JPH06312924A - 抗酸化作用を有するフムロン類の利用 - Google Patents
抗酸化作用を有するフムロン類の利用Info
- Publication number
- JPH06312924A JPH06312924A JP12314293A JP12314293A JPH06312924A JP H06312924 A JPH06312924 A JP H06312924A JP 12314293 A JP12314293 A JP 12314293A JP 12314293 A JP12314293 A JP 12314293A JP H06312924 A JPH06312924 A JP H06312924A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- humulones
- foods
- humulone
- drinks
- antioxidant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式１
［Ｒは−CH(CH3)2（コフムロン）、−CH2CH(CH3)2（フ
ムロン）、−CH(CH3)CH2CH3（アドフムロン）を表わ
す。］の１種以上のフムロン類またはその塩を有効成分
とする抗酸化作用を有する医薬品、飲食品および化粧
品。 【効果】本医薬品、飲食品および化粧品は、生体内に生
成した活性酸素や過酸化脂質によって引き起こされる障
害を抑制する効果を有する。従って健康上の障害、美容
上の障害の予防、治療に有効であり、また飲料品の安定
化、保存性の向上に有用である。
ムロン）、−CH(CH3)CH2CH3（アドフムロン）を表わ
す。］の１種以上のフムロン類またはその塩を有効成分
とする抗酸化作用を有する医薬品、飲食品および化粧
品。 【効果】本医薬品、飲食品および化粧品は、生体内に生
成した活性酸素や過酸化脂質によって引き起こされる障
害を抑制する効果を有する。従って健康上の障害、美容
上の障害の予防、治療に有効であり、また飲料品の安定
化、保存性の向上に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、成人病、悪性関節リウ
マチなど、健康維持上障害となる諸疾患、火傷などの外
傷、ニキビ、シミなどの美容上の障害の予防、治療に効
果を有し、また飲食品の酸化防止剤あるいは劣化防止剤
ともなるフムロン類を有効成分として含有する抗酸化作
用を有する医薬品、飲食品、ならびに化粧品に関するも
のである。
マチなど、健康維持上障害となる諸疾患、火傷などの外
傷、ニキビ、シミなどの美容上の障害の予防、治療に効
果を有し、また飲食品の酸化防止剤あるいは劣化防止剤
ともなるフムロン類を有効成分として含有する抗酸化作
用を有する医薬品、飲食品、ならびに化粧品に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】フムロン類はホップ軟樹脂中の主成分の
ひとつであり、ビール醸造では苦味質として利用される
他、抗菌活性を持つことなどが知られているが、抗酸化
活性に関する報告はこれまでになされていない。一方、
活性酸素や、不飽和脂質から生成する過酸化脂質が、老
化や成人病、難病の発症や発ガンといった生体への悪影
響を及ぼすことが近年明らかとなってきており、活性酸
素消去作用や過酸化脂質の生成抑制作用を有する、いわ
ゆる抗酸化物質の探索や、動脈硬化症、高血圧症、それ
らより発症する脳梗塞、心疾患、およびそれらの後遺症
やストレス性潰瘍などの虚血障害、癌、糖尿病などの成
人病、悪性リウマチ、ベーチェット病、クーロン病、潰
瘍性大腸炎、肝炎、腎炎、パーキンソン病などの難病、
農薬などの化学物質により惹起される疾患、光線過敏
症、放射線障害などに対する治療薬としてのそれらの応
用が一部で試みられている。また、活性酸素や過酸化脂
質はシミ、ソバカス、ニキビ、皮膚潰瘍などの成因にも
なる他、食品を劣化させ嗜好的品質や栄養の低下をひき
おこすことも知られてきているが、未だにこれらの問題
を充分に解決しうる物質が見出されていないのが現状で
ある。
ひとつであり、ビール醸造では苦味質として利用される
他、抗菌活性を持つことなどが知られているが、抗酸化
活性に関する報告はこれまでになされていない。一方、
活性酸素や、不飽和脂質から生成する過酸化脂質が、老
化や成人病、難病の発症や発ガンといった生体への悪影
響を及ぼすことが近年明らかとなってきており、活性酸
素消去作用や過酸化脂質の生成抑制作用を有する、いわ
ゆる抗酸化物質の探索や、動脈硬化症、高血圧症、それ
らより発症する脳梗塞、心疾患、およびそれらの後遺症
やストレス性潰瘍などの虚血障害、癌、糖尿病などの成
人病、悪性リウマチ、ベーチェット病、クーロン病、潰
瘍性大腸炎、肝炎、腎炎、パーキンソン病などの難病、
農薬などの化学物質により惹起される疾患、光線過敏
症、放射線障害などに対する治療薬としてのそれらの応
用が一部で試みられている。また、活性酸素や過酸化脂
質はシミ、ソバカス、ニキビ、皮膚潰瘍などの成因にも
なる他、食品を劣化させ嗜好的品質や栄養の低下をひき
おこすことも知られてきているが、未だにこれらの問題
を充分に解決しうる物質が見出されていないのが現状で
ある。
