JPH06332196A - レジストパターンの形成方法 - Google Patents
レジストパターンの形成方法Info
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- JPH06332196A JPH06332196A JP5159902A JP15990293A JPH06332196A JP H06332196 A JPH06332196 A JP H06332196A JP 5159902 A JP5159902 A JP 5159902A JP 15990293 A JP15990293 A JP 15990293A JP H06332196 A JPH06332196 A JP H06332196A
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
- G03F7/0758—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
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- Materials For Photolithography (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 バインダー樹脂中に活性光線の照射により酸
を発生し得る化合物とシリルオキシ化合物とを含む感光
性樹脂組成物を基板上に被覆してなるレジストに、パタ
ーンマスクを通じ活性光線を照射し照射域に於て発生せ
る酸によりシリルオキシ化合物を分解してシラノール化
合物となし、次に該シラノール化合物を除去した後、酸
素プラズマにより感光域被膜を取り除くことからなるレ
ジストパターンの形成方法に於て、前記のシラノール化
合物の除去が活性光線照射後の被膜に沸点１５０℃以下
の揮発性有機溶剤蒸気を接触せしめることにより実施せ
られることを特徴とするレジストパターンの形成方法。 【効果】 本発明方法により従来の溶剤エッチング法に
よるよりは、微細で且つ品質に優れた回路板が製造可能
である。
を発生し得る化合物とシリルオキシ化合物とを含む感光
性樹脂組成物を基板上に被覆してなるレジストに、パタ
ーンマスクを通じ活性光線を照射し照射域に於て発生せ
る酸によりシリルオキシ化合物を分解してシラノール化
合物となし、次に該シラノール化合物を除去した後、酸
素プラズマにより感光域被膜を取り除くことからなるレ
ジストパターンの形成方法に於て、前記のシラノール化
合物の除去が活性光線照射後の被膜に沸点１５０℃以下
の揮発性有機溶剤蒸気を接触せしめることにより実施せ
られることを特徴とするレジストパターンの形成方法。 【効果】 本発明方法により従来の溶剤エッチング法に
よるよりは、微細で且つ品質に優れた回路板が製造可能
である。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、微細レジストパターンの形成方
法に関し、特に半導体素子、磁気バブルメモリ素子など
の微細パターンを持つ電子回路素子の製造において薄膜
形成技術とフォトリソグラフィが適用されるサブミクロ
ンレベルの微細レジストパターンを形成する方法に関す
る。
法に関し、特に半導体素子、磁気バブルメモリ素子など
の微細パターンを持つ電子回路素子の製造において薄膜
形成技術とフォトリソグラフィが適用されるサブミクロ
ンレベルの微細レジストパターンを形成する方法に関す
る。
【０００２】
【従来技術】半導体素子、磁気バブルメモリ素子などの
微細パターンを持つ電子回路素子の製造において、加工
される基板表面にスピンコート法などの方法で感光性被
膜を塗布し、次にこの感光性被膜にパターンマスクを通
じて活性光線を照射して感光させ、露光部の現像液に対
する溶解度差を利用することでレジストパターンを形成
する方法が知られている。しかし最近のパターンの現像
では、微細なパターン形成に適した異方性の酸素プラズ
マによるドライ現像を用いることが検討されている。ド
ライ現像による処理で、解像度が良好なレジストパター
ンを得るためには、現像で残る部分の耐ドライ現像性と
取り除かれる部分の脆性に大きな差がある感光材を選択
することが重要である。
微細パターンを持つ電子回路素子の製造において、加工
される基板表面にスピンコート法などの方法で感光性被
膜を塗布し、次にこの感光性被膜にパターンマスクを通
じて活性光線を照射して感光させ、露光部の現像液に対
する溶解度差を利用することでレジストパターンを形成
する方法が知られている。しかし最近のパターンの現像
では、微細なパターン形成に適した異方性の酸素プラズ
マによるドライ現像を用いることが検討されている。ド
ライ現像による処理で、解像度が良好なレジストパター
ンを得るためには、現像で残る部分の耐ドライ現像性と
取り除かれる部分の脆性に大きな差がある感光材を選択
することが重要である。
【０００３】例えばノボラック系樹脂の活性水素を比較
的大きい原子であるシリコンを含む官能基（−Ｓｉ−
（ＣＨ３）３）で置換し、選択的シリル化法により耐ド
ライ現像性のあるレジストパターンを得る方法が特開平
２−１２７６４５に開示されている。具体的にはフェノ
ール性水酸基を有する芳香環構造を分子内に含む感光性
樹脂を基板に塗布、次に２段階で波長の異なる活性光線
を照射することにより感光性表面へのヘキサメチルジシ
ラザン蒸気によるシリル化でドライ現象による耐性およ
び脆性のコントラストのある被膜を形成し、その後のド
ライ現象により微細パターンを得ている。
的大きい原子であるシリコンを含む官能基（−Ｓｉ−
（ＣＨ３）３）で置換し、選択的シリル化法により耐ド
ライ現像性のあるレジストパターンを得る方法が特開平
２−１２７６４５に開示されている。具体的にはフェノ
ール性水酸基を有する芳香環構造を分子内に含む感光性
樹脂を基板に塗布、次に２段階で波長の異なる活性光線
を照射することにより感光性表面へのヘキサメチルジシ
ラザン蒸気によるシリル化でドライ現象による耐性およ
び脆性のコントラストのある被膜を形成し、その後のド
ライ現象により微細パターンを得ている。
【０００４】また、高感度で耐ドライ現像性に優れた、
