JPH06345604A - 農薬組成物の製造法 - Google Patents
農薬組成物の製造法Info
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- JPH06345604A JPH06345604A JP13439893A JP13439893A JPH06345604A JP H06345604 A JPH06345604 A JP H06345604A JP 13439893 A JP13439893 A JP 13439893A JP 13439893 A JP13439893 A JP 13439893A JP H06345604 A JPH06345604 A JP H06345604A
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- surfactant
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Abstract
(57)【要約】
【構成】農薬活性成分および界面活性剤を含有する油相
に、水相を加えることにより、初期に生成する油中水型
エマルジョンを転相させて水中油型エマルジョンとし、
これを乾燥させる農薬組成物の製造法であって、かつ、
水相および／または水中油型エマルジョンには、室温で
固形状の界面活性剤および／または水溶性担体が加えら
れてなる農薬組成物の製造法。 【効果】本発明の農薬組成物の製造法は簡便であり、ま
た、得られる農薬組成物は低温、高温いずれの条件下で
の保存においても安定性が良く、良好な水中分散性、懸
垂性を示すものである。
に、水相を加えることにより、初期に生成する油中水型
エマルジョンを転相させて水中油型エマルジョンとし、
これを乾燥させる農薬組成物の製造法であって、かつ、
水相および／または水中油型エマルジョンには、室温で
固形状の界面活性剤および／または水溶性担体が加えら
れてなる農薬組成物の製造法。 【効果】本発明の農薬組成物の製造法は簡便であり、ま
た、得られる農薬組成物は低温、高温いずれの条件下で
の保存においても安定性が良く、良好な水中分散性、懸
垂性を示すものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は農薬組成物の製造法に関
するものである。
するものである。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
まで、農薬製剤において種々の顆粒状水和剤の製造法が
知られているが、安定性の良い優れた顆粒状水和剤を簡
便な方法により製造することは困難であった。
まで、農薬製剤において種々の顆粒状水和剤の製造法が
知られているが、安定性の良い優れた顆粒状水和剤を簡
便な方法により製造することは困難であった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明はこうした課題を
解決するものであり、農薬活性成分および界面活性剤を
含有する油相に、水相を加えることにより、初期に生成
する油中水型エマルジョンを転相させて水中油型エマル
ジョンとし、次いでこれを乾燥させる農薬組成物の製造
法であって、かつ、水相および／または水中油型エマル
ジョンには、室温で固形状の界面活性剤および／または
水溶性担体が加えられてなる製造法を提供するものであ
り、このようにして得られる農薬組成物は適宜解砕、整
粒等の処理を行なうことにより、顆粒状農薬組成物とす
ることができる。該顆粒状農薬組成物は、そのまま散布
使用することも可能ではあるが、水中での崩壊分散性、
懸垂性に優れることから顆粒状水和剤として使用するの
に適している。
解決するものであり、農薬活性成分および界面活性剤を
含有する油相に、水相を加えることにより、初期に生成
する油中水型エマルジョンを転相させて水中油型エマル
ジョンとし、次いでこれを乾燥させる農薬組成物の製造
法であって、かつ、水相および／または水中油型エマル
ジョンには、室温で固形状の界面活性剤および／または
水溶性担体が加えられてなる製造法を提供するものであ
り、このようにして得られる農薬組成物は適宜解砕、整
粒等の処理を行なうことにより、顆粒状農薬組成物とす
ることができる。該顆粒状農薬組成物は、そのまま散布
使用することも可能ではあるが、水中での崩壊分散性、
懸垂性に優れることから顆粒状水和剤として使用するの
に適している。
【０００４】本発明に用いられる農薬活性成分は特に限
定されるものではないが、従来安定な顆粒状水和剤を簡
便に得ることが困難であった融点約０〜７０℃の活性成
分、例えば以下に示すような化合物、その活性な異性体
および該混合物が挙げられ、特に、こうしたピレスロイ
ド化合物等の活性成分の農薬組成物を製造するのに適し
ている。以下、化合物番号と共に化合物例を示す。 （１） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート （２） （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート （３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラ
ート
定されるものではないが、従来安定な顆粒状水和剤を簡
便に得ることが困難であった融点約０〜７０℃の活性成
分、例えば以下に示すような化合物、その活性な異性体
および該混合物が挙げられ、特に、こうしたピレスロイ
ド化合物等の活性成分の農薬組成物を製造するのに適し
ている。以下、化合物番号と共に化合物例を示す。 （１） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−クロロフェニル）−３−メチルブチラート （２） （Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート （３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラ
