JPH0640846A - ラクトビオン酸アミド組成物、洗剤、洗浄剤および／または清浄剤および化粧用調製剤のためのそれからなる添加剤、および前記組成物の製造方法 - Google Patents
ラクトビオン酸アミド組成物、洗剤、洗浄剤および／または清浄剤および化粧用調製剤のためのそれからなる添加剤、および前記組成物の製造方法Info
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- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/525—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 洗浄、泡安定化および／または増粘化に有効
な特性を有する特性成分として、液体の水性系に使用可
能な洗剤−または洗浄剤組成物および／または化粧品の
ためのラクトビオン酸と、１４〜１８個の炭素原子の鎖
長を有する脂肪アミン３０重量％以上を含有する第１脂
肪アミンの混合物とのアミドからなるラクトビオン酸ア
ミド組成物。 【効果】 低級アルコール中での製造に基づき、毒性の
問題のある物質の残留物が含まれず、肌にやさしく、良
好に生分解可能である。
な特性を有する特性成分として、液体の水性系に使用可
能な洗剤−または洗浄剤組成物および／または化粧品の
ためのラクトビオン酸と、１４〜１８個の炭素原子の鎖
長を有する脂肪アミン３０重量％以上を含有する第１脂
肪アミンの混合物とのアミドからなるラクトビオン酸ア
ミド組成物。 【効果】 低級アルコール中での製造に基づき、毒性の
問題のある物質の残留物が含まれず、肌にやさしく、良
好に生分解可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ラクトビオン酸と脂肪
アミン混合物から得られたアミド混合物とから製造され
た新規のラクトビオン酸アミド組成物、ならびにそれか
らなる添加剤およびその製造方法に関する。
アミン混合物から得られたアミド混合物とから製造され
た新規のラクトビオン酸アミド組成物、ならびにそれか
らなる添加剤およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ドイツ連邦共和国特許番号第１１５５７
７１号において、ジメチルホルムアミド中での相応する
酸ラクトンとアルキルアミンとの反応によるアルキル基
中で６〜１２個の炭素原子を有するマルトビオン酸−、
ラクトビオン酸−またはセロビオン酸−Ｎ−アルキルア
ミドの製造方法が記載されており、このアミドは界面活
性特性を有することが示されている。
７１号において、ジメチルホルムアミド中での相応する
酸ラクトンとアルキルアミンとの反応によるアルキル基
中で６〜１２個の炭素原子を有するマルトビオン酸−、
ラクトビオン酸−またはセロビオン酸−Ｎ−アルキルア
ミドの製造方法が記載されており、このアミドは界面活
性特性を有することが示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
の界面活性の、継代生長する原料から得られ生物学的に
分解可能な組成物を提供することであり、この組成物は
洗浄、泡安定化および／または増粘化するのに有効な特
性を有する成分として、液体の水性系に使用可能な洗剤
−または洗浄剤組成物および／または化粧品のために使
用することができる。
の界面活性の、継代生長する原料から得られ生物学的に
分解可能な組成物を提供することであり、この組成物は
洗浄、泡安定化および／または増粘化するのに有効な特
性を有する成分として、液体の水性系に使用可能な洗剤
−または洗浄剤組成物および／または化粧品のために使
用することができる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記の課題は、ラクトビ
オン酸と高級脂肪アミン混合物とのアミドからのアミド
混合物が、良好な界面活性特性のほかに、水性系中で良
好な溶解性および良好な泡安定化特性を有し、その優れ
た実用化技術的特性に基づき、洗剤−、洗浄剤−および
清浄剤組成物、柔軟洗浄剤、特に織物柔軟洗浄剤、およ
び化粧用調製剤の軟化、洗浄、乳化、泡安定化および／
または増粘化するのに有効な成分として適している。
オン酸と高級脂肪アミン混合物とのアミドからのアミド
混合物が、良好な界面活性特性のほかに、水性系中で良
好な溶解性および良好な泡安定化特性を有し、その優れ
た実用化技術的特性に基づき、洗剤−、洗浄剤−および
清浄剤組成物、柔軟洗浄剤、特に織物柔軟洗浄剤、およ
び化粧用調製剤の軟化、洗浄、乳化、泡安定化および／
または増粘化するのに有効な成分として適している。
【０００５】従って、本発明の対象は、ラクトビオン酸
と、１４〜１８個の炭素原子の鎖長を有する脂肪アミン
少なくとも３０重量％を含有する第１脂肪アミンの混合
物とのアミドからなるラクトビオン酸アミド組成物およ
びれからなる添加剤およびその製造方法である。
と、１４〜１８個の炭素原子の鎖長を有する脂肪アミン
少なくとも３０重量％を含有する第１脂肪アミンの混合
物とのアミドからなるラクトビオン酸アミド組成物およ
びれからなる添加剤およびその製造方法である。
【０００６】「第１脂肪アミン」とは、本発明の範囲内
で、脂肪酸の脂肪族基に相応して１個の直鎖脂肪族基を
含有する第１アミンを表わす。脂肪アミンは、たとえば
脂肪酸からまずニトリルの形に変換し、引き続きアミン
に還元することにより工業的に得ることができる。
で、脂肪酸の脂肪族基に相応して１個の直鎖脂肪族基を
含有する第１アミンを表わす。脂肪アミンは、たとえば
脂肪酸からまずニトリルの形に変換し、引き続きアミン
に還元することにより工業的に得ることができる。
【０００７】本発明によるラクトビオン酸アミド組成物
は、公知の方法で、ラクトビオン酸または反応性ラクト
ビオン酸誘導体、特にラクトビオン酸ラクトンと、相応
する脂肪アミン混合物との反応により得ることができ
る。本発明によるラクトビオン酸アミド組成物の製造の
ために、１４〜１８個の炭素原子の鎖長を有する脂肪ア
ミンを少なくとも３０重量％で含有する脂肪アミン混合
物が使用される。特に有利なものとして、１６〜１８個
の炭素原子の鎖長を有する脂肪アミンを少なくとも９０
重量％の、特に９０〜９８重量％の割合で含有する脂肪
アミン混合物が挙げられる。一ヶ所不飽和の脂肪アミン
を約５〜８５重量％、特に３５〜８５重量％の割合で含
