JPH0641037A - 殺菌性シクロプロパンカルボン酸アミド類 - Google Patents
殺菌性シクロプロパンカルボン酸アミド類Info
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- JPH0641037A JPH0641037A JP4212378A JP21237892A JPH0641037A JP H0641037 A JPH0641037 A JP H0641037A JP 4212378 A JP4212378 A JP 4212378A JP 21237892 A JP21237892 A JP 21237892A JP H0641037 A JPH0641037 A JP H0641037A
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- methyl
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Abstract
(57)【要約】
【構成】式
【化１】
（式中、Ｘはハロゲン原子又はニトロ基を示し、Ｒ1 は
水素原子又はメチル基を示す、Ｒ2 は水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｒ3 はＣ1-3 アルキル基を示し、そして、
Ｒ4 はアシル基を示す）で表されるシクロプロパンカル
ボン酸アミド類、及び殺菌剤としての利用。 【効果】 本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として優れ
た活性を有す。
水素原子又はメチル基を示す、Ｒ2 は水素原子又はメチ
ル基を示し、Ｒ3 はＣ1-3 アルキル基を示し、そして、
Ｒ4 はアシル基を示す）で表されるシクロプロパンカル
ボン酸アミド類、及び殺菌剤としての利用。 【効果】 本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として優れ
た活性を有す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロプロパンカルボ
ン酸アミド類、その製法及び農園芸用殺菌剤としての利
用に関する。
ン酸アミド類、その製法及び農園芸用殺菌剤としての利
用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のシクロプロパンカルボン酸アミ
ド類が殺菌活性を有することはすでに知られている。
（特開昭６１−１５８６７号、特開昭６２−２０１８５
５号及び特開平１−１１５５０号）
ド類が殺菌活性を有することはすでに知られている。
（特開昭６１−１５８６７号、特開昭６２−２０１８５
５号及び特開平１−１１５５０号）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）で表されるシクロプロパンカルボン酸アミド
類を合成することに成功した。 式（Ｉ）
記式（Ｉ）で表されるシクロプロパンカルボン酸アミド
類を合成することに成功した。 式（Ｉ）
【化２】 式中、Ｘはハロゲン原子又はニトロ基を示し、Ｒ1 は水
素原子又はメチル基を示す、Ｒ2 は水素原子又はメチル
基を示し、Ｒ3 はＣ1-3 アルキル基を示し、そして、Ｒ
4 はアシル基を示す。
素原子又はメチル基を示す、Ｒ2 は水素原子又はメチル
基を示し、Ｒ3 はＣ1-3 アルキル基を示し、そして、Ｒ
4 はアシル基を示す。
【０００４】本発明化合物は、例えば、下記の方法、 ａ） 式（II）
【化３】 式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は前記と同じ、で表され
るシクロプロパンカルボン酸アミド化合物と、式 (III) Ｒ5 ──Ｒ4 （III) 式中、Ｒ4 は前記と同じ、Ｒ5 は、塩素原子、臭素原子
あるいはアシルオキシ基等の脱離基を示す、で表される
化合物とを反応させるか、または、 ｂ） 式（IV）
るシクロプロパンカルボン酸アミド化合物と、式 (III) Ｒ5 ──Ｒ4 （III) 式中、Ｒ4 は前記と同じ、Ｒ5 は、塩素原子、臭素原子
あるいはアシルオキシ基等の脱離基を示す、で表される
化合物とを反応させるか、または、 ｂ） 式（IV）
【化４】 式中、ＸおよびＲ4 は前記と同じ、で表される化合物と
式（Ｖ）
式（Ｖ）
【化５】 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ5 は前記と同じ、で表
されるシクロプロパン類とを反応させることにより得ら
れる。
されるシクロプロパン類とを反応させることにより得ら
れる。
【０００５】本発明式（Ｉ）のシクロプロパンカルボン
酸アミド類は強力な殺菌活性を示す。意外にも、驚くべ
きことに、本発明によれば、式（Ｉ）のシクロプロパン
カルボン酸アミド類は、特開昭６１−１５８６７号、特
開昭６２−２０１８５５号及び特開平１−１１５５０号
の化合物に比して、実質的に極めて卓越した殺菌活性作
用を現す。本発明式（Ｉ）のシクロプロパンカルボン酸
アミド類は、立体異性体が存在し、光学活性を示す、本
発明は、その立体異性体の混合物または分割された各異
性体のどちらをも含むものである。本発明式（Ｉ）の化
合物、並びに製造中間体の各式に於いて、ハロゲン原子
は、フルオル、クロル、ブロム、ヨードを示し、好まし
くは、クロル又はブロムを示す。Ｃ1-3 アルキル基は、
メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基を
示し、好ましくは、エチル基、イソプロピル基を示す。
アシル基は、フォルミル基、アセチル基、ベンゾイル
基、プロピオニル基、ブチリル基等を示し、好ましく
は、フォルミル基、アセチル基を示す。
酸アミド類は強力な殺菌活性を示す。意外にも、驚くべ
きことに、本発明によれば、式（Ｉ）のシクロプロパン
カルボン酸アミド類は、特開昭６１−１５８６７号、特
開昭６２−２０１８５５号及び特開平１−１１５５０号
の化合物に比して、実質的に極めて卓越した殺菌活性作
用を現す。本発明式（Ｉ）のシクロプロパンカルボン酸
アミド類は、立体異性体が存在し、光学活性を示す、本
発明は、その立体異性体の混合物または分割された各異
性体のどちらをも含むものである。本発明式（Ｉ）の化
合物、並びに製造中間体の各式に於いて、ハロゲン原子
は、フルオル、クロル、ブロム、ヨードを示し、好まし
くは、クロル又はブロムを示す。Ｃ1-3 アルキル基は、
メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基を
示し、好ましくは、エチル基、イソプロピル基を示す。
アシル基は、フォルミル基、アセチル基、ベンゾイル
基、プロピオニル基、ブチリル基等を示し、好ましく
は、フォルミル基、アセチル基を示す。
【０００６】本発明式（Ｉ）において、その好ましい例
は、Ｘが、ハロゲン原子を示し、Ｒ1 が、水素原子又は
メチル基を示し、Ｒ2 が、水素原子又はメチル基を示
し、Ｒ3 が、Ｃ1-3 アルキル基を示し、Ｒ4 が、フォル
ミル基またはアセチル基を示す。そして、特に好ましく
は、Ｘが、塩素原子を示し、Ｒ1 が、水素原子を示し、
Ｒ2 が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ3 が、エチル