【０００３】現在のところ、代表的な抗酸化剤として脂
溶性のα−トコフェロール（ビタミンＥ）や水溶性のア
スコルビン酸（ビタミンＣ）、ＢＨＴ（３，５−tert−
ブチル−４−ヒドロキシトルエン）などが挙げられる
が、それらの適用範囲は十分に広いとは言えず、より抗
酸化能の強い、有用な抗酸化剤が発明された場合、医薬
品、化粧品、健康食品、食品添加物などとして十分に利
用価値のあるものであると考えられる。
溶性のα−トコフェロール（ビタミンＥ）や水溶性のア
スコルビン酸（ビタミンＣ）、ＢＨＴ（３，５−tert−
ブチル−４−ヒドロキシトルエン）などが挙げられる
が、それらの適用範囲は十分に広いとは言えず、より抗
酸化能の強い、有用な抗酸化剤が発明された場合、医薬
品、化粧品、健康食品、食品添加物などとして十分に利
用価値のあるものであると考えられる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、過酸化
脂質生成抑制効果を有する物質を探索した結果、ホップ
軟樹脂の主成分であるフムロン類が強い抗酸化活性を有
することを見出した。ホップはビールの原料として用い
られている他、民間薬としても古くから利用されてお
り、その成分であるフムロン類を抗酸化剤として利用し
た場合、前述した諸疾患の治療薬、保存性の高い飲食
品、健康食品、美肌用化粧品の製造原料として有用であ
り、また高い安全性を有することが予想される。
脂質生成抑制効果を有する物質を探索した結果、ホップ
軟樹脂の主成分であるフムロン類が強い抗酸化活性を有
することを見出した。ホップはビールの原料として用い
られている他、民間薬としても古くから利用されてお
り、その成分であるフムロン類を抗酸化剤として利用し
た場合、前述した諸疾患の治療薬、保存性の高い飲食
品、健康食品、美肌用化粧品の製造原料として有用であ
り、また高い安全性を有することが予想される。
【０００５】従って、本発明はフムロン類の新しい用途
として、フムロン類を有効成分とする、抗酸化活性を有
する医薬品、飲食品、および化粧品を提供することを目
的とするものである。
として、フムロン類を有効成分とする、抗酸化活性を有
する医薬品、飲食品、および化粧品を提供することを目
的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は次式
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒは、−CH(CH3)2（コフムロ
ン）、−CH2CH(CH3)2（フムロン）、−CH(CH3)CH2CH
3（アドフムロン) を表わす。) で示されるフムロン類
およびその塩の新たな用途、すなわち抗酸化活性を持つ
医薬品、飲食品、および化粧品である。すなわち、本発
明によるこれらの医薬品、飲食品、もしくは化粧品は、
上記式で示されるフムロン類またはその塩を有効成分と
して１種以上含むものである。
ン）、−CH2CH(CH3)2（フムロン）、−CH(CH3)CH2CH
3（アドフムロン) を表わす。) で示されるフムロン類
およびその塩の新たな用途、すなわち抗酸化活性を持つ
医薬品、飲食品、および化粧品である。すなわち、本発
明によるこれらの医薬品、飲食品、もしくは化粧品は、
上記式で示されるフムロン類またはその塩を有効成分と
して１種以上含むものである。
【０００９】フムロン類は、天然のポップから、例えば
ウォルマーの方法 (Wollmer, W.,Wschr. Brau., 47, 5
21(1930))により、また必要があれば高速液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて、コフムロン、フムロ
ン、アドフムロンの単独ないしは適当な相互の混合物と
して得ることができる。また、フェニングラーらの方法
(Pfenninger, H. B. et al., Proc. Eur. Brewery Con
v. Conger., Nice, 159 (1975)) によって合成すること
もできる。
ウォルマーの方法 (Wollmer, W.,Wschr. Brau., 47, 5
21(1930))により、また必要があれば高速液体クロマト
グラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて、コフムロン、フムロ
ン、アドフムロンの単独ないしは適当な相互の混合物と
して得ることができる。また、フェニングラーらの方法
(Pfenninger, H. B. et al., Proc. Eur. Brewery Con
v. Conger., Nice, 159 (1975)) によって合成すること
もできる。
【００１０】得られたフムロン類またはその塩は無色な
いしは薄黄色の油状物ないしは結晶性の粉末であり、活
性酸素抑制作用、過酸化脂質生成抑制作用、赤血球溶血
抑制作用、抗炎症作用等を有し、前述した諸疾患の治療
薬、保存性の高い飲食品、健康食品、美肌用化粧品の製
造原料として利用することができる。また、得られたフ
ムロン類またはその塩は、一般に使用される担体、助
剤、添加剤等とともに製剤化することができ、常法に従
って、経口、非経口の製品として、医薬品、医薬部外
品、化粧品等の分野で利用することができる。また食品
