JPH064564B2 - 脂肪酸誘導体の製法、フッ化水素及びロウからの反応生成物、該反応生成物を含有する製剤用又は化粧品用組成物及び冷却潤滑剤 - Google Patents
脂肪酸誘導体の製法、フッ化水素及びロウからの反応生成物、該反応生成物を含有する製剤用又は化粧品用組成物及び冷却潤滑剤Info
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- JPH064564B2 JPH064564B2 JP59206480A JP20648084A JPH064564B2 JP H064564 B2 JPH064564 B2 JP H064564B2 JP 59206480 A JP59206480 A JP 59206480A JP 20648084 A JP20648084 A JP 20648084A JP H064564 B2 JPH064564 B2 JP H064564B2
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- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen
- C10M105/54—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、フッ化水素を脂肪酸エステルと反応させる方
法、この方法により製造した反応生成物ならびにその使
用に関する。
法、この方法により製造した反応生成物ならびにその使
用に関する。
従来の技術 西ドイツ国特許第５５１７８７号明細書から、植物およ
び動物に由来する脂肪酸グリセリドを、フッ化水素と反
応させる方法は公知である。この場合、トリグリセリド
を１００℃より下の温度で直接フッ化水素と反応させ
る。反応生成物としてポリマーが得られ、その際反応時
間に応じて種々の重合度を有する生成物が得られる。
び動物に由来する脂肪酸グリセリドを、フッ化水素と反
応させる方法は公知である。この場合、トリグリセリド
を１００℃より下の温度で直接フッ化水素と反応させ
る。反応生成物としてポリマーが得られ、その際反応時
間に応じて種々の重合度を有する生成物が得られる。
発明が解決しようとする問題点 本発明の課題は、フッ化水素との自体公知の反応を他種
の物質にも転用することである。
の物質にも転用することである。
本発明のもう１つの課題は、この種の反応により得るこ
とのできる新規の工業的に重要な生成物を使用すること
である。
とのできる新規の工業的に重要な生成物を使用すること
である。
問題点を解決するための手段 この課題は、特許請求の範囲に記憶された方法ないしは
反応生成物により解決される。
反応生成物により解決される。
本発明による方法は、頭記部類による方法から出発し、
脂肪酸エステルとして融点Ts＜６０℃、特にTs＜４０℃
を有し、９５より小さいヨウ素価を有するロウを使用す
ることを特徴とする。
脂肪酸エステルとして融点Ts＜６０℃、特にTs＜４０℃
を有し、９５より小さいヨウ素価を有するロウを使用す
ることを特徴とする。
この場合、本発明におけるロウとは、特に不飽和脂肪酸
と特に不飽和モノアルコールとから成る脂肪酸エステ
ル、またはこのような脂肪酸エステルの混合物を表わ
す。
と特に不飽和モノアルコールとから成る脂肪酸エステ
ル、またはこのような脂肪酸エステルの混合物を表わ
す。
有利な実施態様では、脂肪酸エステルとして長鎖のカル
ボン酸とモノアルコールとの合計３４〜５０のＣ原子を
有するエステルから成る混合物を使用する。
ボン酸とモノアルコールとの合計３４〜５０のＣ原子を
有するエステルから成る混合物を使用する。
殊に有利なのは、９５より下、特に３０〜９５、殊に７
５〜９５のヨウ素価を有する脂肪酸エステルである。こ
のような脂肪酸エステルの混合物は、合成生成物または
植物または動物に由来の製品として商業滴に利用でき
る。本発明により合成生成物または植物種の生成物が有
利に出発物質として使用される。
５〜９５のヨウ素価を有する脂肪酸エステルである。こ
のような脂肪酸エステルの混合物は、合成生成物または
植物または動物に由来の製品として商業滴に利用でき
る。本発明により合成生成物または植物種の生成物が有
利に出発物質として使用される。
反応は、殊に０〜８０℃の温度で実施される。大気圧に
おいても作業することができるが、有利に高められた圧
力、たとえば1.1〜１０バールで作業する。
おいても作業することができるが、有利に高められた圧
力、たとえば1.1〜１０バールで作業する。
反応の実施形式に応じて、異なる反応生成物が得られ
る。
る。
ある種の反応生成物は、比較的温和な方法条件下に得ら
れる。この実施態様では、圧力および温度に関し、有利
に記載された範囲の下方部分、つまりたとえば1.1〜５
バールおよび／または０〜３０℃で作業する。この実施
態様では、0.1：１〜２：１、殊に0.4〜１〜1.8：１の
フッ化水素対ロウのモル比を維持することが重要であ
る。
れる。この実施態様では、圧力および温度に関し、有利
に記載された範囲の下方部分、つまりたとえば1.1〜５
バールおよび／または０〜３０℃で作業する。この実施
態様では、0.1：１〜２：１、殊に0.4〜１〜1.8：１の
フッ化水素対ロウのモル比を維持することが重要であ