基又はイソプロピル基を示し、Ｒ4 が、アセチル基を示
す。本発明式（Ｉ）の化合物の例として、後記実施例に
あげた化合物に加え、下記第１表で表される化合物をあ
げることができる。
は、Ｘが、ハロゲン原子を示し、Ｒ1 が、水素原子又は
メチル基を示し、Ｒ2 が、水素原子又はメチル基を示
し、Ｒ3 が、Ｃ1-3 アルキル基を示し、Ｒ4 が、フォル
ミル基またはアセチル基を示す。そして、特に好ましく
は、Ｘが、塩素原子を示し、Ｒ1 が、水素原子を示し、
Ｒ2 が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ3 が、エチル
基又はイソプロピル基を示し、Ｒ4 が、アセチル基を示
す。本発明式（Ｉ）の化合物の例として、後記実施例に
あげた化合物に加え、下記第１表で表される化合物をあ
げることができる。
【０００７】
【表１】
【０００８】
【表２】
【０００９】上記製法ａ）に於いて、原料として、例え
ば、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）−２，２
−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカ
ルボキサミドとアセチルクロライドを用いると下記反応
式で表される。
ば、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）−２，２
−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカ
ルボキサミドとアセチルクロライドを用いると下記反応
式で表される。
【化６】
【００１０】上記製法ｂ）に於いて、原料として、例え
ば、Ｎ−アセチル−４−クロロ−α−メチルベンジルア
ミンと２，２−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシク
ロプロパンカルボニルクロライドを用いると下記反応式
で表される。
ば、Ｎ−アセチル−４−クロロ−α−メチルベンジルア
ミンと２，２−ジクロロ−１−エチル−３−メチルシク
ロプロパンカルボニルクロライドを用いると下記反応式
で表される。
【化７】
【００１１】上記製法ａ）に於いて、原料の式（II）の
化合物は、前記Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 の定義に基づい
たものを示し、好ましくは、前記Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ
3 のそれぞれ好ましい定義にもとづいたものを示す。式
（II）の化合物は、特開昭６１−１５８６７号、特開昭
６２−２０１８５５号及び特開平１−１１５５０号に記
載されている方法に準じ合成することができる。式（I
I）の化合物の例として、下記の化合物をあげることが
できる。 Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）−２，２−ジ
クロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボ
キサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）−
２，２−ジクロロ−１−イソプロピル−３−メチルシク
ロプロパンカルボキサミド。
化合物は、前記Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 の定義に基づい
たものを示し、好ましくは、前記Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ
3 のそれぞれ好ましい定義にもとづいたものを示す。式
（II）の化合物は、特開昭６１−１５８６７号、特開昭
６２−２０１８５５号及び特開平１−１１５５０号に記
載されている方法に準じ合成することができる。式（I
I）の化合物の例として、下記の化合物をあげることが
できる。 Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）−２，２−ジ
クロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボ
キサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）−
２，２−ジクロロ−１−イソプロピル−３−メチルシク
ロプロパンカルボキサミド。
【００１２】上記製法ａ）に於いて、原料の式(III）の
化合物は、前記Ｒ4 およびＲ5 の定義に基づいたものを
示し、好ましくは、前記Ｒ4 およびＲ5 の好ましい定義
にもとづいたものを示す。式(III）の化合物は、有機化
学の分野ではよく知られている化合物でその例として、
下記の化合物をあげることができる。アセチルクロライ
ド、ベンゾイルクロライド、ギ酸酢酸無水物。
化合物は、前記Ｒ4 およびＲ5 の定義に基づいたものを
示し、好ましくは、前記Ｒ4 およびＲ5 の好ましい定義
にもとづいたものを示す。式(III）の化合物は、有機化
学の分野ではよく知られている化合物でその例として、
下記の化合物をあげることができる。アセチルクロライ
ド、ベンゾイルクロライド、ギ酸酢酸無水物。
【００１３】上記製法ｂ）に於いて、原料の式（IV）の
化合物は、前記Ｘ及びＲ4 の定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記Ｘ及びＲ4 のそれぞれ好ましい定
義にもとづいたものを示す。式（IV）の化合物は、特開
昭６１−１８７５１号等に記載されているα−メチル置
換ベンジルアミン類をアセチルクロライドまたはギ酸プ
ロピオン酸無水物とを反応させることによって合成する
ことができる。式（IV）の化合物の例として、下記の化
合物をあげることができる。 Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）ホルムアミ
ド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）アセチル
アミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）ベン
ゾイルアミド。
化合物は、前記Ｘ及びＲ4 の定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記Ｘ及びＲ4 のそれぞれ好ましい定
義にもとづいたものを示す。式（IV）の化合物は、特開
昭６１−１８７５１号等に記載されているα−メチル置
換ベンジルアミン類をアセチルクロライドまたはギ酸プ
ロピオン酸無水物とを反応させることによって合成する
ことができる。式（IV）の化合物の例として、下記の化
合物をあげることができる。 Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）ホルムアミ
ド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）アセチル
アミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）ベン
ゾイルアミド。
