JPH0651654B2 - カルボニル化合物の製造方法 - Google Patents
カルボニル化合物の製造方法Info
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- JPH0651654B2 JPH0651654B2 JP60064624A JP6462485A JPH0651654B2 JP H0651654 B2 JPH0651654 B2 JP H0651654B2 JP 60064624 A JP60064624 A JP 60064624A JP 6462485 A JP6462485 A JP 6462485A JP H0651654 B2 JPH0651654 B2 JP H0651654B2
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- Japan
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- compound
- ruthenium
- reaction
- catalyst
- chloride
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は有機ヒドロキシ化合物を触媒の存在下に酸化し
て医薬，農薬，香料，工業薬品，溶剤等の製造に有用な
カルボニル化合物を製造する方法に関する。
て医薬，農薬，香料，工業薬品，溶剤等の製造に有用な
カルボニル化合物を製造する方法に関する。
従来、アルコール類を触媒の存在下で酸化してカルボニ
ル化合物を製造する方法は工業的に数多く行なわれてい
る。たとえば酸化亜鉛や酸化銅−酸化クロムなどの銅系
複合酸化物，銅−亜鉛合金などを用いてイソプロパノー
ルからアセトンを、また２−ブタノールからメチルエチ
ルケトンを製造する方法がある。しかし、これらの方法
は低温では収率が低く４００℃以上の高温が必要であつ
たり、活性劣化が激しいため頻繁な再生を必要とするな
ど実用上問題が多い。また、これらの方法は脂環式アル
コールなどの不安定な化合物に適用した場合は副生物が
多く不適当である。
ル化合物を製造する方法は工業的に数多く行なわれてい
る。たとえば酸化亜鉛や酸化銅−酸化クロムなどの銅系
複合酸化物，銅−亜鉛合金などを用いてイソプロパノー
ルからアセトンを、また２−ブタノールからメチルエチ
ルケトンを製造する方法がある。しかし、これらの方法
は低温では収率が低く４００℃以上の高温が必要であつ
たり、活性劣化が激しいため頻繁な再生を必要とするな
ど実用上問題が多い。また、これらの方法は脂環式アル
コールなどの不安定な化合物に適用した場合は副生物が
多く不適当である。
最近、ルテニウムを触媒として、アルコール類を酸化し
てカルボニル化合物を合成する試みがなされている。例
えば、英国特許第849,135号明細書には活性炭や金属酸
化物等の担体にルテニウムを担持した触媒を用いて脂環
式炭化水素から脂環式ケトンを製造する方法が提案され
ているが、この方法は担体に起因した触媒の活性劣化が
大きくまた３００℃以上の高温が必要で副反応がおこり
やすい。
てカルボニル化合物を合成する試みがなされている。例
えば、英国特許第849,135号明細書には活性炭や金属酸
化物等の担体にルテニウムを担持した触媒を用いて脂環
式炭化水素から脂環式ケトンを製造する方法が提案され
ているが、この方法は担体に起因した触媒の活性劣化が
大きくまた３００℃以上の高温が必要で副反応がおこり
やすい。
また、ルテニウム化合物を触媒として酸化剤としてＮ−
メチルモルホリン−Ｎ−オキシドのようなＮ−オキシド
化合物を用いる方法（K.B.Sharplessら，Tetrahedron L
etters No.29,pp3503(1976)）や酸化剤として過ヨウ素
酸を用いる方法（K.B.Sharplessら，J.Am.Chem.Soc.,10
3 464(1981)）が提案されている。これらの酸化剤はい
ずれもその製造法は繁雑であり、高価である。更に後者
では酸化剤を原料に対し大過剰に用いる必要があり、工
業的方法としては不適当である。分子状酸素あるいは空
気を酸化剤として使用できれば極めて経済的であり、そ
のような試みもなされている（F.Maresら，J.C.S.,Che
m.Comn,1978562）が副生物が多く、目的物のカルボニル
化合物の収率が低い。
メチルモルホリン−Ｎ−オキシドのようなＮ−オキシド
