JPH06312946A

JPH06312946A - 共役エンイン誘導体および液晶組成物

Info

Publication number: JPH06312946A
Application number: JP5281147A
Authority: JP
Inventors: Atsuko Fujita; 敦子藤田; Yuichi Onchi; 裕一恩地; Shuichi Matsui; 秋一松井; Tomoyuki Kondo; 智之近藤; Yasuyuki Goto; 泰行後藤; Naoko Ota; 尚子太田; Etsuo Nakagawa; 悦男中川; Shinichi Sawada; 信一沢田
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1992-11-10
Filing date: 1993-11-10
Publication date: 1994-11-08
Anticipated expiration: 2019-10-20
Also published as: JP3579726B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】液晶材料として優れた特性を有し、かつ通常の
使用環境下に安定な新規な化合物およびこれを含有する
液晶組成物を提供する。【構成】［例えば、１−（４−エチルフェニル）−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン］（式中、Ａは１，４−フェニレン基または１，４−
シクロヘキシレン基を表わし、Ｂ、ＣおよびＤは１，４
−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基等を表わ
し、ＬおよびＭは単結合、１，２−エチレン基、オキシ
カルボニル基等を表わし、ｎ、ｍおよびｌは０または１
を表わし、ＸおよびＺは互いに独立して水素原子または
フッ素原子を表わし、Ｒはフルオロアルキル基、アルキ
ル基、アルコキシ基等を表わし、Ｙはアルキル基、アル
コキシ基、シアノ基等を表わし、Ｂが１，４−フェニレ
ン基のときＷはフッ素または水素原子を表わし、Ｂが
１，４−フェニレン以外のときＷは水素原子を表わす。
ただしｍ、ｎおよびｌが同時に０であることはない）で
示される化合物およびこれを含有する液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は共役エンイン誘導体およ
び液晶組成物に関し、さらに詳しくは分子内部に共役エ
ンイン基を有する液晶性化合物および液晶組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】液晶を利用した表示素子は時計、電卓等
に広く利用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性及び誘電異方性を利用した物である。液
晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレ
ステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利
用した物が最も広く実用化されている。さらに液晶表示
に応用されている表示方式としては電気光学効果に対し
て、TN（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）型、ゲ
スト．ホスト型、DAP型等がある。現在までに研究段階
のものを含め多くの液晶性化合物が世に知られている
が、現在のところ単一の液晶物質として表示素子に封入
され使用されている物質は存在しない。なぜならば表示
素子材料として期待される液晶物質は自然界の、とくに
表示素子として最も使用される頻度の高い室温を中心と
する、なるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ま
しく、また使用される環境因子に対して十分安定であ
り、さらに表示素子を駆動させるに十分な物理的性質を
持つものでなくてはならないのに対し、単体としてこれ
らの条件を満たすものが見出されていないためである。
そこで現在では数種の液晶物質または更に非液晶物質を
混合してこのような特徴を持つ組成物を調整し、材料と
して実用に供している。これらの液晶組成物は使用環境
下に通常に存在する水分、光、熱、空気等に対しても安
定であることを要求される。また電場および電磁放射に
対する安定性、さらには混合する液晶化合物が互いに使
用環境内で化学的に安定であることを必要とする。また
液晶組成物はその光学異方性値、誘電異方性値および電
導度等の諸物性値は表示方式および素子の形状に依存し
て適当な値を取る必要がある。特に最近では薄膜トラン
ジスタ（ＴＦＴ）方式の液晶表示素子用の材料として低
い光学異方性を有する物質およびスーパーツイストネマ
チック（ＳＴＮ）方式材料として弾性定数比（K₃₃/K₁₁)
が大きい化合物の重要性が増大している。このような要
求に応えるために種々の特性を有する単体液晶化合物の
開発がなされたが、これら物理的性質のうちいくつかを
改善する発明が公表されたのみで、単一材料として上述
した問題点をすべて解決するものはいまだ見出されてい
ない。これら公表された発明の１つとしてシクロヘキセ
ニルアセチレン構造を分子内部に有する化合物（下記）
を請求項に含む日本国公表特許公報平１−５０２８２３
がある。しかしながら、このシクロヘキセニルアセチレ
ン誘導体についての具体的な物性値の開示はなく、引き
続き新たな材料の開発を続行する必要があった。公表特
許公報平１−５０２８２３

【０００３】

【化２】

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
の種々の問題点を解決し、単一の液晶材料として優れた
特性を有し、かつ通常の使用環境下に安定な液晶化合物
および該液晶化合物を含む組成物を提供することにあ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上述したよ
うな問題を解決すべく鋭意検討した結果一般式（Ｉ）で
示される新規な構造を有し、一般に公知の液晶化合物と
比較して改善された特性を有する化合物を見いだすにい
たり、本発明を完成した。特に本発明化合物は分子内部
に直鎖状共役エンイン構造を有することを特徴とする。
一般式

【０００６】

【化３】

【０００７】（式中、Ａは１，４−フェニレン基または
１，４−シクロヘキシレン基を表わし、Ｂ，ＣおよびＤ
は１，４−フェニレン基，１，４−シクロヘキシレン
基，１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、ピリジン
−２，５−ジイル基または１，３−ピリミジン−２，５
−ジイル基を表わし、ＬおよびＭは共有結合、１，２−
エチレン基，オキシカルボニル基，カルボニルオキシ
基、１，２−エテニレン基，１，２−エチニレン基，オ
キシメチレン基またはメチレンオキシ基を表わし、ｎ、
ｍおよびｌは０または１を表わし、ＸおよびＺは互いに
独立して水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｒはフル
オロアルキル基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シアルキル基またはアルケニル基を表わし、Ｙはアルキ
ル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シアネ
ート基、少なくとも１つ以上の水素原子をハロゲン原子
で置き換えたアルキル基または少なくとも１つ以上の水
素原子をハロゲン原子で置き換えたアルコキシ基を表わ
し、Ｂが１，４−フェニレンのときＷはフッ素または水
素原子を表わし、Ｂが１，４−フェニレン以外のときＷ
は水素原子を表わす。ただしｎが０のときはＬは共有結
合を表わし、ｍまたはｎが０のときＭは共有結合を表わ
し、ｍ、ｎおよびｌが同時に０であることはない）で示
される共役エンイン誘導体。

【０００８】

【発明の作用、効果】本発明化合物は低い粘度、広い液
晶レンジ、良好な相溶性を持つものである。また本発明
化合物はエンイン鎖を包含する骨格および末端環構造上
の置換基を種々変換することによって、目的を異にする
適応範囲の広い材料を世に提供するものである。さらに
本発明化合物はその骨格構造部分および末端環状部分上
の置換基を選択することによって要求されるΔｎの値に
最も良く合致する、中程度〜比較的高いΔｎの値を示す
材料を提供するので有効である。また本発明化合物は液
晶素子としての使用環境下に十分安定であり、電磁放
射、電圧印加等の条件下においても何等劣化を生じな
い。また本発明化合物を液晶組成物の成分とした場合
に、本発明化合物は他の液晶材料との相溶性に優れ、有
為な特性を有する新たな液晶表示素子の構成を可能にす
る。

【０００９】本発明化合物はエンイン鎖を包含する骨格
構造部分および末端環構造上の置換基を種々変換するこ
とによってその液晶特性を変化させることができる。本
発明化合物のうち代表的な構造例として次のものがあげ
られる。

【００１０】

【化４】

【００１１】

【化５】

【００１２】

【化６】

【００１３】

【化７】

【００１４】

【化８】

【００１５】

【化９】

【００１６】

【化１０】

【００１７】

【化１１】

【００１８】なお、上記各式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲは
前記と同じ意味を表す。これらの構造に代表される本発
明化合物はいずれも同程度の分子量を有する他の液晶性
化合物に比較して著しく広い液晶レンジを持つことを特
徴とするものである。特に〔１〕および〔２〕で示され
る構造の本発明化合物は液晶レンジを室温付近に設定す
ることができかつ低粘度であり、有用な液晶材料であ
る。また〔３〕〜〔１０〕、〔１４〕〜〔１９〕、〔２
０〕、〔２５〕、〔２８〕、〔２９〕〜〔３８〕、〔４
２〕、〔４５〕、〔４７〕、〔４８〕、〔５２〕で示さ
れる化合物は広い液晶レンジを有し、低粘度であり実用
的である。〔３〕〜〔１０〕、〔１４〕〜〔２０〕、
〔２５〕、〔２８〕の構造を持つ化合物は特に低粘度で
ネマチックレンジを広く有し適当なΔｎの値を有し表示
素子構成物質として良好である。また〔３０〕、〔３
１〕、〔３４〕〜〔３６〕、〔４２〕、〔４６〕、〔４
８〕、〔５４〕〜〔５７〕、〔６０〕〜〔６６〕、〔６
９〕〜〔７３〕に示される化合物は比較的大きな光学的
異方性値を有し好ましい。また〔１〕〜〔１３〕、〔１
７〕、〔２０〕、〔２５〕、〔２７〕、〔２８〕、〔３
２〕、〔３３〕で示されるような骨格の化合物は中程度
の光学的異方性の値を有し組成物の構成要素として重要
である。さらに骨格

〔９〕、〔１０〕、〔２６〕、〔２
７〕、〔３７〕、〔３８〕、〔５４〕、〔５５〕、〔６
３〕、〔６４〕、〔７２〕、〔７３〕で示される、いわ
ゆる４環化合物は液晶組成物の透明点を高温側に設定す
る目的で使用でき、有用である。次に本発明化合物の左
末端環状部分の置換形式として好適なものを以下に示
す。

【００１９】

【化１２】

【００２０】本発明化合物の主たる物性値は末端に位置
する環構造上の置換基の種類によっても決定される。す
なわちＹとして電気陰性度の大きな置換基、たとえばシ
アノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチル基等を
有する、［ｃ］〜［ｘ］で示される化合物についてはそ
の誘電異方性の値を大きく設定できる、いわゆるＰ型材
料であり、液晶組成物の構成要素として重要である。こ
れらＰ型材料のうち特にＸおよび／またはＺの置換基と
してフッ素原子を組み合わせることにより大きな誘電異
方性の値を有する化合物、［ｄ］、［ｅ］、［ｇ］、
［ｈ］、［ｉ］、［ｋ］、［ｍ］、［ｎ］、［ｐ］、
［ｑ］、［ｓ］、［ｔ］、［ｗ］および［ｘ］を得るも
のである。これらの大きな誘電異方性の大きな化合物は
ディスプレイの駆動電圧を下げる目的で組成物に混合す
ることができ、注目される。またＹとしてアルキル基、
アルコキシ基等の置換基を有する、［ａ］、［ｂ］、
［ｙ］、［ｚ］、［ａａ］、［ｂｂ］、［ｃｃ］、［ｄ
ｄ］の化合物は小さな正の誘電異方性の値を示し、いわ
ゆるｎ型の材料として嘱望される。また［ｙ］、
［ｚ］、［ａａ］、［ｂｂ］に示されるような側方位置
にフッ素原子を有するｎ型の化合物群は小さな負のΔｎ
の値をとるものであり、特異な材料として注目される。
またいずれの化合物の場合にもＲとしては１０個以内の
炭素原子によって構成される直鎖状アルキル鎖であるこ
とが液晶レンジが拡大する点で好ましい。また本発明化
合物の特徴であるエンイン構造を含有する炭素鎖には二
重結合に由来する２つの異性体が存在するがこの場合二
重結合の立体がＥ体であるものがより有用な液晶材料と
なりうるものである。本発明化合物は〔１〕〜〔７３〕
に示される骨格と［ａ］〜［ｇｇ］に示される末端構造
形式を組み合わせることによって種々の特性を有する化
合物として説明される。そのうちのいくつかの具体例を
示す。