素材と混合して飲食品とすることもできる。
いしは薄黄色の油状物ないしは結晶性の粉末であり、活
性酸素抑制作用、過酸化脂質生成抑制作用、赤血球溶血
抑制作用、抗炎症作用等を有し、前述した諸疾患の治療
薬、保存性の高い飲食品、健康食品、美肌用化粧品の製
造原料として利用することができる。また、得られたフ
ムロン類またはその塩は、一般に使用される担体、助
剤、添加剤等とともに製剤化することができ、常法に従
って、経口、非経口の製品として、医薬品、医薬部外
品、化粧品等の分野で利用することができる。また食品
素材と混合して飲食品とすることもできる。
【００１１】経口剤としては錠剤、カプセル剤、顆粒
剤、シロップ剤等があげられ、非経口剤としては軟膏
剤、クリーム、水剤等の外用剤、無菌溶液剤、懸濁剤等
の注射剤等がある。これらの製品を医薬として疾患に投
与するときは、２mg〜500mg を１日に１ないしは数回、
すなわち２mg〜1,000mg の全日量で投与し、十分にその
効果を奏し得るものである。
剤、シロップ剤等があげられ、非経口剤としては軟膏
剤、クリーム、水剤等の外用剤、無菌溶液剤、懸濁剤等
の注射剤等がある。これらの製品を医薬として疾患に投
与するときは、２mg〜500mg を１日に１ないしは数回、
すなわち２mg〜1,000mg の全日量で投与し、十分にその
効果を奏し得るものである。
【００１２】本発明のフムロン類を有する医薬品は、生
理的に認められるベヒクル、担体、賦形剤、結合剤、安
定剤、香味剤等と共に要求される単位用量形態をとりう
る。錠剤、カプセル剤に混和される佐薬は次のようなも
のである。トラガント、アラビアゴム、コーンスター
チ、ゼラチンのような結合剤、微晶性セルロースのよう
な賦形剤、コーンスターチ、前ゼラチン化澱粉、アルギ
ン酸のような膨化剤、ステアリン酸マグネシウムのよう
な潤滑剤、ショ糖、乳糖、サッカリンのような甘味剤、
ペパーミント、アカモノ油、チェリーのような香味剤な
ど。また、カプセル剤の混合は上記の材料に更に油脂の
ような液体担体を含有することができ、また、他の材料
は被覆剤として、又は製剤の物理的形態を別な方法で変
化させるために存在させることができる。例えば、錠剤
はシェラック、砂糖で被覆することができる。シロップ
又はエリキシルは活性化合物、甘味剤としてショ糖、防
腐剤としてメチル又はプロピルパラベン、色素およびチ
ェリーまたはオレンジ香味のような香味剤を含有するこ
とができる。
理的に認められるベヒクル、担体、賦形剤、結合剤、安
定剤、香味剤等と共に要求される単位用量形態をとりう
る。錠剤、カプセル剤に混和される佐薬は次のようなも
のである。トラガント、アラビアゴム、コーンスター
チ、ゼラチンのような結合剤、微晶性セルロースのよう
な賦形剤、コーンスターチ、前ゼラチン化澱粉、アルギ
ン酸のような膨化剤、ステアリン酸マグネシウムのよう
な潤滑剤、ショ糖、乳糖、サッカリンのような甘味剤、
ペパーミント、アカモノ油、チェリーのような香味剤な
ど。また、カプセル剤の混合は上記の材料に更に油脂の
ような液体担体を含有することができ、また、他の材料
は被覆剤として、又は製剤の物理的形態を別な方法で変
化させるために存在させることができる。例えば、錠剤
はシェラック、砂糖で被覆することができる。シロップ
又はエリキシルは活性化合物、甘味剤としてショ糖、防
腐剤としてメチル又はプロピルパラベン、色素およびチ
ェリーまたはオレンジ香味のような香味剤を含有するこ
とができる。
【００１３】注射剤のための無菌組成物は、注射用水の
ようなベヒクル中の活性物質、ゴマ油、ヤシ油、落花生
油、綿実油のような天然産出植物油、またはエチルオレ
ートのような合成脂肪ベヒクルを溶解または懸濁させる
通常の方法によって処方することができる。また緩衝
剤、防腐剤等を必要に応じて配合することができる。外
用剤としては基剤としてワセリン、パラフィン、油脂
類、ラノリン、マクロゴール等を用い、通常の方法によ
って軟膏剤、クリーム剤等とする。
ようなベヒクル中の活性物質、ゴマ油、ヤシ油、落花生
油、綿実油のような天然産出植物油、またはエチルオレ
ートのような合成脂肪ベヒクルを溶解または懸濁させる
通常の方法によって処方することができる。また緩衝
剤、防腐剤等を必要に応じて配合することができる。外
用剤としては基剤としてワセリン、パラフィン、油脂
類、ラノリン、マクロゴール等を用い、通常の方法によ
って軟膏剤、クリーム剤等とする。
【００１４】本発明のフムロン類またはその塩を添加し
た飲食品は、上記製剤の形態でも良いが、あめ、せんべ
い、クッキーなどの形態で、それぞれの食品原料に所用
量を加えて、一般の製造法により加工製造する。健康食
品、機能性食品としての摂取は、病気予防、健康維持に
用いられるので、経口摂取として１日数回に分けて、全
日量として５mg〜500mg を含む加工品として摂取され
る。
た飲食品は、上記製剤の形態でも良いが、あめ、せんべ
い、クッキーなどの形態で、それぞれの食品原料に所用
量を加えて、一般の製造法により加工製造する。健康食
品、機能性食品としての摂取は、病気予防、健康維持に
用いられるので、経口摂取として１日数回に分けて、全
日量として５mg〜500mg を含む加工品として摂取され
る。
【００１５】