ート
【０００５】（４） ３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート （５） ３−フェノキシベンジル クリサンテマート （６） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート （７） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート （８） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキシ）
ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート （９）α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）ベン
ジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシラート （１０） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）
ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート （５） ３−フェノキシベンジル クリサンテマート （６） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート （７） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベ
ンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート （８） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキシ）
ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート （９）α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）ベン
ジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシラート （１０） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）
ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
【０００６】（１１） α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル クリサンテマート （１２） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート （１３） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート （１４） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート （１５） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチラート （１６） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−ブロモフェニル）−３−メチルブチラート （１７） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−tert−ブチルフェニル）−３−メチルブチラート
ンジル クリサンテマート （１２） α−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート （１３） α−シアノ−３−（３−ブロモフェノキシ）
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート （１４） α−シアノ−３−（４−クロロフェノキシ）
ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チラート （１５） α−シアノ−３−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−３−メチ
ルブチラート （１６） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−ブロモフェニル）−３−メチルブチラート （１７） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−tert−ブチルフェニル）−３−メチルブチラート
【０００７】（１８） α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−
３−メチルブチラート （１９） α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ
ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート （２０） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）−３
−メチルブチラート （２１） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチ
ラート （２２） シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル）
メチル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート （２３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラブロモエ
チル）シクロプロパンカルボキシラート （２４） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２−ジメチル−３−（１，２−ジクロロ−２，２−ジブ
ロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート
ンジル ２−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−
３−メチルブチラート （１９） α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシ
ベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート （２０） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチルアニリノ）−３
−メチルブチラート （２１） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチ
ラート （２２） シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル）
メチル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート （２３） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラブロモエ
チル）シクロプロパンカルボキシラート （２４） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２−ジメチル−３−（１，２−ジクロロ−２，２−ジブ
ロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート
【０００８】（２５） α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル １−（４−エトキシフェニル）−２，２−ジク
ロロシクロプロパンカルボキシラート （２６） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロメ
チルビニル）シクロプロパンカルボキシラート （２７） ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル
プロピル ３−フェノキシベンジル エーテル （２８） ２−（４−エトキシフェニル）−３，３，３
−トリフルオロプロピル３−フェノキシベンジル エー
テル （２９） ２−メチル−３−フェニルベンジル （１
Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ
−２−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパンカル
ボキシラート （３０） ２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチ
ルベンジル （１Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−
３−（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）シ
クロプロパンカルボキシラート （３１） ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチル クリサンテマート
ンジル １−（４−エトキシフェニル）−２，２−ジク
ロロシクロプロパンカルボキシラート （２６） α−シアノ−３−フェノキシベンジル ２，
２−ジメチル−３−（２−クロロ−２−トリフルオロメ
チルビニル）シクロプロパンカルボキシラート （２７） ２−（４−エトキシフェニル）−２−メチル
プロピル ３−フェノキシベンジル エーテル （２８） ２−（４−エトキシフェニル）−３，３，３
−トリフルオロプロピル３−フェノキシベンジル エー
テル （２９） ２−メチル−３−フェニルベンジル （１
Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−３−（２−クロロ
−２−トリフルオロメチルビニル）シクロプロパンカル
ボキシラート （３０） ２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチ
ルベンジル （１Ｒ，トランス）−２，２−ジメチル−
３−（２−クロロ−２−トリフルオロメチルビニル）シ
クロプロパンカルボキシラート （３１） ３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
メチル クリサンテマート
【０００９】（３２） ３，４，５，６−テトラヒドロ
フタルイミドメチル （１Ｒ）−クリサンテマート （３３） ３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エンイルクリサンテマート （３４） ３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エンイル（１Ｒ）−クリサンテマート （３５） （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２
−プロピニル）シクロペント−２−エンイル （１Ｒ）
