JPH0649094A - サイクロペプチド化合物 - Google Patents
サイクロペプチド化合物Info
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- JPH0649094A JPH0649094A JP4203898A JP20389892A JPH0649094A JP H0649094 A JPH0649094 A JP H0649094A JP 4203898 A JP4203898 A JP 4203898A JP 20389892 A JP20389892 A JP 20389892A JP H0649094 A JPH0649094 A JP H0649094A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- activity
- cyclopeptide
- compound
- cultured
- active fraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記構造式化１で表わされるサイクロペプチ
ド化合物。 【化１】 【効果】 本発明のサイクロペプチド化合物は、新規な
化合物であり、チロシナーゼ阻害活性、メラニン合成酵
素群阻害活性等の細胞のメラニン色素合成阻害効果等に
優れる化合物であるので、化粧品素材等として有用であ
る。またオピオイド活性、抗菌活性、血圧降下作用等も
有しているので、鎮静剤、整腸剤、血圧降下剤等の薬剤
にも応用することができる。
ド化合物。 【化１】 【効果】 本発明のサイクロペプチド化合物は、新規な
化合物であり、チロシナーゼ阻害活性、メラニン合成酵
素群阻害活性等の細胞のメラニン色素合成阻害効果等に
優れる化合物であるので、化粧品素材等として有用であ
る。またオピオイド活性、抗菌活性、血圧降下作用等も
有しているので、鎮静剤、整腸剤、血圧降下剤等の薬剤
にも応用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生理活性物質として有
用な新規サイクロペプチド化合物に関する。
用な新規サイクロペプチド化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】最近、美容、疾病予防等に応用できる生
理活性物質が注目されている。該生理活性物質として
は、特にメラニン色素合成阻害活性、オピオイド活性
（覚醒作用）、抗菌作用、血圧降下作用等に応用できる
化合物が特に注目を集めており、種々報告されている。
しかしながら、本願のサイクロペプチド化合物は、未だ
報告されていないのが現状である。
理活性物質が注目されている。該生理活性物質として
は、特にメラニン色素合成阻害活性、オピオイド活性
（覚醒作用）、抗菌作用、血圧降下作用等に応用できる
化合物が特に注目を集めており、種々報告されている。
しかしながら、本願のサイクロペプチド化合物は、未だ
報告されていないのが現状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、生理
活性物質として有用な新規サイクロペプチド化合物を提
供することにある。
活性物質として有用な新規サイクロペプチド化合物を提
供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記構
造式化２で表わされるサイクロペプチド化合物（以下サ
イクロペプチド１と称す）が提供される。
造式化２で表わされるサイクロペプチド化合物（以下サ
イクロペプチド１と称す）が提供される。
【０００５】
【化２】
【０００６】以下本発明を更に詳細に説明する。
【０００７】本発明のサイクロペプチド化合物は、前記
構造式化２で表わされるサイクロペプチド１である。
構造式化２で表わされるサイクロペプチド１である。
【０００８】本発明のサイクロペプチド１を調製するに
は、例えば乳酸菌培養法又は化学合成法等により得るこ
とができる。
は、例えば乳酸菌培養法又は化学合成法等により得るこ
とができる。
【０００９】前記乳酸菌培養法としては、通常の乳酸菌
培養法に用いられる栄養源含有培地にて乳酸菌を培養
し、ついで乳酸菌発酵産物中から前記サイクロペプチド