有する脂肪アミン混合物が有利である。
は、公知の方法で、ラクトビオン酸または反応性ラクト
ビオン酸誘導体、特にラクトビオン酸ラクトンと、相応
する脂肪アミン混合物との反応により得ることができ
る。本発明によるラクトビオン酸アミド組成物の製造の
ために、１４〜１８個の炭素原子の鎖長を有する脂肪ア
ミンを少なくとも３０重量％で含有する脂肪アミン混合
物が使用される。特に有利なものとして、１６〜１８個
の炭素原子の鎖長を有する脂肪アミンを少なくとも９０
重量％の、特に９０〜９８重量％の割合で含有する脂肪
アミン混合物が挙げられる。一ヶ所不飽和の脂肪アミン
を約５〜８５重量％、特に３５〜８５重量％の割合で含
有する脂肪アミン混合物が有利である。
【０００８】ラクトビオン酸（＝４−（β−Ｄ−ガラク
ト）−Ｄ−グルコン酸）およびラクトビオン酸ラクトン
ならびにその製造は既に公知である。ラクトビオン酸は
たとえば公知の方法によりラクトースの酸化により得る
ことができる。
ト）−Ｄ−グルコン酸）およびラクトビオン酸ラクトン
ならびにその製造は既に公知である。ラクトビオン酸は
たとえば公知の方法によりラクトースの酸化により得る
ことができる。
【０００９】天然由来の脂肪酸混合物から得られる脂肪
アミン混合物を使用するのが有利である。一ヶ所不飽和
の脂肪アミンの割合は、この脂肪アミン混合物中で、約
５〜８５重量％の間で変動する。このような脂肪アミン
混合物の例は、ココス脂肪から由来する脂肪酸混合物か
らのココス脂肪アミン、獣脂から由来する脂肪酸混合物
からの獣脂アミンおよび水素化獣脂アミン、ヒマワリ油
および／またはダイズ油から由来する脂肪酸混合物から
のオレイルアミンである。ココス脂肪アミンは、たとえ
ば飽和Ｃ12脂肪アミン約５０重量％、飽和Ｃ14脂肪アミ
ン約１８重量％ならびに約７重量％の割合の不飽和Ｃ18
脂肪アミンを含有する。水素化獣脂アミンは、たとえば
飽和Ｃ16脂肪アミン約３０重量％、飽和Ｃ18脂肪アミン
約６０重量％ならびになお約３重量％の割合の１４〜１
８個の炭素原子を有する不飽和脂肪アミンを含有する。
獣脂アミンは、たとえば飽和Ｃ16脂肪アミン約２９重量
％、飽和Ｃ18脂肪アミン約２３重量％ならびに約４２重
量％の割合の１４〜１８個の炭素原子を有する不飽和脂
肪アミンを含有する。ヒマワリ油から得られたオレイル
アミンは、１２〜１８個の炭素原子を有する飽和脂肪ア
ミン約１４重量％および１４〜１８個の炭素原子を有す
る不飽和脂肪アミン約８５重量％を含有する。ダイズ油
から得られたオレイルアミン（＝ダイズアミン）は、た
とえば飽和Ｃ16脂肪アミン約１６重量％、飽和Ｃ18脂肪
アミン約１５重量％ならびに約６３重量％の割合の１４
〜１８個の炭素原子を有する不飽和脂肪アミンを含有す
る。
アミン混合物を使用するのが有利である。一ヶ所不飽和
の脂肪アミンの割合は、この脂肪アミン混合物中で、約
５〜８５重量％の間で変動する。このような脂肪アミン
混合物の例は、ココス脂肪から由来する脂肪酸混合物か
らのココス脂肪アミン、獣脂から由来する脂肪酸混合物
からの獣脂アミンおよび水素化獣脂アミン、ヒマワリ油
および／またはダイズ油から由来する脂肪酸混合物から
のオレイルアミンである。ココス脂肪アミンは、たとえ
ば飽和Ｃ12脂肪アミン約５０重量％、飽和Ｃ14脂肪アミ
ン約１８重量％ならびに約７重量％の割合の不飽和Ｃ18
脂肪アミンを含有する。水素化獣脂アミンは、たとえば
飽和Ｃ16脂肪アミン約３０重量％、飽和Ｃ18脂肪アミン
約６０重量％ならびになお約３重量％の割合の１４〜１
８個の炭素原子を有する不飽和脂肪アミンを含有する。
獣脂アミンは、たとえば飽和Ｃ16脂肪アミン約２９重量
％、飽和Ｃ18脂肪アミン約２３重量％ならびに約４２重
量％の割合の１４〜１８個の炭素原子を有する不飽和脂
肪アミンを含有する。ヒマワリ油から得られたオレイル
アミンは、１２〜１８個の炭素原子を有する飽和脂肪ア
ミン約１４重量％および１４〜１８個の炭素原子を有す
る不飽和脂肪アミン約８５重量％を含有する。ダイズ油
から得られたオレイルアミン（＝ダイズアミン）は、た
とえば飽和Ｃ16脂肪アミン約１６重量％、飽和Ｃ18脂肪
アミン約１５重量％ならびに約６３重量％の割合の１４
〜１８個の炭素原子を有する不飽和脂肪アミンを含有す
る。
【００１０】さらに、本発明は、本発明によるラクトビ
オン酸アミド組成物の製造方法を包含する。本発明によ
るラクトビオン酸アミド組成物の製造は、低級アルキル
アルコール中で、有利に１〜４個の炭素原子を有する低
級アルキルアルコール中で、特に、メタノール、イソプ
ロパノールまたはエタノール中で、ラクトビオン酸また
はその反応性の誘導体、特にラクトビオン酸ラクトン
を、脂肪アミン混合物と反応させて本発明によるラクト
ビオン酸アミド組成物にすることにより行われる。この
場合、この反応は、通常、ラクトビオン酸、または有利
にラクトビオン酸ラクトンをアルコールに溶かすかまた
は懸濁させ、、脂肪アミン混合物をゆっくりと攪拌下で
添加するように実施される。引き続き、０〜５℃で約１
〜３時間でなお攪拌するかまたは均質化する。反応生成
物の完全な結晶化のために、この溶液または懸濁液をな
お場合により１〜１８時間放置する。本発明によるラク
トビオン酸アミド組成物は、沈殿物として生じ、これは
洗浄され、場合により真空下で乾燥機中で乾燥される。
オン酸アミド組成物の製造方法を包含する。本発明によ
るラクトビオン酸アミド組成物の製造は、低級アルキル
アルコール中で、有利に１〜４個の炭素原子を有する低
級アルキルアルコール中で、特に、メタノール、イソプ
ロパノールまたはエタノール中で、ラクトビオン酸また
はその反応性の誘導体、特にラクトビオン酸ラクトン
を、脂肪アミン混合物と反応させて本発明によるラクト
ビオン酸アミド組成物にすることにより行われる。この
場合、この反応は、通常、ラクトビオン酸、または有利
にラクトビオン酸ラクトンをアルコールに溶かすかまた
は懸濁させ、、脂肪アミン混合物をゆっくりと攪拌下で
添加するように実施される。引き続き、０〜５℃で約１
〜３時間でなお攪拌するかまたは均質化する。反応生成
物の完全な結晶化のために、この溶液または懸濁液をな
お場合により１〜１８時間放置する。本発明によるラク
トビオン酸アミド組成物は、沈殿物として生じ、これは
洗浄され、場合により真空下で乾燥機中で乾燥される。
【００１１】意想外に、本発明によるラクトビオン酸ア
ミドの製造は、エタノールまたはイソプロパノール中で
の反応の際に生じるような懸濁液の形でも行うことがで