−クリサンテマート （３６） １−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル
（１Ｒ）−クリサンテマート （３７） ５−ベンジル−３−フリルメチル クリサン
テマート （３８） ５−ベンジル−３−フリルメチル （１Ｒ）
−クリサンテマート （３９） ２−〔１−メチル−２−（４−フェノキシフ
ェノキシ）エトキシ〕ピリジン
フタルイミドメチル （１Ｒ）−クリサンテマート （３３） ３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エンイルクリサンテマート （３４） ３−アリル−２−メチル−４−オキソシクロ
ペント−２−エンイル（１Ｒ）−クリサンテマート （３５） （Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２
−プロピニル）シクロペント−２−エンイル （１Ｒ）
−クリサンテマート （３６） １−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル
（１Ｒ）−クリサンテマート （３７） ５−ベンジル−３−フリルメチル クリサン
テマート （３８） ５−ベンジル−３−フリルメチル （１Ｒ）
−クリサンテマート （３９） ２−〔１−メチル−２−（４−フェノキシフ
ェノキシ）エトキシ〕ピリジン
【００１０】本発明の製造法において用いられる油相
は、通常農薬活性成分を油相の全重量に対して５〜９５
重量％、界面活性剤を５〜９５重量％を含み、さらに必
要により１０重量％以下の比較的高沸点の有機溶媒、例
えば沸点が約１５０℃以上の有機溶媒であるフェニルキ
シリルエタン、アジピン酸ジブチル、マレイン酸ジブチ
ル、ラウリン酸メチル等を含有してもよい。本発明の製
造法において比較的低融点の農薬活性成分、例えば融点
約７０℃以下の農薬活性成分を用いた場合、該農薬活性
成分に界面活性剤等を加え、加熱することにより溶融さ
せるなどして、容易に油相を得ることができる。用いら
れる界面活性剤としては、例えばアルキルアリールスル
ホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、クレゾー
ルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジアルキルス
ルホサクシネート、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル硫酸エステル塩、カルボキシル基を有する共
重合体のアルカリ金属塩、脂肪酸塩等のアニオン性界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
フェニルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルエステル、ソルビタンアルキルエステル、ポリオキ
シエチレンソルビタンアルキルエステル、脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコー
ル等のノニオン性界面活性剤などを挙げることができ
る。また、必要に応じてカチオン性界面活性剤、両イオ
ン性界面活性剤等を用いてもよい。これらの界面活性剤
は、一種単独でまたは二種以上を混合して用いられる。
なかでも、ポリオキシエチレンフェニルフェノールエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコ
ール、エチレンオキシドの平均付加モル数が１０〜３０
であるポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル等
の親水性の高いノニオン性界面活性剤、または該ノニオ
ン性界面活性剤とドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムとの混合物の使用が好ましい。
は、通常農薬活性成分を油相の全重量に対して５〜９５
重量％、界面活性剤を５〜９５重量％を含み、さらに必
要により１０重量％以下の比較的高沸点の有機溶媒、例
えば沸点が約１５０℃以上の有機溶媒であるフェニルキ
シリルエタン、アジピン酸ジブチル、マレイン酸ジブチ
ル、ラウリン酸メチル等を含有してもよい。本発明の製
造法において比較的低融点の農薬活性成分、例えば融点
約７０℃以下の農薬活性成分を用いた場合、該農薬活性
成分に界面活性剤等を加え、加熱することにより溶融さ
せるなどして、容易に油相を得ることができる。用いら
れる界面活性剤としては、例えばアルキルアリールスル
ホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、クレゾー
ルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ジアルキルス
ルホサクシネート、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル硫酸エステル塩、カルボキシル基を有する共
重合体のアルカリ金属塩、脂肪酸塩等のアニオン性界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
フェニルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルエステル、ソルビタンアルキルエステル、ポリオキ
シエチレンソルビタンアルキルエステル、脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコー
ル等のノニオン性界面活性剤などを挙げることができ
る。また、必要に応じてカチオン性界面活性剤、両イオ
ン性界面活性剤等を用いてもよい。これらの界面活性剤
は、一種単独でまたは二種以上を混合して用いられる。
