DE19726511A1 - Verfahren zur Herstellung von Aldonsäure- oder Aldobionsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Aldonsäure- oder AldobionsäureamidenInfo
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- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/02—Acyclic radicals
- C07H7/027—Keto-aldonic acids
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
Aldonsäure- oder Aldobionsäureamiden mit hoher Ausbeute.
Die Herstellung von Aldonsäure- oder Aldobionsäureamiden
durch Umsetzung von Aldonsäure- oder Aldobionsäurelactonen
mit Fettaminen in einem niederen Alkohol oder Dimethylform
amid ist bekannt (EP 569 869, DE 11 55 771). Dabei werden zu
nächst die Lactone durch Wasserentzug aus den entsprechenden
Aldon- bzw. Aldobionsäuren gebildet. Diese Lactone werden üb
licherweise durch aufwendige Verfahrensschritte isoliert, in
Alkohol gelöst und das Fettamin oder Fettamingemisch unter
Rühren hinzugefügt. Das Aldonsäure- bzw. Aldobionsäureamid
fällt als Niederschlag aus, der gewaschen und gegebenenfalls
unter Vakuum getrocknet wird (DE 42 15 478). Nachteil dieser
bekannten Verfahren ist die geringe Ausbeute bzw. der tech
nisch aufwendige Trocknungsprozeß der Lactone.
So müssen z. B. die Trocknungsbedingungen exakt einge
halten werden. Einerseits soll die Schmelztemperatur der Lac
tone nicht erreicht werden, andererseits sollen die Lactone
ausreichend trocken sein.
Bei Verwendung von Walzentrocknern fällt das Lacton in
Schuppenform an, die schlecht nachtrockenbar sind. Um ein
ausreichend trockenes Lacton zu erhalten, müssen sich weitere
Aufarbeitungsschritte, z. B. Mahlen der Schuppen, anschlie
ßen.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, das an sich be
kannte Verfahren zur Herstellung von Aldonsäure- bzw. Aldo
bionsäureamiden so zu modifizieren, daß die Aldonsäure- bzw.
Aldobionsäureamide direkt und in hoher Ausbeute auch aus den
entsprechenden Säuren hergestellt werden können, ohne daß die
Lactone isoliert und aufgearbeitet werden müssen.
Erfindungsgemäß wird die Aldonsäure bzw. Aldobionsäure
oder die entsprechenden Lactone oder Lactonlösungen vor der
Umsetzung mit dem Fettamin mit einem niederen Alkohol (C1-C5)
vorzugsweise Methanol, Ethanol oder 2-Propanol 0,5 bis
16 Stunden, vorzugsweise 1 bis 5 Stunden gekocht.
Dabei wird die freie Säure oder der im Lacton enthaltene
Anteil an freier Säure in den entsprechenden Alkylester über
führt.
Das Kochen der Aldonsäure bzw. Aldobionsäure bzw. deren
Lactone in Alkohol kann als Azeotrop- oder als Vakuumdestil
lation durchgeführt werden. Der abdestillierte Alkohol wird
über Soxlet getrocknet und wieder in den Reaktionsbehälter
zurückgeführt.
Nach dem Kochen wird in bekannter Weise die Reaktionsmi
schung gekühlt, vorzugsweise auf 20 bis 50°C, und das Fet
tamin oder das Fettamingemisch direkt, falls dieses flüssig
ist, als Schmelze oder gelöst in einem organischen Lösungs
mittel, vorzugsweise einem niederen Alkohol (C1-C5) insbeson
dere Methanol, Ethanol, 2-Propanol hinzugefügt und für minde
stens 30 Minuten oder auch länger gerührt, wobei sich übli
cherweise aus der Suspension wieder eine nahezu klare Lösung
bildet. Anschließend wird weiter gerührt, bis die Kristalli
sation einsetzt. Das Aldonsäure- bzw. Aldobionsäureamid wird
abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich alle
bekannten Aldon- oder Aldobionsäuren wie z. B. Maltobionsäu
re, Lactobionsäure, Cellobionsäure umsetzen.