る。
この反応の生成物（以下付加物と呼称）は、明らかに脂
肪酸エステルへのフッ化水素の付加により生じかつその
フッ素含量が反応条件に応じて広い範囲で可変である、
フッ素を含有するロウ状物質である。非常に穏やかな条
件、即ち短い反応時間および／または低い温度および／
またはフッ化水素のわずかな供給では、低いフッ素含量
ないしは比較的高いヨウ素価および低い融点を有する付
加物が得られる。これに反して、それほど穏やかでない
条件、即ち長い反応時間および／または高い温度および
／または高いフッ化水素の供給では、高いフッ素含量な
いしは比較的低いヨウ素価および高い融点を有する付加
物が得られる。付加物のフッ素含量は、0.1〜4.3重量％
の範囲内にある。
肪酸エステルへのフッ化水素の付加により生じかつその
フッ素含量が反応条件に応じて広い範囲で可変である、
フッ素を含有するロウ状物質である。非常に穏やかな条
件、即ち短い反応時間および／または低い温度および／
またはフッ化水素のわずかな供給では、低いフッ素含量
ないしは比較的高いヨウ素価および低い融点を有する付
加物が得られる。これに反して、それほど穏やかでない
条件、即ち長い反応時間および／または高い温度および
／または高いフッ化水素の供給では、高いフッ素含量な
いしは比較的低いヨウ素価および高い融点を有する付加
物が得られる。付加物のフッ素含量は、0.1〜4.3重量％
の範囲内にある。
原則的に、使用された液状ワックスのヨウ素価から下へ
実際に０までの全てのヨウ素価を有する付加物が製造で
きる。さらに、フッ素含量を変えることにより、付加の
融点も変えることができる。この限りにおいて、不活性
度が大きいかつ高い融点を有するロウを使用することも
可能であり、このものはたとえば離型剤の成分、潤滑剤
としてまたは潤滑剤混合物用付加物として、殊に冷却潤
滑剤の成分として使用することができる。
実際に０までの全てのヨウ素価を有する付加物が製造で
きる。さらに、フッ素含量を変えることにより、付加の
融点も変えることができる。この限りにおいて、不活性
度が大きいかつ高い融点を有するロウを使用することも
可能であり、このものはたとえば離型剤の成分、潤滑剤
としてまたは潤滑剤混合物用付加物として、殊に冷却潤
滑剤の成分として使用することができる。
記載された範囲内で苛酷な方法条件下に作業する場合、
全く別種の反応生成物が得られる。この実施態様では、
圧力および温度に関し上方の範囲、つまりたとえば３〜
１０バールおよび／または２０〜８０℃で作業する。こ
の実施態様において重要なのは、２：１〜１５：１、特
に４：１〜１０：１のフッ化水素対ロウのモル比を維持
することである。
全く別種の反応生成物が得られる。この実施態様では、
圧力および温度に関し上方の範囲、つまりたとえば３〜
１０バールおよび／または２０〜８０℃で作業する。こ
の実施態様において重要なのは、２：１〜１５：１、特
に４：１〜１０：１のフッ化水素対ロウのモル比を維持
することである。
この反応の生成物（以下セスキマー(Sesquimer)と呼
称）は、（出発ロウに対し）1.1〜1.9倍、殊に1.2〜1.6
倍の分子量および１重量％より下の未反応ロウの含量を
有する油状生成物である。ロウとして脂肪酸エステルの
混合物を使用する場合、セスキマーの分子量とは平均分
子量を表わす。従って驚いたことに、セスキマーは相当
する平均分子量を有する、単量体とジー、トリーまたは
オリゴマーのようなポリマーとから成る混合物ではな
い。反応機構およびセスキマーの構造はまだ完全には解
明されてはいないが、この反応がたとえば西ドイツ国特
許第５５１７８７号明細書の方法の場合のような重合で
ないことは確実とみなすことができる。
称）は、（出発ロウに対し）1.1〜1.9倍、殊に1.2〜1.6
倍の分子量および１重量％より下の未反応ロウの含量を
有する油状生成物である。ロウとして脂肪酸エステルの
混合物を使用する場合、セスキマーの分子量とは平均分
子量を表わす。従って驚いたことに、セスキマーは相当
する平均分子量を有する、単量体とジー、トリーまたは
オリゴマーのようなポリマーとから成る混合物ではな
い。反応機構およびセスキマーの構造はまだ完全には解
明されてはいないが、この反応がたとえば西ドイツ国特
許第５５１７８７号明細書の方法の場合のような重合で
ないことは確実とみなすことができる。
セスキマーは、−とにかく−結合されたフッ素の非常に
わずかな含量を有する、通例、フッ素含量は0.1重量％
より下である。
わずかな含量を有する、通例、フッ素含量は0.1重量％
より下である。
出発ロウと比較して、セスキマーは、著しく低下したヨ
ウ素価を有し、これは有利に得られたセスキマーでは１
〜２０、特に５〜２０の範囲にある。有利なセスキマー
の他の特性値ならびに分光データは実施例に記載されて
いる。
ウ素価を有し、これは有利に得られたセスキマーでは１
〜２０、特に５〜２０の範囲にある。有利なセスキマー
の他の特性値ならびに分光データは実施例に記載されて
いる。
セスキマーおよび付加物は工業的に重要な生成物であ
る。これらは潤滑剤中で有利に使用される。良好な耐摩
耗性ならびに高い熱安定性に基づき、殊にセスキマーは
それ自体または添加物としてたとえばモーター、伝動機
構、冷凍機用の重要な潤滑剤において使用することがで
き、その際場合によりたとえばＥＰ−添加物のような他