【００１４】上記製法ｂ）に於いて、原料の式（Ｖ）の
化合物は、前記Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3の定義に基づいたも
のを示し、好ましくは、前記Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 のそれ
ぞれの好ましい定義にもとづいたものを示す。式（Ｖ）
の化合物は、特開昭６１−１８７５１号等に記載されて
いる化合物でその例として、下記の化合物をあげること
ができる。 ２，２−ジクロロ−１−エチル−２−メチルカルボニル
クロライド、２，２−ジクロロ−１−イソプロピルカル
ボニルクロライド。
化合物は、前記Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3の定義に基づいたも
のを示し、好ましくは、前記Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 のそれ
ぞれの好ましい定義にもとづいたものを示す。式（Ｖ）
の化合物は、特開昭６１−１８７５１号等に記載されて
いる化合物でその例として、下記の化合物をあげること
ができる。 ２，２−ジクロロ−１−エチル−２−メチルカルボニル
クロライド、２，２−ジクロロ−１−イソプロピルカル
ボニルクロライド。
【００１５】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（Ｄ
ＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレング
リコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ケトン
類例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メ
チル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチ
ルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；
その他、アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸
アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ
−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等をあげることが
できる。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（Ｄ
ＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレング
リコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ケトン
類例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メ
チル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチ
ルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；
その他、アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸
アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ
−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等をあげることが
できる。
【００１６】製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物およびアルコラート等例えば、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウムを例示することができる。無機アルカリ金
属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミ
ド、カリウムアミド等を挙げることができる。有機リチ
ウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチ
ウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチ
ウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、
リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシ
ルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙
げることができる。
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物およびアルコラート等例えば、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウムを例示することができる。無機アルカリ金
属アミド類、例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミ
ド、カリウムアミド等を挙げることができる。有機リチ
ウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチ
ウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチ
ウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、
リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシ
ルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙
げることができる。
【００１７】製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−７８〜約８
０℃、好ましくは、約−３０〜約４０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ａ）を
実施するにあたっては、例えば、式（II）の化合物１モ
ルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モル
量乃至２モル量の式(III）の存在下で反応させることに
よって目的化合物を得ることができる。
いて実施することができる。一般には、約−７８〜約８
０℃、好ましくは、約−３０〜約４０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ａ）を
実施するにあたっては、例えば、式（II）の化合物１モ
ルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モル
量乃至２モル量の式(III）の存在下で反応させることに
よって目的化合物を得ることができる。