二層構造ポジ型レジストを用いて微細パターンを得る方
法が特開昭６３−２３１３３０に開示されている。即
ち、特開昭６３−２３１３３０では、基板上に一層目の
有機樹脂を塗布し、その上に二層目のシリコーン変成ア
ルカリ可溶性樹脂、部分ラダー型シリコーン樹脂および
キノンジアジド化合物からなるポジ型レジストを塗布
し、活性光線によるパターン露光後、アルカリ現像液に
て二層目のレジストを現像し、最後に一層目の有機樹脂
をドライ現像することで微細パターンを得ている。
二層構造ポジ型レジストを用いて微細パターンを得る方
法が特開昭６３−２３１３３０に開示されている。即
ち、特開昭６３−２３１３３０では、基板上に一層目の
有機樹脂を塗布し、その上に二層目のシリコーン変成ア
ルカリ可溶性樹脂、部分ラダー型シリコーン樹脂および
キノンジアジド化合物からなるポジ型レジストを塗布
し、活性光線によるパターン露光後、アルカリ現像液に
て二層目のレジストを現像し、最後に一層目の有機樹脂
をドライ現像することで微細パターンを得ている。
【０００５】近時、酸により解離したシリルオキシ基ま
たはシリルアミノ基を加熱処理により揮散させ、さらに
酸素プラズマでドライ現像して微細パターンを得る方法
が特開平４−６９６６２に開示されている。具体的には
シリルオキシ化合物および／またはシリルアミノ化合物
と光酸発生剤とを含むレジストに活性光線を照射した
後、加熱処理を施し、ついで酸素プラズマにより活性光
線を照射した部分のレジストを除去することにより所望
のレジストパターンを得ている。
たはシリルアミノ基を加熱処理により揮散させ、さらに
酸素プラズマでドライ現像して微細パターンを得る方法
が特開平４−６９６６２に開示されている。具体的には
シリルオキシ化合物および／またはシリルアミノ化合物
と光酸発生剤とを含むレジストに活性光線を照射した
後、加熱処理を施し、ついで酸素プラズマにより活性光
線を照射した部分のレジストを除去することにより所望
のレジストパターンを得ている。
【０００６】
【発明が解決しようとする問題点】しかしながら選択的
シリル化法では、シリル化されるべき部分のシリル化反
応が充分でないため露光部と未露光部のシリル化選択性
が充分とは言えず、未露光部の耐ドライ現像性が不充分
であり、微細パターンを得るのに不利であった。
シリル化法では、シリル化されるべき部分のシリル化反
応が充分でないため露光部と未露光部のシリル化選択性
が充分とは言えず、未露光部の耐ドライ現像性が不充分
であり、微細パターンを得るのに不利であった。
【０００７】また、波長の異なる活性光線の２段階露光
によりシリル化のコントラストをつけてもシリル化反応
そのものは充分とはいえずさらに２段階露光を必要とす
る露光工程が複雑である。２層構造ポジ型レジストを用
いる方法では、レジストを２度塗布する煩雑さと耐ドラ
イ現像性の点でまだ充分でない。
によりシリル化のコントラストをつけてもシリル化反応
そのものは充分とはいえずさらに２段階露光を必要とす
る露光工程が複雑である。２層構造ポジ型レジストを用
いる方法では、レジストを２度塗布する煩雑さと耐ドラ
イ現像性の点でまだ充分でない。
【０００８】加熱処理により、シリルオキシ基またはシ
リルアミノ基を揮酸させてレジストパターンを得る方法
ではレジストにより加熱条件が適宜選択されている。被
覆された感光性膜の熱による変質、例えばシリルオキシ
基の分解および光酸発生剤の分解などがあり、加熱条件
が制約される。またパターン露光後の溶融によるパター
ン形状変化を抑えるために加熱条件は制約され、シリル
オキシ基、シリルアミノ基を完全に揮発させるには充分
でなく、ドライ現像処理の点でまだ充分でない。そこで
本発明の目的は工程が簡単で、ドライ現像処理に優れた
レジスト被膜を形成し、そして微細パターン形成が可能
な方法を提供することにある。
リルアミノ基を揮酸させてレジストパターンを得る方法
ではレジストにより加熱条件が適宜選択されている。被
覆された感光性膜の熱による変質、例えばシリルオキシ
基の分解および光酸発生剤の分解などがあり、加熱条件
が制約される。またパターン露光後の溶融によるパター
ン形状変化を抑えるために加熱条件は制約され、シリル
オキシ基、シリルアミノ基を完全に揮発させるには充分
でなく、ドライ現像処理の点でまだ充分でない。そこで
本発明の目的は工程が簡単で、ドライ現像処理に優れた
レジスト被膜を形成し、そして微細パターン形成が可能
な方法を提供することにある。
【０００９】
【問題を解決するための手段】本発明によれば基板上に
活性光線の照射により酸を発生し得る化合物とシリルオ
キシ化合物を含む樹脂組成物を被覆して感光膜を作り、
この感光膜にパターンマスクを通し活性光線を照射し、
次に溶剤蒸気を通じた後、酸素プラズマにより活性光線
で照射された感光膜を取り除くことにより、レジストパ
ターンを形成することができる。
活性光線の照射により酸を発生し得る化合物とシリルオ
キシ化合物を含む樹脂組成物を被覆して感光膜を作り、
この感光膜にパターンマスクを通し活性光線を照射し、
次に溶剤蒸気を通じた後、酸素プラズマにより活性光線
で照射された感光膜を取り除くことにより、レジストパ
ターンを形成することができる。
【００１０】本発明者らはドライ現像処理に優れたレジ
スト被膜を形成するために種々の材料を検討した結果、
活性光線の照射により酸を発生し得る化合物とシリルオ
キシ化合物を含む樹脂組成物を基板上に塗布し、得られ
た感光膜をパターンマスクを通して活性光線で照射した
場合、照射部分の発生した酸によりシリルオキシ基が解
離し、次いで感光膜全体に溶剤蒸気を用いることで容易
に解離促進とともに樹脂組成物中の水分との反応により
アルキルシラノールとして蒸発除去できることを見出し
た。
スト被膜を形成するために種々の材料を検討した結果、
活性光線の照射により酸を発生し得る化合物とシリルオ
キシ化合物を含む樹脂組成物を基板上に塗布し、得られ
た感光膜をパターンマスクを通して活性光線で照射した
場合、照射部分の発生した酸によりシリルオキシ基が解
離し、次いで感光膜全体に溶剤蒸気を用いることで容易
に解離促進とともに樹脂組成物中の水分との反応により
