JPH06299124A - α−シアノアクリレート系接着剤用プライマー - Google Patents
α−シアノアクリレート系接着剤用プライマーInfo
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 オープンタイムによる接着性の低下の改良、
即ち、接着作業においてオープンタイムを長くとること
ができ、しかも、放置時間による強度のバラつきの少な
い、特に難接着性合成樹脂を接着する際に有効なα−シ
アノアクリレート系接着剤用プライマーを提供する。 【構成】 有機塩基性化合物(アミン化合物等)および
パラフィンを有効成分とすることを特徴とする、α−シ
アノアクリレート系接着剤用プライマー。
即ち、接着作業においてオープンタイムを長くとること
ができ、しかも、放置時間による強度のバラつきの少な
い、特に難接着性合成樹脂を接着する際に有効なα−シ
アノアクリレート系接着剤用プライマーを提供する。 【構成】 有機塩基性化合物(アミン化合物等)および
パラフィンを有効成分とすることを特徴とする、α−シ
アノアクリレート系接着剤用プライマー。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、非極性樹脂や高結晶性
樹脂に代表される難接着性合成樹脂をα−シアノアクリ
レート系接着剤で接着する際に、接着性を向上させる目
的で用いられるプライマーに関するものである。
樹脂に代表される難接着性合成樹脂をα−シアノアクリ
レート系接着剤で接着する際に、接着性を向上させる目
的で用いられるプライマーに関するものである。
【0002】
【従来の技術】α−シアノアクリレート系接着剤を用い
てポリオレフィン、ポリアセタール、ナイロン、ポリエ
ステル等に代表される非極性樹脂または高結晶性の合成
樹脂を接着することは接着強度の面で問題があることが
知られている。従来より、これらの樹脂に対する接着性
を改善するために火炎処理、コロナ放電処理、プラズマ
処理、薬品処理等の物理的または化学的な表面処理を行
う方法が知られているが、特殊な装置が必要、作業が煩
雑、経費が高くつく等の問題を有しており、また、その
効果も充分ではなかった。
てポリオレフィン、ポリアセタール、ナイロン、ポリエ
ステル等に代表される非極性樹脂または高結晶性の合成
樹脂を接着することは接着強度の面で問題があることが
知られている。従来より、これらの樹脂に対する接着性
を改善するために火炎処理、コロナ放電処理、プラズマ
処理、薬品処理等の物理的または化学的な表面処理を行
う方法が知られているが、特殊な装置が必要、作業が煩
雑、経費が高くつく等の問題を有しており、また、その
効果も充分ではなかった。
【0003】これに対し、プライマー処理法は比較的簡
便な方法で短時間に表面処理が出来るという利点を有し
ており、有機および無機の塩基性化合物、有機金属化合
物、有機リン化合物等を有効成分とする種々のプライマ
ーが提案されている。これらの内、有機塩基性化合物を
有効成分とするプライマーは塗布直後にα−シアノアク
リレート系接着剤で接着すると優れた接着性を示すもの
の、プライマーを塗布して放置しておくと比較的短時間
にプライマー効果が低下するため、実際の使用に当たっ
てはオープンタイムをあまり長くとれないという作業上
の問題点を有している。
便な方法で短時間に表面処理が出来るという利点を有し
ており、有機および無機の塩基性化合物、有機金属化合
物、有機リン化合物等を有効成分とする種々のプライマ
ーが提案されている。これらの内、有機塩基性化合物を
有効成分とするプライマーは塗布直後にα−シアノアク
リレート系接着剤で接着すると優れた接着性を示すもの
の、プライマーを塗布して放置しておくと比較的短時間
にプライマー効果が低下するため、実際の使用に当たっ
てはオープンタイムをあまり長くとれないという作業上
の問題点を有している。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、オープンタ
イムを長くとることができ、しかも強度のバラつきのな
い、特に難接着性合成樹脂の接着に対して好適な、α−
シアノアクリレート系接着剤用プライマーを提供するこ
とを目的とする。
イムを長くとることができ、しかも強度のバラつきのな
い、特に難接着性合成樹脂の接着に対して好適な、α−
シアノアクリレート系接着剤用プライマーを提供するこ
とを目的とする。
【0005】
【問題点を解決するための手段】本発明によれば有機塩
基性化合物およびパラフィンを有効成分とすることを特
徴とする、α−シアノアクリレート系接着剤用プライマ
ーが提供される。
基性化合物およびパラフィンを有効成分とすることを特
徴とする、α−シアノアクリレート系接着剤用プライマ
ーが提供される。
【0006】即ち、本発明者らはこのような状況のもと
に、難接着性合成樹脂をα−シアノアクリレート系接着
剤で接着する際の、有機塩基性化合物を有効成分とする
プライマーのオープンタイムの改良に関する検討を行っ
たところ、該プライマーにパラフィンを添加することに
よりオープンタイムを長くとることができ、さらには放