なかでも、ポリオキシエチレンフェニルフェノールエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコ
ール、エチレンオキシドの平均付加モル数が１０〜３０
であるポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル等
の親水性の高いノニオン性界面活性剤、または該ノニオ
ン性界面活性剤とドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムとの混合物の使用が好ましい。
【００１１】上述の油相に水相を徐々に加えていくこと
により、初期に生成する油中水型エマルジョンを転相さ
せて水中油型エマルジョンを得ることができる。該水相
は水単独でも良いが、室温で固形状の界面活性剤および
／または水溶性担体を含有しても良い。但し、水相が室
温で固形状の界面活性剤および／または水溶性担体を含
有しない場合は、水中油型エマルジョンを得た後、該水
中油型エマルジョンに室温で固形状の界面活性剤および
／または水溶性担体が加えられる。室温で固形状の界面
活性剤の具体例としては、例えば上述のもので融点が３
０℃以上、好ましくは４０℃以上のものが挙げられる
が、特にアルキルナフタレンスルホン酸塩、クレゾール
スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、カルボキシル基
を有する共重合体のアルカリ金属塩等が好ましい。ま
た、水溶性担体としてはメチルセルロース、アラビアガ
ム、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、デキストラン、アルギン酸ナトリ
ウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アルギ
ン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、カルボキシビニルポリマ
ー、カゼインナトリウム、デキストリンなどの水溶性高
分子、尿素、乳糖、硫安、蔗糖、食塩、芒硝、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ピロリン酸カリウム、トリポリ
リン酸ナトリウム、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、
リンゴ酸等が挙げられる。
により、初期に生成する油中水型エマルジョンを転相さ
せて水中油型エマルジョンを得ることができる。該水相
は水単独でも良いが、室温で固形状の界面活性剤および
／または水溶性担体を含有しても良い。但し、水相が室
温で固形状の界面活性剤および／または水溶性担体を含
有しない場合は、水中油型エマルジョンを得た後、該水
中油型エマルジョンに室温で固形状の界面活性剤および
／または水溶性担体が加えられる。室温で固形状の界面
活性剤の具体例としては、例えば上述のもので融点が３
０℃以上、好ましくは４０℃以上のものが挙げられる
が、特にアルキルナフタレンスルホン酸塩、クレゾール
スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、カルボキシル基
を有する共重合体のアルカリ金属塩等が好ましい。ま
た、水溶性担体としてはメチルセルロース、アラビアガ
ム、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース、デキストラン、アルギン酸ナトリ
ウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アルギ
ン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルピロリ
ドン、ポリビニルアルコール、カルボキシビニルポリマ
ー、カゼインナトリウム、デキストリンなどの水溶性高
分子、尿素、乳糖、硫安、蔗糖、食塩、芒硝、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、ピロリン酸カリウム、トリポリ
リン酸ナトリウム、マレイン酸、フマル酸、クエン酸、
リンゴ酸等が挙げられる。
【００１２】転相させるのに必要な水の量は、一般に油
相１重量部に対して１．２重量部以上であり、１．５〜
５０００重量部使用するのが好ましい。また、水相は油
相と同じ温度であることが好ましく、必要によりあらか
じめ加温しておくのが良い。水相の添加により転相させ
た後、必要により上述の水溶性担体および／または界面
活性剤を添加しても良い。水相または転相後の水中油型
エマルジョンに添加される水溶性担体および／または界
面活性剤の量は、通常、水を除く全組成物量に対して５
０〜９５重量％、好ましくは６０〜８５重量％である。
尚、農薬の安定化剤、効力増強剤、着色剤、香料等の助
剤を、あらかじめ水相もしくは油相に、または転相後の
水中油型エマルジョンに適宜添加することもできる。
相１重量部に対して１．２重量部以上であり、１．５〜
５０００重量部使用するのが好ましい。また、水相は油
相と同じ温度であることが好ましく、必要によりあらか
じめ加温しておくのが良い。水相の添加により転相させ
た後、必要により上述の水溶性担体および／または界面
活性剤を添加しても良い。水相または転相後の水中油型
エマルジョンに添加される水溶性担体および／または界
面活性剤の量は、通常、水を除く全組成物量に対して５
０〜９５重量％、好ましくは６０〜８５重量％である。
尚、農薬の安定化剤、効力増強剤、着色剤、香料等の助
剤を、あらかじめ水相もしくは油相に、または転相後の
水中油型エマルジョンに適宜添加することもできる。
【００１３】このようにして得られた水中油型エマルジ
ョンは、通常製剤において用いられる方法で乾燥され
る。乾燥法については医薬品開発講座第１８巻「製剤工
