JP3343431B2

JP3343431B2 - 含ケイ素アゾール系及びベンズイミダゾール系化合物を含有する殺菌剤

Info

Publication number: JP3343431B2
Application number: JP01604194A
Authority: JP
Inventors: 幸義高日; 昊太田; 泰彦近藤; 幹雄津田; 英雄竹柴
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1993-02-16
Filing date: 1994-02-10
Publication date: 2002-11-11
Anticipated expiration: 2017-11-11
Also published as: JPH06298615A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】抗菌スペクトルが広く、相乗効果を有し
かつ耐性菌発達を防止する農園芸用配合殺菌剤を提供す
ること。

【０００２】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺菌活性を有す
る新規な農園芸用配合剤に関する。

【０００３】

【従来の技術】本発明の有効成分として使用される化合
物（Ｉ）は、既知のアゾール系殺菌剤とは全く構造を異
にする新規な化合物であり、農園芸用殺菌剤としての活
性を有し、特開平５−２２２０６０号公報（特願平４−
２６７２３４号）に開示されている。

【０００４】これらの化合物は多くの植物病害に対して
治療的・予防的に効果を示し、散布剤又は水面施用剤と
して使用することにより、稲作の重要病害である紋枯病
やいもち病を強力に防除することができる。また、土壌
処理又は種子処理剤として使用することにより、Rhizoc
tonia 菌によるビート、ワタ、ムギ、ウリ類、マメ類等
各種作物の立枯性病害を防除する他、ナス、ウリ類等の
白絹病、ジャガイモ黒あざ病、ムギの眼紋病等の土壌伝
染性病害を有効に防除することができる。

【０００５】又、本発明の有効成分として使用されるも
う一方の化合物メチル１−（ｎ−ブチルカルバモイル）−２−ベンズ
イミダゾールカーバメート（以下、「ベノミル」とい
う）、メチル２−ベンズイミダゾールカーバメート
（以下、「ＭＢＣ」という）、２−（４−チアゾリル）
ベンズイミダゾール（以下、「ＴＢＺ」という）及び２
−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）
ベンゼン（以下、「チオファネートメチル」という）−
以上の化合物を総称して、「ベンズイミダゾール系化合
物」という−は、農園芸用殺菌剤として公知の化合物で
あって、これまでに野菜、果樹、穀類の各種病害防除の
ために散布剤、種子処理剤又は土壌処理剤として使用さ
れている。

【０００６】これら薬剤は、抗菌スペクトルが広く、ま
た各種作物に対して薬害が少ないという優れた特性を有
している（特公昭４２−２３２７４号公報、特公昭４５
−１９０７８号公報、ペスティサイドマニュアル第９版
（１９９１年 The British Crop Protection Council発
行））。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、化合物
（Ｉ）は、あまりに多量施用すると生育抑制等の薬害を
発生するおそれがあった。又、一方のベンズイミダゾー
ル系化合物は、長期間繰り返し使用された結果、これら
の薬剤に対して耐性を獲得した病原菌が出現し、例え
ば、これまでに有効であった野菜類のうどんこ病、灰色
かび病、ビート褐斑病、ムギ類の眼紋病及びイネのばか
苗病等の防除が困難になっている。

【０００８】本発明者等は本発明の配合剤が、諸病害に
対して全く予期しなかった増強効果を発揮すること、及
び、本発明の配合剤の増強効果が相乗的であることを見
出し、本発明を完成した。

【０００９】

【発明の構成】

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）

【００１１】

【化２】

【００１２】［式中、Ａは、１，２，４−トリアゾール
−１−イル基又はイミダゾール−１−イル基を示し、ｎ
は、１、２又は３を示し（ｎが２又は３の時、それぞれ
のＸは異なっていてもよい）、Ｘは、水素原子、ハロゲ
ン原子、フェニル基、同一若しくは異なった１乃至３個
のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基又は
同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで置換され
ていてもよい低級アルコキシ基を示す。］で表わされる
含ケイ素アゾール化合物と、メチル１−（ｎ−ブチル
カルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメー
ト、メチル２−ベンズイミダゾールカーバメート、２
−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール及び２−ビス
（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼ
ンから選ばれる１種以上のベンズイミダゾール系化合物
とを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。

【００１３】上記式中、Ｘにおける「ハロゲン原子」と
は、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は沃素原子を示
し、好適には弗素原子又は塩素原子である。

【００１４】上記式中、Ｘにおける「低級アルキル基」
とは、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピ
ル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペ
ンチル、イソペンチル、2-メチルブチル、ネオペンチ
ル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、4-メチルペンチ
ル、3-メチルペンチル、2-メチルペンチル、1-メチルペ
ンチル、3,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、1,
1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチル
ブチル、2,3-ジメチルブチル、2-エチルブチルのような
炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、
好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基
であり、更に好適にはメチル又はエチル基である。

【００１５】上記式中、Ｘにおける「同一若しくは異な
った１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい低級
アルキル基」とは、無置換の前記「低級アルキル基」の
他、例えばトリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジ
フルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、フ
ルオロメチル、2,2,2-トリクロロエチル、2,2,2-トリフ
ルオロエチル、2-ブロモエトチル、2-クロロエチル、2-
フルオロエチル、2,2-ジブロモエチル、クロロプロピ
ル、トリフルオロプロピル、フルオロブチル、トリクロ
ロペンチル、トリフルオロヘキシルのような、前記「低
級アルキル基」に同一又は異なった１乃至３個のハロゲ
ン原子が置換した基である。このとき、同一又は異なっ
た１乃至３個のハロゲンで置換された低級アルキル基と
しては、好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖ア
ルキル基に同一のハロゲン原子が１乃至３個置換した基
であり、更に好適にはメチル又はエチル基に弗素原子又
は塩素原子が１乃至３個置換した基であり、最も好適に
はトリフルオロメチル基である。

