JPH06345797A

JPH06345797A - ジペプチド及びこれを含有する化粧料

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Publication number: JPH06345797A
Application number: JP14065593A
Authority: JP
Inventors: Katsuyoshi Chiba; 勝由千葉; Haruo Ikemura; 治夫池邨; Koji Miyazaki; 幸司宮崎
Original assignee: Yakult Honsha Co Ltd
Current assignee: Yakult Honsha Co Ltd
Priority date: 1993-06-11
Filing date: 1993-06-11
Publication date: 1994-12-20

Abstract

(57)【要約】【構成】次の一般式（１）【化１】H-Cys-X-OH （１）（式中、Ｃｙｓはシステイン残基、Ｘは任意のアミノ酸
残基を示す）で表わされるジペプチドを有効成分とする
過酸化脂質分解促進剤、過酸化脂質抑制剤、抗酸化剤、
メラニン抑制剤及び皮膚化粧料。【効果】皮膚上の過酸化脂質を良好に、抑制・分解
し、過酸化脂質に起因した肌あれ、シミ、ソバカスを予
防し、更に優れたメラニン抑制作用を有するため、美白
効果に優れた化粧料とすることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、皮膚上の過酸化脂質を
抑制し、分解し、過酸化脂質に起因した肌あれ、シミ・
ソバカスを予防し、更にメラニンの生成を抑制し、優れ
た皮膚美白効果を有するジペプチド及びこれを含有する
化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、紫外線照射により生じた皮膚上の
過酸化脂質が肌荒れ、シミ、ソバカス、皮膚の老化等の
原因になることが知られるに至り、過酸化脂質の生成の
抑制、この分解及びメラニン合成を阻害する物質の研究
が進められている。

【０００３】従来、過酸化脂質の生成を防止するため
に、抗酸化物質として、ビタミンＣ、Ｅ又はグルタチオ
ン（ＧＳＨ）が皮膚外用剤に添加され用いられてきた。

【０００４】また、過酸化脂質を分解する物質として
は、ビタミンＣ、システイン又はＧＳＨ若しくはこの過
酸化物等が用いられている。

【０００５】更にメラニン合成を律速するチロシナーゼ
阻害物質としては、ビタミンＣ、コウジ酸、ＧＳＨ等が
用いられている。

【０００６】しかしながら、上記抗酸化物質等を皮膚に
適用しても、充分に過酸化脂質の生成を抑制等できるも
のではなかった。更に生成した過酸化物質等は発汗や洗
浄により完全に除去されるものでもない。

【０００７】従って、皮膚上に残存する過酸化物が蓄積
すると上記の皮膚トラブルを引き起す原因となる。特に
過酸化脂質のうち、スクアレンの過酸化物（以下、「Ｓ
ｑ−ＯＯＨ」という）は細胞毒性や皮膚刺激性を有する
毒性物質である。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、このような過酸化脂質の生成を阻害し、分解し、更
にメラニンの生成を抑制し、皮膚美白効果に優れた物質
を提供することにある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】斯かる実状に鑑み本発明
者らは鋭意研究を行った結果、特定のジペプチドが優れ
た過酸化脂質生成阻害及び分解作用、更にチロシン阻害
活性を有することを見出し本発明を完成した。

【００１０】すなわち本発明は、次の一般式（１）

【化６】H-Cys-X-OH （１）（式中、Ｃｙｓはシステイン残基、Ｘは任意のアミノ酸
残基を示す）で表わされるジペプチドを有効成分とする
過酸化脂質分解促進剤、過酸化脂質抑制剤、抗酸化剤、
メラニン抑制剤及び皮膚化粧料を提供するものである。

【００１１】なお、上記一般式（１）で表わされるジペ
プチドのうち、Ｌ−システイニル−Ｌ−トリプトファン
は新規な化合物である。

【００１２】上記一般式（１）で表わされるジペプチド
のＸで示されるアミノ酸残基としては、トリプトファン
の他、チロシン、グリシン、セリン、シスチン、アラニ
ン、スレオニン、バリン、フェニルアラニン、ロイシ
ン、プロリン、イソロイシン、ヒドロキシプリン、アス
パラギン、アスパラギン酸、グルタミン、グルタミン
酸、アルギニン、ヒスチジン、メチオニン、リジン、等
が挙げられるが、就中グリシン、アラニン、フェニルア
ラニンが好ましい。