１を単離精製する方法等を好ましく用いることができ
る。
培養法に用いられる栄養源含有培地にて乳酸菌を培養
し、ついで乳酸菌発酵産物中から前記サイクロペプチド
１を単離精製する方法等を好ましく用いることができ
る。
【００１０】この際用いることができる乳酸菌として
は、一般培地で増殖可能な乳酸菌であれば特に限定され
るものではないが、具体的には例えば、ラクトバチルス
・ヘルベティカスJCM-1120(Lactobacillus helveticus J
CM-1120)等のラクトバチルス・ヘルベティカス;ラクトバ
チルス・フェルメンタムJCM-1173(Lactobacillusferment
um JCM-1173)等のラクトバチルス・フェルメンタム、ラ
クトバチルス・コンフューサスJCM-1093(Lactobacillus
confusus JCM-1093)等のラクトバチルス・コンフューサ
ス、ラクトバチルス・ロイテリJCM-1112(Lactobacillus
reuteriJCM-1112)等のラクトバチルス・ロイテリ、ラク
トバチルス・ブフネリJCM-1115(Lactobacillus buchneri
JCM-1115)等のラクトバチルス・ブフネリ等を好ましく
挙げることができ、中でも特に、ラクトバチルス・ヘル
ベティカスJCM-1120、ラクトバチルス・フェルメンタムJ
CM-1173を好ましく用いることができる。
は、一般培地で増殖可能な乳酸菌であれば特に限定され
るものではないが、具体的には例えば、ラクトバチルス
・ヘルベティカスJCM-1120(Lactobacillus helveticus J
CM-1120)等のラクトバチルス・ヘルベティカス;ラクトバ
チルス・フェルメンタムJCM-1173(Lactobacillusferment
um JCM-1173)等のラクトバチルス・フェルメンタム、ラ
クトバチルス・コンフューサスJCM-1093(Lactobacillus
confusus JCM-1093)等のラクトバチルス・コンフューサ
ス、ラクトバチルス・ロイテリJCM-1112(Lactobacillus
reuteriJCM-1112)等のラクトバチルス・ロイテリ、ラク
トバチルス・ブフネリJCM-1115(Lactobacillus buchneri
JCM-1115)等のラクトバチルス・ブフネリ等を好ましく
挙げることができ、中でも特に、ラクトバチルス・ヘル
ベティカスJCM-1120、ラクトバチルス・フェルメンタムJ
CM-1173を好ましく用いることができる。
【００１１】また前記培地に用いる炭素源としては、同
化可能な炭素源であれば特に限定されるものではない
が、例えばブドウ糖、ショ糖、糖蜜等を好ましく用いる
ことができ、また窒素源としては、例えば、酵母エキ
ス、ペプトン、肉エキス、カゼイン加水分解物等を好ま
しく挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混
合物として用いることができる。更に前記培地には、サ
イクロペプチド１の生産を促進するために、無機塩類、
ビタミン、アミノ酸、消泡剤、界面活性剤等を添加する
こともできる。
化可能な炭素源であれば特に限定されるものではない
が、例えばブドウ糖、ショ糖、糖蜜等を好ましく用いる
ことができ、また窒素源としては、例えば、酵母エキ
ス、ペプトン、肉エキス、カゼイン加水分解物等を好ま
しく挙げることができ、使用に際しては単独若しくは混
合物として用いることができる。更に前記培地には、サ
イクロペプチド１の生産を促進するために、無機塩類、
ビタミン、アミノ酸、消泡剤、界面活性剤等を添加する
こともできる。
【００１２】前記培養を行うには、液体培養が好まし
く、この際培養温度は、好ましくは２５〜４０℃、特に
好ましくは３５〜４０℃であり、また培養時間は、好ま
しくは１２〜４８時間で、使用する乳酸菌の種類に応じ
て適宜選択することができる。
く、この際培養温度は、好ましくは２５〜４０℃、特に
好ましくは３５〜４０℃であり、また培養時間は、好ま
しくは１２〜４８時間で、使用する乳酸菌の種類に応じ
て適宜選択することができる。
【００１３】次いで乳酸菌発酵産物中から前記サイクロ
ペプチド１を単離精製する方法としては、該発酵産物を