き、毒性の懸念のある今まで提案されていたジメチルホ
ルムアミドの使用は回避することができる。
ミドの製造は、エタノールまたはイソプロパノール中で
の反応の際に生じるような懸濁液の形でも行うことがで
き、毒性の懸念のある今まで提案されていたジメチルホ
ルムアミドの使用は回避することができる。
【００１２】本発明によるアミド混合物の利点は、この
混合物がもっぱら（ラクトビオン酸基中の）ラクトンお
よび（長鎖アミド基中の）脂肪酸のような天然由来のも
のの成分からなることである。さらに、この混合物は、
低級アルコール中でのその製造に基づき、毒性の問題の
ある物質の残留物が含まれない。従って、この混合物は
肌にやさしく、良好に生分解可能である。
混合物がもっぱら（ラクトビオン酸基中の）ラクトンお
よび（長鎖アミド基中の）脂肪酸のような天然由来のも
のの成分からなることである。さらに、この混合物は、
低級アルコール中でのその製造に基づき、毒性の問題の
ある物質の残留物が含まれない。従って、この混合物は
肌にやさしく、良好に生分解可能である。
【００１３】本発明によるラクトビオン酸アミド組成物
は、確保された原料に基づき容易に得ることができ、ひ
いては経済的観点でも有利である。
は、確保された原料に基づき容易に得ることができ、ひ
いては経済的観点でも有利である。
【００１４】本発明によるラクトビオン酸アミド組成物
は、意想外に、良好な実用化技術的特性を示す。水性系
中で本発明によるラクトビオン酸アミド組成物は、良好
な発泡特性と共に良好な界面活性特性を有する。このよ
うに、本発明によるラクトビオン酸アミド組成物は、純
粋物質としてそれ自体公知のラクトビオン酸−Ｎ−ドデ
シルアミドよりも、強い発泡挙動を示すだけでなく、数
倍ほど低いひいてはより良好な臨界ミセル形成濃度を示
す。従って、本発明による組成物は、洗剤−、洗浄剤−
および清浄剤組成物、特に柔軟洗浄剤および化粧用調製
剤中での、洗浄(ならびに清浄ならびに柔軟)、乳化、泡
安定化および／または増粘するのに有効な界面活性成分
として良好に使用することができる。この場合、適用目
的に応じて、この調製物中にもちろんそれ自体通常の成
分を含有していてもよく、その調製物中での本発明によ
るラクトビオン酸アミド組成物の濃度は、広い範囲内
で、たとえば、全調製物に対して０．１〜８０重量％の
間で変化することができる。
は、意想外に、良好な実用化技術的特性を示す。水性系
中で本発明によるラクトビオン酸アミド組成物は、良好
な発泡特性と共に良好な界面活性特性を有する。このよ
うに、本発明によるラクトビオン酸アミド組成物は、純
粋物質としてそれ自体公知のラクトビオン酸−Ｎ−ドデ
シルアミドよりも、強い発泡挙動を示すだけでなく、数
倍ほど低いひいてはより良好な臨界ミセル形成濃度を示
す。従って、本発明による組成物は、洗剤−、洗浄剤−
および清浄剤組成物、特に柔軟洗浄剤および化粧用調製
剤中での、洗浄(ならびに清浄ならびに柔軟)、乳化、泡
安定化および／または増粘するのに有効な界面活性成分
として良好に使用することができる。この場合、適用目
的に応じて、この調製物中にもちろんそれ自体通常の成
分を含有していてもよく、その調製物中での本発明によ
るラクトビオン酸アミド組成物の濃度は、広い範囲内
で、たとえば、全調製物に対して０．１〜８０重量％の
間で変化することができる。
【００１５】良好な洗剤効果と共に、本発明によるラク
トビオン酸アミド組成物は、たとえば、洗剤、清浄剤お
よび洗浄剤中の界面活性成分として使用することができ
る。本発明によるラクトビオン酸アミド組成物は、この
場合、０．１〜５０重量％の濃度で使用するのが有利で
ある。特にラクトビオン酸−Ｎ−ココスアミドは、繊維
洗浄剤および清浄剤、食器用洗剤または化粧用調製剤、
たとえば泡ぶろ用洗剤またはヘアシャンプー中で使用す
る場合が望ましい。
トビオン酸アミド組成物は、たとえば、洗剤、清浄剤お
よび洗浄剤中の界面活性成分として使用することができ
る。本発明によるラクトビオン酸アミド組成物は、この
場合、０．１〜５０重量％の濃度で使用するのが有利で
ある。特にラクトビオン酸−Ｎ−ココスアミドは、繊維
洗浄剤および清浄剤、食器用洗剤または化粧用調製剤、
たとえば泡ぶろ用洗剤またはヘアシャンプー中で使用す
る場合が望ましい。
【００１６】本発明によるアミド混合物は、化粧用調製
剤の成分としても適しており、この調製剤中でこれは乳
化および／または増粘化させるのに有効である。乳化さ
せる添加物として、たとえば全エマルションに対して
０．５〜１５重量％、得に５〜１５重量％の濃度のラク
トビオン酸−Ｎ−オレイルアミドおよびラクトビオン酸
−Ｎ−獣脂アミドが適している。増粘剤として、ラクト
ビオン酸−Ｎ−オレイルアミドが特に適しており、これ
はその良好な水溶性に基づき、架橋する構造の形成のた
めに十分な濃度で利用することができる。増粘剤として
ラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミドを使用した場合、
この濃度は全調製物に対して２〜１５重量％であるのが
好ましい。この場合、使用した濃度に応じて、粘稠性、
粘着性の流動しない半固体または半個体のほぼ切断可能
なゲルを製造することができる。ラクトビオン酸−Ｎ−
オレイルアミド６重量％を有する水溶液は、たとえば粘
着性のコンシステンシーを有し、ラクトビオン酸−Ｎ−
オレイルアミド１２重量％を有する水溶液は、透明なほ
ぼ切断可能なゲルのコンシステンシーを有する。
剤の成分としても適しており、この調製剤中でこれは乳
化および／または増粘化させるのに有効である。乳化さ
せる添加物として、たとえば全エマルションに対して
０．５〜１５重量％、得に５〜１５重量％の濃度のラク
トビオン酸−Ｎ−オレイルアミドおよびラクトビオン酸
−Ｎ−獣脂アミドが適している。増粘剤として、ラクト
ビオン酸−Ｎ−オレイルアミドが特に適しており、これ
はその良好な水溶性に基づき、架橋する構造の形成のた
めに十分な濃度で利用することができる。増粘剤として
ラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミドを使用した場合、
この濃度は全調製物に対して２〜１５重量％であるのが
好ましい。この場合、使用した濃度に応じて、粘稠性、
粘着性の流動しない半固体または半個体のほぼ切断可能
なゲルを製造することができる。ラクトビオン酸−Ｎ−
オレイルアミド６重量％を有する水溶液は、たとえば粘