【発明の効果】本発明のフムロン類またはその塩を有す
る医薬品、飲料品、および化粧品は、抗酸化作用を有す
るので、生体内に生成した活性酸素や過酸化脂質によっ
て引き起こされる障害を抑制する効果を有する。従って
健康上の障害、美容上の障害の予防、治療に有効であ
り、また飲料品の安定化、保存性の向上に有用である。
る医薬品、飲料品、および化粧品は、抗酸化作用を有す
るので、生体内に生成した活性酸素や過酸化脂質によっ
て引き起こされる障害を抑制する効果を有する。従って
健康上の障害、美容上の障害の予防、治療に有効であ
り、また飲料品の安定化、保存性の向上に有用である。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。これらの実施例は本発明を詳細に説明する目的で特
に好ましい様態を示したもので、本発明はこれらに制限
されるものではない。また、以下でいうフムロン類とは
コフムロン、フムロン、アドフムロンの単独ないしはそ
れらの混合物を指すものである。
る。これらの実施例は本発明を詳細に説明する目的で特
に好ましい様態を示したもので、本発明はこれらに制限
されるものではない。また、以下でいうフムロン類とは
コフムロン、フムロン、アドフムロンの単独ないしはそ
れらの混合物を指すものである。
【００１７】参考例（フムロン類の更なる精製） フムロン類は前述したように天然物からの精製、化学的
全合成ともに可能であるが、ここでは参考としてコフム
ロン、フムロン、アドフムロンの混合物を高速液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いることによりさらに
精製し、フムロン類の単品を得た例を示す。ホップより
ウォルマーの方法に従って得たフムロン類 200mgを、下
記に示すＨＰＬＣ条件により精製し、コフムロン29mg、
フムロン61mg、アドフムロン21mgを得た。 ＨＰＬＣ条件：カラム（Shim pack PREP-ODS-(H)-kit
(20mmφ))、 移動相：CH3CN:H2O=81:19、流速10ml/min、検出 UV 280
nm
全合成ともに可能であるが、ここでは参考としてコフム
ロン、フムロン、アドフムロンの混合物を高速液体クロ
マトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いることによりさらに
精製し、フムロン類の単品を得た例を示す。ホップより
ウォルマーの方法に従って得たフムロン類 200mgを、下
記に示すＨＰＬＣ条件により精製し、コフムロン29mg、
フムロン61mg、アドフムロン21mgを得た。 ＨＰＬＣ条件：カラム（Shim pack PREP-ODS-(H)-kit
(20mmφ))、 移動相：CH3CN:H2O=81:19、流速10ml/min、検出 UV 280
nm
【００１８】得られたフムロン類の機器分析データを以
下に示す。 ＊コフムロンの機器分析データ マススペクトル（Ｍ+) ：348 薄層シリカゲルクロマトグラフィー：Ｒｆ＝0.43 （固定相：MERCK Art.5715、移動相：CHCl3:MeOH=8:2、
検出：UV 254nm) プロトン核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR) δ(ppm, CDCl3 中、TMS=Oppm): 0.95(d,3H), 0.98(d,3
H), 1.50(s,3H),1.68(s,6H), 1.73(s,3H), 2.48(m,2H),
3.09(d,2H), 3.88(m,1H), 4.33(s,1H),4.99(t,1H), 5.
10(t,1H), 7.06(s,1H), 18.85(s,1H)
下に示す。 ＊コフムロンの機器分析データ マススペクトル（Ｍ+) ：348 薄層シリカゲルクロマトグラフィー：Ｒｆ＝0.43 （固定相：MERCK Art.5715、移動相：CHCl3:MeOH=8:2、
検出：UV 254nm) プロトン核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR) δ(ppm, CDCl3 中、TMS=Oppm): 0.95(d,3H), 0.98(d,3
H), 1.50(s,3H),1.68(s,6H), 1.73(s,3H), 2.48(m,2H),
3.09(d,2H), 3.88(m,1H), 4.33(s,1H),4.99(t,1H), 5.
10(t,1H), 7.06(s,1H), 18.85(s,1H)
【００１９】＊フムロンの機器分析データ マススペクトル（Ｍ+) ：362 薄層シリカゲルクロマトグラフィー：Ｒｆ＝0.44 （固定相：MERCK Art.5715、移動相：CHCl3:MeOH=8:2、
検出：UV 254nm) プロトン核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR) δ(ppm, CDCl3 中、TMS=Oppm): 0.97(d,3H), 0.99(d,3
H), 1.52(s,3H),1.69(s,6H), 1.73(s,3H), 2.15(m,1H),
2.49(m,2H), 2.77(d,2H), 3.07(m,2H),4.26(s,1H), 5.