アルキルシラノールとして蒸発除去できることを見出し
た。
【００１１】このようにして活性光線で照射された部分
の樹脂組成物は、シリルオキシ基が無くなり、酸素プラ
ズマによるドライ現像処理で容易に除去することができ
る。一方、照射されていない部分の樹脂組成物にはシリ
ルオキシ基が存在し耐ドライ現像性が強く、レジストパ
ターンとして残り、このようにして微細レジストパター
ンを得ることができる。
の樹脂組成物は、シリルオキシ基が無くなり、酸素プラ
ズマによるドライ現像処理で容易に除去することができ
る。一方、照射されていない部分の樹脂組成物にはシリ
ルオキシ基が存在し耐ドライ現像性が強く、レジストパ
ターンとして残り、このようにして微細レジストパター
ンを得ることができる。
【００１２】本発明に使用する活性光線の照射により酸
を発生する化合物としては各種化合物を用いることがで
きる。例えば、特開平１−１６３７３６で本発明者等が
開示したイミノスルホネート基を有する感光性樹脂組成
物やＦ．Ｍ．Ｈｏｕｌｉｈａｎ，Ａ Ｓｈｕｇａｒｄ，
Ｒ．Ｇｏｏｄｅｎ，ａｎｄ Ｅ．Ｒｅｉｃｈｍａｎｉ
ｓ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２１，（１９８
８）２００１で記述されているＯ−ニトロベンジル基を
有する各種トシレート化合物や、あるいは光カチオン重
合開始剤または化学増幅型の酸発生剤として用いられて
いるオニウム塩。
を発生する化合物としては各種化合物を用いることがで
きる。例えば、特開平１−１６３７３６で本発明者等が
開示したイミノスルホネート基を有する感光性樹脂組成
物やＦ．Ｍ．Ｈｏｕｌｉｈａｎ，Ａ Ｓｈｕｇａｒｄ，
Ｒ．Ｇｏｏｄｅｎ，ａｎｄ Ｅ．Ｒｅｉｃｈｍａｎｉ
ｓ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２１，（１９８
８）２００１で記述されているＯ−ニトロベンジル基を
有する各種トシレート化合物や、あるいは光カチオン重
合開始剤または化学増幅型の酸発生剤として用いられて
いるオニウム塩。
【００１３】特開平１−１６３７３６記載の感光性アク
リル樹脂は、化１
リル樹脂は、化１
【化１】 （式中Ｒ１およびＲ２は同種あるいは異種の基で、夫々
水素原子、アルキル基、アシル基、フェニル基、ナフチ
ル基、アントリル基またはベンジル基を表し、あるいは
両者と結合炭素原子とで脂環族環を形成する）で示され
る少なくとも１つのイミノスルホネート基を、側鎖中あ
るいは主鎖末端に有するアクリル樹脂である。また、ア
クリル樹脂ではなくフルオレノンオキシムｐ−トルエン
スルホネートやテトラロンオキシムｐ−トルエンスルホ
ネートのようなイミノスルホネート化合物でもよい。
水素原子、アルキル基、アシル基、フェニル基、ナフチ
ル基、アントリル基またはベンジル基を表し、あるいは
両者と結合炭素原子とで脂環族環を形成する）で示され
る少なくとも１つのイミノスルホネート基を、側鎖中あ
るいは主鎖末端に有するアクリル樹脂である。また、ア
クリル樹脂ではなくフルオレノンオキシムｐ−トルエン
スルホネートやテトラロンオキシムｐ−トルエンスルホ
ネートのようなイミノスルホネート化合物でもよい。
【００１４】トシル化合物の例としては２−ニトロベン
ジルトシレート、２，４−ジニノロベンジルトシレー
ト、２，６−ジニトロベンジルトシレート等があげられ
る。またオニウム塩としては例えばジアゾニウム、ホス
ホニウム、スルホニウムおよびヨードニウムのＢ
Ｆ４ −、ＰＦ６ −、ＳｂＦ６ −、ＳｉＦ６ −などの塩、
化２、化３、化４、化５、化６、化７、化８、化９、化
１０、化１１、化１２などがあげられる。
ジルトシレート、２，４−ジニノロベンジルトシレー
ト、２，６−ジニトロベンジルトシレート等があげられ
る。またオニウム塩としては例えばジアゾニウム、ホス
ホニウム、スルホニウムおよびヨードニウムのＢ
Ｆ４ −、ＰＦ６ −、ＳｂＦ６ −、ＳｉＦ６ −などの塩、
化２、化３、化４、化５、化６、化７、化８、化９、化
１０、化１１、化１２などがあげられる。
【００１５】
【化２】 （３−ニトロフェニル）フェニルヨードニウム テトラ
フルオロボレート
フルオロボレート
【化３】 ジ（４−メチルフェニル）ヨードニウム テトラフルオ
ロボレート
ロボレート
【化４】 １−（ベンゾイルメチル）ピリジニウム テトラフルオ
ロボレート
ロボレート
【化５】 （４−フェニルチオフェニル）ジフェニルスルホニウム
ヘキサフルオロホスフェート
ヘキサフルオロホスフェート
【化６】 ベンゾイルメチルトリフェニルホスホニウム ヘキサフ
ルオロホスフェート
ルオロホスフェート
【化７】 ジ（４−クロロフェニル）ヨードニウム ヘキサフルオ
ロホスフェート
ロホスフェート
【化８】 ４−クロロベンゼンジアゾニウム ヘキサフルオロホス
フェート
フェート
【化９】 （４−メトキシフェニル）フェニルヨードニウム ヘキ
サフルオロアンチモネート
サフルオロアンチモネート
【化１０】 （３−ベンゾイルフェニル）フェニルヨードニウム ヘ
キサフルオロアンチモネート
キサフルオロアンチモネート
【化１１】 トリフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアルゼネー
ト
ト
【化１２】 ジフェニルヨードニウム ヘキサフルオロアルゼネート
【００１６】前記のイミノスルホネート基を有するアク
リル樹脂はそのまま樹脂組成物として使用することもで
きるが、また活性光線の照射で酸を発生せしめうる化合
物とみなし、他のトシレートあるいはオニウム塩の場合
と同様、適当なバインダー樹脂と配合し感光性樹脂組成
物として基板上に常法により適用せられる。かかるバイ
ンダー樹脂としては例えばアクリル樹脂、エポキシ樹
脂、ポリブタジエン樹脂、ポリエステル樹脂等、任意の
塗料用樹脂が用いられる。
リル樹脂はそのまま樹脂組成物として使用することもで
きるが、また活性光線の照射で酸を発生せしめうる化合
物とみなし、他のトシレートあるいはオニウム塩の場合
と同様、適当なバインダー樹脂と配合し感光性樹脂組成
物として基板上に常法により適用せられる。かかるバイ
ンダー樹脂としては例えばアクリル樹脂、エポキシ樹