【００１６】上記式中、Ｘにおける「低級アルコキシ
基」とは、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、
イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、s-ブトキ
シ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、イソペントキシ、2-メ
チルブトキシ、ネオペントキシ、1-エチルプロポキシ、
n-ヘキシルオキシ、4-メチルペントキシ、3-メチルペン
トキシ、2-メチルペントキシ、1-メチルペントキシ、3,
3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、1,1-ジメ
チルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブ
トキシ、2,3-ジメチルブトキシ、2-エチルブトキシのよ
うな炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基で
あり、好適には炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アル
コキシ基であり、更に好適にはメトキシ又はエトキシ基
である。

【００１７】上記式中、Ｘにおける「同一若しくは異な
った１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい低級
アルコキシ基」とは、無置換の前記「低級アルコキシ
基」の他、例えばトリフルオロメトキシ、トリクロロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジブ
ロモメトキシ、フルオロメトキシ、2,2,2-トリクロロエ
トキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-ブロモエトキ
シ、2-クロロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジブ
ロモエトキシ、クロロプロポキシ、トリフルオロプロポ
キシ、フルオロブトキシ、トリクロロペントキシ、トリ
フルオロヘキシルオキシのような前記「低級アルコキシ
基」に同一又は異なった１乃至３個のハロゲン原子が置
換した基である。このとき、同一又は異なった１乃至３
個のハロゲンで置換された低級アルコキシ基としては、
好適には炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ
基に同一のハロゲン原子が１乃至３個置換した基であ
り、更に好適にはメトキシ又はエトキシ基に弗素原子又
は塩素原子が１乃至３個置換した基であり、最も好適に
はトリフルオロメトキシ基である。

【００１８】上記一般式（Ｉ）において、Ａは、好適に
は１，２，４−トリアゾール−１−イル基である。

【００１９】上記一般式（Ｉ）において、ｎは、好適に
は１又は２であり、更に好適には１である。

【００２０】上記一般式（Ｉ）において、Ｘは、好適に
は水素原子又はハロゲン原子であり、更に好適には弗素
原子又は塩素原子である。

【００２１】上記一般式（Ｉ）において、Ｘの置換位置
としては、好適にはベンゼン環の２位、４位、又は２，
４位であり、更に好適には４位である。

【００２２】以下、表１に、本発明の一方の有効成分で
ある含ケイ素アゾール系化合物（Ｉ）を具体的に例示す
るが、これらに限られるものではない。

【００２３】表１において、Ｔｒｉは１，２，４−トリ
アゾール−１−イル基を、Ｉｍｉｄはイミダゾール−１
−イル基を示し、Ｐｈはフェニル基を示す。

【００２４】

【化３】

【００２５】

【表１】 ─────────────────────────────── 化合物番号Ａ（Ｘ）_n ─────────────────────────────── １ＴｒｉＨ２Ｔｒｉ４−Ｃｌ３Ｔｒｉ４−Ｆ４Ｔｒｉ４−Ｂｒ５Ｔｒｉ４−ＣＨ₃ ６Ｔｒｉ４−ＣＦ₃ ７Ｔｒｉ４−ＯＣＨ₃ ８Ｔｒｉ４−Ｐｈ９Ｔｒｉ４−ＯＣＦ₃ １０Ｔｒｉ４−ＣＨ₂ ＣＨ₃ １１Ｔｒｉ２，４−Ｃｌ₂ １２Ｔｒｉ２，４−Ｆ₂ １３Ｔｒｉ２−Ｃｌ，４−Ｆ１４Ｔｒｉ２−Ｆ，４−Ｃｌ１５Ｔｒｉ２−ＯＣＨ₃ １６Ｔｒｉ２−Ｃｌ１７Ｔｒｉ２−Ｆ１８Ｔｒｉ２，６−Ｃｌ₂ １９Ｔｒｉ２，６−Ｆ₂ ２０Ｔｒｉ２−Ｃｌ，６−Ｆ２１Ｔｒｉ３−ＯＣＨ₃ ２２Ｔｒｉ３−Ｃｌ２３Ｔｒｉ２，４，６−Ｃｌ₃ ２４Ｔｒｉ２，４，６−Ｍｅ₃ ２５Ｔｒｉ４−ＣＨ（ＣＨ₃ ）₂ ２６Ｔｒｉ４−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ ２７Ｔｒｉ４−ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₂ ＣＨ₃ ２８Ｔｒｉ４−ＯＣＦ₂ ＣＦ₃ ２９Ｔｒｉ３，４−Ｃｌ₂ ３０Ｔｒｉ３，４−Ｆ₂ ３１Ｔｒｉ３，４−Ｂｒ₂ ３２Ｔｒｉ４−ＣＨ₂ Ｆ３３Ｔｒｉ４−ＣＨＦ₂ ３４Ｔｒｉ４−ＯＣＨ₂ Ｆ３５Ｔｒｉ４−ＯＣＨＦ₂ ３６Ｔｒｉ４−ＯＣＦ₂ Ｂｒ３７Ｔｒｉ４−ＣＦ₂ Ｃｌ３８Ｔｒｉ３，５−Ｃｌ₂ −４−ＯＣＦ₃ ３９ＩｍｉｄＨ４０Ｉｍｉｄ４−Ｃｌ４１Ｉｍｉｄ４−Ｆ４２Ｉｍｉｄ４−Ｂｒ４３Ｉｍｉｄ４−ＣＨ₃ ４４Ｉｍｉｄ４−ＣＦ₃ ４５Ｉｍｉｄ４−ＯＣＨ₃ ４６Ｉｍｉｄ４−Ｐｈ４７Ｉｍｉｄ４−ＯＣＦ₃ ４８Ｉｍｉｄ４−ＣＨ₂ ＣＨ₃ ４９Ｉｍｉｄ２，４−Ｃｌ₂ ５０Ｉｍｉｄ２，４−Ｆ₂ ５１Ｉｍｉｄ２−Ｃｌ，４−Ｆ５２Ｉｍｉｄ２−Ｆ，４−Ｃｌ５３Ｉｍｉｄ２−ＯＣＨ₃ ５４Ｉｍｉｄ２−Ｃｌ５５Ｉｍｉｄ２−Ｆ５６Ｉｍｉｄ２，６−Ｃｌ₂ ５７Ｉｍｉｄ２，６−Ｆ₂ ５８Ｉｍｉｄ２−Ｃｌ，６−Ｆ５９Ｉｍｉｄ３−ＯＣＨ₃ ６０Ｉｍｉｄ３−Ｃｌ ─────────────────────────────── 上記の例示化合物のうち、好適には１、２、３、４、
５、６、９、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１
７、１８、１９番の化合物であり、更に好適には１、
２、３、６、１１、１２、１３、１４番の化合物であ
り、最も好適には２、３、１２番の化合物である。