学」（地人書店刊）第１３２〜１３９頁等の成書に記載
されている方法に従えば良く、例えば平流型熱風乾燥
機、通気型熱風乾燥機、流動型熱風乾燥機、気流型乾燥
機、噴霧乾燥機、攪拌型乾燥機等の熱風乾燥機、真空棚
式乾燥機、ドラムドライヤー、円筒表面乾燥機等の伝熱
加熱乾燥機、凍結真空乾燥機などを使用する方法が挙げ
られる。乾燥して得られた農薬組成物は、解砕、整粒等
の処理を行なうことにより、顆粒状農薬組成物とするこ
とができる。また、さらに流動層造粒、攪拌造粒等の造
粒操作により造粒しても良い。
ョンは、通常製剤において用いられる方法で乾燥され
る。乾燥法については医薬品開発講座第１８巻「製剤工
学」（地人書店刊）第１３２〜１３９頁等の成書に記載
されている方法に従えば良く、例えば平流型熱風乾燥
機、通気型熱風乾燥機、流動型熱風乾燥機、気流型乾燥
機、噴霧乾燥機、攪拌型乾燥機等の熱風乾燥機、真空棚
式乾燥機、ドラムドライヤー、円筒表面乾燥機等の伝熱
加熱乾燥機、凍結真空乾燥機などを使用する方法が挙げ
られる。乾燥して得られた農薬組成物は、解砕、整粒等
の処理を行なうことにより、顆粒状農薬組成物とするこ
とができる。また、さらに流動層造粒、攪拌造粒等の造
粒操作により造粒しても良い。
【００１４】
【実施例】次に、本発明を製造例を挙げてより具体的に
説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるもので
はない。尚、以下の例において部は重量部を表わす。 製造例１ 化合物（３）２０部とソルポール３５５Ｌ（東邦化学製
界面活性剤）５部とを約７０℃に加熱溶融させて混合し
た油相を用意し、攪拌しながらこれに約７０℃に加温し
た水３００部を徐々に添加し、当初生成する油中水型エ
マルジョンを転相させて水中油型エマルジョンを得た。
該水中油型エマルジョンにＲＥＡＸ８５Ａ（Westvaco社
製リグニンスルホン酸ナトリウム）７５部を加え、７０
℃の加熱下に攪拌し溶解させた。次いで、得られた溶液
をステンレス製バットに入れ４０℃の真空棚式乾燥機中
で減圧乾燥し、得られた固形物を乳鉢中で乳棒を用いて
解砕し、さらに１５０〜５００μｍに整粒して顆粒状の
農薬組成物を得た。
説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるもので
はない。尚、以下の例において部は重量部を表わす。 製造例１ 化合物（３）２０部とソルポール３５５Ｌ（東邦化学製
界面活性剤）５部とを約７０℃に加熱溶融させて混合し
た油相を用意し、攪拌しながらこれに約７０℃に加温し
た水３００部を徐々に添加し、当初生成する油中水型エ
マルジョンを転相させて水中油型エマルジョンを得た。
該水中油型エマルジョンにＲＥＡＸ８５Ａ（Westvaco社
製リグニンスルホン酸ナトリウム）７５部を加え、７０
℃の加熱下に攪拌し溶解させた。次いで、得られた溶液
をステンレス製バットに入れ４０℃の真空棚式乾燥機中
で減圧乾燥し、得られた固形物を乳鉢中で乳棒を用いて
解砕し、さらに１５０〜５００μｍに整粒して顆粒状の
農薬組成物を得た。
【００１５】製造例２ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりにオーザン
ＨＰ（三京化成製リグニンスルホン酸ナトリウム）を用
いた以外は全て製造例１と同様にして顆粒状の農薬組成
物を得た。 製造例３ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりにデモール
ＳＮ−Ｂ（花王製ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホ
ルムアルデヒド縮合物）を用いた以外は全て製造例１と
同様にして顆粒状の農薬組成物を得た。 製造例４ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりにデモール
ＳＣ−３０（花王製クレゾールナフタレンスルホン酸系
界面活性剤）を用いた以外は全て製造例１と同様にして
顆粒状の農薬組成物を得た。
ＨＰ（三京化成製リグニンスルホン酸ナトリウム）を用
いた以外は全て製造例１と同様にして顆粒状の農薬組成
物を得た。 製造例３ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりにデモール
ＳＮ−Ｂ（花王製ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホ
ルムアルデヒド縮合物）を用いた以外は全て製造例１と
同様にして顆粒状の農薬組成物を得た。 製造例４ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりにデモール
ＳＣ−３０（花王製クレゾールナフタレンスルホン酸系
界面活性剤）を用いた以外は全て製造例１と同様にして
顆粒状の農薬組成物を得た。
【００１６】製造例５ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりに Dispers
ant GN（ローヌプーラン社製フェニルスルホン酸ナトリ
ウム）を用いた以外は全て製造例１と同様にして顆粒状
の農薬組成物を得た。 製造例６ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりに GEROPON
SC-211 （ローヌプーラン社製カルボキシル基を有する
共重合体のカリウム塩）を用いた以外は全て製造例１と
同様にして顆粒状の農薬組成物を得た。 製造例７ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりにアラビア
ガムを用い、また水を３００部の代わりに５００部用い
た以外は全て製造例１と同様にして顆粒状の農薬組成物
