JPH05506470A - シアノアクリレート接着剤及びイミダゾール誘導体をプライマーとして含有する連結材接着用の結合製品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 シアノアクリレート接着剤及びイミダゾール誘導体をプライマーとして含有する 連結材接着用の結合製品 本発明は、シアノアクリレート接着剤及びイミダゾール誘導体をプライマーとし て含む、合成物質製の連結部材を接着するための結合製品、及び該プライマー自 体、その使用並びに結合方法に関する。

合成物質、特に非極性の物質、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブチ レン、ポリオキシメチレン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリウレタン、ポリ ノリコーン等の成形品は、該成形品の表面に特殊な前処理を施した後でのみ、相 互に接着させることができる（ウルマンズ・エンサイクロペディア・オブ・イン ダストリアル・ケミストリー（Ｕｌｌ＋ａｎｎ’ｓ　Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ 　ｏｆ　Ｉ　ｎｄｕｓｔｒｉａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第Ａ１巻、第２５４ 頁、ヒエミー・ワインハイム出版（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｗｉｅ　Ｗｅｉｎｈｅ ｉｍ）、１９８５年）。公知の前処理は、一般に酸化することにより成形品の表 面エネルギーを高める。典型的前処理方法は、酸化炎、酸化物質又は放電による 処理を含む。

シアノアクリレート接着剤で接着すべき非極性プラスチックの表面を、特定の活 性物質の適当な有機溶媒の溶液を含んでなるプライマーで前処理することができ るということも公知である。ＰＣＴ国際公開第８８／１０２８９号には、この目 的のプライマーとして、種々のジアザビンクロ又はトリアザビシクロ化合物を、 アセトン、メチルエチルケトン、塩素化炭化水素又はメタノール等の溶媒中で使 用することが記載されている。プライマー溶液を接着表面に塗布して、溶媒を蒸 発させた後、シアノアクリレート接着剤を塗布し、そしてこの処理表面を結合さ せる。他のプライマーは、脂肪族１級アミン（欧州特許出願系０　２９５０１３ 号）、４級アンモニウム化合物（欧州特許出願系３３９４４８号）、ルチジン、 ピコリン、ピリジン並びに１−ビニルイミダゾール（ケミカル・アブストラクッ （Ｃ，Ａ、）１０６：１９７６３７ｚ、１９７６３８ｇ（１９８７年））及び種 々のキノリン並びにピリジン誘導体（日本国特開時第６２−１９５０７１号）等 がある。

しかし、上記プライマーのい（つかの木賃的な欠点は、特別な物質への接着性を 向上することなくシアノアクリレート接着剤の硬化を促進することである。しか も、自発的架橋の結果として、前処理をしていない表面と比較して明らかに弱い 接着がしばしば得られる。ＰＣＴ国際公開第８８／１０２８９号及び欧州特許出 願系０２９５０１３号から知られるプライマーのその他の欠点は、プライマーを 塗布した後のシアノアクリレート接着剤の塗布をできるだけ素早く行わなければ ならないということにある。そうしないと接着強度が低下するからである。

周知のプライマーであるビニルイミダゾールの場合に、他に考慮すべき要因は、 この化合物が健康を極端に損なう化合物に分類されることである。

特開平第０２−４５５７２号には、活性物質がイミダゾール環により特徴付けら れるシアノアクリレート用プライマーが記載されており、次の活性物質が特に言 及されている。イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチ ルイミダゾール、１−ヒドロキシエチル−２−メチルイミダゾール、２−アミノ ベンゾイミダゾール、５−ニトロベンゾイミダゾール及びＮ［（ｐ−２−ベンゾ イミダゾール）−フェニルゴーマレイン酸イミド。これらの活性物質を含有する プライマーを使用すると、ジメチルアニリン、ｐ−トルイジン又はジエチルアミ ンを含有するプライマーよりも高い剪断強度が得られる。しかし、得られる強度 は多くの用途のためにはまだ充分に高（はない。