【００２６】本発明の化合物は、以下のスキームに示す
製造方法により製造される。

【００２７】

【化４】

【００２８】［上記スキームにおいて、Ａ、Ｘ、及びｎ
は、前記と同意義を示し、Ｍｅｔはリチウム原子又はＭ
ｇＺで表される基（Ｚは、塩素原子又は臭素原子を示
す）を示し、Ｙは、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は
沃素原子を示す。］以下、各工程を更に詳しく説明す
る。

【００２９】（Ａ法）工程Ａは、ケトン（ＶＩＩ）に、
シリル化合物（ＩＩＩ）を付加することにより、本発明
の化合物（Ｉ）を製造する工程である。

【００３０】ケトン（ＶＩＩ）は、特公昭６３−４６０
７５号公報に記載の方法に準じて製造することができ
る。

【００３１】シリル化合物（ＩＩＩ）は、ハロメチルト
リメチルシリルと金属マグネシウム又は金属リチウムか
ら常法によって得られる。

【００３２】本工程は、溶媒の存在下に行なわれる。

【００３３】本工程で用いられる式（ＩＩＩ）で表され
る有機金属化合物の量は、式（ＶＩＩ）の化合物に対し
て好適には１乃至１０当量であり、更に好適には１乃至
２当量である。

【００３４】使用される溶媒としては、反応を阻害しな
いものであれば特に限定はないが、好適には、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素
類、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、
テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジオキ
サン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド
類又はこれらの混合溶媒であり、更に好適には、エーテ
ル類である。

【００３５】反応温度は、通常−２０℃乃至８０℃であ
り、好適には、１０℃乃至４０℃である。

【００３６】反応時間は、主に反応温度、原料化合物及
び使用される溶媒の種類によって異なるが、通常５分間
乃至２４時間であり、好適には３時間乃至１０時間であ
る。

【００３７】（Ｂ法）工程Ｂ−１は、ケトン（ＩＶ）
に、シリル化合物（ＩＩＩ）を付加することにより、化
合物（Ｖ）を製造する工程であり、工程Ａに準じて行な
うことができる。

【００３８】工程Ｂ−２は、化合物（Ｖ）に、過剰の
１，２，４−トリアゾール又はイミダゾールを塩基の存
在下に反応させエポキシド（ＶＩ）を経て、本発明化合
物（Ｉ）を得る工程である。

【００３９】反応は、溶媒中、一般式（Ｖ）の化合物に
対して１当量以上の１，２，４−トリアゾール又はイミ
ダゾールを、１当量以上の塩基の存在下に反応させる
か、又は、１，２，４−トリアゾール又はイミダゾール
の塩基塩を反応させることにより行なわれる。

【００４０】使用される溶媒としては、反応を阻害せ
ず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定
はないが、好適には、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
エタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメト
キシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテルの
ようなエーテル類；メタノール、エタノール、n-プロパ
ノール、イソプロパノール、n-ブタノール、イソブタノ
ール、t-ブタノール、イソアミルアルコール、ジエチレ
ングリコール、グリセリン、オクタノール、シクロヘキ
サノール、メチルセルソルブ、のようなアルコール類；
ニトロエタン、ニトロベンゼンのようなニトロ化合物
類；アセトニトリル、イソブチロニトリルのようなニト
リル類；ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、1,
3-ジメチル-2- イミダゾリジノンのようなアミド類；ジ
メチルスルホキシド、スルホランのようなスルホキシド
類であり、更に好適には、ホルムアミド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホ
ロトリアミド、1,3-ジメチル-2- イミダゾリジノンのよ
うなアミド類である。

