JPH06312946A - 共役エンイン誘導体および液晶組成物 - Google Patents

共役エンイン誘導体および液晶組成物

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JPH06312946A
JPH06312946A JP5281147A JP28114793A JPH06312946A JP H06312946 A JPH06312946 A JP H06312946A JP 5281147 A JP5281147 A JP 5281147A JP 28114793 A JP28114793 A JP 28114793A JP H06312946 A JPH06312946 A JP H06312946A
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Atsuko Fujita
敦子 藤田
Yuichi Onchi
裕一 恩地
Shuichi Matsui
秋一 松井
Tomoyuki Kondo
智之 近藤
Yasuyuki Goto
泰行 後藤
Naoko Ota
尚子 太田
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
Shinichi Sawada
信一 沢田
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】液晶材料として優れた特性を有し、かつ通常の
使用環境下に安定な新規な化合物およびこれを含有する
液晶組成物を提供する。 【構成】 [例えば、1−(4−エチルフェニル)−4−(トラン
ス−4−エチルシクロヘキシル−3E−ブテン−1−イ
ン](式中、Aは1,4−フェニレン基または1,4−
シクロヘキシレン基を表わし、B、CおよびDは1,4
−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基等を表わ
し、LおよびMは単結合、1,2−エチレン基、オキシ
カルボニル基等を表わし、n、mおよびlは0または1
を表わし、XおよびZは互いに独立して水素原子または
フッ素原子を表わし、Rはフルオロアルキル基、アルキ
ル基、アルコキシ基等を表わし、Yはアルキル基、アル
コキシ基、シアノ基等を表わし、Bが1,4−フェニレ
ン基のときWはフッ素または水素原子を表わし、Bが
1,4−フェニレン以外のときWは水素原子を表わす。
ただしm、nおよびlが同時に0であることはない)で
示される化合物およびこれを含有する液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は共役エンイン誘導体およ
び液晶組成物に関し、さらに詳しくは分子内部に共役エ
ンイン基を有する液晶性化合物および液晶組成物に関す
る。
【0002】
【従来の技術】液晶を利用した表示素子は時計、電卓等
に広く利用されている。これらの液晶表示素子は液晶物
質の光学異方性及び誘電異方性を利用した物である。液
晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレ
ステリック液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利
用した物が最も広く実用化されている。さらに液晶表示
に応用されている表示方式としては電気光学効果に対し
て、TN(ねじれネマチック)型、DS(動的散乱)型、ゲ
スト.ホスト型、DAP型等がある。現在までに研究段階
のものを含め多くの液晶性化合物が世に知られている
が、現在のところ単一の液晶物質として表示素子に封入
され使用されている物質は存在しない。なぜならば表示
素子材料として期待される液晶物質は自然界の、とくに
表示素子として最も使用される頻度の高い室温を中心と
する、なるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ま
しく、また使用される環境因子に対して十分安定であ
り、さらに表示素子を駆動させるに十分な物理的性質を
持つものでなくてはならないのに対し、単体としてこれ
らの条件を満たすものが見出されていないためである。
そこで現在では数種の液晶物質または更に非液晶物質を
混合してこのような特徴を持つ組成物を調整し、材料と
して実用に供している。これらの液晶組成物は使用環境
下に通常に存在する水分、光、熱、空気等に対しても安
定であることを要求される。また電場および電磁放射に
対する安定性、さらには混合する液晶化合物が互いに使
用環境内で化学的に安定であることを必要とする。また
液晶組成物はその光学異方性値、誘電異方性値および電
導度等の諸物性値は表示方式および素子の形状に依存し
て適当な値を取る必要がある。特に最近では薄膜トラン
ジスタ(TFT)方式の液晶表示素子用の材料として低
い光学異方性を有する物質およびスーパーツイストネマ
チック(STN)方式材料として弾性定数比(K33/K11)
が大きい化合物の重要性が増大している。このような要
求に応えるために種々の特性を有する単体液晶化合物の
開発がなされたが、これら物理的性質のうちいくつかを
改善する発明が公表されたのみで、単一材料として上述
した問題点をすべて解決するものはいまだ見出されてい
ない。これら公表された発明の1つとしてシクロヘキセ
ニルアセチレン構造を分子内部に有する化合物(下記)
を請求項に含む日本国公表特許公報平1−502823
がある。しかしながら、このシクロヘキセニルアセチレ
ン誘導体についての具体的な物性値の開示はなく、引き
続き新たな材料の開発を続行する必要があった。公表特
許公報平1−502823
【0003】
【化2】
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上述
の種々の問題点を解決し、単一の液晶材料として優れた
特性を有し、かつ通常の使用環境下に安定な液晶化合物
および該液晶化合物を含む組成物を提供することにあ
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上述したよ
うな問題を解決すべく鋭意検討した結果一般式(I)で
示される新規な構造を有し、一般に公知の液晶化合物と
比較して改善された特性を有する化合物を見いだすにい
たり、本発明を完成した。特に本発明化合物は分子内部
に直鎖状共役エンイン構造を有することを特徴とする。
一般式
【0006】
【化3】
【0007】(式中、Aは1,4−フェニレン基または
1,4−シクロヘキシレン基を表わし、B,CおよびD
は1,4−フェニレン基,1,4−シクロヘキシレン
基,1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、ピリジン
−2,5−ジイル基または1,3−ピリミジン−2,5
−ジイル基を表わし、LおよびMは共有結合、1,2−
エチレン基,オキシカルボニル基,カルボニルオキシ
基、1,2−エテニレン基,1,2−エチニレン基,オ
キシメチレン基またはメチレンオキシ基を表わし、n、
mおよびlは0または1を表わし、XおよびZは互いに
独立して水素原子またはフッ素原子を表わし、Rはフル
オロアルキル基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキ
シアルキル基またはアルケニル基を表わし、Yはアルキ
ル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シアネ
ート基、少なくとも1つ以上の水素原子をハロゲン原子
で置き換えたアルキル基または少なくとも1つ以上の水
素原子をハロゲン原子で置き換えたアルコキシ基を表わ
し、Bが1,4−フェニレンのときWはフッ素または水
素原子を表わし、Bが1,4−フェニレン以外のときW
は水素原子を表わす。ただしnが0のときはLは共有結
合を表わし、mまたはnが0のときMは共有結合を表わ
し、m、nおよびlが同時に0であることはない)で示
される共役エンイン誘導体。
【0008】
【発明の作用、効果】本発明化合物は低い粘度、広い液
晶レンジ、良好な相溶性を持つものである。また本発明
化合物はエンイン鎖を包含する骨格および末端環構造上
の置換基を種々変換することによって、目的を異にする
適応範囲の広い材料を世に提供するものである。さらに
本発明化合物はその骨格構造部分および末端環状部分上
の置換基を選択することによって要求されるΔnの値に
最も良く合致する、中程度〜比較的高いΔnの値を示す
材料を提供するので有効である。また本発明化合物は液
晶素子としての使用環境下に十分安定であり、電磁放
射、電圧印加等の条件下においても何等劣化を生じな
い。また本発明化合物を液晶組成物の成分とした場合
に、本発明化合物は他の液晶材料との相溶性に優れ、有
為な特性を有する新たな液晶表示素子の構成を可能にす
る。
【0009】本発明化合物はエンイン鎖を包含する骨格
構造部分および末端環構造上の置換基を種々変換するこ
とによってその液晶特性を変化させることができる。本
発明化合物のうち代表的な構造例として次のものがあげ
られる。
【0010】
【化4】
【0011】
【化5】
【0012】
【化6】
【0013】
【化7】
【0014】
【化8】
【0015】
【化9】
【0016】
【化10】
【0017】
【化11】
【0018】なお、上記各式中、X、Y、ZおよびRは
前記と同じ意味を表す。これらの構造に代表される本発
明化合物はいずれも同程度の分子量を有する他の液晶性
化合物に比較して著しく広い液晶レンジを持つことを特
徴とするものである。特に〔1〕および〔2〕で示され
る構造の本発明化合物は液晶レンジを室温付近に設定す
ることができかつ低粘度であり、有用な液晶材料であ
る。また〔3〕〜〔10〕、〔14〕〜〔19〕、〔2
0〕、〔25〕、〔28〕、〔29〕〜〔38〕、〔4
2〕、〔45〕、〔47〕、〔48〕、〔52〕で示さ
れる化合物は広い液晶レンジを有し、低粘度であり実用
的である。〔3〕〜〔10〕、〔14〕〜〔20〕、
〔25〕、〔28〕の構造を持つ化合物は特に低粘度で
ネマチックレンジを広く有し適当なΔnの値を有し表示
素子構成物質として良好である。また〔30〕、〔3
1〕、〔34〕〜〔36〕、〔42〕、〔46〕、〔4
8〕、〔54〕〜〔57〕、〔60〕〜〔66〕、〔6
9〕〜〔73〕に示される化合物は比較的大きな光学的
異方性値を有し好ましい。また〔1〕〜〔13〕、〔1
7〕、〔20〕、〔25〕、〔27〕、〔28〕、〔3
2〕、〔33〕で示されるような骨格の化合物は中程度
の光学的異方性の値を有し組成物の構成要素として重要
である。さらに骨格
〔9〕、〔10〕、〔26〕、〔2
7〕、〔37〕、〔38〕、〔54〕、〔55〕、〔6
3〕、〔64〕、〔72〕、〔73〕で示される、いわ
ゆる4環化合物は液晶組成物の透明点を高温側に設定す
る目的で使用でき、有用である。次に本発明化合物の左
末端環状部分の置換形式として好適なものを以下に示
す。
【0019】
【化12】
【0020】本発明化合物の主たる物性値は末端に位置
する環構造上の置換基の種類によっても決定される。す
なわちYとして電気陰性度の大きな置換基、たとえばシ
アノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル
基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチル基等を
有する、[c]〜[x]で示される化合物についてはそ
の誘電異方性の値を大きく設定できる、いわゆるP型材
料であり、液晶組成物の構成要素として重要である。こ
れらP型材料のうち特にXおよび/またはZの置換基と
してフッ素原子を組み合わせることにより大きな誘電異
方性の値を有する化合物、[d]、[e]、[g]、
[h]、[i]、[k]、[m]、[n]、[p]、
[q]、[s]、[t]、[w]および[x]を得るも
のである。これらの大きな誘電異方性の大きな化合物は
ディスプレイの駆動電圧を下げる目的で組成物に混合す
ることができ、注目される。またYとしてアルキル基、
アルコキシ基等の置換基を有する、[a]、[b]、
[y]、[z]、[aa]、[bb]、[cc]、[d
d]の化合物は小さな正の誘電異方性の値を示し、いわ
ゆるn型の材料として嘱望される。また[y]、
[z]、[aa]、[bb]に示されるような側方位置
にフッ素原子を有するn型の化合物群は小さな負のΔn
の値をとるものであり、特異な材料として注目される。
またいずれの化合物の場合にもRとしては10個以内の
炭素原子によって構成される直鎖状アルキル鎖であるこ
とが液晶レンジが拡大する点で好ましい。また本発明化
合物の特徴であるエンイン構造を含有する炭素鎖には二
重結合に由来する2つの異性体が存在するがこの場合二
重結合の立体がE体であるものがより有用な液晶材料と
なりうるものである。本発明化合物は〔1〕〜〔73〕
に示される骨格と[a]〜[gg]に示される末端構造
形式を組み合わせることによって種々の特性を有する化
合物として説明される。そのうちのいくつかの具体例を
示す。
【0021】すなわち骨格〔2〕および末端構造[a]
で示される、[2−a]の化合物は中程度のΔnを有
し、小さなΔεの値を有し、かつ低粘度、良好な相溶性
を有し、実用的な液晶材料である。[2−b]、[3−
a]、[3−b]、[4−a]、[4−b]、[6−
a]、[6−b]の化合物は広い液晶レンジを有し、比
較的高いΔnの値を示し、有用である。また[2−
c]、[2−d]、[2−i]、[2−l]、[2−
o]、[2−r]、[2−s]の化合物は特に低い粘
度、Δε、良好な相溶性を示し、広い液晶レンジを示す
ので好ましい。また[2−f]、[3−f]の化合物は
大きな弾性定数比(K33/K11)の値、大きなΔεを有
しかつ広い液晶レンジを有し嘱望される。また[2−
e]、[2−f]、[2−g]、[2−h]、[2−
i]、[2−j]、[2−k]、[2−n]、[2−
q]、[3−e]、[3−f]、[3−g]、[3−
h]、[3−i]、[3−j]、[3− k]、[3−
n]、[3−q]、[4−e]、[4−f]、[4−
g]、[4−h]、 [4−i]、[4−j]、[4−
k]、[4−n]、[4−q]の化合物は低電圧駆動用
の液晶材料として特異である。
【0022】本発明により提供される液晶組成物は、
(I)式で表わされる化合物を少なくとも一つ含む成分
(A)に加えて好ましくはΔε>5である高誘電異方性
の化合物を一つ以上含む成分(B)、|Δε|≦5であ
る低誘電異方性の化合物を一つ以上含む成分(C)、そ
して80℃を超える透明点を有する化合物を一つ以上含
む成分(D)、さらに必要に応じてその他の成分(E)
からなる液晶誘電体である。
【0023】本発明の液晶組成物の成分(B)として好
ましい化合物を以下に示す。
【0024】
【化13】
【0025】ここで、Rは炭素数1〜10のアルキル基
またはアルケニル基を表し、該基の1つまたは隣合わな
い2つの炭素原子は酸素原子によって置き換えられても
よい。本発明の液晶組成物の成分(C)として好ましい
化合物を以下に示す。
【0026】
【化14】
【0027】ここで、R、R′は炭素数1〜10のアル
キル基またはアルケニル基を表し、該基の1つまたは隣
合わない2つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。本発明の液晶組成物(D)として好ましい
化合物を示す。
【0028】
【化15】
【0029】
【化16】
【0030】
【化17】
【0031】
【化18】
【0032】ここで、R、R′は炭素数1〜10のアル
キル基またはアルケニル基を表し、該基の1つまたは隣
合わない2つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。本発明の液晶組成物の成分(E)として好
ましい化合物を以下に示す。
【0033】
【化19】
【0034】
【化20】
【0035】ここで、R、R′は炭素数1〜10のアル
キル基またはアルケニル基を表し、該基の1つまたは隣
合わない2つの炭素原子は酸素原子によって置き換えら
れてもよい。本発明による組成物は式(I)で示される
化合物の一種または2種以上を0.1〜40重量%の割
合で含有することが液晶特性の優良である点で好まし
い。
【0036】さらに本発明化合物を含有する液晶組成物
としては以下に示すような組成例を示すことができる。 組成例1 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ ル)−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)トルエン 10重量パーセント 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4´−エチルビフェニル 10重量パーセント 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4´−シアノビフェニル 15重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)ベンゾニトリル 5重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)ベンゾニトリル 5重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)ベンゾニトリル 5重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エトキシベンゼン 20重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ブトキシベンゼン 20重量パーセント
【0037】組成例2 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 7重量パーセント 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 8重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)プロピルベンゼン 15重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)ベンゾニトリル 5重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)ベンゾニトリル 5重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)ベンゾニトリル 5重量パーセント 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4´−シアノビフェニル 5重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−トリルアセチレン 10重量パーセント 1−(4−プロピルフェニル)−2−(4−エトキシフェニル)アセチレン 10重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10重量パーセント
【0038】組成例3 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル) −3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)プロピルベンゼン 20重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−2−フルオロベンゾニトリル 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)ベンゾニトリル 5重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)ベンゾニトリル 5重量パーセント 4−ブトキシフェニル トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボキシレ ート 10重量パーセント 4−エトキシフェニル トランス−4−ブチルシクロヘキサンカルボキシレー ト 10重量パーセント 4−フルオロフェニル トランス−4−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレ ート 8重量パーセント 4−フルオロフェニル トランス−4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ シル)シクロヘキサンカルボキシレート 2重量パーセント
【0039】組成例4 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチ ルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリ ル 10重量パーセント 4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリル 10重量パーセント 4−(5−プロピル−1,3−ピリミジン−2−イル)−1,2−ジフルオロ ベンゼン 10重量パーセント 4−(5−プロピル−1,3−ジオキサン−2−イル)ベンゾニトリル 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 4重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−2−フルオロベンゾニトリル 15重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−2−フルオロベンゾニトリル 15重量パーセント
【0040】組成例5 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリ ル 10重量パーセント 4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリル 15重量パーセント 4−(5−ペンチル−1,3−ピリミジン−2−イル)−1,2−ジフルオロ ベンゼン 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−2−フルオロベンゾニトリル 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−2−フルオロベンゾニトリル 10重量パーセント
【0041】組成例6 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル) −3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント トランス−4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)プロピルシ クロヘキサン 5重量パーセント 4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 15重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)ベンゾニトリル 10重量パーセント 4−(トランス−4−(3−ブテン−1−イル)シクロヘキシル)ベンゾニト リル 10重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10重量パーセント 2−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−5−エチ ル−1,3−ピリミジン 10重量パーセント 2−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−5−プロ ピル−1,3−ピリミジン 10重量パーセント 2−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−5−ブチ ル−1,3−ピリミジン 10重量パーセント
【0042】組成例7 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)−3E−ブテン−1−イン 9重量パーセント 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)−3E−ブテン−1−イン 9重量パーセント 1−(4−ペントキシフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ シル)−3E−ブテン−1−イン 9重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−(2−(トランス−4−プロピルシ クロヘキシル)エチル)フェニル)アセチレン 8重量パーセント 1−(4−プロピルフェニル)−2−(4−(2−(トランス−4−プロピル シクロヘキシル)エチル)フェニル)アセチレン 10重量パーセント 1−(4−ブチルフェニル)−2−(4−(2−(トランス−4−プロピルシ クロヘキシル)エチル)フェニル)アセチレン 10重量パーセント 4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 15重量パーセント トランス−4−プロピルシクロヘキシル トランス−4−プロピルシクロヘキ シルカルボキシレート 10重量パーセント トランス−4−プロピルシクロヘキシル トランス−4−ブチルシクロヘキシ ルカルボキシレート 10重量パーセント
【0043】組成例8 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ ル)−3E−ブテン−1−イン 9重量パーセント 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ ル)−3E−ブテン−1−イン 9重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−(2−(トランス−4−プロピルシ クロヘキシル)エチル)フェニル)アセチレン 9重量パーセント 1−(4−プロピルフェニル)−2−(4−(2−(トランス−4−プロピル シクロヘキシル)エチル)フェニル)アセチレン 8重量パーセント 2−(3,4−ジフルオロフェニル)5−プロピル−1,3−ピリミジン 12重量パーセント 2−(4−エチルフェニル)5−エチル−1,3−ピリミジン 5重量パーセント 2−(4−プロピルフェニル)5−エチル−1,3−ピリミジン 5重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−トリルアセチレン 4重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−ヘキシルフェニル)アセチレン 8重量パーセント 1−トリル−2−(4−ヘキシルフェニル)アセチレン 5重量パーセント 1−(4−ブチルフェニル)−2−(4−ブチルフェニル)アセチレン 5重量パーセント 4−フルオロ−4′−(5−エチル−1,3−ピリミジン−2−イル)ビフェ ニル 7重量パーセント 4−フルオロ−4′−(5−プロピル−1,3−ピリミジン−2−イル)ビフ ェニル 7重量パーセント 4−フルオロ−4′−(5−ブチル−1,3−ピリミジン−2−イル)ビフェ ニル 7重量パーセント
【0044】組成例9 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ペン チルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 9重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エトキシベンゼン 5重量パーセント 5−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2,3−トリフルオロベンゼン 10重量パーセント 5−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2,3−トリフルオロベンゼン 10重量パーセント 5−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2,3−トリフルオロベンゼン 10重量パーセント 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼ ン 10重量パーセント 4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)−1,2−ジ フルオロベンゼン 5重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)フルオロベンゼン 5重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)トルエン 6重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)プロピルベンゼン 6重量パーセント