の添加物の使用を省くことができる。
る。これらは潤滑剤中で有利に使用される。良好な耐摩
耗性ならびに高い熱安定性に基づき、殊にセスキマーは
それ自体または添加物としてたとえばモーター、伝動機
構、冷凍機用の重要な潤滑剤において使用することがで
き、その際場合によりたとえばＥＰ−添加物のような他
の添加物の使用を省くことができる。
セスキマーは水力液として使用できかつその熱安定性お
よびその高い引火点に基づき、殊に伝熱液としても使用
できる。
よびその高い引火点に基づき、殊に伝熱液としても使用
できる。
殊にセスキマーは種々の材料、特に金属の切削、切断ま
たは研削処理のための冷却潤滑剤における使用のために
適している。
たは研削処理のための冷却潤滑剤における使用のために
適している。
フルオロクロル炭化水素(FKW)を主体とする冷却潤滑剤
が特に有利である。１実施態様では、このような冷却潤
滑剤は0.5〜２５重量％、特に0.5〜５重量％がセスキマ
ーから成りおよび／または付加物は99.5〜７５重量％、
特に99.5〜９５重量％が１または２のＣ原子および２０
℃より高い沸点を有するフルオロクロル炭化水素から成
る。殊に、トリクロルモノフルオロメタン、1,1,2−ト
リクロル−1,2,2−トリフルオロエタン、1,1,2,2−テト
ラクロルジフルオロエタン、テトラクロルモノフルオロ
エタン、および／またはトリクロルジフルオロオエタン
が重要である。
が特に有利である。１実施態様では、このような冷却潤
滑剤は0.5〜２５重量％、特に0.5〜５重量％がセスキマ
ーから成りおよび／または付加物は99.5〜７５重量％、
特に99.5〜９５重量％が１または２のＣ原子および２０
℃より高い沸点を有するフルオロクロル炭化水素から成
る。殊に、トリクロルモノフルオロメタン、1,1,2−ト
リクロル−1,2,2−トリフルオロエタン、1,1,2,2−テト
ラクロルジフルオロエタン、テトラクロルモノフルオロ
エタン、および／またはトリクロルジフルオロオエタン
が重要である。
セスキマーないし付加物の一部を、その製造のために使
用されたロウおよび／またはロウのスルホクロル誘導体
または硫化物誘導体に代えることもできる。
用されたロウおよび／またはロウのスルホクロル誘導体
または硫化物誘導体に代えることもできる。
他の実施態様は、冷却潤滑剤単独が過度に急速に蒸発す
るような場合に、FKWの３５重量％、特に１５重量％ま
でを、蒸発を制御する、毒物学的に懸念のない溶剤に代
えることを配慮する。たとえば、３〜４のＣ原子を有す
る低級脂肪族ケトンが適している。蒸発を制御する溶剤
は通常、使用されたFKWよりも高い沸点を有する。エタ
ノール、ｎ−および／またはｉ−プロパノールがとくに
有利である。
るような場合に、FKWの３５重量％、特に１５重量％ま
でを、蒸発を制御する、毒物学的に懸念のない溶剤に代
えることを配慮する。たとえば、３〜４のＣ原子を有す
る低級脂肪族ケトンが適している。蒸発を制御する溶剤
は通常、使用されたFKWよりも高い沸点を有する。エタ
ノール、ｎ−および／またはｉ−プロパノールがとくに
有利である。
他の実施態様では、冷却潤滑剤にセスキマーないしは付
加物のための溶解助剤を添加することを配慮する。セス
キマーないしは付加物の溶解助剤としては、毒物学的に
懸念のない公知の溶解補助特性を有する溶剤が挙げら
れ、このものはFKWの１０重量％まで代えることができ
る。
加物のための溶解助剤を添加することを配慮する。セス
キマーないしは付加物の溶解助剤としては、毒物学的に
懸念のない公知の溶解補助特性を有する溶剤が挙げら
れ、このものはFKWの１０重量％まで代えることができ
る。
有利な１実施態様は、セスキマーないしは付加物の溶解
助剤として、蒸発調節剤として特にFKWの１５重量％ま
での濃度で使用することもできる。脂肪族炭化水素を使
用することを配慮する。たとえば相当する脂肪族炭化水
素またはベンジン留分、たとえば４０〜８０℃の沸騰範
囲を有するベンジンが挙げられる。FKWと共沸混合物を
形成できるような炭化水素が有利である。その際、最適
には共沸組成に相当する濃度が使用される。ｎ−ヘプタ
ンの添加が特に有利であることが判明した。
助剤として、蒸発調節剤として特にFKWの１５重量％ま
での濃度で使用することもできる。脂肪族炭化水素を使
用することを配慮する。たとえば相当する脂肪族炭化水
素またはベンジン留分、たとえば４０〜８０℃の沸騰範
囲を有するベンジンが挙げられる。FKWと共沸混合物を
形成できるような炭化水素が有利である。その際、最適
には共沸組成に相当する濃度が使用される。ｎ−ヘプタ
ンの添加が特に有利であることが判明した。
他の有利な実施態様は、セスキマーないしは付加物の溶
解助剤を、１６〜２４のＣ原子を含有し、特に１つ以上
の炭素二重結合を含有する長鎖の脂肪族アルコールの群
から選択することを配慮する。
解助剤を、１６〜２４のＣ原子を含有し、特に１つ以上
の炭素二重結合を含有する長鎖の脂肪族アルコールの群
から選択することを配慮する。
本発明の他の実施態様は、冷却潤滑剤に付加的に、FKW
の１重量％まで自体公知の防蝕剤を添加することを配慮
する。たとえばマグネシウム、アルミニウム、チタン、
真ちゅう、青銅、鋼のような金属に対するこのような防
蝕剤は市販で入手可能である。これらは多くは、硫黄ま
