JPH0656607A - 殺生物性デシルノニル及びデシルイソノニルジメチルアンモニウム化合物 - Google Patents
殺生物性デシルノニル及びデシルイソノニルジメチルアンモニウム化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 無毒で、低発泡性で、水中の細菌、藻、軟体
動物を抑制するのに有効な殺生物剤の提供。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、又はＣ1 からＣ18の
アルキル基を有するアルキルカルボン酸エステルであ
り、及びＲはノルマルノニル又はイソノニルである）を
有する第４級アンモニウム化合物が上記目的を達成され
ることを見出した。
動物を抑制するのに有効な殺生物剤の提供。 【構成】 一般式 【化１】 （式中、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、又はＣ1 からＣ18の
アルキル基を有するアルキルカルボン酸エステルであ
り、及びＲはノルマルノニル又はイソノニルである）を
有する第４級アンモニウム化合物が上記目的を達成され
ることを見出した。
Description
【０００１】
【従来の技術】第４級アンモニウム化合物は、循環又は
静止水域を処理する殺細菌剤、殺藻剤、殺軟体動物剤と
して広く使用されている。第４級アンモニウム化合物の
クーリングタワー、プール、温泉産業の水処理における
現在の推定市場は、およそ年間１５００から１６００万
ポンドである。これらの市場においては、伝統的に有効
な殺生物性を有する化合物として知られている高級アル
キル又はジアルキル第４級アンモニウム化合物が用いら
れてきた。
静止水域を処理する殺細菌剤、殺藻剤、殺軟体動物剤と
して広く使用されている。第４級アンモニウム化合物の
クーリングタワー、プール、温泉産業の水処理における
現在の推定市場は、およそ年間１５００から１６００万
ポンドである。これらの市場においては、伝統的に有効
な殺生物性を有する化合物として知られている高級アル
キル又はジアルキル第４級アンモニウム化合物が用いら
れてきた。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、本技術
分野で知られる高級アルキル又はジアルキル第４級アン
モニウム化合物は、殺生物活性の限定されたスペクトラ
ム、高発泡性、本来的な毒性、堪え難い臭気の生成等の
欠陥の１又はそれ以上の問題点を抱えている。さらに、
これらの化合物の有益な殺生物効果は、硬水中で用いた
ときかなり阻害されることが知られている。それ故、上
記欠陥は、実際の水処理への第４級アンモニウムの殺生
物剤としての大規模な使用を制限する重要な要因になっ
ている。
分野で知られる高級アルキル又はジアルキル第４級アン
モニウム化合物は、殺生物活性の限定されたスペクトラ
ム、高発泡性、本来的な毒性、堪え難い臭気の生成等の
欠陥の１又はそれ以上の問題点を抱えている。さらに、
これらの化合物の有益な殺生物効果は、硬水中で用いた
ときかなり阻害されることが知られている。それ故、上
記欠陥は、実際の水処理への第４級アンモニウムの殺生
物剤としての大規模な使用を制限する重要な要因になっ
ている。
【０００３】例えば、塩化ジオクチルジメチルアンモニ
ウムは発泡性は低いが、毒性が高く、殺細菌・殺藻性に
劣る。逆に塩化ジデシルジメチルアンモニウムは低毒性
で高い殺細菌・殺藻活性を有するが、発泡性が高い。米
国特許第４，４４４，７９０号及び第４，４５０，１７
４号に開示の塩化ジイソデシルジメチルアンモニウムも
同様に、眼の刺激と臭いの問題を生ずる。従来のジアル
キル第４級アンモニウム塩の高発泡性は、再循環冷却水
システムでの殺藻剤としての使用には望ましくない性格
である。
ウムは発泡性は低いが、毒性が高く、殺細菌・殺藻性に
劣る。逆に塩化ジデシルジメチルアンモニウムは低毒性
で高い殺細菌・殺藻活性を有するが、発泡性が高い。米
国特許第４，４４４，７９０号及び第４，４５０，１７
４号に開示の塩化ジイソデシルジメチルアンモニウムも
同様に、眼の刺激と臭いの問題を生ずる。従来のジアル
キル第４級アンモニウム塩の高発泡性は、再循環冷却水
システムでの殺藻剤としての使用には望ましくない性格
である。
【０００４】塩化ジオクチルジメチルアンモニウムを含
めた多数の第４級アンモニウム化合物は、例えばゼブラ
ムラサキイガイ、アジアハマグリのような軟体動物の淡
水源での繁殖を防止するための殺軟体動物剤として使用
されてきた（例えば米国特許第５，０１５，３９５号及
びその引用文献を参照）。しかしながら、多くの第４級
アンモニウム塩は前記欠陥のいずれかを有するために、
軟体動物を防除する有効な手段となりえない。
めた多数の第４級アンモニウム化合物は、例えばゼブラ
ムラサキイガイ、アジアハマグリのような軟体動物の淡
水源での繁殖を防止するための殺軟体動物剤として使用
されてきた（例えば米国特許第５，０１５，３９５号及
びその引用文献を参照）。しかしながら、多くの第４級
アンモニウム塩は前記欠陥のいずれかを有するために、
軟体動物を防除する有効な手段となりえない。
【０００５】ゼブラムラサキイガイ（Ｄｒｅｉｓｓｅｎ
ａ ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）は、最近合衆国の西中部と
北東部の多数の湖、川で発見されている。例えばゼブラ
ムラサキイガイ汚染は、都市用水、ユーティリティー
用、及びこの地域の工業用の主要な淡水源としての役割
を果たす北米五大湖で発見されている。生じた工業・漁
業への経済的コストは、この地域だけでも１９９０年で
約５億ドルと推定されている。
ａ ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）は、最近合衆国の西中部と
北東部の多数の湖、川で発見されている。例えばゼブラ
ムラサキイガイ汚染は、都市用水、ユーティリティー
用、及びこの地域の工業用の主要な淡水源としての役割
を果たす北米五大湖で発見されている。生じた工業・漁
業への経済的コストは、この地域だけでも１９９０年で
約５億ドルと推定されている。
【０００６】そのすばやく繁殖する性質、及びかれらが
いる水系に接するどんな堅い表面にも付着する能力ゆえ
に、ゼブラムラサキイガイは特に都市用水処理プラント
及び工業用水システムにおいて、入水パイプやプロセス
装置を詰まらせるので問題となっている。そこで、実用
上の水処理において、ゼブラムラサキイガイの成長を抑
制する安全で有効な殺軟体動物が必要とされている。
いる水系に接するどんな堅い表面にも付着する能力ゆえ
に、ゼブラムラサキイガイは特に都市用水処理プラント
及び工業用水システムにおいて、入水パイプやプロセス
装置を詰まらせるので問題となっている。そこで、実用
上の水処理において、ゼブラムラサキイガイの成長を抑
制する安全で有効な殺軟体動物が必要とされている。
【０００７】驚くべき事に、デシルノニル及びデシルイ
ソノニルジメチルアンモニウム化合物、特に塩化デシル
ノニルジメチルアンモニウムと塩化デシルイソノニルジ
メチルアンモニウムは優れた範囲の殺細菌性、殺藻性、
殺軟体動物性を示し、しかも実質的に現在使用の第４級