【0045】組成例10 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチ ルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エトキシベンゼン 5重量パーセント 4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 12重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−2−ブテニル)シクロヘキシル)ベンゾニ トリル 12重量パーセント 4−エチル−4´−シアノビフェニル 8重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 28重量パーセント トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−ブチルシク ロヘキサン 15重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−(2−(トランス−4−プロピルシ クロヘキシル)エチル)フェニル)アセチレン 5重量パーセント 1−(4−プロピルフェニル)−2−(4−(2−(トランス−4−プロピル シクロヘキシル)エチル)フェニル)アセチレン 5重量パーセント
【0046】組成例 11 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 9重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 7重量パーセント 1−(4−プロピルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 7重量パーセント 1−(4−ブチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 7重量パーセント 1−(4−ブチルフェニル)−2−(4−エトキシフェニル)アセチレン 7重量パーセント 1−(4−ペンチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 7重量パーセント 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニ ル)−2−(4−エチルフェニル)アセチレン 4重量パーセント 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニ ル)−2−(4−プロピルフェニル)アセチレン 4重量パーセント 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニ ル)−2−(4−ブチルフェニル)アセチレン 4重量パーセント 4−フルオロ−4′−(5−プロピル−1,3−ピリミジン−2−イル)ビフ ェニル 7重量パーセント 4−フルオロ−4′−(5−ブチル−1,3−ピリミジン−2−イル)ビフェ ニル 7重量パーセント
【0047】組成例 12 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−プロピル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−ペンチル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エトキシベンゼン 10重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 10重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−メチルフェニル)アセチレン 4重量パーセント 1−(4−ヘキシルフェニル)−2−(4−メチルフェニル)アセチレン 4重量パーセント 1,2−ビス(4−ブチルフェニル)アセチレン 4重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)フルオロベンゼン 3重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)トルエン 8重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)メトキシベンゼン 4重量パーセント 1−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニル)フェニ ル)−2−ブチルフェニルアセチレン 4重量パーセント 1−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル)フェ ニル)−2−エチルフェニルアセチレン 5重量パーセント 1−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル)フェ ニル)−2−プロピルフェニルアセチレン 5重量パーセント 1−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル)フェ ニル)−2−ブチルフェニルアセチレン 5重量パーセント
【0048】組成例 13 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロ ヘキシル−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロ ヘキシル−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 8重量パーセント 4−(トランス−4−(3E−ぺンテニル)シクロヘキシル)ベンゾニトリル 8重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 4.8重量パーセント 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 7.2重量パーセント 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 5.0重量パーセント 4′−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シアノビフェニル 3.0重量パーセント トランス−4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)シクロヘキ シルプロパン 6重量パーセント トランス−4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)シクロヘキ シルペンタン 5重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 5重量パーセント 1−(4−メチルフェニル)−2−(4−ヘキシルフェニル)アセチレン 5重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)ベンゾニトリル 4重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)ベンゾニトリル 5重量パーセント 1−(2−フルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ ル)−2−(4−エチルフェニル)アセチレン 7重量パーセント 1−(2−フルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ ル)−2−(4−プロピルフェニル)アセチレン 7重量パーセント
【0049】組成例 14 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ ル)−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 12重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 1重量パーセント 1−(4−プロピルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 1重量パーセント 1−(4−ブチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 1重量パーセント 1−(4−ブチルフェニル)−2−(4−エトキシフェニル)アセチレン 1重量パーセント 1−(4−ペンチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 1重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量パーセント 4′−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェ ニル 6重量パーセント 4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフ ェニル 6重量パーセント 4′−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフ ェニル 12重量パーセント 1−(2−フルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ ル)−2−(4−エチルフェニル)アセチレン 5重量パーセント 1−(2−フルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ ル)−2−(4−プロピルフェニル)アセチレン 5重量パーセント 1−(2−フルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ ル)−2−(4−ブチルフェニル)アセチレン 5重量パーセント
【0050】組成例 15 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(トランス−4−プロピル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(トランス−4−ペンチル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 5重量パーセント 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 5重量パーセント 4−(トランス−4−メトキシシクロヘキシル)ベンゾニトリル 9重量パーセント 4−(トランス−4−エトキシシクロヘキシル)ベンゾニトリル 8重量パーセント トランス−4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)シクロヘキ シルペンタン 6重量パーセント 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 11重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)フルオロベンゼン 4重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)トルエン 8重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)プロピルベンゼン 13重量パーセント 4−フルオロフェニル トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ シル)シクロヘキシルカルボキシレート 4重量パーセント 4−フルオロフェニル トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ シル)シクロヘキシルカルボキシレート 4重量パーセント 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニ ル)−2−(4−エチルフェニル)アセチレン 3重量パーセント
【0051】組成例 16 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシ クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシ クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 10重量パーセント 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼ ン 5重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)フルオロベンゼン 5重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−12−ジフルオロベンゼン 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量パーセント 4−(トランス−4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニ ル)シクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン 14重量パーセント 4−(トランス−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ ニル)シクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン 7重量パーセント 4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチ ニル)シクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン 14重量パーセント 4′−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェ ニル 1.25重量パーセント 4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフ ェニル 1.25重量パーセント 4′−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフ ェニル 2.5重量パーセント
【0052】組成例 17 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(トランス−4−プロピル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 8重量パーセント 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(トランス−4−ペンチル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 9重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2−ジフルオロベンゼン 3重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 3重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 3重量パーセント 1−(トランス−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ ニル)シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8重量パーセント 1−(トランス−4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチニ ル)シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8重量パーセント 1−(トランス−4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチ ニル)シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8重量パーセント 1−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 7重量パーセント 1−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 3重量パーセント 1−(2−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シク ロヘキシル)エチニル)−3,4,5−トリフルオロフェニル 10重量パーセント 1−(2−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シク ロヘキシル)エチニル)−3,4,5−トリフルオロフェニル 10重量パーセント 4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルロ ビフェニル 10重量パーセント 4′−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルロ ビフェニル 10重量パーセント
【0053】組成例 18 1−(4−クロロフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 7重量パーセント 1−(4−クロロフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 7重量パーセント 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トランス−4−(2−(ト ランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチニル)シクロヘキシル)−3E−ブ テン−1−イン 8重量パーセント 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トランス−4−(2−(ト ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチニル)シクロヘキシル)−3E−ブ テン−1−イン 8重量パーセント 4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 8重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10重量パーセント 4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 8重量パーセント 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 12重量パーセント 1−(4−メチルフェニル)−2−(4−エトキシフェニル)アセチレン 5重量パーセント 4−(2−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シク ロヘキシル)エチニル)フルオロベンゼン 4重量パーセント 1−(4−ペンチルフェニル)−2−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフ ェニル)アセチレン 4重量パーセント 4−(2−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シク ロヘキシル)エチニル)トルエン 5重量パーセント 4−(2−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シク ロヘキシル)エチニル)エチルベンゼン 5重量パーセント 4−(2−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シク ロヘキシル)エチニル)フルオロベンゼン 4重量パーセント 4−(2−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シク ロヘキシル)エチニル)ペンチルベンゼン 5重量パーセント
【0054】組成例 19 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ ル)−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 1−(トランス−4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル)−4−(ト ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 1−(トランス−4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル)−4−(ト ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 4−(トランス−4−エテニルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 8重量パーセント 4′−エチル−4−シアノビフェニル 5重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 3重量パーセント 4−(トランス−4−(3E−ペンテニルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10重量パーセント 4−(トランス−4−(3−ブテニルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 8重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−ペンチル−1−シクロ ヘキセン 10重量パーセント 3−フルオロ−4−シアノフェニル 4−エチルベンゾエート 2重量パーセント 4−(トランス−4−メトキシプロピルシクロヘキシル)−2−フルオロベン ゾニトリル 3重量パーセント 3−フルオロ−4−シアノフェニル 4−プロピルベンゾエート 3重量パーセント 1−(4−ブチルフェニル)−2−(4−エトキシフェニル)アセチレン 3重量パーセント 1−(4−ペンチルフェニル)−2−(4−エトキシフェニル)アセチレン 3重量パーセント 4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4−メトキシメチルビフ ェニル 7重量パーセント 3−フルオロ−4−シアノフェニル 4−(トランス−4−エチルシクロヘキ シル)ベンゾエート 9重量パーセント 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−(4−エチルフ ェニル)アセチレン 6重量パーセント
【0055】組成例 20 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(トランス−4−プロピル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(トランス−4−ペンチル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシ クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシ クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 5重量パーセント 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フルオロベンゼン 9重量パーセント 4−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシル)フルオロベンゼン 7重量パーセント 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)フルオロベンゼン 7重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)トリフルオロメトキシベンゼン 6重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)トリフルオロメトキシベンゼン 9重量パーセント 4′−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフ ェニル 9重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)トリフルオロメトキシベンゼン 6重量パーセント 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)トリフルオロメトキシベンゼン 8重量パーセント 4−(2−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シク ロヘキシル)エチニル)トリフルオロメトキシベンゼン 8重量パーセント 4−(2−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シク ロヘキシル)エチニル)トリフルオロメトキシベンゼン 7重量パーセント 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2′−フルオロ−4′−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル 4重量パーセント 前述のように本発明の化合物は比較的大きな光学的異方
性値Δnを有するため、これらを用いることにより組成
物の光学的異方性値を任意に設定でき、使用するディス
プレイのモードやセル厚に適した光学的異方性値Δnに
容易に調整することができる。
【0056】また上述したような液晶組成物は高いNI
点、低い粘度そして好ましい弾性定数比k33/k11を有
しているため、透明電極および任意に配向処理を施した
配向膜を有する対向した二枚のガラス基板からなるTN
セルまたはSTNセルに封入することにより、動作レス
ポンスが速く、コントラスト比が大きく、かつその温度
依存性の少ない良好な表示を行うことができる。 (製造方法)本発明化合物は次に示されるような方法で
合成される。
【0057】
【化21】 製造方法をさらに詳しく説明する。本発明化合物は一般
式(II)
【0058】
【化22】
【0059】(式中、A、B、C、D、l、m、n、
L、M、R、W、X、YおよびZは前記と同じ意味を表
わす)で示されるプロパルギルアルコール誘導体を酸触
媒存在下に脱水処理することによって合成することがで
きる。本脱水反応は酸触媒として硫酸に代表される鉱
酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、イオン
交換樹脂および種々のカルボン酸が使用されるが、取り
扱いが容易な点でパラトルエンスルホン酸、イオン交換
樹脂などが好ましい。また本反応は適当な溶媒中、好ま
しくはディーンスタークの装置などに代表される脱水装
置を用いて行なうことができる。使用される溶媒として
は反応を阻害しないものであればよく、例えばトルエ
ン、ベンゼン、ヘプタン、オクタンなどの炭化水素系溶
媒、酢酸エチル、ジエチルエーテル、t−ブチルメチル
エーテル等の含酸素系溶媒などが用いられる。本反応に
おける反応温度は−50℃から溶媒の沸点の範囲より選
択することができるが、反応が速やかに進行する点で室
温から溶媒の沸点程度の温度で行なうことが好ましい。
また本発明化合物は一般式(III)
【0060】
【化23】
【0061】(式中、A、B、C、D、l、m、n、
L、M、R、W、X、YおよびZは前記と同じ意味を表
わし、Eはアセチル基、アルキル基、またはアリールス
