】本質的に同じ工程を使用しそして適当に置
換された３−アミノ−４−キナゾロンおよび適当に置換
されたイソシアネートを用いて、下記の化合物類が得ら
れた：
換された３−アミノ−４−キナゾロンおよび適当に置換
されたイソシアネートを用いて、下記の化合物類が得ら
れた：
【００６３】
【化１９】
【００６４】
【表４】 実施例７ １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ
−４−オキソ−３−キナゾリニル）−１,３−ジメチル
ウレアの製造
−４−オキソ−３−キナゾリニル）−１,３−ジメチル
ウレアの製造
【００６５】
【化２０】
【００６６】塩化ｐ−クロロ−Ｎ−メチルカルバニロイ
ル（１.６０ｇ、７.８４ミリモル）を３−メチル−アミ
ノ−４(３Ｈ)−キナゾリノン（１.３６ｇ、７.７６ミリ
モル）およびピリジン（６３０μＬ、７.７９ミリモ
ル）の１,２−ジクロロエタン中溶液に加えた。反応混
合物を２日間加熱還流し、真空中で濃縮し、ジクロロメ
タンで希釈し、連続的に水、５％塩酸溶液および食塩水
で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして真空中で濃縮
して、黄褐色の油を得た。シリカゲルおよびヘキサン中
２０％−５０％酢酸エチルを使用する油のクロマトグラ
フィーで、０.９９ｇの標記生成物を白色固体、融点９
７−１２０℃、状で与えた。
ル（１.６０ｇ、７.８４ミリモル）を３−メチル−アミ
ノ−４(３Ｈ)−キナゾリノン（１.３６ｇ、７.７６ミリ
モル）およびピリジン（６３０μＬ、７.７９ミリモ
ル）の１,２−ジクロロエタン中溶液に加えた。反応混
合物を２日間加熱還流し、真空中で濃縮し、ジクロロメ
タンで希釈し、連続的に水、５％塩酸溶液および食塩水
で洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして真空中で濃縮
して、黄褐色の油を得た。シリカゲルおよびヘキサン中
２０％−５０％酢酸エチルを使用する油のクロマトグラ
フィーで、０.９９ｇの標記生成物を白色固体、融点９
７−１２０℃、状で与えた。
【００６７】実施例８ ４−（ｐ−クロロフェニル）セミカルバジドの製造
【００６８】
【化２１】
【００６９】ヒドラジン（０.８３ｍＬ、２６.４ミリモ
ル）を４−クロロフェニルイソシアネート（３.８５
ｇ、２５.１ミリモル）の１,２−ジクロロエタン中溶液
に滴々添加した。フィルターケーキをエーテルで洗浄し
そして乾燥して、標記生成物を４.２８ｇの白色固体状
で与え、それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定し
た。
ル）を４−クロロフェニルイソシアネート（３.８５
ｇ、２５.１ミリモル）の１,２−ジクロロエタン中溶液
に滴々添加した。フィルターケーキをエーテルで洗浄し
そして乾燥して、標記生成物を４.２８ｇの白色固体状
で与え、それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定し
た。
【００７０】実施例９ ２−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−３,１−ベンゾキ
サジノ−４−ンの製造
サジノ−４−ンの製造
【００７１】
【化２２】
【００７２】アントラニル酸（１０.０７ｇ、７３.４３
ミリモル）を無水トリフルオロ酢酸（３１ｍＬ）に一部
分ずつ加えた。添加が完了した後に、反応混合物を真空
中で濃縮して残渣を得た。残渣を無水酢酸で希釈し、混
合物を３０分間加熱還流し、室温に冷却し、そして蒸留
して、標記生成物を１３.３５ｇの白色固体状で与え、
それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定した。
ミリモル）を無水トリフルオロ酢酸（３１ｍＬ）に一部
分ずつ加えた。添加が完了した後に、反応混合物を真空
中で濃縮して残渣を得た。残渣を無水酢酸で希釈し、混
合物を３０分間加熱還流し、室温に冷却し、そして蒸留
して、標記生成物を１３.３５ｇの白色固体状で与え、
それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定した。
【００７３】実施例１０ １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ
−４−オキソ−２−（トリフルオロメチル）−３−キナ
ゾリニル）ウレアの製造
−４−オキソ−２−（トリフルオロメチル）−３−キナ
ゾリニル）ウレアの製造
【００７４】
【化２３】
【００７５】４−（ｐ−クロロフェニル）セミカルバジ
ド（１.４９ｇ、８.０３ミリモル）を２−（トリフルオ
ロメチル）−４Ｈ−３,１−ベンゾキサジノ−４−ン
（１.７２ｇ、８.００ミリモル）のピリジン（２７ｍ
Ｌ）中溶液に１００℃において加えた。反応混合物を１
００℃において１５時間撹拌し、室温に冷却し、そして
真空中で濃縮して、固体を得た。固体をジクロロメタン
で希釈し、そして混合物を連続して１０％塩酸および水
で洗浄し、そして真空中で濃縮して、黄褐色の固体を得
た。黄褐色の固体をジクロロメタンで洗浄しそして濾過
した。濾液を真空中で濃縮して、褐色フォームを得た。
フォームをエーテルで希釈し、混合物を連続して１０％
塩酸、水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水
ＭｇＳＯ4上で乾燥し、炭素を用いて脱色し、そして真
空中で濃縮して、クリーム色のフォームを得た。シリカ
ゲルおよび３：１ジクロロメタン／ヘキサン類溶液を用
いるクリーム色のフォームのフラッシュクロマトグラフ
ィーで、標記生成物を０.３６ｇの白色固体状で与え、
それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定した。
ド（１.４９ｇ、８.０３ミリモル）を２−（トリフルオ
ロメチル）−４Ｈ−３,１−ベンゾキサジノ−４−ン
（１.７２ｇ、８.００ミリモル）のピリジン（２７ｍ
Ｌ）中溶液に１００℃において加えた。反応混合物を１
００℃において１５時間撹拌し、室温に冷却し、そして
真空中で濃縮して、固体を得た。固体をジクロロメタン
で希釈し、そして混合物を連続して１０％塩酸および水
で洗浄し、そして真空中で濃縮して、黄褐色の固体を得
た。黄褐色の固体をジクロロメタンで洗浄しそして濾過
した。濾液を真空中で濃縮して、褐色フォームを得た。
フォームをエーテルで希釈し、混合物を連続して１０％
塩酸、水および飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水
ＭｇＳＯ4上で乾燥し、炭素を用いて脱色し、そして真
空中で濃縮して、クリーム色のフォームを得た。シリカ
ゲルおよび３：１ジクロロメタン／ヘキサン類溶液を用
いるクリーム色のフォームのフラッシュクロマトグラフ
ィーで、標記生成物を０.３６ｇの白色固体状で与え、
それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定した。
【００７６】実施例１１ １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ
−８−ヒドロキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウ
レアの製造
−８−ヒドロキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウ
レアの製造
【００７７】
【化２４】
【００７８】三塩化ホウ素のジクロロメタン中１.０モ
ル溶液（２４ｍＬ、２４.０ミリモルＢＣｌ3）を１−
（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８
−メトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア
（３.０８ｇ、７.９１ミリモル）のジクロロメタン中混
合物に加えた。反応混合物を室温で２０時間撹拌し、炭
酸水素ナトリウムを用いて約ｐＨ８に調節し、そして濃
縮して、スラリーを得た。スラリーを濾過し、フィルタ
ーケーキを水で洗浄しそして乾燥して、標記生成物を
２.５５ｇの白色固体、融点２７６°−２７８℃、状で
与え、それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定し
た。
ル溶液（２４ｍＬ、２４.０ミリモルＢＣｌ3）を１−
（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８
−メトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア
（３.０８ｇ、７.９１ミリモル）のジクロロメタン中混
合物に加えた。反応混合物を室温で２０時間撹拌し、炭
酸水素ナトリウムを用いて約ｐＨ８に調節し、そして濃
縮して、スラリーを得た。スラリーを濾過し、フィルタ
ーケーキを水で洗浄しそして乾燥して、標記生成物を
２.５５ｇの白色固体、融点２７６°−２７８℃、状で
与え、それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により同定し
た。
【００７９】本質的に同じ工程を使用しそして１−（ｐ
−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８−メ
トキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレアを１−
（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８
−メトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレアで
置換すると、１−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,
４−ジヒドロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−３−キナ
ゾリニル）ウレアが白色固体、融点２６６°−２６８
℃、状で得られた。
−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８−メ
トキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレアを１−
（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８
−メトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレアで
置換すると、１−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,
４−ジヒドロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−３−キナ
ゾリニル）ウレアが白色固体、融点２６６°−２６８
℃、状で得られた。
【００８０】実施例１２ 酢酸１−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒ
ドロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−３−キナゾリニ
ル）ウレア（エステル）の製造
ドロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−３−キナゾリニ
ル）ウレア（エステル）の製造
【００８１】
【化２５】
【００８２】１−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,
４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソ−３−キナゾ
リニル）ウレア（０.６６ｇ、２.００ミリモル）のジク
ロロメタン中混合物を塩化アセチル（０.１５５ｍＬ、
２.１１ミリモル）およびピリジン（０.１６５ｍＬ、
２.０４ミリモル）で処理し、一夜撹拌し、連続して５
％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液食塩水で洗浄し、
無水ＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして真空中で濃縮して、
固体を得た。固体をジクロロメタンで洗浄しそして乾燥
して、標記生成物を０.３０ｇの白色固体、融点２１６
°−２１８℃、状で与え、それを1ＨＮＭＲスペクトル
分析により同定した。
４−ジヒドロ−８−メトキシ−４−オキソ−３−キナゾ
リニル）ウレア（０.６６ｇ、２.００ミリモル）のジク
ロロメタン中混合物を塩化アセチル（０.１５５ｍＬ、
２.１１ミリモル）およびピリジン（０.１６５ｍＬ、
２.０４ミリモル）で処理し、一夜撹拌し、連続して５
％塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液食塩水で洗浄し、
無水ＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして真空中で濃縮して、
固体を得た。固体をジクロロメタンで洗浄しそして乾燥
して、標記生成物を０.３０ｇの白色固体、融点２１６
°−２１８℃、状で与え、それを1ＨＮＭＲスペクトル
分析により同定した。
【００８３】本質的に同じ工程を使用しそして適当に置
換された１−（置換されたフェニル）−３−（３,４−
ジヒドロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−３−キナゾリ
ニル）ウレアおよび適当な酸塩化物を用いて、下記の化
合物類が得られた：
換された１−（置換されたフェニル）−３−（３,４−
ジヒドロ−８−ヒドロキシ−４−オキソ−３−キナゾリ
ニル）ウレアおよび適当な酸塩化物を用いて、下記の化
合物類が得られた：
【００８４】
【化２６】
【００８５】
【表５】 実施例１３ １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニ
ル）−３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウレアの製造
ル）−３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ウレアの製造
【００８６】
【化２７】
【００８７】三臭化ホウ素の１.０モル溶液（６.４５ｍ
Ｌ、６.４５ミリモルのＢＢｒ3）を１−（３,４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）−３−（ｐ−メ
トキシフェニル）ウレア（１.０ｇ、３.２２ミリモル）
のジクロロメタン中混合物に窒素雰囲気下で滴々添加し
た。反応混合物を室温で一夜撹拌し、飽和炭酸水素ナト
リウム溶液で約ｐＨ８に調節し、２時間にわたり撹拌
し、水で洗浄し、そして濾過した。フィルターケーキを
乾燥し、アセトンと共にこまかくすり砕き、濾過して乾
燥し、融点２２０〜２２３℃の白色固体として標記生成
物０.４２ｇを得、１Ｈ ＮＭＲスペクトル分析で同定
した。
Ｌ、６.４５ミリモルのＢＢｒ3）を１−（３,４−ジヒ
ドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）−３−（ｐ−メ
トキシフェニル）ウレア（１.０ｇ、３.２２ミリモル）
のジクロロメタン中混合物に窒素雰囲気下で滴々添加し
た。反応混合物を室温で一夜撹拌し、飽和炭酸水素ナト
リウム溶液で約ｐＨ８に調節し、２時間にわたり撹拌
し、水で洗浄し、そして濾過した。フィルターケーキを
乾燥し、アセトンと共にこまかくすり砕き、濾過して乾
燥し、融点２２０〜２２３℃の白色固体として標記生成
物０.４２ｇを得、１Ｈ ＮＭＲスペクトル分析で同定
した。
【００８８】実施例１４ １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニ
ル）−３−｛ｐ−［（トリフルオロメチル）スルフィニ
ル］フェニル｝ウレアの製造
ル）−３−｛ｐ−［（トリフルオロメチル）スルフィニ
ル］フェニル｝ウレアの製造
【００８９】
【化２８】
【００９０】１−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３
−キナゾリニル）−３−｛ｐ−［（トリフルオロメチ
ル）チオ］フェニル｝ウレア（１.０ｇ、２.６３ミリモ
ル）のクロロホルム中混合物を氷−水浴で冷却し、３−
クロロペルオキシ安息香酸（０.５７ｇ、８０％純度、
２.６４ミリモル）のクロロホルム中溶液を用いて処理
し、０℃において３時間撹拌し、室温で３２時間撹拌
し、０℃に冷却し、追加の３−クロロペルオキシ安息香
酸（０.１１４ｇ、０.５３ミリモル）を用いてクロロホ
ルム中で処理し、室温で３６時間撹拌し、ジクロロメタ
ンで希釈し、連続して飽和亜硫酸ナトリウム溶液、飽和
炭酸水素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、無水Ｍ
ｇＳＯ4上で乾燥し、そして真空中で濃縮して、黄色固
体を得た。シリカゲルおよび４：１酢酸エチル／ヘキサ
ン類溶液を用いる固体のクロマトグラフィーで、標記生
成物を０.５０ｇの白色固体、融点１４８°−１５０
℃、状で与え、それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により
同定した。
−キナゾリニル）−３−｛ｐ−［（トリフルオロメチ
ル）チオ］フェニル｝ウレア（１.０ｇ、２.６３ミリモ
ル）のクロロホルム中混合物を氷−水浴で冷却し、３−
クロロペルオキシ安息香酸（０.５７ｇ、８０％純度、
２.６４ミリモル）のクロロホルム中溶液を用いて処理
し、０℃において３時間撹拌し、室温で３２時間撹拌
し、０℃に冷却し、追加の３−クロロペルオキシ安息香
酸（０.１１４ｇ、０.５３ミリモル）を用いてクロロホ
ルム中で処理し、室温で３６時間撹拌し、ジクロロメタ
ンで希釈し、連続して飽和亜硫酸ナトリウム溶液、飽和
炭酸水素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、無水Ｍ
ｇＳＯ4上で乾燥し、そして真空中で濃縮して、黄色固
体を得た。シリカゲルおよび４：１酢酸エチル／ヘキサ
ン類溶液を用いる固体のクロマトグラフィーで、標記生
成物を０.５０ｇの白色固体、融点１４８°−１５０
℃、状で与え、それを1ＨＮＭＲスペクトル分析により
同定した。
【００９１】本質的に同じ工程を使用したが３.８当量
の３−クロロペルオキシ安息香酸を用いると、１−
（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）
−３−｛ｐ−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フ
ェニル｝ウレアが白色固体、融点１１８°−１２１℃、
状で得られた。
の３−クロロペルオキシ安息香酸を用いると、１−
（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）
−３−｛ｐ−［（トリフルオロメチル）スルホニル］フ
ェニル｝ウレアが白色固体、融点１１８°−１２１℃、
状で得られた。
【００９２】実施例１５ ミコスフェレラ・フィジエンシスにより引き起こされる
バナナ・ブラック・シガトカに対する試験化合物類の評
価 試験化合物類をアセトン中に溶解させ、そして約０.０
５％のアトラス・ケミカル・インダストリーズにより製
造されたポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
表面活性剤であるツイーン２０Rを含有している蒸留水
で希釈して、２００ｐｐｍの濃度を与えた。
バナナ・ブラック・シガトカに対する試験化合物類の評
価 試験化合物類をアセトン中に溶解させ、そして約０.０
５％のアトラス・ケミカル・インダストリーズにより製
造されたポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
表面活性剤であるツイーン２０Rを含有している蒸留水
で希釈して、２００ｐｐｍの濃度を与えた。
【００９３】６−７葉段階のバナナ苗に試験溶液を若い
方から第３番目の開いた葉の上表面および下表面上に流
れる点まで噴霧し、乾燥し、そしてミコスフェレラ・フ
ィジエンシスの胞子懸濁液を接種した。接種されたバナ
ナ苗を屋外で湿潤ジュートサックで内張りされたプラス