化合物を用いる方法（K.B.Sharplessら，Tetrahedron L
etters No.29,pp3503(1976)）や酸化剤として過ヨウ素
酸を用いる方法（K.B.Sharplessら，J.Am.Chem.Soc.,10
3 464(1981)）が提案されている。これらの酸化剤はい
ずれもその製造法は繁雑であり、高価である。更に後者
では酸化剤を原料に対し大過剰に用いる必要があり、工
業的方法としては不適当である。分子状酸素あるいは空
気を酸化剤として使用できれば極めて経済的であり、そ
のような試みもなされている（F.Maresら，J.C.S.,Che
m.Comn,1978562）が副生物が多く、目的物のカルボニル
化合物の収率が低い。
前述のように従来の技術では高価な特殊な酸化剤を多量
に必要とするかあるいは副生物が多く目的物の収率が低
い。したがつて、本発明の目的は温和な反応条件下に、
高収率でカルボニル化合物を製造する方法を提供しよう
とするものである。
に必要とするかあるいは副生物が多く目的物の収率が低
い。したがつて、本発明の目的は温和な反応条件下に、
高収率でカルボニル化合物を製造する方法を提供しよう
とするものである。
本発明のカルボニル化合物の製造方法はアルカリ性水溶
液と不活性溶媒を用い、相間移動触媒の存在下に、酸化
触媒としてルテニウムおよび／またはルテニウム化合物
の存在下、酸化剤として一般式Ｍ（ＸＯ3）n（ここでＭ
はアルカリまたはアルカリ土類金属、Ｘはハロゲン原
子、ｎは１または２の整数を表わす）で表わされる化合
物を用いて有機ヒドロキシ化合物を酸化することを特徴
とするものである。
液と不活性溶媒を用い、相間移動触媒の存在下に、酸化
触媒としてルテニウムおよび／またはルテニウム化合物
の存在下、酸化剤として一般式Ｍ（ＸＯ3）n（ここでＭ
はアルカリまたはアルカリ土類金属、Ｘはハロゲン原
子、ｎは１または２の整数を表わす）で表わされる化合
物を用いて有機ヒドロキシ化合物を酸化することを特徴
とするものである。
本発明方法で用いられる原料の有機ヒドロキシ化合物
は、脂肪族または脂環族の一級または二級アルコールを
意味する。これらのアルコールは本反応に不活性な置換
基、たとえばハロゲン原子，アルキル基，カルボン酸
基，スルホン酸基，アルコキシ基，フエニル基などで置
換されていてもよい。
は、脂肪族または脂環族の一級または二級アルコールを
意味する。これらのアルコールは本反応に不活性な置換
基、たとえばハロゲン原子，アルキル基，カルボン酸
基，スルホン酸基，アルコキシ基，フエニル基などで置
換されていてもよい。
上記有機ヒドロキシ化合物の例としてはメタノール，エ
タノール，ｎ−プロパノール，ｎ−ブタノール，２−メ
チルプロパノール，ｎ−ペンタノール，３−メチルブタ
ノール，２−メチルブタノール，イソブタノール，ｎ−
ヘキサノール，４−メチルペンタノール，２−メチルペ
ンタノール，ベンジルアルコール，フエニルエタノール
などの一級アルコール，イソプロパノール，sec−ブタ
ノール，２−ペンタノール，３−ペンタノール，３−メ
チル−２−ブタノール，２−オクタノール，4,4−ジメ
チル−２−ペンタノール，シクロブタノール，シクロペ
ンタノール，シクロヘキサノール，シクロヘプタノー
ル，シクロオクタノール，２−メチル−，３−メチル
−，２−プロピル−，３−イソプロピル，３−tert−ブ
チル−ペンタノール，２−メチル−，３−メチル−，４
−メチル−，1,2−ジメチル−，２−エチル−，2,5,5−
トリメチル−，２−ｎ−プロピル−および２−ｍ−トリ
ル−シクロヘキサノール，2,2−ジフエニル−および2,6
−ジベンジル−シクロヘキサノール，１−メチルシクロ
オクタノール，メントール，ネオメントール，ボルネオ
ール，ノルボルネオール，１−メチルノルボルネオール
などの二級アルコールがあげられる。
タノール，ｎ−プロパノール，ｎ−ブタノール，２−メ
チルプロパノール，ｎ−ペンタノール，３−メチルブタ
ノール，２−メチルブタノール，イソブタノール，ｎ−
ヘキサノール，４−メチルペンタノール，２−メチルペ
ンタノール，ベンジルアルコール，フエニルエタノール
などの一級アルコール，イソプロパノール，sec−ブタ
ノール，２−ペンタノール，３−ペンタノール，３−メ
チル−２−ブタノール，２−オクタノール，4,4−ジメ
チル−２−ペンタノール，シクロブタノール，シクロペ
ンタノール，シクロヘキサノール，シクロヘプタノー
ル，シクロオクタノール，２−メチル−，３−メチル