【００１３】ジペプチド（１）は、Ｌ−システイン又は
その保護基等を有する誘導体と、式（１）中のＸに対応
する任意のアミノ酸又はその誘導体を常法により反応せ
しめることにより製造することができる。

【００１４】また、ジペプチド（１）の２量体（テトラ
ペプチド）を製造し、これを還元的に切断することによ
り簡便にジペプチド（２）を得ることもできる。

【００１５】本発明の過酸化脂質分解促進剤、同抑制
剤、抗酸化剤、メラニン抑制剤及び皮膚化粧料は、ジペ
プチド（１）を配合したものであるが、この配合量は用
途に応じて適宜決定すればよいが、一般に０．０００１
〜１重量％（以下、単に「％」という）となるよう配合
することが好ましい。安全性についても、有効成分であ
るジペプチドは、通常の必須アミノ酸からなるものであ
り問題ない。また、皮膚用塗布剤として用いられる。

【００１６】本発明の過酸化脂質分解促進剤、同抑制
剤、抗酸化剤、メラニン抑制剤には、上記必須成分の
他、油性成分、界面活性剤、アルコール類、高分子成
分、色素、香料、防腐剤、水等の通常用いられる成分を
必要により配合することもできる。

【００１７】本発明の皮膚化粧料は、上記必須成分の
他、アラントイン、ビタミンＥ誘導体、グリチルリチ
ン、アスコルビン酸誘導体、コウジ酸、アルブチン、パ
ンテティン酸誘導体、プラセンタエキス等の公知の美白
剤、抗炎症剤、ヨクイニン、各種植物抽出物などを添加
することにより、メラニン抑制効果の向上をはかること
ができる。更に、化粧料に通常配合されている成分、例
えば、油性成分、保湿剤、増粘剤、防腐剤、乳化剤、薬
効成分、香料、色素、乳化安定剤、紫外線吸収物質等を
添加してもよい。

【００１８】本発明の過酸化脂質分解促進剤等及び皮膚
化粧料は、それぞれ常法により種々の形態に調製するこ
とができるが、一般にはローション状、乳液状、クリー
ム状、軟膏状、スティック状、有機溶媒による溶液状、
パック状、ゲル状とするのが好ましい。

【００１９】

【実施例】以下、実施例、試験例を挙げて本発明を更に
詳細に説明するが本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

【００２０】実施例１Ｌ−システイニル−Ｌ−トリプトファンの合成：Ｌ−シ
ステイニル−Ｌ−トリプトファン（以下、「Ｃｙｓ−Ｔ
ｒｐ」という）の調製を活性エステル法を用いて以下の
手順で実施した。（１）温度計と塩化カルシウム管を付けた３００mlの丸
底フラスコに５mmolのＮ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｓ
−メトキシベンジル−システイン〔Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（Ｍ
Ｂｚｌ）〕とＮ−ヒドロキシサクシンイミド（ＨＯＳ
ｕ）を入れ、５０mlのジクロロメタン（ＤＣＭ）と２ml
のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）で可溶化し、−１０
℃に保った。（２）５mmolのジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣ
Ｃ）を添加し、３０分間スターラーで攪拌してから室温
にて一昼夜放置後、フラスコ内容物を濾過した濾液を３
００mlのナス型フラスコに移し、総量が約３０mlになる
まで減圧濃縮した。（３）５mmolのトリプトファン（Ｔｒｐ）を入れ、ＤＭ
Ｆとジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）５mlを添加して
から、スターラーで攪拌しながらジイソプロピルエチル
アミンでpH８付近に調整した（約６mmol消費）。（４）一昼夜攪拌後、総量３０mlまで減圧濃縮し、酢酸
エチル２００mlに可溶化してから５００ml分液ロートに
移し、０．１Ｎの塩酸で洗浄した。

【００２１】（５）酢酸エチル層を１００mlの飽和食塩
水で５回洗浄した（水層のpHは２．３→４．３に上昇し
た）。（６）無水硫酸ソーダを添加してスターラーで攪拌して
から、遮光下４℃で一昼夜放置した。（７）濾過して無水硫酸ソーダを除去後、その濾液を完
全にエバポレートし、Ｂｏｃ−Ｃｙｓ（ＭＢｚｌ）−Ｔ
ｒｐを得て、これを以下の方法に従って脱保護操作を行
った。（８）すなわち、チオアニソール２ml、ｍ−クレゾール
１．６ml、エタンジオール１mlを添加して室温で１０分
間攪拌してから氷中で１０分間後トリフルオロ酢酸（Ｔ
ＦＡ）２０mlを徐々に加えてから１時間攪拌した。（９）トリフルオロメタンスルフォン酸（ＴＦＭＳＡ）
２mlを加え氷中で２時間攪拌後、更に室温で３０分間攪
拌した。