チックトンネルの中に入れた。温度を２５°−３２℃の
間に保ち、そして相対的湿度を８５％−１００％の間に
保った。５日間後に、バナナ苗を部分的に覆われたスク
リーンハウスに移し、湿潤ジュートサックで囲み、そし
て毎日霧ふきした。接種から２８−４０日後に病気兆候
進行が最適になった時に、バナナ苗を以下に示されてい
る評価目盛りに従い病気調節に関して評価した。各試験
は接種され処理された植物、接種され処理されなかった
植物および対照標準を含んでいた。
方から第３番目の開いた葉の上表面および下表面上に流
れる点まで噴霧し、乾燥し、そしてミコスフェレラ・フ
ィジエンシスの胞子懸濁液を接種した。接種されたバナ
ナ苗を屋外で湿潤ジュートサックで内張りされたプラス
チックトンネルの中に入れた。温度を２５°−３２℃の
間に保ち、そして相対的湿度を８５％−１００％の間に
保った。５日間後に、バナナ苗を部分的に覆われたスク
リーンハウスに移し、湿潤ジュートサックで囲み、そし
て毎日霧ふきした。接種から２８−４０日後に病気兆候
進行が最適になった時に、バナナ苗を以下に示されてい
る評価目盛りに従い病気調節に関して評価した。各試験
は接種され処理された植物、接種され処理されなかった
植物および対照標準を含んでいた。
【００９４】
【表６】 １回より多い試験を行った時には、データを平均した。
得られたデータは表Ｉに示されている。
得られたデータは表Ｉに示されている。
【００９５】
【表７】 表 Ｉ バナナ・ブラック・シガトカに対する試験化合物類の評価 バナナ・ブラック・ 化合物 シガトカの調節 （２００ｐｐｍ） １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− ８.７ ４−オキソ−３−キナゾリニル)ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ３.３ −３−（ｐ−メトキシフェニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ７.７ −３−（ｐ−フルオロフェニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ８.３ −（α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ５.０ −３−フェニルウレア １−（３,４−ジクロロフェニル）−３−（３,４−ジヒド ４.７ ロ−４−オキソ−３−キナゾリニル)ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ６.０ −３−（ｐ−トリル）ウレア １−（ｍ−クロロフェニル）−３−(３,４−ジヒドロ− １.７ ４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ５.３ −３−（ｏ−フルオロフェニル）ウレア １−（３,５−ジクロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− ０.７ ４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ０.３ −３−（ｐ−フェノキシフェニル）ウレア １−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−３−（３,４− ０.０ ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア ３−（ｐ−クロロフェニル）−１−（３,４−ジヒドロ− ４.０ ４−オキソ−３−キナゾリニル）−１−メチルウレア １−（ｐ−アミノフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− ０.３ ４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− ８.７ ４−オキソ−３−キナゾリニル)ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニ ０.０ ル）−３−（ｍ−メトキシフェニル）ウレア １−（２,４−ジフルオロフェニル）−３−（３,４−ジ ４.３ ヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル)ウレア １−（２,６−ジフルオロフェニル）−３−（３,４−ジ ５.７ ヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル)ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ３.０ −３−(ｍ−トリル)ウレア １−（ｍ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４ ０.０ −オキソ−３−キナゾリニル)ウレア １−（２,５−ジフルオロフェニル）−３−（３,４−ジヒド ６.０ ロ−４−オキソ−３−キナゾリニル)ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４ １.３ −オキソ−３−キナゾリニル）−１,３−ジメチルウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４ ８.７ −オキソ−３−キナゾリニル)−２−チオウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）− ５.０ ３−［ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ０.３ −３−（α,α,α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ウレア １−（３−クロロ−ｐ−トリル）−３−（３,４−ジヒドロ １.７ −４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｍ−アセチルフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− ０.０ ４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−アセチルフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− ５.０ ４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ８.０ −３−（ｐ−アイオドフェニル）ウレア １−（ｐ−ブトキシフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− ４.７ ４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） １.３ −３−（ｍ−エチルフェニル）ウレア １−（８−クロロ−３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３− ８.７ キナゾリニル）−３−（ｐ−クロロフェニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（５−フルオロ−３,４ ８.０ −ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） １.３ −３−（３,４−キシリル）ウレア １−（４−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｍ−トリル） ０.３ −３−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（３,４ ２.０ −ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（４−ビフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４−オ １.７ キソ３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（５−フルオロ−３,４ ８.０ −ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８ ３.７ −メトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル)ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８− １.０ メトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｍ−シアノフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４− ０.３ オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（８−クロロ−３,４− ８.０ ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−シアノフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４ ４.７ −オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８ ４.７ −メチル−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８ ６.７ −メチル−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）− ４.０ ３−（ｍ−フルオロフェニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）− ０.３ ３−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−２− ６.３ エトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−２− ４.７ エトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−２− ７.７ エチルチオ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−２− ９.０ エチルチオ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−２− ５.０ メチル−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア実施例１６ ミコスフェレラ・フィジエンシスにより引き起こされる