たは殊に窒素のようなヘテロ原子を有する有機化合物を
含有する組成物を主体とする。たとえばベンゾチアゾー
ルの部類からの個々の化合物または組成物、たとえばメ
ルカプトベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、たと
えば２−フェニルベンズイミダゾール、トリアゾール、
たとえばベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、オ
キサゾリン、たとえばアルキル−および／またはヒドロ
キシアルキル−置換オキサゾリン、アミド、アミン、た
とえば第三アミンが有利であることが立証された。
の１重量％まで自体公知の防蝕剤を添加することを配慮
する。たとえばマグネシウム、アルミニウム、チタン、
真ちゅう、青銅、鋼のような金属に対するこのような防
蝕剤は市販で入手可能である。これらは多くは、硫黄ま
たは殊に窒素のようなヘテロ原子を有する有機化合物を
含有する組成物を主体とする。たとえばベンゾチアゾー
ルの部類からの個々の化合物または組成物、たとえばメ
ルカプトベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、たと
えば２−フェニルベンズイミダゾール、トリアゾール、
たとえばベンゾトリアゾール、トリルトリアゾール、オ
キサゾリン、たとえばアルキル−および／またはヒドロ
キシアルキル−置換オキサゾリン、アミド、アミン、た
とえば第三アミンが有利であることが立証された。
防蝕剤の使用の際、本発明の１実施態様は、FKWの１０
重量％までを防蝕剤のための溶解助剤に代えることを配
慮する。防蝕剤−溶解助剤の選択には、セスキマーない
しは付加物−溶解助剤の選択と同じ一般的観点があては
まる。防蝕剤ならびにセスキマーないしは付加物に対す
る有利な溶解助剤は、１〜５のＣ原子を有する低級脂肪
族アルコールである。これらのうち殊に、エタノール、
ｎ−および／またはｉ−プロパノールが、挙げられ、こ
れらは有利に、既述したように、同時に蒸発調節剤とし
ても使用することができる。
重量％までを防蝕剤のための溶解助剤に代えることを配
慮する。防蝕剤−溶解助剤の選択には、セスキマーない
しは付加物−溶解助剤の選択と同じ一般的観点があては
まる。防蝕剤ならびにセスキマーないしは付加物に対す
る有利な溶解助剤は、１〜５のＣ原子を有する低級脂肪
族アルコールである。これらのうち殊に、エタノール、
ｎ−および／またはｉ−プロパノールが、挙げられ、こ
れらは有利に、既述したように、同時に蒸発調節剤とし
ても使用することができる。
数種の添加物を添加する場合には、その最高濃度は相加
的に計算すべきではなく、個々の最高濃度による。
的に計算すべきではなく、個々の最高濃度による。
記載された冷却潤滑剤は、金属の処理のために全ての公
知形式で適用することができる。そこで、たとえば液体
またはエーロゾルとして適用することができる。さら
に、外側から適用する、即ち外部から工具に近づけるこ
ともできるし、内部から、即ち工具中自体内に設けられ
た適当な供給管によって適用することもできる。内部適
用は、たとえば深い孔を構成する際または内部研削の際
に使用される。さらに冷却潤滑剤は、一般に硬い材料の
切削、切断または研削処理のために使用することができ
る。
知形式で適用することができる。そこで、たとえば液体
またはエーロゾルとして適用することができる。さら
に、外側から適用する、即ち外部から工具に近づけるこ
ともできるし、内部から、即ち工具中自体内に設けられ
た適当な供給管によって適用することもできる。内部適
用は、たとえば深い孔を構成する際または内部研削の際
に使用される。さらに冷却潤滑剤は、一般に硬い材料の
切削、切断または研削処理のために使用することができ
る。
発明の効果 金属の切削、切断または研削処理のためにセスキマーな
いし付加物を使用すると、良好な結果が達成される。そ
れで、単独の冷却潤滑剤としてのトリクロルモノフルオ
ロメタンの使用と比較して、マグネシウム、アルミニウ
ム、チタン、真ちゅう、青銅、鋼のような金属の切削、
切断または研削処理の際に明らかによりわずかなエネル
ギー消費が認められる。この観察は、コンパクトな金属
加工片を、たとえば孔あけ、切削するか切断すべき場合
に特に明瞭になる。
いし付加物を使用すると、良好な結果が達成される。そ
れで、単独の冷却潤滑剤としてのトリクロルモノフルオ
ロメタンの使用と比較して、マグネシウム、アルミニウ
ム、チタン、真ちゅう、青銅、鋼のような金属の切削、
切断または研削処理の際に明らかによりわずかなエネル
ギー消費が認められる。この観察は、コンパクトな金属
加工片を、たとえば孔あけ、切削するか切断すべき場合
に特に明瞭になる。
驚いたことに、冷却潤滑剤が特にオキサゾリンを主体と
する防蝕剤を含有する場合に改良が特にはっきりと現れ
る。
する防蝕剤を含有する場合に改良が特にはっきりと現れ
る。
さらに、良好な削りくず排出が確保され、切断縁におけ
る付着物が阻止される。冷却特性および潤滑特性は非常
に良好である。市販製品との摩擦部耐摩耗性の比較で、
同様に有利であることが認められた。
る付着物が阻止される。冷却特性および潤滑特性は非常
に良好である。市販製品との摩擦部耐摩耗性の比較で、
同様に有利であることが認められた。