着性のコンシステンシーを有し、ラクトビオン酸−Ｎ−
オレイルアミド１２重量％を有する水溶液は、透明なほ
ぼ切断可能なゲルのコンシステンシーを有する。
【００１７】本発明による物質を用いて製造されたエマ
ルションは、そのコンシステンシーにおいて、著しく良
好な長時間安定性を示す。
ルションは、そのコンシステンシーにおいて、著しく良
好な長時間安定性を示す。
【００１８】さらに、本発明によるラクトビオン酸アミ
ド組成物は、柔軟洗浄剤、特に織物柔軟洗浄剤中で柔軟
化する作用物質としても著しく良好に使用することがで
きる。これについて、特にラクトビオン酸−Ｎ−オレイ
ルアミドまたはラクトビオン酸−Ｎ−獣脂アミドが適し
ている。本発明によるラクトビオン酸−Ｎ−アミド混合
物０．０１〜１５重量％、特に０．０１〜５重量％を含
有する水溶液は、良好な織物柔軟化作用を達成する。柔
軟洗浄剤中で通常の助剤のほかに、この場合場合により
なお他の柔軟化物質を含有していてもよい。調製剤中で
織物柔軟洗浄剤として、本発明によるラクトビオン酸ア
ミド組成物のほかに、なお他の通常織物柔軟洗浄剤中に
含まれる成分、たとえば香料、染料、顔料、乳白剤、蛍
光増白剤、腐蝕防止剤、水溶性ポリマーまたは帯電防止
剤が、この成分に対して通常の量で含有することができ
る。本発明によるラクトビオン酸アミド組成物は、織物
柔軟洗浄剤の総調製剤に対して１〜８０重量％の濃度で
使用するのが有利である。本発明によるラクトビオン酸
アミド組成物が、織物柔軟化洗浄剤においてたいていは
カチオン性の第４アンモニウム化合物である従来の柔軟
化作用物質と構造上で著しく異なるにもかかわらず、良
好な柔軟化特性、特に織物柔軟化特性を有することが意
想外であった。周知のように生物学的分解性が悪く、従
って著しく環境汚染を伴う今までの織物柔軟化作用物質
として使用されたカチオン性アンモニウム化合物と比較
して、本発明によるラクトビオン酸アミド組成物は、有
利に生物学的に良好な分解性の構造により区別される。
ド組成物は、柔軟洗浄剤、特に織物柔軟洗浄剤中で柔軟
化する作用物質としても著しく良好に使用することがで
きる。これについて、特にラクトビオン酸−Ｎ−オレイ
ルアミドまたはラクトビオン酸−Ｎ−獣脂アミドが適し
ている。本発明によるラクトビオン酸−Ｎ−アミド混合
物０．０１〜１５重量％、特に０．０１〜５重量％を含
有する水溶液は、良好な織物柔軟化作用を達成する。柔
軟洗浄剤中で通常の助剤のほかに、この場合場合により
なお他の柔軟化物質を含有していてもよい。調製剤中で
織物柔軟洗浄剤として、本発明によるラクトビオン酸ア
ミド組成物のほかに、なお他の通常織物柔軟洗浄剤中に
含まれる成分、たとえば香料、染料、顔料、乳白剤、蛍
光増白剤、腐蝕防止剤、水溶性ポリマーまたは帯電防止
剤が、この成分に対して通常の量で含有することができ
る。本発明によるラクトビオン酸アミド組成物は、織物
柔軟洗浄剤の総調製剤に対して１〜８０重量％の濃度で
使用するのが有利である。本発明によるラクトビオン酸
アミド組成物が、織物柔軟化洗浄剤においてたいていは
カチオン性の第４アンモニウム化合物である従来の柔軟
化作用物質と構造上で著しく異なるにもかかわらず、良
好な柔軟化特性、特に織物柔軟化特性を有することが意
想外であった。周知のように生物学的分解性が悪く、従
って著しく環境汚染を伴う今までの織物柔軟化作用物質
として使用されたカチオン性アンモニウム化合物と比較
して、本発明によるラクトビオン酸アミド組成物は、有
利に生物学的に良好な分解性の構造により区別される。
【００１９】
【実施例】本発明をさらに実施例につき詳説するが、こ
れは本発明の範囲を限定するものではない。
れは本発明の範囲を限定するものではない。
【００２０】１． ラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミ
ドの製造： ａ） メタノール中での製造：ラクトビオン酸ラクトン
５００ｇを、乳鉢中で微細に粉砕し、次いで少量ずつ５
０〜６０℃でメタノール１．６ｌに溶かした。この溶液
中にオレイルアミン３２４．４ｇを攪拌しながらゆっく
りと滴加した。このまだ透明な全溶液を１時間氷冷下で
攪拌し、引き続き約１２時間放置した。白色の沈殿物が
生じ、これを濾別し、メタノールで洗浄し、次いで乾燥
機中で約４０〜５０℃で乾燥させた。この収量は、ラク
トビオン酸ラクトンに対してラクトビオン酸−Ｎ−オレ
イルアミド９３重量％であった。
ドの製造： ａ） メタノール中での製造：ラクトビオン酸ラクトン
５００ｇを、乳鉢中で微細に粉砕し、次いで少量ずつ５
０〜６０℃でメタノール１．６ｌに溶かした。この溶液
中にオレイルアミン３２４．４ｇを攪拌しながらゆっく
りと滴加した。このまだ透明な全溶液を１時間氷冷下で
攪拌し、引き続き約１２時間放置した。白色の沈殿物が
生じ、これを濾別し、メタノールで洗浄し、次いで乾燥
機中で約４０〜５０℃で乾燥させた。この収量は、ラク
トビオン酸ラクトンに対してラクトビオン酸−Ｎ−オレ
イルアミド９３重量％であった。
【００２１】ｂ） イソプロパノール中での製造：ラク
トビオン酸ラクトン５００ｇを、乳鉢中で微細に粉砕
し、次いで、ホモジナイザーを用いて、少量ずつ５０〜
６０℃でイソプロパノール１０００ｍｌ中に懸濁させ
た。ホモジナイザーとして、公知の微細粉砕ミル（Typ
PUC-NA 60）を、得られた懸濁液の混合のために使用し
た。オレイルアミン３２６ｇを約４０〜５０℃に加熱
し、さらに均質化しながら懸濁液に添加した。全懸濁液
をなお約１時間氷冷下で均質化し、引き続き約１２時間
放置した。白色の沈殿物を濾別し、イソプロパノールで
洗浄し、次いで真空乾燥機中で、約４０〜５０℃で乾燥
した。収率は、ラクトビオン酸ラクトンに対してラクト
ビオン酸−Ｎ−オレイルアミド９０重量％である。
トビオン酸ラクトン５００ｇを、乳鉢中で微細に粉砕
し、次いで、ホモジナイザーを用いて、少量ずつ５０〜
６０℃でイソプロパノール１０００ｍｌ中に懸濁させ
た。ホモジナイザーとして、公知の微細粉砕ミル（Typ
PUC-NA 60）を、得られた懸濁液の混合のために使用し
た。オレイルアミン３２６ｇを約４０〜５０℃に加熱
し、さらに均質化しながら懸濁液に添加した。全懸濁液
をなお約１時間氷冷下で均質化し、引き続き約１２時間
放置した。白色の沈殿物を濾別し、イソプロパノールで
洗浄し、次いで真空乾燥機中で、約４０〜５０℃で乾燥
した。収率は、ラクトビオン酸ラクトンに対してラクト
ビオン酸−Ｎ−オレイルアミド９０重量％である。