アンモニウム化合物に一般的に見られる発泡性や毒性を
もたないことが見出だされた。特に、本発明の第４級ア
ンモニウム化合物は、クロレラ（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ
ｐｙｒｅｎｏｉｄｏｓａ）、マスタードアルゲ（ｍｕｓ
ｔａｒｄ ａｌｇａｅ）、及びホルミジウム（Ｐｈｏｒ
ｍｉｄｉｕｍｌｕｒｉｄｕｍ）等の藻類の成長阻害に特
に有効である。
ソノニルジメチルアンモニウム化合物、特に塩化デシル
ノニルジメチルアンモニウムと塩化デシルイソノニルジ
メチルアンモニウムは優れた範囲の殺細菌性、殺藻性、
殺軟体動物性を示し、しかも実質的に現在使用の第４級
アンモニウム化合物に一般的に見られる発泡性や毒性を
もたないことが見出だされた。特に、本発明の第４級ア
ンモニウム化合物は、クロレラ（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ
ｐｙｒｅｎｏｉｄｏｓａ）、マスタードアルゲ（ｍｕｓ
ｔａｒｄ ａｌｇａｅ）、及びホルミジウム（Ｐｈｏｒ
ｍｉｄｉｕｍｌｕｒｉｄｕｍ）等の藻類の成長阻害に特
に有効である。
【０００８】塩化デシルノニルジメチルアンモニウム及
び塩化デシルイソノニルジメチルアンモニウムは、それ
ゆえに単独であるいはその混合物として、家庭用の消毒
製品又は他の工業的殺生物剤市場分野のみならず、プー
ル、温泉、循環式及び静止式クーリングタワーの処理に
おいて莫大な潜在的有用性を有している。
び塩化デシルイソノニルジメチルアンモニウムは、それ
ゆえに単独であるいはその混合物として、家庭用の消毒
製品又は他の工業的殺生物剤市場分野のみならず、プー
ル、温泉、循環式及び静止式クーリングタワーの処理に
おいて莫大な潜在的有用性を有している。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、水処理方法、
及び、一般式、
及び、一般式、
【化２】 を有する殺生物性第４級アンモニウム化合物に関する。
（式中、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、又はＣ1 〜Ｃ18アル
キル基を有するアルキルカルボキシレートアニオンであ
り、Ｒはｎ−ノニル又はイソノニルである）本発明の第
４級塩は殺細菌剤、殺藻剤、殺軟体動物剤として極めて
有効であり、かつ、水中で有効濃度で使用しても、従来
の第４級塩と比較して低発泡性、低毒性のものである。
（式中、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、又はＣ1 〜Ｃ18アル
キル基を有するアルキルカルボキシレートアニオンであ
り、Ｒはｎ−ノニル又はイソノニルである）本発明の第
４級塩は殺細菌剤、殺藻剤、殺軟体動物剤として極めて
有効であり、かつ、水中で有効濃度で使用しても、従来
の第４級塩と比較して低発泡性、低毒性のものである。
【００１０】本発明の第４級塩は、ＣａＣＯ3 で表され
るカルシウム硬度で、有機質土壌の存在下であっても少
なくとも４００ppm まで、水中において極めて有効な殺
生物剤である。
るカルシウム硬度で、有機質土壌の存在下であっても少
なくとも４００ppm まで、水中において極めて有効な殺
生物剤である。
【００１１】従って、本発明の目的は、デシルノニル及
びデシルイソノニルジメチルアンモニウム化合物、特に
塩化デシルノニルジメチルアンモニウム（デシルノニル
ＤＭＡＣ）及び塩化デシルイソノニルジメチルアンモ
ニウム（デシルイソノニルＤＭＡＣ）を、水処理に使用
する殺細菌剤、殺藻剤、殺軟体動物剤として提供するこ
とにある。本発明の第４級アンモニウム化合物は、クロ
レラ（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａｐｙｒｅ ｎｏｉｄｏｓ
ａ）、マスタードアルゲ、ホルミジウム（Ｐｈｏｒｍｉ
ｄｉｕｍ ｌｕｒｉｄｕｍ）のような藻類の成長の抑制
に特に有効である。本化合物は、眼の刺激性がない等、
使用上安全であり、水中で有効濃度が使用されても不快
臭を生じない。
びデシルイソノニルジメチルアンモニウム化合物、特に
塩化デシルノニルジメチルアンモニウム（デシルノニル
ＤＭＡＣ）及び塩化デシルイソノニルジメチルアンモ
ニウム（デシルイソノニルＤＭＡＣ）を、水処理に使用
する殺細菌剤、殺藻剤、殺軟体動物剤として提供するこ
とにある。本発明の第４級アンモニウム化合物は、クロ
レラ（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａｐｙｒｅ ｎｏｉｄｏｓ
ａ）、マスタードアルゲ、ホルミジウム（Ｐｈｏｒｍｉ
ｄｉｕｍ ｌｕｒｉｄｕｍ）のような藻類の成長の抑制
に特に有効である。本化合物は、眼の刺激性がない等、
使用上安全であり、水中で有効濃度が使用されても不快
臭を生じない。
【００１２】本発明の他の目的は、循環水域へ添加した
ときに、実質的に泡を生じない安全で有効な第４級アン
モニウム化合物を提供することである。かかる化合物は
特に泡の生成を欲しないプール、温泉、循環給水塔にお
いて有用である。
ときに、実質的に泡を生じない安全で有効な第４級アン
モニウム化合物を提供することである。かかる化合物は
特に泡の生成を欲しないプール、温泉、循環給水塔にお
いて有用である。
【００１３】また本発明の他の目的は、水中の微生物、
藻類の成長を抑制する方法を提供することである。
藻類の成長を抑制する方法を提供することである。
【００１４】さらに本発明の他の目的は、水中の軟体動
物、特にゼブラムラサキイガイ、アジアハマグリの成長
を抑制する方法を提供することである。
物、特にゼブラムラサキイガイ、アジアハマグリの成長
を抑制する方法を提供することである。
【００１５】本発明のこれら及び他の目的は、以下の詳
細な説明により明らかになるであろう。
細な説明により明らかになるであろう。
【００１６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明のジアル
キルジメチル第４級アンモニウム化合物は、デシルノニ
ル及びデシルイソノニルジメチルアンモニウム化合物、
特にデシルノニルＤＭＡＣ及びデシルイソノニルＤＭＡ
Ｃである。これらの第４級塩は既知の方法により製造さ
れる。米国特許第３，７５４，０３３号及び第４，４５
０，１７４号、あるいはＡ．Ｗ．ラルストン氏ら、Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１３巻、１８６ページ（１９４８
年）を参照。
キルジメチル第４級アンモニウム化合物は、デシルノニ
ル及びデシルイソノニルジメチルアンモニウム化合物、
特にデシルノニルＤＭＡＣ及びデシルイソノニルＤＭＡ
Ｃである。これらの第４級塩は既知の方法により製造さ
れる。米国特許第３，７５４，０３３号及び第４，４５
０，１７４号、あるいはＡ．Ｗ．ラルストン氏ら、Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１３巻、１８６ページ（１９４８
年）を参照。
【００１７】例えば本発明の化合物は、第１級アルキル
ハロゲン化物と第３級アミンの古典的なアルキル化反応
によって製造される。この第３級アミンは、第１級アル