【００２２】（10）ＴＦＡを減圧留去してから分液ロー
トに移し水１００ml＋エーテル１００mlを加え振盪後、
エーテル層を捨ててから５％Ｎａ₂ＣＯ₃でpH５〜６に調
整した。（11）水層をエーテル１００mlで３回洗浄後、減圧濃縮
した。（12）０．１mmolのＤＬ−ジチオスレイトール（ＤＴ
Ｔ）を加えて室温で１時間放置してからミリポアフィル
ター（０．２２μ）で濾過し、ＨＰＬＣで分離精製し
た。（13）ＨＰＬＣ分離条件は、ＯＤＳカラム（ウォーター
ズ社製）を用い、移動相としては、Ａ液：０．１％ＴＦ
Ａ／水，Ｂ液：０．１％ＴＦＡ／アセトニトリルを用
い、Ｂ液の５％をカラムに吸着させてから検体２００μ
l を注入し、Ｂ液５％→４０％のリニアグラジエントで
溶出させ、Ｂ液の２７％付近に溶出する主ピークを分取
し、減圧蒸留にてアセトニトリルを留去してから凍結乾
燥Ｃｙｓ−Ｔｒｐを得た。（14）Ｃｙｓ−Ｔｒｐの定量は、Ｅｌｌｍａｎ法による
ＳＨ基の定量並びにＴｒｐの２８０nmの吸光度を求め、
モル比が１：１であることを確認してから実験に使用し
た。（15）ＴＦＡ塩の場合はそのまま、塩酸塩の場合は、Ｃ
ｙｓ−ＴｒｐＴＦＡ塩を０．０１Ｎの塩酸に溶解し凍
結乾燥を２回繰り返したものをＣｙｓ−Ｔｒｐ塩酸塩と
した。

【００２３】上記の如くして得られたＬ−システイル−
Ｌ−トリプトファンは、次のデータの如く確認された。
なお、測定はＴＦＡ塩を用いた。

【００２４】（１）旋光度〔α〕_D ²⁸＝＋３．２°（ｃ
＝０．０１，蒸留水）測定機器：日本分光旋光度測定器（ＤＩＰ−３６０）

【００２５】（２）薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）順相シリカ系使用プレートＫｉｅｓｅｌｇｅｌ６０Ｆ₂₅₄（メル
ク社製）展開溶媒ｎ−ブタノール：酢酸：水＝４：１：１Ｒｆ値０．５８逆相系使用プレートＲＰ−１８Ｆ₂₅₄Ｓ（メルク社製）展開溶媒水：アセトン：酢酸＝６：４：０．１Ｒｆ値０．５０検出は、０．２％ニンヒドリン／ｎ−ブタノール溶液を
噴霧後、１００℃で加熱

【００２６】（３）ＩＲ測定ＫＢｒ錠剤法により検体を調製し、ＩＲ−４３５（島津
製）で測定した。 (KBr cm^-1)：3391, 3057, 1669, 1523, 1423, 1340, 11
96, 1136,837, 798, 748, 721.

【００２７】（４）ＮＭＲ測定¹ Ｈ−ＮＭＲ装置にて測定した（日本電子製ＧＸ４０
０）主なピーク（δppm in DMSO-d₆)：10.85(1H,s), 8.65(1H,d), 8.16
(2H,br.),7.55(1H,d), 7.35(1H,d), 7.17(1H,s), 7.08
(1H,t),7.00(1H,t), 4.58-4.60(1H,m), 3.97-3.99(1H,
m),3.07-3.13(2H,m), 2.90-3.20(2H,m).

