JPH06510740A - シラン型カップリング剤、その製造方法、およびガラス上に導電性被覆を形成するための使用方法 - Google Patents
シラン型カップリング剤、その製造方法、およびガラス上に導電性被覆を形成するための使用方法Info
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- JPH06510740A JPH06510740A JP3516431A JP51643191A JPH06510740A JP H06510740 A JPH06510740 A JP H06510740A JP 3516431 A JP3516431 A JP 3516431A JP 51643191 A JP51643191 A JP 51643191A JP H06510740 A JPH06510740 A JP H06510740A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
シラン型カップリング剤、その製造方法、およびガラス上に導電性被覆を形成す
るための使用方法本発明は、カップリング剤として使用可能なシラン型化合物に
関するもので、電気伝導性ポリマーの鎖中に取り入れられるべく反応することが
可能な官能基からなり、このポリマーの密着被覆を形成するためにシラン基或い
はその一部が化学的に無機基板、特にガラスに結合されることが可能であるよう
なシラン型化合物である。
業界での一般的用法に従って、ここで言うシランは−8i (OR’ )iの基
を含む化合物を示すのものであり、ここで、R′は1価の基、さらに詳しく言え
ば、アルキル基を意味する。
本発明の化合物は下記の化学式を有する。
CP Y−X] x−Z−CY−S i Rz (OR’)s−zコ 、(I)
但し、Pyは、3位もしくは4位、あるいはその双方で置換可能なピロリジル基
を表し、X、 Yは2価の基を表し、Zは少なくとも2価である基を表し、Rお
よびR1は1価の基、(X+V)はZの価数と等しく、zはOと2の間の値であ
る。
本発明は、とくに次の式を有する化合物を目的としている。
(P y−R2−CHOH−CH2)、、NR’、−R3−3i Rz (OR
’) 3(II)ただし、R” およびR″はそれぞれ2価の基、R’は1価の
基あるいは水素原子を表し、nは1又は2、pは2−nである。
本発明による好ましい化合物の実施例においては、R1、R2およびR3は、そ
れぞれ、CtHslCHtおよび(CHi)s基を表し、nは2である。
本発明は、また次の式を有するカップリング剤を目的としている。
P y−R2−NR’、 [−C142−CHOH−R3−31(−OR’)
3] 、、(m)ただし、R2およびR1はそれぞれ2mの基、R4は1価の基
あるいは水素原子を表し、nは1又は2、pは2−nである。
本発明の他の目的は、上記に規定した化合物の製造方法であり、本製造方法では
、相互に反応性のある基を含む二つの分子が一緒に反応するもので、これらの分
子の一方が、更に、ピロリジル基を含み、他の一方が
S i Rz (OR’) z−2−
基を含んでいる。
好都合なことに、相互に反応性のある基とは、アミン基とエポキシド基である。
実施例として、本発明による製造方法で使用された分子はおよび
NH2−(CH2)3−3i−(OCH2CH3)3 (V)である。
上記の式(mV)の分子は、とくにピロールを水酸化ナトリウム、テトラブチル
アンモニウム硫酸水素塩、およびエピクロルヒドリンを含む反応混合物水溶液に
、勢い良く撹拌するとともに室温を越えないように冷却しながら、滴状添加する
ことで得ることができる。
他の方法として、一方で使用する分子を、下記のエポキシド官能基を含む市販シ
ランとし、
を選び、もう一方で使用する分子を下記の一分子としてもよい。
Py −(CH,)、−NHt (■)Py −(CHi)、−NH−CH,(
■)式(■)の分子は、Ana 1.Chem、、60+ 2473(1988
)においてFouldsにより述べられている方法に従って、容易に調製される
。式(■)の分子は、ヨーロッパ特許出願番号338,989号に述べられてい
る方法に従って同様に入手できる。
本発明は、また、化合物のシリコン原子と基板の表面との間に共有結合物を形成
させ、化合物のピロリジル基および、核化合物を含むポリマーを形成しこのポリ
マーを導電性にするするために付加的なピロールを酸化させることにより、無機
物基板、例えば、ガラス製或いはシリカ製基板に密着する電気伝導性被覆の製造
用として、上記式(I)に規定された化合物の使用法についても目的としている
。この付加的なとロールは、いわゆるピロールと呼ばれているものでも、β位の
一つ又は二つを窒素原子に置換されているものでもよい。