サトウダイコン・セッルコスポラ・リーフ・スポットに
対する試験化合物類の評価 試験化合物類をアセトン中に溶解させ、そして約０.０
５％のアトラス・ケミカル・インダストリーズにより製
造されたポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
表面活性剤であるツイーン２０Rを含有している蒸留水
で希釈して、４００ｐｐｍの濃度を与えた。
サトウダイコン・セッルコスポラ・リーフ・スポットに
対する試験化合物類の評価 試験化合物類をアセトン中に溶解させ、そして約０.０
５％のアトラス・ケミカル・インダストリーズにより製
造されたポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
表面活性剤であるツイーン２０Rを含有している蒸留水
で希釈して、４００ｐｐｍの濃度を与えた。
【００９６】発芽後２週間のサトウダイコンの苗に試験
溶液を流れる点まで噴霧し、乾燥し、そしてセルコスポ
ラ・ベチコラの分生子懸濁液を接種した。接種されたサ
トウダイコン苗を湿潤室中に入れた。温度を１８°−２
２℃の間に保ち、そして相対的湿度を１００％に保っ
た。５日後に、サトウダイコン苗を温室に移し、そして
毎日底に水やりした。接種から１０−１４日後に病気兆
候進行が最適になった時に、サトウダイコン苗を実施例
１５に示されている評価目盛りに従い病気調節に関して
評価した。各試験は接種され処理された植物、接種され
処理されなかった植物および対照標準を含んでいた。１
回より多い試験を行った時には、データを平均した。得
られたデータは表IIに示されている。
溶液を流れる点まで噴霧し、乾燥し、そしてセルコスポ
ラ・ベチコラの分生子懸濁液を接種した。接種されたサ
トウダイコン苗を湿潤室中に入れた。温度を１８°−２
２℃の間に保ち、そして相対的湿度を１００％に保っ
た。５日後に、サトウダイコン苗を温室に移し、そして
毎日底に水やりした。接種から１０−１４日後に病気兆
候進行が最適になった時に、サトウダイコン苗を実施例
１５に示されている評価目盛りに従い病気調節に関して
評価した。各試験は接種され処理された植物、接種され
処理されなかった植物および対照標準を含んでいた。１
回より多い試験を行った時には、データを平均した。得
られたデータは表IIに示されている。
【００９７】
【表８】 表 II サトウダイコン・セッルコスポラ・リーフ・ スポットに対する試験化合物類の評価 サトウダイコン ・セッルコスポ ラ・リーフ・ス 化合物 ポットの調節 （４００ｐｐｍ） １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ ７.３ −４−オキソ−３−キナゾリニル)ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニ ４.７ ル）−３−（ｐ−メトキシフェニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニ ６.７ ル）−３−（ｐ−フルオロフェニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニ ７.３ ル）−（α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ６.０ −３−フェニルウレア １−（３,４−ジクロロフェニル）−３−（３,４−ジヒド ４.３ ロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ７.３ −３−（ｐ−トリル）ウレア １−（ｍ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− ５.３ ４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ６.７ −３−（ｏ−フルオロフェニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ４.７ −３−（ｐ−ニトロフェニル）ウレア １−（３,５−ジクロロフェニル）−３−（３,４−ジヒド ２.３ ロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ５.７ １−３−（ｐ−フェノキシフェニル）ウレア １−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−３−（３,４− ２.０ ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア ３−（ｐ−クロロフェニル）−１−（３,４−ジヒドロ− ０.３ ４−オキソ−３−キナゾリニル）−１−メチルウレア １−（ｐ−アミノフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− ３.３ ４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ ７.７ −４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ２.３ −３−（ｍ−メトキシフェニル．)ウレア １−（２,４−ジフルオロフェニル）−３−（３,４−ジヒ ３.３ ドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（２,６−ジフルオロフェニル）−３−（３,４−ジヒ ６.０ ドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ２.３ −３−（ｍ−トリル）ウレア １−（ｍ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４ ２.７ −オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（２,５−ジフルオロフェニル）−３−（３,４−ジヒ ７.０ ドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４ ５.３ −オキソ−３−キナゾリニル）−１,３−ジメチルウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４ ６.７ −オキソ−３−キナゾリニル）−２−チオウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） １.３ −３−［ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニル］ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ３.３ −３−（α,α,α−トリフルオロ−ｍ−トリル）ウレア １−（３−クロロ−ｐ−トリル）−３−（３,４−ジヒドロ ０.０ −４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｍ−アセチルフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− １.６ ４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−アセチルフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− ０.６ ４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ０.６ −３−（ｐ−アイオドフェニル）ウレア １−（ｐ−ブトキシフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ− ０.０ ４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ０.０ −３−（ｍ−エチルフェニル）ウレア １−（８−クロロ−３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３− ２.０ キナゾリニル）−３−（ｐ−クロロフェニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（５−フルオロ−３,４ ７.７ −ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（４−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−ｍ−トリル） １.０ −３−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−３−（３,４− １.０ ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（４−ビフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４−オ ０.０ キソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（５−フルオロ−３,４ ８.６ −ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８ ０.０ −メトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８ ０.０ −メトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｍ−シアノフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４ ０.７ −オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（８−クロロ−３,４− ４.０ ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−シアノフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−４ ４.７ −オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８ １.０ −メチル−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−８ ６.０ −メチル−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ２.７ −３−（ｐ−イソプロピルフェニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ５.０ −３−（ｍ−フルオロフェニル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） １.０ −３−（３,４−キシリル）ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） ３.３ −３−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（６−フルオロ−３,４ ５.０ −ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（７−フルオロ−３,４ ０.０ −ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（７−フルオロ−３,４ １.３ −ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−２ １.０ −エトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−２ ０.７ −エトキシ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−２ ０.０ −エチルチオ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−２ ０.７ −エチルチオ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−２ ７.３ −メチル−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア実施例１７ セルコスポリジウム・ペルソナツムにより引き起こされ
るピーナッツ・レート・リーフ・スポットに対する試験
化合物類の評価 試験化合物類をアセトン／トリトンＸ−１５５R（ロー
ム・アンド・ハース・カンパニーにより製造されたオク
チルフェノキシポリエトキシエタノール分散剤）水溶液
（５％／０.１％容量／容量）中で調合して、２００お
よび１００ｐｐｍの濃度を与えた。
るピーナッツ・レート・リーフ・スポットに対する試験
化合物類の評価 試験化合物類をアセトン／トリトンＸ−１５５R（ロー
ム・アンド・ハース・カンパニーにより製造されたオク
チルフェノキシポリエトキシエタノール分散剤）水溶液
（５％／０.１％容量／容量）中で調合して、２００お
よび１００ｐｐｍの濃度を与えた。
【００９８】ピーナッツ植物に試験溶液を噴霧し、乾燥
し、そしてセルコスポリジウム・ペルソナツムの分生子
を接種した。病気兆候進行が最適になった時に、ピーナ
ッツ植物を式：
し、そしてセルコスポリジウム・ペルソナツムの分生子
を接種した。病気兆候進行が最適になった時に、ピーナ
ッツ植物を式：
【００９９】
【数１】 に従い病変調節に関して評価した。各試験は接種され処
理された植物、接種され処理されなかった植物および対
照標準を含んでいた。１回より多い試験を行った時に
は、データを平均した。得られたデータは表IIIに示さ
れている。
理された植物、接種され処理されなかった植物および対
照標準を含んでいた。１回より多い試験を行った時に
は、データを平均した。得られたデータは表IIIに示さ
れている。
【０１００】
【表９】 表 III ピーナッツ・レート・リーフ・スポットに対する試験化合物類の評価 ピーナッツ・レ 割合 ート・リーフ・ス 化合物 (ppm) ポットの％調節 １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒド ２００ １００ ロ−４−オキソ−３−キナゾリニル)ウレア １００ ９９ １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒド ２００ １００ ロ−４−オキソ−３−キナゾリニル)−２−チオウレ １００ １００ ア１−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾ ２００ ９５ リニル）−３−（ｐ−フルオロフェニル）ウレア １００ ８６ １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（５−フルオロ ２００ ７９ −３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニ １００ ８５ ル）ウレア １−(３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリ ２００ ８１ ニル)−３−(ｐ−フルオロフェニル)−チオウレア １００ ９０ １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリ ２００ ９８ ニル）−３−（α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリ １００ ９３ ル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒド ２００ １００ ロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア １００ ９３ １−（８−クロロ−３,４−ジヒドロ−４−オキソ ２００ ９６ −３−キナゾリニル）−３−（ｐ−クロロフェニル） １００ ８９ ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル．)−３−（５−フルオロ ２００ ９４ −３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル） １００ ８１ ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒド ２００ ９９ ロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）−２−チオウ １００ ９０ レア実施例１８ セルコスポラ・ベチコラにより引き起こされるサトウダ
イコン・セルコスポラ・リーフ・スポットに対する試験
化合物類の評価 試験化合物類をアセトン中に溶解させそして約０.０５
％のアトラス・ケミカル・インダストリーズにより製造
されたポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート表
面活性剤であるツイーン２０Rを含有している脱イオン
水で希釈した。
イコン・セルコスポラ・リーフ・スポットに対する試験
化合物類の評価 試験化合物類をアセトン中に溶解させそして約０.０５
％のアトラス・ケミカル・インダストリーズにより製造
されたポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート表
面活性剤であるツイーン２０Rを含有している脱イオン
水で希釈した。
【０１０１】試験溶液を発芽後５週間のサトウダイコン
の苗を含有している容器の土壌表面に、１個の容器当た
り１ヘクタールの試験化合物当たり２.５−１０.０キロ
グラムに相当するのに充分な量で適用した。３日後に、
サトウダイコン苗にセルコスポラ・ベチコラの分生子懸
濁液を接種した。接種されたサトウダイコン苗を湿潤室
の中に５日間入れ、温室に移し、そして毎日底に水やり
した。接種から１０−１４日後の病気兆候進行が最適に
なった時に、サトウダイコン苗を実施例１５に示されて
いる評価目盛りに従い病気調節に関して評価した。各試
験は接種され処理された植物、接種され処理されなかっ
た植物および対照標準を含んでいた。１回より多い試験
を行った時には、データを平均した。得られたデータは
表IVに示されている。
の苗を含有している容器の土壌表面に、１個の容器当た
り１ヘクタールの試験化合物当たり２.５−１０.０キロ
グラムに相当するのに充分な量で適用した。３日後に、
サトウダイコン苗にセルコスポラ・ベチコラの分生子懸
濁液を接種した。接種されたサトウダイコン苗を湿潤室
の中に５日間入れ、温室に移し、そして毎日底に水やり
した。接種から１０−１４日後の病気兆候進行が最適に
なった時に、サトウダイコン苗を実施例１５に示されて
いる評価目盛りに従い病気調節に関して評価した。各試
験は接種され処理された植物、接種され処理されなかっ
た植物および対照標準を含んでいた。１回より多い試験
を行った時には、データを平均した。得られたデータは
表IVに示されている。
【０１０２】
【表１０】 表 IＶ サトウダイコン・セルコスポラ・リーフ・スポット に対する試験化合物類の土壌全身的評価 サトウダイ・ コン・セルコ スポラ・リー 割合 フ・スポット 化合物 (kg/ha) の調節 １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒド １０.０ ８.７ ロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア ５.０ ８.０ ２.５ ９.０ １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒド １０.０ ５.７ ロ−４−オキソ−３−キナゾリニル)−２−チオウレ ５.０ ７.３ ア １−（ｐ−クロロフェニル）−３−（５−フルオロ １０.０ ７.０ −３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル) ５.０ ４.７ ウレア １−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリ １０.０ ５.０ ニル）−３−（α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリ ５.０ ６.０ ル）ウレア １−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−ジヒド １０.０ ５.３ ロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア ５.０ ６.３ １−（８−クロロ−３,４−ジヒドロ−４−オキソ− １０.０ ２.３ ３−キナゾリニル）−３−（ｐ−クロロフェニル） ５.０ ２.０ ウレア 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