抽出する一般的な方法により行うことができ、具体的に
は例えば、先ず培養終了後、遠心分離又は濾過により分
離した培養上清液を酢酸エチル、１−ブタノール等の非
水溶性有機溶媒で抽出し、真空蒸留した後、水又は０．
２Ｍリン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ６．８）等の緩衝液
で再溶解させる。次いで得られる再溶解液を、「アンバ
ーライトＸＡＤ−７」（商品名、オルガノ社製）等のイ
オン交換樹脂カラム、「コスモシール７５Ｃ18−ＯＰ
Ｎ」（商品名、ナカライテスク社製）等の逆相樹脂カラ
ム、シリカゲルカラムを用いたカラムクロマトグラフィ
ー、「セファデックスＧ１５」カラム（商品名、ファル
マシア社製）等を用いたゲル濾過等を適宜組合せ、また
は繰り返す方法等により行うことができる。
ペプチド１を単離精製する方法としては、該発酵産物を
抽出する一般的な方法により行うことができ、具体的に
は例えば、先ず培養終了後、遠心分離又は濾過により分
離した培養上清液を酢酸エチル、１−ブタノール等の非
水溶性有機溶媒で抽出し、真空蒸留した後、水又は０．
２Ｍリン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ６．８）等の緩衝液
で再溶解させる。次いで得られる再溶解液を、「アンバ
ーライトＸＡＤ−７」（商品名、オルガノ社製）等のイ
オン交換樹脂カラム、「コスモシール７５Ｃ18−ＯＰ
Ｎ」（商品名、ナカライテスク社製）等の逆相樹脂カラ
ム、シリカゲルカラムを用いたカラムクロマトグラフィ
ー、「セファデックスＧ１５」カラム（商品名、ファル
マシア社製）等を用いたゲル濾過等を適宜組合せ、また
は繰り返す方法等により行うことができる。
【００１４】
【発明の効果】本発明のサイクロペプチド化合物は、新
規な化合物であり、チロシナーゼ阻害活性、メラニン合
成酵素群阻害活性等の細胞のメラニン色素合成阻害効果
等に優れる化合物であるので、化粧品素材等として有用
である。またオピオイド活性、抗菌活性、血圧降下作用
等も有しているので、鎮静剤、整腸剤、血圧降下剤等の
薬剤にも応用することができる。
規な化合物であり、チロシナーゼ阻害活性、メラニン合
成酵素群阻害活性等の細胞のメラニン色素合成阻害効果
等に優れる化合物であるので、化粧品素材等として有用
である。またオピオイド活性、抗菌活性、血圧降下作用
等も有しているので、鎮静剤、整腸剤、血圧降下剤等の
薬剤にも応用することができる。
【００１５】
【実施例】以下本発明を実施例に基づいて具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１６】
【実施例１】ブドウ糖２．０重量％、ネオペプトン１．
４重量％、酵母抽出粉末０．６重量％、塩化ナトリウム
０．５重量％、「Tween８０」（商品名、和光純薬
（株）製）０．１重量％及びトマトジュース抽出液４
０．０重量％を含む培地（ｐＨ６．８）１００ｍｌを、
５００ｍｌシリコン栓付き三角フラスコに投入し、１２
１℃にて２０分間滅菌した後、寒天培地上にて生育した
ラクトバチルス・ヘルベチカス JCM-1120株を１白金耳
接種し、３７℃にて２日間振とう培養した。次いで順次
スケールアップし、最終的に１０リットルの乳酸菌培養
液を回収した。該培養液から遠心分離により菌体を除去
した培養上清液を得、同量の酢酸エチルで抽出した後、
得られた酢酸エチル層を減圧乾固して蒸留残渣４ｇを得
た。得られた蒸留残渣に蒸留水３００ｍｌを加え、逆相
樹脂カラム「コスモシール７５Ｃ18−ＯＰＮ」（商品
名、ナカライテスク社製、カラムサイズφ４×４０ｃ
ｍ）に吸着させた。次いで蒸留水で該カラムを洗浄した
後、２０％メタノール溶液で活性画分（チロシナーゼ阻
害活性画分）を溶出させた。溶出した活性画分を凍結乾
燥させた後、少量の０．０５Ｍ酢酸アンモニウム溶液に
溶解させ、同液で平衡化した「セファデックスＧ１５」
カラム（商品名、ファルマシア社製、カラムサイズφ
２．６×４５ｃｍ）を用いてゲル濾過を行い、活性画分
を回収した。回収した活性画分から、ロータリーエバポ
レーターを用いてメタノールを除去した後、凍結乾燥を
行った。得られた凍結乾燥品を０．０５Ｍ酢酸アンモニ
ウム溶液／アセトニトリル（９／１）３ｍｌに溶解し、