【００２１】すなわち骨格〔２〕および末端構造［ａ］
で示される、［２−ａ］の化合物は中程度のΔｎを有
し、小さなΔεの値を有し、かつ低粘度、良好な相溶性
を有し、実用的な液晶材料である。［２−ｂ］、［３−
ａ］、［３−ｂ］、［４−ａ］、［４−ｂ］、［６−
ａ］、［６−ｂ］の化合物は広い液晶レンジを有し、比
較的高いΔｎの値を示し、有用である。また［２−
ｃ］、［２−ｄ］、［２−ｉ］、［２−ｌ］、［２−
ｏ］、［２−ｒ］、［２−ｓ］の化合物は特に低い粘
度、Δε、良好な相溶性を示し、広い液晶レンジを示す
ので好ましい。また［２−ｆ］、［３−ｆ］の化合物は
大きな弾性定数比（Ｋ₃₃／Ｋ₁₁）の値、大きなΔεを有
しかつ広い液晶レンジを有し嘱望される。また［２−
ｅ］、［２−ｆ］、［２−ｇ］、［２−ｈ］、［２−
ｉ］、［２−ｊ］、［２−ｋ］、［２−ｎ］、［２−
ｑ］、［３−ｅ］、［３−ｆ］、［３−ｇ］、［３−
ｈ］、［３−ｉ］、［３−ｊ］、［３− ｋ］、［３−
ｎ］、［３−ｑ］、［４−ｅ］、［４−ｆ］、［４−
ｇ］、［４−ｈ］、［４−ｉ］、［４−ｊ］、［４−
ｋ］、［４−ｎ］、［４−ｑ］の化合物は低電圧駆動用
の液晶材料として特異である。

【００２２】本発明により提供される液晶組成物は、
（Ｉ）式で表わされる化合物を少なくとも一つ含む成分
（Ａ）に加えて好ましくはΔε＞５である高誘電異方性
の化合物を一つ以上含む成分（Ｂ）、｜Δε｜≦５であ
る低誘電異方性の化合物を一つ以上含む成分（Ｃ）、そ
して８０℃を超える透明点を有する化合物を一つ以上含
む成分（Ｄ）、さらに必要に応じてその他の成分（Ｅ）
からなる液晶誘電体である。

【００２３】本発明の液晶組成物の成分（Ｂ）として好
ましい化合物を以下に示す。

【００２４】

【化１３】

【００２５】ここで、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基
またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣合わな
い２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられても
よい。本発明の液晶組成物の成分（Ｃ）として好ましい
化合物を以下に示す。

【００２６】

【化１４】

【００２７】ここで、Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜１０のアル
キル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣
合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。本発明の液晶組成物（Ｄ）として好ましい
化合物を示す。

【００２８】

【化１５】

【００２９】

【化１６】

【００３０】

【化１７】

【００３１】

【化１８】

【００３２】ここで、Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜１０のアル
キル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣
合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。本発明の液晶組成物の成分（Ｅ）として好
ましい化合物を以下に示す。

【００３３】

【化１９】

【００３４】

【化２０】

【００３５】ここで、Ｒ、Ｒ′は炭素数１〜１０のアル
キル基またはアルケニル基を表し、該基の１つまたは隣
合わない２つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。本発明による組成物は式（Ｉ）で示される
化合物の一種または２種以上を０．１〜４０重量％の割
合で含有することが液晶特性の優良である点で好まし
い。

【００３６】さらに本発明化合物を含有する液晶組成物
としては以下に示すような組成例を示すことができる。組成例１１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン１０重量パーセント４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４´−エチルビフェニル１０重量パーセント４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４´−シアノビフェニル１５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン２０重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブトキシベンゼン２０重量パーセント

【００３７】組成例２１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン７重量パーセント１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン８重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロピルベンゼン１５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量パーセント４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４´−シアノビフェニル５重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−トリルアセチレン１０重量パーセント１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−エトキシフェニル）アセチレン１０重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量パーセント

【００３８】組成例３１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル） −３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロピルベンゼン２０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量パーセント４−ブトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート１０重量パーセント４−エトキシフェニルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート１０重量パーセント４−フルオロフェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート８重量パーセント４−フルオロフェニルトランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート２重量パーセント

【００３９】組成例４１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１０重量パーセント４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン４重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１５重量パーセント

【００４０】組成例５１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１５重量パーセント４−（５−ペンチル−１，３−ピリミジン−２−イル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１０重量パーセント

【００４１】組成例６１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル） −３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセントトランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）プロピルシクロヘキサン５重量パーセント４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量パーセント２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチル−１，３−ピリミジン１０重量パーセント２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロピル−１，３−ピリミジン１０重量パーセント２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−ブチル−１，３−ピリミジン１０重量パーセント

【００４２】組成例７１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン９重量パーセント１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン９重量パーセント１−（４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン９重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン８重量パーセント１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン１０重量パーセント１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン１０重量パーセント４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１５重量パーセントトランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−プロピルシクロヘキシルカルボキシレート１０重量パーセントトランス−４−プロピルシクロヘキシルトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボキシレート１０重量パーセント

【００４３】組成例８１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン９重量パーセント１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン９重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン９重量パーセント１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン８重量パーセント２−（３，４−ジフルオロフェニル）５−プロピル−１，３−ピリミジン１２重量パーセント２−（４−エチルフェニル）５−エチル−１，３−ピリミジン５重量パーセント２−（４−プロピルフェニル）５−エチル−１，３−ピリミジン５重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−トリルアセチレン４重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−（４−ヘキシルフェニル）アセチレン８重量パーセント１−トリル−２−（４−ヘキシルフェニル）アセチレン５重量パーセント１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−ブチルフェニル）アセチレン５重量パーセント４−フルオロ−４′−（５−エチル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェニル７重量パーセント４−フルオロ−４′−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェニル７重量パーセント４−フルオロ−４′−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェニル７重量パーセント

【００４４】組成例９１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン９重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン５重量パーセント５−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン１０重量パーセント５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン１０重量パーセント５−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−１，２−ジフルオロベンゼン５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン６重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロピルベンゼン６重量パーセント

【００４５】組成例１０１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン５重量パーセント４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１２重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−２−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１２重量パーセント４−エチル−４´−シアノビフェニル８重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン２８重量パーセントトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘキサン１５重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン５重量パーセント１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン５重量パーセント

【００４６】組成例１１１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル９重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン７重量パーセント１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン７重量パーセント１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン７重量パーセント１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−エトキシフェニル）アセチレン７重量パーセント１−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン７重量パーセント１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）−２−（４−エチルフェニル）アセチレン４重量パーセント１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）−２−（４−プロピルフェニル）アセチレン４重量パーセント１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）−２−（４−ブチルフェニル）アセチレン４重量パーセント４−フルオロ−４′−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェニル７重量パーセント４−フルオロ−４′−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェニル７重量パーセント

【００４７】組成例１２１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン１０重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン１０重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセチレン４重量パーセント１−（４−ヘキシルフェニル）−２−（４−メチルフェニル）アセチレン４重量パーセント１，２−ビス（４−ブチルフェニル）アセチレン４重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン３重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン８重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）メトキシベンゼン４重量パーセント１−（４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル）フェニル）−２−ブチルフェニルアセチレン４重量パーセント１−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル）フェニル）−２−エチルフェニルアセチレン５重量パーセント１−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル）フェニル）−２−プロピルフェニルアセチレン５重量パーセント１−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル）フェニル）−２−ブチルフェニルアセチレン５重量パーセント

【００４８】組成例１３１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント４−（トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル８重量パーセント４−（トランス−４−（３Ｅ−ぺンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル８重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル４．８重量パーセント４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル７．２重量パーセント４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル５．０重量パーセント４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シアノビフェニル３．０重量パーセントトランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキシルプロパン６重量パーセントトランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキシルペンタン５重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン５重量パーセント１−（４−メチルフェニル）−２−（４−ヘキシルフェニル）アセチレン５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル４重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量パーセント１−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−エチルフェニル）アセチレン７重量パーセント１−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−プロピルフェニル）アセチレン７重量パーセント

【００４９】組成例１４１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１２重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン１重量パーセント１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン１重量パーセント１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン１重量パーセント１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−エトキシフェニル）アセチレン１重量パーセント１−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン１重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量パーセント４′−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル６重量パーセント４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル６重量パーセント４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル１２重量パーセント１−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−エチルフェニル）アセチレン５重量パーセント１−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−プロピルフェニル）アセチレン５重量パーセント１−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（４−ブチルフェニル）アセチレン５重量パーセント

【００５０】組成例１５１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量パーセント４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量パーセント４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）ベンゾニトリル９重量パーセント４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）ベンゾニトリル８重量パーセントトランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキシルペンタン６重量パーセント１−（４−エチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン１１重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン４重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン８重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロピルベンゼン１３重量パーセント４−フルオロフェニルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシレート４重量パーセント４−フルオロフェニルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシレート４重量パーセント１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）−２−（４−エチルフェニル）アセチレン３重量パーセント

【００５１】組成例１６１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量パーセント４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン５重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１２−ジフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量パーセント４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１４重量パーセント４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン７重量パーセント４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１４重量パーセント４′−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル１．２５重量パーセント４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル１．２５重量パーセント４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル２．５重量パーセント

【００５２】組成例１７１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン８重量パーセント１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン９重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン３重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン３重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン３重量パーセント１−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン８重量パーセント１−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン８重量パーセント１−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン８重量パーセント１−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン７重量パーセント１−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン３重量パーセント１−（２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチニル）−３，４，５−トリフルオロフェニル１０重量パーセント１−（２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチニル）−３，４，５−トリフルオロフェニル１０重量パーセント４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルロビフェニル１０重量パーセント４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルロビフェニル１０重量パーセント

【００５３】組成例１８１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン７重量パーセント１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン７重量パーセント１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン８重量パーセント１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン８重量パーセント４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル８重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル８重量パーセント４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１２重量パーセント１−（４−メチルフェニル）−２−（４−エトキシフェニル）アセチレン５重量パーセント４−（２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチニル）フルオロベンゼン４重量パーセント１−（４−ペンチルフェニル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）アセチレン４重量パーセント４−（２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチニル）トルエン５重量パーセント４−（２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチニル）エチルベンゼン５重量パーセント４−（２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチニル）フルオロベンゼン４重量パーセント４−（２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチニル）ペンチルベンゼン５重量パーセント

【００５４】組成例１９１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント１−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント１−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント４−（トランス−４−エテニルシクロヘキシル）ベンゾニトリル８重量パーセント４′−エチル−４−シアノビフェニル５重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル３重量パーセント４−（トランス−４−（３Ｅ−ペンテニルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量パーセント４−（トランス−４−（３−ブテニルシクロヘキシル）ベンゾニトリル８重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シクロヘキセン１０重量パーセント３−フルオロ−４−シアノフェニル４−エチルベンゾエート２重量パーセント４−（トランス−４−メトキシプロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル３重量パーセント３−フルオロ−４−シアノフェニル４−プロピルベンゾエート３重量パーセント１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−エトキシフェニル）アセチレン３重量パーセント１−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−エトキシフェニル）アセチレン３重量パーセント４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−メトキシメチルビフェニル７重量パーセント３−フルオロ−４−シアノフェニル４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾエート９重量パーセント１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチルフェニル）アセチレン６重量パーセント

【００５５】組成例２０１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量パーセント４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フルオロベンゼン９重量パーセント４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）フルオロベンゼン７重量パーセント４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）フルオロベンゼン７重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トリフルオロメトキシベンゼン６重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トリフルオロメトキシベンゼン９重量パーセント４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル９重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トリフルオロメトキシベンゼン６重量パーセント４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トリフルオロメトキシベンゼン８重量パーセント４−（２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチニル）トリフルオロメトキシベンゼン８重量パーセント４−（２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチニル）トリフルオロメトキシベンゼン７重量パーセント４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２′−フルオロ−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル４重量パーセント前述のように本発明の化合物は比較的大きな光学的異方
性値Δｎを有するため、これらを用いることにより組成
物の光学的異方性値を任意に設定でき、使用するディス
プレイのモードやセル厚に適した光学的異方性値Δｎに
容易に調整することができる。

【００５６】また上述したような液晶組成物は高いＮＩ
点、低い粘度そして好ましい弾性定数比ｋ₃₃／ｋ₁₁を有
しているため、透明電極および任意に配向処理を施した
配向膜を有する対向した二枚のガラス基板からなるＴＮ
セルまたはＳＴＮセルに封入することにより、動作レス
ポンスが速く、コントラスト比が大きく、かつその温度
依存性の少ない良好な表示を行うことができる。（製造方法）本発明化合物は次に示されるような方法で
合成される。