キルハロゲン化物と第２級アミンのアルキル化による
か、あるいはアルキル化剤が同一の又は異なる第１級ア
ルキルハロゲン化物である第１級アミンの二つの連続的
アルキル化によって製造される。一般的に、塩化メチル
を用いたジアルキルメチルアミンの第４級化は、アルキ
ルハロゲン化物を用いたアルキルジメチルアミンの第４
級化よりも高い収量が得られる。
ハロゲン化物と第３級アミンの古典的なアルキル化反応
によって製造される。この第３級アミンは、第１級アル
キルハロゲン化物と第２級アミンのアルキル化による
か、あるいはアルキル化剤が同一の又は異なる第１級ア
ルキルハロゲン化物である第１級アミンの二つの連続的
アルキル化によって製造される。一般的に、塩化メチル
を用いたジアルキルメチルアミンの第４級化は、アルキ
ルハロゲン化物を用いたアルキルジメチルアミンの第４
級化よりも高い収量が得られる。
【００１８】本発明のジアルキルジメチル第４級アンモ
ニウム化合物中のアニオンは、塩素、臭素、ヨウ素、及
びＣ1 〜Ｃ18アルキル基を有するアルキルカルボキシレ
ートである。例えばデシルイソノニルＤＭＡＢは臭化メ
チルとデシルイソノニルメチルアミンの反応によって製
造される。デシルイソノニルジメチルアンモニウムは、
臭化メチルとデシルイソノニルメチルアミンの反応によ
って製造される。デシルイソノニルＤＭＡＡは、ローム
・アンド・ハース社製造のＩＲ４０１イオン交換樹脂等
のアニオンとして酢酸で表面処理されているイオン交換
樹脂にデシルイソノニルＤＭＡＣを透過させることによ
って製造される。
ニウム化合物中のアニオンは、塩素、臭素、ヨウ素、及
びＣ1 〜Ｃ18アルキル基を有するアルキルカルボキシレ
ートである。例えばデシルイソノニルＤＭＡＢは臭化メ
チルとデシルイソノニルメチルアミンの反応によって製
造される。デシルイソノニルジメチルアンモニウムは、
臭化メチルとデシルイソノニルメチルアミンの反応によ
って製造される。デシルイソノニルＤＭＡＡは、ローム
・アンド・ハース社製造のＩＲ４０１イオン交換樹脂等
のアニオンとして酢酸で表面処理されているイオン交換
樹脂にデシルイソノニルＤＭＡＣを透過させることによ
って製造される。
【００１９】ノルマルノニル、イソノニル、デシルアル
コール、アミノ化反応に使用するため、塩化アルキル等
の夫々の第１級アルキルハロゲン化物に変換される。例
えば塩化アルキルは、塩化チオニル、燐酸三塩化物等の
従来の塩素化剤と第１級アルコールを反応させることに
よって通常製造される。塩化ノニル、塩化イソノニル、
塩化デシルの異性体分布は、出発アルコール分布に依存
する。
コール、アミノ化反応に使用するため、塩化アルキル等
の夫々の第１級アルキルハロゲン化物に変換される。例
えば塩化アルキルは、塩化チオニル、燐酸三塩化物等の
従来の塩素化剤と第１級アルコールを反応させることに
よって通常製造される。塩化ノニル、塩化イソノニル、
塩化デシルの異性体分布は、出発アルコール分布に依存
する。
【００２０】分岐のないノルマルノニルアルコールは、
ギバウダン（クリフトン、ニュージャージー、ＵＳＡ）
から得られる。またノルマルノニルアルコールは、Ｃ9
分画の分離するためのエクサール（Ｅｘｘａｌ）Ｌ９１
１（エクソン・ケミカル、ＵＳＡ；ベイトン ルージ
ュ、ＬＡ，ＵＳＡ）の分画蒸留によって得られる。エク
サール（Ｅｘｘａｌ）Ｌ９１１は、ノニルアルコールと
ウンデシル（Ｃ11）アルコールの比が１：１である界面
活性剤用のアルコールである。Ｃ9 分画はベータ炭素に
約２５％の分岐を有する。
ギバウダン（クリフトン、ニュージャージー、ＵＳＡ）
から得られる。またノルマルノニルアルコールは、Ｃ9
分画の分離するためのエクサール（Ｅｘｘａｌ）Ｌ９１
１（エクソン・ケミカル、ＵＳＡ；ベイトン ルージ
ュ、ＬＡ，ＵＳＡ）の分画蒸留によって得られる。エク
サール（Ｅｘｘａｌ）Ｌ９１１は、ノニルアルコールと
ウンデシル（Ｃ11）アルコールの比が１：１である界面
活性剤用のアルコールである。Ｃ9 分画はベータ炭素に
約２５％の分岐を有する。
【００２１】ノルマルノニルアルコールはまた、ネオド
ール９１（シェル・ケミカル社、ガイスマー、ＬＡ、Ｕ
ＳＡ）の分画蒸留によって得られる。ネオドール９１１
は、１：２：２の比でノニルアルコール、デシルアルコ
ール、ウンデシルアルコールを含む。Ｃ9 分画はベータ
炭素に約１８％の分岐を有する。
ール９１（シェル・ケミカル社、ガイスマー、ＬＡ、Ｕ
ＳＡ）の分画蒸留によって得られる。ネオドール９１１
は、１：２：２の比でノニルアルコール、デシルアルコ
ール、ウンデシルアルコールを含む。Ｃ9 分画はベータ
炭素に約１８％の分岐を有する。
【００２２】イソノニルアルコールは、高級オレフィン
フィードストックの触媒性ハイドロホーミングによって
製造される。その異性体分布と炭素数は蒸留により調整
される。エクサール（Ｅｘｘａｌ）９（エクソン・ケミ
カル、ＵＳＡ；ベイトン・ルージュ、ＬＡ、ＵＳＡ）中
の主要な分岐第１級アルコール異性体は、例えば約２０
％の第１級Ｃ10アルコールを含むジメチル−１−ヘプタ
ノール及びメチル−１−オクタノールである。
フィードストックの触媒性ハイドロホーミングによって
製造される。その異性体分布と炭素数は蒸留により調整
される。エクサール（Ｅｘｘａｌ）９（エクソン・ケミ
カル、ＵＳＡ；ベイトン・ルージュ、ＬＡ、ＵＳＡ）中
の主要な分岐第１級アルコール異性体は、例えば約２０
％の第１級Ｃ10アルコールを含むジメチル−１−ヘプタ
ノール及びメチル−１−オクタノールである。
【００２３】本発明の第４級塩は、単独又は混合物で高
度に有効な殺細菌剤、殺藻剤、殺軟体動物剤である。
度に有効な殺細菌剤、殺藻剤、殺軟体動物剤である。
【００２４】水中で使用される第４級化合物の量は、個
々の施用に依存する。プール、温泉、他の静止水域で
は、水中に溶解する第４級塩の量は、広くは約０．５か
ら約１０ppm の範囲、望ましくは約１から約５ppm の範
囲である。
々の施用に依存する。プール、温泉、他の静止水域で
は、水中に溶解する第４級塩の量は、広くは約０．５か
ら約１０ppm の範囲、望ましくは約１から約５ppm の範
囲である。
【００２５】リサイクルクーリングタワー、空気洗浄
器、ワンススルー冷却システムのような循環水域用に
は、水中に溶かす第４級塩の濃度は、広くは約０．５か
ら約１００ppm の範囲、望ましくは約１から約５０ppm
の範囲である。
器、ワンススルー冷却システムのような循環水域用に
は、水中に溶かす第４級塩の濃度は、広くは約０．５か
ら約１００ppm の範囲、望ましくは約１から約５０ppm
の範囲である。
【００２６】本発明の第４級塩の最大の殺生物・殺藻効
果は、使用中のpH、温度、水硬度、有機物の混入、及び
アニオン活性に依存して発揮される。例えば、水のpH
は、広くは約４から約１０の範囲、望ましくは約７から
約９の範囲にあるべきである。
果は、使用中のpH、温度、水硬度、有機物の混入、及び
アニオン活性に依存して発揮される。例えば、水のpH
は、広くは約４から約１０の範囲、望ましくは約７から
約９の範囲にあるべきである。
【００２７】本発明の第４級塩は、従来の方法で処理さ
れた水系へ加えることができ、かつ、処理される水系に
おいて、化合物の迅速な溶解と急速な分散を得るのに最