脂、ポリブタジエン樹脂、ポリエステル樹脂等、任意の
塗料用樹脂が用いられる。
【００１７】本発明に用いられる活性光線の照射で酸を
発生する化合物は本発明の目的からして露光後、強酸を
発生する化合物が好ましく、さらに基板上への均一塗布
が容易におこなえる為に均一な樹脂溶液を調製すること
が可能、かつ毒性金属を含まない化合物である、例えば
イミノスルホネート基を有する化合物が特に好ましい。
発生する化合物は本発明の目的からして露光後、強酸を
発生する化合物が好ましく、さらに基板上への均一塗布
が容易におこなえる為に均一な樹脂溶液を調製すること
が可能、かつ毒性金属を含まない化合物である、例えば
イミノスルホネート基を有する化合物が特に好ましい。
【００１８】本発明に用いられるシリルオキシ化合物
は、−Ｏ−ＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３（式中、Ｒ１、Ｒ２および
Ｒ３は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル
基を示す）で表されるシリルオキシ基を有する化１３
は、−Ｏ−ＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３（式中、Ｒ１、Ｒ２および
Ｒ３は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フェニル
基を示す）で表されるシリルオキシ基を有する化１３
【化１３】 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は水素原子、炭素数１〜
４のアルキル基、フェニル基を示し、Ｒ４はフェニル
基、カルボニル基そして炭素数１〜４の脂肪族アルキル
エステル基、Ｒ５は水素原子またはメチル基を示す）で
表される繰り返し単位の少なくとも１種を有する重合体
または共重合体などが上げられる。
４のアルキル基、フェニル基を示し、Ｒ４はフェニル
基、カルボニル基そして炭素数１〜４の脂肪族アルキル
エステル基、Ｒ５は水素原子またはメチル基を示す）で
表される繰り返し単位の少なくとも１種を有する重合体
または共重合体などが上げられる。
【００１９】このような化合物は特開平４−６９６６２
に開示され、さらにＴ．Ｙａｍａｏｋａ，Ｎ．Ｎｉｓｈ
ｉｋｉ，Ｋ．Ｋｏｓｅｋｉ，Ｍ．Ｋｏｓｈｉｂａ，Ｐｏ
ｌｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃｉ．，２９，８５６（１９８９）
やＴ．Ａｏａｉ，Ｔ．Ａｏｔａｎｉ，Ａ．Ｕｍｅｈａｒ
ａ，Ｔ．Ｋｏｋｕｂｏ，Ｊ．Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍ．Ｓ
ｃｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．，３，Ｎｏ．３，３８９（１９
９０）でも記述されている。
に開示され、さらにＴ．Ｙａｍａｏｋａ，Ｎ．Ｎｉｓｈ
ｉｋｉ，Ｋ．Ｋｏｓｅｋｉ，Ｍ．Ｋｏｓｈｉｂａ，Ｐｏ
ｌｙｍ．Ｅｎｇ．Ｓｃｉ．，２９，８５６（１９８９）
やＴ．Ａｏａｉ，Ｔ．Ａｏｔａｎｉ，Ａ．Ｕｍｅｈａｒ
ａ，Ｔ．Ｋｏｋｕｂｏ，Ｊ．Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍ．Ｓ
ｃｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．，３，Ｎｏ．３，３８９（１９
９０）でも記述されている。
【００２０】上記化１３を含むシリルオキシ化合物は、
重合可能なモノマー例えば、メチルメタクリレート、エ
チルメタクリレート、メタクリル酸などのアクリル系モ
ノマー、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン
系モノマーなどからなる他の繰り返し単位を含んでいて
もよい。
重合可能なモノマー例えば、メチルメタクリレート、エ
チルメタクリレート、メタクリル酸などのアクリル系モ
ノマー、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン
系モノマーなどからなる他の繰り返し単位を含んでいて
もよい。
【００２１】さらにこのシリルオキシ化合物の具体例と
しては下記の化１４、化１５、化１６、化１７あるいは
化１８で表される繰り返し単位を有する化合物などがあ
げられる。
しては下記の化１４、化１５、化１６、化１７あるいは
化１８で表される繰り返し単位を有する化合物などがあ
げられる。
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【００２２】本発明に用いられる溶剤蒸気は、各種有機
溶剤の蒸気を用いることができる。例えば、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エトキシエタノ
ール、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのよう
なアルコール系、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸セロソ
ルブのようなエステル系、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンのよう
なケトン系、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル系、
ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンのような
脂肪族炭化水素系有機溶剤の蒸気があげられる。
溶剤の蒸気を用いることができる。例えば、メタノー
ル、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノー
ル、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、エトキシエタノ
ール、ジエチレングリコールモノエチルエーテルのよう