置時間による強度のばらつきの少ないプライマーが得ら
れることを見いだし本発明を完成するに至った。
に、難接着性合成樹脂をα−シアノアクリレート系接着
剤で接着する際の、有機塩基性化合物を有効成分とする
プライマーのオープンタイムの改良に関する検討を行っ
たところ、該プライマーにパラフィンを添加することに
よりオープンタイムを長くとることができ、さらには放
置時間による強度のばらつきの少ないプライマーが得ら
れることを見いだし本発明を完成するに至った。
【0007】本発明で使用される有機塩基性化合物とし
ては、特公昭43−5004号公報、特公昭47−87
18号公報、特公昭49−12094号公報、特開昭6
2−195071号公報、特開昭63−51489号公
報、特開昭63−128090号公報、特開昭64−1
783号公報、特開昭64−1784号公報、特開平2
−45572号公報、特公平4−63112号公報、特
公平4−63113号公報等に開示された化合物や、本
発明者らにより提案された化合物(特願平4−2840
45)、例えばヘキシルアミン、オクチルアミン、ノニ
ルアミン、デシルアミン、ヘキサデシルアミン、モノエ
タノールアミン、トリエチレンテトラミン、フェニレン
ジアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、ジエチル
アミン、ジエタノールアミン、トリエチルアミン、2−
ジメチルアミノエタノール、3−ジメチルアミノ−1−
プルパノール、4−ジメチルアミノ−1−ブタノール、
6−ジメチルアミノ−1−ヘキサノール、2−(2−ジ
エチルアミノエトキシ)エタノール、酢酸ジメチルアミ
ノエチル、プロピオン酸ジメチルアミノエチル、酪酸ジ
メチルアミノエチル、吉草酸ジメチルアミノエチル、カ
プロン酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジメチルア
ミノエチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、トリ
−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ
−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、ジメチル
ベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、ジエチルア
ニリン、ジメチルパラトルイジン、ジエチルパラトルイ
ジン等のアミン化合物、ホルムアミド、ジメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド化合物、ピリジン、2−エチルピリジン、4
−メルカプトピリジン、2−アミノピリジン、3−アミ
ノピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、4−ビニル
ピリジン、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン、β
−ピコリン、6−アミノ−2−ピコリン、2,4−ルチ
ジン、3,4−ルチジン等のピリジンまたはその誘導
体、グアニジン、ビグアニド、1,1,3,3−テトラ
メチルグアニジン、1,3−ジフェニルグアニジン、ジ
−o−トリルグアニジン、1−o−トリルビグアニド、
2−グアニジノベンズイミダゾール等のグアニジン、ビ
グアニドまたはそれらの誘導体、イミダゾール、1−メ
チルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、1−ビニ
ルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾー
ル、2−アミノベンズイミダゾール、5,6−ジメチル
ベンズイミダゾール、2−メチルベンズイミダゾール等
のイミダゾールまたはその誘導体等が挙げられる。
ては、特公昭43−5004号公報、特公昭47−87
18号公報、特公昭49−12094号公報、特開昭6
2−195071号公報、特開昭63−51489号公
報、特開昭63−128090号公報、特開昭64−1
783号公報、特開昭64−1784号公報、特開平2
−45572号公報、特公平4−63112号公報、特
公平4−63113号公報等に開示された化合物や、本
発明者らにより提案された化合物(特願平4−2840
45)、例えばヘキシルアミン、オクチルアミン、ノニ
ルアミン、デシルアミン、ヘキサデシルアミン、モノエ
タノールアミン、トリエチレンテトラミン、フェニレン
ジアミン、1,2−ジアミノシクロヘキサン、ジエチル
アミン、ジエタノールアミン、トリエチルアミン、2−
ジメチルアミノエタノール、3−ジメチルアミノ−1−
プルパノール、4−ジメチルアミノ−1−ブタノール、
6−ジメチルアミノ−1−ヘキサノール、2−(2−ジ
エチルアミノエトキシ)エタノール、酢酸ジメチルアミ
ノエチル、プロピオン酸ジメチルアミノエチル、酪酸ジ
メチルアミノエチル、吉草酸ジメチルアミノエチル、カ
プロン酸ジメチルアミノエチル、アクリル酸ジメチルア