も適する時点で添加することができる。本第４級塩の水
中での溶解を容易にするための種々の製剤は、既知の方
法に従って調製できる。本第４級塩のいかなる形態も使
用できる。これらの形態には、エマルジョンに限らず乾
燥型や０−１００％アルコール、例えばエタノール、と
残余は水よりなる溶液も含まれる。また、本第４級塩と
関連して処理されるシステムへ他の水処理剤を添加する
こともできる。例えば他の殺生物剤、界面活性剤、湯あ
か・腐食防止剤、分散剤、柔軟剤、浄化補助剤等を本発
明の第４級塩と一緒に使用することができる。
れた水系へ加えることができ、かつ、処理される水系に
おいて、化合物の迅速な溶解と急速な分散を得るのに最
も適する時点で添加することができる。本第４級塩の水
中での溶解を容易にするための種々の製剤は、既知の方
法に従って調製できる。本第４級塩のいかなる形態も使
用できる。これらの形態には、エマルジョンに限らず乾
燥型や０−１００％アルコール、例えばエタノール、と
残余は水よりなる溶液も含まれる。また、本第４級塩と
関連して処理されるシステムへ他の水処理剤を添加する
こともできる。例えば他の殺生物剤、界面活性剤、湯あ
か・腐食防止剤、分散剤、柔軟剤、浄化補助剤等を本発
明の第４級塩と一緒に使用することができる。
【００２８】以下の例は、本発明を説明するものであ
り、その範囲を限定するものではない。
り、その範囲を限定するものではない。
【００２９】例１：デシルイソノニルジメチルアンモニ
ウムの合成 ａ．第３級アミン生成のアミノ化反応 塩化イソノニル＋デシルメチルアミン─→デシルイソノ
ニルメチルアミン
ウムの合成 ａ．第３級アミン生成のアミノ化反応 塩化イソノニル＋デシルメチルアミン─→デシルイソノ
ニルメチルアミン
【００３０】５０ガロン反応器に充填した３００モルの
デシルメチルアミン、３００モルの塩化イソノニル、及
び３５０モルの５０％苛性ソーダの混合物を６時間１９
０℃で加温した。この有機混合物を冷却し、水洗し、さ
らに分画蒸留によって精製した。アミノ化工程により８
３％のデシルイソノニルメチルアミンを得た。塩化イソ
ノニルの代わりに塩化ノニルを用いた場合は、生成物は
デシルノニルメチルアミンである。
デシルメチルアミン、３００モルの塩化イソノニル、及
び３５０モルの５０％苛性ソーダの混合物を６時間１９
０℃で加温した。この有機混合物を冷却し、水洗し、さ
らに分画蒸留によって精製した。アミノ化工程により８
３％のデシルイソノニルメチルアミンを得た。塩化イソ
ノニルの代わりに塩化ノニルを用いた場合は、生成物は
デシルノニルメチルアミンである。
【００３１】ｂ．第３級アミンの塩化メチルによる第４
級化 デシルイソノニルメチルアミン＋塩化メチル─→塩化デ
シルイソノニルジメチルアンモニウム
級化 デシルイソノニルメチルアミン＋塩化メチル─→塩化デ
シルイソノニルジメチルアンモニウム
【００３２】オートクレーブ中に充填した１５０モルの
デシルイソノニルジメチルアミンを溶媒エタノール及び
（あるいは）水と混合する。続いて１６５モルの塩化メ
チルガスをオートクレーブへポンプで充填し、その内容
物を約８５−１０５℃で約４−５時間加熱する。第４級
アンモニウム塩である塩化デシルイソノニルジメチルア
ンモニウムは、反応に用いられた溶媒の質によって異な
るが、約５０から９０％の濃度で溶液中に残存する。第
４級アンモニウム塩生成物中のエタノールの濃度は０か
ら５０％の範囲であり、望ましくは０から２０％の範囲
である。
デシルイソノニルジメチルアミンを溶媒エタノール及び
（あるいは）水と混合する。続いて１６５モルの塩化メ
チルガスをオートクレーブへポンプで充填し、その内容
物を約８５−１０５℃で約４−５時間加熱する。第４級
アンモニウム塩である塩化デシルイソノニルジメチルア
ンモニウムは、反応に用いられた溶媒の質によって異な
るが、約５０から９０％の濃度で溶液中に残存する。第
４級アンモニウム塩生成物中のエタノールの濃度は０か
ら５０％の範囲であり、望ましくは０から２０％の範囲
である。
【００３３】デシルイソノニルメチルアミンの代わりに
デシルノニルメチルアミンが用いられた場合は、生成物
は塩化デシルノニルジメチルアンモニウムである。同様
に、塩化メチルの代わりに臭化メチルあるいはヨウ化メ
チルが用いられた場合は、生成物は夫々臭化デシルイソ
ノニルジメチルアンモニウムか、ヨウ化デシルイソノニ
ルジメチルアンモニウムである。
デシルノニルメチルアミンが用いられた場合は、生成物
は塩化デシルノニルジメチルアンモニウムである。同様
に、塩化メチルの代わりに臭化メチルあるいはヨウ化メ
チルが用いられた場合は、生成物は夫々臭化デシルイソ
ノニルジメチルアンモニウムか、ヨウ化デシルイソノニ
ルジメチルアンモニウムである。
【００３４】例２ 殺藻効果の評価 本実施例で用いた試験生物は、マスタードアルゲ及びホ
ルミジウム（Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍ ｌｕｒｉｄｕｍ）
である。用いた試験方法は、以下に説明する。
ルミジウム（Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍ ｌｕｒｉｄｕｍ）
である。用いた試験方法は、以下に説明する。
【００３５】ＭＩＣ（最小抑制濃度）の決定に微量希釈
法（マイクロダイリューション法）を用いた。殺菌した
ディフコアルガ煮汁の１００マイクロリッターのアリコ
ートを平底９６ウェル組織培養プレートのウェルへ加え
た。第一のウェルへは、蒸留水に有効濃度２５６ppm の
試験殺藻剤を溶かした溶液１００マイクロリットルを加
え、煮汁と混合し、その１００マイクロリットルを２倍
連続希釈を行う為隣接のウェルへ移した。
法（マイクロダイリューション法）を用いた。殺菌した
ディフコアルガ煮汁の１００マイクロリッターのアリコ
ートを平底９６ウェル組織培養プレートのウェルへ加え
た。第一のウェルへは、蒸留水に有効濃度２５６ppm の
試験殺藻剤を溶かした溶液１００マイクロリットルを加
え、煮汁と混合し、その１００マイクロリットルを２倍
連続希釈を行う為隣接のウェルへ移した。
【００３６】接種源として用いた試験生物は、藻の煮汁
で４−５週間培養した。培養液は、藻を分散させるため
激しく渦巻状に振り、ＯＤ600 を記録した（Ｐｈｏｒｍ
ｉｄｉｕｍの０．１７８のＯＤ600 は、直接顕微鏡計数
の１ミリリットル当たり１．６３×１０8 細胞に相当
し、マスタードアルゲの０．０７３のＯＤ600 は、直接
顕微鏡計数の２．１×１０6 細胞に相当する）。接種源
は藻煮汁中で最終的に１ミリリットル当たり３．０×１
０5 細胞となるように希釈した。接種源の１００ミリリ
ットルを最初のウェルへ殺藻剤の最終濃度が６４ppm と
なるよう加えた。プレートを室温で湿度調節恒温器中、
１６時間・８時間の明暗サイクルで培養した。結果は
７，１４，２１日後の種々の濃度に対する成長の有無で
記録した。微生物の成長を抑制する最小の濃度をＭＩＣ
で表した。
で４−５週間培養した。培養液は、藻を分散させるため
激しく渦巻状に振り、ＯＤ600 を記録した（Ｐｈｏｒｍ
ｉｄｉｕｍの０．１７８のＯＤ600 は、直接顕微鏡計数
の１ミリリットル当たり１．６３×１０8 細胞に相当
し、マスタードアルゲの０．０７３のＯＤ600 は、直接