なアルコール系、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸セロソ
ルブのようなエステル系、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンのよう
なケトン系、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル系、
ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンのような
脂肪族炭化水素系有機溶剤の蒸気があげられる。
【００２３】特に酸により解離したシリルオキシ基の樹
脂組成物からの除去には低分子で揮発性の高い溶剤が好
ましく、より具体的には沸点１５０℃以下の溶剤、例え
ば、アセトン、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、メチルエチルケトン、ｎ−ヘキサンなどが好適で
ある。
脂組成物からの除去には低分子で揮発性の高い溶剤が好
ましく、より具体的には沸点１５０℃以下の溶剤、例え
ば、アセトン、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、メチルエチルケトン、ｎ−ヘキサンなどが好適で
ある。
【００２４】尚、これら溶剤蒸気による処理は単に光線
照射後の被覆に該蒸気を接触させるだけで特段の装置を
必要とするものではないが、例えば気密室内にレジスト
を保持し、減圧下に溶剤を小滴として室内上部に導入す
ることにより好都合に実施され、あるいは空気流と共に
溶剤蒸気を室内に導入することにより実施せられる。溶
剤蒸気とレジストの接触時間は夫々の材料の選択および
溶剤エッチングの程度等により適宜選択されるが数分程
度の接触で充分である。
照射後の被覆に該蒸気を接触させるだけで特段の装置を
必要とするものではないが、例えば気密室内にレジスト
を保持し、減圧下に溶剤を小滴として室内上部に導入す
ることにより好都合に実施され、あるいは空気流と共に
溶剤蒸気を室内に導入することにより実施せられる。溶
剤蒸気とレジストの接触時間は夫々の材料の選択および
溶剤エッチングの程度等により適宜選択されるが数分程
度の接触で充分である。
【００２５】この様に本発明では溶剤蒸気によりシラノ
ール化合物が有効に除去され次いで酸素プラスマによる
ドライ現像処理が行われるが、従来の加熱処理によるシ
ラノール化合物の除去に比し、室温でのレジスト処理が
可能であるため加熱にともなう従来の種々の欠点が解決
されるだけでなくより微細パターンの忠実な回路形式が
可能となり、産業上極めて重要な発明をなすものであ
る。
ール化合物が有効に除去され次いで酸素プラスマによる
ドライ現像処理が行われるが、従来の加熱処理によるシ
ラノール化合物の除去に比し、室温でのレジスト処理が
可能であるため加熱にともなう従来の種々の欠点が解決
されるだけでなくより微細パターンの忠実な回路形式が
可能となり、産業上極めて重要な発明をなすものであ
る。
【００２６】以下、合成例、実施例により本発明をさら
に説明する。尚これらの例において使用されている部お
よび％は、特に言及されていない限りいずれも重量によ
る。
に説明する。尚これらの例において使用されている部お
よび％は、特に言及されていない限りいずれも重量によ
る。
【００２７】
【合成例１】容積１Ｌのセパラブルフラスコにジオキサ
ン１５０部を加え、７０℃に昇温した。スチレン１００
部、トリメチルシリルメタクリレート１６０部およびア
ゾビスイソブチロニトリル５部の混合液を８時間かけて
滴下した後、３０分経過してから、ジオキサン５０部、
アゾビスイソブチロニトリル１部の混合液を３０分で滴
下し同温度で１時間反応し、固形分５５．８％のシリル
オキシ化合物（Ａ）を得た。
ン１５０部を加え、７０℃に昇温した。スチレン１００
部、トリメチルシリルメタクリレート１６０部およびア
ゾビスイソブチロニトリル５部の混合液を８時間かけて
滴下した後、３０分経過してから、ジオキサン５０部、
アゾビスイソブチロニトリル１部の混合液を３０分で滴
下し同温度で１時間反応し、固形分５５．８％のシリル
オキシ化合物（Ａ）を得た。
【００２８】
【合成例２】容積１Ｌのセパラブルフラスコにジオキサ
ン１５０部を加え、９０℃に昇温した。メチルメタクリ
レート１５０部、ｐ−トリメチルシリルオキシスチレン
１００部およびアゾビスイソブチロニトリル８部の混合
液を６時間かけて滴下した後、３０分経過してから、ジ
オキサン５０部、アゾビスイソブチロニトリル１部の混
合液を３０分で滴下し同温度で１時間反応し、固形分５
４．５％のシリルオキシ化合物（Ｂ）を得た。
ン１５０部を加え、９０℃に昇温した。メチルメタクリ
レート１５０部、ｐ−トリメチルシリルオキシスチレン
１００部およびアゾビスイソブチロニトリル８部の混合
液を６時間かけて滴下した後、３０分経過してから、ジ
オキサン５０部、アゾビスイソブチロニトリル１部の混
合液を３０分で滴下し同温度で１時間反応し、固形分５
４．５％のシリルオキシ化合物（Ｂ）を得た。
【００２９】
【合成例３】容積１Ｌのセパラブルフラスコにジオキサ
ン１５０部を加え、９０℃に昇温した。メチルメタクリ
レート１００部、ｐ−ジメチルブチルシリルオキシスチ
レン１５０部およびアゾビスイソブチロニトリル５部の
混合液を５時間かけて滴下した後、３０分経過してか
ら、ジオキサン５０部、アゾビスイソブチロニトリル１
部の混合液を３０分で滴下し同温度で１時間反応し、固
形分５４．８％のシリルオキシ化合物（Ｃ）を得た。
ン１５０部を加え、９０℃に昇温した。メチルメタクリ
レート１００部、ｐ−ジメチルブチルシリルオキシスチ
レン１５０部およびアゾビスイソブチロニトリル５部の
混合液を５時間かけて滴下した後、３０分経過してか
ら、ジオキサン５０部、アゾビスイソブチロニトリル１
部の混合液を３０分で滴下し同温度で１時間反応し、固
形分５４．８％のシリルオキシ化合物（Ｃ）を得た。
【００３０】
【合成例４】容積１Ｌのセパラブルフラスコにジオキサ
ン２００部を加え、８０℃に昇温した。スチレン５０
部、ジメチルブチルシリルメタクリレート２５０部およ
びアゾビスイソブチロニトリル５部の混合液を８時間か