【００２２】例１ｂ）のイソプロパノールについて記載
したと同様に、ラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミド
は、溶剤としてエタノール中でも製造することができ
る。
したと同様に、ラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミド
は、溶剤としてエタノール中でも製造することができ
る。
【００２３】たとえばラクトビオン酸−Ｎ−オレイルア
ミドについて記載したように、他の本発明によるラクト
ビオン酸アミド組成物の製造も行うことができる。
ミドについて記載したように、他の本発明によるラクト
ビオン酸アミド組成物の製造も行うことができる。
【００２４】２．ａ）発泡性の測定：本発明によるラク
トビオン酸アミド組成物の発泡性を、後に記載するよう
なＤＩＮ５３９０２、第２部に準拠した改良Ross-Miles
法により測定した。
トビオン酸アミド組成物の発泡性を、後に記載するよう
なＤＩＮ５３９０２、第２部に準拠した改良Ross-Miles
法により測定した。
【００２５】測定のために本発明によるラクトビオン酸
アミド混合物０．１重量％を有する水溶液１０００ｍｌ
を製造した。
アミド混合物０．１重量％を有する水溶液１０００ｍｌ
を製造した。
【００２６】２つの上下して配置されたサーモスタット
制御されたガラス容器からなる装置中で、あらかじめ５
０℃に温度調節された溶液約２０ｍｌを下の容器に装填
し、溶液５００ｍｌを上の容器に装填した。毛管を通し
てこの溶液を上の容器から下の容器中に装填された溶液
中へ流入させた。この際に生じた発泡の高さを３０秒、
３分および５分後に測定した。次に示す表１はこの得ら
れた結果を示した。
制御されたガラス容器からなる装置中で、あらかじめ５
０℃に温度調節された溶液約２０ｍｌを下の容器に装填
し、溶液５００ｍｌを上の容器に装填した。毛管を通し
てこの溶液を上の容器から下の容器中に装填された溶液
中へ流入させた。この際に生じた発泡の高さを３０秒、
３分および５分後に測定した。次に示す表１はこの得ら
れた結果を示した。
【００２７】
【表１】
【００２８】表１に示された結果は、本発明によるラク
トビオン酸アミド組成物の良好な発泡性を証明した。得
られたフォームはきめが細かく、比較的長い時間の後で
もなお安定であった。特に、ラクトビオン酸−Ｎ−ココ
スアミドを用いた場合、長時間安定性の著しい量の泡が
生じた。従って、ラクトビオン酸−Ｎ−ココスアミド
は、大量で安定性の発泡量が望ましい化粧用調製剤、た
とえば泡ぶろまたはヘアーシャンプーにおいて著しく良
好に使用することができる。
トビオン酸アミド組成物の良好な発泡性を証明した。得
られたフォームはきめが細かく、比較的長い時間の後で
もなお安定であった。特に、ラクトビオン酸−Ｎ−ココ
スアミドを用いた場合、長時間安定性の著しい量の泡が
生じた。従って、ラクトビオン酸−Ｎ−ココスアミド
は、大量で安定性の発泡量が望ましい化粧用調製剤、た
とえば泡ぶろまたはヘアーシャンプーにおいて著しく良
好に使用することができる。
【００２９】２．ｂ） 界面活性；臨界ミセル形成濃
度：本発明によるラクトビオン酸アミド組成物につい
て、界面活性ならびに臨界ミセル形成濃度（Critical M
icellization concentration = C. M. C.）を、公知の
方法により測定した。このため、ＤＩＮ５３９１４によ
る張力計を用いて、液体表面に対して水平につるされた
リングを液体表面から引き上げる際に生じる表面張力に
より及ぼされる力を測定した。表２は得られた値を示
す。
度：本発明によるラクトビオン酸アミド組成物につい
て、界面活性ならびに臨界ミセル形成濃度（Critical M
icellization concentration = C. M. C.）を、公知の
方法により測定した。このため、ＤＩＮ５３９１４によ
る張力計を用いて、液体表面に対して水平につるされた
リングを液体表面から引き上げる際に生じる表面張力に
より及ぼされる力を測定した。表２は得られた値を示
す。
【００３０】
【表２】
【００３１】表面張力およびＣ．Ｍ．Ｃ．について測定
された値は、洗剤および清浄剤組成物において界面活性
剤としての使用について、本発明によるラクトビオン酸
アミド組成物の良好な洗剤特性を証明している。
された値は、洗剤および清浄剤組成物において界面活性
剤としての使用について、本発明によるラクトビオン酸
アミド組成物の良好な洗剤特性を証明している。
【００３２】３． 乳化剤としてのラクトビオン酸−Ｎ
−オレイルアミドの使用：ラクトビオン酸−Ｎ−オレイ
ルアミド、水およびアザミ油を、次の表２に記載した濃
度で、６０〜７０℃でビーカーガラス中でホモジナイザ
ー（Ultraturrax）で均質化した。貯蔵のために、この
エマルションになおホルムアルデヒド０．１重量％を添
加した。次の表２は得られた結果を示した。この濃度
は、全エマルションに対する重量％で記載した。
−オレイルアミドの使用：ラクトビオン酸−Ｎ−オレイ
ルアミド、水およびアザミ油を、次の表２に記載した濃
度で、６０〜７０℃でビーカーガラス中でホモジナイザ
ー（Ultraturrax）で均質化した。貯蔵のために、この
エマルションになおホルムアルデヒド０．１重量％を添
加した。次の表２は得られた結果を示した。この濃度
は、全エマルションに対する重量％で記載した。
【００３３】
【表３】
【００３４】もう一つの試験は、前記したように実施す
るが、油相として獣脂−１１−エトキシレートを使用し
た。この場合次の結果が得られた：
るが、油相として獣脂−１１−エトキシレートを使用し
た。この場合次の結果が得られた：
【００３５】
【表４】
【００３６】３週間の貯蔵の後に、得られたエマルショ
ンの色およびコンシステンシーにおける変化は確認され
なかった。ラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミドを用い
て製造したエマルションは著しく良好な貯蔵安定性を示
した。
ンの色およびコンシステンシーにおける変化は確認され
なかった。ラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミドを用い
て製造したエマルションは著しく良好な貯蔵安定性を示
した。
【００３７】４． 増粘剤としてのラクトビオン酸−Ｎ
−オレイルアミドの使用：ラクトビオン酸−Ｎ−オレイ