ミノエチル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、トリ
−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ
−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、ジメチル
ベンジルアミン、ジエチルベンジルアミン、ジエチルア
ニリン、ジメチルパラトルイジン、ジエチルパラトルイ
ジン等のアミン化合物、ホルムアミド、ジメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド化合物、ピリジン、2−エチルピリジン、4
−メルカプトピリジン、2−アミノピリジン、3−アミ
ノピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、4−ビニル
ピリジン、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン、β
−ピコリン、6−アミノ−2−ピコリン、2,4−ルチ
ジン、3,4−ルチジン等のピリジンまたはその誘導
体、グアニジン、ビグアニド、1,1,3,3−テトラ
メチルグアニジン、1,3−ジフェニルグアニジン、ジ
−o−トリルグアニジン、1−o−トリルビグアニド、
2−グアニジノベンズイミダゾール等のグアニジン、ビ
グアニドまたはそれらの誘導体、イミダゾール、1−メ
チルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、1−ビニ
ルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾー
ル、2−アミノベンズイミダゾール、5,6−ジメチル
ベンズイミダゾール、2−メチルベンズイミダゾール等
のイミダゾールまたはその誘導体等が挙げられる。
【0008】本発明に使用されるパラフィンとしては、
常温以上の融点を有するものであればいかなるものも使
用可能である。好ましい融点範囲は接着の際の雰囲気温
度によっても左右されるので一概にはいえないが、例え
ば常温付近での使用に際しては40℃〜70℃、特に5
0℃〜65℃の融点のものが効果的である。
常温以上の融点を有するものであればいかなるものも使
用可能である。好ましい融点範囲は接着の際の雰囲気温
度によっても左右されるので一概にはいえないが、例え
ば常温付近での使用に際しては40℃〜70℃、特に5
0℃〜65℃の融点のものが効果的である。
【0009】本発明の有機塩基性化合物およびパラフィ
ンを有効成分とするプライマーは、接着に先立って、被
着体表面に塗布して使用されるのであるが、その際に、
塗布膜の厚さの調整や均一な塗布を容易にするため、溶
剤に溶かして使用するのが好ましい。
ンを有効成分とするプライマーは、接着に先立って、被
着体表面に塗布して使用されるのであるが、その際に、
塗布膜の厚さの調整や均一な塗布を容易にするため、溶
剤に溶かして使用するのが好ましい。
【0010】溶剤としては有機塩基性化合物およびパラ
フィンを変質させることなく溶解し、適度の揮発性を有
し、また被着体表面を濡らすものであれば特に制限はな
いが、例えば、n−ヘキサン、n−ヘプタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような炭化水素、及びトリク
ロルエタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素
等が挙げられる。また、これらの溶剤とメタノール、エ
タノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等との混合溶剤も
使用可能である。
フィンを変質させることなく溶解し、適度の揮発性を有
し、また被着体表面を濡らすものであれば特に制限はな
いが、例えば、n−ヘキサン、n−ヘプタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような炭化水素、及びトリク
ロルエタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素
等が挙げられる。また、これらの溶剤とメタノール、エ
タノール、アセトン、メチルエチルケトン、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等との混合溶剤も
使用可能である。
【0011】溶液中の有機塩基性化合物の濃度としては
0.01〜30重量%、好ましくは0.1〜20重量%
である。濃度が0.01重量%未満では被着体表面を該
有機塩基性化合物で充分被覆することができず、また、
30重量%を超えると該有機塩基性化合物の弱い層が形
成され接着性の向上効果を得ることができない。
0.01〜30重量%、好ましくは0.1〜20重量%
である。濃度が0.01重量%未満では被着体表面を該
有機塩基性化合物で充分被覆することができず、また、
30重量%を超えると該有機塩基性化合物の弱い層が形
成され接着性の向上効果を得ることができない。