さらに驚いた事に、実際に金属表面のベトつきは起き
ず、これは添加されたセスキマーないしは付加物のロウ
状ないしは油状特性にかんがみ期待できなかった。
ず、これは添加されたセスキマーないしは付加物のロウ
状ないしは油状特性にかんがみ期待できなかった。
さらに、冷却潤滑剤に毒物学的懸念がないことに基づ
き、法則により定められた作業濃度（MAK−値）を越え
る危険は生じない。
き、法則により定められた作業濃度（MAK−値）を越え
る危険は生じない。
フッ化水素を反応させるための本発明による方法は、双
方の実施態様において有利に不活性溶剤の存在で実施す
ることができる。
方の実施態様において有利に不活性溶剤の存在で実施す
ることができる。
この場合、付加物の製法はさほど臨界的ではなく、たと
えば四塩化炭素、塩化メチレンのような塩素化炭素水
素、1,1,2−トリクロル−1,2,2−トリフルオロエタン、
1,1,2,2−テトラクロルジフルオロエタンのようなフル
オロクロル炭化水素、ベンゾールのような芳香族溶剤お
よびトルオールまたはキシロールのような置換芳香族溶
剤のような種々の溶剤中で実施することができる。しか
し、溶剤なしで作業することもできる。
えば四塩化炭素、塩化メチレンのような塩素化炭素水
素、1,1,2−トリクロル−1,2,2−トリフルオロエタン、
1,1,2,2−テトラクロルジフルオロエタンのようなフル
オロクロル炭化水素、ベンゾールのような芳香族溶剤お
よびトルオールまたはキシロールのような置換芳香族溶
剤のような種々の溶剤中で実施することができる。しか
し、溶剤なしで作業することもできる。
これに反して、セスキマーの製法は、溶剤により強く影
響される。すぐれた溶剤としては、殊にトルオールおよ
びキシロールのような置換芳香族溶剤が有利であること
が立証された。
響される。すぐれた溶剤としては、殊にトルオールおよ
びキシロールのような置換芳香族溶剤が有利であること
が立証された。
反応生成物の後処理は、双方の方法の実施態様において
重要でない。付加物は、中和し、場合により蒸発濃縮後
濾取し、洗浄することができる。高いヨウ素価を有する
付加物およびセスキマーは、有利に溶剤の除去により単
離される。たとえば、蒸留、クロマトグラフィーまたは
精留のような他の自体公知の精製工程を接続することも
できる。
重要でない。付加物は、中和し、場合により蒸発濃縮後
濾取し、洗浄することができる。高いヨウ素価を有する
付加物およびセスキマーは、有利に溶剤の除去により単
離される。たとえば、蒸留、クロマトグラフィーまたは
精留のような他の自体公知の精製工程を接続することも
できる。
セスキマーは、薬学調剤および／または化粧用組成物製
造の際に使用しうることが見出された。セスキマーの製
造のために使用される６０℃より下の融点を有するロウ
（モノマーとも呼ばれる）を相応に使用することは自体
公知である。セスキマーを本発明により使用する際に、
驚異的な利点が生じる。
造の際に使用しうることが見出された。セスキマーの製
造のために使用される６０℃より下の融点を有するロウ
（モノマーとも呼ばれる）を相応に使用することは自体
公知である。セスキマーを本発明により使用する際に、
驚異的な利点が生じる。
発明の効果 そこで一方では、たとえばよりより温度安定性のような
技術的改良が生じる、即ち温度低下の際に薬学調剤およ
び／または化粧用組成物の混合分離（細粒形成）が避け
られる。温度−貯蔵試験では、生成物は最終的調製状態
で、単量体と比較して改良された温度安定性を示す。生
成物の独特の匂いは検出できない。
技術的改良が生じる、即ち温度低下の際に薬学調剤およ
び／または化粧用組成物の混合分離（細粒形成）が避け
られる。温度−貯蔵試験では、生成物は最終的調製状態
で、単量体と比較して改良された温度安定性を示す。生
成物の独特の匂いは検出できない。
さらに、セスキマーは単量体に比して、改良された生薬
調製加工性によりすぐれている。単量体と比較して、乳
化性が改良されている、つまり同じ品質の乳濁液を得る
ためにわずかな乳化剤が必要であり、このため場合によ
り乳化剤に起因する望ましくない随伴現象は避けられる
かまたは十分に弱められる。乳化された生成物の遠心分
離試験において相分離は生じない。
調製加工性によりすぐれている。単量体と比較して、乳
化性が改良されている、つまり同じ品質の乳濁液を得る
ためにわずかな乳化剤が必要であり、このため場合によ
り乳化剤に起因する望ましくない随伴現象は避けられる
かまたは十分に弱められる。乳化された生成物の遠心分
離試験において相分離は生じない。
この技術的特性に基づき、軟膏、クリーム、乳濁液、
油、懸濁液、ローション、パウダーような化粧用組成物
を製造する際に本発明によるセスキマーの使用が推奨さ
れる。
油、懸濁液、ローション、パウダーような化粧用組成物
を製造する際に本発明によるセスキマーの使用が推奨さ
れる。
同様にこれらは、薬学調剤を製造する際にキャリヤとし
て、ないしは医薬調剤のコーティングのため、ならびに
発酵法における添加物として推奨される。ステアリン
酸、パラフィン、グリセリン、ジョジョバならびに他の
ロウ状物質のようなこれまで常用の地金用滑剤を代替す
ることもできる。さらに、顆粒、粉末ならびに錠剤をセ
スキマーで疎水化することができる。従って、セスキマ