更に詳細な方法として、本発明による使用法では、化合物(I)のアルコキシシ
ラン基を、水/アルコール溶液中で加水分解し、基板を溶液に浸し、次に処理済
基板を塩化第二鉄水溶液に浸し、更に、勢いよ(撹拌しながら追加のピロールを
投入する。
本発明による方法の一例として、事前に構成された本発明による化合物を基板と
反応させる代わりに、ピロリジル基を含む分子を、予めこの分子と相互に反応性
のある基を含んでいる市販のシランで処理された基板と反応させてもよい。
基板は、特に、複合材料用繊維補強材、例えば、織物状のものでもよい。従って
、本発明によりこの複合材料の電気的特性を調整することもできる。
実施例1:反応性エポキシド基及びピロリジル基を含む分子の合成
水酸化ナトリウム(NaOH)200g、 テトラブチルアンモニウム硫酸水素
塩8− 4gz 水200m1、およびエピクロルヒドリン125m1から生成
された反応混合物を、室温下、1リットル反応器中で激しく撹拌する。混合物の
温度を15°Cから20℃の間に保つために、該溶液を氷冷水の洛中で冷やしな
がら、新規に蒸留したピロール40gを滴下する。混合物を3時間、窒素気流中
で撹拌し続けながら、100m1のエーテルを添加し、互いに分離している水相
と有機相を落ち着かせる。水相は二度にわたり100m1のエーテルで抽出され
る。有機相全体を中性になるまで水性の塩の溶液で洗い、モレキュラーシーブで
乾燥させ、濾過し、真空状態下で蒸留する。58g1すなわち、収量80%のN
−グリが得られる。生成物は、’HNMRおよび”CNMRで証明される。純度
は93%で、液相クロマトグラフィーで定量される。
実施例2および3:式(II)の化合物の合成この合成には、実施例1で得られ
た分子を、一般にAl100と呼ばれている市販品(3−アミノピロール)トリ
エトキシシラン
NH,−(CH2) 3S i −(OCHtCH,)−と反応させる。
実施例2
AIlooを2.21g(0,01モル)と実施例1で得られたN−グリシジル
ピロール2.46g (0,02モル)を乾燥させた50m1丸底フラスコ中で
混合する。混合物を窒素気流中で60℃まで温める。反応の進行を、ゲル浸透ク
ロマトグラフィーで測定する。6時間経過後、化合物[Py−CH2−CHOH
−CH,!]2N−(CH2) a−3i (OCH2CH3) 3が得られ、
全てのN−グリシジルピロールは消費された。化合物は、’HNMRで証明され
る。純度は83%でクロマトグラフィーで定量される。
実施例3
調製は、実施例2と同じ方法で、反応を室温で5日間かけて実施させた。実質的
に同じ結果が得られる。
実施例4及び5:反応性アミン基とピロリジル基を含む化合物の合成
実施例4:化学式(■)の化合物の合成テトラヒドロフラン(THF)50cm
’中に水素化アルミニウムリチウム(L iA I H4) 0.6 gの懸濁
液を作り、アルゴン下の水浴で0℃に冷却する。約20m1のテトラヒドロフラ
ン中のN−(2−シアンエチル)ピロール(1g)の溶液を約15分かけて滴下
する。水浴を取り除き、混合物を3時間還流させる。過剰の水素化物を加水分解
後、水相を50%ペンタンを混合したエーテルで抽出し、シリカによるフィルト
レーンぎンクロマトグラフィーにより精製する。蒸発により油状物(0,615
g)が得られ、’HNMRおよび13CNMRで証明される。
実施例5:式(■)の化合物の合成
N−メチル−1,3−プロパンジアミン22g(0,25モル)を還流冷却器、
滴下漏斗、窒素取り入れ口付きで、125m1の酢酸の入った250m1丸底フ
ラスコに、勢いよく撹拌しながら、温度をおよそ15〜20 ”Cに保持しなが
ら、滴下注入する。次に、2.5−ジメトキシテトラヒドロフラン33g(0,
27モル)を注入する。混合物を30分間還流させ、反応の進行をNMRで測定
する。混合物を水流ポンプによる減圧下で蒸留し、90m1の酢酸とメタノール
を回収する。混合物に濃水酸化ナトリウム溶液を添加し、pH10に調製する。
混合物を125m lのクロロホルムで抽出する。水相をクロロホルムで数回洗
浄する。有機相は混合され、大半のクロロホルムはロータリーエバポレータで除
去され、更に真空ポンプで減圧下に蒸留される。式(■)の化合物は、’HNM
Rおよび赤外(nD=、=1.498)で同定され、収量46%で得られた。
実施例6〜8二式(III)のカップリング剤の合成実施例6:
実施例5で得られた化合物2.76g (0,02モル)と(3−グリシジルオ
キシピロール)トリエトキシシラン(GLYMO)4.72g (0,02モル
)を乾燥させた50m1丸底フラスコ中で混合する。混合物を窒素気流下で60
℃にする。反応の進行を、ゲル浸透クロマトグラフィーで測定する。5時間経過
後、化合物