【0012】また、溶液中のパラフィンの濃度としては
0.001〜5重量%、好ましくは0.01〜1重量%
である。濃度が0.001重量%未満では添加効果がで
ず、一方、5重量%を超えると接着性が低下して好まし
くない。
0.001〜5重量%、好ましくは0.01〜1重量%
である。濃度が0.001重量%未満では添加効果がで
ず、一方、5重量%を超えると接着性が低下して好まし
くない。
【0013】本発明に使用されるα−シアノアクリレー
ト系接着剤としては、メチル−α−シアノアクリレー
ト、エチル−α−シアノアクリレート、プロピル−α−
シアノアクリレート、ブチル−α−シアノアクリレー
ト、イソブチル−α−シアノアクリレート、アリル−α
−シアノアクリレート、シクロヘキシル−α−シアノア
クリレート、メトキシエチル−α−シアノアクリレー
ト、エトキシエチル−α−シアノアクリレート等が挙げ
られる。尚、これらは重合防止剤、増粘剤、可塑剤、着
色剤等の添加剤を含んだものであってもさしつかえな
い。
ト系接着剤としては、メチル−α−シアノアクリレー
ト、エチル−α−シアノアクリレート、プロピル−α−
シアノアクリレート、ブチル−α−シアノアクリレー
ト、イソブチル−α−シアノアクリレート、アリル−α
−シアノアクリレート、シクロヘキシル−α−シアノア
クリレート、メトキシエチル−α−シアノアクリレー
ト、エトキシエチル−α−シアノアクリレート等が挙げ
られる。尚、これらは重合防止剤、増粘剤、可塑剤、着
色剤等の添加剤を含んだものであってもさしつかえな
い。
【0014】本発明のプライマーの使用方法を示すと、
難接着性合成樹脂よりなる被着体の表面に該プライマー
を刷毛塗り、スプレー塗布、あるいは浸漬等の方法で塗
布し、次いで風乾して溶剤を除去することにより前処理
を行う。この前処理された被着体をα−シアノアクリレ
ート系接着剤を用いて接着すると高強度の接着が行え
る。
難接着性合成樹脂よりなる被着体の表面に該プライマー
を刷毛塗り、スプレー塗布、あるいは浸漬等の方法で塗
布し、次いで風乾して溶剤を除去することにより前処理
を行う。この前処理された被着体をα−シアノアクリレ
ート系接着剤を用いて接着すると高強度の接着が行え
る。
【0015】本発明のプライマーが効果を発揮する難接
着性合成樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン
等のポリオレフィン、6−ナイロン、6,6−ナイロン
等のナイロン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフチ
レンテレフタレート等のポリエステル、ポリアセター
ル、EPTラバー等の非極性または高結晶性の樹脂が挙
げられる。
着性合成樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン
等のポリオレフィン、6−ナイロン、6,6−ナイロン
等のナイロン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフチ
レンテレフタレート等のポリエステル、ポリアセター
ル、EPTラバー等の非極性または高結晶性の樹脂が挙
げられる。
【0016】
【実施例】本発明を実施例および比較例によって更に詳
細に説明する。
細に説明する。
【0017】実施例1、比較例1 N,N−ジメチルベンジルアミン1.8重量部、および
所定量のパラフィン(mp56〜58℃)をトルエン9
8.2重量部に溶解してプライマーを調製した。このプ
ライマーに2枚のポリエチレン〔積水成型工業(株)#
2400〕からなる試験片(100mm×25mm×2
mm)の一端を浸漬して引き上げ、所定時間放置した
後、一方の試験片にα−シアノアクリレート系接着剤
〔東亜合成化学工業(株)アロンアルファー#201〕
を塗布してもう一方の試験片を重ね合わせ、クリップで
固定して23℃で24時間放置した。この接着した試験
片の引張せん断強度をASTM D1002−64に準
じて引張速度100mm/minで測定した。オープン
タイムと引張剪断強度との関係を表1に示す。
所定量のパラフィン(mp56〜58℃)をトルエン9
8.2重量部に溶解してプライマーを調製した。このプ
ライマーに2枚のポリエチレン〔積水成型工業(株)#
2400〕からなる試験片(100mm×25mm×2
mm)の一端を浸漬して引き上げ、所定時間放置した
後、一方の試験片にα−シアノアクリレート系接着剤
〔東亜合成化学工業(株)アロンアルファー#201〕
を塗布してもう一方の試験片を重ね合わせ、クリップで
固定して23℃で24時間放置した。この接着した試験
片の引張せん断強度をASTM D1002−64に準
じて引張速度100mm/minで測定した。オープン
タイムと引張剪断強度との関係を表1に示す。
【0018】
【表1】
【0019】実施例2,3、比較例2,3 表2に示すプライマーを使用した以外は実施例1と同様
にして、ポリエチレンからなる試験片を用いた場合のオ
ープンタイムと引張せん断強度との関係を測定した。結
果を表2に示す。
にして、ポリエチレンからなる試験片を用いた場合のオ