ーの使用は、たとえば錠剤、糖衣錠、カプセル、粉末、
顆粒、懸濁液、乳濁液、油、シロップのような種々のガ
レヌス調剤の製造の際に推奨される。
て、ないしは医薬調剤のコーティングのため、ならびに
発酵法における添加物として推奨される。ステアリン
酸、パラフィン、グリセリン、ジョジョバならびに他の
ロウ状物質のようなこれまで常用の地金用滑剤を代替す
ることもできる。さらに、顆粒、粉末ならびに錠剤をセ
スキマーで疎水化することができる。従って、セスキマ
ーの使用は、たとえば錠剤、糖衣錠、カプセル、粉末、
顆粒、懸濁液、乳濁液、油、シロップのような種々のガ
レヌス調剤の製造の際に推奨される。
局所適用可能な組成物ないしは調剤を製造する際にセス
キマーを使用するのが特に有利である。これら組成物中
では、セスキマーの上述の有利な技術的特性が保持され
るだけでなく、急速な透過速度を有する組成物が生じ
る。さらに、セスキマーは真皮中に存在する基底細胞層
の、表皮への急速すぎる細胞増殖の阻止の改良に寄与
し、それにより特に主保護および治ゆ作用を発揮するこ
とが確かめられた。従って、セスキマーを含有する、殊
に局所適用可能な薬学調剤および／または化粧用組成物
も本発明の対象である。
キマーを使用するのが特に有利である。これら組成物中
では、セスキマーの上述の有利な技術的特性が保持され
るだけでなく、急速な透過速度を有する組成物が生じ
る。さらに、セスキマーは真皮中に存在する基底細胞層
の、表皮への急速すぎる細胞増殖の阻止の改良に寄与
し、それにより特に主保護および治ゆ作用を発揮するこ
とが確かめられた。従って、セスキマーを含有する、殊
に局所適用可能な薬学調剤および／または化粧用組成物
も本発明の対象である。
実施例 次の実施例は双方の方法の実施態様を記載しかつ本発明
により製造された付加物およびセスキマーの特性値を示
す。
により製造された付加物およびセスキマーの特性値を示
す。
さらに、次の実施例には金属の加工の際に有利であるこ
との立証された、セスキマーおよび／または付加物を含
有する冷却潤滑剤の組成をも記載する。
との立証された、セスキマーおよび／または付加物を含
有する冷却潤滑剤の組成をも記載する。
この場合、全てのパーセント値は重量％を表わす。さら
に、ＪＺ＝ヨウ素価、Ｓ＝セスキマーおよびＡ＝付加物
（後記された数値は、セスキマーないしは付加物の製造
を記載する、相当する試験に関するものである）、Este
r＝使用されたロウ、SC＝スルホクロル化、即ちロウの
二重結合に対する硫黄および塩素の付加により得られた
生成物を表わし、Su＝ロウの二重結合に対する硫黄の付
加により得られた生成物を表わす。さらに、Ｒ１１＝ト
リクロルモノフルオロメタン、Ｒ１１２＝1,1,2,2−テ
トラクロルジフルオロエタン、Ｒ１１３＝1,1,2−トリ
クロル−1,2,2−トリフルオロエタン、Ｒ１２１＝テト
ラクロルモノフルオロエタン、Ｒ１２２＝トリクロルジ
フルオロエタンを表わす。
に、ＪＺ＝ヨウ素価、Ｓ＝セスキマーおよびＡ＝付加物
（後記された数値は、セスキマーないしは付加物の製造
を記載する、相当する試験に関するものである）、Este
r＝使用されたロウ、SC＝スルホクロル化、即ちロウの
二重結合に対する硫黄および塩素の付加により得られた
生成物を表わし、Su＝ロウの二重結合に対する硫黄の付
加により得られた生成物を表わす。さらに、Ｒ１１＝ト
リクロルモノフルオロメタン、Ｒ１１２＝1,1,2,2−テ
トラクロルジフルオロエタン、Ｒ１１３＝1,1,2−トリ
クロル−1,2,2−トリフルオロエタン、Ｒ１２１＝テト
ラクロルモノフルオロエタン、Ｒ１２２＝トリクロルジ
フルオロエタンを表わす。
使用されたロウならびに防蝕剤は市販製品である。トリ
アゾールを主体とする剤ではベンゾトリアゾールが基礎
になっており、オキサゾリンを主体とする剤ではアルキ
ル置換またはヒドロキシアルキル置換されたオキサゾリ
ンが基礎になっている。記載された分子量は平均分子量
である。
アゾールを主体とする剤ではベンゾトリアゾールが基礎
になっており、オキサゾリンを主体とする剤ではアルキ
ル置換またはヒドロキシアルキル置換されたオキサゾリ
ンが基礎になっている。記載された分子量は平均分子量
である。
例１：付加物の合成 攪拌機を有する１の特殊鋼−圧力容器中にキシロール
中のエステル（ＪＺ＝８２）の溶液を装入し、２５℃の
温度でフッ化水素６ｇと反応させた。後反応を含む反応
時間は約５時間であった。反応の終了後、反応溶液を窒
素で洗い、KOH顆粒で中和した。酸不含の生成物を濾過
し、回転蒸発器中で溶剤を除去した。固形生成物を得
た。
中のエステル（ＪＺ＝８２）の溶液を装入し、２５℃の
温度でフッ化水素６ｇと反応させた。後反応を含む反応
時間は約５時間であった。反応の終了後、反応溶液を窒
素で洗い、KOH顆粒で中和した。酸不含の生成物を濾過
し、回転蒸発器中で溶剤を除去した。固形生成物を得
た。
他の反応条件および得られた生成物の特性値の記載は表
１に掲げた。
１に掲げた。
例２：セスキマーの合成 羽根攪拌機を有する５の特殊鋼−圧力容器中に、キシ
ロール1.5中のエステル（ＪＺ＝８２、Ｍ＝６０６ｇ
／mol、融点約１１℃）1.5kgの溶液を装入し、フッ化水
素３５０〜３８０ｇを反応容器中へ圧入した。内部温度
を５０℃に調節し、攪拌機の回転数は２００〜３００r.