けて滴下した後、３０分経過してから、ジオキサン５０
部、アゾビスイソブチロニトリル１部の混合液を３０分
で滴下し同温度で１時間反応し、固形分５４．０％のシ
リルオキシ化合物（Ｄ）を得た。
ン２００部を加え、８０℃に昇温した。スチレン５０
部、ジメチルブチルシリルメタクリレート２５０部およ
びアゾビスイソブチロニトリル５部の混合液を８時間か
けて滴下した後、３０分経過してから、ジオキサン５０
部、アゾビスイソブチロニトリル１部の混合液を３０分
で滴下し同温度で１時間反応し、固形分５４．０％のシ
リルオキシ化合物（Ｄ）を得た。
【００３１】
【合成例５】容積１Ｌのセパラブルフラスコにエチレン
グリコールモノブチルエーテル１００部を加え、１２０
℃に昇温した。メチルメタクリレート１５０部、フルオ
レノンオキシムｐ−スチレンスルホネート６０部および
アゾビスイソブチロニトリル８部の混合液を４時間かけ
て滴下した後、３０分経過してから、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル１００部、アゾビスイソブチロニ
トリル１部の混合液を３０分で滴下し同温度で１時間反
応し、固形分５０．１％のイミノスルホネート基を有す
る化合物（Ｅ）を得た。
グリコールモノブチルエーテル１００部を加え、１２０
℃に昇温した。メチルメタクリレート１５０部、フルオ
レノンオキシムｐ−スチレンスルホネート６０部および
アゾビスイソブチロニトリル８部の混合液を４時間かけ
て滴下した後、３０分経過してから、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル１００部、アゾビスイソブチロニ
トリル１部の混合液を３０分で滴下し同温度で１時間反
応し、固形分５０．１％のイミノスルホネート基を有す
る化合物（Ｅ）を得た。
【００３２】
【実施例１】合成例１で得られたシリルオキシ化合物
（Ａ）５０部とテトラロンオキシムｐ−トルエンスルホ
ネート８部をメチルエチルケトン１８０部に溶解し、口
径０．２μｍのミリポアフィルターで濾過して感光液を
調製した。このようにして調製した感光液をスピンナー
を使用して基板上に塗布した後、１００℃で１０分間オ
ーブン中で乾燥し、膜厚１．０μｍの感光膜を得た。次
にパターンマスクを通して、２５４ｎｍでの光強度が１
０ｍＷ／ｃｍ２である低圧水銀ランプで５０秒間照射
し、その後メタノール蒸気を基板全面に約５分間通じ、
そして酸素プラズマによるドライ現像を酸素圧０．５ｔ
ｏｒｒ，プラズマ出力１４０Ｗで５分間さらすことによ
り、０．８μｍの微細レジストパターンを得ることがで
きた。
（Ａ）５０部とテトラロンオキシムｐ−トルエンスルホ
ネート８部をメチルエチルケトン１８０部に溶解し、口
径０．２μｍのミリポアフィルターで濾過して感光液を
調製した。このようにして調製した感光液をスピンナー
を使用して基板上に塗布した後、１００℃で１０分間オ
ーブン中で乾燥し、膜厚１．０μｍの感光膜を得た。次
にパターンマスクを通して、２５４ｎｍでの光強度が１
０ｍＷ／ｃｍ２である低圧水銀ランプで５０秒間照射
し、その後メタノール蒸気を基板全面に約５分間通じ、
そして酸素プラズマによるドライ現像を酸素圧０．５ｔ
ｏｒｒ，プラズマ出力１４０Ｗで５分間さらすことによ
り、０．８μｍの微細レジストパターンを得ることがで
きた。
【００３３】
【実施例２】合成例２で得られたシリルオキシ化合物
（Ｂ）５０部と合成例５で得られたイミノスルホネート
化合物（Ｅ）２０部をメチルエチルケトン１８０部に溶
解し、口径０．２μｍのミリポアフィルターで濾過して
感光液を調製した。このようにして調製した感光液をス
ピンナーを使用して基板上に塗布した後、１００℃で１
０分間オーブン中で乾燥し、膜厚１．１μｍの感光膜を
得た。次にパターンマスクを通して、３６５ｎｍでの光
強度が５ｍＷ／ｃｍ２である高圧水銀ランプで６０秒間
照射し、その後アセトン蒸気を基板全面に約５分間通
じ、そして酸素プラズマによるドライ現像を酸素圧０．
５ｔｏｒｒ，プラズマ出力１４０Ｗで５分間さらすこと
により、０．７μｍの微細レジストパターンを得ること
ができた。
（Ｂ）５０部と合成例５で得られたイミノスルホネート
化合物（Ｅ）２０部をメチルエチルケトン１８０部に溶
解し、口径０．２μｍのミリポアフィルターで濾過して
感光液を調製した。このようにして調製した感光液をス
ピンナーを使用して基板上に塗布した後、１００℃で１
０分間オーブン中で乾燥し、膜厚１．１μｍの感光膜を
得た。次にパターンマスクを通して、３６５ｎｍでの光
強度が５ｍＷ／ｃｍ２である高圧水銀ランプで６０秒間
照射し、その後アセトン蒸気を基板全面に約５分間通
じ、そして酸素プラズマによるドライ現像を酸素圧０．
５ｔｏｒｒ，プラズマ出力１４０Ｗで５分間さらすこと
により、０．７μｍの微細レジストパターンを得ること
ができた。
【００３４】
【実施例３】合成例３で得られたシリルオキシ化合物
（Ｃ）５０部とトリフェニルスルホニウム・ヘキサフル
オロアルゼネート１０部をメチルエチルケトン１８０部
に溶解し、口径０．２μｍのミリポアフィルターで濾過
して感光液を調製した。このようにして調製した感光液
をスピンナーを使用して基板上に塗布した後、１００℃
で１０分間オーブン中で乾燥し、膜厚１．０μｍの感光
膜を得た。次にパターンマスクを通して、２５４ｎｍで
の光強度が１０ｍＷ／ｃｍ２である低圧水銀ランプで５
０秒間照射し、その後ｎ−ヘキサン蒸気を基板全面に約
５分間通じ、そして酸素プラズマによるドライ現像を酸
素圧０．５ｔｏｒｒ，プラズマ出力１４０Ｗで５分間さ
らすことにより、０．９μｍの微細レジストパターンを
得ることができた。
（Ｃ）５０部とトリフェニルスルホニウム・ヘキサフル
オロアルゼネート１０部をメチルエチルケトン１８０部
に溶解し、口径０．２μｍのミリポアフィルターで濾過
して感光液を調製した。このようにして調製した感光液
をスピンナーを使用して基板上に塗布した後、１００℃
で１０分間オーブン中で乾燥し、膜厚１．０μｍの感光
膜を得た。次にパターンマスクを通して、２５４ｎｍで
の光強度が１０ｍＷ／ｃｍ２である低圧水銀ランプで５
０秒間照射し、その後ｎ−ヘキサン蒸気を基板全面に約