Vorzugsweise wird Lactobionsäure bzw. Lactobionsäurelac
tonlösung vor der Umsetzung mit den Fettaminen zu den jewei
ligen Lactobionsäureamiden in Methanol oder 2-Propanol 1 bis
5 Stunden gekocht.
Als Fettamine werden primäre Fettamine mit einer Ketten
länge von C2-C20 eingesetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden als Fettami
ne Fettamingemische, die aus natürlich vorkommenden Fettsäu
regemischen gewonnen werden, eingesetzt. Der Anteil von ein
fach ungesättigten Fettaminen schwankt in diesen Fettaminge
mischen zwischen 5 und 85 Gew.-%. Beispiele solcher Fettamin
gemische sind Kokosfettamin aus dem aus Kokosfett stammenden
Fettsäuregemisch, Talgamin und hydriertes Talgamin aus dem
aus Talg stammenden Fettsäuregemisch, Oleylamin, aus dem aus
Sonnenblumenöl und/oder Sojaöl stammenden Fettsäuregemisch.
Erfindungsgemäß können die Aldon- bzw. die Aldobionsäu
reamide aus den Aldonsäuren oder Aldobionsäuren direkt, ohne
daß in einem separaten Verfahrensschritt zunächst das Säure
lacton durch Wasserentzug gebildete isoliert und aufgearbei
tet werden muß, hergestellt werden.
Es ist ebenfalls im Sinne der Erfindung, die Säurelacto
ne bzw. Säurelactonlösungen, die durch Wasserentzug der ent
sprechenden Säure gebildet werden, ohne aufwendige Trocknung
und Isolierung der noch in ihnen enthaltenen freien Säuren in
Alkohol zu kochen, so daß die noch enthaltene freie Säure ve
restert wird. Diese Ester reagieren mit den anschließend zu
gesetzten Fettaminen zu den Fettsäureamiden unter Rückbildung
des Alkohols.
Durch Zugabe von katalytisch wirksamen Mengen an p-Tolu
ol-Sulfonsäure kann der Veresterungsgrad der freien Säure ge
steigert werden.
Es ist ebenfalls im Sinne der Erfindung, Fettamin oder
Fettamid als Lösevermittler dem Lacton bzw. der Lactonsäure
hinzuzufügen, wobei das Fettamin oder Fettamid in Mengen von
5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die Menge der eingesetzten Troc
kensubstanzen, zugesetzt werden kann.
Es wurde gefunden, daß durch das erfindungsgemäße Kochen
der Aldonsäure oder Aldobionsäure bzw. der entsprechenden
Lactone oder Lactonlösungen in Alkohol vor der Umsetzung mit
den Fettaminen die Ausbeute an Fettamiden gesteigert werden
kann, ohne daß kostenintensive Trocknungsverfahren für die
Lactone benötigt werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Säureamide enthalten
weniger Nebenprodukte, weisen also eine verbesserte Qualität
auf. Im Zusammenhang damit verbessert sich die Kristallisa
tionsfähigkeit der Säureamide.
Da weder separate Verfahrensstufen zur Bildung der Säu
relactone noch zu deren Isolierung und Aufarbeitung erforder
lich sind und die gebildeten Säureamide ohne großen Reini
gungsaufwand einer nachfolgenden Verwendung zugeführt werden
können, erhöht sich die Effizienz des Verfahrens zur Herstel
lung von Aldobionsäure- bzw. Aldonsäureamiden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung
verdeutlichen ohne sie einzuschränken.
In einem Reaktionsbehälter werden 60 ml Methanol auf 50°C
erwärmt und unter Rühren 17,8 g Lactobionsäurelacton einge
tragen und 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Danach wird die
Reaktionsmischung auf 50°C abgekühlt und 10 g Kokosamin un
ter Rühren zur Bildung des Lactobionsäurekokosamid hinzuge
fügt. Es wurde ca. 1 Stunde bei 50°C, danach bei Raumtempe
ratur weitergerührt, bis die Kristallisation einsetzt. Das
Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Methanol nachgewaschen
und getrocknet.
Ausbeute: 90% der Theorie.
In einem Reaktionsbehälter werden 100 ml 2-Propanol auf
100°C erwärmt und unter Rühren 22 g Lactobionsäurekonzentrat
sowie 2,4 g Kokosamin als Lösevermittler eingetragen und eine
halbe Stunde am Rückfluß erhitzt. Das Lösemittel wird im
Soxlet per Natriumsulfat kontinuierlich getrocknet.