顕微鏡計数の２．１×１０6 細胞に相当する）。接種源
は藻煮汁中で最終的に１ミリリットル当たり３．０×１
０5 細胞となるように希釈した。接種源の１００ミリリ
ットルを最初のウェルへ殺藻剤の最終濃度が６４ppm と
なるよう加えた。プレートを室温で湿度調節恒温器中、
１６時間・８時間の明暗サイクルで培養した。結果は
７，１４，２１日後の種々の濃度に対する成長の有無で
記録した。微生物の成長を抑制する最小の濃度をＭＩＣ
で表した。
【００３７】試験を行った種々の殺藻剤のＭＩＣ値を有
効ppm 濃度で図２及び表１に示した。
効ppm 濃度で図２及び表１に示した。
【表１】
【００３８】市販殺藻剤バイオ・コート５０−４０及び
バイオ・コート５０−２８（バイオラブ、デカツール、
ジョージア）は、７，１４，２１日目には同じＭＩＣを
示した。デシルノニルＤＭＡＣ、デシルイソノニルＤＭ
ＡＣ、ジイソノニルＤＭＡＣについて、７日目に比較し
て１あるいは２倍希釈濃度の高いＭＩＣが２１日目に観
察された。バックマンＷＳＣＰ（バックマン ラボラト
リーズ、メンフィス、テネシー）は試験濃度では抑制効
果を示さなかった（６４から０．１３ppm ）。ＭＩＣを
求める試験管希釈検定法は、２１日目で微量滴定系と同
じ結果を示した。
バイオ・コート５０−２８（バイオラブ、デカツール、
ジョージア）は、７，１４，２１日目には同じＭＩＣを
示した。デシルノニルＤＭＡＣ、デシルイソノニルＤＭ
ＡＣ、ジイソノニルＤＭＡＣについて、７日目に比較し
て１あるいは２倍希釈濃度の高いＭＩＣが２１日目に観
察された。バックマンＷＳＣＰ（バックマン ラボラト
リーズ、メンフィス、テネシー）は試験濃度では抑制効
果を示さなかった（６４から０．１３ppm ）。ＭＩＣを
求める試験管希釈検定法は、２１日目で微量滴定系と同
じ結果を示した。
【００３９】例３：ＥＰＡ純粋培養による殺藻剤効力試
験 以下の第４級アンモニウム化合物、デシルノニルＤＭＡ
Ｃ、ノニルイソノニルＤＭＡＣ、ジノニルＤＭＡＣ、デ
シル−２−エチルヘキシルＤＭＡＣ、デシルオクチルＤ
ＭＡＣ、デシルイソオクチルＤＭＡＣ、デシルイソノニ
ルＤＭＡＣ、及びジイソノニルＤＭＡＣ、について殺藻
効果が試験され、その結果をバックマンＷＳＣＰ及びＢ
ＴＣ−９９と比較した。２種の培養した藻、即ち、クロ
レラ（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｐｙｒｅｎｏｉｄｏｓａ）
とホルミジウム（Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍ ｌｕｒｉｄｕ
ｍ）がこの検討に用いられた。
験 以下の第４級アンモニウム化合物、デシルノニルＤＭＡ
Ｃ、ノニルイソノニルＤＭＡＣ、ジノニルＤＭＡＣ、デ
シル−２−エチルヘキシルＤＭＡＣ、デシルオクチルＤ
ＭＡＣ、デシルイソオクチルＤＭＡＣ、デシルイソノニ
ルＤＭＡＣ、及びジイソノニルＤＭＡＣ、について殺藻
効果が試験され、その結果をバックマンＷＳＣＰ及びＢ
ＴＣ−９９と比較した。２種の培養した藻、即ち、クロ
レラ（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ ｐｙｒｅｎｏｉｄｏｓａ）
とホルミジウム（Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍ ｌｕｒｉｄｕ
ｍ）がこの検討に用いられた。
【表２】 * 試験ppm 濃度−−４，２，１，０．５，０．２５，
０．１２５，０．０６３，０．０３２，及び０．０１６** ホルミジウム（Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍ）とクロレラが
成長できない最小濃度。
０．１２５，０．０６３，０．０３２，及び０．０１６** ホルミジウム（Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍ）とクロレラが
成長できない最小濃度。
【００４０】試験化合物の中で、デシルノニルＤＭＡＣ
及びデシルイソノニルＤＭＡＣは、最も高い殺藻効果を
示した。効力比較において、デシルイソノニルＤＭＡ
Ｃ、ＢＴＣ−９９、デシルノニルＤＭＡＣ＞バックマン
ＷＳＣＰ＞＞ジイソノニルＤＭＡＣの順に効力が減少し
た。
及びデシルイソノニルＤＭＡＣは、最も高い殺藻効果を
示した。効力比較において、デシルイソノニルＤＭＡ
Ｃ、ＢＴＣ−９９、デシルノニルＤＭＡＣ＞バックマン
ＷＳＣＰ＞＞ジイソノニルＤＭＡＣの順に効力が減少し
た。
【００４１】例４：殺細菌効果の評価 本検討に用いた試験生物は、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ，Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅ
ｓｃｅｎｓ，Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ，Ｓｔ
ａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓである。試験
条件は以下に述べる。
ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ，Ｓｅｒｒａｔｉａ ｍａｒｃｅ
ｓｃｅｎｓ，Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ，Ｓｔ
ａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓである。試験
条件は以下に述べる。
【００４２】濾過滅菌したプール水１００ミリリットル
を９６ウェル微量滴定プレート（ウェル数２−１２）へ
分注した。プール水中の種々の殺藻剤が９６−ウェル微
量滴定プレート内で６４，３２，１６，８，４，２，
１，０．５，０．２５，０．１２５，０．０６３，及び
０．０３１５ppm となるように２倍段階希釈を行った。
を９６ウェル微量滴定プレート（ウェル数２−１２）へ
分注した。プール水中の種々の殺藻剤が９６−ウェル微
量滴定プレート内で６４，３２，１６，８，４，２，
１，０．５，０．２５，０．１２５，０．０６３，及び
０．０３１５ppm となるように２倍段階希釈を行った。
【００４３】細菌は３７℃で一昼夜培養し、遠心分離で
収集し、０．９％ｗ／ｖＮａＣｌで２度洗浄し、濾過滅
菌したプール水中に懸濁した。接種源（３．０×１０5
細胞）の１００ミリリットルを各ウェルへ加え、プレー
トを３７℃で培養した。
収集し、０．９％ｗ／ｖＮａＣｌで２度洗浄し、濾過滅
菌したプール水中に懸濁した。接種源（３．０×１０5
細胞）の１００ミリリットルを各ウェルへ加え、プレー
トを３７℃で培養した。
【００４４】培養２４時間後、滅菌したトリプティック
・ソイ・ブロスの１０倍溶液２０ミリリットルを各ウェ
ルへ加えた。プレートを３７℃でさらに２４時間培養し
た。最小濃度を記録し、表３に要約し、図３に図示し
た。
・ソイ・ブロスの１０倍溶液２０ミリリットルを各ウェ
ルへ加えた。プレートを３７℃でさらに２４時間培養し
た。最小濃度を記録し、表３に要約し、図３に図示し
た。
【表３】
【００４５】表３の結果から見ると、デシルノニルＤＭ