PY−(CHD=−N (CH3) −CH2CHOHCH2−0−(CHD3
−3 i (OCH3) 3が得られ、全てのシランは消費された。得られた化
合物と[S i C]は、’HNMRで決定され、純度はクロマトグラフィーで
85%であった。
実施例7
調製は、実施例6と同じ方法で、反応を室温で5日間かけて実施させる。実質的
に同じ結果が得られる。
実施例8
調製は、実施例6と同じ方法で、実施例4で得られた化合物1.24g(0,0
fモル)と3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(GLYMO)4
.72g (0,02モル)の混合物で実施された。得られた化合物は、’HN
MRで決定され、純度はクロマトグラフィーで90%であった。
実施例9〜14ニガラス基板上への導電性被覆の製造実施例2.3.6.7.8
の一方法で調製された化合物からの導電性被覆の製造は、2段階で実施される。
第一段階では、シラン基を、水/アルコール媒質中で、文献に述べられている製
造方法に実質的に相当する製造方法に従い、市販されているシランに関して加水
分解する。結果に大きな影響を持っているパラメータは、溶液中のシラン濃度、
pH及び、溶液の寿命である。無機基板は、次いで溶液中に適当時間放置され、
洗浄、乾燥される。
第二段階では、上記で処理されたものを、ピロールの重合を生じさせる酸化剤と
、得られたポリピロールを導電性にするドーピング剤を含んだ溶液に浸漬するが
、酸化剤は一般にはドーピング剤をも同時に形成している。ピロールの水溶液は
、かき混ぜながら一度に添加する。考慮すべきパラメータは、液中の酸化剤及び
−ピング剤あるいはその両方の濃度、ピロールの濃度、及び処理時間である。処
理された物質は、水で十分洗浄する。正確な被覆の厚みは不明であるが、生成物
の表面抵抗値を平方当りのオーム値で定量する。2個の平行電極間の抵抗値を、
抵抗計を使用して測定し、この抵抗値に電極の長さを乗算し、二者間の距離で除
算する。
実施例9
実施例2で得られたシラン0.1gを水とイソプロパツールを等壷金んだ混合液
10m1に投入する。2〜5分後、予め油性分を塩化メチレンで除去した7、5
cmX2.5cmX0.1cmのガラス板を混合物中に沈め30分放置する。
溶液のpHは、9〜10とする。ガラス板を水で洗浄し、110℃のオーブン中
に1時間入れる。かがる処理後のガラス板を50m1の0.05M塩化第二鉄水
溶液に浸漬し、わずかに酢酸を用いて酸性にし、次に新たに蒸留したビロールの
0.02M水溶液50m1をかき回しながら、一度に投入する。4時間猜、ガラ
ス板は黒色の均質且つ均一な導電性被覆層で被覆される。水での洗浄後の、抵抗
値は平方cm当り4.5MΩである。
実施例10
被覆を実施例9と同じ方法で、塩化第二鉄の濃度を0. 3Mとし、ビロールの
溶液濃度を0.1Mとし実施する。15分後、45分後、2時間後に得られた抵
抗値は、それぞれ平方cm当たり、71にΩ、8にΩ、1.8にΩである。
実施例11
被覆を実施例9と同じ方法で、塩化第二鉄の濃度をIMとし、ビロールの溶液濃
度を0.4Mとして実施する。5分後、15分後に得られた抵抗値は、それぞれ
平方cm当たり、20にΩ、1.7にΩである。
実施例12
出発点は、いわゆる繊維油で被覆した5cmX5cmのガラス織物で、繊維油は
500℃で30分間熱処理し除去する。
更に、その被覆を実施例9と同じ方法で、塩化第二鉄の濃度を0.08Mとし、
ビロールの溶液濃度を0.04Mとし実施する。1時間後平方am当たり、39
にΩの抵抗値が得られる。
実施例13
被覆を実施例12と同じ方法で、塩化第二鉄の濃度をIMとし、ビロールの溶液
濃度を0.4Mとし実施する。15分後手方cm当たり、100Ωの抵抗値が得
られる。
実施例14
シランAl100で既に処理済の市販の20cmX20cmのガラス織物を基材
として使用する。
21cmの晶出装置中で、N−グリシジルビロール2gを塩化メチレン100m
1に溶解する。織物を溶液中に、溶液を使いきるまで数回浸す。処理済みのサン
プルは70℃のオープン内に6時間放置する。この処理後、織物を最初アセトン
、つぎに水で洗浄し、0.3M塩化第二鉄溶液1リツトルの入った2リツトルビ
ーカーにいれ、酢酸5cm’ で酸性化する。新たに蒸留したビロールの0.1
M水溶液1リツトルを激しく撹拌しながら一度に投入する。20分後、織物を最
初水で、つぎにアセトンで十分に洗浄し、更に、五酸化リンの存在下、真空ポン
プで減圧したデシケータ−内に1時間放置する。抵抗値は平方cm当たり20に
Ωである。
比較例
比較のために、実施例9〜11までを、本発明によるシランを使用することなし
に再現した。ガラス板上には、均質な密着性析出物は形成されなかった。同一の