【００４１】使用される塩基としては、通常の反応にお
いて塩基として使用されるものであれば特に限定はない
が、好適には炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化リチウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカ
リ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物；ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ポタシウム-t
- ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、N-メチルモルホリン、ピリジン、4-(N,N-
ジメチルアミノ）ピリジン、N,N-ジメチルアニリン、N,
N-ジエチルアニリン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0] ノナ
-5- エン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2] オクタン(DABC
O) 、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0] ウンデク-7- エン(DB
U) のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウム
ジイソプロピルアミドのような有機金属塩基類であり、
更に好適には、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
アルカリ金属炭酸塩である。

【００４２】尚、反応を効果的に行わせるために、ベン
ジルトリエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルア
ンモニウムクロリドのような第４級アンモニウム塩類、
ヨウ化ナトリウム、臭化ナトリウム、臭化リチウムのよ
うなハロゲン化アルカリ土類金属、ジベンゾ-18-クラウ
ン-6- のようなクラウンエーテル類等を添加することも
できる。

【００４３】反応温度は−７８℃乃至２００℃で行なわ
れるが、好適には、−２０℃乃至１５０℃である。

【００４４】反応時間は、主に反応温度、原料化合物又
は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１時間
乃至２４時間であり、好適には２乃至１０時間である。

【００４５】（ＩＶ）のケトンは、Beilsteins Handbuc
h der Organischen Chemie, 7 , 285, 7, 283 に記載さ
れた方法に準じて製造することができる。

【００４６】本発明の有効成分の好適な配合比は、化合
物（Ｉ）：ベンズイミダゾール系化合物＝１：１００〜
１００：１、好ましくは１：１０〜２：１である。

【００４７】本発明と同様の効果を得るために、散布、
水面施用或いは土壌又は種子を処理するために化合物
（Ｉ）及びベンズイミダゾール系化合物を、個々に短時
間内に連続して使用することもできる。

【００４８】本発明の混合剤は通常、製剤分野で慣用さ
れる補助剤と一緒に使用される。式（Ｉ）及びベンズイ
ミダゾール系化合物の有効成分は公知の方法で、例えば
乳剤原液、噴霧可能なペースト、噴霧又は希釈可能な溶
液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、そして例
えばポリマー物質によるカプセル剤に製剤される。そし
てまた、省力や安全性等を目的として、水中又は水面で
容易に分散又は溶解する農薬製剤（粒剤、錠剤、水和
剤、カプセル剤等）の形で適当な撥水剤、発泡剤、拡展
剤等と共存させ、これを直接水溶紙に包んで水中に投げ
込むことも可能である。

【００４９】以下、実施例、参考例及び試験例によって
本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限
られるものでない。

【００５０】

【実施例】

【００５１】

【実施例１】（水和剤）ベノミル２０部、化合物Ｉ−３（表１における化合物番
号を示す、以下同じ）２０部、ホワイトカーボン２０
部、ラウリルサルフェートナトリウム３部、リグニンス
ルホン酸カルシウム２部及びクレー３５部を混合して十
分粉砕し、水和剤を得た。

【００５２】

【実施例２】（水和剤）ＴＢＺを２０部、化合物Ｉ−２を１０部、ホワイトカー
ボン１０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５
部及びクレー５５部を混合粉砕し、水和剤を得た。

【００５３】

【実施例３】（水和剤）チオファネートメチル５０部、化合物Ｉ−１１を５部、
ホワイトカーボン５部、ポリオキシエチレンノニルフェ
ノールエーテル３部、ナフタレンスルホン酸ナトリウム
２部及びクレー３５部を混合して十分粉砕し、水和剤を
得た。

【００５４】

【実施例４】（フロアブル剤）水４５部、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
１部及びリグニンスルホン酸ナトリウム４部を加えてよ
く攪拌し、次に化合物Ｉ−３を２０部とＭＢＣ２０部を
加えて、ホモミキサーを用いて均一に混合分散させ、更
に２％キサンタンガム水溶液１０部を加えて攪拌し、フ
ロアブル剤を得た。

【００５５】

【実施例５】（水和剤）ベノミル１０部、ＴＢＺを１０部、化合物Ｉ−３を２０
部、ホワイトカーボン２０部、ラウリルサルフェートナ
トリウム３部、リグニンスルホン酸カルシウム２部及び
クレー３５部を混合して十分粉砕し、水和剤を得た。

【００５６】

【実施例６】（水和剤）ベノミル１０部、ＭＢＣを１０部、化合物Ｉ−３を２０
部、ホワイトカーボン２０部、ラウリルサルフェートナ
トリウム３部、リグニンスルホン酸カルシウム２部及び
クレー３５部を混合して十分粉砕し、水和剤を得た。

【００５７】

【実施例７】（水和剤）ベノミル１０部、チオファネートメチル２０部、化合物
Ｉ−３を２０部、ホワイトカーボン２０部、ラウリルサ
ルフェートナトリウム３部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム２部及びクレー３５部を混合して十分粉砕し、水和
剤を得た。

【００５８】

【実施例８】（水和剤）ＴＢＺを１０部、ＭＢＣを１０部、化合物Ｉ−２を１０
部、ホワイトカーボン１０部、アルキルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム５部及びクレー５５部を混合粉砕し、水
和剤を得た。

【００５９】

【実施例９】（粒剤）ＭＢＣを１部、化合物Ｉ−３を０．５部、合成含水酸化
珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベント
ナイト３０部及びカオリンクレー６５．５部をよく粉砕
混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して
有効成分１．５％の粒剤を得た。