ＡＣ及びデシルイソノニルＤＭＡＣは市販剤と同様に、
ジイソノニルＤＭＡＣに比較して強い殺細菌効果を有し
ている。デシルノニルＤＭＡＣは、市販剤に比較して同
等か又は優れた殺細菌効果を示している。
ＡＣ及びデシルイソノニルＤＭＡＣは市販剤と同様に、
ジイソノニルＤＭＡＣに比較して強い殺細菌効果を有し
ている。デシルノニルＤＭＡＣは、市販剤に比較して同
等か又は優れた殺細菌効果を示している。
【００４６】例５：循環系プールにおけるデシルイソノ
ニルＤＭＡＣの半減期の検討 本実施例においては、デシルイソノニルＤＭＡＣをプー
ル半減期循環試験によって評価した。結果は対照である
ジデシルＤＭＡＣとＨ2 Ｏ2 と比較した。試験条件を以
下に要約する。１７００ガロンの水を石膏性プールに貯
え、ｐＨ７．４から７．６で温度８０から８５°Ｆに維
持した。全アルカリ度は９０から１３０ppm で、カルシ
ュウム硬度は１７５から２２５ppm であった。過酸化水
素の開始濃度は４０ppm であった。デシルイソノニルＤ
ＭＡＣとジデシルＤＭＡＣの開始濃度は共に有効成分で
３４ppm であった。検討結果は、表４及び図１に要約し
た。
ニルＤＭＡＣの半減期の検討 本実施例においては、デシルイソノニルＤＭＡＣをプー
ル半減期循環試験によって評価した。結果は対照である
ジデシルＤＭＡＣとＨ2 Ｏ2 と比較した。試験条件を以
下に要約する。１７００ガロンの水を石膏性プールに貯
え、ｐＨ７．４から７．６で温度８０から８５°Ｆに維
持した。全アルカリ度は９０から１３０ppm で、カルシ
ュウム硬度は１７５から２２５ppm であった。過酸化水
素の開始濃度は４０ppm であった。デシルイソノニルＤ
ＭＡＣとジデシルＤＭＡＣの開始濃度は共に有効成分で
３４ppm であった。検討結果は、表４及び図１に要約し
た。
【表４】
【００４７】本結果はデシルイソノニルＤＭＡＣの半減
期が５．３日、ジデシルＤＭＡＣの半減期は４．８日、
過酸化水素の半減期は３日未満であることを示してい
る。
期が５．３日、ジデシルＤＭＡＣの半減期は４．８日、
過酸化水素の半減期は３日未満であることを示してい
る。
【００４８】例６：循環発泡試験 本試験は、循環発泡試験装置を用いて、デシルノニルＤ
ＭＡＣ、デシルイソノニルＤＭＡＣ、デシルイソノニル
ＤＭＡＡ、及びデシルイソノニルＤＭＡＢについて行
い、その結果をバルコートＭＢ−５０及びバックマンＷ
ＳＣＰと比較した。
ＭＡＣ、デシルイソノニルＤＭＡＣ、デシルイソノニル
ＤＭＡＡ、及びデシルイソノニルＤＭＡＢについて行
い、その結果をバルコートＭＢ−５０及びバックマンＷ
ＳＣＰと比較した。
【００４９】本試験には殺生物剤の有効成分１５ppm を
含有する各サンプル２リッターを試験装置中に供試し、
装置の底から４リッタービュレットの頂部へ戻るように
循環させた。
含有する各サンプル２リッターを試験装置中に供試し、
装置の底から４リッタービュレットの頂部へ戻るように
循環させた。
【００５０】各サンプルについて、最初の１０分後に生
じた泡の高さを記録した。測定は４回続けて記録が一致
するまで３０分毎に行った。測定値は平衡泡高として記
録した。結果は表５及び図６に要約した。
じた泡の高さを記録した。測定は４回続けて記録が一致
するまで３０分毎に行った。測定値は平衡泡高として記
録した。結果は表５及び図６に要約した。
【表５】
【００５１】バーコートＭＢ−５０は有効成分１５ppm
で、試験を行ったいずれの第４級塩よりもかなり高い泡
高を示した。その程度は他の試験化合物の３倍以上であ
った。デシルノニルＤＭＡＣの泡高は５cmであった。そ
の他の試験化合物、即ちデシルイソノニルＤＭＡＣ、デ
シルイソノニルＤＭＡＢ、デシルイソノニルＤＭＡＡ、
ジイソノニルＤＭＡＣ及びバックマンＷＳＣＰは、第４
級塩１５ppm 濃度で殆ど泡を生じなかった。
で、試験を行ったいずれの第４級塩よりもかなり高い泡
高を示した。その程度は他の試験化合物の３倍以上であ
った。デシルノニルＤＭＡＣの泡高は５cmであった。そ
の他の試験化合物、即ちデシルイソノニルＤＭＡＣ、デ
シルイソノニルＤＭＡＢ、デシルイソノニルＤＭＡＡ、
ジイソノニルＤＭＡＣ及びバックマンＷＳＣＰは、第４
級塩１５ppm 濃度で殆ど泡を生じなかった。
【００５２】例７：修正水泳プール消毒剤試験 デシルノニルＤＭＡＣ、ジノニルＤＭＡＣ、ノニルイソ
ノニルＤＭＡＣ、デシル−２−エチルヘキシルＤＭＡ
Ｃ、デシルオクチルＤＭＡＣ、デシルイソオクチルＤＭ
ＡＣ、デシルイソノニルＤＭＡＣ及びジイソノニルＤＭ
ＡＣを、“公的分析化学者協会の公的分析方法”第１４
版、１９８４年、シドニー・ウィリアム著、公的分析化
学者協会出版、１１１１ノース・フォーティーンス・ス
トリート、スート２１０、アーリントン、ＶＡ ２２２
０９、ページ７５−７７に記載の“水泳プール用（水）
消毒剤”のための修正ＡＯＡＣ試験法を用いて、Ｅ．ｃ
ｏｌｉによって検討した。供試殺生物剤の濃度は５，１
０，１５ppm とした。
ノニルＤＭＡＣ、デシル−２−エチルヘキシルＤＭＡ
Ｃ、デシルオクチルＤＭＡＣ、デシルイソオクチルＤＭ
ＡＣ、デシルイソノニルＤＭＡＣ及びジイソノニルＤＭ
ＡＣを、“公的分析化学者協会の公的分析方法”第１４
版、１９８４年、シドニー・ウィリアム著、公的分析化
学者協会出版、１１１１ノース・フォーティーンス・ス
トリート、スート２１０、アーリントン、ＶＡ ２２２
０９、ページ７５−７７に記載の“水泳プール用（水）
消毒剤”のための修正ＡＯＡＣ試験法を用いて、Ｅ．ｃ
ｏｌｉによって検討した。供試殺生物剤の濃度は５，１
０，１５ppm とした。
【表６】
【００５３】表６に示した結果は、デシルノニルＤＭＡ
Ｃ、デシルイソノニルＤＭＡＣのいずれもがバイオ・コ
ート５０−４０に匹敵する活性を有することを示してい
る。
Ｃ、デシルイソノニルＤＭＡＣのいずれもがバイオ・コ
ート５０−４０に匹敵する活性を有することを示してい
る。
【００５４】例８：Ｃｏｒｂｉｃｕｌａ ｆｌｕｍｉｎ
ｅａに対する殺軟体動物剤の効力検討 デシルイソノニルジメチルアンモニウム化合物をアジア
・ハマグリ、Ｃｏｒｂｉｃｕｌａ ｆｌｕｍｉｎｅａ成
体に対して検討した。結果はバックマンＷＳＣＰと比較
した。ニュージャージーのスプルース・ラン貯水池から
淡水を入手した。全部で２０個の１リッター試験ビーカ
ーを用意し、それぞれに十分に通気した殺生物剤溶液４
００ミリリットルを入れた。用いた殺生物剤４種は、デ
シルイソノニルＤＭＡＣ（塩化物）、デシルイソノニル
ＤＭＡＡ（酢酸塩）、デシルイソノニルＤＭＡＢ（臭化
物）、及びバックマンＷＳＣＰであり、それぞれ有効成
分で１００，５０，１０，５，１ ppm とした。殻長１
から１．５インチのアジアハマグリ１０成体を試験ビー
カーに入れ、十分通気した淡水のみを入れた対照２区の
ビーカーへも同様に行った。ハマグリは明らかに生きて
いるもののみを供試した。アジアハマグリの生存状況は
毎日観察された。結果は試験溶液への処理から７２時間
後に記録し、表７に要約した。
ｅａに対する殺軟体動物剤の効力検討 デシルイソノニルジメチルアンモニウム化合物をアジア
・ハマグリ、Ｃｏｒｂｉｃｕｌａ ｆｌｕｍｉｎｅａ成
体に対して検討した。結果はバックマンＷＳＣＰと比較
した。ニュージャージーのスプルース・ラン貯水池から
淡水を入手した。全部で２０個の１リッター試験ビーカ