−，２−プロピル−，３−イソプロピル，３−tert−ブ
チル−ペンタノール，２−メチル−，３−メチル−，４
−メチル−，1,2−ジメチル−，２−エチル−，2,5,5−
トリメチル−，２−ｎ−プロピル−および２−ｍ−トリ
ル−シクロヘキサノール，2,2−ジフエニル−および2,6
−ジベンジル−シクロヘキサノール，１−メチルシクロ
オクタノール，メントール，ネオメントール，ボルネオ
ール，ノルボルネオール，１−メチルノルボルネオール
などの二級アルコールがあげられる。
これらの有機ヒドロキシ化合物は、本発明の方法によつ
て酸化されて一級アルコールは対応するアルデヒドおよ
びまたはカルボン酸に、二級アルコールは対応するケト
ンに変換される。
て酸化されて一級アルコールは対応するアルデヒドおよ
びまたはカルボン酸に、二級アルコールは対応するケト
ンに変換される。
触媒として用いられるルテニウムとしては金属ルテニウ
ムが、またルテニウム化合物としては塩化ルテニウム，
臭化ルテニウム，ヨウ化ルテニウム，硝酸ルテニウム，
塩化ルテニウム酸アンモニウム，臭化ルテニウム酸アン
モニウム，ヨウ化ルテニウム酸アンモニウム，ルテニウ
ム酸ナトリウム，ルテニウム酸カリウム，水酸化ルテニ
ウム，酸化ルテニウム，あるいはこれらの化合物にカル
ボニル，アルキル，オレフイン，π−アリル基，アルキ
ルまたはアリールホスフイン類等が配位した有機錯体な
どがあげられる。
ムが、またルテニウム化合物としては塩化ルテニウム，
臭化ルテニウム，ヨウ化ルテニウム，硝酸ルテニウム，
塩化ルテニウム酸アンモニウム，臭化ルテニウム酸アン
モニウム，ヨウ化ルテニウム酸アンモニウム，ルテニウ
ム酸ナトリウム，ルテニウム酸カリウム，水酸化ルテニ
ウム，酸化ルテニウム，あるいはこれらの化合物にカル
ボニル，アルキル，オレフイン，π−アリル基，アルキ
ルまたはアリールホスフイン類等が配位した有機錯体な
どがあげられる。
本発明方法で用いられる酸化剤は一般式Ｍ（ＸＯ3）nで
表わされる化合物である。ここでＭはアルカリまたはア
ルカリ土類金属を、Ｘは塩素臭素またはヨウ素のハロゲ
ン原子を、ｎは１または２の整数を意味する。これらの
例として塩素酸リチウム，塩素酸ナトリウム，塩素酸カ
リウム，塩素酸カルシウム，臭素酸リチウム，臭素酸ナ
トリウム，臭素酸カリウム，臭素酸カルシウム，臭素酸
マグネシウム，ヨウ素酸ナトリウム，ヨウ素酸カリウム
があげられる。
表わされる化合物である。ここでＭはアルカリまたはア
ルカリ土類金属を、Ｘは塩素臭素またはヨウ素のハロゲ
ン原子を、ｎは１または２の整数を意味する。これらの
例として塩素酸リチウム，塩素酸ナトリウム，塩素酸カ
リウム，塩素酸カルシウム，臭素酸リチウム，臭素酸ナ
トリウム，臭素酸カリウム，臭素酸カルシウム，臭素酸
マグネシウム，ヨウ素酸ナトリウム，ヨウ素酸カリウム
があげられる。
本発明方法は原料の有機ヒドロキシ化合物，ルテニウム
触媒および酸化剤を必要に応じて適当な溶媒とともに反
応器に仕込み攪拌することにより実施される。
触媒および酸化剤を必要に応じて適当な溶媒とともに反
応器に仕込み攪拌することにより実施される。
触媒の使用量は通常原料の有機ヒドロキシ化合物１モル
に対しルテニウム金属として１×10-1〜１×10-4モル
比、好ましくは５×10-2〜１×10-3モル比である。
に対しルテニウム金属として１×10-1〜１×10-4モル
比、好ましくは５×10-2〜１×10-3モル比である。
酸化剤は原料の有機ヒドロキシ化合物１モルに対し等モ
ル以上が使用されるが必ずしも大過剰に使用する必要は
ない。酸化剤を多量に用いると第一アルコールからはア
ルデヒドのほかにカルボン酸も生成する。未反応原料と
目的生成物が分離可能な場合は原料に対し等モル比以下
の酸化剤の使用も可能である。
ル以上が使用されるが必ずしも大過剰に使用する必要は
ない。酸化剤を多量に用いると第一アルコールからはア
ルデヒドのほかにカルボン酸も生成する。未反応原料と
目的生成物が分離可能な場合は原料に対し等モル比以下
の酸化剤の使用も可能である。
本反応方法は本反応に不活性な溶媒を使用する。例えば
ペンタン，ヘキサン，ヘプタンなどの脂肪族炭化水素，
塩化メチレン，クロロホルム，四塩化炭素，ジクロロエ
タン，トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素，ベ
ンゼン，トルエンなどの芳香族炭化水素およびそのハロ
ゲン誘導体など本反応に対し安定な溶媒ならば特別の制