【００５７】

【化２１】製造方法をさらに詳しく説明する。本発明化合物は一般
式（II）

【００５８】

【化２２】

【００５９】（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ｌ、ｍ、ｎ、
Ｌ、Ｍ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表
わす）で示されるプロパルギルアルコール誘導体を酸触
媒存在下に脱水処理することによって合成することがで
きる。本脱水反応は酸触媒として硫酸に代表される鉱
酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、イオン
交換樹脂および種々のカルボン酸が使用されるが、取り
扱いが容易な点でパラトルエンスルホン酸、イオン交換
樹脂などが好ましい。また本反応は適当な溶媒中、好ま
しくはディーンスタークの装置などに代表される脱水装
置を用いて行なうことができる。使用される溶媒として
は反応を阻害しないものであればよく、例えばトルエ
ン、ベンゼン、ヘプタン、オクタンなどの炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、ジエチルエーテル、ｔ−ブチルメチル
エーテル等の含酸素系溶媒などが用いられる。本反応に
おける反応温度は−５０℃から溶媒の沸点の範囲より選
択することができるが、反応が速やかに進行する点で室
温から溶媒の沸点程度の温度で行なうことが好ましい。
また本発明化合物は一般式（III)

【００６０】

【化２３】

【００６１】（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ｌ、ｍ、ｎ、
Ｌ、Ｍ、Ｒ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表
わし、Ｅはアセチル基、アルキル基、またはアリールス
ルホニル基を表わす）で示されるエステル誘導体を塩基
で処理することによって合成することができる。本脱離
反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素
化ナトリウム、水素化カルシウム、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド
などから選択される。本反応は適当な溶媒中で行なうこ
とが好ましく、好適な溶媒としてはテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ブタノール、
エタノール、ジエチルエーテル、酢酸エチル、トルエ
ン、ベンゼンなどがあげられ、これらのうちテトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ブタノ
ールが塩基の溶解性が高い点でさらに好ましい。本反応
の反応温度は−７８℃から溶媒の沸点領域から選択され
るが、選択性が良く、副反応が進行しない点で−２０℃
から室温までの間が好ましい。

【００６２】一般式（III)で示される化合物は、一般式
（II）で示されるプロパルギルアルコール誘導体を対応
するエステル化剤でエステル化することによって容易に
製造することができる。一般式（II）で示されるプロパ
ルギルアルコール誘導体は例えば以下に示すような方法
で製造することができる。すなわち一般式（IV）

【００６３】

【化２４】（式中、Ａ、Ｂ、ｎ、Ｌ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは前記と
同じ意味を表わす）で示されるアセチレン誘導体を有機
金属試薬等で処理することによって生じる金属アセチリ
ドに一般式（Ｖ）

【００６４】

【化２５】

【００６５】（式中、Ｃ、Ｄ、ｍ、ＭおよびＲは前記と
同じ意味を表わす）で示されるアルデヒド誘導体を加え
ることによって製造することができる。一般式（II）で
示される本発明化合物の原料化合物を製造するにあたっ
ては一般に知られている金属アセチリドとアルデヒドの
反応に従う。金属アセチリドの製造法としてはテトラヒ
ドロフラン、エーテル、ヘキサン、ヘプタン等の溶媒中
でアセチレンにブチルリチウム、メチルリチウム、エチ
ルマグネシウムブロミド等のアルキル金属を作用させる
か、あるいは液体アンモニア中アセチレンにナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属を作用させるか、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フラン等の反応に不活性な溶媒中でアセチレンを水素化
ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミドまたは
リチウムアミド等で処理することによって製造すること
ができる。得られた金属アセチリドはそのままあるいは
必要な溶媒に変換した後に一般式（Ｖ）で示されるアル
デヒド誘導体に加えることにより、一般式（II）で示さ
れる化合物へ変換することができる。本変換反応は一般
に冷却条件下に行なうことができる。具体的には−１０
０℃から室温までの間から反応温度を選択することがで
きるが、操作が簡便で収率も良いことから−７８℃から
１０℃までの間が好ましい。本反応は適当な溶媒下に行
なうことが取り扱いが容易な点で好ましい。本反応に使
用される溶媒としては反応自体を阻害しないものであれ
ばよく、金属アセチリドを製造した際に使用した溶媒ま
たはテトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテル、ベン
ゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができ
る。

【００６６】また本発明化合物のうち、シアノ基を有す
る化合物については適当な合成中間体を経て目的物へと
誘導することもできる。すなわち一般式（Ｉ）において
Ｙが臭素、ヨウ素で表わされる化合物を適当なシアノ化
剤を用いて反応させるものである。本シアノ化反応にお
いて、使用されるシアノ化剤としてはシアン化銅、シア
ン化ナトリウム、シアン化カリウム等の金属シアン化
物、その他の有機シアノ化剤を挙げることができる。本
反応に使用される溶媒としては反応を阻害しないもので
あれば良く、特にジメチルホルムアミド、ヘキサメチル
ホスホリックトリアミド、メチルピロリドン、ジメチル
ヒダントイン、スルホラン等の極性溶媒が反応が速やか
に進行する点で好ましい。本シアノ化反応は０℃から使
用する溶媒の沸点の領域において行なうことができるが
反応が速やかに進行し、かつ副反応も少ないことから、
室温ないし溶媒の沸点の範囲内で選択することが好まし
い。かくして得られた本発明化合物は通常の後処理を行
なうことにより反応系から単離されるものであるが、必
要に応じて本発明化合物を精製するための操作を行なう
ことができる。

【００６７】さらに本発明化合物のうちＬがカルボニル
オキシまたはオキシカルボニル、すなわちエステル結合
であるときには適当な合成中間体を経る方法を選択する
こともできる。Ｌがエステルである場合の合成例を次に
示す。Ｌが−ＣＯＯ−のとき

【００６８】

【化２６】Ｌが−ＯＣＯ−のとき

【００６９】

【化２７】

【００７０】以下、実施例で本発明を具体的に説明する
が本発明はこれに限定されない。

【実施例】

実施例１１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式
（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス
−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝
０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝Ｃ₂Ｈ₅、Ｚ＝Ｈ）の合
成４−エチルフェニルアセチレン（１．３ｇ）をＴＨＦ
（２０ml）に溶解し氷冷下に攪拌しながらｎ−ブチルリ
チウムヘキサン溶液（１．６１Ｍ、０．６２ml）を滴下
した。反応液を氷冷下に３０分攪拌した後２−（４−エ
チルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．５ｇ）の
ＴＨＦ（１０ml）溶液を滴下した。滴下終了後反応液を
室温まで昇温し、５時間攪拌した。得られた粗液に希塩
酸（５ml）を加え、酢酸エチル（５０ml）で抽出した。
有機相を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものを酢酸エチ
ルーヘプタン混合溶液から再結晶して１−（４−エチル
フェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−１−
ブチン−３−オール（２．３ｇ）の白色結晶を得た。

【００７１】得られたカルビノール体（２．３ｇ）およ
びパラトルエンスルホン酸（１００mg）をディーンスタ
ークの装置を付したフラスコに入れトルエン（１００m
l）に溶解した。溶液を加熱還流下に８時間攪拌した。
得られた反応液を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾
燥、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した後
エタノールから再結晶して無色結晶（０．７ｇ）の表題
化合物を得た。

【００７２】ＣＮ１９．７〜２０．６℃、ＮＩ４
２．５〜４２．７℃ 実施例２１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一
般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ
＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エチル、Ｚ＝Ｈ）の
合成実施例１と同様の方法で４−エチルフェニルアセチレン
（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）ア
セトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−
エチルフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化
合物（０．８ｇ）を得た。

【００７３】ＣＮ３１．３〜３１．９℃、ＮＩ８
０．３〜８１．１℃ 実施例３１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一
般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ
＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エチル、Ｚ＝Ｈ）の
合成実施例１と同様の方法で４−エチルフェニルアセチレン
（１．３ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）ア
セトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４−
エチルフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチン−３−オール（２．８ｇ）から表題化
合物（０．９ｇ）を得た。

【００７４】ＣＮ２０．７〜２１．９℃、ＮＩ８
１．７〜８２．０℃ 実施例４１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一
般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ
＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロピル、Ｚ＝Ｈ）の
合成実施例１と同様の方法で４−プロピルフェニルアセチレ
ン（１．５ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）ア
セトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−
プロピルフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチン−３−オール（２．２ｇ）から表題化
合物（０．９ｇ）を得た。

【００７５】ＣＮ２７．８〜２８．５℃、ＮＩ５
６．２〜５９．４℃ 実施例５１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロピル、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−プロピルフェニルアセチレ
ン（１．５ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４
−プロピルフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（２．９ｇ）から表題
化合物（１．０ｇ）を得た。

【００７６】ＣＮ５１．６〜５３．０℃、ＮＩ９
３．８〜９４．０℃ 実施例６１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロピル、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−プロピルフェニルアセチレ
ン（１．５ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４
−プロピルフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（３．１ｇ）から表題
化合物（０．８ｇ）を得た。

【００７７】ＣＮ３１．７〜３３．１℃、ＮＩ９
２．２〜９２．５℃ 実施例７１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般
式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝
０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ブチル、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−ブチルフェニルアセチレン
（１．６ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）アセ
トアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−ブ
チルフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシル）−
１−ブチン−３−オール（２．０ｇ）から表題化合物
（０．５ｇ）を得た。

【００７８】ＣＮ１９．７〜２０．７℃、ＮＩ４
５．５〜４６．７℃ 実施例８１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一
般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ
＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ペンチル、Ｚ＝Ｈ）の
合成実施例１と同様の方法で４−ペンチルフェニルアセチレ
ン（１．７ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）ア
セトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−
ペンチルフェニル−４−（４−エチルシクロヘキシル）
−１−ブチン−３−オール（２．２ｇ）から表題化合物
（０．６ｇ）を得た。

【００７９】ＣＮ２８．９〜２９．６℃、ＮＩ５
５．０〜５６．１℃ 実施例９１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ペンチル、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−ペンチルフェニルアセチレ
ン（１．７ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４
−ペンチルフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題
化合物（０．７ｇ）を得た。

【００８０】ＣＮ４７．５〜４８．７℃、ＮＩ９
０．３〜９０．８℃ 実施例１０１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ペンチル、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−ペンチルフェニルアセチレ
ン（１．７ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４
−ペンチルフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（２．５ｇ）から表題
化合物（０．６ｇ）を得た。

【００８１】ＣＮ３６．１〜３７．２℃、ＮＩ７
８．５〜７９．３℃ 実施例１１１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一
般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ
＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝メトキシ、Ｚ＝Ｈ）の
合成実施例１と同様の方法で４−メトキシフェニルアセチレ
ン（１．３ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）ア
セトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−
メトキシフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチン−３−オール（２．５ｇ）から表題化
合物（０．４ｇ）を得た。

【００８２】ＣＮ２９．３〜３１．３℃、ＮＩ８
０．９〜８２．１℃ 実施例１２１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝メトキシ、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−メトキシフェニルアセチレ
ン（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４
−メトキシフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（２．８ｇ）から表題
化合物（０．６ｇ）を得た。

【００８３】ＣＮ４５．９〜４７．１℃、ＮＩ１
１３．３〜１１４．５℃ 実施例１３１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝メトキシ、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−メトキシフェニルアセチレ
ン（１．３ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４
−メトキシフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（２．８ｇ）から表題
化合物（０．５ｇ）を得た。

【００８４】ＣＮ３５．３〜３６．７℃、ＮＩ１
１７．３〜１１７．６℃ 実施例１４１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一
般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ
＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エトキシ、Ｚ＝Ｈ）の
合成実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレ
ン（１．５ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）ア
セトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−
エトキシフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチン−３−オール（２．２ｇ）から表題化
合物（０．３ｇ）を得た。

【００８５】ＣＮ６２．３〜６４．０℃、ＮＩ１
０４．２〜１０５．６℃ 実施例１５１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エトキシ、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレ
ン（１．５ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４
−エトキシフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（２．５ｇ）から表題
化合物（０．４ｇ）を得た。

【００８６】ＣＮ７９．８〜８０．３℃、ＮＩ１
３５．８〜１３６．１℃ 実施例１６１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エトキシ、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレ
ン（１．５ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４
−エトキシフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（３．１ｇ）から表題
化合物（０．４ｇ）を得た。