５分間通じ、そして酸素プラズマによるドライ現像を酸
素圧０．５ｔｏｒｒ，プラズマ出力１４０Ｗで５分間さ
らすことにより、０．９μｍの微細レジストパターンを
得ることができた。
【００３５】
【実施例４】合成例４で得られたシリルオキシ化合物
（Ｄ）５０部と２−ニトロベンジルトシレート５部をメ
チルエチルケトン１６０部に溶解し、口径０．２μｍの
ミリポアフィルターで濾過して感光液を調製した。この
ようにして調製した感光液をスピンナーを使用して基板
上に塗布した後、１００℃で１０分間オーブン中で乾燥
し、膜厚１．０μｍの感光膜を得た。次にパターンマス
クを通して、２５４ｎｍでの光強度が１０ｍＷ／ｃｍ２
である低圧水銀ランプで５０秒間照射し、その後エタノ
ール蒸気を基板全面に約５分間通じ、そして酸素プラズ
マによるドライ現像を酸素圧０．５ｔｏｒｒ，プラズマ
出力１４０Ｗで５分間さらすことにより、０．９μｍの
微細レジストパターンを得ることができた。
（Ｄ）５０部と２−ニトロベンジルトシレート５部をメ
チルエチルケトン１６０部に溶解し、口径０．２μｍの
ミリポアフィルターで濾過して感光液を調製した。この
ようにして調製した感光液をスピンナーを使用して基板
上に塗布した後、１００℃で１０分間オーブン中で乾燥
し、膜厚１．０μｍの感光膜を得た。次にパターンマス
クを通して、２５４ｎｍでの光強度が１０ｍＷ／ｃｍ２
である低圧水銀ランプで５０秒間照射し、その後エタノ
ール蒸気を基板全面に約５分間通じ、そして酸素プラズ
マによるドライ現像を酸素圧０．５ｔｏｒｒ，プラズマ
出力１４０Ｗで５分間さらすことにより、０．９μｍの
微細レジストパターンを得ることができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/40 ５２１ 7124−2Ｈ Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (2)
- 【請求項１】バインダー樹脂中に活性光線の照射により
酸を発生し得る化合物とシリルオキシ化合物とを含む感
光性樹脂組成物を基板上に被覆してなるレジストに、パ
ターンマスクを通じ活性光線を照射し照射域に於て発生
せる酸によりシリルオキシ化合物を分解してシラノール
化合物となし、次に該シラノール化合物を除去した後、
酸素プラズマにより感光域被膜を取り除くことからなる
レジストパターンの形成方法に於て、前記のシラノール
化合物の除去が活性光線照射後の被膜に沸点１５０℃以
下の揮発性有機溶剤蒸気を接触せしめることにより実施
せられることを特徴とするレジストパターンの形成方
法。 - 【請求項２】揮発性有機溶剤が低分子量のアルコール、
エステル、ケトン、エーテルあるいは脂肪族炭化水素系
溶剤である請求項１記載の方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5159902A JPH06332196A (ja) | 1993-05-24 | 1993-05-24 | レジストパターンの形成方法 |
| EP94108008A EP0626620B1 (en) | 1993-05-24 | 1994-05-24 | Method for forming resist pattern |
| DE69400675T DE69400675T2 (de) | 1993-05-24 | 1994-05-24 | Verfahren zur Herstellung von Resiststrukturen |
| US08/686,921 US5683857A (en) | 1993-05-24 | 1996-08-01 | Method for forming resist pattern by irradiating a resist coating on a substrate, contacting the resist with organic solvent vapor and removing the irradiated portion |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5159902A JPH06332196A (ja) | 1993-05-24 | 1993-05-24 | レジストパターンの形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06332196A true JPH06332196A (ja) | 1994-12-02 |
Family
ID=15703672
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5159902A Pending JPH06332196A (ja) | 1993-05-24 | 1993-05-24 | レジストパターンの形成方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5683857A (ja) |
| EP (1) | EP0626620B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06332196A (ja) |
| DE (1) | DE69400675T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005303151A (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Nec Kagoshima Ltd | 有機マスクの形成方法及び該有機マスクを利用したパターン形成方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999052018A1 (en) * | 1998-04-07 | 1999-10-14 | Euv Limited Liability Corporation | Thin layer imaging process for microlithography using radiation at strongly attenuated wavelengths |