限はなく用いることができる。これらの溶媒の使用量に
特別の制限はないが通常原料の有機ヒドロキシ化合物に
対し0.1重量倍以上用いられる。
ペンタン，ヘキサン，ヘプタンなどの脂肪族炭化水素，
塩化メチレン，クロロホルム，四塩化炭素，ジクロロエ
タン，トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素，ベ
ンゼン，トルエンなどの芳香族炭化水素およびそのハロ
ゲン誘導体など本反応に対し安定な溶媒ならば特別の制
限はなく用いることができる。これらの溶媒の使用量に
特別の制限はないが通常原料の有機ヒドロキシ化合物に
対し0.1重量倍以上用いられる。
本発明方法を実施するに際し、４級アンモニウム塩や４
級ホスホニウム塩，アミン類，クラウンエーテル類など
のいわゆる相間移動触媒を使用する。この使用は反応の
促進に有効である。
級ホスホニウム塩，アミン類，クラウンエーテル類など
のいわゆる相間移動触媒を使用する。この使用は反応の
促進に有効である。
たとえば、テトラブチルアンモニウムクロリド，テトラ
ブチルアンモニウムブロミド，ベンジルトリエチルアン
モニウムクロリド，テトラブチルホスホニウムクロリ
ド，セチルトリメチルアンモニウムブロミド，トリカプ
リルメチルアンモニウムクロリド，トリデシルメチルア
ンモニウムクロリドなどの４級アンモニウム塩，テトラ
ブチルホスホニウムクロリド，トリオクチルエチルホス
ホニウムブロミド，テトラフエニルホスホニウムクロリ
ド，テトラフエニルホスホニウムブロミド，ヘキサデシ
ルトリブチルホスホニウムクロリド，ヘキサデシルトリ
ブチルホスホニウムクロリドなどの４級ホスホニウム
塩，トリブチルアミン，トリデシルアミン，トリイソア
ミルアミンなどのアミン類，ジベンゾ−１８−クラウン
−６，ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６などのク
ラウン化合物とよばれる大環状ポリエーテル類などが相
間移動触媒として好ましく用いられる。
ブチルアンモニウムブロミド，ベンジルトリエチルアン
モニウムクロリド，テトラブチルホスホニウムクロリ
ド，セチルトリメチルアンモニウムブロミド，トリカプ
リルメチルアンモニウムクロリド，トリデシルメチルア
ンモニウムクロリドなどの４級アンモニウム塩，テトラ
ブチルホスホニウムクロリド，トリオクチルエチルホス
ホニウムブロミド，テトラフエニルホスホニウムクロリ
ド，テトラフエニルホスホニウムブロミド，ヘキサデシ
ルトリブチルホスホニウムクロリド，ヘキサデシルトリ
ブチルホスホニウムクロリドなどの４級ホスホニウム
塩，トリブチルアミン，トリデシルアミン，トリイソア
ミルアミンなどのアミン類，ジベンゾ−１８−クラウン
−６，ジシクロヘキシル−１８−クラウン−６などのク
ラウン化合物とよばれる大環状ポリエーテル類などが相
間移動触媒として好ましく用いられる。
本発明方法は、反応液の液性を中性ないしアルカリ性に
保つて実施する。酸性でも実施は可能であり、目的物で
あるカルボニル化合物を得ることはできるが、往々にし
て好ましくない副反応生成物を生じることがある。反応
液の液性を中性ないしアルカリ性に保つため反応系内に
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナトリウ
ム，炭酸ナトリウム，オルトリン酸二ナトリウム，亜リ
ン酸二ナトリウムなどのアルカリ性物質を少量添加する
ことは本反応を促進し、副反応を抑制するのに有効であ
る。
保つて実施する。酸性でも実施は可能であり、目的物で
あるカルボニル化合物を得ることはできるが、往々にし
て好ましくない副反応生成物を生じることがある。反応
液の液性を中性ないしアルカリ性に保つため反応系内に
水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナトリウ
ム，炭酸ナトリウム，オルトリン酸二ナトリウム，亜リ
ン酸二ナトリウムなどのアルカリ性物質を少量添加する
ことは本反応を促進し、副反応を抑制するのに有効であ
る。
反応温度は特に制限はないが通常室温〜溶媒の沸点まで
の範囲で実施される。溶媒の沸点以上では加圧反応器な
どの特殊な反応器が必要となり、またあまり高温では副
反応生成物が増すことが多い。
の範囲で実施される。溶媒の沸点以上では加圧反応器な
どの特殊な反応器が必要となり、またあまり高温では副
反応生成物が増すことが多い。
