SK50293A3

SK50293A3 - 1-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-quinazolinyl) urea fungicidal agents

Info

Publication number: SK50293A3
Application number: SK502-93A
Authority: SK
Inventors: James J Takasugi; Neypes M V Ty; Lynn S Evans; Clint L Kohls; Laurie A Witucki
Original assignee: American Cyanamid Co
Priority date: 1992-06-01
Filing date: 1993-05-19
Publication date: 1994-04-06
Also published as: EP0572782A1; AU3991893A; MX9303084A; ZA933793B; US5276038A; ATE139770T1; ES2088607T3; DE69303329T2; US5354755A; GR3020383T3; EP0572782B1; DK0572782T3; JPH0656798A; CZ90493A3; CA2097276A1; DE69303329D1; HU9301578D0; HUT65219A

Description

Oblasť techinky

Vynález sa týka l-aryl-3-G ,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)m.očovinových zlúčenín, ktoré sú vysoko účinné pri potlačovaní fytopatogénnych fungálnych zamoreniach agronomických plodín, ako v priebehu rastu, tak aj po zbere a pri prevencii pred takýmito zamoreniami.

Fytopatogénne huby spôsobujú vela chorôb, pričom infikujú a ničia rôzne agronomické plodiny. Osobitne ničivý úči nok majú choroby typu škvrnitosti lietov, ako je škvrnitosť banánovníka (spôsobená hubou Lľycosphaerella fijiensis), cerkosporióza cukrovej repy (spôsobená hubou Cercospora beticola) a škvrnitosť podzemnice olejnej ( spôsobená hubou Cercosporidium personatum).

Úlohou tohto vynálezu bolo vyvinúť spôsob potlačovania chorôb spôsobených fytopatogénnymi hubami, spôsob prevencie pred týmito chorobami a spôsob zlepšovania stavu rastlín, ktoré sú týmito chorobami zasiahnuté, aplikáciou fungicídne účinného množstva určitých l-aryl-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovinových zlúčenín.

Úlohou tohto vynálezu bolo tiež predovšetkým vyvinúť spôsob potlačovania škvrnitosti listov, napríklad u banána, repy cukrovej (cerkosporióza) a podzemnice olejnej.

Tieto a Úalšie úlohy, ktoré vynález rieši, sú zrejmé z nasledujúceho podrobného popisu.

- 2 Podstata vynálezu

Predmetom vynálezu sú l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl)močovinové fungicídne činidlá so všeobecným vzorcom I

kde

X a Xu nezávisle jeden na druhom, predstavujú atóm vodíka alebo atóm fluóru^ ľ a ľp nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu,alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo fenylskupinami, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovom zvyšku, alkykarbonyloxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku alebo fenylkarbonyloxyskupinuj

R predstavuje atóm vodíka, skupinu so všeobecným vzorcom £-2^3* ^2 ^a ^3 ¹¹²^^elej uvedený význam alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu*, •3 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 ató

- 3 mami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka;

j?l a 1*2» nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu*,

A, A^ a nezávisle predstavuje vždy atóm kyslíka alebo atóm sí A₂ ryj

Z, Zj a nezávisle predstavuje vždy atóm vodkíka, atóm halogéZg nu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hy droxyskupinu, skupinu so všeobecným vzorcom R^S(O)_n, kde R4 a n majú dalej uvedený význam, fenylskupinu, fenoxyskupinu alebo alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku; za predpokladu, Že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu môžu byl prítomné len atómy vodíka alebo fluóru’,

B 4 predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kto rá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu*, a n predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2.

Predmetom vynálezu sú tiež prostriedky na báze zlúčenín so všeobecným vzorcom I a spôsoby prevencie chorôb, potlačovania chorôb a zlepšovania stavu zamorených rastlín v prípa- 4 d e chorôb, ktoré sú spôsobená fytopatogénnymi hubami.

Nasleduje podrobný popis vynálezu.

Neočakávane sa zistilo, že určité chinazolinylové zlúčeniny sú vysoko účinnými fungicídami. l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinová fungicídne činidlá podlá tohto vynálezu majú štruktúru zodpovedajúcu všeobecnému vzorcu I

kde

X a X-p nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka alebo atóm fluóru^

T a Tp nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo fenylekupinami, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovom zvyšku, alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku alebo fenylkarbonyloxyskupinu^ r predstavuje atóm vodíka, skupinu so všeobecným vzorcom AgR^, kde A₂ a R^ majú äalej uvedený význam alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu*, predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atóma- 5 mi uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinami·' s 1 až 4 atómami uhlíka^

T?1 a Rg, nezávisle jeden an druhom, predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu^

A, a Ag nezávisle predstavuje vždy atóm kyslíka alebo atóm síry*,

Z, Z^ s Zg nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, skupinu so všeobecným vzorcom R^s(o)_n, kde R^ a n majú äalej uvedený význam, fenylskupinu, fenoxyskupinu alebo alkylkarbonylskuoinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyškuý za predpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu môžu byt prítomné len atómy vodíka alebo fluóruj

R4 predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu’, a n predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2.

S prekvapením sa teraz zistilo, že zlúčeniny so všeobecným vzorcom I, podlá tohto vynálezu, sú predovšetkým užitočné pri potlačovaní, prevencii alebo zlepšovaní stavu rastlín

- 6 v prípade chorôb typu škvrnitosti listov, ako je škvrnité3I banánov (spôsobená hubou Mycosphaerella fijiiensis), cerkosporióza cukrovej repy (spôsobená hubou Cercospora beticola) a škvrnítosl podzemnice olejnej (spôsobená hubou Cercosporidium personatum).

Prednostnými zlúčeninami podlá vynálezu, ktoré vykazujú osobitne výrazný fungicídny účinok, sú zo zlúčenín so všeobecným vzorcom I tie zlúčeniny, v ktorých

X a x_ľ	predstavuje atóm vodíka;
T a .	nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu^
R	predstavuje atóm vodíka alebo skupinu so všeobecným vzorcom A^, kde A₂ a R^ majú äalej uvedený význam;
^R3	predstavuje alkylskupinu s 1 až 4. atómami uhlíka^
R-j_ a R₂	predstavuje atóm vodíka;
A	predstavuje atóm kyslíka*,
Aj a Ag	nezávisle predstavuje vždy atóm kyslíka alebo atóm síry*,
Z	predstavuje atóm vodíka; a
Zj a Z₂	nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu.

-i 7 Ako príklady vyššie uvedených halogénov je možné uviesí fluór, chlór, bróm a jód.

Predmetom vynálezu sú tiež nové l-aryl-3-(3,4-úihydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovinové zlúčeniny so všeobecným vzorcom T

kde

X a Xp nezávisle jeden na druhom, prestavuje atóm vodíka alebo atóm fluóru’,

Y a Yjj nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo fenylskupinami, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovom zvyšku, alkylkarboynloxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku alebo fenylkarbonyloxyskupinu;

R predstavuje atóm vodíka alebo skupinu so všeobecným vzorcom A2R2» kóe A£ a R^ äalej uvedený význam;

R^ predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka^ ^a ^2’ nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atóma mi halogénu*,

A, A^ a Ag nezávisle predstavuje vždy atóm kyslíka alebo atóm síry.

Z, a Zg nezávisle predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, skupinu so všeobecným vzorcom R^S(O)_n, kde R^ a n majú čLalej uvedený význam, fenylskupinu, fenoxyskupinu alebo alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku*, za predpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu môžu byt prítomné len atómy vodíka alebo fluóru\

R^ predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénuJ a n predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2, pričom keä x, X^, Y, Y-^, R, R^ a predstavuje atóm vodíka,

A predstavuje atóm kyslíka a A^ predstavuje atóm síry, potom aspoň jeden zo symbolov Z, alebo Z£ predstavuje iný substituent ako atóm vodíka.

Určité zlúčeniny so všeobecným vzorocm I je možné priA pravoval sposobom, ktorý je znázornený v reakčnej 9chéme I.

Reakčná schéma I

Z

Y A

Príslušným spôsobom substituovaná zlúčenina so všeobecným vzorcom II sa nechá reagoval s aspoň jedným molárnym ekvivalentom substituovaného kyanátu so všeobecným vzorcom III za prítomnosti inertného organického rozpúšladla, ako sú chlórované uhlovodíky^ prednostne pri teplote v rozmedzí od asi I5 do asi 100 C, za vzniku požadovanej zlúčeniny so všeobecným vzorcom I»

Iné zlúčeniny so všeobecným vzorcom I, v ktorých R^ a R₂ predstavuje vždy alkyl skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, sa môžu pripravoval spôsobom, ktorý je znázornený v nasledujúcej reakčnej schéme II.