【００２８】（５）吸光度測定とシステイン含量測定Ｃｙｓ−Ｔｒｐの１％溶液（Ｗ／Ｖ）を調製し、蒸留水
で１００倍に希釈した溶液の２８０nmの吸光度値は１．
８１０であった。また、この溶液中のシステイン含量を
Ｅｌｌｍａｎ法にて測定した結果、０．３９８mmolであ
った。これと同濃度のトリプトファン溶液を調製し波長
２８０nmでの吸光度値は１．８２５を示し、システイン
とトリプトファンがモル比１：１で存在していることが
示された。

【００２９】試験例１被検物質としてヒト皮膚上で最も酸化を受け易いスクア
レン又はこの過酸化物を用い、下記の測定を行った。（１）Ｓｑ−ＯＯＨ分解活性測定：（ｉ）Ｓｑ−ＯＯＨの調製法１０mlのスクリュウキャップ付き遠心管にスクアレン
０．５〜１．０ｇを入れ、紫外線照射法によりスクアレ
ン過酸化物を調製した。光照射条件は、光源としてＵＶ
−Ａ紫外線ランプ（ＢＬＢ−２０，東芝製）５本を用
い、約１０cmの距離で３時間照射した（照射エネルギー
量は約５０００μW ／cm²）。そして、光照射スクアレ
ンに２mlのメタノールを加え１０分間振盪後、３０００
rpm で１０分間遠心し、その上清中のメタノールを窒素
ガス噴射で濃縮した。得られた油状サンプルは、分取用
の薄層プレート（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ−６０，メルク）
上に約３０〜５０mgスポットしベンゼン：ヘキサン＝
９：１の展開溶媒で６cm展開した。風乾後、プレートの
末端の一部Ｈｙｄｒｏｐｅｒｏｘｉｄ試薬（１．５ｇ
Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−フェニレンジアミン・２塩酸塩
＋１２８mlメタノール＋２５ml蒸留水＋１ml酢酸）を噴
霧して、赤色に呈色しているＲｆ値が０．３〜０．３５
のバンド部分をシリカゲル担体ごと掻取り、５０mlの沈
澱管に移した。そして、メタノール１０mlで３回抽出し
ミリポアーフィルター（ＭＩＬＬＥＸ−ＳＲ）で濾過し
たものを窒素ガスの噴霧で約０．２mlに濃縮し、カラム
ガード（０．５μm ）に通してから逆相ＯＤＳカラム
（Ｓｈｏｄｅｘ−ＯＤＳｐａｋＦ４１１Ａ，昭和電
工）を用いたＨＰＬＣに注入した。ＨＰＬＣ分離条件
は、１００％メタノールを移動相溶媒とし、１回の注入
量を２０〜５０μl 、検出吸収スペクトル２１０nm、カ
ラム温度４０℃、流速０．６ml／分とした。そして、ス
クアレンモノハイドロパーオキサイドのピーク分画（分
離時間が約６．５〜７分）を分取し、プールしてＳｑ−
ＯＯＨの分画物とした。分取したＳｑ−ＯＯＨ濃度は、
ＬＰＯデタミナーキット（協和メデイクス）を用いて定
量した。

【００３０】（ii）Ｓｑ−ＯＯＨ分解活性測定反応系は、Ｓｑ−ＯＯＨメタノール溶液０．１ml、被検物質溶液／精製水０．２ml、 pH５．８のＭＥＳＢｕｆｆｅｒ（０．０１％Ｔｗｅｅｎ−８０）０．１ml、で総量０．４mlとし、３７℃でと３０分間インキュベー
ション後クロロホルム１mlでＳｑ−ＯＯＨを抽出した。
そして、窒素ガスでクロロホルムを留去してから０．２
mlのメタノールに再溶解させてから、その０．１mlをＬ
ＰＯ値測定に用いた。測定は１試料につき最低３検体を
計測し、その平均値を求めた。また、反応液の１０μl
を、シリカ順相ＨＰＬＣカラム（Ｌｉｃｈｒｏｓｏｒｂ
−Ｓｉ６０２６０×４，Ｃｉｃａ−Ｍｅｒｃｋ）を用
い、２１０nmで分析し、Ｓｑ−ＯＯＨのピーク面積比か
ら分解活性を求めた。分析条件は、０．５％メタノール
／ｎ−ヘキサンを移動相とし、流速１．０ml／分とし
た。また、過酸化物の直接的な分解作用を検討する為
に、反応液の１０μl をＯＤＳカラム（Ｓｈｏｄｅｘ
Ｆ−４１１，昭和電工）で１００％メタノールを移動相
とした化学発光−ＨＰＬＣにて分析し、Ｃｙｓ−Ｔｒｐ
がＳｑ−ＯＯＨを直接分解していることを確認した。化
学発光試薬は、５０mmolのホウ酸バッファー（pH９．
３）に１０μg ／mlのチトクロームＣと１μg ／mlのル
ミノールを混合した溶液を用いた。