反応時間は使用される原料，触媒，酸化剤およびそれら
の使用量反応条件によつて一概には決めれないが通常１
０分〜２０時間である。
の使用量反応条件によつて一概には決めれないが通常１
０分〜２０時間である。
目的生成物は反応後の反応液から有機層を分離後、溶媒
を使用する場合は蒸留等の通常の方法により溶媒を除去
し、得られた生成物を必要によつては蒸留，再結晶等の
常法の手段により精製することにより得ることができ
る。
を使用する場合は蒸留等の通常の方法により溶媒を除去
し、得られた生成物を必要によつては蒸留，再結晶等の
常法の手段により精製することにより得ることができ
る。
本発明によれば温和な反応条件下で有機ヒドロキシ化合
物を酸化して高収率でカルボニル化合物を得ることがで
きる。
物を酸化して高収率でカルボニル化合物を得ることがで
きる。
本発明を以下の実施例により具体的に説明する。
実施例１ 三塩化ルテニウム水和物3.4mg（0.015mmol），トリカプ
リルメチルアンモニウムクロリド２４mg（0.06mmol），
クロロホルム１５ml，オルトリン酸二ナトリウム１２水
塩６４５mg（1.8mmol）および水7.5mlをフラスコに入れ
数分かきまぜた。水層のpHは9.5であつた。次いでフエ
ネチルアルコール３６６mg（3mmol）と臭素酸ナトリウ
ム９０６mg（6mmol）を加え室温で５時間激しく攪拌し
た。クロロホルム層をガスクロマトグラフで分析したと
ころ原料のフエネチルアルコールは認められず、フエネ
チルアルコールからの生成物としてはアセトフエノンの
みのピークが見出された。
リルメチルアンモニウムクロリド２４mg（0.06mmol），
クロロホルム１５ml，オルトリン酸二ナトリウム１２水
塩６４５mg（1.8mmol）および水7.5mlをフラスコに入れ
数分かきまぜた。水層のpHは9.5であつた。次いでフエ
ネチルアルコール３６６mg（3mmol）と臭素酸ナトリウ
ム９０６mg（6mmol）を加え室温で５時間激しく攪拌し
た。クロロホルム層をガスクロマトグラフで分析したと
ころ原料のフエネチルアルコールは認められず、フエネ
チルアルコールからの生成物としてはアセトフエノンの
みのピークが見出された。
反応液に水を加えクロロホルム２０mlで有機層を抽出
し、クロロホルム層に硫酸マグネシウムを加え脱水後、
過し、液から減圧蒸留によりクロロホルムを除き得
られた油層をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
イーにより精製し、アセトフエノン３５３mg（3.29mmo
l）を得た。原料のフエネチルアルコールに対する収率
は９８％であつた。
し、クロロホルム層に硫酸マグネシウムを加え脱水後、
過し、液から減圧蒸留によりクロロホルムを除き得
られた油層をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフ
イーにより精製し、アセトフエノン３５３mg（3.29mmo
l）を得た。原料のフエネチルアルコールに対する収率
は９８％であつた。
オルトリン酸二ナトリウムを使用せずに希塩酸で反応液
のpHを4.5にして同様の反応を行なつたところ反応時間
は１２時間でアセトフエノンが７４％の収率で、１−ブ
ロモアセトフエノンが２３％の収率で生成した。
のpHを4.5にして同様の反応を行なつたところ反応時間
は１２時間でアセトフエノンが７４％の収率で、１−ブ
ロモアセトフエノンが２３％の収率で生成した。
比較例 トリカプリルメチルアンモニウムクロリドを用いなかつ
た以外は実施例１と同様に５時間反応させた（オルトリ
ン酸二ナトリウムは使用した。）。反応原料が約２０％
残存し、収率は８０％であった。
た以外は実施例１と同様に５時間反応させた（オルトリ
ン酸二ナトリウムは使用した。）。反応原料が約２０％
残存し、収率は８０％であった。
実施例２〜10 原料アルコールを変えたほかは実施例１と同様にして種
々のアルコールを酸化した結果を表１に示す。原料アル
コールは３mmolを使用し、実施例２〜８は室温で、実施
例９〜10はクロロホルムの還流下において反応させた。
々のアルコールを酸化した結果を表１に示す。原料アル
コールは３mmolを使用し、実施例２〜８は室温で、実施
例９〜10はクロロホルムの還流下において反応させた。
実施例２はクロロホルム層をガスクロマトグラフで分析
した結果に基づく収率であるが実施例３〜10は生成物を
カラムクロマトグラフイーにより単離して得た収率であ