Reakčná schéma II

Príslušným sposobom substituovaný 3-alkylamino-4(3H)chinazolinon s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku, ktorého štruktúra je popísaná všeobecným vzorcom Il-a, sa nechá reagoval s M-alkylkarbaniloylchloridom so všeobecným vzrocom IV s 1 až 4 atómami v alkylovom zvyšku, za prítomnosti bázy, ako je pyridín a v inertnom organickom rozpúšladle, ako sú chlórované uhlovodíky, prednostne pri teplote v rozmedzí od asi 15 do asi 100 °C, za vzniku požadovanej zlúčeniny so všeobecným vzorcom I, kde X, X^, Y, Y^, R, Z, Z^, Z2 majú význam uvedený vyššie u všeobecného vzorca I a každý zo symbolov R^ a R^ predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka. (Východiskové zlúčeniny so všeobecným vzorcom II sú napríklad popísané v Journal of Heterocyclic Chemistry, 21, str. 181? až 1824 (1984), Journal of Organic Chemistry, 42, str. 161 až 162 (1977)í Journal of Heterocyclic Chemistry, 19 str. H7 (1982)*, a Journal fur praktische Chemie, 3I, str. 140 až 148 (1966)). Zlúčeniny so všeobecným vzorcom TV a III sú popísané v Preparative Organic Chemistry, red. G. Hilgetag a A. Martini (New York: John Wiley and Sons., 1972), str. 269 a 472 až 473·

- 11 l-aryl-3- (3,4 -dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinová zlúčeniny podlá vynálezu sú účinná pri prevencii, potlačovaní alebo zlepšovaní stavu rastlín pred alebo v prípade zasiahnutia fytopatogánnymi hubami. Zlúčeniny so všeobecným vzorcom I sú predovšetkým účinné pri prevencii chorôb, potlačovaní chorob alebo zlepšovaní stavu rastlín v prípade chorôb typu škvrnitosti listov, ako je škvrnitosť banánov (spôsobená hubou Mycosphaerella fijiensis), cerkosporióza cukrovej repy (spôsobená hubou Cercospora beticola) a škvrnitosť podzemnice olejnej (spôsobená hubou Cercosporidium personatum).

l-aryl-3- (3 >4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinové zlúčeniny podlá vynálezu sú tiež účinné pri potlačovaní alebo obmedzovaní rastu fytopatogénnych húb za prítomnosti rastúcich alebo zozbieraných plodín, keä sa na tieto plodiny aplikujú vo fungicídne účinnom množstve., Zlúčeniny so všeobecným vzorcom I podlá tohto vynálezu sú osobitne užitočné pri potlačovaní alebo obmedzovaní rastu fytopatogénnych húb, ako je Eycosfaerella fijiensis, Cercospora beticola a Cercosporidium personatum na rastlinách banánu, cukrovky a podzemnice olejnej.

Predmetom vynálezu sú tiež prostriedky na báze vyššie popísaných zlúčenín, ktoré sú užitočná ako fungicídne prostriedky. Množstvo zlúčeniny podlá vynálezu, ktoré bude účinné ako fungicid, sa bude trocha meniť v závislosti na virulencii cielovej huby, prostredí, v ktorom sa ošetrenie vykonáva a pod.. Prostriedky podlá vynálezu obvykle obsahujú asi 50 % hmotnostných, prednostne asi 10 až 30 % hmotnostných zlúčeniny so všeobecným vzorcom I dispergovanej v kvapalnom nosiči a pri aplikácii na rastliny, semená, hlúzy, na pôdu, v ktorej rastú, alebo do závlahovej vody účinne chráni rastlinu, semená alebo hluzy pred zamorením hubami a pred chorobami, ktorá sú týmito hubami spôsobované.

- 12 Zlúčeniny so všeobecným vzorcom I sú tiež účinné pri ochrane rastlín, semien rastlín alebo hlúz pred fugálnym zamorením a chorobami, ktoré sú týmito hubami spôsobené, pri aplikácii na rastliny, semená rastlín alebo hlúzy v množstve zodpovedajúcom stupňu ošetrenia v rozmedzí od asi 0,015 do asi 3,0 kg/ha, prednostne od asi 0,03 do· asi 2,0 kg/ha, vztiahnuté na účinnú prísadu. Pri ochrane rastlín, semien rastlín a hlúz pred fungálnym zamorením a chorobami spôsobenými hubami sa samozrejme môžu zlúčeniny so všeobecným vzorcom I používal aj vo vyšších dávkach, ako je to pri aplikácii na pôdu. pri aplikácii na rastliny, semená rastlín alebo hluzy však vyššie dávky nie sú nutné a takéto vyššie dávky majú za následok iba plytvanie.

Zlúčeniny so všeobecným vzorcom I podlá vynálezu sa dajú spracovával na emulgovatelné koncentráty, husté tekuté kvapalné koncentráty (flowables^ alebo zmočitelné prášky, ktoré sa,obvykle na mieste použitia, riedia vodou alebo inými polárnymi rozpúšladlami alebo olejovými nosičmi a aplikujú vo forme zriedeného postreku. Tieto zlúčeniny sa tiež dajú spracovával na suché kompaktné granule, iné granulárne prípravky, poprašky, popraškové koncentráty, suspenzné koncentráty, mikroemulzie a pod.. Všetky tieto prostriedky sa dajú používal na ošetrenie semien, hlúz, pôdy, vody a/alebo listov, za účelom dosiahnutia požadovanej ochrany rastlín. V takýchto prostriedkoch sú zlúčeniny podlá vynálezu zmiešané s inertnými pevnými alebo kvapalnými riedidlami.

Tak napríkla, zmočitelné prášky, poprašky a popraškové koncentráty sa dajú vyrábal rozomielaním a miešaním približne 25 až 85 % hmotnostných zlúčenín so všeobecným vzorcom I s asi 75 až asi 15 % hmotnostnými pevného riedidla, ako je bentonit, infuzoriová hlinka, kaolín, attapulgi't a pod., asi 1 až asi 5 % hmotnostných dispergačného činidla, ako je lignosulfonan sodný a asi 1 až asi 5 % hmotnostných neiónového povrchovo aktívneho činidla, ako je oktylfenoxypolyetoxyetanol, nonylfenoxypolyetoxyetanol a pod..

Husté tekuté kvapalné koncentráty je možné vyrábal zmiešaním približne 40 % hmotnostných účinnej prísady s asi 2 % hmotnostnými želatizačného činidla, ako je bentonit, asi 3 % hmotnostnými dispergačného činidla, ako je lignosulfonan sodný, asi 1 % hmotnostným zahuslovadla, ako je polyetylénglykol a vodou.

Typické emulgovatelné koncentráty sa dajú vyrábal rozpustením 5 až asi 50 % hmotnostných účinnej prísady v asi 95 až 50 % hmotnostných rozpúšladla, ako je izoforon, toluén, butylcellosolv, metylacetát, monometyléter propylénglykolu a pod., oričom v roztoku sa disperguje približne 1 až 5 % hmotnostných neiónového povrchovo aktívneho činidla, ako je alkylfenoxypolyetoxyalkohol.

Pre použitie sa zlúčeniny podlá tohto vynálezu pripravujú tak, že sa dopredu určené množstvo prostriedku, napríklad prostriedku popísaného vyššie, pridá k požadovanému objemu vody alebo iného rozpúšladla, kvapaliny alebo pevného nosiča a vzniknutá zmes sa použije buä samá, alebo v kombinácii s aspoň jednou inou agronomickou chemikáliou, pričom zložky takejto kombinácie sa môžu aplikoval buä postupne alebo súčasne.

Zlúčeniny podlá vynálezu sa s výhodou môžu používal v spojení alebo v kombinácii s inými biologickými chemikáliami. Ako neobmedzujúce príklady takýchto chemikálií sa dajú uviesl ecephate, anilazine, benalaxyl, benomyl, bitertanol, zmes bordeaux, carbendazim, carbofuran, carboxin, capatafol, captai chlorothalonil, chlorpyrifos, cyproconazole, diazinon, dichloran, diethofencarb, dimethoate, diniconazole, dithianon,

- 1₄ dodine, edifenphos, ethoprop, fenamiphos, f’enarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenpropidin, fenpropimorph, fentin hydroxide, ferbam, flusilazole, flusulfamide, flutriafol, folpet, formothion, fosetyl, fuberidazole, guazatine, hexaconazole, imazalil, iprobenfos, iprodione, malathion, mancozeb, metalaxyl, methyl parathion, metiram, myclobutanil, nuarimol, ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, penconazole, probenazole, prochloraz, propiconazole, pyrazophos, tebuconazole, terbufos, thiabendazole, thiophanate, thiphanate-methyl, tri adimefon, triadimenol, triarimol, tricycloazole, tridemorph, triflumizole, triforine, vinclozolin, zineb a pod·

Ak sa majú prostriedky podlá vynálezu používal pre kombinované ošetrenie s inými pesticídnymi prostriedkami, môžu sa príslušné prostriedky používal vo vzájomnej zmesi alebo sa môžu aplikoval postupne.

Predmetom vynálezu je tiež spôsob prevencie chorôb, potlačovanie chorôb alebo zlepšovanie stavu rastlín v prípade chorôb spôsobených fytopatogénnymi hubami, ktorého podstata spočíva v tom, že sa huba uvedie do styku s fungicídne účinným množstvom l-aryl-3-(3»4“dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinovej zlúčeniny so všeobecným vzorcom I.

Ďalej je predmetom vynálezu tiež spôsob ochrany rastlín, semien rastlín alebo hlúz pred zamorením hubami a pred hubovými chorobami, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na rastliny, semená rastlín alebo hluzy alebo na pôdu alebo do vody, v ktorej rastliny rastú aplikuje fungicídne účinné množstvo l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinovej zlúčeniny so všeobecným vzorcom I.