ルホニル基を表わす)で示されるエステル誘導体を塩基
で処理することによって合成することができる。本脱離
反応で使用される塩基としては水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素
化ナトリウム、水素化カルシウム、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウム−t−ブトキシド
などから選択される。本反応は適当な溶媒中で行なうこ
とが好ましく、好適な溶媒としてはテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ブタノール、
エタノール、ジエチルエーテル、酢酸エチル、トルエ
ン、ベンゼンなどがあげられ、これらのうちテトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、ブタノ
ールが塩基の溶解性が高い点でさらに好ましい。本反応
の反応温度は−78℃から溶媒の沸点領域から選択され
るが、選択性が良く、副反応が進行しない点で−20℃
から室温までの間が好ましい。
【0062】一般式(III)で示される化合物は、一般式
(II)で示されるプロパルギルアルコール誘導体を対応
するエステル化剤でエステル化することによって容易に
製造することができる。一般式(II)で示されるプロパ
ルギルアルコール誘導体は例えば以下に示すような方法
で製造することができる。すなわち一般式(IV)
【0063】
【化24】 (式中、A、B、n、L、W、X、YおよびZは前記と
同じ意味を表わす)で示されるアセチレン誘導体を有機
金属試薬等で処理することによって生じる金属アセチリ
ドに一般式(V)
【0064】
【化25】
【0065】(式中、C、D、m、MおよびRは前記と
同じ意味を表わす)で示されるアルデヒド誘導体を加え
ることによって製造することができる。一般式(II)で
示される本発明化合物の原料化合物を製造するにあたっ
ては一般に知られている金属アセチリドとアルデヒドの
反応に従う。金属アセチリドの製造法としてはテトラヒ
ドロフラン、エーテル、ヘキサン、ヘプタン等の溶媒中
でアセチレンにブチルリチウム、メチルリチウム、エチ
ルマグネシウムブロミド等のアルキル金属を作用させる
か、あるいは液体アンモニア中アセチレンにナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属を作用させるか、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フラン等の反応に不活性な溶媒中でアセチレンを水素化
ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミドまたは
リチウムアミド等で処理することによって製造すること
ができる。得られた金属アセチリドはそのままあるいは
必要な溶媒に変換した後に一般式(V)で示されるアル
デヒド誘導体に加えることにより、一般式(II)で示さ
れる化合物へ変換することができる。本変換反応は一般
に冷却条件下に行なうことができる。具体的には−10
0℃から室温までの間から反応温度を選択することがで
きるが、操作が簡便で収率も良いことから−78℃から
10℃までの間が好ましい。本反応は適当な溶媒下に行
なうことが取り扱いが容易な点で好ましい。本反応に使
用される溶媒としては反応自体を阻害しないものであれ
ばよく、金属アセチリドを製造した際に使用した溶媒ま
たはテトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテル、ベン
ゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等を挙げることができ
る。
【0066】また本発明化合物のうち、シアノ基を有す
る化合物については適当な合成中間体を経て目的物へと
誘導することもできる。すなわち一般式(I)において
Yが臭素、ヨウ素で表わされる化合物を適当なシアノ化
剤を用いて反応させるものである。本シアノ化反応にお
いて、使用されるシアノ化剤としてはシアン化銅、シア
ン化ナトリウム、シアン化カリウム等の金属シアン化
物、その他の有機シアノ化剤を挙げることができる。本
反応に使用される溶媒としては反応を阻害しないもので
あれば良く、特にジメチルホルムアミド、ヘキサメチル
ホスホリックトリアミド、メチルピロリドン、ジメチル
ヒダントイン、スルホラン等の極性溶媒が反応が速やか
に進行する点で好ましい。本シアノ化反応は0℃から使
用する溶媒の沸点の領域において行なうことができるが
反応が速やかに進行し、かつ副反応も少ないことから、
室温ないし溶媒の沸点の範囲内で選択することが好まし
い。かくして得られた本発明化合物は通常の後処理を行
なうことにより反応系から単離されるものであるが、必
要に応じて本発明化合物を精製するための操作を行なう
ことができる。
【0067】さらに本発明化合物のうちLがカルボニル
オキシまたはオキシカルボニル、すなわちエステル結合
であるときには適当な合成中間体を経る方法を選択する
こともできる。Lがエステルである場合の合成例を次に
示す。Lが−COO−のとき
【0068】
【化26】 Lが−OCO−のとき
【0069】
【化27】
【0070】以下、実施例で本発明を具体的に説明する
が本発明はこれに限定されない。
【実施例】
実施例1 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル−3E−ブテン−1−イン(一般式
(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トランス
−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l=
0、R=エチル、X=H、Y=C2 5 、Z=H)の合
成 4−エチルフェニルアセチレン(1.3g)をTHF
(20ml)に溶解し氷冷下に攪拌しながらn−ブチルリ
チウムヘキサン溶液(1.61M、0.62ml)を滴下
した。反応液を氷冷下に30分攪拌した後2−(4−エ
チルシクロヘキシル)アセトアルデヒド(1.5g)の
THF(10ml)溶液を滴下した。滴下終了後反応液を
室温まで昇温し、5時間攪拌した。得られた粗液に希塩
酸(5ml)を加え、酢酸エチル(50ml)で抽出した。
有機相を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減
圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものを酢酸エチ
ルーヘプタン混合溶液から再結晶して1−(4−エチル
フェニル)−4−(4−エチルシクロヘキシル)−1−
ブチン−3−オール(2.3g)の白色結晶を得た。
【0071】得られたカルビノール体(2.3g)およ
びパラトルエンスルホン酸(100mg)をディーンスタ
ークの装置を付したフラスコに入れトルエン(100m
l)に溶解した。溶液を加熱還流下に8時間攪拌した。
得られた反応液を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾
燥、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した後
エタノールから再結晶して無色結晶(0.7g)の表題
化合物を得た。
【0072】CN 19.7〜20.6℃、 NI 4
2.5〜42.7℃ 実施例2 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一
般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l
=0、R=プロピル、X=H、Y=エチル、Z=H)の
合成 実施例1と同様の方法で4−エチルフェニルアセチレン
(1.3g)と2−(4−プロピルシクロヘキシル)ア
セトアルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4−
エチルフェニル)−4−(4−プロピルシクロヘキシ
ル)−1−ブチン−3−オール(2.6g)から表題化
合物(0.8g)を得た。
【0073】CN 31.3〜31.9℃、 NI 8
0.3〜81.1℃ 実施例3 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一
般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l
=0、R=ペンチル、X=H、Y=エチル、Z=H)の
合成 実施例1と同様の方法で4−エチルフェニルアセチレン
(1.3g)と2−(4−ペンチルシクロヘキシル)ア
セトアルデヒド(2.0g)より調整した、1−(4−
エチルフェニル)−4−(4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−1−ブチン−3−オール(2.8g)から表題化
合物(0.9g)を得た。
【0074】CN 20.7〜21.9℃、 NI 8
1.7〜82.0℃ 実施例4 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一
般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l
=0、R=エチル、X=H、Y=プロピル、Z=H)の
合成 実施例1と同様の方法で4−プロピルフェニルアセチレ
ン(1.5g)と2−(4−エチルシクロヘキシル)ア
セトアルデヒド(1.5g)より調整した、1−(4−
プロピルフェニル)−4−(4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−ブチン−3−オール(2.2g)から表題化
合物(0.9g)を得た。
【0075】CN 27.8〜28.5℃、 NI 5
6.2〜59.4℃ 実施例5 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=プロピル、X=H、Y=プロピル、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−プロピルフェニルアセチレ
ン(1.5g)と2−(4−プロピルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4
−プロピルフェニル)−4−(4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(2.9g)から表題
化合物(1.0g)を得た。
【0076】CN 51.6〜53.0℃、 NI 9
3.8〜94.0℃ 実施例6 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=ペンチル、X=H、Y=プロピル、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−プロピルフェニルアセチレ
ン(1.5g)と2−(4−ペンチルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(2.0g)より調整した、1−(4
−プロピルフェニル)−4−(4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(3.1g)から表題
化合物(0.8g)を得た。
【0077】CN 31.7〜33.1℃、 NI 9
2.2〜92.5℃ 実施例7 1−(4−ブチルフェニル)−4−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一般
式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラン
ス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l=
0、R=エチル、X=H、Y=ブチル、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−ブチルフェニルアセチレン
(1.6g)と2−(4−エチルシクロヘキシル)アセ
トアルデヒド(1.5g)より調整した、1−(4−ブ
チルフェニル)−4−(4−エチルシクロヘキシル)−
1−ブチン−3−オール(2.0g)から表題化合物
(0.5g)を得た。
【0078】CN 19.7〜20.7℃、 NI 4
5.5〜46.7℃ 実施例8 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一
般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l
=0、R=エチル、X=H、Y=ペンチル、Z=H)の
合成 実施例1と同様の方法で4−ペンチルフェニルアセチレ
ン(1.7g)と2−(4−エチルシクロヘキシル)ア
セトアルデヒド(1.5g)より調整した、1−(4−
ペンチルフェニル−4−(4−エチルシクロヘキシル)
−1−ブチン−3−オール(2.2g)から表題化合物
(0.6g)を得た。
【0079】CN 28.9〜29.6℃、 NI 5
5.0〜56.1℃ 実施例9 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=プロピル、X=H、Y=ペンチル、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−ペンチルフェニルアセチレ
ン(1.7g)と2−(4−プロピルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4
−ペンチルフェニル)−4−(4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(2.6g)から表題
化合物(0.7g)を得た。
【0080】CN 47.5〜48.7℃、 NI 9
0.3〜90.8℃ 実施例10 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=ペンチル、X=H、Y=ペンチル、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−ペンチルフェニルアセチレ
ン(1.7g)と2−(4−ペンチルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(2.0g)より調整した、1−(4
−ペンチルフェニル)−4−(4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(2.5g)から表題
化合物(0.6g)を得た。
【0081】CN 36.1〜37.2℃、 NI 7
8.5〜79.3℃ 実施例11 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一
般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l
=0、R=エチル、X=H、Y=メトキシ、Z=H)の
合成 実施例1と同様の方法で4−メトキシフェニルアセチレ
ン(1.3g)と2−(4−エチルシクロヘキシル)ア
セトアルデヒド(1.5g)より調整した、1−(4−
メトキシフェニル)−4−(4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−ブチン−3−オール(2.5g)から表題化
合物(0.4g)を得た。
【0082】CN 29.3〜31.3℃、 NI 8
0.9〜82.1℃ 実施例12 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=プロピル、X=H、Y=メトキシ、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−メトキシフェニルアセチレ
ン(1.3g)と2−(4−プロピルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4
−メトキシフェニル)−4−(4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(2.8g)から表題
化合物(0.6g)を得た。
【0083】CN 45.9〜47.1℃、 NI 1
13.3〜114.5℃ 実施例13 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=ペンチル、X=H、Y=メトキシ、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−メトキシフェニルアセチレ
ン(1.3g)と2−(4−ペンチルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(2.0g)より調整した、1−(4
−メトキシフェニル)−4−(4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(2.8g)から表題
化合物(0.5g)を得た。
【0084】CN 35.3〜36.7℃、 NI 1
17.3〜117.6℃ 実施例14 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一
般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l
=0、R=エチル、X=H、Y=エトキシ、Z=H)の
合成 実施例1と同様の方法で4−エトキシフェニルアセチレ
ン(1.5g)と2−(4−エチルシクロヘキシル)ア
セトアルデヒド(1.5g)より調整した、1−(4−
エトキシフェニル)−4−(4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−ブチン−3−オール(2.2g)から表題化
合物(0.3g)を得た。
【0085】CN 62.3〜64.0℃、 NI 1
04.2〜105.6℃ 実施例15 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=プロピル、X=H、Y=エトキシ、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−エトキシフェニルアセチレ
ン(1.5g)と2−(4−プロピルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4
−エトキシフェニル)−4−(4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(2.5g)から表題
化合物(0.4g)を得た。
【0086】CN 79.8〜80.3℃、 NI 1
35.8〜136.1℃ 実施例16 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=ペンチル、X=H、Y=エトキシ、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−エトキシフェニルアセチレ
ン(1.5g)と2−(4−ペンチルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(2.0g)より調整した、1−(4
−エトキシフェニル)−4−(4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(3.1g)から表題
化合物(0.4g)を得た。
【0087】CN 68.9〜70.0℃、 NI 1
26.9〜128.8℃ 実施例17 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=エチル、X=H、Y=プロポキシ、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−プロポキシフェニルアセチ
レン(1.6g)と2−(4−エチルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(1.5g)より調整した、1−(4
−プロポキシフェニル)−4−(4−エチルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(2.7g)から表題
化合物(0.3g)を得た。
【0088】CN 60.9〜62.3℃、 NI 9
8.7〜99.3℃ 実施例18 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=プロピル、X=H、Y=プロポキシ、
Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−プロポキシフェニルアセチ
レン(1.6g)と2−(4−プロピルシクロヘキシ
ル)アセトアルデヒド(1.7g)より調整した、1−
(4−プロポキシフェニル)−4−(4−プロピルシク
ロヘキシル)−1−ブチン−3−オール(2.6g)か
ら表題化合物(0.5g)を得た。
【0089】CN 72.1〜73.4℃、 NI 1
27.2〜128.2℃ 実施例19 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=ペンチル、X=H、Y=プロポキシ、
Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−プロポキシフェニルアセチ
レン(1.6g)と2−(4−ペンチルシクロヘキシ
ル)アセトアルデヒド(2.0g)より調整した、1−
(4−プロポキシフェニル)−4−(4−ペンチルシク
ロヘキシル)−1−ブチン−3−オール(3.1g)か
ら表題化合物(0.5g)を得た。
【0090】CN 57.9〜58.8℃、 NI 1
18.9〜120.2℃ 実施例20 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一
般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l
=0、R=エチル、X=H、Y=ブトキシ、Z=H)の
合成 実施例1と同様の方法で4−ブトキシフェニルアセチレ
ン(1.7g)と2−(4−エチルシクロヘキシル)ア
セトアルデヒド(1.5g)より調整した、1−(4−
ブトキシフェニル)−4−(4−エチルシクロヘキシ
ル)−1−ブチン−3−オール(2.7g)から表題化
合物(0.3g)を得た。
【0091】CN 55.5〜56.7℃、 NI 9
8.5〜99.3℃ 実施例21 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=プロピル、X=H、Y=ブトキシ、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−ブトキシフェニルアセチレ
ン(1.7g)と2−(4−プロピルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4
−ブトキシフェニル)−4−(4−プロピルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(3.1g)から表題
化合物(0.6g)を得た。
【0092】CN 63.9〜65.3℃、 NI 1
26.1〜126.8℃ 同様にして以下の化合物を合成する。 1−(2−フルオロ−4−エトキシフェニル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−プロポキシフェニル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ブトキシフェニル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ペントキシフェニル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−エトキシフェニル)−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−プロポキシフェニル)−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ブトキシフェニル)−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ペントキシフェニル)−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−エトキシフェニル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−プロポキシフェニル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ブトキシフェニル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ペントキシフェニル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−エトキシフェニル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−プロポキシフェニル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ブトキシフェニル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ペントキシフェニル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 実施例22 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=ペンチル、X=H、Y=ブトキシ、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−ブトキシフェニルアセチレ
ン(1.7g)と2−(4−ペンチルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(2.0g)より調整した、1−(4
−ブトキシフェニル)−4−(4−ペンチルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(2.6g)から表題
化合物(0.4g)を得た。
【0093】CN 60.4〜61.7℃、 NI 1
26.8〜127.1℃ 同様にして以下の化合物を合成する。 1−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)−4−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ブチルフェニル)−4−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)−4−(ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ブチルフェニル)−4−(ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ブチルフェニル)−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)−4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ブチルフェニル)−4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン
【0094】実施例23 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン(一般式(I)におい
て、A=1,4−フェニレン、C=トランス−1,4−
シクロヘキシレン、D=トランス−1,4−シクロヘキ
シレン、n=0、m=1、l=1、R=ペンチル、X=
H、Y=エチル、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−エチルフェニルアセチレン
(1.3g)と2−(4−(4−ペンチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル)アセトアルデヒド(シス:トラン
ス=1:7、2.9g)より調整した、1−(4−エチ
ルフェニル)−4−(4−(4−ペンチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル)−1−ブチン−3−オール(3.