00(t,1H), 5.13(t,1H), 7.09(s,1H), 18.88(s,1H)
検出：UV 254nm) プロトン核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR) δ(ppm, CDCl3 中、TMS=Oppm): 0.97(d,3H), 0.99(d,3
H), 1.52(s,3H),1.69(s,6H), 1.73(s,3H), 2.15(m,1H),
2.49(m,2H), 2.77(d,2H), 3.07(m,2H),4.26(s,1H), 5.
00(t,1H), 5.13(t,1H), 7.09(s,1H), 18.88(s,1H)
【００２０】＊アドフムロンの機器分析データ マススペクトル（Ｍ+) ：362 薄層シリカゲルクロマトグラフィー：Ｒｆ＝0.44 （固定相：MERCK Art.5715、移動相：CHCl3:MeOH=8:2、
検出：UV 254nm) プロトン核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR) δ(ppm, CDCl3 中、TMS=Oppm): 0.96(t,3H), 1.10(d,3
H), 1.26(m,2H),1.51(s,3H), 1.69(s,6H), 1.73(s,3H),
2.50(m,2H), 3.04(d,2H), 3.57(m,1H),4.15(s,1H), 5.
00(t,1H), 5.12(t,1H), 7.10(s,1H), 19.02(s,1H)
検出：UV 254nm) プロトン核磁気共鳴スペクトル（1H-NMR) δ(ppm, CDCl3 中、TMS=Oppm): 0.96(t,3H), 1.10(d,3
H), 1.26(m,2H),1.51(s,3H), 1.69(s,6H), 1.73(s,3H),
2.50(m,2H), 3.04(d,2H), 3.57(m,1H),4.15(s,1H), 5.
00(t,1H), 5.12(t,1H), 7.10(s,1H), 19.02(s,1H)
【００２１】実施例１（錠剤、カプセル剤） フムロン類 10 乳糖 75 ステアリン酸マグネシウム 15 上記の各重量部を均一に混同し、錠剤、およびカプセル
剤とした。
剤とした。
【００２２】実施例２（散剤、顆粒剤） フムロン類 20 澱粉 30 乳糖 50 上記の各重量部を均一に混同し、散剤、および顆粒剤と
した。
した。
【００２３】実施例３（注射剤） フムロン類 1 界面活性剤 9 生理食塩水 90 上記の各重量部を加熱混合、滅菌して注射剤とした。
【００２４】実施例４（クッキー) フムロン類２重量％を含む小麦粉に、食塩、ショ糖、バ
ターなどで味付けしたものを適量の水でよく攪拌し 190
〜200 ℃で30分間焼き上げてクッキーとした。 実施例５（ゼリー) 寒天13ｇを水１リットルに加熱溶解し、さらにショ糖50
0g、水飴150gおよび塩少々を加え、攪拌しながら加熱溶
解させた後、２重量％のフムロン類、果汁、着色料、香
料などを加えて冷却し、ゼリーにした。
ターなどで味付けしたものを適量の水でよく攪拌し 190
〜200 ℃で30分間焼き上げてクッキーとした。 実施例５（ゼリー) 寒天13ｇを水１リットルに加熱溶解し、さらにショ糖50
0g、水飴150gおよび塩少々を加え、攪拌しながら加熱溶
解させた後、２重量％のフムロン類、果汁、着色料、香
料などを加えて冷却し、ゼリーにした。
【００２５】実施例６（あめ) ショ糖20重量部、水飴（75％固形分) 10重量部に水10重
量部を加え混合し、150 ℃に加熱攪拌後、２重量％のフ
ムロン類および着色料、香料などを加え、冷却してあめ
とした。 実施例７（ハンドローション剤） カーボワックス1500を15重量部、アルコール８重量部お
よびプロピレングリコール90重量部を良く混合溶解し、
水52.5重量部、フムロン類２重量部、および香料、防腐
剤の適量を加え、ハンドローション剤とした。
量部を加え混合し、150 ℃に加熱攪拌後、２重量％のフ
ムロン類および着色料、香料などを加え、冷却してあめ
とした。 実施例７（ハンドローション剤） カーボワックス1500を15重量部、アルコール８重量部お
よびプロピレングリコール90重量部を良く混合溶解し、
水52.5重量部、フムロン類２重量部、および香料、防腐
剤の適量を加え、ハンドローション剤とした。
【００２６】実施例８（外用剤） パラオキシ安息香酸エチル 0.1 パラオキシ安息香酸ブチル 0.1 ラウロマクロゴール 0.5 セタノール 18 白色ワセリン 40 水 37.3 フムロン類 4 上記の各重量部の各成分を用い、常法に従って軟膏とし
た。
た。
【００２７】 実施例９（ＤＰＰＨラジカル消去活性の検討） α−トコフェロール、アスコルビン酸、および参考例で
得たフムロン類について、ＤＰＰＨ（１，１−ジフェニ
ル−２−ピクリルヒドラジル) ラジカル消去活性の検討
を行った。方法は、ブロイスの方法（N. S. Blois, Nat
ure. 181, 1199(1958)) に従った。すなわち、ＤＰＰＨ
の 100μM エタノール溶液４mlに、供試物質の各種濃度
エタノール溶液 200μl を加え、室温で10分間放置した
後 517nmでの吸光度を測定した。吸光度を半減させる供
試物質の最終濃度（IC50) を求め、これを抗酸化力とし
た。
得たフムロン類について、ＤＰＰＨ（１，１−ジフェニ
ル−２−ピクリルヒドラジル) ラジカル消去活性の検討
を行った。方法は、ブロイスの方法（N. S. Blois, Nat
ure. 181, 1199(1958)) に従った。すなわち、ＤＰＰＨ
の 100μM エタノール溶液４mlに、供試物質の各種濃度
エタノール溶液 200μl を加え、室温で10分間放置した
後 517nmでの吸光度を測定した。吸光度を半減させる供
試物質の最終濃度（IC50) を求め、これを抗酸化力とし
た。
【００２８】その結果を表１に示す。測定は各供試物質
についてデュプリケートで３回以上行い、その平均値を
表中に示した。フムロン類はα−トコフェロール、アス
コルビン酸とほぼ同等の活性を示した。
についてデュプリケートで３回以上行い、その平均値を
表中に示した。フムロン類はα−トコフェロール、アス
コルビン酸とほぼ同等の活性を示した。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例１０（ラット脳ホモジェネート過酸
化脂質生成抑制試験） α−トコフェロール、アスコルビン酸および参考例で得
たフムロンについて、ラット脳ホモジェネート過酸化脂
質生成抑制試験を行った。方法は、内山らの方法（Uchi
yama, M. & Mihara, M., Anal, Biochem.,86, 271 (197
8)) および加藤らの方法（加藤金芳、島本典夫：武田研
究所報、47, 27 (1988))を参考にした。すなわち、ウィ
スター系雄ラットより脳を摘出し、50mMリン酸緩衝液
(pH 7.4)でホモジェナイズして脳ホモジェネートを調製
した。そのホモジェネート１mlに供試物質のジメチルス
ルホキシド溶液10μl を添加し、37℃、60分間インキュ
ベートした。インキュベート後、それらの反応液中に生