Vynález je bližšie objasnený v nasledujúcich príkladoch realizácie. Tieto príklady majú výhradne ilustratívny cha- 15 rakter a rozsah vynálezu v žiadnom ohlade neobmedzujú. V príkladoch sú ilustrované reakcie znázornené vo vyššie uve dených reakčných schémach a je tu popísaná aj výroba iných zlúčenín podlá vynálezu, ktoré nie sú špecificky uvedené vyššie· Pre rozsah vynálezu nie sú rozhodujúce príklady, ale iba patentové nároky.

Príklady realizácie vynálezu

Príklad 1

Výroba 3-amino-4(3H)-chinazolinonu

HC<OCH₂CH₃>₃ ♦>

Zmes 2-aminobenzhydrazidu (7» 16 g, 47,4 mmol) a trietyl ortoformiátu (8,3 ml, 49>9 mmol) v etanole sa 3,5 hodi ny varí pod zpatným chladičom pod atmosférou dusíka. Zmes sa ochladí a prefiltruje a tak sa získa titulná zlúčenina vo forme bielej pevnej látky (6,06 g, 79 s teplotou topenia 209 až 2lO,5 °C.

Za použitia v podstate rovnakého postupu a príslušným spôsobom substituovaných 2-aminobenzhydrazidov sa získajú nasledujúce zlúčeniny:

y_ H F	X_ H H	^X1 ΪΓ H	^Y1 OCH₃ H	1.1. °C
147 - 149
158	- 160
H	H	H	Cl	1.65	- 182
H	H	H	CH₃	174	- 176
H	H	F	H	196	- 200
H	F	K	H	174,5	- 176,5
d	H	H	H	169	( rozkl

Príklad 2

Výroba 1-(3»4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3-(?-ŕluorf enyl) močoviny

4-fluorfenylizokyanát (θ,74 ml, 6,5i mmol) sa oridá k zmesi 3-amino-4(3H)-chinazolinonu (1,00 g, 6,21 mmol ) v

1,2-dichlóretáne za varu pod spätným chladičom. Reakčná

- 17 zmes sa 18 hodín varí pod sp a t n,’ m chladičom, potom sa ochladí na 0 °C a prefiltruje. Filtračný koláč sa premyje vodou a vysuší. Získa sa titulná zlúčenina vo forme bielej pevnej látky (1,64 g, 89 %) s teplotou tooenia 237 až 238 °C.

V podstate rovnakým postupom sa zs použitia príslušným spôsobom substituovaných 3-amino-4-(3H)-chinazolinonov a príslušných izokyanátov získajú nasledujúce zlúčeniny:

V x H	^1_ H	Z 4-Cl	ľk H	1.1	. °C

H	H	4-OCH₃	H	236	- 237
H	H	4-CF₃	H	238	- 239
H	H	H	H	219	- 220
H	H	3-Cl	4-Cl	250,,5	- 251,5
H	H	4-CH-.	H	226,,5	- 227,2
K	H	3-Cl	H	234,,5	- 236,5
H	H	2-F	H	216	- 217,5
H	H	4-N0₂	H	263	- 280
H	H	3-Cl	5-Cl	257	- 259
H	H	4-oc₆h₅	H	222	- 228
H	H	3-N0₂	4-Cl	244	- 245
H	H	4-ΒΓ	K	225	- 226
H	K	3-QCH,	H	223	- 224
H	H	2-F	4-F	>250
H	H	2-F	6-F	240	- 241
H	H	3-CH₃	H	219	-220

Y	^Y1	Z	^Z1	t.t. °C
H	H	3-Br	H	244 - 245
H	H	2-F	5-F	231 - 232
H	H	4-OCF₃	H	220 - 221
H	H	3-CF-.	H	246 - 248
H	H	3-Cl	4-CEL	262 -263
H	H	3-C (O)CH₃	H	259 - 261
H	H	4-C(0)CH₃	H	267 - 269
H	H	4-1	H	249 - 250
H	H	4-O(CH₂)₃CH₃	H	203 - 204
H	H	3-CH₂CH₃	H	224 - 225
H	H	3-CF₃	4-Cl	239 - 240
H	H	3-Cl	4-F	> 260
H	H	4-^ceH₅	H	246 - 248
H	H	3-CN	H	248 - 249
H	H	4-CN	H	>270
H	H	4-CH(CF)_o	H	209 - 210
H	H	3-F	H	204 - 205
H	H	4-SCH₃	H	228 - 229
H	.01	4-Cl	H	254·- 256
F	H	4-Cl	H
F	H	4-Sr	H	240 - 243
K	och₃	4-Br	H	227 - 229
H	och₃	4-Cl	H	227 - 229
H	ci	4-Br	H	268 - 270
H	CEj	4-Br	H	242 - 246 /rozkl./
H	ch₃	4-Cl	H	25i - 254
H	H	4-SCF₃	H	199 - 201

- 19 Príklad 3

Výroba 1-(p-bromf enyl)-3 -(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl}

2-tiomočoviny

4-bromfenylizotiokyanát (2,51 g, 11,72 mmol) sa pridá k zmesi 3-amino-4 (3H)-chinazolinonu (l,72 g, 10.,66 mmol) v 1,2-dichlóretáne za varu pod spätným chladičom a pod atmosférou dusíka. Reakčná zmes sa 2 dni varí pod spätným chla dičom, potom sa ochladí, premyje éterom a prefiltruje. Filtračný koláč sa vysuší a tak sa získa titulná zlúčenina vo forme bielej pevnej látky (2,44 g) s teplotou topenia 189 až 190 °C.

Za použitia v podstate rovnakého postupu, pri ktorom sa však namiesto 4-bromfenylizotiokyanátu použijú iné vhodné izotiokyanáty, sa získajú nasledujúce zlúčeniny:

Cl 172 - 173,5 z_ t,t. °o

N0₂ 180 - 181

CF₃ 192 - 194

H 99 - 102

Príklad 4

Výroba 3- (p-chlorfenyl)-1-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)1-metylmočoviny

Zmes 3“metylamino-4-(3H)-chinazolinu ( 2,00 g, 11,4 mmol a 4-chlorfenylizokyanátu (2,0l g, 13,1 mmol) v 1,2dichlóretáne sa 72 hodín varí pod spätným chladičom a potom sa zmes za vákua skoncentruje a zriedi éterom. Organická zmes sa varí pod spätným chladičom a potom sa prefiltruje. Filtračný koláč sa premyje éterom a vysuší. Získa sa titulný produkt vo forme bielej pevnej látky, 3,61 g (96 s teplotou topenia 186 až 188 °C«

Príklad 5

Výroba 1- (p-aminofenyl) -3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močoviny

5% paládium na uhlíku (o,5 g) sa pridá ku zmesi 1-(3,4 dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3-(p-nitrofenyl)močoviny (l,3 g, 4,06 mmol), etanolu (50 ml) a kyseliny octovej (5 ml)· Reakčná zmes sa umiesti do Parrovho hydrogenačného zariadenia, kde sa 3 hodiny udržuje pod tlakom vodíka 343 kPa. potom sa zmes zriedi acetónom a preŕiltruje. Filtrát sa za vá kua skoncentruje,tak ss získa hnedý olej. Tento olej sa roz pustí v metanole, roztok sa odfarbí aktívnym uhlím a za vákua skoncentruje. Získa sa titulný produkt vo forme svetlo hnedej pevnej látky (.0,9 g) s teplotou topenia nad 305 °C.

Príklad 6

Výroba l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-2-etyltio-4-oxo-3chinazolinyl)močoviny

Cl

Zmes 3-amino-2-etyltio-4-chinazolonu (0,60 .g, 2,71 mmol) a 4-chlorfenylizokynátu (C,4c g, 3,13 mmol) v 1,2-dichlorttánfc sa 63 hodín varí pod spoteným chladičom. Potom sa zmes ochladí na O °C a prefiltruje. Filtračný koláč sa premyje éterom a vysuší. Získa sa titulná zlúčenina vo forme bielej pevnej látky (0,84 g, 83 %) s teplotou topenia 234 až 235 °C.

Postupuje sa v podstate vyššie uvedeným spôsobom s tým rozdielom, že sa použije vhodne substituovaný 3-amino-4-chinazolon a vhodne substituovaný izokynát. Získajú sa nasltdujúce zlúčeniny:

P	Z	t.t. °C
OCH₂CH₃	Cl	210 - 212
OCH₂ ^Cnj	3r	221 - 223
SCH^CH,	3r	243 - 244
ch₃	Cl	228 - 229,5

Príklad 7

Výroba 1- (o-chlorŕeny1)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)1,3-dimetylmočoviny

Pridá sa p-chlór-X-metylkarbaniloylchlorid (1,60 g, 7,8 ) k roztoku 3-metylamino-4 (3H)-chinazolinonu ( 1,36 g,

7,76 mmol) a pyridínu (630 pl, 7,79 mmol) v 1,2-dichlormetáne. Reakčná zmes sa 2 hodiny varí pod spätným chladičom, potom sa za vákua skoncentruje, zriedi dichlórmetánom a Dostupne premyje vodou, 5% kyselinou chlorovodíkovou a roztokom chloridu sodného, vysuší síranom horeČnatým a za vákua soncentruje. Získa sa svetlo hnedý olej. Chromatografiou toh to oleja na silikagéli za použitia 20 až 50 % etvlacetátu v roztoku hexanovej zmesi sa získa titulní! zlúčenina vo forme bielej pevnej látky (0,99 g) s teplotou topenia 97 a? 120

Príklad S

Výroba 4-(p-chlorfenyl)semikarbazidu

'-H

Hydrazín (0,23 ml, 26,4 mmol) sa prikvapká k roztoku 4-Ciilórfenylizokyanátu (3,£5 g, 25,1 mmol) v 1,2-dichlóretáne. Reakčná zmes sa mieša cez noc pri teplote miestnosti a potom sa prefiltruje. Filtračný koláč sa premyje éterom a vysuší. Získa sa titulná zlúčenina vo forme bielej pevnej látky (4,28 g), ktorá sa identifikuje ^HNT.ľR spektrálnou analýzou.