0g)から表題化合物(0.6g)を得た。
【0095】SA B 117.5〜117.8℃
B N 131.1〜134.5℃NI 238.1〜
244.9℃ 同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0096】実施例24 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン(一般式(I)におい
て、A=1,4−フェニレン、C=トランス−1,4−
シクロヘキシレン、D=トランス−1,4−シクロヘキ
シレン、n=0、m=1、l=1、R=ペンチル、X=
H、Y=エトキシ、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−エトキシフェニルアセチレ
ン(1.5g)と2−(4−(4−ペンチルシクロヘキ
シル)シクロヘキシル)アセトアルデヒド(シス:トラ
ンス=1:7、2.9g)より調整した、1−(4−エ
トキシフェニル)−4−(4−(4−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル)−1−ブチン−3−オール
(2.9g)から表題化合物(0.5g)を得た。
【0097】NI 264.3〜266.2℃ 同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エ
チル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エ
チル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0098】実施例25 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−
ブトキシシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=ブトキシ、X=H、Y=メトキシ、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−メトキシフェニルアセチレ
ン(1.5g)と2−(4−ブトキシシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(2.0g)より調整した、1−(4
−メトキシフェニル)−4−(4−ブトキシシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(3.3g)から表題
化合物(0.6g)を得た。
【0099】CN 71.1〜72.3℃、 NI 8
4.2〜84.4℃ 実施例26 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
ブトキシシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=ブトキシ、X=H、Y=エトキシ、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−エトキシフェニルアセチレ
ン(1.5g)と2−(4−ブトキシシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(2.0g)より調整した、1−(4
−エトキシフェニル)−4−(4−ブトキシシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(3.3g)から表題
化合物(0.6g)を得た。
【0100】CN 62.2〜62.8℃、 NI 6
3.7〜66.0℃ 実施例27 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランス−4−
エテニルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=ブトキシ、X=H、Y=エテニル、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−エトキシフェニルアセチレ
ン(1.5g)と2−(4−エテニルシクロヘキシル)
アセトアルデヒド(2.0g)より調整した、1−(4
−エトキシフェニル)−4−(4−エテニルシクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(3.3g)から表題
化合物(0.6g)を得た。
【0101】同様の方法で以下の化合物を合成する。 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−エ
テニルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(2−プロペニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(2E−ブテニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(2E−ブテニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(2E−ブテニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(2−フルオロ−4−エチルフェニル)−4−(ト
ランス−4−エテニルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)−4−
(トランス−4−エテニルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−エ
テニルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0102】実施例28 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン(一般式(I)におい
て、A=トランス−1,4−シクロヘキシレン、B=
1,4−フェニレン、C=トランス−1,4−シクロヘ
キシレン、n=1、m=1、l=0、R=ペンチル、X
=H、Y=プロピル、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)フェニルアセチレン(2.0g)と2
−(4−ペンチルシクロヘキシル)アセトアルデヒド
(2.0g)より調整した、1−(4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−ブチン−3−
オール(3.3g)から表題化合物(1.0g)を得
た。
【0103】CN 110.1〜113.6℃、 NI
229.8〜233.0℃ 同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−メチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン
【0104】1−(4−(トランス−4−エトキシシク
ロヘキシル)フェニル)−4−(トランス−4−メチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エトキシシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロポキシシクロヘキシ
ル)フェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブトキシシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−メトキシシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−エチルビフェニル)−4−(トランス−4
−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−エチルビフェニル)−4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−エチルビフェニル)−4−(トランス−4
−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−エチルビフェニル)−4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−プロピルビフェニル)−4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−プロピルビフェニル)−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4′−プロピルビフェニル)−4−(トランス−
4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−プロピルビフェニル)−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4′−ブチルビフェニル)−4−(トランス−4
−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−ブチルビフェニル)−4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−ブチルビフェニル)−4−(トランス−4
−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−ブチルビフェニル)−4−(トランス−4
−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−ペンチルビフェニル)−4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−ペンチルビフェニル)−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4′−ペンチルビフェニル)−4−(トランス−
4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−ペンチルビフェニル)−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4′−エトキシビフェニル)−4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−エトキシビフェニル)−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
【0105】1−(4′−エトキシビフェニル)−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4′−エトキシビフェニル)−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4′−プロポキシビフェニル)−4−(トランス
−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4′−プロポキシビフェニル)−4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(4′−プロポキシビフェニル)−4−(トランス
−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4′−プロポキシビフェニル)−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(4′−ブトキシビフェニル)−4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−ブトキシビフェニル)−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4′−ブトキシビフェニル)−4−(トランス−
4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−ブトキシビフェニル)−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4′−ペントキシビフェニル)−4−(トランス
−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4′−ペントキシビフェニル)−4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(4′−ペントキシビフェニル)−4−(トランス
−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4′−ペントキシビフェニル)−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン
【0106】1−(4−(トランス−4−エチルシクロ
ヘキシル)フェニル)−4−(トランス−4−(トラン
ス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−メ
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ヘ
キシルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−メチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン
【0107】1−(4−(トランス−4−ブチルシクロ
ヘキシル)フェニル)−4−(トランス−4−(トラン
ス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ヘキ
シルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−メ
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ヘ
キシルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン
【0108】実施例29 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン(一般式(I)において、A=トランス−
1,4−シクロヘキシレン、C=トランス−1,4−シ
クロヘキシレン、n=0、m=1、l=0、R=プロピ
ル、X=H、Y=ペンチル、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−ペンチルシクロヘキシルア
セチレン(1.5g)と2−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)アセトアルデヒド(3.0g)より調
整した、1−(4−ペンチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−ブチ
ン−3−オール(3.3g)から表題化合物(1.0
g)を得た。
【0109】NI 69.3〜71.8℃ 同様にして次の化合物を合成する。 1−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(トランス−4−メチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(トランス−4−ぺンチルシクロヘキシル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エチルフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブチルフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エチルフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン
【0110】1−(トランス−4−(4−プロピルフェ
ニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブチルフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−メチルフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エチルフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブチルフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ぺンチルフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エトキシフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロポキシフェニル)シク
ロヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブトキシフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペントキシフェニル)シク
ロヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エトキシフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロポキシフェニル)シク
ロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブトキシフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペントキシフェニル)シク
ロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−イン
【0111】1−(トランス−4−(4−メトキシフェ
ニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エトキシフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブトキシフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ぺントキシフェニル)シク
ロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−トリフルオロメチルシクロヘキシ
ル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−トリフルオロメトキシシクロヘキ
シル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−ジフルオロメトキシシクロヘキシ
ル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−ジフルオロメチルシクロヘキシ
ル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−トリフルオロメチルシクロヘキシ
ル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−トリフルオロメトキシシクロヘキ
シル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−ジフルオロメトキシシクロヘキシ
ル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−ジフルオロメチルシクロヘキシ
ル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−トリフルオロメチルシクロヘキシ
ル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−トリフルオロメトキシシクロヘキ
シル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−ジフルオロメトキシシクロヘキシ
ル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−ジフルオロメチルシクロヘキシ
ル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン
【0112】実施例30 1−(トランス−4−(4−トリルカルボニルオキシ)
シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一般式(I)に
おいて、A=1,4−フェニレン、B=トランス−1,
4−シクロヘキシレン、C=トランス−1,4−シクロ
ヘキシレン、L=カルボニルオキシ、n=0、m=1、
l=1、R=ペンチル、X=H、Y=メチル、Z=H)
の合成 4−トリメチルシリルオキシシクロヘキシルアセチレン
(20 mmol )をTHF(20ml)に溶解し氷冷下に攪
拌しながらn−ブチルリチウムヘキサン溶液(1.61
M、12.4ml)を滴下した。反応液を氷冷下に30分
攪拌した後2−(4−ペンチルシクロヘキシル)アセト
アルデヒド(4.0g)のTHF(10ml)溶液を滴下
した。滴下終了後反応液を室温まで昇温し、5時間攪拌
した。得られた粗液に希塩酸(5ml)を加え、酢酸エチ
ル(150ml)で抽出した。有機相を水洗した後無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して褐色油状物
を得た。このものを酢酸エチルーヘプタン混合溶液から
再結晶して1−(4−トリメチルシリルオキシシクロヘ
キシル)−4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−1−
ブチン−3−オール(5.0g)の白色結晶を得た。
【0113】得られたカルビノール体(5.0g)およ
びギ酸(10ml)をディーンスタークの装置を付したフ
ラスコに入れトルエン(200ml)に溶解した。溶液を
加熱還流下に8時間攪拌した。得られた反応液を水洗し
た後無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮して褐
色油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用いて精製して無色油状物(3.2g)の
1−(4−トリメチルシリルオキシシクロヘキシル)−
4−(4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−インを得た。
【0114】このものをジメチルホルムアミド(100
ml)に溶解し無水フッ化カリウム(1.0g)を加え、
室温下に3時間攪拌した。攪拌終了後反応液に水(50
ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥した
後濃縮して黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを用いて精製し、無色油状物の1−
(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−4−(4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(2.0
g)を得た。
【0115】ピリジン(100ml)に4−メチル安息香
酸クロリド(1.02g)を加え氷冷下に攪拌しながら
1−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−4−(4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(2.0g)を滴下した。滴下終了後反応液を2時間攪
拌し、希塩酸(20ml)を加えた。溶液をトルエンで抽
出し、得られた有機層を乾燥した後、濃縮して淡黄色油
状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーを用いて単離精製し表題化合物(0.8g)を得
た。
【0116】同様にして以下の化合物を得る。 1−(トランス−4−(4−トリルカルボニルオキシ)
シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−トリルカルボニルオキシ)
シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−トリルカルボニルオキシ)
シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブチルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−トリルカルボニルオキシ)
シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エチルフェニルカルボニル
オキシ)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エチルフェニルカルボニル
オキシ)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エチルフェニルカルボニル
オキシ)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エチルフェニルカルボニル
オキシ)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロピルフェニルカルボニ
ルオキシ)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロピルフェニルカルボニ
ルオキシ)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロピルフェニルカルボニ
ルオキシ)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロピルフェニルカルボニ
ルオキシ)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペンチルフェニルカルボニ
ルオキシ)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペンチルフェニルカルボニ
ルオキシ)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペンチルフェニルカルボニ
ルオキシ)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0117】1−(トランス−4−(4−ペンチルフェ
ニルカルボニルオキシ)シクロヘキシル)−4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン
【0118】実施例31 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシルカル
ボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一般
式(I)において、A=トランス−1,4−シクロヘキシ
レン、B=1,4−フェニレン、C=トランス−1,4
−シクロヘキシレン、L=カルボニルオキシ、n=1、
m=1、R=ペンチル、X=H、Y=エチル、Z=H)
の合成 4−トリメチルシリルオキシメチルフェニルアセチレン
(20 mmol )をTHF(20ml)に溶解し氷冷下に攪
拌しながらn−ブチルリチウムヘキサン溶液(1.61
M、12.4ml)を滴下した。反応液を氷冷下に30分
攪拌した後2−(4−ペンチルシクロヘキシル)アセト
アルデヒド(4.0g)のTHF(10ml)溶液を滴下
した。滴下終了後反応液を室温まで昇温し、5時間攪拌
した。得られた粗液に希塩酸(5ml)を加え、酢酸エチ
ル(150ml)で抽出した。有機相を水洗した後無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮して褐色油状物
を得た。このものを酢酸エチルーヘプタン混合溶液から
再結晶して1−(4−トリメチルシリルオキシメチルフ
ェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−1−ブチン−3−オール(5.0g)の白色結晶
を得た。
【0119】得られたカルビノール体(5.0g)およ
びギ酸(10ml)をディーンスタークの装置を付したフ
ラスコに入れトルエン(200ml)に溶解した。溶液を
加熱還流下に8時間攪拌した。得られた反応液を水洗し
た後無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下に濃縮して褐
色油状物を得た。このものをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーを用いて精製して無色油状物(3.2g)の
1−(4−トリメチルシリルオキシメチルフェニル)−
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−インを得た。
【0120】このものをジメチルホルムアミド(100
ml)に溶解し無水フッ化カリウム(1.0g)を加え、
室温下に3時間攪拌した。攪拌終了後反応液に水(50
ml)を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥した
後濃縮して黄色油状物を得た。これをシリカゲルカラム
クロマトグラフィーを用いて精製し、無色油状物の1−
(4−ヒドロキシメチルフェニル)−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン(2.0g)を得た。
【0121】得られたヒドロキシメチル体をジメチルホ
ルムアミド(100ml)中に溶解し、室温下に攪拌しな
がらピリジニウムクロロクロメート(3.5g)を加え
て2時間攪拌した。攪拌終了後不溶物を瀘過により除去
し、得られた溶液を減圧下に濃縮した。褐色残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後エーテル
から再結晶して1−(4−ヒドロキシカルボニルフェニ
ル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン(1.2g)を得た。
【0122】カルボン酸(1.2g)をトルエン(50
ml)に溶解し、チオニルクロリド(15ml)を加えて3
時間加熱還流した。反応液に冷水(20ml)およびエー
テル(50ml)を加えてただちに抽出し、乾燥した。有
機層を減圧下に濃縮した後ピリジン(100ml)に溶解
し、氷冷下に攪拌しながら4−ペンチルフェノールを滴
下した。滴下終了後反応液を2時間攪拌し、希塩酸(2
0ml)を加えた。溶液をトルエンで抽出し、得られた有
機層を乾燥した後、濃縮して淡黄色油状物を得た。この
ものをシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて単
離精製し表題化合物(0.8g)を得た。
【0123】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシルカル
ボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシルカル
ボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシルカル
ボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシルカ
ルボニルオキシ)フェニル)−4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0124】実施例32 1−(4−(4−ペンチルフェニルオキシメチル)シク
ロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−イン(一般式(I)におい
て、A=1,4−フェニレン、B=トランス−1,4−
シクロヘキシレン、C=トランス−1,4−シクロヘキ
シレン、L=オキシメチル、n=1、m=1、l=0、
R=ペンチルX=H、Y=ペンチル、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−(4−ペンチルフェニルオ
キシメチル)シクロヘキシルアセチレンと2−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)アセトアルデヒドよ
り誘導される1−(トランス−4−(4−ペンチルフェ
ニルオキシメチル)シクロヘキシル)−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−ブチン−3−オ
ールから表題化合物を得た。
【0125】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(トランス−4−(4−エチルフェニルオキシメチ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エチルフェニルオキシメチ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エチルフェニルオキシメチ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エチルフェニルオキシメチ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロピルフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロピルフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロピルフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロピルフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブチルフェニルオキシメチ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブチルフェニルオキシメチ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブチルフェニルオキシメチ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブチルシ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブチルフェニルオキシメチ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペンチルフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペンチルフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペンチルフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0126】1−(トランス−4−(4−エトキシフェ
ニルオキシメチル)シクロヘキシル)−4−(トランス
−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(トランス−4−(4−エトキシフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エトキシフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−エトキシフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロポキシフェニルオキシ
メチル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロポキシフェニルオキシ
メチル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−プロポキシフェニルオキシ
メチル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0127】1−(トランス−4−(4−プロポキシフ
ェニルオキシメチル)シクロヘキシル)−4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(トランス−4−(4−ブトキシフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブトキシフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブトキシフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ブトキシフェニルオキシメ
チル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペントキシフェニルオキシ
メチル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペントキシフェニルオキシ
メチル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペントキシフェニルオキシ
メチル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ブチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ペントキシフェニルオキシ
メチル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 実施例33 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン(一般式(I)において、A=1,4−フ
ェニレン、C=トランス−1,4−シクロヘキシレン、
D=1,4−フェニレン、n=0、m=1、l=1、R
=ペンチル、X=H、Y=ブトキシ、Z=H)の合成 実施例1と同様に4−ブトキシフェニルアセチレンと2
−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル)アセトアルデヒドより誘導さ
れる1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキル)フェニ
ル)−1−ブチン−3−オールから表題化合物を得た。
【0128】同様の方法を用いて以下の化合物を合成す
る。 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−ブチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−ブチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−ブチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−ブチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン
【0129】1−(4−ペンチルフェニル)−4−(ト
ランス−4−(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−プロポキシフェニル)−4−(トランス−4
−(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−ブトキシフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−ペントキシフェニル)−4−(トランス−4
−(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−ペントキシフェニル)−4−(トランス−4
−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−ペントキシフェニル)−4−(トランス−4
−(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−ペントキシフェニル)−4−(トランス−4
−(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エトキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロポキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ブトキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ペントキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エトキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロポキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−プロピルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ブトキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン
【0130】1−(4−プロピルフェニル)−4−(ト
ランス−4−(4−ペントキシフェニル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ブチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エトキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−ブチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロポキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−ブチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ブトキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−ブチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ペントキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エトキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロポキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ブトキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ペントキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−エチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−エチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−エチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−エチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−プロピルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−プロピルフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−プロピルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−プロピルフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−ブチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−ブチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0131】1−(4−(トランス−4−ブチルシクロ
ヘキシル)フェニル)−4−(トランス−4−(4−ブ
チルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−ブチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−ペンチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−ペンチルフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−ペンチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−ペンチルフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−エトキシフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−プロポキシフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−ブトキシフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−ペントキシフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−エトキシフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−プロポキシフ
ェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−ブトキシフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−ペントキシフ
ェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−エトキシフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0132】1−(4−(トランス−4−ブチルシクロ
ヘキシル)フェニル)−4−(トランス−4−(4−プ
ロポキシフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−ブトキシフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)フ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−ペントキシフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−エトキシフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−プロポキシフ
ェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−ブトキシフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
フェニル)−4−(トランス−4−(4−ペントキシフ
ェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0133】実施例34 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=
トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=ペンチル、X=H、Y=フルオロ、Z
=H)の合成 4−フルオロフェニルアセチレン(1.3g)をTHF
(20ml)に溶解し氷冷下に攪拌しながらn−ブチルリ
チウムヘキサン溶液(1.61M、0.62ml)を滴下
した。反応液を氷冷下に30分攪拌した後2−(4−ペ
ンチルシクロヘキシル)アセトアルデヒド(1.5g)
のTHF(10ml)溶液を滴下した。滴下終了後反応液
を室温まで昇温し、5時間攪拌した。得られた粗液に希
塩酸(5ml)を加え、酢酸エチル(50ml)で抽出し
た。有機相を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものを酢
酸エチルーヘプタン混合溶液から再結晶して1−(4−
フルオロフェニル)−4−(4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−1−ブチン−3−オール(2.3g)の白色結晶
を得た。
【0134】得られたカルビノール体(2.3g)およ
びパラトルエンスルホン酸(100mg)をディーンスタ
ークの装置を付したフラスコに入れトルエン(100m
l)に溶解した。溶液を加熱還流下に8時間攪拌した。
得られた反応液を水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾
燥、減圧下に濃縮して褐色油状物を得た。このものをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製した後
エタノールから再結晶して無色結晶(0.7g)の表題
化合物を得た。
【0135】CN 49.2〜50.6℃、 NI 7
8.0〜78.3℃ 同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−フルオロフェニル)−4−(4−(トランス
−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−イン 1−(4−フルオロフェニル)−4−(4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(4−フルオロフェニル)−4−(4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 実施例35 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、
C=トランス−14−シクロヘキシレン、n=0、m=
1、l=0、R=ペンチル、X=F、Y=フルオロ、Z
=H)の合成 実施例1と同様の方法で3,4−ジフルオロフェニルア
セチレン(1.3g)と2−(4−ペンチルシクロヘキ
シル)アセトアルデヒド(1.7g)より調整した、1
−(3,4−ジフルオロフェニル)4−(4−ペンチル
シクロヘキシル)−1−ブチン−3−オール(2.6
g)から表題化合物(0.8g)を得た。
【0136】CN 34.5〜35.9℃、 NI 4
4.4〜44.6℃ 同様にして以下の化合物を合成する 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トランス
−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(4−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 実施例36 1−(4−クロロフェニル)−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一
般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l
=0、R=プロピル、X=H、Y=クロロ、Z=H)の
合成 実施例1と同様の方法で4−クロロフェニルアセチレン
(1.3g)と2−(4−プロピルシクロヘキシル)ア
セトアルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4−
クロロフェニル)−4−(4−プロピルシクロヘキシ
ル)−1−ブチン−3−オール(2.6g)から表題化
合物(0.8g)を得た。
【0137】CI 106.5〜106.9℃、 NI
88.1〜89.4℃ 同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−クロロフェニル)−4−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−クロロフェニル)−4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−クロロフェニル)−4−(4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−クロロフェニル)−4−(4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−イン 1−(4−クロロフェニル)−4−(4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−4−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−4−(4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−4−(4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−クロロフェニル)−4−(4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−イン 実施例37 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン(一般式(I)において、A=1,4−フェニレ
ン、C=トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=
0、m=1、l=0、R=ペンチル、X=H、Y=トリ
フルオロメチル、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−トリフルオロメチルフェニ
ルアセチレン(1.3g)と2−(4−ペンチルシクロ
ヘキシル)アセトアルデヒド(1.7g)より調整し
た、1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−
(4−ペンチルシクロヘキシル)−1−ブチン−3−オ
ール(2.6g)から表題化合物(0.8g)を得た。
【0138】CI 63.3〜63.9℃ 同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ペン
チルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン
【0139】実施例38 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一
般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l
=0、R=プロピル、X=H、Y=シアノ、Z=H)の
合成 実施例1と同様の方法で4−ブロモフェニルアセチレン
(1.3g)と2−(4−プロピルシクロヘキシル)ア
セトアルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4−
ブロモフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−1−ブチン−3−オール(2.6g)を
得、このカルビノール体から1−(4−ブロモフェニ
ル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−インを得た。このもの(1.3
g)をN−メチルピロリドン(10ml)に溶解し、シア
ン化銅(0.6g)を加えて加熱還流下に6時間攪拌し
た。反応終了後、溶液に塩化鉄、濃塩酸の混合物を加
え、さらに1時間攪拌した。セライトを用いて瀘過し、
ロ液に水を加え、トルエンで抽出した。有機層を水洗し
た後乾燥して褐色油状物を得た。このものをシリカゲル
カラムクロマトを用いて単離精製し表題化合物(0.8
g)を得た。
【0140】CN 94.7〜95.5、 NI 14
2.4〜143.3℃ 同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−ブ
チルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−シアノフェニル)−4−(4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4−シアノフェニル)−4−(4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−イン 1−(4−シアノフェニル)−4−(4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−イン 実施例39 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン(一般式(I)において、A=1,4−フェニ
レン、C=トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=
0、m=1、l=0、R=プロピル、X=フルオロ、Y
=シアノ、Z=H)の合成 実施例38と同様の方法で3−フルオロ−4−ブロモフ
ェニルアセチレン(1.3g)と2−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)アセトアルデヒド(1.2
g)より調整した、1−(3−フルオロ−4−ブロモフ
ェニル)−4−(4−プロピルシクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−インをシアノ化することにより表題化合
物(0.8g)を得た。
【0141】CN 64.7〜66.3、 NI 11
3.2〜113.7℃ 同様にして以下の化合物を合成する。 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン
【0142】1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフ
ェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−4
−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−4
−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−4
−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 実施例40 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン(一般式(I)において、A=1,4−フェニ
レン、C=トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=
0、m=1、l=0、R=プロピル、X=フルオロ、Y
=フルオロ、Z=3−フルオロ)の合成 実施例1と同様の方法で3,4,5−トリフルオロフェ
ニルアセチレン(1.3g)と2−(4−プロピルシク
ロヘキシル)アセトアルデヒド(1.7g)より調整し
た、1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−
(4−プロピルシクロヘキシル)−1−ブチン−3−オ
ール(2.6g)から表題化合物(0.8g)を得た。
【0143】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(ト
ランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(ト
ランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(ト
ランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 実施例41 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン(一般式(I)において、A=1,4−フェニ
レン、C=トランス−1,4−シクロヘキシレン、n=
0、m=1、l=0、R=ペンチル、X=H、Y=トリ
フルオロメトキシ、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−トリフルオロメトキシフェ
ニルアセチレン(1.3g)と2−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)アセトアルデヒド(1.7g)
より調整した、1−(4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(4−プロピルシクロヘキシル)−1−ブチ
ン−3−オール(2.6g)から表題化合物(0.8
g)を得た。
【0144】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(ト
ランス−4−(トランス−4− エチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(ト
ランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(ト
ランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−(トランス−4− エチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン
【0145】1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフル
オロメトキシフェニル)−4−(トランス−4−(トラ
ンス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−(トランス−4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 実施例42 1−(トランス−4−(4−フルオロフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン(一般式(I)におい
て、A=1,4−フェニレン、B=トランス−1,4−
シクロヘキシレン、C=トランス−1,4−シクロヘキ
シレン、n=1、m=1、l=0、R=プロピル、X=
H、Y=フルオロ、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法でトランス−4−(4−フルオロ
フェニル)シクロヘキシルアセチレン(1.3g)と2
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)アセトア
ルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4−(4−
フルオロフェニル)シクロヘキシル)−4−(4−プロ
ピルシクロヘキシル)−1−ブチン−3−オール(2.