を得た。 製造例８ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりにカゼイン
ナトリウムを用い、また水を３００部の代わりに５００
部用いた以外は全て製造例１と同様にして顆粒状の農薬
組成物を得た。
ant GN（ローヌプーラン社製フェニルスルホン酸ナトリ
ウム）を用いた以外は全て製造例１と同様にして顆粒状
の農薬組成物を得た。 製造例６ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりに GEROPON
SC-211 （ローヌプーラン社製カルボキシル基を有する
共重合体のカリウム塩）を用いた以外は全て製造例１と
同様にして顆粒状の農薬組成物を得た。 製造例７ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりにアラビア
ガムを用い、また水を３００部の代わりに５００部用い
た以外は全て製造例１と同様にして顆粒状の農薬組成物
を得た。 製造例８ 製造例１において、ＲＥＡＸ８５Ａの代わりにカゼイン
ナトリウムを用い、また水を３００部の代わりに５００
部用いた以外は全て製造例１と同様にして顆粒状の農薬
組成物を得た。
【００１７】製造例９ 化合物（２）３０部とソルポール３５５Ｌ ５部とを約
７０℃に加熱溶融させて混合した油相を用意し、攪拌し
ながらこれに約７０℃に加温した水３００部を徐々に添
加し、当初生成する油中水型エマルジョンを転相させて
水中油型エマルジョンを得た。該水中油型エマルジョン
にＲＥＡＸ８５Ａ ６５部を加え、７０℃の加熱下に攪
拌し溶解させた。次いで、得られた溶液をステンレス製
バットに入れ１００℃の並流型熱風乾燥機中で乾燥し、
得られた固形物を乳鉢中で乳棒を用いて解砕し、さらに
１５０〜５００μｍに整粒して顆粒状の農薬組成物を得
た。 製造例１０ 化合物（３９）３０部とソルポール３５５Ｈ（東邦化学
製界面活性剤）５部とを約７０℃に加熱溶融させて混合
した油相を用意した。一方、Dispersant GN ６５部を水
３００部中に加え、６０℃に加温して溶解させ、水相を
用意した。前述の油相を７０℃で攪拌しながら、これに
約７０℃に加温した前述の水相３６５部を徐々に添加
し、当初生成する油中水型エマルジョンを転相させて水
中油型エマルジョンを得た。次いで、得られた水中油型
エマルジョンをステンレス製バットに入れ１００℃の並
流型熱風乾燥機中で乾燥し、得られた固形物を乳鉢中で
乳棒を用いて解砕し、さらに１５０〜５００μｍに整粒
して顆粒状の農薬組成物を得た。
７０℃に加熱溶融させて混合した油相を用意し、攪拌し
ながらこれに約７０℃に加温した水３００部を徐々に添
加し、当初生成する油中水型エマルジョンを転相させて
水中油型エマルジョンを得た。該水中油型エマルジョン
にＲＥＡＸ８５Ａ ６５部を加え、７０℃の加熱下に攪
拌し溶解させた。次いで、得られた溶液をステンレス製
バットに入れ１００℃の並流型熱風乾燥機中で乾燥し、
得られた固形物を乳鉢中で乳棒を用いて解砕し、さらに
１５０〜５００μｍに整粒して顆粒状の農薬組成物を得
た。 製造例１０ 化合物（３９）３０部とソルポール３５５Ｈ（東邦化学
製界面活性剤）５部とを約７０℃に加熱溶融させて混合
した油相を用意した。一方、Dispersant GN ６５部を水
３００部中に加え、６０℃に加温して溶解させ、水相を
用意した。前述の油相を７０℃で攪拌しながら、これに
約７０℃に加温した前述の水相３６５部を徐々に添加
し、当初生成する油中水型エマルジョンを転相させて水
中油型エマルジョンを得た。次いで、得られた水中油型
エマルジョンをステンレス製バットに入れ１００℃の並
流型熱風乾燥機中で乾燥し、得られた固形物を乳鉢中で
乳棒を用いて解砕し、さらに１５０〜５００μｍに整粒
して顆粒状の農薬組成物を得た。
【００１８】次に、本発明の製造法により得られる農薬
組成物が、良好な水中分散性と懸垂性とを有することを
以下に試験例にて示す。 試験例１ 製造例１〜１０で得られた各々の農薬組成物約５ｇをア
ルミニウム製袋中に封入し、０℃で３０日間または４０
℃で３０日間保存した。製造直後および前述の条件下で
の保存後の各々の農薬組成物について、以下に記す方法
により懸垂率を測定した。２０℃の恒温水槽中に、３度
硬水２５０mlの入った２５０ml容共栓付シリンダーを設
置し、各々の農薬組成物５００mgを該シリンダー内に入
れて、２秒に１回の割合でシリンダーを３０回倒立し
た。次に、シリンダーを２０℃の恒温水槽中に静置し、
１５分後にシリンダー中央部分から各々２５mlをサンプ
リングして水を蒸発させ、ガスクロマトグラフィーにて
農薬活性成分量を分析し、懸垂率を求めた。結果を表１
に示す。
組成物が、良好な水中分散性と懸垂性とを有することを
以下に試験例にて示す。 試験例１ 製造例１〜１０で得られた各々の農薬組成物約５ｇをア
ルミニウム製袋中に封入し、０℃で３０日間または４０
℃で３０日間保存した。製造直後および前述の条件下で
の保存後の各々の農薬組成物について、以下に記す方法
により懸垂率を測定した。２０℃の恒温水槽中に、３度
硬水２５０mlの入った２５０ml容共栓付シリンダーを設
置し、各々の農薬組成物５００mgを該シリンダー内に入
れて、２秒に１回の割合でシリンダーを３０回倒立し
た。次に、シリンダーを２０℃の恒温水槽中に静置し、
１５分後にシリンダー中央部分から各々２５mlをサンプ
リングして水を蒸発させ、ガスクロマトグラフィーにて
農薬活性成分量を分析し、懸垂率を求めた。結果を表１
に示す。
【００１９】
【表１】 上記試験において、本発明の製造法により得られる農薬
組成物は、懸垂率の測定時に均一な分散液が得られてお
り、上表に見られるように保存安定性に優れたものであ
る。
組成物は、懸垂率の測定時に均一な分散液が得られてお