【００８７】ＣＮ６８．９〜７０．０℃、ＮＩ１
２６．９〜１２８．８℃ 実施例１７１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロポキシ、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−プロポキシフェニルアセチ
レン（１．６ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４
−プロポキシフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（２．７ｇ）から表題
化合物（０．３ｇ）を得た。

【００８８】ＣＮ６０．９〜６２．３℃、ＮＩ９
８．７〜９９．３℃ 実施例１８１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロポキシ、
Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−プロポキシフェニルアセチ
レン（１．６ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−
（４−プロポキシフェニル）−４−（４−プロピルシク
ロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）か
ら表題化合物（０．５ｇ）を得た。

【００８９】ＣＮ７２．１〜７３．４℃、ＮＩ１
２７．２〜１２８．２℃ 実施例１９１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝プロポキシ、
Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−プロポキシフェニルアセチ
レン（１．６ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−
（４−プロポキシフェニル）−４−（４−ペンチルシク
ロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．１ｇ）か
ら表題化合物（０．５ｇ）を得た。

【００９０】ＣＮ５７．９〜５８．８℃、ＮＩ１
１８．９〜１２０．２℃ 実施例２０１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一
般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ
＝０、Ｒ＝エチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ブトキシ、Ｚ＝Ｈ）の
合成実施例１と同様の方法で４−ブトキシフェニルアセチレ
ン（１．７ｇ）と２−（４−エチルシクロヘキシル）ア
セトアルデヒド（１．５ｇ）より調整した、１−（４−
ブトキシフェニル）−４−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチン−３−オール（２．７ｇ）から表題化
合物（０．３ｇ）を得た。

【００９１】ＣＮ５５．５〜５６．７℃、ＮＩ９
８．５〜９９．３℃ 実施例２１１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ブトキシ、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−ブトキシフェニルアセチレ
ン（１．７ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４
−ブトキシフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（３．１ｇ）から表題
化合物（０．６ｇ）を得た。

【００９２】ＣＮ６３．９〜６５．３℃、ＮＩ１
２６．１〜１２６．８℃ 同様にして以下の化合物を合成する。１−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ペントキシフェニル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ペントキシフェニル）−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ペントキシフェニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ペントキシフェニル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン実施例２２１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ブトキシ、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−ブトキシフェニルアセチレ
ン（１．７ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４
−ブトキシフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題
化合物（０．４ｇ）を得た。

【００９３】ＣＮ６０．４〜６１．７℃、ＮＩ１
２６．８〜１２７．１℃ 同様にして以下の化合物を合成する。１−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン

【００９４】実施例２３１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（I)におい
て、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−
シクロヘキシレン、Ｄ＝トランス−１，４−シクロヘキ
シレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝
Ｈ、Ｙ＝エチル、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−エチルフェニルアセチレン
（１．３ｇ）と２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）アセトアルデヒド（シス：トラン
ス＝１：７、２．９ｇ）より調整した、１−（４−エチ
ルフェニル）−４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（３．
０ｇ）から表題化合物（０．６ｇ）を得た。

【００９５】Ｓ_AＳ_B １１７．５〜１１７．８℃
Ｓ_BＮ１３１．１〜１３４．５℃ＮＩ２３８．１〜
２４４．９℃ 同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【００９６】実施例２４１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（I)におい
て、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−
シクロヘキシレン、Ｄ＝トランス−１，４−シクロヘキ
シレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝
Ｈ、Ｙ＝エトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレ
ン（１．５ｇ）と２−（４−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）アセトアルデヒド（シス：トラ
ンス＝１：７、２．９ｇ）より調整した、１−（４−エ
トキシフェニル）−４−（４−（４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール
（２．９ｇ）から表題化合物（０．５ｇ）を得た。

【００９７】ＮＩ２６４．３〜２６６．２℃ 同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【００９８】実施例２５１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−
ブトキシシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝ブトキシ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝メトキシ、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−メトキシフェニルアセチレ
ン（１．５ｇ）と２−（４−ブトキシシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４
−メトキシフェニル）−４−（４−ブトキシシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（３．３ｇ）から表題
化合物（０．６ｇ）を得た。

【００９９】ＣＮ７１．１〜７２．３℃、ＮＩ８
４．２〜８４．４℃ 実施例２６１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
ブトキシシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝ブトキシ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エトキシ、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレ
ン（１．５ｇ）と２−（４−ブトキシシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４
−エトキシフェニル）−４−（４−ブトキシシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（３．３ｇ）から表題
化合物（０．６ｇ）を得た。

【０１００】ＣＮ６２．２〜６２．８℃、ＮＩ６
３．７〜６６．０℃ 実施例２７１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランス−４−
エテニルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝ブトキシ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エテニル、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−エトキシフェニルアセチレ
ン（１．５ｇ）と２−（４−エテニルシクロヘキシル）
アセトアルデヒド（２．０ｇ）より調整した、１−（４
−エトキシフェニル）−４−（４−エテニルシクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（３．３ｇ）から表題
化合物（０．６ｇ）を得た。

【０１０１】同様の方法で以下の化合物を合成する。１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−エ
テニルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（２−プロペニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（２Ｅ−ブテニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（２Ｅ−ブテニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（２Ｅ−ブテニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）−４−（ト
ランス−４−エテニルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）−４−
（トランス−４−エテニルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−エ
テニルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１０２】実施例２８１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（I)におい
て、Ａ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｂ＝
１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘ
キシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ
＝Ｈ、Ｙ＝プロピル、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニルアセチレン（２．０ｇ）と２
−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド
（２．０ｇ）より調整した、１−（４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−
オール（３．３ｇ）から表題化合物（１．０ｇ）を得
た。

【０１０３】ＣＮ１１０．１〜１１３．６℃、ＮＩ
２２９．８〜２３３．０℃ 同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１０４】１−（４−（トランス−４−エトキシシク
ロヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロポキシシクロヘキシ
ル）フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブトキシシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−エチルビフェニル）−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−エチルビフェニル）−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−エチルビフェニル）−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−エチルビフェニル）−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−プロピルビフェニル）−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−プロピルビフェニル）−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４′−プロピルビフェニル）−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−プロピルビフェニル）−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４′−ブチルビフェニル）−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−ブチルビフェニル）−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−ブチルビフェニル）−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−ブチルビフェニル）−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−ペンチルビフェニル）−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−ペンチルビフェニル）−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４′−ペンチルビフェニル）−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−ペンチルビフェニル）−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４′−エトキシビフェニル）−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−エトキシビフェニル）−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン

【０１０５】１−（４′−エトキシビフェニル）−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４′−エトキシビフェニル）−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４′−プロポキシビフェニル）−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４′−プロポキシビフェニル）−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（４′−プロポキシビフェニル）−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４′−プロポキシビフェニル）−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（４′−ブトキシビフェニル）−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−ブトキシビフェニル）−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４′−ブトキシビフェニル）−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−ブトキシビフェニル）−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４′−ペントキシビフェニル）−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４′−ペントキシビフェニル）−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（４′−ペントキシビフェニル）−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４′−ペントキシビフェニル）−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン

【０１０６】１−（４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン

【０１０７】１−（４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ヘキ
シルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン

【０１０８】実施例２９１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン（一般式（I)において、Ａ＝トランス−
１，４−シクロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シ
クロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピ
ル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ペンチル、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−ペンチルシクロヘキシルア
セチレン（１．５ｇ）と２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）アセトアルデヒド（３．０ｇ）より調
整した、１−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチ
ン−３−オール（３．３ｇ）から表題化合物（１．０
ｇ）を得た。

【０１０９】ＮＩ６９．３〜７１．８℃ 同様にして次の化合物を合成する。１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（トランス−４−ぺンチルシクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１１０】１−（トランス−４−（４−プロピルフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−メチルフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ぺンチルフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロポキシフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１１１】１−（トランス−４−（４−メトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ぺントキシフェニル）シク
ロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−トリフルオロメチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−トリフルオロメトキシシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−ジフルオロメトキシシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−トリフルオロメチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−トリフルオロメトキシシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−ジフルオロメトキシシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−トリフルオロメチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−トリフルオロメトキシシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−ジフルオロメトキシシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−ジフルオロメチルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１１２】実施例３０１−（トランス−４−（４−トリルカルボニルオキシ）
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（I)に
おいて、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，
４−シクロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロ
ヘキシレン、Ｌ＝カルボニルオキシ、ｎ＝０、ｍ＝１、
ｌ＝１、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝メチル、Ｚ＝Ｈ）
の合成４−トリメチルシリルオキシシクロヘキシルアセチレン
（２０ mmol ）をＴＨＦ（２０ml）に溶解し氷冷下に攪
拌しながらｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６１
Ｍ、１２．４ml）を滴下した。反応液を氷冷下に３０分
攪拌した後２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセト
アルデヒド（４．０ｇ）のＴＨＦ（１０ml）溶液を滴下
した。滴下終了後反応液を室温まで昇温し、５時間攪拌
した。得られた粗液に希塩酸（５ml）を加え、酢酸エチ
ル（１５０ml）で抽出した。有機相を水洗した後無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して褐色油状物
を得た。このものを酢酸エチルーヘプタン混合溶液から
再結晶して１−（４−トリメチルシリルオキシシクロヘ
キシル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
ブチン−３−オール（５．０ｇ）の白色結晶を得た。

【０１１３】得られたカルビノール体（５．０ｇ）およ
びギ酸（１０ml）をディーンスタークの装置を付したフ
ラスコに入れトルエン（２００ml）に溶解した。溶液を
加熱還流下に８時間攪拌した。得られた反応液を水洗し
た後無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮して褐
色油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用いて精製して無色油状物（３．２ｇ）の
１−（４−トリメチルシリルオキシシクロヘキシル）−
４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−インを得た。

【０１１４】このものをジメチルホルムアミド（１００
ml）に溶解し無水フッ化カリウム（１．０ｇ）を加え、
室温下に３時間攪拌した。攪拌終了後反応液に水（５０
ml）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥した
後濃縮して黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを用いて精製し、無色油状物の１−
（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（２．０
ｇ）を得た。

【０１１５】ピリジン（１００ml）に４−メチル安息香
酸クロリド（１．０２ｇ）を加え氷冷下に攪拌しながら
１−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−４−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（２．０ｇ）を滴下した。滴下終了後反応液を２時間攪
拌し、希塩酸（２０ml）を加えた。溶液をトルエンで抽
出し、得られた有機層を乾燥した後、濃縮して淡黄色油
状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて単離精製し表題化合物（０．８ｇ）を得
た。

【０１１６】同様にして以下の化合物を得る。１−（トランス−４−（４−トリルカルボニルオキシ）
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−トリルカルボニルオキシ）
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−トリルカルボニルオキシ）
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−トリルカルボニルオキシ）
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エチルフェニルカルボニル
オキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エチルフェニルカルボニル
オキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エチルフェニルカルボニル
オキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エチルフェニルカルボニル
オキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルカルボニ
ルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルカルボニ
ルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルカルボニ
ルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルカルボニ
ルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルカルボニ
ルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルカルボニ
ルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルカルボニ
ルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１１７】１−（トランス−４−（４−ペンチルフェ
ニルカルボニルオキシ）シクロヘキシル）−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン

【０１１８】実施例３１１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルカル
ボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般
式（I)において、Ａ＝トランス−１，４−シクロヘキシ
レン、Ｂ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４
−シクロヘキシレン、Ｌ＝カルボニルオキシ、ｎ＝１、
ｍ＝１、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝エチル、Ｚ＝Ｈ）
の合成４−トリメチルシリルオキシメチルフェニルアセチレン
（２０ mmol ）をＴＨＦ（２０ml）に溶解し氷冷下に攪
拌しながらｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６１
Ｍ、１２．４ml）を滴下した。反応液を氷冷下に３０分
攪拌した後２−（４−ペンチルシクロヘキシル）アセト
アルデヒド（４．０ｇ）のＴＨＦ（１０ml）溶液を滴下
した。滴下終了後反応液を室温まで昇温し、５時間攪拌
した。得られた粗液に希塩酸（５ml）を加え、酢酸エチ
ル（１５０ml）で抽出した。有機相を水洗した後無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して褐色油状物
を得た。このものを酢酸エチルーヘプタン混合溶液から
再結晶して１−（４−トリメチルシリルオキシメチルフ
ェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチン−３−オール（５．０ｇ）の白色結晶
を得た。