ープンタイムと引張せん断強度との関係を測定した。結
果を表2に示す。
【0020】
【表2】
【0021】実施例4〜10、比較例4〜10 表3に示すプライマーを使用し、ポリプロピレン〔タキ
ロン(株)P310〕からなる試験片を用いた以外は実
施例1と同様にして、オープンタイムと引張せん断強度
との関係を測定した。結果を表3に示す。
ロン(株)P310〕からなる試験片を用いた以外は実
施例1と同様にして、オープンタイムと引張せん断強度
との関係を測定した。結果を表3に示す。
【0022】
【表3】
【0023】
【発明の効果】本発明のプライマーは、従来公知の有機
塩基性化合物を有効成分とするプライマーに更にパラフ
ィンを配合したものであり、特に非極性樹脂または高結
晶性樹脂に代表される難接着性合成樹脂を、α−シアノ
アクリレート系接着剤で接着する際の、オープンタイム
による接着性の低下の改良、即ち、接着作業においてオ
ープンタイムを長くとることが可能になるとともに、放
置時間による強度のばらつきも少なくなるという優れた
効果を発揮する。
塩基性化合物を有効成分とするプライマーに更にパラフ
ィンを配合したものであり、特に非極性樹脂または高結
晶性樹脂に代表される難接着性合成樹脂を、α−シアノ
アクリレート系接着剤で接着する際の、オープンタイム
による接着性の低下の改良、即ち、接着作業においてオ
ープンタイムを長くとることが可能になるとともに、放
置時間による強度のばらつきも少なくなるという優れた
効果を発揮する。
Claims (1)
- 【請求項1】 有機塩基性化合物およびパラフィンを有
効成分とすることを特徴とする、α−シアノアクリレー
ト系接着剤用プライマー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11400793A JPH06299124A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | α−シアノアクリレート系接着剤用プライマー |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11400793A JPH06299124A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | α−シアノアクリレート系接着剤用プライマー |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06299124A true JPH06299124A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=14626726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11400793A Pending JPH06299124A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | α−シアノアクリレート系接着剤用プライマー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH06299124A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003041154A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Alteco Inc | 2−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー |
US7431793B2 (en) * | 2001-11-14 | 2008-10-07 | Loctite (R&D) Limited | Process for bonding substrates or parts and system including cyanoacrylate adhesive and accelerator composition |
-
1993
- 1993-04-16 JP JP11400793A patent/JPH06299124A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003041154A (ja) * | 2001-08-01 | 2003-02-13 | Alteco Inc | 2−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライマー |
US7431793B2 (en) * | 2001-11-14 | 2008-10-07 | Loctite (R&D) Limited | Process for bonding substrates or parts and system including cyanoacrylate adhesive and accelerator composition |
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