成した過酸化脂質量をＴＢＡ（チオバルビツール酸）法
にて測定した。
化脂質生成抑制試験） α−トコフェロール、アスコルビン酸および参考例で得
たフムロンについて、ラット脳ホモジェネート過酸化脂
質生成抑制試験を行った。方法は、内山らの方法（Uchi
yama, M. & Mihara, M., Anal, Biochem.,86, 271 (197
8)) および加藤らの方法（加藤金芳、島本典夫：武田研
究所報、47, 27 (1988))を参考にした。すなわち、ウィ
スター系雄ラットより脳を摘出し、50mMリン酸緩衝液
(pH 7.4)でホモジェナイズして脳ホモジェネートを調製
した。そのホモジェネート１mlに供試物質のジメチルス
ルホキシド溶液10μl を添加し、37℃、60分間インキュ
ベートした。インキュベート後、それらの反応液中に生
成した過酸化脂質量をＴＢＡ（チオバルビツール酸）法
にて測定した。
【００３１】その結果を図１に示す。測定は各供試物質
についてデュプリケートで２回以上行い、それらの各濃
度における抑制率（％）の平均を求めグラフ化したもの
である。フムロンはα−トコフェロール、アスコルビン
酸よりも強い活性を示した。
についてデュプリケートで２回以上行い、それらの各濃
度における抑制率（％）の平均を求めグラフ化したもの
である。フムロンはα−トコフェロール、アスコルビン
酸よりも強い活性を示した。
【図１】ラット脳過酸化脂質生成抑制試験の結果を示す
グラフであり、縦軸は阻害率（％）を示し、横軸は濃度
（Log M)を示す。グラフ中、●はα−トコフェロール
を、△はアスコルビン酸を、□はフムロンを示す。
グラフであり、縦軸は阻害率（％）を示し、横軸は濃度
（Log M)を示す。グラフ中、●はα−トコフェロール
を、△はアスコルビン酸を、□はフムロンを示す。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年２月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 抗酸化作用を有するフムロン類の
利用
利用
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｙ 9051−4Ｃ 7/48 9051−4Ｃ Ｃ０９Ｋ 15/08
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ｒは、−CH(CH3)2（コフムロン）、−CH2CH(CH
3)2（フムロン）、−CH(CH3)CH2CH3（アドフムロン) を
表わす。)で示される１種以上のフムロン類またはその
塩を有効成分とする抗酸化作用を有する医薬品。 - 【請求項２】 請求項１記載の１種以上のフムロン類ま
たはその塩を有効成分とする抗酸化作用を有する飲食
品。 - 【請求項３】 請求項１記載の１種以上のフムロン類ま
たはその塩を有効成分とする抗酸化作用を有する化粧
品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12314293A JPH06312924A (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 抗酸化作用を有するフムロン類の利用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12314293A JPH06312924A (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 抗酸化作用を有するフムロン類の利用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06312924A true JPH06312924A (ja) | 1994-11-08 |
Family
ID=14853234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12314293A Pending JPH06312924A (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 抗酸化作用を有するフムロン類の利用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06312924A (ja) |
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0677289A2 (en) * | 1994-04-12 | 1995-10-18 | Hoechst Japan Limited | Pharmaceutical composition for treating osteoporosis |
| WO1997043235A1 (fr) * | 1996-05-14 | 1997-11-20 | Hoechst Marion Roussel Ltd. | Derives polyhydroxyphenols et agents les contenant, destines a la prevention et a la therapie de maladies de l'os et du cartilage |
| FR2772613A1 (fr) * | 1997-12-19 | 1999-06-25 | Oreal | Utilisation du phloroglucinol dans une composition cosmetique |
| JP2004256520A (ja) * | 2002-02-14 | 2004-09-16 | Kirin Brewery Co Ltd | 脂質代謝改善用組成物および食品 |
| WO2004082697A1 (en) * | 2003-03-21 | 2004-09-30 | Unilever Plc | Compositions of natural products and use thereof |
| WO2006043671A1 (ja) * | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | 転写因子Ｎｒｆ２活性化剤およびその機能が付与された食品 |
| WO2006068117A1 (ja) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | 腎障害予防剤およびその機能が付与された食品 |
| US7195785B2 (en) * | 2001-06-20 | 2007-03-27 | Metaproteomics, Llc | Complex mixtures exhibiting selective inhibition of cyclooxygenase-2 |
| JP2007178117A (ja) * | 2001-07-19 | 2007-07-12 | Mitsubishi Electric Corp | 空気調和機 |