【０１１９】得られたカルビノール体（５．０ｇ）およ
びギ酸（１０ml）をディーンスタークの装置を付したフ
ラスコに入れトルエン（２００ml）に溶解した。溶液を
加熱還流下に８時間攪拌した。得られた反応液を水洗し
た後無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮して褐
色油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用いて精製して無色油状物（３．２ｇ）の
１−（４−トリメチルシリルオキシメチルフェニル）−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−インを得た。

【０１２０】このものをジメチルホルムアミド（１００
ml）に溶解し無水フッ化カリウム（１．０ｇ）を加え、
室温下に３時間攪拌した。攪拌終了後反応液に水（５０
ml）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥した
後濃縮して黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを用いて精製し、無色油状物の１−
（４−ヒドロキシメチルフェニル）−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン（２．０ｇ）を得た。

【０１２１】得られたヒドロキシメチル体をジメチルホ
ルムアミド（１００ml）中に溶解し、室温下に攪拌しな
がらピリジニウムクロロクロメート（３．５ｇ）を加え
て２時間攪拌した。攪拌終了後不溶物を瀘過により除去
し、得られた溶液を減圧下に濃縮した。褐色残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後エーテル
から再結晶して１−（４−ヒドロキシカルボニルフェニ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン（１．２ｇ）を得た。

【０１２２】カルボン酸（１．２ｇ）をトルエン（５０
ml）に溶解し、チオニルクロリド（１５ml）を加えて３
時間加熱還流した。反応液に冷水（２０ml）およびエー
テル（５０ml）を加えてただちに抽出し、乾燥した。有
機層を減圧下に濃縮した後ピリジン（１００ml）に溶解
し、氷冷下に攪拌しながら４−ペンチルフェノールを滴
下した。滴下終了後反応液を２時間攪拌し、希塩酸（２
０ml）を加えた。溶液をトルエンで抽出し、得られた有
機層を乾燥した後、濃縮して淡黄色油状物を得た。この
ものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて単
離精製し表題化合物（０．８ｇ）を得た。

【０１２３】同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルカル
ボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルカル
ボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルカル
ボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ）フェニル）−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１２４】実施例３２１−（４−（４−ペンチルフェニルオキシメチル）シク
ロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（I)におい
て、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，４−
シクロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキ
シレン、Ｌ＝オキシメチル、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、
Ｒ＝ペンチルＸ＝Ｈ、Ｙ＝ペンチル、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−（４−ペンチルフェニルオ
キシメチル）シクロヘキシルアセチレンと２−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒドよ
り誘導される１−（トランス−４−（４−ペンチルフェ
ニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オ
ールから表題化合物を得た。

【０１２５】同様にして以下の化合物を合成する。１−（トランス−４−（４−エチルフェニルオキシメチ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エチルフェニルオキシメチ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エチルフェニルオキシメチ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エチルフェニルオキシメチ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロピルフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブチルフェニルオキシメチ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブチルフェニルオキシメチ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブチルフェニルオキシメチ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブチルフェニルオキシメチ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペンチルフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１２６】１−（トランス−４−（４−エトキシフェ
ニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（トランス−４−（４−エトキシフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エトキシフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−エトキシフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロポキシフェニルオキシ
メチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロポキシフェニルオキシ
メチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−プロポキシフェニルオキシ
メチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１２７】１−（トランス−４−（４−プロポキシフ
ェニルオキシメチル）シクロヘキシル）−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ブトキシフェニルオキシメ
チル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニルオキシ
メチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニルオキシ
メチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニルオキシ
メチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ペントキシフェニルオキシ
メチル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン実施例３３１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フ
ェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、
Ｄ＝１，４−フェニレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ
＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝ブトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様に４−ブトキシフェニルアセチレンと２
−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）アセトアルデヒドより誘導さ
れる１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキル）フェニ
ル）−１−ブチン−３−オールから表題化合物を得た。

【０１２８】同様の方法を用いて以下の化合物を合成す
る。１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン

【０１２９】１−（４−ペンチルフェニル）−４−（ト
ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−プロポキシフェニル）−４−（トランス−４
−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−ブトキシフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４
−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４
−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４
−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−ペントキシフェニル）−４−（トランス−４
−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−プロピルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン

【０１３０】１−（４−プロピルフェニル）−４−（ト
ランス−４−（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−ブチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ブトキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ペントキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１３１】１−（４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブ
チルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−プロポキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロポキシフ
ェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフ
ェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１３２】１−（４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）フェニル）−４−（トランス−４−（４−プ
ロポキシフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−エトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロポキシフ
ェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−ブトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペントキシフ
ェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１３３】実施例３４１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝
トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ
＝Ｈ）の合成４−フルオロフェニルアセチレン（１．３ｇ）をＴＨＦ
（２０ml）に溶解し氷冷下に攪拌しながらｎ−ブチルリ
チウムヘキサン溶液（１．６１Ｍ、０．６２ml）を滴下
した。反応液を氷冷下に３０分攪拌した後２−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．５ｇ）
のＴＨＦ（１０ml）溶液を滴下した。滴下終了後反応液
を室温まで昇温し、５時間攪拌した。得られた粗液に希
塩酸（５ml）を加え、酢酸エチル（５０ml）で抽出し
た。有機相を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものを酢
酸エチルーヘプタン混合溶液から再結晶して１−（４−
フルオロフェニル）−４−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−ブチン−３−オール（２．３ｇ）の白色結晶
を得た。

【０１３４】得られたカルビノール体（２．３ｇ）およ
びパラトルエンスルホン酸（１００mg）をディーンスタ
ークの装置を付したフラスコに入れトルエン（１００m
l）に溶解した。溶液を加熱還流下に８時間攪拌した。
得られた反応液を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾
燥、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した後
エタノールから再結晶して無色結晶（０．７ｇ）の表題
化合物を得た。

【０１３５】ＣＮ４９．２〜５０．６℃、ＮＩ７
８．０〜７８．３℃ 同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−フルオロフェニル）−４−（４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−イン１−（４−フルオロフェニル）−４−（４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−フルオロフェニル）−４−（４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン実施例３５１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、
Ｃ＝トランス−１４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝
１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｆ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で３，４−ジフルオロフェニルア
セチレン（１．３ｇ）と２−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１
−（３，４−ジフルオロフェニル）４−（４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６
ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。

【０１３６】ＣＮ３４．５〜３５．９℃、ＮＩ４
４．４〜４４．６℃ 同様にして以下の化合物を合成する１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン実施例３６１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一
般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ
＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝クロロ、Ｚ＝Ｈ）の
合成実施例１と同様の方法で４−クロロフェニルアセチレン
（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）ア
セトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−
クロロフェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化
合物（０．８ｇ）を得た。

【０１３７】ＣＩ１０６．５〜１０６．９℃、ＮＩ
８８．１〜８９．４℃ 同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−クロロフェニル）−４−（４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−クロロフェニル）−４−（４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−イン１−（４−クロロフェニル）−４−（４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−４−（４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−４−（４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）−４−（４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン実施例３７１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレ
ン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝
０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝トリ
フルオロメチル、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−トリフルオロメチルフェニ
ルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整し
た、１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−
（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オ
ール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。

【０１３８】ＣＩ６３．３〜６３．９℃ 同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン

【０１３９】実施例３８１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一
般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ
＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）の
合成実施例１と同様の方法で４−ブロモフェニルアセチレン
（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシル）ア
セトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−
ブロモフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）を
得、このカルビノール体から１−（４−ブロモフェニ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−インを得た。このもの（１．３
ｇ）をＮ−メチルピロリドン（１０ml）に溶解し、シア
ン化銅（０．６ｇ）を加えて加熱還流下に６時間攪拌し
た。反応終了後、溶液に塩化鉄、濃塩酸の混合物を加
え、さらに１時間攪拌した。セライトを用いて瀘過し、
ロ液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水洗し
た後乾燥して褐色油状物を得た。このものをシリカゲル
カラムクロマトを用いて単離精製し表題化合物（０．８
ｇ）を得た。

【０１４０】ＣＮ９４．７〜９５．５、ＮＩ１４
２．４〜１４３．３℃ 同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−シアノフェニル）−４−（４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４−シアノフェニル）−４−（４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−イン１−（４−シアノフェニル）−４−（４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−イン実施例３９１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニ
レン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝
０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝フルオロ、Ｙ
＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例３８と同様の方法で３−フルオロ−４−ブロモフ
ェニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．２
ｇ）より調整した、１−（３−フルオロ−４−ブロモフ
ェニル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−インをシアノ化することにより表題化合
物（０．８ｇ）を得た。

【０１４１】ＣＮ６４．７〜６６．３、ＮＩ１１
３．２〜１１３．７℃ 同様にして以下の化合物を合成する。１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン

【０１４２】１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフ
ェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４
−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４
−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン実施例４０１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニ
レン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝
０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝フルオロ、Ｙ
＝フルオロ、Ｚ＝３−フルオロ）の合成実施例１と同様の方法で３，４，５−トリフルオロフェ
ニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシク
ロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整し
た、１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−
（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オ
ール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。

【０１４３】同様にして以下の化合物を合成する。１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン実施例４１１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニ
レン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝
０、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ペンチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝トリ
フルオロメトキシ、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−トリフルオロメトキシフェ
ニルアセチレン（１．３ｇ）と２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）
より調整した、１−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチ
ン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物（０．８
ｇ）を得た。

【０１４４】同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（ト
ランス−４−（トランス−４− エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−（トランス−４− エチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１４５】１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−４−（トランス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン実施例４２１−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（I)におい
て、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，４−
シクロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキ
シレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝
Ｈ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法でトランス−４−（４−フルオロ
フェニル）シクロヘキシルアセチレン（１．３ｇ）と２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトア
ルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−（４−
フルオロフェニル）シクロヘキシル）−４−（４−プロ
ピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール（２．
６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。

【０１４６】同様にして以下の化合物を合成する。１−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−クロロフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−クロロフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−クロロフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４− エチル
プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス
−４− エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１４７】実施例４３１−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（I)において、
Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，４−シク
ロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、
Ｙ＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例３８と同様の方法でトランス−４−（４−ブロモ
フェニル）シクロヘキシルアセチレン（１．３ｇ）と２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）アセトア
ルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−（４−
ブロモフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オー
ル（２．６ｇ）から得られる１−（４−（４−ブロモフ
ェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インをシア
ノ化して表題化合物（０．８ｇ）を得た。

【０１４８】同様にして以下の化合物を合成する。１−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘ
キシル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−シアノフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シア
ノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シア
ノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−シア
ノフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン実施例４４１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキル）−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（I)に
おいて、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝トランス−１，
４−シクロヘキシレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロ
ヘキシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝ブチル、Ｘ
＝Ｈ、Ｙ＝トリフルオロメチル、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様にして４−トリフルオロメチルフェニル
アセチレンと２−（４−ブチルシクロヘキシル）アセト
アルデヒドより調整される１−（トランス−４−（４−
トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−ブチン
−３−オールから表題化合物を得た。

【０１４９】同様にして以下の化合物を合成する。１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１５０】１−（トランス−４−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（トランス−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（トランス−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（トランス−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（トランス−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１５１】実施例４５１−（４′−フルオロビフェニル）−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ
＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロ
ヘキシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、
Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４′−フルオロビフェニルアセ
チレン（１．３ｇ）と２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−
（４′−フルオロビフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−オール
（２．６ｇ）から表題化合物（０．８ｇ）を得た。

【０１５２】同様にして以下の化合物を合成する。１−（４′−フルオロビフェニル）−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−フルオロビフェニル）−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（３′，４′−ジフルオロビフェニル）−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−
１−イン１−（３′，４′−ジフルオロビフェニル）−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（３′，４′−ジフルオロビフェニル）−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（４′−クロロビフェニル）−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−クロロビフェニル）−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−クロロビフェニル）−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′，４′，５′−トリフルオロビフェニル）−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（３′，４′，５′−トリフルオロビフェニル）−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−イン１−（３′，４′，５′−トリフルオロビフェニル）−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−イン