| JP3711198B2 (ja) * | 1998-04-23 | 2005-10-26 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターンの形成方法 |
| US6210856B1 (en) | 1999-01-27 | 2001-04-03 | International Business Machines Corporation | Resist composition and process of forming a patterned resist layer on a substrate |
| US6461971B1 (en) | 2000-01-21 | 2002-10-08 | Chartered Semiconductor Manufacturing Ltd. | Method of residual resist removal after etching of aluminum alloy filmsin chlorine containing plasma |
| US6740597B1 (en) * | 2000-08-31 | 2004-05-25 | Micron Technology, Inc. | Methods of removing at least some of a material from a semiconductor substrate |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5108875A (en) * | 1988-07-29 | 1992-04-28 | Shipley Company Inc. | Photoresist pattern fabrication employing chemically amplified metalized material |
| JPH02115853A (ja) * | 1988-10-26 | 1990-04-27 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の製造方法 |
| JPH0442229A (ja) * | 1990-06-08 | 1992-02-12 | Fujitsu Ltd | レジスト材料およびパターンの形成方法 |
| JPH0469662A (ja) * | 1990-07-10 | 1992-03-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | レジストの処理方法 |
| US5286595A (en) * | 1990-08-08 | 1994-02-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for creating a tacky tonable image surface through exposure of a substrate coated with a polymer blend, including a photo-acid generator, to actinic radiation |
| US5391441A (en) * | 1992-02-21 | 1995-02-21 | Hitachi, Ltd. | Exposure mask and method of manufacture thereof |
| US5346803A (en) * | 1993-09-15 | 1994-09-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoresist composition comprising a copolymer having a di-t-butyl fumarate |
-
1993
- 1993-05-24 JP JP5159902A patent/JPH06332196A/ja active Pending
-
1994
- 1994-05-24 EP EP94108008A patent/EP0626620B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-24 DE DE69400675T patent/DE69400675T2/de not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-08-01 US US08/686,921 patent/US5683857A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005303151A (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Nec Kagoshima Ltd | 有機マスクの形成方法及び該有機マスクを利用したパターン形成方法 |
| JP4524744B2 (ja) * | 2004-04-14 | 2010-08-18 | 日本電気株式会社 | 有機マスクの形成方法及び該有機マスクを利用したパターン形成方法 |
| US7807341B2 (en) | 2004-04-14 | 2010-10-05 | Nec Lcd Technologies, Ltd. | Method for forming organic mask and method for forming pattern using said organic mask |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0626620B1 (en) | 1996-10-09 |
| DE69400675D1 (de) | 1996-11-14 |
| US5683857A (en) | 1997-11-04 |
| DE69400675T2 (de) | 1997-03-06 |
| EP0626620A1 (en) | 1994-11-30 |
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