従って、本発明が解決しようとする課題は、シアノアクリレート接着剤用のプラ イマーの取り扱い性並びに性能特性及び、特に上記の欠点、即ち、プライマー塗 布から接着剤塗布までの保存時間を延長し、同時に高い強度値を得ることである 。

本発明により得られる溶液は、一般式Ｉ［式中、Ｒ１は、水素、ＨＯ基又は（ア ルキル−０）　３　Ｓ　ｌ基〔該アルキル基は炭素数１〜４である〕、炭素数７ 〜１０のアリールアルキル基又はイミダゾール−ＣＯ基であり、Ｒ２は、水素又 は炭素数１７までのアルキル、アリール若しくはアリールアルキル基であり、Ｒ １又はＲ２は芳香族性を有しており、Ｘは、　−ＣＨ＝ＣＨ−又は ＣＲ３Ｒ４ＣＲｓ　Ｒａ− てあって、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して、炭素数１〜４個のア ルキル基又は炭素数１７個までのアリールアルキル基である。］で示されるイミ ダゾール誘導体を使用することを基本とする。

一般的定義において、電子ンックステｙ　ト（ｓｉｘｔｅｔ）が同素環又は複素 環上に存在する化合物、例えばベンゼンやイミダゾールは「芳香族性」を有する 。

このようなイミダゾール誘導体は、シアノアクリレート接着剤と共に高い強度の 結合を形成する。この強度は、プライマーの接触時間に伴って驚異的に向上し、 比較的長時間の後、特に数時間後にのみ減少する。従って、もはやシアノアクリ レート接着剤を塗布してプライマー処理後できるだけ素早く結合させる必要はな い。

好ましいイミダゾール誘導体は、Ｘ＝　ＣＲ３Ｒ４ＣＲ５Ｒ６−であり、特にイ ミダシリンとも言われる４、５−ジヒドロイミダゾールである。

Ｘが−ＣＨ＝ＣＨ−である場合のＲ１及びＲ２は、Ｒ１が炭素数７〜１０のアリ ール基又はイミダゾール−〇〇基を、Ｒ２が水素又は炭素数１〜４のアルキル基 を！味することが好ましい。特に、Ｒ１はメチル基又はベンジル基であり、Ｒ２ は水素又はメチル基である。

Ｘが−ＣＲ３Ｒａ　ＣＲｓ　Ｒａ−である場合のＲ，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ３及 びＲ６は、Ｒ２が水素又はヒドロキシアルキル基、Ｒ２が炭素数１７までのアリ ール基又はアリールアルキル基、及びＲ５、Ｒ４、Ｒ３並びにＲ６がそれぞれ独 立して、水素又は炭素数１〜４のアルキル基であるのが好ましい。特に、Ｒ１は 水素又はヒドロキシエチル基、Ｒ２はベンノル又はフェニル基、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ ５及びＲ６は水素である。

本発明において使用するのに特に好適なイミダゾール誘導体は、２−フ二二ルー ２−イミダシリンである。

置換基Ｒ２を構成するアリール又はアラルキル基の典型的な例は、フェニル、ナ フチル、トルイル、キシリル、ベンジル及びナフチルメチル基である。同じく置 換基Ｒ２を構成する炭素数１〜１７のアルキル基の典型例は、メチル、エチル、 プロピル、ブチル、ペンチル、ヘプチル、ノニル、ウンデシル、トリデシル、ベ ンタデノル及びヘプタデシル基：直鎖のアルキル基が好ましい。上記の鎖長範囲 内にあるアルキル基を含有する２−アルキルイミダゾール誘導体の産業上の混合 物を使用することも好ましい。置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ８を形成すること ができる炭素数１〜４のアルキル基又はアリール基の典型例は、上記の中から選 択することができる。

本発明において使用する一般式■のイミダゾール誘導体は、ポリオキシメチレン 、ポリオレフィン、例えばポリエチレン、ポリプロピレン並びにフッ素化ポリエ チレン、特にポリテトラフルオロエチレン、及び熱可塑性ゴム化合物並びにシリ コーンゴム化合物の前処理に特に適する。