【０１０３】１．構造式
【０１０４】
【化２９】
【０１０５】［式中、ＸおよびＸ1はそれぞれ独立して
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ
4アルキルまたは任意に１個以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されてい
てもよいフェニルであり、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立
して水素または任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ａ、Ａ1およ
びＡ2はそれぞれ独立してＯまたはＳであり、Ｚ、Ｚ1お
よびＺ2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、任意に１
個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒド
ロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、フェノキシ、または
Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、但し条件として水
素または弗素はフェニル環の位置２および６上だけで可
能であり、Ｒ4は任意に１個以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、そしてｎは
０、１または２の整数であり、但し条件として、Ｘ、Ｘ
1、Ｙ、Ｙ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯで
あり、そしてＡ1がＳである時には、Ｚ、Ｚ1またはＺ2
の少なくとも１個は水素以外の置換基である］を有する
化合物。
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ
4アルキルまたは任意に１個以上のハロゲン、Ｃ1−Ｃ4
アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されてい
てもよいフェニルであり、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立
して水素または任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ａ、Ａ1およ
びＡ2はそれぞれ独立してＯまたはＳであり、Ｚ、Ｚ1お
よびＺ2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、任意に１
個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒド
ロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、フェノキシ、または
Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、但し条件として水
素または弗素はフェニル環の位置２および６上だけで可
能であり、Ｒ4は任意に１個以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、そしてｎは
０、１または２の整数であり、但し条件として、Ｘ、Ｘ
1、Ｙ、Ｙ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯで
あり、そしてＡ1がＳである時には、Ｚ、Ｚ1またはＺ2
の少なくとも１個は水素以外の置換基である］を有する
化合物。
【０１０６】２．ＸおよびＸ1が水素であり、Ｙおよび
Ｙ1がそれぞれ独立して水素またはハロゲンであり、Ｒ
が水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3がＣ1−Ｃ4アルキルで
あり、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯであり、Ａ1
およびＡ2がそれぞれ独立してＯまたはＳであり、Ｚが
水素であり、そしてＺ1およびＺ2がそれぞれ独立して水
素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意に１個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
コキシである、上記１の化合物。
Ｙ1がそれぞれ独立して水素またはハロゲンであり、Ｒ
が水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3がＣ1−Ｃ4アルキルで
あり、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯであり、Ａ1
およびＡ2がそれぞれ独立してＯまたはＳであり、Ｚが
水素であり、そしてＺ1およびＺ2がそれぞれ独立して水
素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意に１個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
コキシである、上記１の化合物。
【０１０７】３．１−（ｐ−クロロフェニル）−３−
（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）
ウレア、１−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−
ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア、１
−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−
４−オキソ−３−キナゾリニル）−２−チオウレア、１
−（８−クロロ−３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−
キナゾリニル）−３−（ｐ−クロロフェニル）ウレア、
１−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニ
ル）−３−（α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ウ
レア、および１−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,
４−ジヒドロ−２−エチルチオ−４−オキソ−３−キナ
ゾリニル）ウレアからなる群から選択された、上記２の
化合物。
（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）
ウレア、１−（ｐ−ブロモフェニル）−３−（３,４−
ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニル）ウレア、１
−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,４−ジヒドロ−
４−オキソ−３−キナゾリニル）−２−チオウレア、１
−（８−クロロ−３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−
キナゾリニル）−３−（ｐ−クロロフェニル）ウレア、
１−（３,４−ジヒドロ−４−オキソ−３−キナゾリニ
ル）−３−（α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ウ
レア、および１−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３,
４−ジヒドロ−２−エチルチオ−４−オキソ−３−キナ
ゾリニル）ウレアからなる群から選択された、上記２の
化合物。
【０１０８】４．植物病原性の菌・カビ類に殺菌・殺カ
ビ剤有効量の構造式
ビ剤有効量の構造式
【０１０９】
【化３０】
【０１１０】［式中、ＸおよびＸ1はそれぞれ独立して
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたは
Ｓであり、Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、
ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、
フェノキシ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであ
り、但し条件として水素または弗素はフェニル環の位置
２および６上だけで可能であり、Ｒ4は任意に１個以上
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり、そしてｎは０、１または２の整数である］を
有する化合物を接触させることを含んでなる、植物病原
性の菌・カビ類により引き起こされる病気の予防、調節
または改善方法。
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたは
Ｓであり、Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、
ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、
フェノキシ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであ
り、但し条件として水素または弗素はフェニル環の位置
２および６上だけで可能であり、Ｒ4は任意に１個以上
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり、そしてｎは０、１または２の整数である］を
有する化合物を接触させることを含んでなる、植物病原
性の菌・カビ類により引き起こされる病気の予防、調節
または改善方法。
【０１１１】５．病気がバナナ・ブラック・シガトカ
（ｓｉｇａｔｏｋａ）、サトウダイコン・セルコスポラ
（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）・リーフ・スポットおよびピ
ーナッツ・リーフ・スポットからなる群から選択され
る、上記４の方法。
（ｓｉｇａｔｏｋａ）、サトウダイコン・セルコスポラ
（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）・リーフ・スポットおよびピ
ーナッツ・リーフ・スポットからなる群から選択され
る、上記４の方法。
【０１１２】６．植物病原性の菌・カビ類がミコスフェ
レラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）およびセルコ
スポリジウム・ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄ
ｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）から選択される、上記
４の方法。
レラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）およびセルコ
スポリジウム・ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄ
ｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）から選択される、上記
４の方法。
【０１１３】７．ＸおよびＸ1が水素であり、Ｙおよび
Ｙ1がそれぞれ独立して水素またはハロゲンであり、Ｒ
が水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3がＣ1−Ｃ4アルキルで
あり、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯであり、Ａ1
およびＡ2がそれぞれ独立してＯまたはＳであり、Ｚが
水素であり、そしてＺ1およびＺ2がそれぞれ独立して水
素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意に１個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
コキシである、上記４の方法。
Ｙ1がそれぞれ独立して水素またはハロゲンであり、Ｒ
が水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3がＣ1−Ｃ4アルキルで
あり、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯであり、Ａ1
およびＡ2がそれぞれ独立してＯまたはＳであり、Ｚが
水素であり、そしてＺ1およびＺ2がそれぞれ独立して水
素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意に１個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
コキシである、上記４の方法。
【０１１４】８．植物、植物種子もしくは根茎、または
それらが成育している土壌もしくは水に殺菌・殺カビ剤
有効量の構造式
それらが成育している土壌もしくは水に殺菌・殺カビ剤
有効量の構造式
【０１１５】
【化３１】
【０１１６】［式中、ＸおよびＸ1はそれぞれ独立して
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたは
Ｓであり、Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、
ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、
フェノキシ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであ
り、但し条件として水素または弗素はフェニル環の位置
２および６上だけで可能であり、Ｒ4は任意に１個以上
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり、そしてｎは０、１または２の整数である］を
有する化合物を適用することを含んでなる、植物、植物
種子または根茎を菌・カビ感染および病気から保護する
方法。
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたは
Ｓであり、Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、
ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、
フェノキシ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであ
り、但し条件として水素または弗素はフェニル環の位置
２および６上だけで可能であり、Ｒ4は任意に１個以上
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり、そしてｎは０、１または２の整数である］を
有する化合物を適用することを含んでなる、植物、植物
種子または根茎を菌・カビ感染および病気から保護する
方法。
【０１１７】９．不活性液体または固体希釈剤および殺
菌・殺カビ剤有効量の構造式
菌・殺カビ剤有効量の構造式
【０１１８】
【化３２】
【０１１９】［式中、ＸおよびＸ1はそれぞれ独立して
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたは
Ｓであり、Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、
ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、
フェノキシ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであ
り、但し条件として水素または弗素はフェニル環の位置
２および６上だけで可能であり、Ｒ4は任意に１個以上
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり、そしてｎは０、１または２の整数である］を
有する化合物を含んでなる、植物病原性の菌・カビ類を
防除するための組成物。
水素または弗素であり、ＹおよびＹ1はそれぞれ独立し
て水素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上
のハロゲン原子もしくはフェニルで置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、
Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカル
ボニルオキシ、またはフェニルカルボニルオキシであ
り、Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン
原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、
Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ1およ
びＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個以上の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたは
Ｓであり、Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、
ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、
フェノキシ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであ
り、但し条件として水素または弗素はフェニル環の位置
２および６上だけで可能であり、Ｒ4は任意に１個以上
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり、そしてｎは０、１または２の整数である］を
有する化合物を含んでなる、植物病原性の菌・カビ類を
防除するための組成物。
【０１２０】１０．ＸおよびＸ1が水素であり、Ｙおよ
びＹ1がそれぞれ独立して水素またはハロゲンであり、
Ｒが水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3がＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯであり、Ａ
1およびＡ2がそれぞれ独立してＯまたはＳであり、Ｚが
水素であり、そしてＺ1およびＺ2がそれぞれ独立して水
素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意に１個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
コキシである、上記９の組成物。
びＹ1がそれぞれ独立して水素またはハロゲンであり、
Ｒが水素またはＡ2Ｒ3であり、Ｒ3がＣ1−Ｃ4アルキル
であり、Ｒ1およびＲ2が水素であり、ＡがＯであり、Ａ
1およびＡ2がそれぞれ独立してＯまたはＳであり、Ｚが
水素であり、そしてＺ1およびＺ2がそれぞれ独立して水
素、ハロゲン、任意に１個以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、または任意に１個以
上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