実施例において、本発明によるシランを重版のシランAl100で置換した場合
に不均質な層が形成され、これらは洗浄期間中に部分的に剥離した。
又、実施例12と13も、本発明によるシランを使用することなしに再現してみ
た。平方Cm当たり20MΩを越える表面抵抗値をもつ黒色の析出物が得られた
。
補正書の写しく翻訳文>m出書(特許法第184条の8)平成5年4月10
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.下記の化学式(I) [Py−X]x−Z−[Y−SiRz(OR1)3−z]y(I)で表される化 合物。 ただし、Pyは、3位もしくは4位、あるいはその双方で置換可能なピロリジル 基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表し、X、Yは二価の基を表し、Zは少なくとも二価である基を表し、Rおよ びR1は1価の基、(x+y)はZの価数と等しく、zは0と2の間の値である 。 2.請求の範囲1の化合物が下記の化学式Py−R2−(CHOH−CH2)n NR4p−R3−SiRz(OR1)3(II)を有することを特徴とする化合 物。 ただし、R2およびR3はそれぞれ2価の基、R4は1価の基、あるいは水素原 子を表し、nは1又は2、pは2−nである。 3.R1、R2およびR3は、それぞれ、C2H5、CH2および(CH2)3 基を表し、nは2であることを特徴とする請求の範囲2の化合物。 4.請求の範囲1の化合物が下記の化学式Py−R2−NR4p[−CH2−C HOH−R3−Si(−OR1)3]nを有することを特徴とする化合物。 ただし、R2およびR3はそれぞれ2価の基、R4は1価の基あるいは水素原子 を表し、nは1又は2、pは2−nである。 5.R1、R2、R3およびR4が、それぞれCH3、(CH2)3、CH2− O−(CH2)3、CH3基を表し、nは1であることを特徴とする請求の範囲 4記載の化合物。 6.R1、R2、R3が、それぞれCH3、(CH2)3、CH2−O−(CH 2)3基を表し、nは2であることを特徴とする請求の範囲4記載の化合物。 7.相互に反応性のある基をそれぞれに含む二つの分子が反応し、これらの分子 の一方が更にピロリジル基を含み、他の一方が−SiRz(OR1)3−z基を 含んでいることを特徴とする化合物の製造方法。 8.相互に反応性のある基が、アミン基とエポキシド基であることを特徴とする 請求の範囲7記載の製造方法。 9.相互に反応性のある化合物が、下記の化学式(IV)、(V)であることを 特徴とする請求の範囲8の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV)NH2−(CH2)3−Si−(O CH2CH3)3(V)10.ピロールを水酸化ナトリウム、テトラブチルアン モニウム硫酸水素塩、およびエピクロロヒドリンを含む反応混合物水溶液に滴状 添加し、勢い良く撹拌するとともに室温を越えないように冷却することによって 化学式(IV)の化合物を製造することを特徴とする請求の範囲9記載の製造方 法。 11.相互に反応性のある化合物が、下記の化学式(VII)および(VI)で あることを特徴とする請求の範囲8の化合物。 Py−(CH2)3−NH−CH3(VII)12.相互に反応性のある化合物 が、下記の化学式(VII)および(VI)であることを特徴とする請求の範囲 8の化合物。 Py−(CH2)3−NH2(VII)▲数式、化学式、表等があります▼(V I)13.化合物のシリコン原子と基板の表面との間に共有結合を形成させ、該 化合物のピロリジル基および、該化合物を含むポリマーを形成しこのポリマーを 導電性にするするための付加的なピロールを酸化させることにより、無機物基板 に密着する電気伝導性被覆の製造用としての請求の範囲1ないし6のいずれか一 つに記載の化合物の使用方法。 14.基板がガラス又はシリカであることを特徴とする請求の範囲13の使用方 法。 15.化合物のシラン基を、水/アルコール溶液中で加水分解し、基板を溶液に 浸し、次に処理済基板を塩化第二鉄水溶液に浸し、更に撹拌しながら付加的なピ ロールを投入すること特徴とする請求の範囲13あるいは14のいずれかに記載 の使用方法。 16.事前に構成された化合物を基板と反応させる代わりに、ピロリジル基を含 む分子を、シラン、該分子と反応性の基を有する油状シランによって親油性の処 理をされた基板と反応させること特徴とする請求の範囲13ないし15のいずれ かに記載の使用方法。 17.基板が複合材料用織物強化材であることを特徴とする請求の範囲13ない し16のいずれか一つの使用方法。
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