Príklad 9

Výroba 2-(trifluormetyl)-4H-3,l-benzoxazin-4-ónu

Kyselina antranilová (10 ,07 g, 73,43 mmol) 3a po Častiach pridá k trifluóracetanhydridu (3I ml). ?o skončení prídavku sa reakčná zmes za vákua skoncsntruje. Získaný zvyšok sa zriedi acetanhydridom, vzniknutá zmes sa 30 minút varí ood spätným chladičom, ochladí na teplotu miestnosti a prchavá zložky sa oddestilujú. Získa sa titulná zlúčenina vo forme bielej pevnej látky (13,35 g), ktorá sa identifikuje spektrálnou analýzou.

Príklad 10

Výroba 1-(p-chlorfenyl)-3-(3, 4~dihydro-4-oxo-2-(trifluorme tyl)-3-chinezolinylmočoviny

4-(p-chlorfenyl)semikarbazid /1,49 e, S>03 mmol/ sa pridá k roztoku 2-(trifluórmetyl)-4H-3, l-bezoxazin-4-ónu

Q.

/1,^2 g, 8,00 mmol/ v pyridíne /2ⁿ ml/ pri 100 C. Peakč□ ná zmes sa 15 hodín mieša pri 100 0, ochladí na teplotu miestnosti a za vákua skoncentruje. Získa sa pevná látka. Táto pevná látka sa zriedi dichlórmetánom a vzniknutá zmes sa postupne oremyje 10% kyselinou chlorovodíkovou a vodou a za vákua skoncentruje na svetlo hnedú pevnú látku. Táto svetlo hneda pevná látka sa premyje dichlórmetánom a odfil truje sa. Filtrát sa skoncentruje za vákua na hnedú penu. Táto pena sa zriedi éterom s potom sa zmes postupne oremyje 10% kyselinou chlorovodíkovou, vodou a nasýteným roztokom hydrogenuhličitanu sodného. 5alsj sa zmes vysuší bezvo dým síranom horeČnatým, odfarbí sa aktívnym uhlím a za vákua sa skoncentruje na smotanovo sfarbenú penu. Flash chro matografiou tejto smotanovo sfarbenej peny na silikagéli z použitia zmesi dichlórmetánu a heránov v oomere 3:1 sa zís ka titulná zlúčenina vo forme bielej pevnej látky /0,38 -/ ktorá sa identifikuje ^H'Z.ľR soektrálnou analýzou.

Príklad 11

Výroba 1- (p-bromfer.yi)-3-(3 > 4-dihydro-?-hydro”y-4-oxo-3-ch nazolinyljmočoviny

1,2 molárny roztok trichloridu bori_Ätého v dichlórmetár.e /24 ml, 24,? mmol 3Cl^/ sa pridá k zmesi l-(p-bromfenyl)-3-(3,4-dihydro-8-metoxy-4-oxo-3-chinazolinyl)-močoviny /3,28 g, ^,91 mm.ol/ v dichlórsetáne. Reakčná zmes sa 2? hodín mieša pri teplote miestnosti, jej pH sa nastaví na 8 □rídavkom hydrogénuhličitanu sodného a octom sa skoncentru je za zníženého tlaku na suspenziu. Táto susoenzia sa orefiltruje a filtračný koláč se premyje vodou a vysuší. Získa sa titulná zlúčenina vo forme bielej pevnej látky /2,55 s·/, s teplotou topenia 2^6 až 2⁷3 °C, ktorá sa identufikuje “Hľ’MR spektrálnou analýzou.

Postupuje sa v podstate rovnakým spôsobom ako v tomto príklade, s tým rozdielom, že sa použije 1-(o-chlorfenyl)3- (3,4-dihydro-8-metoxy-4~oxo-3-chir.azolinyl)niočovina nami sto l-(p-bromfenyl)-3-(3,4 dihydro-8-met o x.y-4-oxo-3-chinazolinyl)močoviny. Získa sa l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro· 8-hydroxy-4-o;<o-3“Chinszolinyl)močovina vo forme bielej o e· nej látky s teplotou topenia 266 až 268 °u.

Príklad 12

- 27 Výroba acetátu /esteru/ l-(o-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-8hydroxy-4-0x0-3-chinazolinyl) močoviny

Zmes 1- (p-chlorfenyl)-3-(3»4-dihydro-?-hydroxy-4-oxo3-chinazolinyl)aočoviny /0,66 g, 2,00 mmol/ v dichlórmetár.e sa nechá reagovať s acetylchloridom /0,15? ml, 2,11 mmol/ a pyridínom /0,165 ml, 2,04 mmol/, vzniknutá zmes sa mieša cez noc a potom sa postupne premyje 5- kyselinou chlorovodíkovou, nasýteným roztokom hydrogenuhličitanu sodného a roztokom chloridu sodného, vysuší sa ’oezvodým síranom horečnatým a za vákua sa skoncentruje na pevnú látku. Táto oevná látka sa premyje dichlórmetánom a vysuší sa. Získa sa titulná zlúčenina vo forme bielej pevnej látky /0,30 g/ s teplotou topenia 216 až 218 °0, ktorá sa identifikuje ^HľľlľR spektrálnou analýzou.

Postupuje sa v podstate rovnakým spôsobom, ako v tomto príklade, s tým rozdielom, že sa použije vhodne substituovaná 1- (subst.fenyl)-3 -(3 j 4-dihydro—?-hydroxy-4-oyo-3chinazolinyl)močovina a vhodný chlorid kyseliny. Získajú s;

nasledujúce zlúčeniny:

	v	z	t.t. °C
•	-OC(C^CH₃	Br	175 -178
	-OC(O)C₆H₅	Br	245 - 24^
	-0C (C)C_ŕH_c	Cl	220 - 221

Príklad 1 3

Výroba 1- (3 >4-áihydro-4-oxo-3-chine.zolinyl)-3-(?-hydroxyf en.yl )no č ov i ny

.'./.''.ΊλΛ maol 33r^/ sa prikvapké k zmeoi 1-(3»4-dihydro-4-oxo-3- chinazolinyl Ι-3-l p-metoxyfenyl)močoviny /1,3 g, ?,?2 smôl/ v čichlórmeténe pod atmosférou dusíka. Reakčné zmes sa cez noc mieša pri teplote miestnosti, jej p! sa nastaví na asi 8 nasýteným roztokom hydrogenuhličitenú sodného, Čslej sa zrne» sieSe 2 hodiny, preayje sa vodu e prefiltruje sa. Filtračný koláč sa vysuší, získa sa titulná zlúčenina vo forme bielej pevnej látky (výťažok 0,42 g, teplota topenia 220 až 223 °C), ktorá sa identifikuje ¹HNMR-špektrálnou analýzou.

Príklad 14

Výroba 1-t 3,4-dihydro-4-oxo- !-chinezolinylĹp-[( trifluormetyl)sulfinyl/fenyllaočoviny

ľmea 1— (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazoli.nyl 1-3- (p-((trifluor~etyl1 tio'fenyllmočoviny /1,0 g, ?,€-? smôl/ v chloroforme sa ochladí v kúpeli z ledu a vody a pridá sa k nej roztok ',-chlcrperoxobenzQOvej kyseliny /3,57 g, ?·Ο X skutočnej zlúčeniny, ?,ť>4 maol/ v chloroforme, zres aa 3 hodiny mieča pri 0 °C, 32 hodín pri teplote miestnosti a potom

- 30 sa ochladí na 0 °C. K získanej zmesi sa pridá dslsia 3-chlor peroxobenzoová kyselina /0,114 g, 0,53 mmol/ v chloroforme, zmes sa 36 hodín mieša pri teplote miestnosti, zriedi dichlórmetánom, oostupne premyje nasýteným roztokom siričitanu sodného, nasýteným roztokom hydrogenuhličitanu sodného a roz tokom chloridu sodného, vysuší bezvodým síranom horečnatým a za vákua skoncentruje na žltú pevnú látku. Ohromatografovaním tejto pevnej látky na silikagéli zs použitia zmesi etylacetátu a hexanov v pomere 4:1 sa získa titulná zlúčenina vo forme bielej pevnej látky /0,50 g/ s teplotou topenia 148 až I50 °C, ktorá sa identifikuje spektrálnou analýzou.

Postupuje sa v podstate rovnakým posutoom, pričom sa však použije 3,8 ekvivalent 3-chlorp.eroxobenzoovej kyseliny. Získa sa 1-(3,4 dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3- [p-[(tri fluormetyl)sulfonyl}fenyl3niočovina vo forme bielej pevnej látky s teplotou topenia 118 až 121 °C.