p.mであった。５時間の反応時間後さらに５時間後攪拌
し、未反応フッ化水素を放出し、引続き窒素で後洗する
ことにより、反応混合物を後処理した。中和は固形ＫＦ
を用いて行なった。
ロール1.5中のエステル（ＪＺ＝８２、Ｍ＝６０６ｇ
／mol、融点約１１℃）1.5kgの溶液を装入し、フッ化水
素３５０〜３８０ｇを反応容器中へ圧入した。内部温度
を５０℃に調節し、攪拌機の回転数は２００〜３００r.
p.mであった。５時間の反応時間後さらに５時間後攪拌
し、未反応フッ化水素を放出し、引続き窒素で後洗する
ことにより、反応混合物を後処理した。中和は固形ＫＦ
を用いて行なった。
残留酸性をKOH顆粒を用いて除去した。酸不含で得られ
る生成物を濾過し、溶剤を回転蒸発器中で留去した。次
の物理化学的特性を有する金黄色の粘稠な油状物が得ら
れた： 例３： 例２に相応して、他のセスキマーを得た：生成物特性お
よび異なる反応条件は表２に記載した。分子量Ｍの測定
はクナウアー蒸気圧浸透圧計中で浸透圧法により行なっ
た。
る生成物を濾過し、溶剤を回転蒸発器中で留去した。次
の物理化学的特性を有する金黄色の粘稠な油状物が得ら
れた： 例３： 例２に相応して、他のセスキマーを得た：生成物特性お
よび異なる反応条件は表２に記載した。分子量Ｍの測定
はクナウアー蒸気圧浸透圧計中で浸透圧法により行なっ
た。
例４： 表３には、冷却潤滑剤として使用することのできる本発
明による組成物を記載する。
明による組成物を記載する。
例５ 次に記載された成分を記載された割合で互いに混合し、
薬学的および／または化粧的に使用するための組成物を
得る。
薬学的および／または化粧的に使用するための組成物を
得る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 125:12 129:40 129:42 159:06） Ｃ１０Ｎ 20:00 Ａ 8217−4Ｈ 20:04 40:22 70:00 (72)発明者 ヴエルナー・ルドルフ ドイツ連邦共和国ハノーヴアー73・オーデ ルシユトラーセ 38
Claims (9)
- 【請求項１】フッ化水素と脂肪酸エステルとを、１００
℃より下の温度で反応させて脂肪酸誘導体を製造する方
法において、脂肪酸エステルとしての融点Ｔｓ＜６０℃
を有し、９５より小さいヨウ素価を有するロウとフッ化
水素とを、２０〜８０℃で、かつ３〜１０バールの圧力
で、フッ化水素対ロウのモル比２：１〜１５：１で反応
させることを特徴とする、脂肪酸誘導体の製法。 - 【請求項２】ロウとしての長鎖のカルボン酸とモノアル
コールとからの合計３４〜５０のＣ原子を有するエステ
ルから成る混合物を使用する、特許請求の範囲第１項記
載の方法。 - 【請求項３】フッ化水素とロウとを４：１〜１０：１の
モル比で使用する、特許請求の範囲第１項から第２項ま
でのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項４】反応を不活性溶剤中で実施する、特許請求
の範囲第１項から第３項までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項５】植物に由来するロウを使用する、特許請求
の範囲第１項から第４項までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項６】合成ロウを使用する、特許請求の範囲第１
項から第４項までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】フッ化水素と融点Ｔｓ＜６０℃を有し、９
５より小さいヨウ素価を有するロウとを、２０〜８０℃
の温度で、かつ３〜１０バールの圧力で、フッ化水素対
ロウのモル比２：１〜１５：１で反応させて得られる、
（出発ロウに対して）１．１〜１．９倍の平均分子量お
よび１重量％より下の未反応ロウ含量、１〜２０のヨウ
素価、０．１重量％より少ないフッ素含量を有すること
を特徴とする、フッ化水素およびロウからの反応生成
物。 - 【請求項８】フッ化水素と融点Ｔｓ＜６０℃を有し、９
５より小さいヨウ素価を有するロウとを、２０〜８０℃
の温度で、かつ３〜１０バールの圧力で、フッ化水素対
ロウのモル比２：１〜１５：１で反応させて得られる、
（出発ロウに対して）１．１〜１．９倍の平均分子量お
よび１重量％より下の未反応ロウ含量を有し、１〜２０
のヨウ素価及び０．１重量％より少ないフッ素含量を有
する反応生成物を含有することを特徴とする、製剤用ま
たは化粧用組成物。 - 【請求項９】フッ化水素と融点Ｔｓ＜６０℃を有し、９
５より小さいヨウ素価を有するロウとを、２０〜８０℃
の温度で、かつ３〜１０バールの圧力で、フッ化水素対
ロウのモル比２：１〜１５：１で反応させて得られる、
（出発ロウに対して）１．１〜１．９倍の平均分子量お
よび１重量％より下の未反応ロウ含量を有し、１〜２０
のヨウ素価及び０．１重量％より少ないフッ素含量を有
する反応生成物を含有することを特徴とする、冷却潤滑
剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833335870 DE3335870A1 (de) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | Verfahren zur umsetzung von fluorwasserstoff mit fettsaeureestern |
| DE3426438.8 | 1984-07-18 | ||
| DE3335870.2 | 1984-07-18 | ||
| DE19843426438 DE3426438A1 (de) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | Verwendung von sesquimeren |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6127946A JPS6127946A (ja) | 1986-02-07 |
| JPH064564B2 true JPH064564B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=25814548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59206480A Expired - Lifetime JPH064564B2 (ja) | 1983-10-03 | 1984-10-03 | 脂肪酸誘導体の製法、フッ化水素及びロウからの反応生成物、該反応生成物を含有する製剤用又は化粧品用組成物及び冷却潤滑剤 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4659493A (ja) |
| EP (1) | EP0143248B1 (ja) |
| JP (1) | JPH064564B2 (ja) |
| AT (1) | ATE21923T1 (ja) |
| AU (1) | AU567586B2 (ja) |
| DE (1) | DE3460625D1 (ja) |
| DK (1) | DK165841C (ja) |
| ES (1) | ES8601092A1 (ja) |
| FI (1) | FI78314C (ja) |
| IL (1) | IL73124A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61117746A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-05 | Hitachi Ltd | 光デイスク基板 |