【０１５３】実施例４６１−（４′−シアノビフェニル）−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン
（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｂ＝
１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，４−シクロヘ
キシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝プロピル、Ｗ
＝Ｈ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例３８と同様の方法で４′−ブロモビフェニルアセ
チレン（１．３ｇ）と２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整
した、１−（４′−ブロモビフェニル）−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチン−３−
オール（２．６ｇ）から得られる１−（４′−ブロモビ
フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−インをシアノ化して表題化
合物（０．８ｇ）を得た。

【０１５４】同様にして以下の化合物を合成する。１−（４′−シアノビフェニル）−４−（トランス−４
− エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−シアノビフェニル）−４−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′−フルオロ−４′−シアノビフェニル）−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（３′−フルオロ−４′−シアノビフェニル）−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（３′−フルオロ−４′−シアノビフェニル）−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（３′，５′−ジフルオロ−４−シアノビフェニ
ル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′，５′−ジフルオロ−４−シアノビフェニ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′，５′−ジフルオロ−４−シアノビフェニ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン実施例４７１−（４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェ
ニレン、Ｂ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トランス−１，
４−シクロヘキシレン、ｎ＝１、ｍ＝１、ｌ＝０、Ｒ＝
ブチル、Ｗ＝Ｈ、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝トリフルオロメチル、Ｚ
＝Ｈ）の合成実施例１と同様に４′−トリフルオロメチルビフェニル
アセチレンと２−（４−ブチルシクロヘキシル）アセト
アルデヒドより調整される１−（４′−トリフルオロメ
チルビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−１−ブチン−３−オールから表題化合物を
得た。

【０１５５】同様にして以下の化合物を合成する。１−（４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−
（トランス−４− エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−
（トランス−４− プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−
ブテン−１−イン１−（４′−トリフルオロメチルビフェニル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメチルビフ
ェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメチルビフ
ェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメチルビフ
ェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメ
チルビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメ
チルビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメ
チルビフェニル）−４−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−トリフルオロメトキシビフェニル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４′−トリフルオロメトキシビフェニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメトキシビ
フェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオロメトキシビ
フェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１５６】１−（３′−フルオロ−４′−トリフルオ
ロメトキシビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメ
トキシビフェニル）−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′，５′−ジフルオロ−４′−トリフルオロメ
トキシビフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３′，５′−ジフルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４′−ジフルオロメトキシビフェニル）−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４′−ジフルオロメトキシビフェニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４′−ジフルオロメトキシビフェニル）−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン実施例４８１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般
式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、Ｄ＝トランス−１，４
−シクロヘキシレン、Ｍ＝エチレン、ｎ＝０、ｍ＝１、
ｌ＝１、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ＝
Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−フルオロフェニルアセチレ
ン（１．３ｇ）と２−（トランス−４−（２−（４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）アセ
トアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（トランス−４−（２−（４−
プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から表題化合物
（０．８ｇ）を得た。

【０１５７】同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス
−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１５８】１−（４−クロロフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（ト
ランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（ト
ランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（ト
ランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン

【０１５９】実施例４９１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン（一般
式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ＝トラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、Ｄ＝トランス−１，４
−シクロヘキシレン、Ｍ＝エチレン、ｎ＝０、ｍ＝１、
ｌ＝１、Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）
の合成実施例３６と同様の方法で４−ブロモフェニルアセチレ
ン（１．３ｇ）と２−（４−（２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）アセ
トアルデヒド（１．７ｇ）より調整した、１−（４−ブ
ロモフェニル）−４−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキ
シル）−１−ブチン−３−オール（２．６ｇ）から得ら
れる１−（４−ブロモフェニル）−４−（トランス−４
−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エ
チル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インをシ
アノ化して表題化合物（０．８ｇ）を得た。

【０１６０】同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−
（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１
−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４
−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン
−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４
−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４
−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン

【０１６１】実施例５０１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニレン、Ｃ
＝トランス−１，４−シクロヘキシレン、Ｄ＝トランス
−１，４−シクロヘキシレン、Ｍ＝エチレン、ｎ＝０、
ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝ブチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝トリフルオ
ロメチル、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−トリフルオロメチルフェ
ニルアセチレンと２−（トランス−４−（２−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）アセトアルデヒドより調整される１−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−（２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−ブチン−３−オールから表題化合
物を得た。

【０１６２】同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（ト
ランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン

【０１６３】１−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−４−（トランス−４−（２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イ
ン１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）エチル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
イン

【０１６４】実施例５１１−（４−フルオロフェニル）−４−(トランス−４−
（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−イン（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フェニ
レン、Ｃ＝１，４−フェニレン、Ｄ＝トランス−１，４
−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、Ｒ＝プ
ロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝フルオロ、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１と同様の方法で４−フルオロフェニルアセチレ
ン（１．３ｇ）と２−（４−プロピルフェニル）シクロ
ヘキシル）アセトアルデヒド（１．７ｇ）より調整し
た、１−（４−フルオロフェニル）−４−(トランス−
４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−１−
ブチン−３−オール（２．０ｇ）から表題化合物（０．
６ｇ）を得た。

【０１６５】同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス
−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−イン１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス
−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，４−ジフルオロフェニル）−４−（トランス
−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）−３
Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン１−（４−クロロフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（４−エチルプロピルフェニル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（４−エチルプロピルフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−( ト
ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１６６】１−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（ト
ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン実施例５２１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−
（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブ
テン−１−イン（一般式（I)において、Ａ＝１，４−フ
ェニレン、Ｃ＝１，４−フェニレン、Ｄ＝トランス−
１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、ｌ＝１、
Ｒ＝プロピル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝シアノ、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例３８と同様の方法で４−ブロモフェニルアセチレ
ン（１．５ｇ）と２−（トランス−４−（４−プロピル
フェニル）シクロヘキシル）アセトアルデヒド（１．８
ｇ）より調整した、１−（４−ブロモフェニル）−４−
（４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル−１−
ブチン−３−オール（１．８ｇ）から得られる１−（４
−ブロモフェニル）−４−( トランス−４−（４−プロ
ピルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−
インをシアノ化して表題化合物（０．５ｇ）を得た。

【０１６７】同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−
（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−
（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテ
ン−１−イン１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−４−（ト
ランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４
−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４
−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）−４
−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン実施例５３１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−( トラ
ンス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン（一般式（I)において、Ａ＝
１，４−フェニレン、Ｃ＝１，４−フェニレン、Ｄ＝ト
ランス−１，４−シクロヘキシレン、ｎ＝０、ｍ＝１、
ｌ＝１、Ｒ＝ブチル、Ｘ＝Ｈ、Ｙ＝トリフルオロメチ
ル、Ｚ＝Ｈ）の合成実施例１の方法と同様に４−トリフルオロメチルフェニ
ルアセチレンと２−（トランス−４−（４−ブチルフェ
ニル）シクロヘキシル）アセトアルデヒドより調整され
る１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−( ト
ランス−４−（４−ブチルフェニル）シクロヘキシル）
−１−ブチン−３−オールから表題化合物を得た。

【０１６８】同様にして以下の化合物を合成する。１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−( トランス−４−（４−ブチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１６９】１−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（ト
ランス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシ
ル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニル）シ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェニル）
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェニル）
シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−４−（トランス−４−（４−エチルフェニ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−４−（トランス−４−（４−プロピルフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）−４−（トランス−４−（４−ペンチルフェ
ニル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（４−エチルフェニル）シクロヘキシル）−
３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（４−プロピルフェニル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン１−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−４−（トラ
ンス−４−（４−ペンチルフェニル）シクロヘキシル）
−３Ｅ−ブテン−１−イン

【０１７０】実施例５４（使用例１）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２（（４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２
４部、（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル３６部、（４−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２５部、（４−
（４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル）ベンゾニトリル１５部の組成からなる混合物）に
本発明化合物のうち実施例１にその製法を記載した、１
−（４−エチルフェニル）−４−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％
溶解しその物性値を測定した。その結果透明点Ｃｐ＝６
４．２℃、誘電異方性値Δε＝９．７、光学的異方性値
Δｎ＝０．１３７、粘度η₂₀＝１２．５ｃＰ、しきい値
電圧Ｖ_th＝１．５２、弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．８
１、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝２．５３であった。またこの組成物を
−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出
は認められなかった。実施例５５（使用例２）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例２にその製法を記載した、１−（４−エチ
ルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその
物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７２．９℃、Δε＝
９．８、Δｎ＝０．１４３、η₂₀＝２４．５ｃＰ、Ｖ_th
＝１．６６、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．９３、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝２．
６１であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザー
に２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。

【０１７１】実施例５６（使用例３）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例３にその製法を記載した、１−（４−エチ
ルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその
物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７３．４℃、Δε＝
９．８、Δｎ＝０．１４２、η₂₀＝２５．２ｃＰ、Ｖ_th
＝１．６６、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．８１、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝２．
７２であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザー
に２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。実施例５７（使用例４）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例４にその製法を記載した、１−（４−プロ
ピルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその
物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６９．８℃、Δε＝
９．７、Δｎ＝０．１４１、η₂₀＝２５．２ｃＰ、Ｖ_th
＝１．６２、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．７４、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝２．
７７であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザー
に２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。実施例５８（使用例５）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例５にその製法を記載した、１−（４−プロ
ピルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７５．０℃、Δε
＝９．９、Δｎ＝０．１４５、η₂₀＝２４．６ｃＰ、Ｖ
_th＝１．７１、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．８４、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝
２．４６であった。またこの組成物を−２０℃のフリー
ザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。

【０１７２】実施例５９（使用例６）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例６にその製法を記載した、１−（４−プロ
ピルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７４．８℃、Δε
＝９．７、Δｎ＝０．１３８、η₂₀＝２５．２ｃＰ、Ｖ
_th＝１．７２、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．７７、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝
２．５３であった。またこの組成物を−２０℃のフリー
ザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。実施例６０（使用例７）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例７にその製法を記載した、１−（４−ブチ
ルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその物
性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６５．８℃、Δε＝
９．５、Δｎ＝０．１３７、η₂₀＝２７．９ｃＰ、Ｖ_th
＝１．５４、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．７６、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝２．
５４であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザー
に２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。実施例６１（使用例８）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例８にその製法を記載した、１−（４−ペン
チルフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しその
物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６５．７℃、Δε＝
９．５、Δｎ＝０．１３６、η₂₀＝２５．８ｃＰ、Ｖ_th
＝１．５０、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．７２、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝２．
５１であった。またこの組成物を−２０℃のフリーザー
に２０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。

【０１７３】実施例６２（使用例９）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例９にその製法を記載した、１−（４−ペン
チルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７４．４℃、Δε
＝９．８、Δｎ＝０．１４４、η₂₀＝２４．６ｃＰ、Ｖ
_th＝１．７５、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．８３、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝
２．３１であった。またこの組成物を−２０℃のフリー
ザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。実施例６３（使用例１０）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例１０にその製法を記載した、１−（４−ペ
ンチルフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解し
その物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７３．９℃、Δ
ε＝９．５、Δｎ＝０．１４２、η₂₀＝２４．７ｃＰ、
Ｖ_th＝１．７、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．８６、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝
２．７１であった。またこの組成物を−２０℃のフリー
ザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。実施例６４（使用例１１）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例１１にその製法を記載した、１−（４−メ
トキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７２．３℃、Δε
＝１０．１、Δｎ＝０．１４４、η₂₀＝２８．１ｃＰ、
Ｖ_th＝１．５８、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．７６、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝
２．３２であった。またこの組成物を−２０℃のフリー
ザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。

【０１７４】実施例６５（使用例１２）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例１２にその製法を記載した、１−（４−メ
トキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解し
その物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７８．１℃、Δ
ε＝１０．２、Δｎ＝０．１４９、η₂₀＝２６．４ｃ
Ｐ、Ｖ_th＝１．７２、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．９２、Ｋ₃₃／Ｋ
₂₂＝２．３１であった。またこの組成物を−２０℃のフ
リーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。実施例６６（使用例１３）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例１３にその製法を記載した、１−（４−メ
トキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解し
その物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７９．６℃、Δ
ε＝１０．２、Δｎ＝０．１４８、η₂₀＝２８．０ｃ
Ｐ、Ｖ_th＝１．７２であった。またこの組成物を−２０
℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認め
られなかった。実施例６７（使用例１４）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例１４にその製法を記載した、１−（４−エ
トキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７５．３℃、Δε
＝１０．０、Δｎ＝０．１４８、η₂₀＝２７．６ｃＰ、
Ｖ_th＝１．６３、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．８３、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝
２．７７であった。またこの組成物を−２０℃のフリー
ザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。