る。
した結果に基づく収率であるが実施例３〜10は生成物を
カラムクロマトグラフイーにより単離して得た収率であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/437 49/78 // Ｂ０１Ｊ 23/46 Ｘ 8017−4Ｇ 27/13 Ｘ 9342−4Ｇ 31/02 １０２ Ｘ 7821−4Ｇ
Claims (3)
- 【請求項１】アルカリ性水溶液と不活性溶媒を用い、相
間移動触媒の存在下に、酸化触媒としてルテニウムおよ
び／またはルテニウム化合物の存在下、酸化剤として一
般式Ｍ（ＸＯ3）n（ここでＭはアルカリ金属またはアル
カリ土類金属、Ｘはハロゲン原子、ｎは１または２の整
数を表わす）で表わされる化合物を用いて有機ヒドロキ
シ化合物を酸化することを特徴とするカルボニル化合物
の製造方法。 - 【請求項２】不活性溶媒が脂肪族炭化水素、ハロゲン化
炭化水素、芳香族炭化水素およびそのハロゲン誘導体か
ら選ばれた少なくとも一種の化合物である特許請求の範
囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】相間移動触媒が４級アンモニウム塩、４級
ホスホニウム塩、アミン類およびクラウン化合物から選
ばれた少なくとも一種の化合物である特許請求の範囲第
１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60064624A JPH0651654B2 (ja) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | カルボニル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60064624A JPH0651654B2 (ja) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | カルボニル化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61225148A JPS61225148A (ja) | 1986-10-06 |
| JPH0651654B2 true JPH0651654B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=13263596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60064624A Expired - Lifetime JPH0651654B2 (ja) | 1985-03-28 | 1985-03-28 | カルボニル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651654B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| IT1069955B (it) * | 1975-09-24 | 1985-03-25 | Air Prod & Chem | Procedimento per l'ossidazione catalitica selettiva di alcoli insaturi a formare composti carbonilici |
| JPS5587739A (en) * | 1978-12-26 | 1980-07-02 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of aromatic aldehyde or ketone |
| JPS5748931A (en) * | 1980-09-09 | 1982-03-20 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of carbonyl compound |
-
1985
- 1985-03-28 JP JP60064624A patent/JPH0651654B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１９８１，１０３，４６４−４６５ |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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