コキシである、上記９の組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ミロード・ビクター・テイ・ネイプス フイリピン・ラグナ4030・ロスバノス・バ トングマレイク125 (72)発明者 リン・スーザン・エバンス アメリカ合衆国ペンシルベニア州19047ラ ングホーン・イートンコート192 (72)発明者 クリント・ルイス・コールズ アメリカ合衆国ペンシルベニア州19119フ イラデルフイア・ジヤーマンタウンアベニ ユー7515 (72)発明者 ローリー・アン・ウイタツキ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08559 ストツクトン・ボスロード142
Claims (4)
- 【請求項１】 構造式 【化１】 〔式中、 ＸおよびＸ1はそれぞれ独立して水素または弗素であ
り、 ＹおよびＹ1はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、任意
に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子もしく
はフェニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキ
シ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
カルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、また
はフェニルカルボニルオキシであり、 Ｒは水素またはＡ2Ｒ3であり、 Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個
以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、 Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたはＳであ
り、 Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、
任意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、フェノキ
シ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、但し条
件として水素または弗素はフェニル環の位置２および６
上だけで可能であり、 Ｒ4は任意に１個以上のハロゲン原子で置換されていて
もよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、そしてｎは０、１また
は２の整数であり、 但し条件として、Ｘ、Ｘ1、Ｙ、Ｙ1、Ｒ、Ｒ1およびＲ2
が水素であり、ＡがＯであり、そしてＡ1がＳである時
には、Ｚ、Ｚ1またはＺ2の少なくとも１個は水素以外の
置換基である〕を有する化合物。 - 【請求項２】 植物病原性の菌・カビ類に殺菌・殺カビ
剤有効量の構造式 【化２】 〔式中、 ＸおよびＸ1はそれぞれ独立して水素または弗素であ
り、 ＹおよびＹ1はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、任意
に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子もしく
はフェニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキ
シ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
カルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、また
はフェニルカルボニルオキシであり、 Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン原子
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個
以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、 Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたはＳであ
り、 Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、
任意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、フェノキ
シ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、但し条
件として水素または弗素はフェニル環の位置２および６
上だけで可能であり、 Ｒ4は任意に１個以上のハロゲン原子で置換されていて
もよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、そしてｎは０、１また
は２の整数である〕を有する化合物を接触させることを
含んでなる、植物病原性の菌・カビ類により引き起こさ
れる病気の予防、調節または改善方法。 - 【請求項３】 植物、植物種子もしくは根茎、またはそ
れらが成育している土壌もしくは水に殺菌・殺カビ剤有
効量の構造式 【化３】 〔式中、 ＸおよびＸ1はそれぞれ独立して水素または弗素であ
り、 ＹおよびＹ1はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、任意
に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子もしく
はフェニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキ
シ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
カルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、また
はフェニルカルボニルオキシであり、 Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン原子
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個
以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、 Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたはＳであ
り、 Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、
任意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、フェノキ
シ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、但し条
件として水素または弗素はフェニル環の位置２および６
上だけで可能であり、 Ｒ4は任意に１個以上のハロゲン原子で置換されていて
もよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、そしてｎは０、１また
は２の整数である〕を有する化合物を適用することを含
んでなる、植物、植物種子または根茎を菌・カビ感染お
よび病気から保護する方法。 - 【請求項４】 不活性液体または固体希釈剤および殺菌
・殺カビ剤有効量の構造式 【化４】 〔式中、 ＸおよびＸ1はそれぞれ独立して水素または弗素であ
り、 ＹおよびＹ1はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、任意
に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子もしく
はフェニルで置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキ
シ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
カルボニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニルオキシ、また
はフェニルカルボニルオキシであり、 Ｒは水素、Ａ2Ｒ3または任意に１個以上のハロゲン原子
で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ4アルキルまたは任意に１個以上の
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキルもしくはＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルであり、 Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立して水素または任意に１個
以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4ア
ルキルであり、 Ａ、Ａ1およびＡ2はそれぞれ独立してＯまたはＳであ
り、 Ｚ、Ｚ1およびＺ2はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、
任意に１個以上のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルキル、任意に１個以上のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ、ニトロ、シア
ノ、ヒドロキシ、Ｒ4Ｓ(Ｏ)ｎ、フェニル、フェノキ
シ、またはＣ1−Ｃ4アルキルカルボニルであり、但し条
件として水素または弗素はフェニル環の位置２および６
上だけで可能であり、 Ｒ4は任意に１個以上のハロゲン原子で置換されていて
もよいＣ1−Ｃ4アルキルであり、そしてｎは０、１また
は２の整数である〕を有する化合物を含んでなる、植物
病原性の菌・カビ類を防除するための組成物。
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