これらの物質は典型的シアノアクリレート、例えば一般式１ＩＨ２Ｃ＝Ｃ（ＣＮ ）−ＣＯＯＲ’　（ＩＩ）［式中、Ｒ３は、アルキル、アルケニル、シクロアル キル、アリール、アルコキシアルキル、アラルキル又はハロアルキル基、特に、 メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ペン チル、ヘキシル、アリル、メタリル、クロチル、プロパギル、シクロアキル、ベ ンジル、フェニル、クレジル、２−クロロエチル、３−クロロプロピル、２−ク ロロブチル、トリフルオロエチル、２−メトキシエチル、３−メトキシブチル及 び２−エトキンエチル基である。］ で示されるシアノアクリレートで接着することができる。

上記のシアノアクリレートは接着剤に関する当業者に公知である（ウルマンズ・ エンサイクロペデア・オブ・インダストリアル・ケミストリー、第Ａ１巻、第２ ４０頁、ヒエミー・ワインハイム出版（１９８５）及び米国特許第３．２５４． １１１号並びに同第３，６５４．３４０号参照）。

本発明の他の有利な態様例においては、イミダゾール誘導体を、室温で蒸発して イミダゾール誘導体に不活性である極性有機溶剤の溶液として使用する。このよ うな溶媒の典型例は、ケトン、エステル、アルコール、脂肪族並びに芳香族炭化 水素、及びハロゲン化炭化水素であり、これらの混合物も含まれる。特に好まし い溶媒は、炭素数３〜８のケトン、炭素数１〜４のアルカノール及び、酢酸の炭 素数１〜４のアルカノールとのエステルからなる群から選択することができ、例 えばアセトン、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、プロパツール、 ブタノール及び酢酸エチル、酢酸プロピル並びに酢酸ブチルである。

本発明の他の有利な態様例において、イミダゾール誘導体を０．００１〜５．０ 重量％、特に０．０５〜２．０重量％の溶液で使用する。このような溶液の処理 表面への塗布は、ディップコーティング、スプレーコーティング、スプレッドコ ーティング又はその他の適当な方法により希薄状態で適用することができる。表 面の接触時間は、溶媒又は溶媒混合物の蒸発速度により影響を受ける。好ましい 溶媒は、活性物質の溶解能に加えて、溶液状態でそれ自体が高い安定性を示すも のでもある。

更に、染料又は蛍光増白剤をプライマー溶液に添加して塗布を更に良好に制御す ることができる。この場合に、溶媒を蒸発した後のプライマーの存在は、色のコ ントラスト又は適当な光−電子的測定法、例えば蛍光トレーサー又はＵＶランプ により検出することができる。

本発明は、一般式Ｉで示される少なくとも一つのイミダゾール誘導体を、ポリエ チレン若しくはポリプロピレン等のポリオレフィン、フッ素含有ポリマー又は熱 可塑性ゴムの連結部材用のプライマーとして使用することに関するのみでなく、 プライマー自体、即ち、一般式■で示される少なくとも一つのイミダゾール誘導 体及び室温で蒸発する極性有機溶媒を含む組成にも関する。