| US7270835B2 (en) | 2001-06-20 | 2007-09-18 | Metaproteomics, Llc | Compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response |
| WO2009072576A1 (ja) * | 2007-12-04 | 2009-06-11 | Sapporo Breweries Limited | 骨形成促進剤 |
| JP2010018631A (ja) * | 2002-02-14 | 2010-01-28 | Kirin Holdings Co Ltd | 脂質代謝改善用組成物および食品 |
| US7718198B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-05-18 | Metaproteomics, Llc | Treatment modalities for autoimmune diseases |
| US7722903B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-05-25 | Metaproteomics, Llc | Modulation of inflammation by hops fractions and derivatives |
| US7790205B2 (en) | 2002-10-21 | 2010-09-07 | Metaproteomics, Llc | Synergistic compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response |
| US8158160B2 (en) | 2001-11-13 | 2012-04-17 | Eric Hauser Kuhrts | Anti-inflammatory cyclooxygenase inhibitors |
| CN105902423A (zh) * | 2016-04-15 | 2016-08-31 | 欧标（广州）化妆品有限公司 | 一种使皮肤色泽均匀及提亮肤色的美白面膜组合物 |
-
1993
- 1993-04-28 JP JP12314293A patent/JPH06312924A/ja active Pending
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0677289A2 (en) * | 1994-04-12 | 1995-10-18 | Hoechst Japan Limited | Pharmaceutical composition for treating osteoporosis |
| EP0677289A3 (en) * | 1994-04-12 | 1996-10-23 | Hoechst Japan | Pharmaceutical composition for the treatment of osteoporosis. |
| WO1997043235A1 (fr) * | 1996-05-14 | 1997-11-20 | Hoechst Marion Roussel Ltd. | Derives polyhydroxyphenols et agents les contenant, destines a la prevention et a la therapie de maladies de l'os et du cartilage |
| US6177474B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-01-23 | Hoechst Marion Roussel | Polyhydroxyphenol derivatives and preventive and therapeutic agents for bone and cartilage diseases containing the same |
| FR2772613A1 (fr) * | 1997-12-19 | 1999-06-25 | Oreal | Utilisation du phloroglucinol dans une composition cosmetique |
| EP0931542A1 (fr) * | 1997-12-19 | 1999-07-28 | L'oreal | Composition cosmétique contenant du phloroglucinol |
| JPH11246328A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-09-14 | L'oreal Sa | 化粧料におけるフロログルシノールの用途 |
| US6054137A (en) * | 1997-12-19 | 2000-04-25 | Societe L'oreal S.A. | Promoting epidermal renewal with phloroglucinol |
| US7195785B2 (en) * | 2001-06-20 | 2007-03-27 | Metaproteomics, Llc | Complex mixtures exhibiting selective inhibition of cyclooxygenase-2 |
| US7718198B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-05-18 | Metaproteomics, Llc | Treatment modalities for autoimmune diseases |
| US7919125B2 (en) * | 2001-06-20 | 2011-04-05 | Metaproteomics, Llc | Modulation of inflammation by hops fractions and derivatives |
| US7270835B2 (en) | 2001-06-20 | 2007-09-18 | Metaproteomics, Llc | Compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response |
| US7332185B2 (en) * | 2001-06-20 | 2008-02-19 | Metaproteomics, Llc | Complex mixtures exhibiting selective inhibition of cyclooxygenase-2 |
| US7431948B2 (en) | 2001-06-20 | 2008-10-07 | Metaproteomics, Llc | Compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response |
| US7722903B2 (en) | 2001-06-20 | 2010-05-25 | Metaproteomics, Llc | Modulation of inflammation by hops fractions and derivatives |