【００６０】

【００６１】

【参考例】

【００６２】

【参考例１】２−フェニル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）−３−トリメチルシリル−２−プロパノー
ルエーテル（５０ml）中へ、２−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）アセトフェノン（０．５０５
ｇ，２．７ミリモル）を加え、溶液を窒素気流下で室温
攪拌、トリメチルシリルメチルマグネシウムクロライド
（テトラヒドロフラン１mol 溶液１３．５ml，１３．５
ミリモル）を、反応混合物の温度が２５℃を越えない速
度で滴下した。添加した混合物を室温で３０分間攪拌
後、次いで６時間加熱還流し、後、冷却し、氷水（１０
０ml）に注加、５％塩酸でpH６として酢酸エチル（３×
５０ml）で抽出した。有機層を合わせ飽和食塩水（３×
５０ml）で水洗いし、有機層を乾燥（Na₂So₄) 、留去す
ると粗油状物が得られる、精製はシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１→２：
１）に付し、表題の化合物を得た。０．１１２ｇ（収率
１５％）（製法Ａ）融点８６〜８７℃ NMR スペクトル(CDCl₃) δppm ：−0.20(9H,s),1.20(1
H,d,J=14.5Hz),1.41(1H,d,J=14.5Hz),4.48(1H,d,J=14.8
Hz),4.58(1H,d,J=14.8Hz),7.35 〜7.24(5H,m),7.97(1H,
s),8.59(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：２７６(M⁺)，２６０，１９３

【００６３】

【参考例２】２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル
−２−プロパノールジメチルホルムアミド（６０ml）中へ、６０％水素化ナ
トリウム（１．６２ｇ，０．０４モル）を添加し、混合
溶液を氷水で冷却攪拌下１，２，４−トリアゾール
（２．９１ｇ，０．０４モル）を添加する。反応混合物
をさらに室温で３０分間攪拌し、次いで参考例１で得ら
れた１−クロル−２−（４−フルオロフェニル）−３−
トリメチルシリル−２−プロパノール（５．５ｇ，０．
０２１モル）を添加し、混合物を９０℃で３０分間加熱
攪拌する。次いで冷却し、氷水（２００ml) に注加し、
酢酸エチル（３００ml) で抽出し、酢酸エチル層を飽和
食塩水（１００ml×３）で水洗いし、酢酸エチル層を乾
燥(Na₂SO₄ ）、留去すると粗油状物を得、さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：５→１：１→２：１）に付し、表題の化合物を得
た。２．９ｇ（収率４７％）（製法Ｂ）融点１１８〜１１９℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.18(9H,s),1.16(1
H,d,J=14.5Hz),1.33(1H,d,J=14.5Hz),4.36(1H,d,J=14.0
Hz),4.43(1H,d,J=14.0Hz),6.93 〜7.01(2H,m),7.26 〜
7.31(2H,m),7.91(1H,s),7.99(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：２９３(M⁺)，２７８，２１１以下参考例１（製法Ａ）および参考例２（製法Ｂ）と同
様にして以下の化合物を得た。

【００６４】

【参考例３】２−（４−クロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−
２−プロパノール収率７％，融点１０８〜１１０℃ NMR スペクトル(CDCl₃) δppm ：−0.19(9H,s),1.15(1
H,d,J=14.5Hz),1.31(1H,d,J=14.5Hz),4.35(2H,s),7.17
〜7.33(4H,m), 7.80(1H,s),7.88(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：３０９(M⁺)，２９４，２２７，
２１１

【００６５】

【参考例４】２−（４−ブロムフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−
２−プロパノール収率１１％，融点１２０〜１２１℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.18(9H,s),1.20(1
H,d,J=14.5Hz),1.35(1H,d,J=14.5Hz),4.43(1H,d,J=13.9
Hz),4.51(1H,d,J=13.9Hz), 7.25(2H,d,J=8.1Hz), 7.41
(1H,d,J=8.1Hz),7.96(1H,s),8.50(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：３５３(M⁺)，２７３，２５７

【００６６】

【参考例５】２−（４−メチルフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−
２−プロパノール収率４％，融点１０１℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.19(9H,s),1.15(1
H,d,J=14.4Hz),1.36(1H,d,J=14.4Hz),2.30(3H,s),4.35
(1H,d,J=14.0Hz), 4.43(1H,d,J=14.0Hz), 7.07(2H,dd,J
=8.3,1.8Hz),7.18(2H,dd,J=8.3Hz),7.90(2H,s) マススペクトル(M/Z) ：２８９(M⁺)，２７４，２５６，
２０７

【００６７】

【参考例６】２−（４−エチルフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−
２−プロパノール収率４．０％，融点８０〜８１℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.16(9H,s),1.23(3
H,t,J=7.6Hz),1.74(1H,d,J=14.1Hz),1.95(1H,d,J=14.1H
z),2.64(2H,q,J=7.6Hz), 4.11(1H,d,J=12.1Hz), 4.38(1
H,d,J=12.1Hz),7.05(2H,dd,J=8.5,2.0Hz),7.90(2H,dd,J
=8.5,2.0Hz),8.11(1H,s),8.48(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：３０３(M⁺)，２７２，１３１

【００６８】

【参考例７】２−（４−フエニルフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル
−２−プロパノール収率１６％，融点９７〜１００℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.17(9H,s),1.20(1
H,d,J=14.6Hz),1.42(1H,d,J=14.6Hz),4.50(2H,s),7.33
〜7.62(9H,m), 7.96(1H,s), 8.34(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：３５１(M⁺)，２６９，１７９

【００６９】

【参考例８】２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメ
チルシリル−２−プロパノール収率８％，融点１４４℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.19(9H,s),1.20(1
H,d,J=14.5Hz),1.34(1H,d,J=14.5Hz),4.44(1H,d,J=14.8
Hz),4.45(1H,d,J=14.8Hz), 7.93(1H,s), 8.10(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：３４４(M+1)⁺，３２８，２６
１，２３４，１７１