Príklad 1 5

Hodnotenie účinnosti skúsených zlúčenín proti škvrnitosti banánovníka, spôsobenej Hyccsphaerella fijiensis

Skúšané zlúčeniny sa rozpustia v acetóne a zriedia destilovanou vodou obsahujúcou približne 0,05 % namáčacieho prostriedku Τ’ΥΣΣΗ 20 ® , čo je polyoo’yetylénsorbitanmonolsurátový surfaktsnt, vyrábaný firmou Atlas Chemical Industries na koncentráciu 200 ppm.

Panánové semená nej a spodnej strane postriekajú skúšaným číky v štádiu 6 až ⁿ listov ss na vrch— troch najmaldších nerozvinutých listov roztokom v takom množstve, a* postrek

- 31 skvapkává, vysušia a inokulujú suspenziou spór tľycosphaerella fijiensis. Inokulované banánové semenáčiky sa prenesú do vonku umiesteného tunela z plastu, ktorý je znútra obložený mokrými vrecami z juty. Teplota sa udržuje na 25 až 32 °C a relatívna vlhkosť v rozmedzí od 85 do 10C °C.

Po piatich dňoch sa banánové semenáčiky prenesú do čiastoč ne zatieneného priestoru zo siťoviny, obloženého vlhkými jutovými vrecami a denne sa na ne splikuje vodná hmla. Po optimálnom vyvinutí symptómov choroby /25 až 4? dní po ino kulácii/ sa u banánových semenáčikov hodnotí stupeň potlačenia choroby podlá dalej uvedenej klasifikačnej stupnice. Pri každej skúške sa používajú inokulované ošetrené rástli ny, inokulované neošetrené rastliny a referenčný štandart.

-· 32

Klasifikačná sutpnica stupeň stuoeň potlačenia /^/

0	0
1	1 až 14
2	15 až 29
3	30 až 44
4	45 až 59
5	60 až ⁷ 4
6	⁷5 až 09
7	90 až 95
O	0 4 p- 0 0 .s ·' -·
9	100

Ak sa vykonáva viac ako .jeden pokus, predstavujú tabe lovar.é datá priemerná hodnoty. Získané datá sú uvedená v tabuľke I.

- 33 Tabuľka I hodnotenie účinnosti skúšaných zlúčenín proti hycosphaerell fijiensis u banánovníka zlúčenina stupeň potlačenia škvrnitosti spôsobenej ’.'ycosphaerella fijiensis /200 ppm/

1-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-šihydro-4-oxo3-chinazolinyl ^močovina 8,7

1-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(p-metoxyfenyl joočovina. 3,3

1-(3 > 4-čihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(p-fluorf enyl)”GOČovina

1-(3 > 4-úihydro-4-oxo-3-chinazclinyl)(<J(, «(,<(- trifluor-p-tolyl)nočovina 8,3

1-(3>4-úihyčro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-fenylmočovina 5,0

1- (3 > 4-'-ichlorf enyl) -3-( 3,4- čihydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovina 4,7

1-(3,4-čihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(p-tolyl)močovina 6,0

1- (m-chlorfenyl) , 4-dihydro-4-oxo3-chinazolinyl)močovina 1,7

-- 34 T a b u 1 k ε I - pokračovanie

Hodnotenie účinnosti skúšar. fijiensis u banánovníka ch zlúčenín proti Hycosphaerella zlúčenina stupeň potlačenia škvrnitosti soôsobenej ľycosphae rella fijiensis /200 ppm/

1-(3,4-dihydro-á.-oxo-3-chinazolinyl) 3-(o-fluorfenyl)močovins 5,3

- (3,5 - d i c hl o rf eny 1) -3 - ( 3 > 4 - - i hy dro -4- o xo3 -chinazolinyl)močovina 0,ⁿ

1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(p-fenoxyfenyl)močovina 0,3

1-(4-chlor-3-nitrofenyl)-3-(% 4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl)nočovina 0,0

3-(o-chlorfenyl)-1-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl)-l-netylmočovina 4,0 l-(p-aminofenyl)-3-'(3,4-dihydro-4-oxo-jchinazoiinyl)močovina 0,3 l-(p-bronfehyl)-3-(3,4-dihy c bina z o1iny1)noo o v i n a ro-4-oxo-31- (3,4-í i h,yúro-4-oxo-3- chinazolinyl) -3(.m-.- e t o xyfeny1) no č o vi na

- 35 Tabúl k s ľ - ookračovanie

Hodnotenie účinnosti skúšaných zlúčenín fijiensis u banánovníka proti Mycosphaerell zlúčenina stupeň potlačenia škvrnitosti spôsobenej ľíyco sphaerella fijiensis /200 ppm/ l-(2,4-difluorfenyl)-3-(3,4-dihydro-4o x o - 3 - c h i n a z o 1 i nyl) m o č o v i n a 4,3

1-(2,6-di?luorfenyl)-3“(3>4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl )močovin.a 5,ⁿ i-(3,i-dihydro-4-oxo-3-chinszolinyl)-3( m-1 olyl)no e ovins 3,0 l-(n-broní‘enyl)-3- (3,4-dihydro-4-oxo-3chir.azolinyl)mcčovina 0,0

1-(2,5-di?luoríenyl)-3-(3, 4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovina 6,0

1-(p-chlcrťenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinezolinyl)-! ,3-3 inetylnocovína 1,3

1-(p-ch1o rf enyl)-3-(3,4- ô ihydro- 4- oxo3-chinazolinyl)-2-tiomočovina l-(3 j4~dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3~ [?-( trifluormetoxy) fenyl} močovina

5,0

- 36 Tabúl k a T - pokračovanie hodnotenie účinnosti skúšaných zlúčenín proti ľ.ľycosphaerella ťijiensis u banánovníka zlúčenina stupeň potlačenia ľúycosphaerellou ťijiensis spôsobenej škvrnitosti /20? ppm/ l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3- («<.«(,eZ-1 rifluor-m-tolyl) močovina 0,3

- ( 3 - c hl o r- p-1 o lyl) - j - ( j, 4 - d i hyd r o -4oxo-3“ chinazolinyl)močovina 1,7 l-(~-acetylfenyl) —3—( 3 > 4-dih.ydro-4-oxochinasolinyl)močovina 0,0

1-(p-ac e tylf enyl)-3- ( 3,4-dihydro-4-oxo3-chinazolinyl)močovina 5,0 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl) 3-(p-jodfenyl)močovina g, O

1-(p-butoxyfsnyl)-3-(3,4-dihvdro-4-oxo3-chinszolinyl)nočcvina 4,^

1-(3> 4-dihydro-4-oxo-3-ohinazoiinyl)3-(m-etylfsnyl)moČoviaa 1,3 l-(s-chlor-3,4-dih,ydro-4-oxo-3chinazoliny1)-3-( p-chlo rťenyl)noč ov i na

Tabúl k a ľ - pokračovanie ľ-'odnotenie účinnosti skúšaných fijiensis u banánovníka zlúčenina zlúčenín proti

ľ.ľy cosphaerella stupeň potlačenia škvrnitosti sp3sobenej Yycosphaerella fijiensis /200 opis/ l-(p-chlorťenyl)-3-(5-í‘luor-3,4dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)niočovina 8,0

1- (3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl) -3(3,4-xylyl)močovina 1,3

- ( 4 - c h 1 o r - , e(, << -1 r i f 1 u o r - n -1 o 1 y 1) - 3 (3,4”dikydro-4-oxo-3-chinazolinyl)niočovina 0,3 l-(3-c?.lor-4-fluorfer.yl) -3-(3,4-dihyúro4 - o xo - 3 - c h i n a z o 1 i r.y 1) m o č o v i na 2,0 l-(4-bifenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinszolinyl)močovina 1,7 l-(p-bronfenyl) -?-( p-fluor-3, 4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl)močovina 8,0

1- (p-bromfer.yl) -3-(3,4- úihyý.ro-8-nstoxy4-OXO-3-chinazolinyl)nočovina 3 ,⁷ l-(p-cklorfenyl) -?-(3,4-dikydro-^-netoxv4-oxo-3-chinazolinyl)aočovina 1,0

- .38 ? s b u Ϊ k ε I - pokračovanie

Hodnotenie účinnosti skúšaných zlúčenín proti Yycosphaerell fijiensis u banánovníka zlúčenina stupeň potlačenia Škvrnitosti spôsobenej T'yco sphaerella fijiensis /200 ppm/ l-(m-kyanofenyl) —3—(3,4-dihydro-4-'oxo-3chinazolinyl)močovins 0 ,3

1-(p-bronfenyl) -?-( 8-chlor-3,4-dihydro4-oxo-3-chinazolinyl)močovina £,?

l-(p-kyanofenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo3- chinazo1inyl)mo č ov ina 4, l-(?-bromfenyl)-3-(3,4-úihydro-P-metyl·4- oxo-3~chinazolinyl)močovina 4^7

1-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-8-metyl4-oxo-3-chinazolinyl)močovina <? σ l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chiuazolinyl)-3(m-fluorfenyl)močovina l-C^,,4-dihydro-4-oxo-3-c’ninazolinyl)-3(4-fluor-3-nitrofenyl)močovina ·» l-(o-cklorfenyl) -3-(3. 4-dik.vdro-2-etoxy4-OXO-3-chinazolinyl)močovina c. 1