6g)から表題化合物(0.8g)を得た。
【0146】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(トランス−4−(4−フルオロフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−フルオロフェニル)シクロ
ヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)
シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)
シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)
シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−クロロフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−クロロフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−クロロフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−トリフルオロメチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4− エチル
プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−トリフルオロメチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−トリフルオロメチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3−フルオロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)シクロヘキシル)−4−(トランス
−4− エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(トランス−4−(3−フルオロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)シクロヘキシル)−4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(トランス−4−(3−フルオロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)シクロヘキシル)−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(トランス−4−(3,4,5−トリフルオロフェ
ニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3,4,5−トリフルオロフェ
ニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3,4,5−トリフルオロフェ
ニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0147】実施例43 1−(トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン(一般式(I)において、
A=1,4−フェニレン、B=トランス−1,4−シク
ロヘキシレン、C=トランス−1,4−シクロヘキシレ
ン、n=1、m=1、l=0、R=プロピル、X=H、
Y=シアノ、Z=H)の合成 実施例38と同様の方法でトランス−4−(4−ブロモ
フェニル)シクロヘキシルアセチレン(1.3g)と2
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)アセトア
ルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4−(4−
ブロモフェニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−1−ブチン−3−オー
ル(2.6g)から得られる1−(4−(4−ブロモフ
ェニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−インをシア
ノ化して表題化合物(0.8g)を得た。
【0148】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロヘ
キシル)−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3−フルオロ−4−シアノフェ
ニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3−フルオロ−4−シアノフェ
ニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3−フルオロ−4−シアノフェ
ニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3,5−ジフルオロ−4−シア
ノフェニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−
エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3,5−ジフルオロ−4−シア
ノフェニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3,5−ジフルオロ−4−シア
ノフェニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 実施例44 1−(トランス−4−(4−トリフルオロメチルフェニ
ル)シクロヘキル)−4−(トランス−4−ブチルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一般式(I)に
おいて、A=1,4−フェニレン、B=トランス−1,
4−シクロヘキシレン、C=トランス−1,4−シクロ
ヘキシレン、n=1、m=1、l=0、R=ブチル、X
=H、Y=トリフルオロメチル、Z=H)の合成 実施例1と同様にして4−トリフルオロメチルフェニル
アセチレンと2−(4−ブチルシクロヘキシル)アセト
アルデヒドより調整される1−(トランス−4−(4−
トリフルオロメチルフェニル)シクロヘキシル)−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−1−ブチン
−3−オールから表題化合物を得た。
【0149】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(トランス−4−(4−トリフルオロメチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−トリフルオロメチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−トリフルオロメチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3−フルオロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)シクロヘキシル)−4−(トランス
−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(トランス−4−(3−フルオロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)シクロヘキシル)−4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(トランス−4−(3−フルオロ−4−トリフルオ
ロメチルフェニル)シクロヘキシル)−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(トランス−4−(3,5−ジフルオロ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)シクロヘキシル)−4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(トランス−4−(3,5−ジフルオロ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)シクロヘキシル)−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(トランス−4−(3,5−ジフルオロ−4−トリ
フルオロメチルフェニル)シクロヘキシル)−4−(ト
ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(トランス−4−(4−トリフルオロメトキシフェ
ニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−トリフルオロメトキシフェ
ニル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0150】1−(トランス−4−(3−フルオロ−4
−トリフルオロメトキシフェニル)シクロヘキシル)−
4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(3−フルオロ−4−トリフルオ
ロメトキシフェニル)シクロヘキシル)−4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(トランス−4−(3−フルオロ−4−トリフルオ
ロメトキシフェニル)シクロヘキシル)−4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(トランス−4−(3,5−ジフルオロ−4−トリ
フルオロメトキシフェニル)シクロヘキシル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(トランス−4−(3,5−ジフルオロ−4−トリ
フルオロメトキシフェニル)シクロヘキシル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(トランス−4−(3,5−ジフルオロ−4−トリ
フルオロメトキシフェニル)シクロヘキシル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ジフルオロメトキシフェニ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−エチルシ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ジフルオロメトキシフェニ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(トランス−4−(4−ジフルオロメトキシフェニ
ル)シクロヘキシル)−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0151】実施例45 1−(4′−フルオロビフェニル)−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、B
=1,4−フェニレン、C=トランス−1,4−シクロ
ヘキシレン、n=1、m=1、l=0、R=プロピル、
W=H、X=H、Y=フルオロ、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4′−フルオロビフェニルアセ
チレン(1.3g)と2−(4−プロピルシクロヘキシ
ル)アセトアルデヒド(1.7g)より調整した、1−
(4′−フルオロビフェニル)−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−1−ブチン−3−オール
(2.6g)から表題化合物(0.8g)を得た。
【0152】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4′−フルオロビフェニル)−4−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−フルオロビフェニル)−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(3′,4′−ジフルオロビフェニル)−4−(ト
ランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−
1−イン 1−(3′,4′−ジフルオロビフェニル)−4−(ト
ランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(3′,4′−ジフルオロビフェニル)−4−(ト
ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(4′−クロロビフェニル)−4−(トランス−4
−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−クロロビフェニル)−4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−クロロビフェニル)−4−(トランス−4
−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル)−
4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル)−
4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−イン 1−(3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル)−
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−イン
【0153】実施例46 1−(4′−シアノビフェニル)−4−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、B=
1,4−フェニレン、C=トランス−1,4−シクロヘ
キシレン、n=1、m=1、l=0、R=プロピル、W
=H、X=H、Y=シアノ、Z=H)の合成 実施例38と同様の方法で4′−ブロモビフェニルアセ
チレン(1.3g)と2−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)アセトアルデヒド(1.7g)より調整
した、1−(4′−ブロモビフェニル)−4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)−1−ブチン−3−
オール(2.6g)から得られる1−(4′−ブロモビ
フェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−インをシアノ化して表題化
合物(0.8g)を得た。
【0154】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4′−シアノビフェニル)−4−(トランス−4
− エチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−シアノビフェニル)−4−(トランス−4
−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3′−フルオロ−4′−シアノビフェニル)−4
−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(3′−フルオロ−4′−シアノビフェニル)−4
−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(3′−フルオロ−4′−シアノビフェニル)−4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(3′,5′−ジフルオロ−4−シアノビフェニ
ル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン 1−(3′,5′−ジフルオロ−4−シアノビフェニ
ル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(3′,5′−ジフルオロ−4−シアノビフェニ
ル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 実施例47 1−(4′−トリフルオロメチルビフェニル)−4−
(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン(一般式(I)において、A=1,4−フェ
ニレン、B=1,4−フェニレン、C=トランス−1,
4−シクロヘキシレン、n=1、m=1、l=0、R=
ブチル、W=H、X=H、Y=トリフルオロメチル、Z
=H)の合成 実施例1と同様に4′−トリフルオロメチルビフェニル
アセチレンと2−(4−ブチルシクロヘキシル)アセト
アルデヒドより調整される1−(4′−トリフルオロメ
チルビフェニル)−4−(トランス−4−ブチルシクロ
ヘキシル)−1−ブチン−3−オールから表題化合物を
得た。
【0155】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4′−トリフルオロメチルビフェニル)−4−
(トランス−4− エチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4′−トリフルオロメチルビフェニル)−4−
(トランス−4− プロピルシクロヘキシル)−3E−
ブテン−1−イン 1−(4′−トリフルオロメチルビフェニル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(3′−フルオロ−4′−トリフルオロメチルビフ
ェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3′−フルオロ−4′−トリフルオロメチルビフ
ェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3′−フルオロ−4′−トリフルオロメチルビフ
ェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3′,5′−ジフルオロ−4′−トリフルオロメ
チルビフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3′,5′−ジフルオロ−4′−トリフルオロメ
チルビフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3′,5′−ジフルオロ−4′−トリフルオロメ
チルビフェニル)−4−(トランス−4−ブチルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−トリフルオロメトキシビフェニル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4′−トリフルオロメトキシビフェニル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(3′−フルオロ−4′−トリフルオロメトキシビ
フェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3′−フルオロ−4′−トリフルオロメトキシビ
フェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン
【0156】1−(3′−フルオロ−4′−トリフルオ
ロメトキシビフェニル)−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3′,5′−ジフルオロ−4′−トリフルオロメ
トキシビフェニル)−4−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3′,5′−ジフルオロ−4′−トリフルオロメ
トキシビフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3′,5′−ジフルオロ−4−トリフルオロメト
キシビフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4′−ジフルオロメトキシビフェニル)−4−
(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4′−ジフルオロメトキシビフェニル)−4−
(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4′−ジフルオロメトキシビフェニル)−4−
(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 実施例48 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一般
式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラン
ス−1,4−シクロヘキシレン、D=トランス−1,4
−シクロヘキシレン、M=エチレン、n=0、m=1、
l=1、R=プロピル、X=H、Y=フルオロ、Z=
H)の合成 実施例1と同様の方法で4−フルオロフェニルアセチレ
ン(1.3g)と2−(トランス−4−(2−(4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)アセ
トアルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4−フ
ルオロフェニル)−4−(トランス−4−(2−(4−
プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−
1−ブチン−3−オール(2.6g)から表題化合物
(0.8g)を得た。
【0157】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トランス
−4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)
エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トランス
−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トランス
−4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4−クロロフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−クロロフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0158】1−(4−クロロフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(ト
ランス−4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(ト
ランス−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(ト
ランス−4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン
【0159】実施例49 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン(一般
式(I)において、A=1,4−フェニレン、C=トラン
ス−1,4−シクロヘキシレン、D=トランス−1,4
−シクロヘキシレン、M=エチレン、n=0、m=1、
l=1、R=プロピル、X=H、Y=シアノ、Z=H)
の合成 実施例36と同様の方法で4−ブロモフェニルアセチレ
ン(1.3g)と2−(4−(2−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)アセ
トアルデヒド(1.7g)より調整した、1−(4−ブ
ロモフェニル)−4−(トランス−4−(2−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキ
シル)−1−ブチン−3−オール(2.6g)から得ら
れる1−(4−ブロモフェニル)−4−(トランス−4
−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エ
チル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−インをシ
アノ化して表題化合物(0.8g)を得た。
【0160】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−
(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1
−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−4
−(トランス−4−(2−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン
−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−4
−(トランス−4−(2−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−4
−(トランス−4−(2−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン
【0161】実施例50 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン(一般式(I)において、A=1,4−フェニレン、C
=トランス−1,4−シクロヘキシレン、D=トランス
−1,4−シクロヘキシレン、M=エチレン、n=0、
m=1、l=1、R=ブチル、X=H、Y=トリフルオ
ロメチル、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で 4−トリフルオロメチルフェ
ニルアセチレンと2−(トランス−4−(2−(トラン
ス−4−ブチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシ
ル)アセトアルデヒドより調整される 1−(4−トリ
フルオロメチルフェニル)−4−(トランス−4−(2
−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチル)シ
クロヘキシル)−1−ブチン−3−オールから表題化合
物を得た。
【0162】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4
−エチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4
−プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4
−ブチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(ト
ランス−4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン
【0163】1−(4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4−エ
チルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−
4−エチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−(トランス−4−(2−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イ
ン 1−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン 1−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)エチル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
イン
【0164】実施例51 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−イン(一般式(I)において、A=1,4−フェニ
レン、C=1,4−フェニレン、D=トランス−1,4
−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l=1、R=プ
ロピル、X=H、Y=フルオロ、Z=H)の合成 実施例1と同様の方法で4−フルオロフェニルアセチレ
ン(1.3g)と2−(4−プロピルフェニル)シクロ
ヘキシル)アセトアルデヒド(1.7g)より調整し
た、1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−
4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−1−
ブチン−3−オール(2.0g)から表題化合物(0.
6g)を得た。
【0165】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トランス
−4−(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−イン 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トランス
−4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(3,4−ジフルオロフェニル)−4−(トランス
−4−(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)−3
E−ブテン−1−イン 1−(4−クロロフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−クロロフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン 1−(4−クロロフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(4−エチルプロピルフェニル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(4−エチルプロピルフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(4−プロピルフェニル)
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(4−ペンチルフェニル)
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−( ト
ランス−4−(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン
【0166】1−(3,4,5−トリフルオロフェニ
ル)−4−(トランス−4−(4−プロピルフェニル)
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(ト
ランス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 実施例52 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−
(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブ
テン−1−イン(一般式(I)において、A=1,4−フ
ェニレン、C=1,4−フェニレン、D=トランス−
1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、l=1、
R=プロピル、X=H、Y=シアノ、Z=H)の合成 実施例38と同様の方法で4−ブロモフェニルアセチレ
ン(1.5g)と2−(トランス−4−(4−プロピル
フェニル)シクロヘキシル)アセトアルデヒド(1.8
g)より調整した、1−(4−ブロモフェニル)−4−
(4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル−1−
ブチン−3−オール(1.8g)から得られる1−(4
−ブロモフェニル)−4−( トランス−4−(4−プロ
ピルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−
インをシアノ化して表題化合物(0.5g)を得た。
【0167】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−
(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−
(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)−3E−ブテ
ン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−4−(ト
ランス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−4
−(トランス−4−(4−エチルフェニル)シクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−4
−(トランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−シアノフェニル)−4
−(トランス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−イン 実施例53 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−( トラ
ンス−4−(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン(一般式(I)において、A=
1,4−フェニレン、C=1,4−フェニレン、D=ト
ランス−1,4−シクロヘキシレン、n=0、m=1、
l=1、R=ブチル、X=H、Y=トリフルオロメチ
ル、Z=H)の合成 実施例1の方法と同様に4−トリフルオロメチルフェニ
ルアセチレンと2−(トランス−4−(4−ブチルフェ
ニル)シクロヘキシル)アセトアルデヒドより調整され
る1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−( ト
ランス−4−(4−ブチルフェニル)シクロヘキシル)
−1−ブチン−3−オールから表題化合物を得た。
【0168】同様にして以下の化合物を合成する。 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(4−エチルフェニル)シ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(4−プロピルフェニル)
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニ
ル)−4−(トランス−4−(4−ペンチルフェニル)
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−エチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−(トランス−4−(4−プロピルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルフ
ェニル)−4−( トランス−4−(4−ブチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン
【0169】1−(4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−(4−エチルフェニル)シ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(ト
ランス−4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシ
ル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−(4−エチルフェニル)シ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−(4−プロピルフェニル)
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェニ
ル)−4−(トランス−4−(4−ペンチルフェニル)
シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−(トランス−4−(4−エチルフェニ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−(トランス−4−(4−プロピルフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメトキシ
フェニル)−4−(トランス−4−(4−ペンチルフェ
ニル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(4−エチルフェニル)シクロヘキシル)−
3E−ブテン−1−イン 1−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(4−プロピルフェニル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン 1−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−4−(トラ
ンス−4−(4−ペンチルフェニル)シクロヘキシル)
−3E−ブテン−1−イン
【0170】実施例54(使用例1) メルク社製液晶組成物ZLI−1132((4−(トラ
ンス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル2
4部、(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)ベンゾニトリル36部、(4−(トランス−4−ヘ
プチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル25部、(4−
(4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェ
ニル)ベンゾニトリル15部の組成からなる混合物)に
本発明化合物のうち実施例1にその製法を記載した、1
−(4−エチルフェニル)−4−(トランス−4−エチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%
溶解しその物性値を測定した。その結果透明点Cp=6
4.2℃、誘電異方性値Δε=9.7、光学的異方性値
Δn=0.137、粘度η20=12.5cP、しきい値
電圧Vth=1.52、弾性定数比K33/K11=1.8
1、K33/K22=2.53であった。またこの組成物を
−20℃のフリーザーに20日間放置したが結晶の析出
は認められなかった。 実施例55(使用例2) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例2にその製法を記載した、1−(4−エチ
ルフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しその
物性値を測定した。その結果Cp=72.9℃、Δε=
9.8、Δn=0.143、η20=24.5cP、Vth
=1.66、K33/K11=1.93、K33/K22=2.
61であった。またこの組成物を−20℃のフリーザー
に20日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
【0171】実施例56(使用例3) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例3にその製法を記載した、1−(4−エチ
ルフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しその
物性値を測定した。その結果Cp=73.4℃、Δε=
9.8、Δn=0.142、η20=25.2cP、Vth
=1.66、K33/K11=1.81、K33/K22=2.
72であった。またこの組成物を−20℃のフリーザー
に20日間放置したが結晶の析出は認められなかった。 実施例57(使用例4) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例4にその製法を記載した、1−(4−プロ
ピルフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しその
物性値を測定した。その結果Cp=69.8℃、Δε=
9.7、Δn=0.141、η20=25.2cP、Vth
=1.62、K33/K11=1.74、K33/K22=2.
77であった。またこの組成物を−20℃のフリーザー
に20日間放置したが結晶の析出は認められなかった。 実施例58(使用例5) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例5にその製法を記載した、1−(4−プロ
ピルフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Cp=75.0℃、Δε
=9.9、Δn=0.145、η20=24.6cP、V
th=1.71、K33/K11=1.84、K33/K22
2.46であった。またこの組成物を−20℃のフリー
ザーに20日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。
【0172】実施例59(使用例6) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例6にその製法を記載した、1−(4−プロ
ピルフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Cp=74.8℃、Δε
=9.7、Δn=0.138、η20=25.2cP、V
th=1.72、K33/K11=1.77、K33/K22
2.53であった。またこの組成物を−20℃のフリー
ザーに20日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。 実施例60(使用例7) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例7にその製法を記載した、1−(4−ブチ
ルフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘキ
シル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しその物
性値を測定した。その結果Cp=65.8℃、Δε=
9.5、Δn=0.137、η20=27.9cP、Vth
=1.54、K33/K11=1.76、K33/K22=2.