ルアミド２〜１２％を有する水溶液を製造し、これを６
０〜７０℃でホモジナイザーで均質化した。表４は増粘
剤としてラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミドを使用し
た場合の結果を示した。
−オレイルアミドの使用：ラクトビオン酸−Ｎ−オレイ
ルアミド２〜１２％を有する水溶液を製造し、これを６
０〜７０℃でホモジナイザーで均質化した。表４は増粘
剤としてラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミドを使用し
た場合の結果を示した。
【００３８】
【表５】
【００３９】この得られた結果は、ラクトビオン酸−Ｎ
−オレイルアミドの良好な増粘作用を示した。使用した
ラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミドの濃度に応じて、
異なる程度の増粘度を調節することができる。ラクトビ
オン酸−Ｎ−オレイルアミドの良好な溶解性に基づき達
成される調製剤の透明性は、この場合特に有利である。
従って、ラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミドは、同様
の方法で、たとえば化粧用クリーム、軟膏、ペーストま
たはゲル中の増粘剤として使用することができる。
−オレイルアミドの良好な増粘作用を示した。使用した
ラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミドの濃度に応じて、
異なる程度の増粘度を調節することができる。ラクトビ
オン酸−Ｎ−オレイルアミドの良好な溶解性に基づき達
成される調製剤の透明性は、この場合特に有利である。
従って、ラクトビオン酸−Ｎ−オレイルアミドは、同様
の方法で、たとえば化粧用クリーム、軟膏、ペーストま
たはゲル中の増粘剤として使用することができる。
【００４０】５． 織物柔軟洗浄剤中でのラクトビオン
酸−Ｎ−オレイルアミドまたはラクトビオン酸−Ｎ−獣
脂アミドの使用：ラクトビオン酸アミド組成物を用いて
柔軟洗浄試験を実施した。
酸−Ｎ−オレイルアミドまたはラクトビオン酸−Ｎ−獣
脂アミドの使用：ラクトビオン酸アミド組成物を用いて
柔軟洗浄試験を実施した。
【００４１】この試験のために、木綿のタオル地の材料
からなる１０×１０ｃｍの布地を切断し、本発明による
ラクトビオン酸アミド組成物を０．１５ｇ／６００ｍｌ
の濃度で含有する試験すべき水溶液中に攪拌しながら完
全に浸漬した。引き続き、この布地を手で搾り、空気乾
燥した。比較のために、同様の方法で、布地を水で処理
した。乾燥した布地はその柔軟性に基づき１０人により
試験し、その際、１〜４の間の評点を与えた。比較とし
て、水で処理した布地を用い、この柔軟性は０の値に分
類された。表５は柔軟性の判定において与えられた平均
値を示す。
からなる１０×１０ｃｍの布地を切断し、本発明による
ラクトビオン酸アミド組成物を０．１５ｇ／６００ｍｌ
の濃度で含有する試験すべき水溶液中に攪拌しながら完
全に浸漬した。引き続き、この布地を手で搾り、空気乾
燥した。比較のために、同様の方法で、布地を水で処理
した。乾燥した布地はその柔軟性に基づき１０人により
試験し、その際、１〜４の間の評点を与えた。比較とし
て、水で処理した布地を用い、この柔軟性は０の値に分
類された。表５は柔軟性の判定において与えられた平均
値を示す。
【００４２】
【表６】
【００４３】同様に、０．６ｇ／６００ｍｌならびに
１．２ｇ／６００ｍｌの濃度でラクトビオン酸−Ｎ−オ
レイルアミドもしくはラクトビオン酸−Ｎ−獣脂アミド
を含有する溶液を用いた試験を実施した。この値も表６
に示した結果に相応した。
１．２ｇ／６００ｍｌの濃度でラクトビオン酸−Ｎ−オ
レイルアミドもしくはラクトビオン酸−Ｎ−獣脂アミド
を含有する溶液を用いた試験を実施した。この値も表６
に示した結果に相応した。
【００４４】この結果は、使用したラクトビオン酸アミ
ド組成物が良好な繊維柔軟化作用を有していることを示
す。
ド組成物が良好な繊維柔軟化作用を有していることを示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/58 Ｄ０６Ｌ 1/12 7199−3Ｂ Ｄ０６Ｍ 13/402 (72)発明者 コルネリア ヴェンドラー ドイツ連邦共和国 ゼーンデ ８ グーツ シュトラーセ ７ (72)発明者 クラウディア シュレーア ドイツ連邦共和国 シェラーテン ガルテ ンシュトラーセ ５
Claims (13)
- 【請求項１】 ラクトビオン酸と、１４〜１８個の炭素
原子の鎖長を有する脂肪アミン少なくとも３０重量％を
含有する第１脂肪アミンの混合物とのアミドからなるラ
クトビオン酸アミド組成物。 - 【請求項２】 脂肪アミン混合物は、１６〜１８個の炭
素原子の鎖長を有する脂肪アミンを少なくとも９０重量
％の割合で含有する請求項１記載のラクトビオン酸アミ
ド組成物。 - 【請求項３】 脂肪アミン混合物は、１ヶ所不飽和の脂
肪アミンを５〜８５重量％の割合で含有する請求項２記
載のラクトビオン酸アミド組成物。 - 【請求項４】 脂肪アミン混合物は、天然由来の脂肪酸
混合物から得られた脂肪アミン混合物である請求項１か
ら３までのいずれか１項記載のラクトビオン酸アミド組
成物。 - 【請求項５】 脂肪アミン混合物がココス脂肪アミンで
ある請求項４記載のラクトビオン酸アミド組成物。 - 【請求項６】 脂肪アミン混合物が獣脂アミンである請
求項４記載のラクトビオン酸アミド組成物。 - 【請求項７】 脂肪アミン混合物が水素化獣脂アミンで
ある請求項４記載のラクトビオン酸アミド組成物。 - 【請求項８】 脂肪アミン混合物がオレイルアミンであ
る請求項４記載のラクトビオン酸アミド組成物。 - 【請求項９】 洗剤、洗浄剤および／または清浄剤およ
び化粧用調製剤中の清浄、乳化、泡安定化および／また
は増粘化するのに有効な界面活性成分として使用する請
求項１から８までのいずれか１項記載のラクトビオン酸
アミド組成物からなる添加剤。 - 【請求項１０】 柔軟剤中の軟化させる成分として使用
する請求項１から８までのいずれか１項記載のラクトビ
オン酸アミド組成物からなる請求項９記載の添加剤。 - 【請求項１１】 増粘剤として使用する請求項８記載の
ラクトビオン酸アミド組成物からなる添加剤。 - 【請求項１２】 ラクトビオン酸または反応性ラクトビ