【０１７５】実施例６８（使用例１５）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例１５にその製法を記載した、１−（４−エ
トキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解し
その物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝８０．５℃、Δ
ε＝１０．１、Δｎ＝０．１５、η₂₀＝２６．４ｃＰ、
Ｖ_th＝１．７６、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．８０、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝
３．０５であった。またこの組成物を−２０℃のフリー
ザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。実施例６９（使用例１６）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例１６にその製法を記載した、１−（４−エ
トキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解し
その物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝８１．０℃、Δ
ε＝１０．５、Δｎ＝０．１４８、η₂₀＝２５．１ｃ
Ｐ、Ｖ_th＝１．７７、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．９９、Ｋ₃₃／Ｋ
₂₂＝２．７４であった。またこの組成物を−２０℃のフ
リーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。実施例７０（使用例１７）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例１７にその製法を記載した、１−（４−プ
ロポキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解し
その物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７４．７℃、Δ
ε＝１０．０、Δｎ＝０．１４７、η₂₀＝２８．５ｃ
Ｐ、Ｖ_th＝１．６６であった。またこの組成物を−２０
℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認め
られなかった。実施例７１（使用例１８）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例１８にその製法を記載した、１−（４−プ
ロポキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解
しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７８．７℃、
Δε＝１０．０、Δｎ＝０．１４９、η ₂₀＝２６．７ｃ
Ｐ、Ｖ_th＝１．７２、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．９３、Ｋ₃₃／Ｋ
₂₂＝２．２１であった。またこの組成物を−２０℃のフ
リーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。実施例７２（使用例１９）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例１９にその製法を記載した、１−（４−プ
ロポキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解
しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７８．９℃、
Δε＝１０．０、Δｎ＝０．１４５、η ₂₀＝２７．３ｃ
Ｐ、Ｖ_th＝１．７５、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．８５、Ｋ₃₃／Ｋ
₂₂＝２．８０であった。またこの組成物を−２０℃のフ
リーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。実施例７３（使用例２０）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例２０にその製法を記載した、１−（４−ブ
トキシフェニル）−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７４．９℃、Δε
＝９．９、Δｎ＝０．１４４、η₂₀＝２７．６ｃＰ、Ｖ
_th＝１．６８であった。またこの組成物を−２０℃のフ
リーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。

【０１７６】実施例７４（使用例２１）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例２１にその製法を記載した、１−（４−ブ
トキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７８．９℃、Δε
＝９．９、Δｎ＝０．１４７、η₂₀＝２７．０ｃＰ、Ｖ
_th＝１．７２、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．８９、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝
２．５３であった。またこの組成物を−２０℃のフリー
ザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。実施例７５（使用例２２）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例２２にその製法を記載した、１−（４−ブ
トキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝８０．２℃、Δε
＝９．９、Δｎ＝０．１４４、η₂₀＝２７．０ｃＰ、Ｖ
_th＝１．７７、Ｋ₃₃／Ｋ₁₁＝１．８０、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝
２．５９であった。またこの組成物を−２０℃のフリー
ザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。実施例７６（使用例２３）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１０８３（トランス−４
−プロピル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン３
０部、トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニ
ル）シクロヘキサン４０部、トランス−４−ヘプチル−
（４−シアノフェニル）シクロヘキサン３０部よりなる
液晶組成物）に本発明化合物のうち実施例２３にその製
法を記載した、１−（４−エチルフェニル）−４−（ト
ランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５
％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７６．
６℃、Δε＝９．９、Δｎ＝０．１３２、η₂₀＝２３．
７ｃＰ、Ｖ_th＝１．７３であった。またこの組成物を−
２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は
認められなかった。実施例７７（使用例２４）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１０８３に本発明化合物
のうち実施例２４にその製法を記載した、１−（４−エ
トキシフェニル）−４−（トランス−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３Ｅ
−ブテン−１−インを１５％溶解しその物性値を測定し
た。その結果Ｃｐ＝７９．７℃、Δε＝１０．２、Δｎ
＝０．１３５、η₂₀＝２４．１ｃＰ、Ｖ_th＝１．７２、
Ｋ₃₃／Ｋ ₁₁＝２．０５、Ｋ₃₃／Ｋ₂₂＝２．９６であっ
た。またこの組成物を−２０℃のフリーザーに２０日間
放置したが結晶の析出は認められなかった。

【０１７７】実施例７８（使用例２５）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例２５にその製法を記載した、１−（４−メ
トキシフェニル）−４−（トランス−４−ブトキシシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解し
その物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７３．３、Δε
＝１０．３、Δｎ＝０．１４６、η₂₀＝２８．７ｃＰ、
Ｖ_th＝１．５９であった。またこの組成物を−２０℃の
フリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められ
なかった。実施例７９（使用例２６）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例２６にその製法を記載した、１−（４−プ
ロピルフェニル）−４−（トランス−４−ブトキシシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解し
その物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６９．１、Δε
＝９．８、Δｎ＝０．１４０、η₂₀＝２６．９ｃＰ、Ｖ
_th＝１．６３であった。またこの組成物を−２０℃のフ
リーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。実施例８０（使用例２７）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例３４にその製法を記載した、１−（４−フ
ルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解し
その物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７１．２、Δε
＝１０．０、Δｎ＝０．１４１、η₂₀＝２４．８ｃＰ、
Ｖ_th＝１．６８であった。またこの組成物を−２０℃の
フリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められ
なかった。実施例８１（使用例２８）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例３５にその製法を記載した、１−（３，４
−ジフルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％
溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６６．
０、Δε＝１０．３、Δｎ＝０．１３７、η₂₀＝２７．
８ｃＰ、Ｖ_th＝１．５６であった。またこの組成物を−
２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析出は
認められなかった。実施例８２（使用例２９）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例３６にその製法を記載した、１−（４−ク
ロロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７４．０、Δε＝
１０．３、Δｎ＝０．１５０、η₂₀＝２４．８ｃＰ、Ｖ
_th＝１．７６であった。またこの組成物を−２０℃のフ
リーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。

【０１７８】実施例８３（使用例３０）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例３７にその製法を記載した、１−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１
５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝６
８．０、Δε＝１０．５、Δｎ＝０．１４０、η₂₀＝２
７．０ｃＰ、Ｖ_th＝１．６４であった。またこの組成物
を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析
出は認められなかった。実施例８４（使用例３１）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例３８にその製法を記載した、１−（４−シ
アノフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを１５％溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝８２．７、Δε＝
１１．０、Δｎ＝０．１５９、η₂₀＝２９．６ｃＰ、Ｖ
_th＝１．８０であった。またこの組成物を−２０℃のフ
リーザーに２０日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。実施例８５（使用例３２）メルク社製液晶組成物ＺＬＩ−１１３２に本発明化合物
のうち実施例３９にその製法を記載した、１−（３−フ
ルオロ−４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−インを
１５％溶解しその物性値を測定した。その結果Ｃｐ＝７
５．７、Δε＝１２．２、Δｎ＝０．１５５、η₂₀＝２
９．９ｃＰ、Ｖ_th＝１．６７であった。またこの組成物
を−２０℃のフリーザーに２０日間放置したが結晶の析
出は認められなかった。

【０１７９】実施例８６（使用例３３）１−（４ーメトキシフェニル）ー４ー（トランスー４ープロピルシキロヘキシル）−３Ｅーブテンー１ーイン２重量％１−（４−エトキシフェニル）ー４ー（トランスー４ープロピルシキロヘキシル）−３Ｅーブテンー１ーイン２重量％１−（４ープロポキシフェニル）ー４ー（トランスー４ープロピルシキロヘキシル）−３Ｅーブテンー１ーイン２重量％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１５重量％４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル９重量％４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１１重量％３−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル６重量％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン９重量％１，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン５．６重量％１，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘキシル）ベンゼン５．７重量％１，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシルシクロヘキシル）ベンゼン５．７重量％４−（２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エチニル）エチルベンゼン５重量％４−（２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エチニル）プロピルベンゼン５重量％４−（２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エチニル）ブチルベンゼン５重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン９重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）アニソ−ル３重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝８２．４℃、Δε＝８．３、Δｎ＝０．１
３２、η₂₀＝２０．５ｃＰ、Ｖ_th＝１．７４Ｖであっ
た。

【０１８０】実施例８７（使用例３４）１−（４ーエチルフェニル）ー４ー（トランスー４ーペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル−３Ｅーブテンー１ーイン１０重量％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１０重量％４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル 1 ０重量％４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量％４−（５−プロピル−１，３−ジオキサン−２−イル）ベンゾニトリル１０重量％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量％４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，２− ジフルオロベンゼン４重量％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１５重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１５重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝８７．２℃、Δε＝１４．７、Δｎ＝０．
１１９、η₂₀＝３８．５ｃＰ、Ｖ_th＝１．２１Ｖであっ
た。

【０１８１】実施例８８（使用例３５）１−（４−メトキシフェニル）−４−（トランスー４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅーブテンー１ーイン５重量％１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランスー４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅーブテンー１ーイン５重量％１−（４−エトキシフェニル）−４−（トランスー４−プロピルシクロヘキシル−３Ｅーブテンー１ーイン５重量％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１０重量％４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１５重量％４−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）−１，２−ジフルオロベンゼン 1０重量％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン 1０重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量％４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１０重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル１０重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝６７．４℃、Δε＝１１．４、Δｎ＝０．
１１３、η₂₀＝３２．５ｃＰ、Ｖ_th＝１．１７Ｖであっ
た。

【０１８２】実施例８９（使用例３６）１−（４−エチルフェニル）−４−（トランスー４−エチルシクロヘキシル） −３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量％１−（４−ペンチルフェニル）−４−（トランスー４−エチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン 1 ０重量％トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）プロピルシクロヘキサン５重量％４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１５重量％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量％４−（トランス−４−（３−ブテン−１−イル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量％２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチル−１，３−ピリミジン１０重量％２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロピル−１，３−ピリミジン１０重量％２−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−ブチル−１，３−ピリミジン１０重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝９７．７℃、Δε＝８．３、Δｎ＝０．１
５１、η₂₀＝３５．３ｃＰ、Ｖ_th＝１．８１Ｖであっ
た。

【０１８３】実施例９０（使用例３７）１−（４ーメトキシフェニル）ー４ー（トランスー４ーペンチルシクロヘキシル−３Ｅ−ブテンー１ーイン９重量％１−（４ーエトキシフェニル）ー４ー（トランスー４ーペンチルシクロヘキシル−３Ｅ−ブテンー１ーイン９重量％１−（４−エチルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン９重量％１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）アセチレン８重量％２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プロピル−１，３−ピリミジン１２重量％２−（４−エチルフェニル）−５−エチル−１，３−ピリミジン５重量％２−（４−プロピルフェニル）−５−エチル−１，３−ピリミジン５重量％１−（４−エチルフェニル）−２−トリルアセチレン４重量％１−（４−エチルフェニル）−２−（４−ヘキシルフェニル）アセチレン８重量％１−トリル−２−（４−ヘキシルフェニル）アセチレン５重量％１，２−ビス（４−ブチルフェニル）アセチレン５重量％４−フルオロ−４’−（５−エチル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェニル７重量％４−フルオロ−４’−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェニル７重量％４−フルオロ−４’−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェニル７重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝７６．３℃、Δε＝４．５、Δｎ＝０．２
１４、η₂₀＝２２．０ｃＰ、Ｖ_th＝２．１２Ｖであっ
た。

【０１８４】実施例９１（使用例３８）１−（４ーメトキシフェニル）ー４ー（トランスー４ーペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル−３Ｅ−ブテンー１ーイン９重量％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン５重量％５−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン１０重量％５−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン１０重量％５−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン１０重量％４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量％４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−１，２−ジフルオロベンゼン５重量％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量％４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量％４−（トランス−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン５重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン６重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）プロピルベンゼン６重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝９８．１℃、Δε＝４．５、Δｎ＝０．０
８９、η₂₀＝２１．２ｃＰ、Ｖ_th＝２．３４Ｖであっ
た。