54であった。またこの組成物を−20℃のフリーザー
に20日間放置したが結晶の析出は認められなかった。 実施例61(使用例8) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例8にその製法を記載した、1−(4−ペン
チルフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロヘ
キシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しその
物性値を測定した。その結果Cp=65.7℃、Δε=
9.5、Δn=0.136、η20=25.8cP、Vth
=1.50、K33/K11=1.72、K33/K22=2.
51であった。またこの組成物を−20℃のフリーザー
に20日間放置したが結晶の析出は認められなかった。
【0173】実施例62(使用例9) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例9にその製法を記載した、1−(4−ペン
チルフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Cp=74.4℃、Δε
=9.8、Δn=0.144、η20=24.6cP、V
th=1.75、K33/K11=1.83、K33/K22
2.31であった。またこの組成物を−20℃のフリー
ザーに20日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。 実施例63(使用例10) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例10にその製法を記載した、1−(4−ペ
ンチルフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解し
その物性値を測定した。その結果Cp=73.9℃、Δ
ε=9.5、Δn=0.142、η20=24.7cP、
th=1.7、K33/K11=1.86、K33/K22
2.71であった。またこの組成物を−20℃のフリー
ザーに20日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。 実施例64(使用例11) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例11にその製法を記載した、1−(4−メ
トキシフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Cp=72.3℃、Δε
=10.1、Δn=0.144、η20=28.1cP、
th=1.58、K33/K11=1.76、K33/K22
2.32であった。またこの組成物を−20℃のフリー
ザーに20日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。
【0174】実施例65(使用例12) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例12にその製法を記載した、1−(4−メ
トキシフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解し
その物性値を測定した。その結果Cp=78.1℃、Δ
ε=10.2、Δn=0.149、η20=26.4c
P、Vth=1.72、K33/K11=1.92、K33/K
22=2.31であった。またこの組成物を−20℃のフ
リーザーに20日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。 実施例66(使用例13) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例13にその製法を記載した、1−(4−メ
トキシフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解し
その物性値を測定した。その結果Cp=79.6℃、Δ
ε=10.2、Δn=0.148、η20=28.0c
P、Vth=1.72であった。またこの組成物を−20
℃のフリーザーに20日間放置したが結晶の析出は認め
られなかった。 実施例67(使用例14) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例14にその製法を記載した、1−(4−エ
トキシフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Cp=75.3℃、Δε
=10.0、Δn=0.148、η20=27.6cP、
th=1.63、K33/K11=1.83、K33/K22
2.77であった。またこの組成物を−20℃のフリー
ザーに20日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。
【0175】実施例68(使用例15) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例15にその製法を記載した、1−(4−エ
トキシフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解し
その物性値を測定した。その結果Cp=80.5℃、Δ
ε=10.1、Δn=0.15、η20=26.4cP、
th=1.76、K33/K11=1.80、K33/K22
3.05であった。またこの組成物を−20℃のフリー
ザーに20日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。 実施例69(使用例16) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例16にその製法を記載した、1−(4−エ
トキシフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解し
その物性値を測定した。その結果Cp=81.0℃、Δ
ε=10.5、Δn=0.148、η20=25.1c
P、Vth=1.77、K33/K11=1.99、K33/K
22=2.74であった。またこの組成物を−20℃のフ
リーザーに20日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。 実施例70(使用例17) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例17にその製法を記載した、1−(4−プ
ロポキシフェニル)−4−(トランス−4−エチルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解し
その物性値を測定した。その結果Cp=74.7℃、Δ
ε=10.0、Δn=0.147、η20=28.5c
P、Vth=1.66であった。またこの組成物を−20
℃のフリーザーに20日間放置したが結晶の析出は認め
られなかった。 実施例71(使用例18) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例18にその製法を記載した、1−(4−プ
ロポキシフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解
しその物性値を測定した。その結果Cp=78.7℃、
Δε=10.0、Δn=0.149、η 20=26.7c
P、Vth=1.72、K33/K11=1.93、K33/K
22=2.21であった。またこの組成物を−20℃のフ
リーザーに20日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。 実施例72(使用例19) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例19にその製法を記載した、1−(4−プ
ロポキシフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解
しその物性値を測定した。その結果Cp=78.9℃、
Δε=10.0、Δn=0.145、η 20=27.3c
P、Vth=1.75、K33/K11=1.85、K33/K
22=2.80であった。またこの組成物を−20℃のフ
リーザーに20日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。 実施例73(使用例20) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例20にその製法を記載した、1−(4−ブ
トキシフェニル)−4−(トランス−4−エチルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Cp=74.9℃、Δε
=9.9、Δn=0.144、η20=27.6cP、V
th=1.68であった。またこの組成物を−20℃のフ
リーザーに20日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。
【0176】実施例74(使用例21) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例21にその製法を記載した、1−(4−ブ
トキシフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル−3E−ブテン−1−インを15%溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Cp=78.9℃、Δε
=9.9、Δn=0.147、η20=27.0cP、V
th=1.72、K33/K11=1.89、K33/K22
2.53であった。またこの組成物を−20℃のフリー
ザーに20日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。 実施例75(使用例22) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例22にその製法を記載した、1−(4−ブ
トキシフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル−3E−ブテン−1−インを15%溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Cp=80.2℃、Δε
=9.9、Δn=0.144、η20=27.0cP、V
th=1.77、K33/K11=1.80、K33/K22
2.59であった。またこの組成物を−20℃のフリー
ザーに20日間放置したが結晶の析出は認められなかっ
た。 実施例76(使用例23) メルク社製液晶組成物ZLI−1083(トランス−4
−プロピル−(4−シアノフェニル)シクロヘキサン3
0部、トランス−4−ペンチル−(4−シアノフェニ
ル)シクロヘキサン40部、トランス−4−ヘプチル−
(4−シアノフェニル)シクロヘキサン30部よりなる
液晶組成物)に本発明化合物のうち実施例23にその製
法を記載した、1−(4−エチルフェニル)−4−(ト
ランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15
%溶解しその物性値を測定した。その結果Cp=76.
6℃、Δε=9.9、Δn=0.132、η20=23.
7cP、Vth=1.73であった。またこの組成物を−
20℃のフリーザーに20日間放置したが結晶の析出は
認められなかった。 実施例77(使用例24) メルク社製液晶組成物ZLI−1083に本発明化合物
のうち実施例24にその製法を記載した、1−(4−エ
トキシフェニル)−4−(トランス−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−3E
−ブテン−1−インを15%溶解しその物性値を測定し
た。その結果Cp=79.7℃、Δε=10.2、Δn
=0.135、η20=24.1cP、Vth=1.72、
33/K 11=2.05、K33/K22=2.96であっ
た。またこの組成物を−20℃のフリーザーに20日間
放置したが結晶の析出は認められなかった。
【0177】実施例78(使用例25) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例25にその製法を記載した、1−(4−メ
トキシフェニル)−4−(トランス−4−ブトキシシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解し
その物性値を測定した。その結果Cp=73.3、Δε
=10.3、Δn=0.146、η20=28.7cP、
th=1.59であった。またこの組成物を−20℃の
フリーザーに20日間放置したが結晶の析出は認められ
なかった。 実施例79(使用例26) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例26にその製法を記載した、1−(4−プ
ロピルフェニル)−4−(トランス−4−ブトキシシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解し
その物性値を測定した。その結果Cp=69.1、Δε
=9.8、Δn=0.140、η20=26.9cP、V
th=1.63であった。またこの組成物を−20℃のフ
リーザーに20日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。 実施例80(使用例27) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例34にその製法を記載した、1−(4−フ
ルオロフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシク
ロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解し
その物性値を測定した。その結果Cp=71.2、Δε
=10.0、Δn=0.141、η20=24.8cP、
th=1.68であった。またこの組成物を−20℃の
フリーザーに20日間放置したが結晶の析出は認められ
なかった。 実施例81(使用例28) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例35にその製法を記載した、1−(3,4
−ジフルオロフェニル)−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%
溶解しその物性値を測定した。その結果Cp=66.
0、Δε=10.3、Δn=0.137、η20=27.
8cP、Vth=1.56であった。またこの組成物を−
20℃のフリーザーに20日間放置したが結晶の析出は
認められなかった。 実施例82(使用例29) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例36にその製法を記載した、1−(4−ク
ロロフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Cp=74.0、Δε=
10.3、Δn=0.150、η20=24.8cP、V
th=1.76であった。またこの組成物を−20℃のフ
リーザーに20日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。
【0178】実施例83(使用例30) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例37にその製法を記載した、1−(4−ト
リフルオロメチルフェニル)−4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを1
5%溶解しその物性値を測定した。その結果Cp=6
8.0、Δε=10.5、Δn=0.140、η20=2
7.0cP、Vth=1.64であった。またこの組成物
を−20℃のフリーザーに20日間放置したが結晶の析
出は認められなかった。 実施例84(使用例31) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例38にその製法を記載した、1−(4−シ
アノフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)−3E−ブテン−1−インを15%溶解しそ
の物性値を測定した。その結果Cp=82.7、Δε=
11.0、Δn=0.159、η20=29.6cP、V
th=1.80であった。またこの組成物を−20℃のフ
リーザーに20日間放置したが結晶の析出は認められな
かった。 実施例85(使用例32) メルク社製液晶組成物ZLI−1132に本発明化合物
のうち実施例39にその製法を記載した、1−(3−フ
ルオロ−4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−
プロピルシクロヘキシル)−3E−ブテン−1−インを
15%溶解しその物性値を測定した。その結果Cp=7
5.7、Δε=12.2、Δn=0.155、η20=2
9.9cP、Vth=1.67であった。またこの組成物
を−20℃のフリーザーに20日間放置したが結晶の析
出は認められなかった。
【0179】実施例86(使用例33) 1−(4ーメトキシフェニル)ー4ー(トランスー4ープロピルシキロヘキシ ル)−3Eーブテンー1ーイン 2重量% 1−(4−エトキシフェニル)ー4ー(トランスー4ープロピルシキロヘキシ ル)−3Eーブテンー1ーイン 2重量% 1−(4ープロポキシフェニル)ー4ー(トランスー4ープロピルシキロヘキ シル)−3Eーブテンー1ーイン 2重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 15重量% 4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 9重量% 4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 11重量% 3−フルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリ ル 6重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エトキシベンゼン 9重量% 1,2−ジフルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘ キシル)シクロヘキシル)ベンゼン 5.6重量% 1,2−ジフルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ ヘキシルシクロヘキシル)ベンゼン 5.7重量% 1,2−ジフルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ ヘキシルシクロヘキシル)ベンゼン 5.7重量% 4−(2−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル) フェニル)エチニル)エチルベンゼン 5重量% 4−(2−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル) フェニル)エチニル)プロピルベンゼン 5重量% 4−(2−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル) フェニル)エチニル)ブチルベンゼン 5重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)トルエン 9重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)アニソ−ル 3重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=82.4℃、Δε=8.3、Δn=0.1
32、η20=20.5cP、Vth=1.74Vであっ
た。
【0180】実施例87(使用例34) 1−(4ーエチルフェニル)ー4ー(トランスー4ーペンチルシクロヘキシル )シクロヘキシル−3Eーブテンー1ーイン 10重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリ ル 10重量% 4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリル 1 0重量% 4−(5−プロピル−1,3−ピリミジン−2−イル)−1,2−ジフルオロ ベンゼン 10重量% 4−(5−プロピル−1,3−ジオキサン−2−イル)ベンゾニトリル 10重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1,2− ジフルオロベンゼン 4重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)シクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリル 15重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−2−フルオロベンゾニトリル 15重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=87.2℃、Δε=14.7、Δn=0.
119、η20=38.5cP、Vth=1.21Vであっ
た。
【0181】実施例88(使用例35) 1−(4−メトキシフェニル)−4−(トランスー4−エチルシクロヘキシル )−3Eーブテンー1ーイン 5重量% 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランスー4−エチルシクロヘキシル )−3Eーブテンー1ーイン 5重量% 1−(4−エトキシフェニル)−4−(トランスー4−プロピルシクロヘキシ ル−3Eーブテンー1ーイン 5重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリ ル 10重量% 4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−フルオロベンゾニトリル 15重量% 4−(5−プロピル−1,3−ピリミジン−2−イル)−1,2−ジフルオロ ベンゼン 10重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−2−フルオロベンゾニトリル 10重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−2−フルオロベンゾニトリル 10重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=67.4℃、Δε=11.4、Δn=0.