同液で平衡化した高速液体クロマトグラフィーカラム
（「アサヒパックＧＳ−３２０」商品名、旭化成（株）
製、カラムサイズφ７．６×５００ｍｍ）を用いて、１
ｍｌずつ３回に分けて精製した。精製して得られた活性
画分を回収して、ロータリーエバポレーターを用いてア
セトニトリルを除去し、活性画分を濃縮した後、高速液
体クロマトグラフィーカラム（「カプセルパックＳＧ−
１２０」商品名、資生堂（株）製、カラムサイズφ１０
×２５０ｍｍ）；溶出溶媒：０．１％ＴＦＡ→アセトニ
トリルによるリニアグラジェントにより精製脱塩を行
い、活性画分を回収し、凍結乾燥させ、白色粉末２０ｍ
ｇを得た。次に得られた化合物を５０ｍＭギ酸ナトリウ
ム−アセトニトリル緩衝液（８０：２０、ｐＨ３．０）
に溶解し、同緩衝液で平衡化した「アサヒパックＥＳ−
５０２Ｃ」（商品名、、旭化成工業（株）製、カラムサ
イズφ７．６×１００ｍｍ）を用いて分離精製し、目的
の物質１６ｍｇを得た。該物質について下記の各種分析
を行ったところ、下記化学式化３で表わされる高純度の
サイクロペプチド化合物であることがわかった。分析結
果について以下に示す。
４重量％、酵母抽出粉末０．６重量％、塩化ナトリウム
０．５重量％、「Tween８０」（商品名、和光純薬
（株）製）０．１重量％及びトマトジュース抽出液４
０．０重量％を含む培地（ｐＨ６．８）１００ｍｌを、
５００ｍｌシリコン栓付き三角フラスコに投入し、１２
１℃にて２０分間滅菌した後、寒天培地上にて生育した
ラクトバチルス・ヘルベチカス JCM-1120株を１白金耳
接種し、３７℃にて２日間振とう培養した。次いで順次
スケールアップし、最終的に１０リットルの乳酸菌培養
液を回収した。該培養液から遠心分離により菌体を除去
した培養上清液を得、同量の酢酸エチルで抽出した後、
得られた酢酸エチル層を減圧乾固して蒸留残渣４ｇを得
た。得られた蒸留残渣に蒸留水３００ｍｌを加え、逆相
樹脂カラム「コスモシール７５Ｃ18−ＯＰＮ」（商品
名、ナカライテスク社製、カラムサイズφ４×４０ｃ
ｍ）に吸着させた。次いで蒸留水で該カラムを洗浄した
後、２０％メタノール溶液で活性画分（チロシナーゼ阻
害活性画分）を溶出させた。溶出した活性画分を凍結乾
燥させた後、少量の０．０５Ｍ酢酸アンモニウム溶液に
溶解させ、同液で平衡化した「セファデックスＧ１５」
カラム（商品名、ファルマシア社製、カラムサイズφ
２．６×４５ｃｍ）を用いてゲル濾過を行い、活性画分
を回収した。回収した活性画分から、ロータリーエバポ
レーターを用いてメタノールを除去した後、凍結乾燥を
行った。得られた凍結乾燥品を０．０５Ｍ酢酸アンモニ
ウム溶液／アセトニトリル（９／１）３ｍｌに溶解し、
同液で平衡化した高速液体クロマトグラフィーカラム
（「アサヒパックＧＳ−３２０」商品名、旭化成（株）
製、カラムサイズφ７．６×５００ｍｍ）を用いて、１
ｍｌずつ３回に分けて精製した。精製して得られた活性
画分を回収して、ロータリーエバポレーターを用いてア
セトニトリルを除去し、活性画分を濃縮した後、高速液
体クロマトグラフィーカラム（「カプセルパックＳＧ−
１２０」商品名、資生堂（株）製、カラムサイズφ１０
×２５０ｍｍ）；溶出溶媒：０．１％ＴＦＡ→アセトニ
トリルによるリニアグラジェントにより精製脱塩を行
い、活性画分を回収し、凍結乾燥させ、白色粉末２０ｍ
ｇを得た。次に得られた化合物を５０ｍＭギ酸ナトリウ
ム−アセトニトリル緩衝液（８０：２０、ｐＨ３．０）
に溶解し、同緩衝液で平衡化した「アサヒパックＥＳ−
５０２Ｃ」（商品名、、旭化成工業（株）製、カラムサ
イズφ７．６×１００ｍｍ）を用いて分離精製し、目的
の物質１６ｍｇを得た。該物質について下記の各種分析
を行ったところ、下記化学式化３で表わされる高純度の
サイクロペプチド化合物であることがわかった。分析結
果について以下に示す。
【００１７】
【化３】
【００１８】（１）外観：白色粉末 （２）ＦＡＢマススペクトル：ｍ／ｚ 、５２１(Ｍ＋
Ｈ)+ （３）分子式:Ｃ28Ｈ32Ｎ4Ｏ6 （４）分子量：５２０ （５）ＵＶ吸収スペクトル：水溶液で測定したところ２
７４ｎｍにピークを確認した。
Ｈ)+ （３）分子式:Ｃ28Ｈ32Ｎ4Ｏ6 （４）分子量：５２０ （５）ＵＶ吸収スペクトル：水溶液で測定したところ２