【００７０】

【参考例９】２−（４−メトオキシフェニル）−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシ
リル−２−プロパノール収率１３％，融点８５〜８７℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.14(9H,s),1.72(1
H,d,J=14.5Hz),1.93(1H,d,J=14.5Hz),4.11(2H,d,J=11.9
Hz),4.33(2H,d,J=11.9Hz), 6.88(2H,dd,J=9.0,2.2Hz),
7.08(2H,dd,J=9.0,2.2Hz),8.01(1H,s),8.19(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：３０５(M⁺)，２９０，２７４，
１３３

【００７１】

【参考例１０】２−（３−メトオキシフェニル）−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシ
リル−２−プロパノール収率１２％，融点９１〜９２℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.17(9H,s),1.15(1
H,d,J=14.4Hz),1.25(1H,d,J=14.4Hz),3.77(3H,s),4.39
(2H,s), 6.78(1H,m), 6.86(2H,m),7.22(1H,m),7.84(1H,
s),7.89(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：３０５(M⁺)，２９０，２７５，
２２１

【００７２】

【参考例１１】２−（２−メトオキシフェニル）−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシ
リル−２−プロパノール収率１２％，融点１３５〜１３６℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.197(9H,s), 1.78
(1H,d,J=14.1Hz), 2.26(1H,d,J=14.1Hz), 3.60(3H,s),
4.02(1H,d,J=11.7Hz), 4.56(1H,d,J=11.7Hz), 6.85-7.0
2(2H,m), 7.14-7.33(2H,m),7.92(1H,s),8.25(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：３０５(M⁺)，２９０，２７５，
２２１

【００７３】

【参考例１２】２−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチ
ルシリル−２−プロパノール収率２６．５％，融点１１２〜１１４℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.17(9H,s),1.23(1
H,d,J=14.5Hz),1.48(1H,dd,J=14.5,2.0Hz),4.41(1H,d,J
=13.7Hz), 4.43 〜4.72(1H,br),4.69(1H,d,J=13.7Hz),
6.69 〜6.79(1H,m),7.40 〜7.49(1H,m),7.83(1H,s),7.8
7(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：３１２(M+1)⁺，２９６，２２９

【００７４】

【参考例１３】２−（２，４−ジクロルフェニル）−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシ
リル−２−プロパノール収率４．１％，融点１３６〜１３７℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.10(9H,s),1.36(1
H,d,J=14.5Hz),2.04(1H,d,J=14.5Hz),4.6(1H,d,J=14.0H
z),5.38(1H,d,J=14.0Hz),7.3(1H,dd,J=8.1,2.1Hz),7.42
〜7.5(1H,m),7.78(1H,d,J=8.1Hz),7.98(1H,s),8.04(1
H,s) マススペクトル(M/Z) ：３４４(M⁺)，３２６，２６１，
２１４

【００７５】

【参考例１４】２−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−１−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリ
メチルシリル−２−プロパノール収率６％，融点１２９〜１３０℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.164(9H,s),1.20(1
H,d,J=14.6Hz),1.50(1H,dd,J=14.6,1.9Hz),4.48(1H,d,J
=13.7Hz),4.74(1H,d,J=13.8Hz),4.51 〜4.77(1H,br),6.
99〜7.05(2H,m),7.37 〜7.45(1H,m),7.87(1H,s),8.21(1
H,s) マススペクトル(M/Z) ：３２７(M⁺)，３１２，２４５，
１５５

【００７６】

【参考例１５】２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−トリ
メチルシリル−２−プロパノール収率５％，融点１３９〜１４０℃ NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.17(9H,s),1.20(1
H,d,J=14.6Hz),2.04(1H,d,J=14.6Hz),4.53(1H,d,J=14.0
Hz),5.34(1H,d,J=14.0Hz),6.87(1H,ddd,J=9.0,8.2,6.3H
z),7.06(1H,dd,J=8.2,2.7Hz),7.65(1H,dd,J=9.0,6.3H
z),7.86(1H,s),8.23(1H,s) マススペクトル(M/Z) ：３２７(M⁺)，３１２，２４５，
１５５

【００７７】

【参考例１６】２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，３−
イミダゾール−１−イル）−３−トリメチルシリル−２
−プロパノール収率５％，アモルファス NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：−0.18(9H,s),1.21(1
H,d,J=16.1Hz),1.42(1H,d,J=16.1Hz),3.95(2H,bs),6.95
〜7.05(2H,m),7.12(2H,s),7.25〜7.35(2H,m),7.72(1H,
s) マススペクトル(M/Z) ：２９３(M+1)⁺，２７７，２１
１，２０３

【００７８】

【参考例１７】１−クロル−２−（４−フルオロフェニル）−３−トリ
メチルシリル−２−プロパノール２−クロル−４′−フルオロアセトフェノン（８．６３
ｇ，０．０５モル）をエーテル（６０ml) に溶解し窒素
気流中、攪拌下、トリメチルシリルメチルマグネシウム
クロライド（エーテル溶液２００ml，０．０５７モル）
を、反応混合物の温度が１５℃〜２０℃を越えない速度
で滴下し、後室温で１時間攪拌する。反応溶液を氷水２
００mlへ注加し、５％塩酸でpH６〜７として酢酸エチル
１００mlを加え抽出、有機層を飽和食塩水(50 ml×2)で
水洗いし、有機層を乾燥(Na₂SO₄)し、留去、粗油状物を
得た、精製はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢
酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１０→１：５）に付し、
表題の化合物８．８ｇ（収率６７．７％）の油状物を得
た。