【００３１】（iii）結果Ｓｑ−ＯＯＨを０．２mmol濃度とし、Ｃｙｓ−Ｔｒｐの
１mmol（０．０３％）を接触させた時、ＬＰＯ値は対照
に比べて約８０％低減しており（図１）、同時に検討し
たＣｙｓｔｅｉｎｅ、ビタミンＣ及びＧＳＨと比較して
も、Ｃｙｓ−Ｔｒｐが最も強いＳｑ−ＯＯＨの分解活性
を示した。また、Ｃｙｓｔｅｉｎｅジペプチド（Ｃｙｓ
−Ｇｌｙ、Ｃｙｓ−Ａｌａ、Ｃｙｓ−Ｐｈｅ、Ｃｙｓ−
Ｔｙｒ）について同様に検討したが、Ｃｙｓ−Ｔｒｐが
最も分解作用が強かった（図２）。

【００３２】また、ＣｙｓとＴｒｐの結合位置の異なる
Ｃｙｓ−Ｔｒｐについて比較したが、Ｎ末端にＳＨ基が
あるＣｙｓ−ＴｒｐのほうがＴｒｐ−Ｃｙｓより分解活
性は強かった（図３）。１mmolのＣｙｓ−Ｔｒｐで処理
した０．０２mmolのＳｑ−ＯＯＨ溶液を化学発光−ＨＰ
ＬＣで分析した結果、明かなＳｑ−ＯＯＨの分解性が認
められ、しかもその程度はシステイン単独よりも強いこ
とが示された（図４）。

【００３３】（２）スクアレンの紫外線照射酸化に対す
る抗酸化性（ｉ）試験方法７５mmolのスクアレン／エタノール溶液０．１ml＋検体
０．２ml＋リン酸緩衝液（０．２mol ，pH５．８）０．
１mlをスクリュウキャップ付き試験管に入れ、光照射し
た。光源はＢＬＢ−２０蛍光ランプ５本を並列したもの
を用いた。照射量は５０００μW ／cm²で２時間とし
た。過酸化脂質量は、ＴＢＡ法により求め、試験管当り
のマロンジアルデヒド（ＭＤＡ）量で表した。

【００３４】（ii）結果５mmol濃度の各種システインペプチドのスクアレン光酸
化に対する抗酸化性についてＩｎｖｉｔｒｏで検討し
た。その結果、Ｃｙｓ−ＴｒｐとＣｙｓ−Ｇｌｙが有意
にＴＢＡ値を低下させ、システイン単独やＧＳＨにはＴ
ＢＡ低下作用は認められなかった（図５）。また、１mm
ol濃度でもシステインペプチド（Ｃｙｓ−Ｔｒｐ、Ｃｙ
ｓ−Ｇｌｙ、Ｃｙｓ−Ａｌａ、Ｃｙｓ−Ｐｈｅ、Ｃｙｓ
−Ｔｙｒ）に、抗酸化作用が認められた（図６）。

【００３５】試験例２チロシナーゼ活性阻害：活性測定は、マッシュルームチ
ロシナーゼを用い、Ｌ−ＤＯＰＡを基質として生成され
るドーパクロームを測定し、活性の５０％阻害濃度（Ｉ
Ｃ₅₀）を求めた。ＳＨ基を有するシステイン並びにシス
テインペプチドは、いずれもＩＣ₅₀値が６．８〜１７．
９μmol 、Ｃｙｓ−Ｔｒｐも９．２９μmol を示し（表
１）、対照に用いたビタミンＣやコウジ酸より明かに強
い阻害活性を示した。

【００３６】

【表１】

【００３７】実施例２化粧品の製造下記の組成の化粧品（１）〜（４）を常法により混合
し、製造した。

【００３８】

【表２】（１）化粧水Ｃｙｓ−Ｔｒｐ塩酸塩１．０重量％エタノール２０重量％グリセリン１０重量％１，３−ブチレングリコール５．０重量％ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（５０Ｅ．Ｏ．）０．０５重量％パラオキシ安息香酸メチル０．１重量％香料０．１重量％精製水全体で１００となる量

【００３９】得られた化粧水は、皮膚上の過酸化脂質生
成抑制、過酸化脂質分解作用、並びにＴｙｒｏｓｉｎａ
ｓｅ活性阻害作用から、肌あれ、シミ・ソバカスの予防
並びに消去に有効で、さっぱりとした使用感を有してい
た。