| JP2007178117A (ja) * | 2001-07-19 | 2007-07-12 | Mitsubishi Electric Corp | 空気調和機 |
| US8158160B2 (en) | 2001-11-13 | 2012-04-17 | Eric Hauser Kuhrts | Anti-inflammatory cyclooxygenase inhibitors |
| JP2004256520A (ja) * | 2002-02-14 | 2004-09-16 | Kirin Brewery Co Ltd | 脂質代謝改善用組成物および食品 |
| JP2010018631A (ja) * | 2002-02-14 | 2010-01-28 | Kirin Holdings Co Ltd | 脂質代謝改善用組成物および食品 |
| US7790205B2 (en) | 2002-10-21 | 2010-09-07 | Metaproteomics, Llc | Synergistic compositions that treat or inhibit pathological conditions associated with inflammatory response |
| WO2004082697A1 (en) * | 2003-03-21 | 2004-09-30 | Unilever Plc | Compositions of natural products and use thereof |
| WO2006043671A1 (ja) * | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | 転写因子Ｎｒｆ２活性化剤およびその機能が付与された食品 |
| WO2006068117A1 (ja) * | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | 腎障害予防剤およびその機能が付与された食品 |
| WO2009072576A1 (ja) * | 2007-12-04 | 2009-06-11 | Sapporo Breweries Limited | 骨形成促進剤 |
| JPWO2009072576A1 (ja) * | 2007-12-04 | 2011-04-28 | サッポロビール株式会社 | 骨形成促進剤 |
| CN105902423A (zh) * | 2016-04-15 | 2016-08-31 | 欧标（广州）化妆品有限公司 | 一种使皮肤色泽均匀及提亮肤色的美白面膜组合物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH06312924A (ja) | 抗酸化作用を有するフムロン類の利用 | |
| KR100213898B1 (ko) | 헤스페리딘을포함하는하이드록시메틸글루타릴-코에이환원효소활성저해용조성물 | |
| US7829591B2 (en) | Flavanone compound and uses thereof | |
| EA004148B1 (ru) | Фармацевтическая композиция на основе 3,6-ангидрогалактопиранозы, и/или ее производных, и/или растворимого сахарида, содержащего данное соединение, применение композиции и входящих в ее состав ингредиентов, пищевой продукт, содержащий указанную композицию, и применение пищевого продукта | |
| JP3283274B2 (ja) | 新規組成物 | |
| JP2514860B2 (ja) | 活性酸素消去のために使用するホップ抽出物とその利用 | |
| JPH08268887A (ja) | 高血圧症又はそれに起因する医学的症状の予防又は改善剤 | |
| JPH11180869A (ja) | 血中脂質改善剤、サイクリックａｍｐホスホジエステラーゼ阻害剤、飲食品および皮膚外用剤 | |
| TWI308152B (ja) | ||
| JP5122147B2 (ja) | 抗酸化作用を有する２−（２−メチルプロパノイル）フロログルシノール−１，５−ジ−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシド | |
| CA2697125A1 (fr) | Utilisation d'au moins un derive oxime de la cholest-4-en-3-one comme antioxydants | |
| KR20040106891A (ko) | 인중합체를 유효성분으로 함유하는 항산화용 약학적조성물 또는 건강식품 | |
| CA2149170C (en) | Agent for prevention or alleviation of allergy symptoms | |
| JP5122148B2 (ja) | 抗酸化作用を有する２−アシルフロログルシノール−４，６−ジ−Ｃ−β−Ｄ−グルコピラノシド | |
| JPH07196572A (ja) | 抗酸化作用を有するβ酸類（ルプロン類）アルキル誘導体 | |
| KR100590726B1 (ko) | 목질진흙버섯 추출물 또는 이로부터 분리된 페린신 에이를유효성분으로 포함하는 심장순환계 질환의 예방 및 치료용조성물 | |
| JPH1112270A (ja) | 抗酸化作用を有する新規化合物 | |
| JP3525267B2 (ja) | 抗酸化作用を有するマロフェノンの利用およびその製造方法 | |
| JPH0913031A (ja) | 抗酸化剤 | |
| JP2002308767A (ja) | 過酸化脂質生成抑制剤 | |
| KR100641968B1 (ko) | 생리활성 추출물 | |
| JPH0625081A (ja) | 抗酸化作用を有するβ酸（ルプロン類）アシル誘導体 | |
| KR102359442B1 (ko) | 신규한 퀘르세틴계 화합물을 포함하는 항염 조성물 | |
| KR20050088775A (ko) | 오리나무 추출물 또는 그로부터 분리된 디아릴헵타노이드계 화합물을 유효성분으로 하는 심장순환계질환의 예방 및 치료용 조성물 | |
| KR20050053432A (ko) | 저밀도 지질 단백질에 대해 항산화 활성을 갖는벤질리딘티아졸리딘디온 유도체 화합물, 그의 제조방법 및이를 함유하는 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Effective date: 20040209 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20040210 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040406 |