ーを用意し、それぞれに十分に通気した殺生物剤溶液４
００ミリリットルを入れた。用いた殺生物剤４種は、デ
シルイソノニルＤＭＡＣ（塩化物）、デシルイソノニル
ＤＭＡＡ（酢酸塩）、デシルイソノニルＤＭＡＢ（臭化
物）、及びバックマンＷＳＣＰであり、それぞれ有効成
分で１００，５０，１０，５，１ ppm とした。殻長１
から１．５インチのアジアハマグリ１０成体を試験ビー
カーに入れ、十分通気した淡水のみを入れた対照２区の
ビーカーへも同様に行った。ハマグリは明らかに生きて
いるもののみを供試した。アジアハマグリの生存状況は
毎日観察された。結果は試験溶液への処理から７２時間
後に記録し、表７に要約した。
【表７】
【００５５】結果はデシルイソノニルジメチルアンモニ
ウム化合物がバックマンＷＳＣＰよりもアジア・ハマグ
リに対する殺軟体動物剤として有効であることを示して
いる。殺生物剤５ppm の濃度で、デシルイソノニルジメ
チルアンモニウム化合物によりアジア・ハマグリは完全
に死亡した。
ウム化合物がバックマンＷＳＣＰよりもアジア・ハマグ
リに対する殺軟体動物剤として有効であることを示して
いる。殺生物剤５ppm の濃度で、デシルイソノニルジメ
チルアンモニウム化合物によりアジア・ハマグリは完全
に死亡した。
【００５６】例９：ゼブラムラサキイガイに対する殺軟
体動物効力の検討 例４で述べたデシルノニルＤＭＡＣ及びデシルイソノニ
ルＤＭＡＣの種々の製剤を十分に通気した水道水１００
ミリリットルの入ったビーカー中で溶解した。ミシガン
湖から採取した殻長２から１０ミリのゼブラムラサキイ
ガイ１０成体を各試験ビーカーに入れ、十分に通気した
水道水のみを入れた対照２区のビーカーへも同様に行っ
た。試験期間中、水は毎日交換した。本試験では、明ら
かに生きている（摂食している）ムラサキイガイのみを
用いた。ゼブラムラサキイガイの生存状況を毎日観察し
た。３日後（９６時間）、ムラサキイガイの大部分は弊
死した。
体動物効力の検討 例４で述べたデシルノニルＤＭＡＣ及びデシルイソノニ
ルＤＭＡＣの種々の製剤を十分に通気した水道水１００
ミリリットルの入ったビーカー中で溶解した。ミシガン
湖から採取した殻長２から１０ミリのゼブラムラサキイ
ガイ１０成体を各試験ビーカーに入れ、十分に通気した
水道水のみを入れた対照２区のビーカーへも同様に行っ
た。試験期間中、水は毎日交換した。本試験では、明ら
かに生きている（摂食している）ムラサキイガイのみを
用いた。ゼブラムラサキイガイの生存状況を毎日観察し
た。３日後（９６時間）、ムラサキイガイの大部分は弊
死した。
【図１】図１は循環水域におけるデシルイソノニルＤＭ
ＡＣ及び市販剤バーダック２２５０の半減期を示してい
る。
ＡＣ及び市販剤バーダック２２５０の半減期を示してい
る。
【図２】図２はホルミジウム（Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍ）
及びマスタード・アルガの成長を抑制するために必要な
最小抑制濃度（ＭＩＣ）を示している。デシルノニルＤ
ＭＡＣとデシルイソノニルＤＭＡＣを、ジイソノニルＤ
ＭＡＣ及び市販の第４級化合物であるバックマンＷＳＣ
Ｐ及びバイオ・コート５０−４０と比較している。
及びマスタード・アルガの成長を抑制するために必要な
最小抑制濃度（ＭＩＣ）を示している。デシルノニルＤ
ＭＡＣとデシルイソノニルＤＭＡＣを、ジイソノニルＤ
ＭＡＣ及び市販の第４級化合物であるバックマンＷＳＣ
Ｐ及びバイオ・コート５０−４０と比較している。
【図３】図３はＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉ
ｎｏｓａ，Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ，Ｓｅｒ
ｒａｔｉｓ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ，及びＳｔａｐｈｙ
ｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ等の細菌の成長を抑制
するために要求されるＭＩＣを示す。デシルノニル及び
デシルイソノニルＤＭＡＣを、ジイソノニルＤＭＡＣ及
びバックマンＷＳＣＰやバイオ・コート５０−４０等の
市販第４級化合物と比較している。
ｎｏｓａ，Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ，Ｓｅｒ
ｒａｔｉｓ ｍａｒｃｅｓｃｅｎｓ，及びＳｔａｐｈｙ
ｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ等の細菌の成長を抑制
するために要求されるＭＩＣを示す。デシルノニル及び
デシルイソノニルＤＭＡＣを、ジイソノニルＤＭＡＣ及
びバックマンＷＳＣＰやバイオ・コート５０−４０等の
市販第４級化合物と比較している。
【図４】図４は１ミリリットル当たり３．０×１０5 細
胞の濃度でのＣｈｌｏｒｅｌｌａ ｐｙｒｅｎｏｉｄｏ
ｓａ（藻）に対するＥＰＡ純粋培養試験を示す。デシル
ノニルＤＭＡＣ及びデシルイソノニルＤＭＡＣを、ジイ
ソノニルＤＭＡＣやバックマンＷＳＣＰ等の市販第４級
化合物と比較している。
胞の濃度でのＣｈｌｏｒｅｌｌａ ｐｙｒｅｎｏｉｄｏ
ｓａ（藻）に対するＥＰＡ純粋培養試験を示す。デシル
ノニルＤＭＡＣ及びデシルイソノニルＤＭＡＣを、ジイ
ソノニルＤＭＡＣやバックマンＷＳＣＰ等の市販第４級
化合物と比較している。
【図５】図５は１ミリリットル当たり３．０×１０5 細
胞の濃度でのＰｈｏｍｉｄｉｕｍ ｌｕｒｉｄｕｍ
（藻）に対するＥＰＡ純粋培養試験を示す。デシルノニ
ルＤＭＡＣ及びデシルイソノニルＤＭＡＣを、バックマ
ンＷＳＣＰ等の市販第４級化合物と比較している。
胞の濃度でのＰｈｏｍｉｄｉｕｍ ｌｕｒｉｄｕｍ
（藻）に対するＥＰＡ純粋培養試験を示す。デシルノニ
ルＤＭＡＣ及びデシルイソノニルＤＭＡＣを、バックマ
ンＷＳＣＰ等の市販第４級化合物と比較している。
【図６】図６は有効成分で１５ppm の殺生物剤濃度での
循環発泡試験を示す。デシルイソノニルＤＭＡＣ、デシ
ルイソノニルＤＭＡＢ（臭化ジメチルアンモニウム）、
及びデシルイソノニルＤＭＡＡ（酢酸ジメチルアンモニ
ウム）によって生じた泡高を、ジイソノニルＤＭＡＣ及
びバックマンＷＳＣＰやバーコートＭＢ−５０等の市販
第４級化合物と比較している。
循環発泡試験を示す。デシルイソノニルＤＭＡＣ、デシ
ルイソノニルＤＭＡＢ（臭化ジメチルアンモニウム）、
及びデシルイソノニルＤＭＡＡ（酢酸ジメチルアンモニ
ウム）によって生じた泡高を、ジイソノニルＤＭＡＣ及
びバックマンＷＳＣＰやバーコートＭＢ−５０等の市販
第４級化合物と比較している。
前記図中に引用した市販殺生物剤の化学組成及び供給元
を、本発明の化合物との比較のため以下に記載する。 殺生物剤 供給元 化学組成 バーダック ロンザ 塩化ジデシルメチルアンモニウム ２２５０ バーコート ロンザ Ｎ−アルキル（Ｃ14，５０％；Ｃ12，２０ ＭＢ−５０ ％；Ｃ16，１０％）ジメチルべンジルアン モニウムクロライド バイオ・コート バイオラブ Ｎ−アルキル（Ｃ14，５０％；Ｃ12，４０ ５０−４０ ％；Ｃ16，１０％）ジメチルべンジルアン モニウムクロライド ＢＴＣ ９９ ステファン 塩化ジイソデシルジメチルアンモニウム バックマン バックマン ポリ〔オキシエチレン（ジメチルイミノ） ＷＳＣＰ ラポラトリー エチレン（ジメチルイミノ）エチレンジク ロライド〕 バイオ・コート バイオラブ Ｎ−アルキル（Ｃ14，９５％；Ｃ12，３％ ５０−２８ ；Ｃ16，２％）ジメチルべンジルアンモニ ウムクロライド