【００１８】上記製法ｂ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（Ｄ
ＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレング
リコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ケトン
類例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メ
チル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチ
ルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；
その他、アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸
アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ
−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等をあげることが
できる。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、水；脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、
ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（Ｄ
ＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレング
リコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ケトン
類例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メ
チル−ｉｓｏ−プロピルケトン、メチル−ｉｓｏ−ブチ
ルケトン（ＭＩＢＫ）；その他、ニトリル類例えば、ア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル；
その他、アルコール類例えば、メタノール、エタノー
ル、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、エチレングリ
コール；その他、エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸
アミル；その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ
−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾ
リジノン、ヘキサメチルフォスフォリックトリアミド
（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド類例え
ば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；
その他、および塩基例えば、ピリジン等をあげることが
できる。
【００１９】製法ｂ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げることができる。有機塩基として第３級
アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシル
アミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチル
リチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等
を挙げることができる。
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げることができる。有機塩基として第３級
アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン
類、例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テト
ラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジ
ン、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４
−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）及び１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデ
ク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機
リチウム化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチル
リチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチル
リチウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘ
キシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシル
アミド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチル
リチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等
を挙げることができる。
【００２０】製法ｂ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−７８〜約８
０℃、好ましくは、約−３０〜約４０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ｂ）を
実施するにあたっては、例えば、式（IV）の化合物１モ
ルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モル
量乃至１．２モル量の式（Ｖ）の存在下で反応させるこ
とによって目的化合物を得ることができる。
いて実施することができる。一般には、約−７８〜約８
０℃、好ましくは、約−３０〜約４０℃の間で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ｂ）を
実施するにあたっては、例えば、式（IV）の化合物１モ
ルに対し、希釈剤例えばテトラヒドロフラン中、１モル
量乃至１．２モル量の式（Ｖ）の存在下で反応させるこ
とによって目的化合物を得ることができる。
【００２１】本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を
示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するた
めに使用することができる。本発明の活性化合物は、一
般に、殺菌（カビ）剤として、プラスモディオホロミセ
テス（Plasmodiophoromycetes)、オーミセテス（Oomyce
tes)、キトリディオミセテス（Chytridiomycetes）、ジ