オン酸誘導体を、１４〜１８個の炭素原子を有する脂肪
アミン少なくとも３０重量％を含有する脂肪アミン混合
物と反応させることを特徴とする請求項１記載のラクト
ビオン酸アミド組成物の製造方法。 - 【請求項１３】 前記の反応を低級アルキルアルコール
中で実施する請求項１２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4215478.2 | 1992-05-11 | ||
| DE4215478A DE4215478A1 (de) | 1992-05-11 | 1992-05-11 | Lactobionsäureamidzusammensetzungen und deren Verwenndung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0640846A true JPH0640846A (ja) | 1994-02-15 |
Family
ID=6458590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5108165A Pending JPH0640846A (ja) | 1992-05-11 | 1993-05-10 | ラクトビオン酸アミド組成物、洗剤、洗浄剤および／または清浄剤および化粧用調製剤のためのそれからなる添加剤、および前記組成物の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5401426A (ja) |
| EP (1) | EP0569869B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0640846A (ja) |
| AT (1) | ATE175675T1 (ja) |
| DE (2) | DE4215478A1 (ja) |
| DK (1) | DK0569869T3 (ja) |
| ES (1) | ES2128367T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6255313B1 (en) | 1997-01-23 | 2001-07-03 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Sustained release hair growth composition |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4215478A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Solvay Deutschland | Lactobionsäureamidzusammensetzungen und deren Verwenndung |
| WO1995023839A1 (en) * | 1994-03-04 | 1995-09-08 | Akzo Nobel N.V. | Use of a detergent composition for cleaning fabrics or hard surfaces |
| DE4407687A1 (de) * | 1994-03-08 | 1995-09-14 | Henkel Kgaa | Wäßrige Handgeschirrspülmittel |
| DE4408503A1 (de) * | 1994-03-14 | 1995-09-21 | Henkel Kgaa | Klarspülmittel für die maschinelle Reinigung harter Oberflächen |
| ES2121412T3 (es) * | 1994-04-08 | 1998-11-16 | Unilever Nv | Composiciones detergentes que comprenden aldobionamidas. |
| US6139775A (en) * | 1994-11-04 | 2000-10-31 | Hazard Control Technologies, Inc. | Compositions and methods for treating hydrocarbon materials |
| US5945026A (en) * | 1994-11-04 | 1999-08-31 | Hazard Control Technologies, Inc. | Composition and methods for firefighting hydrocarbon fires |
| US5714455A (en) * | 1994-12-02 | 1998-02-03 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Intimate admixtures of salts of sulfo carboxymethyloxy succinate (SCOMS) with selected glycolipid based surfactants to improve the flow and handling |
| DE4446632A1 (de) | 1994-12-24 | 1996-06-27 | Solvay Deutschland | Verfahren zur Herstellung von Aldobionsäureamid |
| DE19504639A1 (de) * | 1995-02-13 | 1996-08-14 | Solvay Deutschland | Lactobionsäureamide enthaltende Korrosionsschutzmittel |
| DE19631959A1 (de) * | 1996-08-08 | 1998-02-12 | Solvay Deutschland | Lactobionsäureamide enthaltende Korrosionsschutzmittel und Korrosions-Inhibitoren |
| EP0849354A1 (en) | 1996-12-20 | 1998-06-24 | Unilever Plc | Softening compositions |