７４ｎｍにピークを確認した。
【００１９】（６）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：「ＧＳＸ
−４００」（商品名、日本電子（株）製）を用いて、重
水中、４００ＭＨｚで測定したスペクトルを図１に示
す。
−４００」（商品名、日本電子（株）製）を用いて、重
水中、４００ＭＨｚで測定したスペクトルを図１に示
す。
【００２０】（７）酸性、中性、塩基性の区別：弱酸性
物質 （８）構成アミノ酸：チロシン（２分子）、プロリン
（２分子） （９）アミノ酸配列：部分加水分解により、アミノ酸配
列を決定した結果は、チロシン−プロリン−チロシン−
プロリンであった。
物質 （８）構成アミノ酸：チロシン（２分子）、プロリン
（２分子） （９）アミノ酸配列：部分加水分解により、アミノ酸配
列を決定した結果は、チロシン−プロリン−チロシン−
プロリンであった。
【図１】図１は、実施例１で得られた本発明のサイクロ
ペプチド化合物の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ペプチド化合物の1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 37/02 ＡＡＪ 8314−4Ｃ ＡＢＵ ＡＣＲ ＡＤＡ ＡＤＺ Ｃ１２Ｎ 9/99 Ｃ１２Ｐ 21/04 8214−4Ｂ (Ｃ１２Ｐ 21/04 Ｃ１２Ｒ 1:225）
Claims (1)
- 【請求項１】 下記構造式化１ 【化１】 で表わされるサイクロペプチド化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4203898A JPH0649094A (ja) | 1992-07-30 | 1992-07-30 | サイクロペプチド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4203898A JPH0649094A (ja) | 1992-07-30 | 1992-07-30 | サイクロペプチド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649094A true JPH0649094A (ja) | 1994-02-22 |
Family
ID=16481546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4203898A Pending JPH0649094A (ja) | 1992-07-30 | 1992-07-30 | サイクロペプチド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649094A (ja) |
-
1992
- 1992-07-30 JP JP4203898A patent/JPH0649094A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040420 |
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| A977 | Report on retrieval |
Effective date: 20051128 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060713 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060911 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070412 |
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| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070424 |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
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