ゴミセテス（Zygomycetes)、アスコミセテス（Ascomyce
tes)、バシジオミセテス（Basidiomycetes）及びドイテ
ロミセテス（Deuteromycetes）による種々の植物病害に
対し、使用でき、また殺菌（バクテリア）剤として、シ
ュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科
（Rhizobiaceae）、エンテロバクテリア科（Enterobact
eriaceae）、コリネバクテリウム科（Corynebacteriace
ae）及びストレプトミセス科（Streptomycetaceae)によ
る種々の植物病害に対し、使用できる。本発明の活性化
合物は、植物病原菌を防除するに必要な活性化合物の濃
度において、植物体に対し、良好な和合性を示すため、
使用に際しては、植物体の地上部に対しての薬剤処理、
台木及び種子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理を可
能にしている。また、本発明化合物は温血動物に対して
も低毒性であって、安全に使用することができる。
示し、実際に、望ましからざる植物病原菌を防除するた
めに使用することができる。本発明の活性化合物は、一
般に、殺菌（カビ）剤として、プラスモディオホロミセ
テス（Plasmodiophoromycetes)、オーミセテス（Oomyce
tes)、キトリディオミセテス（Chytridiomycetes）、ジ
ゴミセテス（Zygomycetes)、アスコミセテス（Ascomyce
tes)、バシジオミセテス（Basidiomycetes）及びドイテ
ロミセテス（Deuteromycetes）による種々の植物病害に
対し、使用でき、また殺菌（バクテリア）剤として、シ
ュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科
（Rhizobiaceae）、エンテロバクテリア科（Enterobact
eriaceae）、コリネバクテリウム科（Corynebacteriace
ae）及びストレプトミセス科（Streptomycetaceae)によ
る種々の植物病害に対し、使用できる。本発明の活性化
合物は、植物病原菌を防除するに必要な活性化合物の濃
度において、植物体に対し、良好な和合性を示すため、
使用に際しては、植物体の地上部に対しての薬剤処理、
台木及び種子に対しての薬剤処理、並びに土壌処理を可
能にしている。また、本発明化合物は温血動物に対して
も低毒性であって、安全に使用することができる。
【００２２】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、水
和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト（coldmist）、ウォームミスト（warmmist) 〕
を挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。斯かる方法は、例えば、活性化
合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；
固体希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用
いて、混合することによって行なわれる。
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、水
和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト（coldmist）、ウォームミスト（warmmist) 〕
を挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。斯かる方法は、例えば、活性化
合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；
固体希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用
いて、混合することによって行なわれる。
【００２３】展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用されることがで
きる。液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭
化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフ
タレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水
素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩
化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘ
キサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。液化ガス希釈剤又は担体は、常温常
圧でガスであり、その例としては、例えば、ブタン、プ
ロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化
水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができ
る。
ば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用されることがで
きる。液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭
化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフ
タレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水
素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩
化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘ
キサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。液化ガス希釈剤又は担体は、常温常
圧でガスであり、その例としては、例えば、ブタン、プ
ロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化
水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができ
る。
【００２４】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。乳化剤及び／又は泡沫剤
としては、非イオン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等）〕、アルブミン加
水分解生成物を挙げることができる。
【００２５】分散剤としては、例えば、リグニンサルフ
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。着色剤を使用することもで