Tabuľka I - pokračovanie

Hodnotenie účinnosti skúšaných zlúčenín proti Túycosphaerell fijier.sis u banánovníka zlúčenina stupeň potlačenia škvrnitosti spôsobenej ľ.ľycosphaerella fijiensis /2QQ ppm/ l-(p-bromfenyl)-3-(3,4-dihydro-2-e toxy4-oxo-3-chinazolinyl)ziočovina 4,7 l-(p-oromíenyl)-3-(3,4-dihydro-2-etyltio4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 7 l-(p-chlorfenyl) -3-ζ?·, 4-dihydro-2- etyltio-4-oxo-3-chinazolinyl)močovina 9,0 l-(p-chlorfenyl)-3-(3 >4-dihydro-2-met.yl4-OXO-3-chinazolinyl)no č ov ina 5,0

Príklad V 4

Hodnotenie účií reoy cukrovej, ncsti skúšaných zlúčenín proti cerkospori spôsobenej hubou Cercospora beticola oze

Sk:

?no ’u:

mnv rozou stone a zriedia des tilovanou vodou obsahujúcou striedku Τ''.Ή7?’, čo je po surfaktant, vyrábaný firmou koncentráciu 477 oom.

približne 7,73 % namáčacehe pro lyoxyetyl ér.sorbi tannonolaurátov’·'*

Atlas Chemical Industries, na

- 43 Dva týždne stará semenáčiky repy sa oostriekajú skú^?ob ným roztokom až do odkvapávania postreku, vysušia a inokulu jú suspenziou konídií Dercospora beticola. Inokulcvané semenáčiky repy sa umiestia do vlhkej komory, v ktorej sa udr šuje teplota v rozmedzí od 1? do 22 °C a relatívna vlhkosí ICO íc. Po piatich dňoch sa semenáčiky repy prenesú do skleníka, kde sa k nim voda privádza zosoodu /každý deň/. Deň sa vyvinú Optimálne symptómy choroby ,⁷!? až 14 dní pó inokulácii/, urobí sa u semenáčikov repy vyhodnotenie stupňa potlačenia choroby s použitím klasifikačnej stupnice uvedenej v príklade 15. Pri každej skúške sa používajú inokulovar.é ošetrená rastliny, inokulcvané neošetrené rastliny a referenčný štar.dart. Ak sa vykonáva viac ako jeden ookus, predstavujú tabelovar.é dáta priemerné ho dno t?’. Pískané dáta sú uvedené v tabulke TI.

- 11 τ ε b u I k ε I Γ Hodnotenie účinnosti skúšaných zlúčenín proti cerkosporióze repy cukrovej zlúčenina stupeň potlačenia cerkosooriózy /40? ppm/

1-(p-chlorf enyl)-3-.(3,4-di'nydro-4-oxo3-chinazolinyl )no čovi na 7,3

1-(?,4-čihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(p-met o xyfenyl)no č ov ina 4,7 l-(3»4-dih3^rdro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3(p-fluorfenyl)moČovina 6,⁷ l-(3,4-dihydro-4-óxo-3-chinazolinyl)(ď,«(,^-trifluor-p-tolyl)nočovina 7 ₅ 3

1“ (? , 4-dihydro-4-oxo-3-cninazolinyl) 3 -fenylnočovina 6,?

1-(3 14-dichlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-40 yo -“J - c h i r.a z o li ny 1 )no č o v i na 4,3

1-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(p-tolyl)močovina 7,3

1-(n-chlorťenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo3-chinazolinyl)nočovina 5,3

- 42 T s b u T. k a II - pokračovanie

Hodnotenie účinnosti skúšaných repy cukrovej zlúčenín proti cerkosoorióze

Zlúčenina stupeň potlačenia cerkosooriózy /40C ppm/ l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(o-fluorfenyl)močovina 6,7

1- (3,4-’úihydro-4-oxo-3-chinszolinyl·)3-(p-nitrofenyl)močovina 4,7

1- (3,5-dichlorfenyl) -?-(?, 4-dihyľro-4-oxo3-chinazolinyl)močovina 2,3

1- (3,4-úihydro-4~oxo-3-chinazolinyl)-3(p-fenoxyfenyl)močovina 5,7

1-(4-chlor-3-nitrofenyl)-3-(3,4-dikydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovina. 2,0

3-(p-chlorfenyl)-l-(3,4-di’.iydro-4-oxo-3chinazolinyl)-l-metylmočovina 0,3 l-(p-amincfenyl)-3-(3,4-cihydro-4-oxo-3chĺnazolinyl)močovina 3,3 l-(p-fcromfenyl)-3-(3,4-dikydro-4-oxo-3cbinszolinyljmočovina . 7,?

T s b u I k ε II - pokračovanie

Hodnotenie účinnosti skúšaných zlúčenín proti cerkosporiózf repy cukrovej zlúčenina stupeň potlačenia cerkosporiózy /400 ppm/ l-(3,4-úihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3 (n-metoxyfenyl)močovina l-(2,4-diflucrfenyl) —3 — (?-, 4-úihydro-4oxo -3 - chinazolinyl č ovins

1-(2,6-di f1 uorf er.yl)-3-(3,4- iihydro-40 xc - ? - c h i n a z o 1 i n y 1) το č o v i n a

1- (3,4-čihydro-4-ozo-3-chinazolinyl)-3(n-tolyl).uočovina

- (n-Pr orní* enyl) -3-(3,4- dihydro-a- oxo-3 chinazolinyl)xočovina l-(2,5-ôiŕlucrfenyl)-3-(?,4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl)močovina l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihyčro-4-oxo-3 c hin s z o1i ny 1)-1,3-d imetylnc čov in a

- (p-chlorfenyl)-3-(3,4-di hydro-l-oxo3-chinazolinyl )-?- ti onač ovins

2,3

O 7 - J 2,⁷

5,3 ^,⁷

I - ookračovanie

Hodnotenie účinnosti skúšan/c repy cukrovej

1/ v /

ľ. cení proli cerkosporió zlúčenina stupeň potlačenia cerkospc^iózy /400 ppm/

- ( 3,4 - d i hy d r o - 4 - o x o - 3 - c h i n a z o 1 i ny 1) 3-ζρ-( trifluormetoxy).fenyl]močovina 1,3 l-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3- (v<,5fc,«<-trifluor-m-tolyl)močovina 3,3

1- (3-chior-p-tolyl)-3-(3,4-dihydro-4oxo-3-chinazolinyl)~očovina - P, P

1-(m-a c e ty1fenyl) -3 - ( 3 > 4- di ny.dro-4-0x0chinazolinyl)močo7Ína 1,6 l-(p-scetylfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo3-chinazolinyl)močovina p, 6

1- (3,4-'úihydro-4- oxo-3- chinazol inyl )3- (?-jodfenyl)močovina p, 6

1- (p-butoxyfenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo3-chinazolinyl)močovina p l-(3,4-dibvdro-4-oxo-3-chinasoiinyl·)3-(m-etylfenyl)močovina p, p

- 45 Hodnotenie účinnosti reov cukrovej ;kúš aných zlúčení proti cerkosoori

Ο» zlúčenina stupeň potlačenia c erk o soorió zy /400 ppm/

- (~ - c hl o r- 3,4 - d i hy d r o -4- o xo-3 chinszolinyl)-3-(?-chlorfenyl)nočovina

2,0

1-(p-c hl o rf enyl)-3-(5-ílno r-3,4dikydro-4-oxo-?-chinazoliuyl)nočcvinž r* y

l-(4 - chlór- <0( X - tri íl nor-n- tclyl )-3 (3,4-úihydro-4-oxo-3-ckinazolinyl)noČovin^

1,0

1— (3-chlor-4-fluorfenyl)-3-(3,4-dihydro4-o xo-3 - c h i na z ol i nyl)no č ov ina l-(4-bifenyl)-3-(3,4-íihydro-4-oxo-3c h i n ε z o li r y 1) mc č o v i n a l-(p-bronfenyl)-3-(;-°luor-3,4-dihydro4 - o x o - 3 - c h i n a z o i i ny 1) n o č o v i n a l-(p-oroníenyl)-3-(3,4-dihydro-?-metoxy4-o xo-3 - o ti n ε z o1i ny1)no č ovina <·> o ·- J

- ( o- c hl o rf e -tyl) -3-( 3,4-di hydr o o.e t o

4-0 xo -3 - c hi 1 í nyl v ins r\ ~ , V ookračovanieHodnotenie účinnosti repy cukrovej :úšsn^/Tch zlú oroti cerkosoorióze zlúčenina stuoeŕi potlačenia cerkosporiózy /400 ?pm/ l-(m-kyanofenyl)-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl')močovina O,⁷ l-(p-bromfenyl)-3-(2-chlor-3, 4-dihydro4-oxo-3-chinazolinyl)nočovina 4,0

- (p - ky a n o f e ny 1) - 3 - ( 3,4 - d i hy d r o - 4 - o x o 3- ckinazolinvl )iočovina - i,'⁷

1- (p-bromfenyl)-3-(3 > 4~dihydro-?-x.etyl4- oxo-3-ckinszolinyl)močovina 1,0 l-(p-chlorfenyi)-3-(3,4-dihydro~?-:ľ.3tyl4-oxo-3-chinazolinyl):noeovina ~, 0 l-(3 >4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)3-(p-izopropylfenyl)močovina 2,7