本発明は、プライマーに加えて、シアノアクリレート接着剤をも含む合成物質か らなる連結部材を接着するための結合製品にも関する。

本発明は、一般式Ｉで示されるイミダゾール誘導体を使用して、シアノアクリレ ート接着剤で、合成物質からなる連結すべき部材を結合する方法に関する。

以下、本発明を、好適な実施態様例に基づいて説明する。

本発明において使用しうる種々のイミダゾール化合物を、アセトン、エタノール 、プロパツール及びエタノール／酢酸エチル＝　１　／　１　（ｖ／ｖ）混合物 からなる群から選択した溶媒中に溶解した。一般に、３０分間振盪して均質な溶 液を調製することができた。各勧賞の１０１００Ｘ２５Ｘ３の大きさの試験片を 溶液中に浸漬した。使用したプラスチックは、ポリエチレン（トロビドゥール（ Ｔｒｏｖｉｄｕｒ）　Ｐ　Ｅ　；商標、無着色）、ポリプロピレン（トロビドゥ ールＰＰ；商標、無着色）、ポリテトラフルオロエチレン（ホスタフロン（Ｈｏ ｓｔａｆｌｏｎ）ＴＦ　：商標）及びポリオキシメチレン（デルリン（ＤＥＬＲ ＩＮ）　：商標）であった。試験片を取り出した後、一般に約５〜１５分間放置 して溶媒を蒸発させた。次いで、前処理した試験片を、エチルシアノアクリレー トベースの市販のシアノアクリレート接着剤（ジコメット（Ｓｉｃｏｍｅｔ）８ ３００　：商標、ソー）ヒエルーヴエルケ（Ｓｉｃｈｅｌ−ｆｅｒｋｅ）Ｇｍｂ Ｈ製品、ドイツ連邦共和国ハノーバー）で接着した。２〜３滴の接着剤を前処理 した表面に塗布した後数秒以内に、同様にプライマーで処理した第２の試験片を 静かに滑動させて該接着剤を完全に配置させた。接着した直後の連結部材を必要 な範囲で正確に整合させた後、固定装置を使用して６０分間圧着した。わずかな 表面不均一性があるが、以上のようにして０．０１〜０．１１厚の好適な接着フ ィルムを形成した。

実際に必要とされた接触圧を、一般に数秒間から数分間だけ適用した。

次のイミダゾール誘導体を試験した。

Ａ：１−ベンジル−２〜メチルイミダゾールＢ　：　Ｎ、　Ｎ’−カルボニルジ イミダゾールＣ８１−ベンジルイミダゾール １：２−フェニル−２−イミダシリン ２１−ヒドロキシエチル−２−フェニル−２−イミダシリン３２−ベンシル−２ −イミダシリン ４　：　３−（４，５−ジヒドロイミダゾール−１〜イル）−プロピルトリエト キンシラン５・３−（２−イミダシリン−１−イル）−プロピルトリエトキシシ ランプライマー溶液及び接着剤を上述のように塗布して室温で接着した後、結合 した試験片を２０℃で２４時間保存し、次にヴオルベルト（ｆｏｌｐｅｒｔ）　 Ｔ　Ｚ　Ｍ試験機にて、接着の引張剪断強度をクロスヘッドスピード１００ｍｍ ／分（ＰＯＭの場合には２５ル／分）で測定した。次の表１に示す数値は、各５ 回ずつ測定した平均値である。

ａ）プライマーのアセトン溶液 Ａ　Ｏ，５６，２５，３２，５ Ｂ　Ｏ，２４，１６，２３，０ Ｂ　Ｏ，５３，５４，Ｏｎ、ｄ、” ＣＯ，２４，８４，５ｎ、ｄ、” ＣＯ，５６，８５，７２，３ １０、５７，２６，５４，０ １１，０６，７６，０３，６ ｂ）プライマーのエタノール／酢酸エチル溶液（１：　１）１　０．２　５．９ 　６．８　ｎ、ｄ、　６，５１　０．５　７．２　７．４　ｎ、ｄ、　７．１２ 　０．５　３．５　２．１　ｎ、ｄ、　ｎ、ｄ。

３　０．１　５．８（４，９）　６．２（５，０）　ｎ、ｄ、　５．８３　０． ２　６．０（５，２）　７．４（６，２）　ｎ、ｄ、６．４３　０．５　４．９ （４，７）　５．２（５，５）　ｎ、ｄ、　ｎ、ｄ。