【００７９】元素分析値 C₁₂H₁₈ClFOSiとして；計算値(%) Ｃ 55.26 Ｈ 6.96 Cl 13.59 Ｆ
7.26 分析値(%) Ｃ 55.02 Ｈ 6.96 Cl 13.58 Ｆ
7.43 NMR スペクトル：δppm (CDCl₃) −0.18(9H,s),1.23(1H,d,J=14.7Hz),1.45(1H,d,J=14.7H
z),3.70(1H,d,J=11.0Hz),3.80 (1H,d,J=11.0Hz),6.99〜
7.09(2H,m),7.35 〜7.43(2H,m)

【００８０】

【発明の効果】本発明の配合殺菌剤は例えば以下に示す
菌による植物病害に有効である。

【００８１】子のう菌類；Erysiphe, Sphaerotheca, Po
dosphaera, Gibberella, Pyrenophora, Venturia, Coch
iobolus, Sclerotinia, Monilinia 担子菌類；Ustilago, Tilletia, Puccinia, Gymnospo
rangium, Uromyces, Corticium, Pellicularia, Typhul
a 不完全菌類；Phoma, Ascochyta, Septoria, Phomopsis,
Colletotrichum, Pestalotia, Monilia, Verticilliu
m, Helminthosporium, Alternaria, Fusarium, Rhizoct
onia, Sclerotium, Pyricularia 本発明の配合殺菌剤は種々の空気伝染性、土壌伝染性及
び種子伝染性の病害に対して、高い相乗効果を発揮し、
それぞれの有効成分を単独で使用した場合の効果を上回
り、施用すべき有効成分量を低減させることが可能であ
る。処理方法としては茎葉散布、土壌処理の他により有
効成分が少量で実施可能な種子ドレッシングが可能であ
る。又、水田においては粒剤で水面に施用する他、水中
又は水面で容易に分散又は溶解する農薬製剤の形で適当
な撥水剤、発泡剤、拡展剤等と共に水溶紙に包んで水中
に投入できるなど、省力、安全性の面でも特徴を有す
る。

【００８２】次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する防除
効果を試験例により示す。

【００８３】

【試験例１】シクラメン炭そ病防除効果温室内で直径１５cmの大きさのポットに、ポット当り１
株植えした花蕾抽出始めのシクラメン苗（品種：シュー
ベルト）に実施例４に準じて調製したフロアブル剤の所
定濃度水希釈液をターンテーブル上で３ポット当り１５
０ml宛ハンドスプレーで１０ｍｌ散布した。薬剤散布１
日後（予防散布）、あるいは薬剤散布５日前（治療散
布）に、予め発病株から分離しＰＳＡ（ポテト・シュー
クロース・アガー）培地で培養して得たシクラメン炭そ
病菌（Colletotricum.SP）の分生胞子を懸濁液とし、こ
れを株全体に接種した。その後夜間はビニールシートで
被覆し発病を促進させた。接種１２日後、下記の調査基
準に準拠し、１株当り１５葉を調査し、下記式により発
病度を算出し、無散布区との対比から下記式により防除
価（％）を算出した。

【００８４】発病指数（発病程度）０：発病なし１：葉面積の１０％未満が発病２：葉面積の１０％以上から２５％未満が発病３：葉面積の２５％以上から５０％未満が発病４：葉面積の５０％以上から７５％未満が発病５：葉面積の７５％以上が発病

【００８５】

【数１】発病度（％）＝（Σ（発病指数×葉数））÷
（４×全調査葉数）×１００防除価（％）＝｛１−（散布区の発病度÷無散布区の発
病度）｝×１００薬害の発生程度については、下記指数により示した。

【００８６】薬害指数０：なし、１：少、２：中、３：多、４：甚その結果は表２に示すとおりである。

【００８７】

【表２】注１）ＴＰＮは化学名テトラクロルイソフタロニトリ
ルを示す。

【００８８】注２）表中の（）内の数値は、無散布
区の発病度（％）を示す。

【００８９】

【試験例２】キュウリ灰色かび病防除効果試験キュウリ苗（品種：相模半白）を常法によりビニールハ
ウス内の畑地に株間３０cm、畦巾６０cmの１条植えで定
植した。試験区は１区６株の３連制とした。薬剤散布
は、キュウリ灰色かび病の初発時から７日おきに４回に
わたって実施例１に準じて調製した水和剤の所定濃度希
釈液を１回につき１０アール当り２５０リットルの割合
で小型肩掛噴霧器で散布した。

【００９０】発病調査は、各散布７日後ごとに計４回行
い、健全成果および病果を摘果し各調査での摘果数を合
計して総摘果数とし、病果数を合計して総病果数とし
た。総摘果数に対する総病果数から発病率（％）を求
め、次式により防除価（％）を算出した。

【００９１】

【数２】防除価（％）＝｛１−（散布区の発病率÷無散
布区の発病率）｝×１００薬害の調査は試験例１に準じて行った。

【００９２】なお、本試験最終調査ののち、供試圃場で
発生したキュウリ灰色かび病菌のベノミルに対する感受
性菌株と耐性菌株の比を調査した結果、感受性菌株対耐
性菌株の比率は６対４の比率で分離された。その結果
は、表３のとおりである。