を、本発明の化合物との比較のため以下に記載する。 殺生物剤 供給元 化学組成 バーダック ロンザ 塩化ジデシルメチルアンモニウム ２２５０ バーコート ロンザ Ｎ−アルキル（Ｃ14，５０％；Ｃ12，２０ ＭＢ−５０ ％；Ｃ16，１０％）ジメチルべンジルアン モニウムクロライド バイオ・コート バイオラブ Ｎ−アルキル（Ｃ14，５０％；Ｃ12，４０ ５０−４０ ％；Ｃ16，１０％）ジメチルべンジルアン モニウムクロライド ＢＴＣ ９９ ステファン 塩化ジイソデシルジメチルアンモニウム バックマン バックマン ポリ〔オキシエチレン（ジメチルイミノ） ＷＳＣＰ ラポラトリー エチレン（ジメチルイミノ）エチレンジク ロライド〕 バイオ・コート バイオラブ Ｎ−アルキル（Ｃ14，９５％；Ｃ12，３％ ５０−２８ ；Ｃ16，２％）ジメチルべンジルアンモニ ウムクロライド
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 チュエン − イング ジェアンニー ツ ェング アメリカ合衆国ニュージャージー州エジソ ン，トレイシー レーン 19
Claims (13)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｘは塩素、臭素、ヨウ素、又はＣ1 からＣ18の
アルキル基を有するアルキルカルボン酸エステルであ
り、Ｒはｎ−ノニル又はイソノニルである）を有する水
処理用殺生物性第４級アンモニウム化合物。 - 【請求項２】 アンモニウム化合物が塩化デシルノニル
ジメチルアンモニウムである請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 アンモニウム化合物が塩化デシルイソノ
ニルジメチルアンモニウムである請求項１に記載の化合
物。 - 【請求項４】 アンモニウム化合物が水溶液中に溶解さ
せたものである請求項１に記載の化合物。 - 【請求項５】 有効量の請求項１記載のアンモニウム化
合物にバクテリアを曝露することからなる水性液中の該
バクテリアを防除する方法。 - 【請求項６】 アンモニウム化合物が塩化デシルノニル
ジメチルアンモニウム、塩化デシルイソノニルジメチル
アンモニウム又はそれらの混合物である請求項５に記載
の方法。 - 【請求項７】 有効量の請求項１記載のアンモニウム化
合物に藻類を曝露することからなる水溶液中の藻類を防
除する方法。 - 【請求項８】 アンモニウム化合物が塩化デシルノニル
ジメチルアンモニウム、塩化デシルイソノニルジメチル
アンモニウム、又はそれらの混合物である請求項７に記
載の方法。 - 【請求項９】 有効量の請求項１記載のアンモニウム化
合物に軟体動物を曝露することからなる水性液中の軟体
動物を防除する方法。 - 【請求項１０】 アンモニウム化合物が塩化デシルノニ
ルジメチルアンモニウム、塩化デシルイソノニルジメチ
ルアンモニウム、又はそれらの混合物である請求項９に
記載の方法。 - 【請求項１１】 アンモニウム化合物が約５から９０重
量％の量で存在する請求項１のアンモニウム化合物を含
有する水溶液。 - 【請求項１２】 アンモニウム化合物が約１０から８０
重量％の量で存在する請求項１１のアンモニウム化合物
を含有する水溶液。 - 【請求項１３】 アンモニウム化合物が塩化デシルノニ
ルジメチルアンモニウム又は塩化デシルイソノニルジメ
チルアンモニウムである請求項１１に記載した水溶液。
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|---|---|---|---|
| US07/790,775 US5290805A (en) | 1991-11-12 | 1991-11-12 | Biocidal decylnonyl- and decylisononyl dimethylammonium compounds |
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|---|---|
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|---|---|
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| AT (1) | ATE133030T1 (ja) |
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| BR (1) | BR9203727A (ja) |
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| DE (1) | DE69207725T2 (ja) |
| ES (1) | ES2083058T3 (ja) |
| MX (1) | MX9205882A (ja) |
| NO (1) | NO923909L (ja) |
| NZ (1) | NZ245078A (ja) |
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| JP2001240506A (ja) * | 1999-12-21 | 2001-09-04 | Nissan Chem Ind Ltd | 防腐防カビ防藻剤 |
| JP2006241016A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Osaka Kasei Kk | 腹足類の駆除剤 |
| JP2009227664A (ja) * | 2008-02-25 | 2009-10-08 | Sanyo Chem Ind Ltd | 低起泡性カチオン界面活性剤組成物 |
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| US5668084A (en) * | 1995-08-01 | 1997-09-16 | Zeneca Inc. | Polyhexamethylene biguanide and surfactant composition and method for preventing waterline residue |
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| IL120127A (en) | 1996-02-12 | 2001-12-23 | Atochem North America Elf | Method for controlling bivalve mollusks attachments |
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1993
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