【００４０】

【表３】（２）乳液Ｃｙｓ−Ｔｒｐ塩酸塩１．０重量％ステアリン酸２．０重量％流動パラフィン６．０重量％スクアラン２．０重量％ソルビタンモノステアレート１．５重量％ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート（２０Ｅ．Ｏ．）２．０重量％パラ安息香酸ブチル０．０５重量％グリセリン５．０重量％１，３−ブチレングリコール５．０重量％パラオキシ安息香酸メチル０．１重量％香料０．１５重量％精製水全体で１００となる量

【００４１】得られた乳液は、過酸化脂質生成抑制、過
酸化脂質分解作用、並びにＴｙｒｏｓｉｎａｓｅ活性阻
害作用から、肌あれ、シミ・ソバカスの予防並びに消去
に有効で、しっとりとした使用感を有していた。

【００４２】

【表４】（３）クリームＣｙｓ−Ｔｒｐ塩酸塩１．０重量％流動パラフィン２３．０重量％ワセリン７．０重量％ベヘニルアルコール１．０重量％ステアリン酸２．０重量％ミツロウ２．０重量％ソルビタンモノステアレート３．５重量％ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート（２０Ｅ．Ｏ．）２．５重量％パラ安息香酸ブチル０．０５重量％グリセリン５．０重量％１，３−ブチレングリコール５．０重量％パラオキシ安息香酸メチル０．１重量％香料０．１５重量％精製水全体で１００となる量

【００４３】得られたクリームは、皮膚上の過酸化脂質
生成抑制、過酸化脂質分解作用、並びにＴｙｒｏｓｉｎ
ａｓｅ活性阻害作用から、肌あれ、シミ・ソバカスの予
防並びに消去に有効で、使用感も良好であった。

【００４４】

【表５】（４）化粧オイルＣｙｓ−Ｔｒｐ塩酸塩０．０１重量％エタノール０．１重量％ブチルパラベン０．０５重量％香料微量スクアラン全体で１００となる量

【００４５】得られた化粧オイルは、皮膚上の過酸化脂
質生成抑制、過酸化脂質分解作用、並びにＴｙｒｏｓｉ
ｎａｓｅ活性阻害作用から、肌あれ、シミ・ソバカスの
予防並びに消去に有効であり、かつ安定性の高い製品で
あった。

【００４６】このものは、本発明のＬ−システイニル−
Ｌ−トリプトファンの諸効果を有し、しかも保存安定性
に優れていた。

【００４７】

【発明の効果】本発明に用いるジペプチドは、皮膚上の
過酸化脂質を良好に抑制・分解し、過酸化脂質に起因し
た肌あれ、シミ、ソバカスを予防し、更に優れたメラニ
ン抑制作用を有するため、美白効果に優れた化粧料とす
ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】過酸化スクアレンの分解活性の測定結果を示す
図面である。

【図２】過酸化スクアレンの分解活性の測定結果を示す
図面である。

【図３】過酸化スクアレンの分解活性の測定結果を示す
図面である。

【図４】過酸化スクアレンの分解活性を化学発光−ＨＰ
ＬＣで分析した結果を示す図面である。

【図５】スクアレンの紫外線照射酸化に対する抗酸化性
を示す図面である。

【図６】スクアレンの紫外線照射酸化に対する抗酸化性
を示す図面である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】Ｌ−システイニル−Ｌ−トリプトファン
【請求項２】次の一般式（１）【化１】H-Cys-X-OH （１）（式中、Ｃｙｓはシステイン残基、Ｘは任意のアミノ酸
残基を示す）で表わされるジペプチドを有効成分とする
過酸化脂質分解促進剤。
【請求項３】次の一般式（１）【化２】H-Cys-X-OH （１）（式中、Ｃｙｓはシステイン残基、Ｘは任意のアミノ酸
残基を示す）で表わされるジペプチドを有効成分とする
過酸化脂質抑制剤。
【請求項４】次の一般式（１）【化３】H-Cys-X-OH （１）（式中、Ｃｙｓはシステイン残基、Ｘは任意のアミノ酸
残基を示す）で表わされるジペプチドを有効成分とする
抗酸化剤。
【請求項５】次の一般式（１）【化４】H-Cys-X-OH （１）（式中、Ｃｙｓはシステイン残基、Ｘは任意のアミノ酸
残基を示す）で表わされるジペプチドを有効成分とする
メラニン抑制剤。
【請求項６】次の一般式（１）【化５】H-Cys-X-OH （１）（式中、Ｃｙｓはシステイン残基、Ｘは任意のアミノ酸
残基を示す）で表わされるジペプチドを配合してなる皮
膚化粧料。