Zur Bildung des Lactobionsäurekokosamids werden 10 g Kokos
amin hinzugefügt und das Reaktionsgemisch eine Stunde am
Rückfluß erhitzt, danach bei Raumtemperatur 3 Stunden weiter
gerührt, bis die Kristallisation einsetzt. Das Reaktionspro
dukt wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 79,4% der Theorie.
In einem Reaktionsbehälter werden 200 ml 2-Propanol auf 60°C
erwärmt, 0,1g p-Toluolsulfonsäure, 53 g Lactobionsäurelacton
und 2 g Kokosamid als Lösevermittler hinzugefügt und ver
rührt. Die Temperatur wird bei ca. 500 bar bis zum schwachen
Abdestillieren erhöht. Das abdestillierte Propanol wird über
Tropftrichter ersetzt. Nach ca. 1 Stunde wird der Reaktions
mischung 31,3 g Kokosamin zugegeben und ca. 1 Stunde am Rück
fluß gekocht. Danach wird bei Raumtemperatur weitergerührt
bis die Kristallisation einsetzt. Das Reaktionsprodukt wird
abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 90,3% der Theorie.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Aldobionsäure- oder Al
donsäureamiden, dadurch gekennzeichnet, daß die Aldonsäure
und/oder die Aldobionsäure und/oder die entsprechenden Säure
lactone bzw. deren Lösungen vor der Umsetzung mit Fettaminen
oder Fettamingemischen 0,5 bis 16 Stunden mit einem
C1-C5-Alkohol gekocht werden.
2. Verfahren zur Herstellung von Aldobionsäure- oder Al
donsäureamiden nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
die Aldobionsäure und/oder die Aldonsäure und/oder die ent
sprechenden Lactone bzw. deren Lösungen 1 bis 5 Stunden vor
der Umsetzung mit Fettaminen mit C1-C5-Alkohol gekocht wer
den.
3. Verfahren zur Herstellung von Aldobionsäure- oder Al
donsäureamiden nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Aldobionsäure und/oder Aldonsäure und/oder die ent
sprechenden Lactone bzw. deren Lösungen vor der Umsetzung mit
Fettaminen mit Methanol, Ethanol oder 2-Propanol gekocht wer
den.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1997126511 DE19726511A1 (de) | 1997-06-23 | 1997-06-23 | Verfahren zur Herstellung von Aldonsäure- oder Aldobionsäureamiden |
PCT/EP1998/003239 WO1998058941A1 (de) | 1997-06-23 | 1998-05-29 | Verfahren zur herstellung von aldonsäure- oder aldobionsäureamiden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1997126511 DE19726511A1 (de) | 1997-06-23 | 1997-06-23 | Verfahren zur Herstellung von Aldonsäure- oder Aldobionsäureamiden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19726511A1 true DE19726511A1 (de) | 1998-12-24 |
Family
ID=7833317
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1997126511 Withdrawn DE19726511A1 (de) | 1997-06-23 | 1997-06-23 | Verfahren zur Herstellung von Aldonsäure- oder Aldobionsäureamiden |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19726511A1 (de) |
WO (1) | WO1998058941A1 (de) |
Family Cites Families (4)
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---|---|---|---|---|
US5386018A (en) * | 1991-12-31 | 1995-01-31 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Process of preparing N-substituted aldonamides |
DE4215478A1 (de) * | 1992-05-11 | 1993-11-18 | Solvay Deutschland | Lactobionsäureamidzusammensetzungen und deren Verwenndung |
DE4446632A1 (de) * | 1994-12-24 | 1996-06-27 | Solvay Deutschland | Verfahren zur Herstellung von Aldobionsäureamid |
EP0748813B1 (de) * | 1995-06-15 | 2000-03-29 | Akzo Nobel N.V. | Verfahren zur Herstellung von N-substituiertem Aldonamid |
-
1997
- 1997-06-23 DE DE1997126511 patent/DE19726511A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-05-29 WO PCT/EP1998/003239 patent/WO1998058941A1/de active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1998058941A1 (de) | 1998-12-30 |
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