1-(3,4-úihydro-4-ozs-3-cki:'-£solinyl)-3(m-fluorfenyl)očovina

1-(?,4-dihyáro-4-oxo-l“Ckinszclinyl)-3(3,4->7’lyl)močovina 1,0

Τ ε b u I s T T - ookračovanie ?Zodnotenie účinnosti skúšaných zlúčenín proti cerkosporióz repy cukrovej zl účenina stupeň potlačenia cerkosporiózy /4?? ppn/

1-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3( 4 - f luo r-3 -ni tr o fenyl)močovina

3,3 l-(p-bronfenyl)-3-(r-fluor-3,4-ôihyôro4 - o x o - 3 - c h i n a z o 1 i r.y 1) n o č o v i n a

1-(p-brosfenyl)-3-(-fluór-?,4-dihydro-4-oxo3 - c h i n a z o 1 i ny 1) n o č o v i n a

1- (p-chlorfenyl)-?-(⁷-fluor-3,4-dihydro-ίο xo-3 -chinazolinyl)ro čov ina *>

i 1,3 l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-2-etoyy4~oxo-3-chinazolinyl)močovina

1- ( p-'or orf enyl) -3 - (o , 4- di hy dro-2- e t oxy4- oxo-3-chinazolinyl)no č óvins l-(p-bronfenyl)-3-(3,4-dihyčro-?-etyltio4-oxo-3-chin azolinyl)no č ovina

1- (o-cklorf er.yl)-?-(3, 4-dih.ydro-?-etylt i o - 4 - o x o - ? - c h i n a z o 1 i n y 1) n o č o v i n s

1-(p-chlor’enyl)-3-(3,4-i ihydro-2-ne ty 1 A-oxo—?— ctirazclinvl)roč ov ina

0,7 ”,3

Hodnotenie účinnosti skúšaných zlúčenín proti škvrnitosti podzemnice olejnej, spôsobenej Cercosporidium oersonatum

Skúšsné zlúčeniny sa spracujú na roztoková prostriedky s koncentráciou 200 a 10? pom, obsahujúce acetón s prísadou činidla Triton X-15ô ® /oktylfenoxypolyetoxyetanolový dispergátor, výrobok firmy Rohm and Haas Oo./ a vodu /5?í/0,l%, objemovo/.

Týmto roztokom sa postriekajú rastliny podzemnice olejnej, postrek sa nechá zaschnút a ootom sa rastliny inokulujú konídiami Cercosooridium oersonatum. Po optimálnom vývine symptómov choroby sa u rastlín, vymočíte percentuálny stuoeň netlačenia choroby s ooužitín nasledujúceho vzorce:

počet poškodení u kontrolných rastlín oočet ooškodení u cšetrenúch rastlín □ otlačenie /X = x 100 oočet ooškodení u kontrolných rastlín pri každej skúške sa oou^síva?ú inokulovaná ošetrená rastliny, inokulovaná neošetrená rastliny s referenčný štandart. Ak sa vykonáva viac ako jeden ookus, predstavujú tabelovaná dáta priemerná hodnoty. Pískaná dáta sú uvedená v tabulke ITT.

4?

p.O GíiO Leľii č

A esc cene.:

Z x UČ £.'í2...S ,·· p . 'po

e-r; :; a tur.

<.!>

‘^>—4 v-)

lor¹

l.^n

-i» 'S '-r dihydro-^-oxo-j-chinazolinyl)

2- tiomočovina l-(3,4-dihydro-4-oxo-3chinazolinyl)-3-(p-fluorŕenyl)močovin.a

1-(p-chlorfenyl)—3 — (5— íluoro-3,4-dihydro-l-oxo3- chinazolinyl) močovina

200

100

200

100

S5 l-(3 M-Sihyúro^-oxo-lchinazolinylj-ľ-Cp-flu.orfenyl)-2-tiomočovina — wV ?1

J* V- 50 Tabuľka III - pokračovanie

Hodnotenie účinnosti skúšaných zlúčenín proti škvrnitosti spôsobenej Cercosporidium personatum u podzemnice olejnej zlúčenina koncentrácia percentuálne potlačenie škvrnitosti spôsobenej /ppm/ Oercosporidium personatum

1-(.3,4-dihydro-4-0x3-3- 200 chinazolinyl)-!“ 100 («(,«(,<<-trifluor-ptolyl)močovina v *

I l-(p-brcmfenyl)-3'-(3,4- 200 dihydro-4-oxo-3- 10C chinazolinyl)m.očovina

1-(8-chlor-3,4-dihydro- 200

4-oxo-3-chinazolinyl)-3- 100 (p-ch1o rfenyl)no čovina i

1-(p-bromf2nyl)-3-(?-fluor- 200

3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazo- 100 linyl)močovina l-(?-bronfenyl)-3-(3,4- 200 dihydro-4-oxo-3-chinazoli- 100 ny1)-0-1 i ono č ov ina

Λ

-ι ' f· s '7·^ — -> + 2. Γ* V :£3? '' * 3.

oroti cerkosooricze r^oy c ukr z v e. 5, sucsobeneb hubou Cercosuora beticola '‘OZ+Ohv ^r' v* Q r- · i t + .=.-<' t -V^*c*»-'p’·' ’Ί'ί,^- cenín v acetóne a zriedením vzniknutých roztokov isionizovanou vodou s obsahom asi 2,?5 *' T'^?EľľN ® /polyovyetylsnsorhitanmonciaurátová povrchovo aktívna látka, **-7 ··**» ·ζ. y* c >*

Chemical ľudu:

.iku:' obsahujúcich 5 t'-'dňcv s^J

Ό’Ί’Τ Λ ’ i ΙΛ*%/ΛΤΤ il· ;CZ 2 L vslentné -7 X,

V η · p p «jy.. .

A. J kulujú zuaoenziou kcnídií Cercospcra ceticola. Inokulované semenáčiky repy sa umiestia do vlhkej komory na dobu 5 dní. potom sa semenáčiky prenesú do skleníka, kde sa k nim voda pridvádza zospodu /každý deň/. ľľe3 sa vyvinú ootimálne symptómy choroby /13 až 14 dní po inokulácii/, urobí sa u semenáčikov repy vyhodnotenie stupňa potlačenia choroby s použitím klasifikačnej stupnice uvedenej v príklade 1~. Pri každej skúške sa používajú inokulované ošetrené rastliny, inokulované neošetrené rastliny a referenčný štandart.

Ak sa vykonáva viac ako jeden pokus, oredstavujú tabelované dáta priemerné hodnoty. Získané dáta sú uvedená v tabúlke 1,.

T a b u I k a IV

Hodnotenie systemickáho účinku skúšaných	zlúčenín v	pôde
proti cerkosporióze repy	cukrovej
zlúčenina	stuoeň	potlačenie	cerkosp
	ošetrenia	riózy repy	cukrové
	/kg/ha/
1-(p-chlorfenyl)-3-	10,0	8,7
(3,4-dihydro-4-oxo-3-	5,0	8,0
chinazolinyl)močovina	2,5	9,0
l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-	10,0	5,7
dihydro-4-oxo-3-chinazoli	~ A “ y r ~	7 ,3
nyl)-2-tiomcčovina
l-(p-chlorfenyl)-3-(5-fluor- 10,0	%0
3,4-dihydro-4-oxo-3-china	zo- 5,0	4,^σ
linyl)močovina
1-(3,4-dihydro-4-oxo-3-ch	i- 10,0	5,0
nazolinyl)-3-G<,X,4t-triŕluor- 5,0	c n
p -1 oly 1) mo č 0 v in a
l-(p-bromfenyl)-3-	T A A y	5,3
(3,4-dihydro-4-0x0-3-	C A > J -	5,3
c hinaz oliny1)mo č ovina
l-(S-chlor-3,4-dihydro-	Ία y s-	A -J - y
4-oxo-3-chinazolinyl)-3 -	ς a x » ·	2%

(p-c hlo rfeny1)no č ovina

Claims

? A T Σ H T O V ľ r Á R O ľ ľ

1. l-aryl-3-(3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinové zlúčeniny so všeobecným vzorcom I alebo atóm fluóru;

Υ_Ί , nezávisle .jeden na druhom, predsta/u^e atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 a^-' i atómami uhlíka ktorá .je poprípade substituovaná jednom alebo visz* o t* n·-n o c ' .·** · ·· ό ··“ · '^Ί o^ktu, alkoxyskupinu 3 1 s? 4 aZ * . . · . z · ·.

oopri oame suosmn tuovars ;so rým alebo viacerými atómami halo venu alebo fenylsku pinami, ni tro skúp inu, kyano skupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alk oxylovom zvyšku, alkykarbonyloxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku alebo fenylkarbony1oxy skúpinu;

predstavuje atóm vodíka alebo skupinu so všeobecným vzorcom A₉?.^, kde A_o a 3-, majú Šalej uvedený význam

3-, predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atóJ mami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacer’hsi atómami halové nu, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka alebo al oxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka;

^1 ^a ^2» nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu;

A, A^ a Ag nezávisle predstavuje vždy atóm kyslíka alebo stom síry;

Z, Z-£ a Z£ nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxy skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinu kyanoskupinu, hydroxyskupinu, skupinu so všeobecným vzorcom-R^S (C)_n, kde R^ a n majú Šalej uvedený význam, fenylskuoinu, f enoxyskuoinu alebo alkyl karbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku; za predpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu môžu byl prítomné iba atómy vodíka alebo fluóru;

R₄ predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu; a n predstavuje celé číslo 2, 1 alebo 2, oričom keS Y, ν_Ί , γ, R, R_n a predstavuje atóm vodíka, A predstavuje atóm kyslíka a Α_η oredstavuje atóm síry, potom aspoň jeden zo symbolov Z, Z-, alebo Z₉ oredstavuje iný substituent ako atóm vodíka.