り、上表に見られるように保存安定性に優れたものであ
る。
【００２０】次に、本発明の製造法により得られる農薬
組成物が、転相を行うことなく得られる組成物に較べ
て、保存安定性に優れることを参考例にて示す。 参考例 化合物（３）２０部とソルポール３５５Ｌ ５部とを約
７０℃に加熱溶融させて混合した油相を用意した。一
方、ＲＥＡＸ８５Ａ ７５部を水３００部中に加え、６
０℃に加温して溶解させ、水相を用意した。水相３６５
部を７０℃で攪拌しながら、これに約７０℃に加温した
前述の油相２５部を添加し、水中油型エマルジョンを得
た。次いで、得られた水中油型エマルジョンをステンレ
ス製バットに入れ４０℃の真空棚式乾燥機中で減圧乾燥
し、得られた固形物を乳鉢中で乳棒を用いて解砕し、さ
らに１５０〜５００μｍに整粒して顆粒状の農薬組成物
を得た。得られた農薬組成物について、上述の試験例と
同様にして懸垂率を求めた。その結果、表２に示される
ように、保存安定性において不満足なものであった。
組成物が、転相を行うことなく得られる組成物に較べ
て、保存安定性に優れることを参考例にて示す。 参考例 化合物（３）２０部とソルポール３５５Ｌ ５部とを約
７０℃に加熱溶融させて混合した油相を用意した。一
方、ＲＥＡＸ８５Ａ ７５部を水３００部中に加え、６
０℃に加温して溶解させ、水相を用意した。水相３６５
部を７０℃で攪拌しながら、これに約７０℃に加温した
前述の油相２５部を添加し、水中油型エマルジョンを得
た。次いで、得られた水中油型エマルジョンをステンレ
ス製バットに入れ４０℃の真空棚式乾燥機中で減圧乾燥
し、得られた固形物を乳鉢中で乳棒を用いて解砕し、さ
らに１５０〜５００μｍに整粒して顆粒状の農薬組成物
を得た。得られた農薬組成物について、上述の試験例と
同様にして懸垂率を求めた。その結果、表２に示される
ように、保存安定性において不満足なものであった。
【表２】
【００２１】
【発明の効果】本発明の農薬組成物の製造法は簡便であ
り、また、得られる農薬組成物は低温、高温いずれの条
件下での保存においても安定性が良く、良好な水中分散
性、懸垂性を示すものである。
り、また、得られる農薬組成物は低温、高温いずれの条
件下での保存においても安定性が良く、良好な水中分散
性、懸垂性を示すものである。
Claims (1)
- 【請求項１】農薬活性成分および界面活性剤を含有する
油相に、水相を加えることにより、初期に生成する油中
水型エマルジョンを転相させて水中油型エマルジョンと
し、これを乾燥させる農薬組成物の製造法であって、か
つ、水相および／または水中油型エマルジョンには、室
温で固形状の界面活性剤および／または水溶性担体が加
えられてなることを特徴とする農薬組成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13439893A JPH06345604A (ja) | 1993-06-04 | 1993-06-04 | 農薬組成物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13439893A JPH06345604A (ja) | 1993-06-04 | 1993-06-04 | 農薬組成物の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345604A true JPH06345604A (ja) | 1994-12-20 |
Family
ID=15127469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13439893A Pending JPH06345604A (ja) | 1993-06-04 | 1993-06-04 | 農薬組成物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06345604A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5985793A (en) * | 1996-08-16 | 1999-11-16 | Monsanto Company | Sequential application method for treating plants with exogenous chemicals |
| JP2004161549A (ja) * | 2002-11-14 | 2004-06-10 | Kao Corp | 植物活力剤造粒体 |
| CN112825852A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-25 | 江苏耘农化工有限公司 | 一种低熔点农药水悬浮剂及其制备方法 |
-
1993
- 1993-06-04 JP JP13439893A patent/JPH06345604A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5985793A (en) * | 1996-08-16 | 1999-11-16 | Monsanto Company | Sequential application method for treating plants with exogenous chemicals |
| JP2004161549A (ja) * | 2002-11-14 | 2004-06-10 | Kao Corp | 植物活力剤造粒体 |
| CN112825852A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-25 | 江苏耘农化工有限公司 | 一种低熔点农药水悬浮剂及其制备方法 |
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