４　０．２　２．１　３．５　ｎ、ｄ、　ｎ、ｄ。

４　０．３５　２．３　４．６　ｎ、ｄ、　ｎ、ｄ。

５　０．２　ｎ、ｄ、　５．８　ｎ、ｄ、ｎ、ｄ。

比較例　０　０．２　０．１　０　０．４１）　ポリエチレン／ポリエチレン ２）　ポリプロピレン／ポリプロピレン３）　ポリテトラフルオロエチレン／ポ リテトラフルオロエチレン４）　ポリオキシメチレン／ポリオキシメチレン５′ 　測定せず 前処理後及び接着後の保存時間の効果は、他の一連の試験で調べた。そのために 、試験片を上述のプライマー溶液に浸漬して種々の時間で保存し、上述のように 接着させた。エタノール／酢酸エチル（＝１／１）溶媒中のイミダシリン誘導体 の濃度を０．２重量％及び０．５重量％とした。接着後２４時間保存して引張剪 断強度を測定した。得られた結果を次の表２に示す。

表２ プライ　溶液濃度　蒸発時間　引　張　剪　断　強　度マー　（重量％）　（分 ）　（Ｎ／ＩＩ＋！すＰＥ／ＰＥ　ＰＰ／ＰＰ １　０、２　５　６．８　６．４ １　０．２　６０　６．４　６．０ １　０、５　５　７．２　６．５ １　０．５　６０　６．４　６．４ １　０．５　４８０　５．８　６．７ １　０、５　１４４０　５．３　６．０１　０．５　２８８０　５．１　６．３ １　０、５　４３２０　５．２　６．１Ａ　０．５　５　６．５　７．２ Ａ　Ｏ，５６０５，８７，０ Ａ　Ｏ，５４８０４，８６，５ Ａ　Ｏ，５１４４０３，５５，６ Ａ　０．５　２８８０　３．１　５．４Ａ　Ｏ，５４３２０２，７５，０ ＣＯ，５５６，０５，９ ＣＯ，５６０５，５６，８ ＣＯ，５４８０４，７５，７ Ｃ０，５１４４０３，６４，３ 他の一連の試験において、試験片をプライマー溶液に浸漬し、１Ｃ分間放置して 溶媒を蒸発させ、上述のように接着して種々の時間で保存した。その後、結合の 引張剪断強度を上述のようにして測定した。得られた結果を次の表３に示す。

表３ プライ　アセトン　接着時間　引　張　剪　断　強　度マー　溶液濃度　（時間 ）　（Ｎ／＋Ｉｌ！”）ＰＥ／ＰＥ　ＰＰ／ＰＰ　ＰＴＦＥ／ＰＴＦＥ１　０． ５　８　５．５　４．５　２．８１　０．５　２４　７．２　６．５　４．０１ 　０．５　１６８　７．５　６．７４．０比較例　−１６８０，１０，１０，１ 使用した溶媒の影響を他の試験で調べた。そのために、プライマーをエタノール 及び２−プロパツールに溶解した。試験片を溶液に浸漬した。１０分の蒸発時間 の後、試験片を上述のように結合させ、２４時間保存後に引張剪断強度を測定し た。得られた結果を表４に示す。

表４ プライ　溶　媒　濃度　引張剪断強度 マー　（重量％）　（Ｎ／龍り ＰＥ／ＰＥ　ＰＰ／ＰＰ １　エタノール　０．２　６．８　６．０１　エタノール　０．５７．３６．７ １　２−プロパツール　０．２　６．１　５．７１　２−プロパツール　０．５ 　６．４　６．０更に、熱可塑性エラストマーの結合における効果を評価するた めに、市販の熱可塑性ゴム（サントプレン１０１−６４；商標、モンサンド（ｌ ｌｏｎｓａｎｔｏ）製、グルービンーラ・ニューブ（Ｇｌｕｖｉｎ−Ｌａ　Ｎｅ ｕｖｅ）、ベルギー）を使用した。この物質は、加硫ゴムの弾性特性及び熱可塑 性物質の簡単な処理特性を有している。プライマーによる前処理なしで、先に述 べた市販のシアノアクリレート接着剤で接着した１１００Ｘ１０Ｘ３＋＋＋の試 験片は、非常に弱い接着性に相当する約０．ＩＮ／ｗ２だけの引張剪断強度を示 した。この試験ではプライマー溶液を再度プランで塗布した。