- 55 2. Zlúčeniny podlá nároku 1, v ktorých

X ε predstavuje atóm vodíka;

Y a Y^, nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu;

R predstavuje atóm vodíka alebo skupinu so všeobecným vzorcom > kde a R^ majú äalej uvedený význam;

R., predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;

?1 a R^ predstavuje atóm vodíka;

predstavuje atóm kyslíka;

A-j_ a A₉ nezávisle predstavuje vždy atóm kyslíka alebo ató síry;

Z predstavuje atóm vodíka; a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, atóm halo génu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je popríoade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 ató mami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jed ným alebo viacerými atómami halogénu.

3· Zlúčeniny podlá nároku 2, zvolené zo súboru zahrnú júceho

1-(p-chlorfenyl)-3-(3»4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinú;

- 56 l_(p_bromfenyl)-3-( 3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)močovinú;

1-(p-chlorfenyl)-3-( 3,4~dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-2tiomočovinu;

l-(8-’chlor-3,4-dihydro-4-oxo-3-chinazolinyl)-3-(p-chlorfenyl)močovinu;

l-(3,4-dihydro-4-oxo-3- chinazolinyl) —3—(©< ,X,o(-trifluor-ptolyl)močovinu; a l-(p-chlorfenyl)-3-(3,4-dihydro-2-etyltio-4-oxo-3-chinazolinyl )močovinu;

(4^) Spôsob prevencie choroby, potlačovania choroby alebo zlepšovania zdravotného stavu v prípade chorôb spôsobených fytopatogénnyai hubami, vyznačujúci sa t ý m, že sa huba privádza do styku s fungicídne účinnom množstvom zlúčeniny so všeobecným vzorcom I - kde

X a Xp nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka alebo atóm fluóru;

Y a Y^, nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami

- 5-7 uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskuoinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo fenylskupinami, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovom zvyšku, alkykarbonyloxyskupinu s 1 a: 4 atómami uhlíka v slkyl:

von zvyp<u £_e;

‘enylkarbonylovyskupinu;

r') predstavuje atóm vodíka, skupinu so všeobecným vzo rcom kde Ag a majú Šalej uvedený význam alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu;

predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, slkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinami 3 1 až 4 atómami uhlíka;

a nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 a? 4 atómami uhlíka, kto rá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu;

A, a A₂ nezávisle predstavuje vždy atóm kyslíka alebo atóm síry;

ľ, Z-j_ a Z₂ nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 a^x 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jed- 5? ným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, skupinu so všeobecným vzorcom ^S(0)_n, kde a n majú dalej uvedený význam, fenylskupinu, fenoxyskupinu alebo alkylkarbonylskupinu s 1 a? 4 atómami uhlíka v alkyl ovom zvyšku; za predpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu môžu byl prítomné iba atómy vodíka alebo fluóru;

predstavuje alkvlskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu; a predstavuje celá číslo C,

1 alebo 2.

Sposob podlá nároku 4 t ý m, že choroba je zvolená nitosi banánovníka spôsobenú cerkosporiózu repy cukrovej a , v y s n a č u j ú c i sa so súboru zahrnujúceho škvrhubcu Hycosphaerella fijiens škvrnitosx podzemnice olejn is spôsobenú hubou Cercosporidium personatum.

Sposob modla nároku 4, v y z n a č u j ú c i sa t ý m, že huba je zvolená zo súboru zahrnujúceho ycosohaerella fijier.sis, Cercospora beticola a Cercosporidium oersonatum.

<7? Sposob podlá nároku 4, v y z n a č u j ú c i sa t ý m, že sa použije zlúčenina so všeobecrhzn vzorcom T, v ktorej e stom v 321 <2 .3 Z

-o ··-> J

-o

S 21 ' UV £ ?. ;

predstavuje alkylskuoinu s 1 až k. atómami uhlíka;

?._o predstavuje atóm vodíka;

predstavuje atóm kyslíka;

Ai a A£ nezávisle predstavuje vždy atóm kyslíka alebo ató síry;

predstavuje atóm vodíka; a nezav:

a Z, _ . risle predstavuje vždy atóm vodíka, atóm halo génu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je popríoade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo alkoxyskuoinu s 1 až 4 ató mami uhlíka, ktorá je ooprípsde substituovaná jed ným alebo viacerými atómami halogénu.

kS> Spôsob ochrany rastlín, semien rastlín alebo hlúz pred hubovým zamorením a hubovou chorobou, vyznačujúci satým, že sa na rastliny, semená rastlín ale bo hlúz.y alebo na pôdu alebo vodu, v ktorej sa rastliny pe stujú, aplikuje funeúcídne účinné množstvo zlúčeniny so vs obecným vzorcom I

- 60 X a X-jj nezávisle jeden ne druhom, predstavuje atóm vodíka alebo atóm fluóru;

nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskuoinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo fenylskupinami, nitroskuoinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovom zvyšku, alkykarbonyloxyskuoinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvv šku alebo fenylkarbonyloxyskupinu;

predstavuje atóm vodíka, skuoínu so všeobecným vzo rcom A^R^ , kde A_o a R, majú Šalej uvedený význam alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je popríoade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu;

R.

R_n a R. t z predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je oooríoade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka;

nezávisle jeden na druhom, oredstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až- 4 atómami uhlíka, kt: ré je oooríoade substituovaná jedn-bz alebo viaceo m kyslíka al—bo a— ;om síry;
2^ nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kt_o rá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxy skupinu, skupinu so všeobecným vzorcom Rp(o)_r, kde R^ a n majú äalej uvedený význam, fenylskupinu, fenoxyskupinu alebo alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovom zvyšku; za predpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylováho kruhu môžu byí prítomné iba atómy vodíka alebo fluóru;

predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu; a predstavuje celé číslo ?, 1 alebo 2·

?. Rrostriedok na potlačovanie fytopatogénnych húb, vyznačujúci sa t ý m, že obsahuje inertné kvaalne alebo pevné riedidlo a funeúcídne účinné množstvo zlú eniny so všeobecným vzorcom I fX 'U

X a X^, nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka alebo atóm fluóru;

nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu alebo f enylskupinami, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovom zvyšku, alkykarbonyloxyskupinu s 1 až d atómami uhlíka v alkylovom zv.y š ku alebo fenylkarbonyloxyskupinu;

predstavuje atóm vodíka, skupinu so všeobecným vzo rcom A_o3_? , kde A_? a ?._q majú malej uvedený význam alebo axkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu;

o

-o predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je poprípade substituovaná 'edn^m alebo viaosr*hoi atómami

-.η .-¹ -'Va,

---a , •'•1 nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kto ra je poprípade substituovaná jedn^,4m alebcjvia.cervni štó lami haiogínu;

“2 ‘ * Z bvj.

,622visis oľs;sx'ôva;5 vzc7 ato^i x.ca aiscc a-

*7 Γ7 o -x - Z„ nezávisle predstavuie vždy atóm vodíka, atóm ha lomenú, alkylskuoinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kto rá je poprípade substituovaná jednám alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 ató mami uhlíka, ktorí je oopríoade substituovaná jed ným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinu, kysnoskupinu, hydroxyskupinu, skupinu so všeobecným vzorcom R_dS(C)_n, kde R^ a n majú dalej uvedený význam, fenylskupinu, íenoxyskupinu alebo alkylkarbonylskupinu s 1 až4 atómami uhlíka v al kýlovom zvyšku; za predpokladu, že v polohách 2 a 6 fenylového kruhu môžu byť prítomná iba atómy vo í díka alebo fluóru; P ·^ς4 n predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jedným alebo via cerými atómami halomár.u; a predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2. 10. L Prostriedok podlá nároku 9, v y z n a č u j ú c i

sa t ý m, že ako zlúčeninu so všeobecným vzorcom T obsahuje zlúčeninu, v ktorej

X a Χ_Ί predstavuje atóm vodíka; v Q -r - a nezávisle jeden na druhom, predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu; Ή predstavuje atóm vodíka alebo skupinu so všeobecným vzorcom A₉P₉, kde A₉ a majú Šalej uvederr' v-'znan; o predstavuje, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka

R-, a R_o predstavuje stom vodíka;

x. A predstavuje atóm kyslíka;

Δγ a A? nezávisle predstavuje vždy atóm kyslíka alebo atóm síry;

Z predstavuje atóm vodíka; a _Z]_ ³ ^2 nezávisle predstavuje vd.y atóm vodíka, atóm halogénu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, kto rá je poprípade substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, slkoxyskupinu s 1 až 4 ató mami uhlíka, ktorá je poprípade substituovaná jed ným alebo viacerými atómami halogénu