【００９３】

【表３】注１）ポリオキシンＡＬはポリオキシン複合体を示
す。

【００９４】注２）表中の（）内数値は、発病率を
示す。

【００９５】

【試験例３】ビート褐斑病防除効果６葉期のビート（品種：モノヒル）を用い、１区の面積
を５m²とし、３連制で試験を行なった。

【００９６】病菌接種は、ベンズイミダゾール系薬剤連
続散布している圃場の発病葉を細断し、６月２５日に試
験圃場全面に接種した。実施例１に準じて製造した薬剤
の散布は、７月１０日から１４日間隔で計３回散布し
た。最終散布２０日後に各区１０株について、ビート褐
斑病の発病程度を、次の発病指数別に調査し、次式によ
り発病度を求めた。そしてこれに基づき、無散布区との
対比から防除価（％）を求めた。

【００９７】発病指数（発病程度）０：病斑なし１：葉面積の１０％未満が発病２：葉面積の１０％以上から４０％未満が発病３：葉面積の４０％以上から７０％未満が発病４：葉面積の７０％以上が発病

【００９８】

【数３】発病度（％）＝（Σ（発病指数×株数））÷
（４×全調査葉数）×１００防除価（％）＝｛１−（処理区の発病度÷無散布区の発
病度）｝×１００薬害の調査は試験１に準じて行なった。その結果は表４
に示す。

【００９９】

【表４】

【０１００】

【試験例４】稲馬鹿苗病菌感染籾に対する種子消毒効
果試験（種子浸漬方法による消毒）供試種籾蒸気滅菌した稲ワラ培地で培養したベノミル耐性稲馬鹿
苗病菌および感受性稲馬鹿病菌（ジベレラ・フジクロ
イ：Gibberella fujikuroi) を胞子懸濁液とし、開花期
の稲（品種：日本晴）に各々２回にわたって噴霧接種
し、稲馬鹿苗病感染籾（耐性菌感染籾と感受性菌感染籾
の２種類）を得た。

【０１０１】種子消毒法上記方法で得た稲馬鹿苗病菌感染籾を、実施例３の水和
剤に準じて調製した各薬液の所定濃度希釈液中に種籾対
薬液比（Ｖ／Ｖ）の１対１の割合で２０℃で２４時間浸
漬処理した。翌日、薬液を捨て去り、新たに水道水を種
籾対比（Ｖ／Ｖ）１対２の割合で加えて２０℃で３日間
浸種した。その後、３０℃で２４時間催芽処理し、クミ
アイ粒状培土（１区１８０cm²)に１区当り５ｇずつ播種
した。３２℃で２日間出芽処理後、ガラス温室に移して
栽培管理した。

【０１０２】発病調査は、播種３０日後に、徒長、枯死
などの稲馬鹿苗病症状を示した発病苗数と健全苗数を調
査（１区当りその合計苗数は平均３５０本）し、発病苗
率（％）を求めた。これより次式で示したように、無処
理区の発病苗率（％）との対比で種子消毒率（％）を算
出した。また薬害については、出芽率、生育程度などに
ついて観察し、下記の薬害指数で表示した。

【０１０３】

【数４】発病苗率（％）＝（発病苗数÷総調査葉数）×
１００種子消毒率（％）＝｛１−（処理区発病苗率÷無処理区
発病苗率）｝×１００薬害指数Ｏ＝薬害なし、１＝少、２＝中、３＝多、４＝
５０本試験は、１処理３区制で行い、平均種子消毒率（％）
を、表５に示す。

【０１０４】

【表５】注１）ＴＭＴＤはビス（ジメチルチオカルバモイル）
ジスルフィドを示す。注２）表中の（）内の数値は、無処理区の発病度
（％）を示す。

【０１０５】

【試験例５】稲紋枯病防除効果試験水稲（金南風）を機械移植した圃場に１区３０m²、３反
復の試験区を設定し、栽培管理を慣行どおりに行なっ
た。イネ紋枯病フスマ・モミガラ培地培養菌を水田に均
一に散布した。紋枯病が稲体上に上昇した適期に実施例
９に準じて製剤した粒剤を水面に均一に施用した。薬剤
処理５０日後、１区５０株について病斑高を調査し、下
記の式から防除価を算出した。その結果は表６に示し
た。

【０１０６】

【数５】防除価（％）＝（Ｘ−Ｙ）÷Ｘ×１００Ｘ：無処理区の平均病斑高(cm) Ｙ：薬剤処理区の平均病斑高(cm)

【０１０７】

【表６】

【０１０８】薬害はいずれの区においても認められなか
った。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者津田幹雄滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者竹柴英雄滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (56)参考文献特開平５−222060（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 55/00 A01N 43/78 A01N 47/18 A01N 47/34 A01N 47/38 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ａは、１，２，４−トリアゾール−１−イル基
又はイミダゾール−１−イル基を示し、ｎは、１、２又
は３を示し（ｎが２又は３の時、それぞれのＸは異なっ
ていてもよい）、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、フェ
ニル基、同一若しくは異なった１乃至３個のハロゲンで
置換されていてもよい低級アルキル基又は同一若しくは
異なった１乃至３個のハロゲンで置換されていてもよい
低級アルコキシ基を示す。］で表わされる含ケイ素アゾ
ール化合物と、メチル１−（ｎ−ブチルカルバモイ
ル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート、メチル
２−ベンズイミダゾールカーバメート、２−（４−チア
ゾリル）ベンズイミダゾール及び２−ビス（３−メトキ
シカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼンから選ばれ
る１種以上のベンズイミダゾール系化合物とを有効成分
として含有する農園芸用殺菌剤。