前処理の後、試験片を１０分、６０分又は１８０分間放置して溶媒を蒸発させた 後に接着させた。結果を表５に示す。

表５ プライ　溶　媒　濃度　蒸発時間　引張剪断強度マー　（重量％）　（Ｎ／ｍｍ ”） Ａ　アセトン　０．５　１０　０．８８Ｃアセトン　０．５　１０　＞　１本 １　アセトン　０．２　１０　＞１本 １　アセトン　領５　１０　＞１本 １　アセトン　０．５　６０　＞１本 １　エタノール　０．２　１０　＞１本１　エタノール　０．５　６０　＞１本 １　エタノール　０．５　１８０　＞１本本接着部に数ｃｍ隣接する部分で材料 破壊従って、本発明で使用するプライマーにより、熱可塑性エラストマーの結合 強度を数倍向上することができた。

市販の製品及び構造的に近似する公知の製品を使用する比較試験これまでに公知 であるプライマーの本質的な欠点は、塗布後比較的素早くその活性が消失するこ とである。該プライマーで前処理して溶媒を蒸発させた後、結合する部材を比較 的素早くシアノアクリレート接着剤で接着しなければならない。

連続する組豆工程において、この活性が早（消失することは、プライマー塗布後 の停止時間や中断が長くなったりする場合に接着性能の明らかな減少をもたらす 。

次の溶液を比較用として使用した。

１、）１．８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデカ−７−エン１、１． ２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロ−エタン（Ｆ１１３）中に０．５重 量％ ＰＣＴ国際公開第８８／１０２８９号参照２、）１−ビニルイミダゾール エタノール／酢酸エチル（１：　１）中に０，５重量％ケミカルアブストラクト １０６　：　１９７６３７ｚ、　１９７６３８ａ（１９８７）参照溶液の調製、 前処理及び結合は上述したように行った。

プライマーの塗布と結合の間の保存時間（＝蒸発時間）とは無関係に測定した引 張剪断強度を表６に示す。これは表２と比較することができる。

比較試験は、ＰＣＴ国際公開第８８／１０２８９号の好適なプライマーが、ポリ エチレンへの接着前では１時間以上の蒸発時間をおいた場合でのみ、そしてポリ プロピレンへの接着前では８時間以上の蒸発時間をおいた場合に、かなり著しい 活性の低下を受けることを示す。

ｌ−ビニルイミダゾールは、プライマーの効果に関して好ましくはない。ポリエ チレンは蒸発後即座に接着させなければならない。前処理したプラスチックを５ 分間でもおいた後では、接着剤の硬化後に得られる強度は非常に弱い。

ポリプロピレンの場合には多少は好適である。しかし、１時間保存後では、所望 する硬化はもはや得られない。

本発明の活性物質は、公知のプライマーを越える大きな向上を示す。これは特に 、本発明のプライマーの２−フェニル−２−イミダシリンが該当する。これは、 ７２時間（４３２０分）後でさえも、ポリエチレンに対して５Ｎ／ｍ■２を越え る高い強度を示す。ポリプロピレンに対しては、試験片を前処理して７２時間保 存した後に得られる強度は、初期のデータ（６Ｎ／＋ｕ”を越える）からほとん ど変化がない。

比較用　接着時間　引　張　剪　断　強　度溶液　（時間）　（Ｎ／龍り １　２８８０　０．９　１．５ ２　４８０　０、６　０．６ ２　１４４０　０．４　０．４ １１ＰＥ／ＰＥ＝ポリエチレン／ポリエチレン”ＰＰ／ＰＰ＝ポリプロピレン／ ポリプロピレン日本国特開平第０２−４５５７２号で特に言及されているプライ マー、即ちイミダゾールを他の比較試験に使用した。アセトン中０．５重量％溶 液をＰＥ、ＰＰ及びＰＴＦＥの試験片に塗布した。１５分後翼媒を蒸発させた。

その後の処理の詳細な点は第８及び９頁に見ることができる。次の引張剪断強度 （Ｎ／Ｉ１１！ｌ”単位）が得られた。

Ｐ　Ｅ／Ｐ　Ｐは２．０１ Ｐ　Ｐ／Ｐ　Ｐは２．５、及び ＰＴＦＥ／ＰＴＦＥは１．５ 表１に示した結果との比較により、強度は明らかに低減しており、即ちおよそ半 分程度に過ぎない値を示している。