113、η20=32.5cP、Vth=1.17Vであっ
た。
【0182】実施例89(使用例36) 1−(4−エチルフェニル)−4−(トランスー4−エチルシクロヘキシル) −3E−ブテン−1−イン 10重量% 1−(4−ペンチルフェニル)−4−(トランスー4−エチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 1 0重量% トランス−4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)プロピルシ クロヘキサン 5重量% 4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 15重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)ベンゾニトリル 10重量% 4−(トランス−4−(3−ブテン−1−イル)シクロヘキシル)ベンゾニト リル 10重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10重量% 2−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−5−エチ ル−1,3−ピリミジン 10重量% 2−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−5−プロ ピル−1,3−ピリミジン 10重量% 2−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)−5−ブチ ル−1,3−ピリミジン 10重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=97.7℃、Δε=8.3、Δn=0.1
51、η20=35.3cP、Vth=1.81Vであっ
た。
【0183】実施例90(使用例37) 1−(4ーメトキシフェニル)ー4ー(トランスー4ーペンチルシクロヘキシ ル−3E−ブテンー1ーイン 9重量% 1−(4ーエトキシフェニル)ー4ー(トランスー4ーペンチルシクロヘキシ ル−3E−ブテンー1ーイン 9重量% 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−(2−(トランス−4−プロピルシ クロヘキシル)エチル)フェニル)アセチレン 9重量% 1−(4−プロピルフェニル)−2−(4−(2−(トランス−4−プロピル シクロヘキシル)エチル)フェニル)アセチレン 8重量% 2−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−プロピル−1,3−ピリミジン 12重量% 2−(4−エチルフェニル)−5−エチル−1,3−ピリミジン 5重量% 2−(4−プロピルフェニル)−5−エチル−1,3−ピリミジン 5重量% 1−(4−エチルフェニル)−2−トリルアセチレン 4重量% 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−ヘキシルフェニル)アセチレン 8重量% 1−トリル−2−(4−ヘキシルフェニル)アセチレン 5重量% 1,2−ビス(4−ブチルフェニル)アセチレン 5重量% 4−フルオロ−4’−(5−エチル−1,3−ピリミジン−2−イル)ビフェ ニル 7重量% 4−フルオロ−4’−(5−プロピル−1,3−ピリミジン−2−イル)ビフ ェニル 7重量% 4−フルオロ−4’−(5−ブチル−1,3−ピリミジン−2−イル)ビフェ ニル 7重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=76.3℃、Δε=4.5、Δn=0.2
14、η20=22.0cP、Vth=2.12Vであっ
た。
【0184】実施例91(使用例38) 1−(4ーメトキシフェニル)ー4ー(トランスー4ーペンチルシクロヘキシ ル)シクロヘキシル−3E−ブテンー1ーイン 9重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エトキシベンゼン 5重量% 5−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2,3−トリフルオロベンゼン 10重量% 5−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2,3−トリフルオロベンゼン 10重量% 5−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2,3−トリフルオロベンゼン 10重量% 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼ ン 10重量% 4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチル)−1,2−ジ フルオロベンゼン 5重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ シル)シクロヘキシル)フルオロベンゼン 5重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)トルエン 6重量 % 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)プロピルベンゼン 6重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=98.1℃、Δε=4.5、Δn=0.0
89、η20=21.2cP、Vth=2.34Vであっ
た。
【0185】実施例92(使用例39) 1−(4ーメトキシフェニル)ー4ー(トランスー4ープロピルシクロヘキシ ル−3E−ブテンー1ーイン 2重量% 1−(4ーエトキシフェニル)ー4ー(トランスー4ープロピルシクロヘキシ ル−3E−ブテンー1ーイン 2重量% 1−(4ーペンチルオキシフェニル)ー4ー(トランスー4ープロピルシクロ ヘキシル)−3E−ブテンー1ーイン 2重量% 1−(4ープロポキシフェニル)ー4ー(トランスー4ーペンチルシクロヘキ シル)−3E−ブテンー1ーイン 3重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 15重量% 4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 9重量% 4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 11重量% 3−フルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリ ル 6重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エトキシベンゼン 6重量% 1,2−ジフルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘ キシル)シクロヘキシル)ベンゼン 5重量% 1,2−ジフルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ ヘキシルシクロヘキシル)ベンゼン 5重量% 1,2−ジフルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ ヘキシル)シクロヘキシル)ベンゼン 5重量% 4−(2−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチル)フ ェニル)エチニル)プロピルベンゼン 4重量% 4−(2−(4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチル)フ ェニル)エチニル)ブチルベンゼン 4重量% 4−(2−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル) フェニル)エチニル)エチルベンゼン 5重量% 4−(2−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル) フェニル)エチニル)プロピルベンゼン 5重量% 4−(2−(4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチル) フェニル)エチニル)ブチルベンゼン 5重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)トルエン 6重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=83.4℃、Δε=8.3、Δn=0.1
45、η20=21.8cP、Vth=1.75Vであっ
た。
【0186】実施例93(使用例40) 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 5重量% 1−(4−シアノフェニル)−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル )−3E−ブテン−1−イン 15重量% 4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 10重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 9重量% 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 7重量% 1−(4−プロピルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 7重量% 1−(4−ブチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 7重量% 1−(4−ブチルフェニル)−2−(4−エトキシフェニル)アセチレン 7重量% 1−(4−ペンチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 7重量% 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニ ル)−2−(4−エチルフェニル)アセチレン 4重量% 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニ ル)−2−(4−プロピルフェニル)アセチレン 4重量% 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニ ル)−2−(4−ブチルフェニル)アセチレン 4重量% 4−フルオロ−4’−(5−プロピル−1,3−ピリミジン−2−イル)ビフ ェニル 7重量% 4−フルオロ−4’−(5−ブチル−1,3−ピリミジン−2−イル)ビフェ ニル 7重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=90.5℃、Δε=7.7、Δn=0.2
37、η20=33.0cP、Vth=1.79Vであっ
た。
【0187】実施例94(使用例41) 1−(4−フルオロフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)−3E−ブテン−1−イン 20重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 12重量% 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 1重量% 1−(4−プロピルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 1重量% 1−(4−ブチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 1重量% 1−(4−ブチルフェニル)−2−(4−エトキシフェニル)アセチレン 1重量% 1−(4−ペンチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 1重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 8重量% 4’−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−1,2−ジフルオロビフェ ニル 6重量% 4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−1,2−ジフルオロビフ ェニル 6重量% 4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1,2−ジフルオロビフ ェニル 12重量% 1−(2−フルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ ル−2−(4−エチルフェニル)アセチレン 5重量% 1−(2−フルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ ル−2−(4−プロピルフェニル)アセチレン 5重量% 1−(2−フルオロ−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ ル−2−(4−ブチルフェニル)アセチレン 5重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=92.7℃、Δε=5.2、Δn=0.1
55、η20=25.0cP、Vth=2.20Vであっ
た。
【0188】実施例95(使用例42) 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(トランス−4−プロピル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 10重量% 1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4−(トランス−4−ペンチル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 10重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 5重量% 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 5重量% 4−(トランス−4−メトキシシクロヘキシル)ベンゾニトリル 9重量% 4−(トランス−4−エトキシシクロヘキシル)ベンゾニトリル 8重量% トランス−4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)ペンチルシ クロヘキサン 6重量% 1−(4−エチルフェニル)−2−(4−メトキシフェニル)アセチレン 11重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシキロヘキシル)シクロヘキ シル)フルオロベンゼン 4重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシキロヘキシル)シクロヘキ シル)トルエン 8重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシキロヘキシル)シクロヘキ シル)プロピルベンゼン 13重量% 4−フルオロフェニル トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ シル)シクロヘキシルカルボキシレ−ト 4重量% 4−フルオロフェニル トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ シル)シクロヘキシルカルボキシレ−ト 4重量% 1−(4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−フルオロフェニ ル)−2−(4−エチルフェニル)アセチレン 3重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=82.6℃、Δε=6.0、Δn=0.1
33、η20=13.7cP、Vth=1.86Vであっ
た。
【0189】実施例96(使用例43) 1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−4−(トランス−4−プロピルシ クロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 20重量% 4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼ ン 5重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)フルオロベンゼン 5重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 10重量% 4−(トランス−4−(2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)エチニ ル)シクロヘキシル)−1,2ジフルオロベンゼン 14重量% 4−(トランス−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ ニル)シクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン 7重量% 4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチ ニル)シクロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン 14重量% 4’−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフェ ニル 1.25重量% 4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3、4−ジフルオロビフ ェニル 1.25重量% 4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4−ジフルオロビフ ェニル 2.5重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=80.5℃、Δε=5.1、Δn=0.0
96、η20=24.0cP、Vth=2.04Vであっ
た。
【0190】実施例97(使用例44) 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(トランス−4−プロピル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 8重量% 1−(3,4,5−トリフルオロフェニル)−4−(トランス−4−ペンチル シクロヘキシル)−3E−ブテン−1−イン 9重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル)−12−ジフルオロベンゼン 3重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 3重量% 4−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−1,2−ジフルオロベンゼン 3重量% 1−(トランス−4−(2−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)エチ ニル)シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8重量% 1−(トランス−4−(2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エチニ ル)シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8重量% 1−(トランス−4−(2−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)エチ ニル)シクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 8重量% 1−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 7重量% 1−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキ シル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 3重量% 1−(2−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シク ロヘキシル)エチニル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 10重量% 1−(2−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シク ロヘキシル)エチニル)−3,4,5−トリフルオロベンゼン 10重量% 4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオ ロビフェニル 10重量% 4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3,4,5−トリフルオ ロビフェニル 10重量% からなる液晶組成物を調製しその物性値を測定した。そ
の結果Cp=64.3℃、Δε=7.9、Δn=0.0
95、η20=29.0cP、Vth=1.28Vであっ
た。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 43/247 7419−4H 43/29 C 7419−4H D 7419−4H 69/75 A 9279−4H 69/753 D 9279−4H 69/757 C 9279−4H 69/76 A 9279−4H Z 9279−4H 69/773 9279−4H 69/94 9279−4H 255/54 9357−4H 261/02 7188−4H C07D 239/26 8615−4C C09K 19/18 9279−4H 19/20 9279−4H 19/30 9279−4H 19/34 9279−4H (72)発明者 後藤 泰行 千葉県市原市西広462番2号 (72)発明者 太田 尚子 千葉県市原市山田橋756番9号202 (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地 (72)発明者 沢田 信一 千葉県市原市五井8890番地

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 【化1】 (式中、Aは1,4−フェニレン基または1,4−シク
    ロヘキシレン基を表わし、B、CおよびDは1,4−フ
    ェニレン基,1,4−シクロヘキシレン基,1,3−ジ
    オキサン−2,5−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイ
    ル基または1,3−ピリミジン−2,5−ジイル基を表
    わし、LおよびMは共有結合、1,2−エチレン基,オ
    キシカルボニル基,カルボニルオキシ基、1,2−エテ
    ニレン基,1,2−エチニレン基,オキシメチレン基ま
    たはメチレンオキシ基を表わし、n、mおよびlは0ま
    たは1を表わし、XおよびZは互いに独立して水素原子
    またはフッ素原子を表わし、Rはフルオロアルキル基、
    アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基また
    はアルケニル基を表わし、Yはアルキル基、アルコキシ
    基、シアノ基、ハロゲン原子、シアネート基、少なくと
    も1つ以上の水素原子をハロゲン原子で置き換えたアル
    キル基または少なくとも1つ以上の水素原子をハロゲン
    原子で置き換えたアルコキシ基を表わし、Bが1,4−
    フェニレンのときWはフッ素または水素原子を表わし、
    Bが1,4−フェニレン以外のときWは水素原子を表わ
    す。ただしnが0のときはLは共有結合を表わし、mま
    たはnが0のときMは共有結合を表わし、m、nおよび
    lが同時に0であることはない)で示される共役エンイ
    ン誘導体。
  2. 【請求項2】B、CおよびDは1,4−フェニレン基ま
    たは1,4−シクロヘキシレン基を表わし、LおよびM
    は共有結合、1,2−エチレン基,1,2−エテニレン
    基,1,2−エチニレン基,オキシメチレン基またはメ
    チレンオキシ基を表わし、Rはアルキル基、アルコキシ
    基またはアルケニル基を表わし、Yはアルキル基、アル
    コキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シアネート基、ト
    リフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロ
    メトキシ基またはトリフルオロメトキシ基を表わす請求
    項1に記載の共役エンイン誘導体。
  3. 【請求項3】LおよびMは共有結合、1,2−エチレン
    基,1,2−エテニレン基,または1,2−エチニレン
    基を表わす請求項2に記載の共役エンイン誘導体。
  4. 【請求項4】LおよびMは共有結合または1,2−エチ
    レン基を表わす請求項3に記載の共役エンイン誘導体。
  5. 【請求項5】Aが1,4−フェニレン基を表わし、B、
    CおよびDが1,4−フェニレン基または1,4−シク
    ロヘキシレン基を表わし、LおよびMは共有結合または
    1,2−エチレン基を表わし、Rはアルキル基、アルコ
    キシ基、またはアルケニル基を表わし、Yはアルキル
    基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シアネー
    ト基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジ
    フルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基を表
    わす請求項1に記載の共役エンイン誘導体。
  6. 【請求項6】Cが1,4−シクロヘキシレン基を表わ
    し、mが1を表わし、Yはアルキル基、アルコキシ基、
    シアノ基、ハロゲン原子、シアネート基、トリフルオロ
    メチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基
    またはトリフルオロメトキシ基を表わす請求項5に記載
    の共役エンイン誘導体。
  7. 【請求項7】nは0、mおよびlは1を表わす請求項6
    に記載の共役エンイン誘導体。
  8. 【請求項8】nが1を表わし、lが0を表わす請求項6
    に記載の共役エンイン誘導体。
  9. 【請求項9】nおよびlが0を表し、Yはシアノ基、ハ
    ロゲン原子、シアネート基、トリフルオロメチル基、ジ
    フルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基またはトリフ
    ルオロメトキシ基を表わす請求項6に記載の共役エンイ
    ン誘導体。
  10. 【請求項10】nおよびlが0を表し、XおよびZは水
    素原子を表わし、Yはアルキル基またはアルコキシ基、
    トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオ
    ロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ基を表わす請
    求項6に記載の共役エンイン誘導体。
  11. 【請求項11】Yはアルキル基またはアルコキシ基を表
    わす請求項10に記載の共役エンイン誘導体。
  12. 【請求項12】Rはアルキル基またはアルコキシ基を表
    わし、Yはアルキル基またはアルコキシ基を表わす請求
    項10に記載の共役エンイン誘導体。
  13. 【請求項13】Aが1,4−フェニレン基を表わし、
    B、Dが1,4−フェニレン基または1,4−シクロヘ
    キシレン基を表わし、Cが1,4−フェニレン基を表わ
    し、、Lは共有結合または1,2−エチレン基を表わ
    し、mが1を表わし、nおよびlは0または1を表わ
    し、Rはアルキル基、アルコキシ基、またはアルケニル
    基を表わし、Yはアルキル基、アルコキシ基、シアノ
    基、ハロゲン原子、シアネート基、トリフルオロメチル
    基、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基または
    トリフルオロメトキシ基を表わす請求項1に記載の共役
    エンイン誘導体。
  14. 【請求項14】Aが1,4−シクロヘキシレン基を表わ
    し、B、CおよびDが1,4−フェニレン基または1,
    4−シクロヘキシレン基を表わし、LおよびMは共有結
    合または1,2−エチレン基を表わし、Rはアルキル
    基、アルコキシ基またはアルケニル基を表わし、Yはア
    ルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、シ
    アネート基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル
    基、ジフルオロメトキシ基またはトリフルオロメトキシ
    基を表わす請求項1に記載の共役エンイン誘導体。
  15. 【請求項15】nおよびmが1を表わし、lが0を表わ
    し、XおよびZは水素原子を表わす請求項14に記載の
    共役エンイン誘導体。
  16. 【請求項16】Bが1,4−フェニレン基を表わし、n
    およびmが1を表わし、lが0を表わし、XおよびZは
    水素原子を表わす請求項14に記載の共役エンイン誘導
    体。
  17. 【請求項17】Cが1,4−シクロヘキシレン基を表わ
    し、nが0を表わし、mおよびlは1を表わし、Xおよ
    びZは水素原子を表わす請求項14に記載の共役エンイ
    ン誘導体。
  18. 【請求項18】Cが1,4−シクロヘキシレン基を表わ
    し、nおよびlが0をあらわし、XおよびZは水素原子
    を表わす請求項14に記載の共役エンイン誘導体。
  19. 【請求項19】Bが1,4−フェニレン基を表わし、C
    およびDは1,4−フェニレン基または1,4−シクロ
    ヘキシレン基を表わし、LおよびMは共有結合、1,2
    −エチレン基,1,2−エテニレン基,1,2−エチニ
    レン基,オキシメチレン基またはメチレンオキシ基を表
    わし、Rはアルキル基、アルコキシ基またはアルケニル
    基を表わし、Yはアルキル基、アルコキシ基、シアノ
    基、ハロゲン原子、シアネート基、トリフルオロメチル
    基、ジフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基または
    トリフルオロメトキシ基を表わし、Wが水素原子を表わ
    す請求項1に記載の共役エンイン誘導体。
  20. 【請求項20】請求項1から19のいずれかに記載の化
    合物を少なくとも1種類以上の成分として含有する液晶
    組成物。
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