| DE19726511A1 (de) * | 1997-06-23 | 1998-12-24 | Solvay Deutschland | Verfahren zur Herstellung von Aldonsäure- oder Aldobionsäureamiden |
| US5959024A (en) * | 1997-06-30 | 1999-09-28 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Acrylic latex binders prepared with saccharide stabilizers |
| GB0106466D0 (en) * | 2001-03-15 | 2001-05-02 | Unilever Plc | Fabric softening compositions |
| US20030130135A1 (en) * | 2001-11-13 | 2003-07-10 | Crompton Corporation | Emulsifier for oil-based drilling fluids |
| GB201001345D0 (en) * | 2010-01-27 | 2010-03-17 | Equateq Ltd | Process for preparing and purifying fatty acids |
| EP2569406A4 (en) | 2010-05-14 | 2013-11-13 | Sun Products Corp | POLYMERIC CLEANING COMPOSITIONS AND METHOD FOR THEIR PREPARATION AND USE |
| CN106282443B (zh) * | 2016-08-18 | 2018-07-13 | 中国皮革和制鞋工业研究院（晋江）有限公司 | 一种磷酸酯加脂剂的制备方法 |
| US10619124B2 (en) | 2017-01-06 | 2020-04-14 | Henkel IP & Holding GmbH | Color care additive compositions |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2752334A (en) * | 1952-03-01 | 1956-06-26 | Nat Dairy Res Lab Inc | Nu-substituted lactobionamides |
| DE1155771B (de) * | 1961-07-25 | 1963-10-17 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur Herstellung von nichtionogenen Polyoxycarbonsaeure-N-alkylamiden |
| FR2523962B1 (fr) * | 1982-03-24 | 1987-09-04 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux amides d'acides aldoniques, leur preparation et compositions les contenant |
| DE3914293A1 (de) * | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Kali Chemie Ag | Wasch- und reinigungsmittelzusammensetzungen |
| EP0551675A1 (en) * | 1991-12-31 | 1993-07-21 | Unilever N.V. | Oral hygiene compositions containing antiplaque agents |
| US5389279A (en) * | 1991-12-31 | 1995-02-14 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Compositions comprising nonionic glycolipid surfactants |
| DE4215478A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Solvay Deutschland | Lactobionsäureamidzusammensetzungen und deren Verwenndung |
-
1992
- 1992-05-11 DE DE4215478A patent/DE4215478A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-05-07 DK DK93107417T patent/DK0569869T3/da active
- 1993-05-07 ES ES93107417T patent/ES2128367T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-07 EP EP93107417A patent/EP0569869B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-05-07 AT AT93107417T patent/ATE175675T1/de active
- 1993-05-07 DE DE59309290T patent/DE59309290D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1993-10-15 US US08/136,371 patent/US5401426A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-12-19 US US08/359,181 patent/US5525333A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6255313B1 (en) | 1997-01-23 | 2001-07-03 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Sustained release hair growth composition |
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