【０１８５】実施例９２（使用例３９）１−（４ーメトキシフェニル）ー４ー（トランスー４ープロピルシクロヘキシル−３Ｅ−ブテンー１ーイン２重量％１−（４ーエトキシフェニル）ー４ー（トランスー４ープロピルシクロヘキシル−３Ｅ−ブテンー１ーイン２重量％１−（４ーペンチルオキシフェニル）ー４ー（トランスー４ープロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテンー１ーイン２重量％１−（４ープロポキシフェニル）ー４ー（トランスー４ーペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテンー１ーイン３重量％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１５重量％４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル９重量％４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１１重量％３−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル６重量％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エトキシベンゼン６重量％１，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン５重量％１，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルシクロヘキシル）ベンゼン５重量％１，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン５重量％４−（２−（４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エチニル）プロピルベンゼン４重量％４−（２−（４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エチニル）ブチルベンゼン４重量％４−（２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エチニル）エチルベンゼン５重量％４−（２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エチニル）プロピルベンゼン５重量％４−（２−（４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エチニル）ブチルベンゼン５重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン６重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝８３．４℃、Δε＝８．３、Δｎ＝０．１
４５、η₂₀＝２１．８ｃＰ、Ｖ_th＝１．７５Ｖであっ
た。

【０１８６】実施例９３（使用例４０）１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン５重量％１−（４−シアノフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１５重量％４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１０重量％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル９重量％１−（４−エチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン７重量％１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン７重量％１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン７重量％１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−エトキシフェニル）アセチレン７重量％１−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン７重量％１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）−２−（４−エチルフェニル）アセチレン４重量％１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）−２−（４−プロピルフェニル）アセチレン４重量％１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）−２−（４−ブチルフェニル）アセチレン４重量％４−フルオロ−４’−（５−プロピル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェニル７重量％４−フルオロ−４’−（５−ブチル−１，３−ピリミジン−２−イル）ビフェニル７重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝９０．５℃、Δε＝７．７、Δｎ＝０．２
３７、η₂₀＝３３．０ｃＰ、Ｖ_th＝１．７９Ｖであっ
た。

【０１８７】実施例９４（使用例４１）１−（４−フルオロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン２０重量％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル１２重量％１−（４−エチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン１重量％１−（４−プロピルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン１重量％１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン１重量％１−（４−ブチルフェニル）−２−（４−エトキシフェニル）アセチレン１重量％１−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン１重量％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量％４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン８重量％４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１，２−ジフルオロビフェニル６重量％４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１，２−ジフルオロビフェニル６重量％４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，２−ジフルオロビフェニル１２重量％１−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−２−（４−エチルフェニル）アセチレン５重量％１−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−２−（４−プロピルフェニル）アセチレン５重量％１−（２−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル−２−（４−ブチルフェニル）アセチレン５重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝９２．７℃、Δε＝５．２、Δｎ＝０．１
５５、η₂₀＝２５．０ｃＰ、Ｖ_th＝２．２０Ｖであっ
た。

【０１８８】実施例９５（使用例４２）１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量％１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン１０重量％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量％４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル５重量％４−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）ベンゾニトリル９重量％４−（トランス−４−エトキシシクロヘキシル）ベンゾニトリル８重量％トランス−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）ペンチルシクロヘキサン６重量％１−（４−エチルフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）アセチレン１１重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシキロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン４重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシキロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン８重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシキロヘキシル）シクロヘキシル）プロピルベンゼン１３重量％４−フルオロフェニルトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシレ−ト４重量％４−フルオロフェニルトランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルカルボキシレ−ト４重量％１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロフェニル）−２−（４−エチルフェニル）アセチレン３重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝８２．６℃、Δε＝６．０、Δｎ＝０．１
３３、η₂₀＝１３．７ｃＰ、Ｖ_th＝１．８６Ｖであっ
た。

【０１８９】実施例９６（使用例４３）１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン２０重量％４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン５重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロベンゼン５重量％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量％４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１０重量％４−（トランス−４−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−１，２ジフルオロベンゼン１４重量％４−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン７重量％４−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン１４重量％４’−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル１．２５重量％４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３、４−ジフルオロビフェニル１．２５重量％４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル２．５重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝８０．５℃、Δε＝５．１、Δｎ＝０．０
９６、η₂₀＝２４．０ｃＰ、Ｖ_th＝２．０４Ｖであっ
た。

【０１９０】実施例９７（使用例４４）１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン８重量％１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３Ｅ−ブテン−１−イン９重量％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１２−ジフルオロベンゼン３重量％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン３重量％４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン３重量％１−（トランス−４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン８重量％１−（トランス−４−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン８重量％１−（トランス−４−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチニル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン８重量％１−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン７重量％１−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン３重量％１−（２−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチニル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン１０重量％１−（２−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチニル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン１０重量％４’−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル１０重量％４’−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル１０重量％からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Ｃｐ＝６４．３℃、Δε＝７．９、Δｎ＝０．０
９５、η₂₀＝２９．０ｃＰ、Ｖ_th＝１．２８Ｖであっ
た。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 43/247 7419−4Ｈ 43/29 Ｃ 7419−4ＨＤ 7419−4Ｈ 69/75 Ａ 9279−4Ｈ 69/753 Ｄ 9279−4Ｈ 69/757 Ｃ 9279−4Ｈ 69/76 Ａ 9279−4ＨＺ 9279−4Ｈ 69/773 9279−4Ｈ 69/94 9279−4Ｈ 255/54 9357−4Ｈ 261/02 7188−4ＨＣ０７Ｄ 239/26 8615−4ＣＣ０９Ｋ 19/18 9279−4Ｈ 19/20 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ (72)発明者後藤泰行千葉県市原市西広462番２号 (72)発明者太田尚子千葉県市原市山田橋756番９号202 (72)発明者中川悦男千葉県市原市五井8890番地 (72)発明者沢田信一千葉県市原市五井8890番地

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中、Ａは１，４−フェニレン基または１，４−シク
ロヘキシレン基を表わし、Ｂ、ＣおよびＤは１，４−フ
ェニレン基，１，４−シクロヘキシレン基，１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイ
ル基または１，３−ピリミジン−２，５−ジイル基を表
わし、ＬおよびＭは共有結合、１，２−エチレン基，オ
キシカルボニル基，カルボニルオキシ基、１，２−エテ
ニレン基，１，２−エチニレン基，オキシメチレン基ま
たはメチレンオキシ基を表わし、ｎ、ｍおよびｌは０ま
たは１を表わし、ＸおよびＺは互いに独立して水素原子
またはフッ素原子を表わし、Ｒはフルオロアルキル基、
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基また
はアルケニル基を表わし、Ｙはアルキル基、アルコキシ
基、シアノ基、ハロゲン原子、シアネート基、少なくと
も１つ以上の水素原子をハロゲン原子で置き換えたアル
キル基または少なくとも１つ以上の水素原子をハロゲン
原子で置き換えたアルコキシ基を表わし、Ｂが１，４−
フェニレンのときＷはフッ素または水素原子を表わし、
Ｂが１，４−フェニレン以外のときＷは水素原子を表わ
す。ただしｎが０のときはＬは共有結合を表わし、ｍま
たはｎが０のときＭは共有結合を表わし、ｍ、ｎおよび
ｌが同時に０であることはない）で示される共役エンイ
ン誘導体。
【請求項２】Ｂ、ＣおよびＤは１，４−フェニレン基ま
たは１，４−シクロヘキシレン基を表わし、ＬおよびＭ
は共有結合、１，２−エチレン基，１，２−エテニレン
基，１，２−エチニレン基，オキシメチレン基またはメ
チレンオキシ基を表わし、Ｒはアルキル基、アルコキシ
基またはアルケニル基を表わし、Ｙはアルキル基、アル
コキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シアネート基、ト
リフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロ
メトキシ基またはトリフルオロメトキシ基を表わす請求
項１に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項３】ＬおよびＭは共有結合、１，２−エチレン
基，１，２−エテニレン基，または１，２−エチニレン
基を表わす請求項２に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項４】ＬおよびＭは共有結合または１，２−エチ
レン基を表わす請求項３に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項５】Ａが１，４−フェニレン基を表わし、Ｂ、
ＣおよびＤが１，４−フェニレン基または１，４−シク
ロヘキシレン基を表わし、ＬおよびＭは共有結合または
１，２−エチレン基を表わし、Ｒはアルキル基、アルコ
キシ基、またはアルケニル基を表わし、Ｙはアルキル
基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シアネー
ト基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジ
フルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基を表
わす請求項１に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項６】Ｃが１，４−シクロヘキシレン基を表わ
し、ｍが１を表わし、Ｙはアルキル基、アルコキシ基、
シアノ基、ハロゲン原子、シアネート基、トリフルオロ
メチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基
またはトリフルオロメトキシ基を表わす請求項５に記載
の共役エンイン誘導体。
【請求項７】ｎは０、ｍおよびｌは１を表わす請求項６
に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項８】ｎが１を表わし、ｌが０を表わす請求項６
に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項９】ｎおよびｌが０を表し、Ｙはシアノ基、ハ
ロゲン原子、シアネート基、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフ
ルオロメトキシ基を表わす請求項６に記載の共役エンイ
ン誘導体。
【請求項１０】ｎおよびｌが０を表し、ＸおよびＺは水
素原子を表わし、Ｙはアルキル基またはアルコキシ基、
トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオ
ロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基を表わす請
求項６に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項１１】Ｙはアルキル基またはアルコキシ基を表
わす請求項１０に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項１２】Ｒはアルキル基またはアルコキシ基を表
わし、Ｙはアルキル基またはアルコキシ基を表わす請求
項１０に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項１３】Ａが１，４−フェニレン基を表わし、
Ｂ、Ｄが１，４−フェニレン基または１，４−シクロヘ
キシレン基を表わし、Ｃが１，４−フェニレン基を表わ
し、、Ｌは共有結合または１，２−エチレン基を表わ
し、ｍが１を表わし、ｎおよびｌは０または１を表わ
し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、またはアルケニル
基を表わし、Ｙはアルキル基、アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン原子、シアネート基、トリフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基または
トリフルオロメトキシ基を表わす請求項１に記載の共役
エンイン誘導体。
【請求項１４】Ａが１，４−シクロヘキシレン基を表わ
し、Ｂ、ＣおよびＤが１，４−フェニレン基または１，
４−シクロヘキシレン基を表わし、ＬおよびＭは共有結
合または１，２−エチレン基を表わし、Ｒはアルキル
基、アルコキシ基またはアルケニル基を表わし、Ｙはア
ルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シ
アネート基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ
基を表わす請求項１に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項１５】ｎおよびｍが１を表わし、ｌが０を表わ
し、ＸおよびＺは水素原子を表わす請求項１４に記載の
共役エンイン誘導体。
【請求項１６】Ｂが１，４−フェニレン基を表わし、ｎ
およびｍが１を表わし、ｌが０を表わし、ＸおよびＺは
水素原子を表わす請求項１４に記載の共役エンイン誘導
体。
【請求項１７】Ｃが１，４−シクロヘキシレン基を表わ
し、ｎが０を表わし、ｍおよびｌは１を表わし、Ｘおよ
びＺは水素原子を表わす請求項１４に記載の共役エンイ
ン誘導体。
【請求項１８】Ｃが１，４−シクロヘキシレン基を表わ
し、ｎおよびｌが０をあらわし、ＸおよびＺは水素原子
を表わす請求項１４に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項１９】Ｂが１，４−フェニレン基を表わし、Ｃ
およびＤは１，４−フェニレン基または１，４−シクロ
ヘキシレン基を表わし、ＬおよびＭは共有結合、１，２
−エチレン基，１，２−エテニレン基，１，２−エチニ
レン基，オキシメチレン基またはメチレンオキシ基を表
わし、Ｒはアルキル基、アルコキシ基またはアルケニル
基を表わし、Ｙはアルキル基、アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン原子、シアネート基、トリフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基または
トリフルオロメトキシ基を表わし、Ｗが水素原子を表わ
す請求項１に記載の共役エンイン誘導体。
【請求項２０】請求項１から１９のいずれかに記載の化
合物を少なくとも１種類以上の成分として含有する液晶
組成物。