き、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、
酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリ
ン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような
有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバ
ルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素
を挙げることができる。
ァイト廃液、そしてメチルセルロースを包含する。固着
剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することがで
き、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴ
ム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート
等）を挙げることができる。着色剤を使用することもで
き、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化鉄、
酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリザリ
ン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような
有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバ
ルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量要素
を挙げることができる。
【００２６】該製剤は、一般には、前記活性成分を０．
１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有す
ることができる。本発明の活性化合物は上記製剤又はさ
まざまな使用形態において、他の公知活性化合物、例え
ば殺菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、
生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させるこ
ともできる。本発明の活性化合物を使用する場合、その
まま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁
剤、粉剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用
するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用す
ることができる。そして活性化合物は通常の方法、例え
ば、液剤散布（watering）、浸漬、噴霧（spraying, at
omising, misting）、くん蒸（vaporing）、潅注、懸濁
形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状
被覆又は羽衣被覆で使用することができる。
１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有す
ることができる。本発明の活性化合物は上記製剤又はさ
まざまな使用形態において、他の公知活性化合物、例え
ば殺菌剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、
生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させるこ
ともできる。本発明の活性化合物を使用する場合、その
まま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁
剤、粉剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用
するか、又は更に希釈して調製された使用形態で使用す
ることができる。そして活性化合物は通常の方法、例え
ば、液剤散布（watering）、浸漬、噴霧（spraying, at
omising, misting）、くん蒸（vaporing）、潅注、懸濁
形成、塗布、散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状
被覆又は羽衣被覆で使用することができる。
【００２７】植物体の各部分への処理に際しては、実際
の使用形態における活性化合物の濃度は、実質の範囲内
で変えることができる。そして一般には０．０００１〜
１重量％、好ましくは、０．００１〜０．５重量％であ
る。種子処理に際しては、活性化合物を種子１kg当り、
０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ一般
に、使用することができる。土壌処理に際しては、作用
点に対し、０．００００１〜０．１重量％、特に０．０
００１〜０．０２重量％の濃度の活性化合物を一般に使
用することができる。
の使用形態における活性化合物の濃度は、実質の範囲内
で変えることができる。そして一般には０．０００１〜
１重量％、好ましくは、０．００１〜０．５重量％であ
る。種子処理に際しては、活性化合物を種子１kg当り、
０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇ一般
に、使用することができる。土壌処理に際しては、作用
点に対し、０．００００１〜０．１重量％、特に０．０
００１〜０．０２重量％の濃度の活性化合物を一般に使
用することができる。
【００２８】次に実施例により、本発明の内容を具体的
に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。
に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。
〔合成例１〕
【化８】 ジイソプロピルアミン（５．７ｇ）を窒素気流下で無水
テトラヒドロフラン（１００ml）に入れて、１．６Ｍ
ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（３５ml）を−７８〜
−６０℃で滴下する。滴下終了後、１０分間攪拌し続い
てｎ−アセチル−４−クロロ−２−メチルベンジルアミ
ン（９．３ｇ）を無水テトラヒドロフラン（５０ml）に
溶かし−７８〜−６０℃の温度を保ったまま滴下する。
滴下終了後、３０分攪拌した後、２，２−ジクロロ−１
−エチル−３−メチルシクロプロパン酸アミド（９．８
ｇ）を無水テトラヒドロフラン（５０ml）に溶かし、−
７８〜−６０℃で滴下する。ゆっくりと温度を上げ室温
でさらに５時間攪拌する。減圧下に溶媒を留去し水（２
００ml）を加え塩化メチレンで２回抽出する。有機層を
水で洗った後無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下溶
媒を留去する。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：クロロホルム）で精製し、Ｎ−アセチル−
Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）−２，２−ジ
クロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボ
キサミド（３．０ｇ）を得た。 ｎD 20 １．５４１７
テトラヒドロフラン（１００ml）に入れて、１．６Ｍ
ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（３５ml）を−７８〜
−６０℃で滴下する。滴下終了後、１０分間攪拌し続い
てｎ−アセチル−４−クロロ−２−メチルベンジルアミ
ン（９．３ｇ）を無水テトラヒドロフラン（５０ml）に
溶かし−７８〜−６０℃の温度を保ったまま滴下する。
滴下終了後、３０分攪拌した後、２，２−ジクロロ−１
−エチル−３−メチルシクロプロパン酸アミド（９．８
ｇ）を無水テトラヒドロフラン（５０ml）に溶かし、−
７８〜−６０℃で滴下する。ゆっくりと温度を上げ室温
でさらに５時間攪拌する。減圧下に溶媒を留去し水（２
００ml）を加え塩化メチレンで２回抽出する。有機層を
水で洗った後無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下溶
媒を留去する。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：クロロホルム）で精製し、Ｎ−アセチル−
Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）−２，２−ジ
クロロ−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボ
キサミド（３．０ｇ）を得た。 ｎD 20 １．５４１７
【００２９】〔生物試験例〕 試験例 イネいもち病に対する茎葉散布効力試験 供試化合物の調整 活性化合物： ３０〜４０重量部 担体： 珪藻土とカオリンとの混合物（１：５） ５５重量部〜６５重量部 乳化剤： ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合調整
する。
ル５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合調整
する。
【００３０】試験方法 水稲（品種：クサブエ）を直径１２cmの素焼鉢に栽培
し、その３〜４葉期に予め調整した活性化合物の所定濃
度希釈液を３鉢当り５０ml散布した。翌日人工培養した
イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、２
５℃、相対湿度１００％の湿度に保ち感染させた。接種
７日後、鉢当りの罹病度を下記基準により類別評価し、
更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査し
た。
し、その３〜４葉期に予め調整した活性化合物の所定濃
度希釈液を３鉢当り５０ml散布した。翌日人工培養した
イネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、２
５℃、相対湿度１００％の湿度に保ち感染させた。接種
７日後、鉢当りの罹病度を下記基準により類別評価し、
更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に調査し
た。
【数１】 本試験は、１区３鉢の結果である。試験の結果、前記合
成例１で合成された化合物は、濃度０．０２５％で１０
０％の防除価をしめした。
成例１で合成された化合物は、濃度０．０２５％で１０
０％の防除価をしめした。
【００３１】
【発明の効果】本発明の新規な殺菌性シクロプロパンカ
ルボン酸アミド類は、実施例で示された通り、一般的製
法により合成することができるとともに、農園芸用殺菌
剤として有効な作用を現す。
ルボン酸アミド類は、実施例で示された通り、一般的製
法により合成することができるとともに、農園芸用殺菌
剤として有効な作用を現す。
Claims (4)
- 【請求項１】式 【化１】 式中、Ｘはハロゲン原子又はニトロ基を示し、Ｒ1 は水
素原子又はメチル基を示す、Ｒ2 は水素原子又はメチル
基を示し、Ｒ3 はＣ1-3 アルキル基を示し、そして、Ｒ
4 はアシル基を示す、で表される化合物。 - 【請求項２】Ｘが、ハロゲン原子を示し、Ｒ1 が、水素
原子又はメチル基を示し、Ｒ2 が、水素原子又はメチル
基を示し、Ｒ3 が、Ｃ1-3 アルキル基を示し、Ｒ4 が、
フォルミル基またはアセチル基を示す請求項第１項記載
の化合物。 - 【請求項３】Ｘが、塩素原子を示し、Ｒ1 が、水素原子
を示し、Ｒ2 が、水素原子又はメチル基を示し、Ｒ
3 が、エチル基又はイソプロピル基を示し、Ｒ4 が、ア
セチル基を示す請求項第１項記載の化合物。 - 【請求項４】請求項第１項記載の化合物を有効成分とし
て含有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4212378A JPH0641037A (ja) | 1992-07-17 | 1992-07-17 | 殺菌性シクロプロパンカルボン酸アミド類 |
| KR1019930013226A KR940002221A (ko) | 1992-07-17 | 1993-07-14 | 사이클로프로판 카복스아미드 |
| CN 93108549 CN1084506A (zh) | 1992-07-17 | 1993-07-17 | 环丙烷羧酰胺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4212378A JPH0641037A (ja) | 1992-07-17 | 1992-07-17 | 殺菌性シクロプロパンカルボン酸アミド類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0641037A true JPH0641037A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=16621583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4212378A Pending JPH0641037A (ja) | 1992-07-17 | 1992-07-17 | 殺菌性シクロプロパンカルボン酸アミド類 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0641037A (ja) |
| CN (1) | CN1084506A (ja) |
-
1992
- 1992-07-17 JP JP4212378A patent/JPH0641037A/ja active Pending
-
1993
- 1993-07-17 CN CN 93108549 patent/CN1084506A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1084506A (zh) | 1994-03-30 |
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