| US5019919A (en) * | 1986-04-09 | 1991-05-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Apparatus for recording and reproducing divided signals of an angle modulated signal |
| DE3905125A1 (de) * | 1989-02-20 | 1990-08-23 | Kali Chemie Ag | Zusammensetzungen mit dichlormonofluorethanen |
| DE4210700A1 (de) * | 1992-04-01 | 1993-10-07 | Solvay Fluor & Derivate | Zusammensetzungen mit 1-Chlor-2,2,2-trifluorethyldifluormethylether |
| DE4321288A1 (de) * | 1993-06-26 | 1995-01-05 | Solvay Fluor & Derivate | Zusammensetzungen mit chlorfreien, gegebenenfalls wasserstoffhaltigen Fluorkohlenwasserstoffen |
| EP1170005B1 (en) * | 2000-02-10 | 2009-01-07 | Kao Corporation | Use of sesquiterpene alcohol for regulating the autonomic nervous system |
| JP4974136B2 (ja) * | 2006-03-31 | 2012-07-11 | 株式会社興人 | バイオディーゼル燃料の加水分解抑制剤及び該抑制剤を含有したバイオディーゼル燃料 |
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|---|---|---|---|---|
| US1944941A (en) * | 1932-06-11 | 1934-01-30 | Continental Oil Co | Lubricating oil |
| US2109357A (en) * | 1934-01-22 | 1938-02-22 | Ellen M Henriksen | Lubricating oil |
| GB452579A (en) * | 1934-02-24 | 1936-08-25 | Ig Farbenindustrie Ag | Manufacture of fluorinated organic compounds |
| GB453830A (en) * | 1935-03-12 | 1936-09-14 | Ig Farbenindustrie Ag | Manufacture of fluorinated organic compounds |
| US2262773A (en) * | 1937-03-19 | 1941-11-18 | Lubri Zol Dev Corp | Lubrication |
| US2300403A (en) * | 1940-09-25 | 1942-11-03 | Continental Oil Co | Addition agent for lubricating oils |
| US2621159A (en) * | 1949-11-05 | 1952-12-09 | Shell Dev | Metal working lubricant |
| US2670361A (en) * | 1951-11-09 | 1954-02-23 | Croston Clarence Bradford | Polymerization process using hydrogen fluoride |
| US2926139A (en) * | 1952-11-08 | 1960-02-23 | Bayer Ag | Lubricants for refrigerating systems |
| US2837547A (en) * | 1955-12-30 | 1958-06-03 | Pennsalt Chemicals Corp | Polymerization of unsaturated triglycerides |
| GB1376669A (en) * | 1966-06-01 | 1974-12-11 | Amchem Prod | Lubricant compositions for application to metal surfaces and processes for applying such compositions to metal surfaces |
| US4036769A (en) * | 1971-04-05 | 1977-07-19 | Werner G. Smith, Inc. | Sperm oil substitute from blend of alcohol-carboxylic acid esters with liquid fat |
| US4401436A (en) * | 1981-12-21 | 1983-08-30 | Atlantic Richfield Company | Process for cooling particulate coal |
| NL189307C (nl) * | 1982-12-02 | 1993-03-01 | Kali Chemie Ag | Werkwijze voor het verspanend, scheidend of slijpend bewerken van metalen onder toepassing van een koelsmeermiddel en koelsmeermiddel. |
-
1984
- 1984-09-22 DE DE8484111334T patent/DE3460625D1/de not_active Expired
- 1984-09-22 AT AT84111334T patent/ATE21923T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-22 EP EP84111334A patent/EP0143248B1/de not_active Expired
- 1984-09-28 US US06/655,568 patent/US4659493A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-30 IL IL73124A patent/IL73124A/xx unknown
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- 1984-10-02 DK DK471784A patent/DK165841C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-10-03 JP JP59206480A patent/JPH064564B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1984-10-03 AU AU33809/84A patent/AU567586B2/en not_active Ceased
-
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- 1986-12-09 US US06/939,722 patent/US4746463A/en not_active Expired - Fee Related
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