要約書 ノアノアクリレート接着剤を使用して合成物質製の連結部材を接着するために使 用する結合物品であって、イミダゾール誘導体をプライマーとして含む。プライ マー塗布から接着剤塗布までの保存時間を延長し、同時に高い強度値を得ること ができる。更に、該プライマー自体及び接着方法に関する。

国際調査報告

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．プライマーが、一般式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１は、水素、ＨＯ基又は（アルキル−Ｏ）３Ｓｉ基〔該アルキル基は 炭素数１〜４である〕、炭素数７〜１０のアリールアルキル基又はイミダゾール −ＣＯ基であり、Ｒ２は、水素又は炭素数１７までのアルキル、アリール若しく はアリールアルキル基であり、Ｒ１又はＲ２は芳香族性を有しており、Ｘは、− ＣＨ＝ＣＨ−　又は −ＣＲ３Ｒ４−ＣＲ５Ｒ６− であって、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立して、炭素数１〜４個のア ルキル基又は炭素数１７個までのアリールアルキル基である。〕で示される少な くとも一つのイミダゾール誘導体を含むことを特徴とする、シアノアクリレート 接着剤及びイミダゾール誘導体をプライマーとして含む合成物質製の連結部材接 着用の結合物品 ２．Ｘが−ＣＨ＝ＣＨ−であり、Ｒ１が炭素数７〜１０のアリールアルキル基又 はイミダゾール−ＣＯ基であり、Ｒ２が水素又は炭素数１〜４のアルキル基であ る請求項１記載の結合製品。 ３．Ｒ１がベンジル基であり、Ｒ２が水素又はメチル基である請求項２記載の結 合製品。 ４．Ｘが−ＣＲ３Ｒ４−ＣＲ５Ｒ６−であり、Ｒ１が水素又はヒドロキシアルキ ル基であり、Ｒ２が炭素数１７までのアリール基又はアリールアルキル基であり 、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６がそれぞれ独立して水素又は炭素数１〜４のアルキ ル基である請求項１記載の結合製品。 ５．Ｒ１が水素又は、特にヒドロキシエチル基であり、Ｒ２がベンジル又はフェ ニル基であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素である請求項４記載の結合製品 。 ６．イミダゾール誘導体を、室温で蒸発する極性有機溶媒、特に炭素数３〜８の ケトン、炭素数１〜４のアルカノール及び、酢酸の炭素数１〜４のアルカノール とのエステルからなる群から選ばれてなる溶媒中に溶解又は懸濁させることを特 徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の結合製品。 ７．イミダゾール誘導体が０．００１〜５．０重量％、特に０．０５〜２．０重 量％である請求項１〜６のいずれかに記載の結合製品。 ８．請求項１〜７のいずれかに記載した一般式Ｉで示される少なくとも一つのイ ミダゾール誘導体を、室温で蒸発する極性有機溶媒中に含む合成物質製の連結部 材接着用のプライマー。 ９．請求項１〜７のいずれかに記載した少なくとも一つのイミダゾール誘導体を 使用して、最初にイミダゾール誘導体を、次いでシアノアクリレート接着剤を結 合すべき表面に塗布する合成物質製の連結部材の接着方法。 １０．請求項３又は５記載のイミダゾール誘導体を使用することを特徴とする請 求項９記載の方法。 １１．室温で蒸発する極性有機溶媒、特に炭素数３〜８のケトン、炭素数１〜４ のアルカノール及び、酢酸の炭素数１〜４のアルカノールとのエステルからなる 群から選ばれてなる溶媒を使用し、イミダゾール誘導体を該溶媒の溶液として適 用する請求項９又は１０記載の方法。 １２．イミダゾール誘導体を、０．００１〜５．０重量％溶液、特に０．０５〜 ２．０重量％の溶液の形態で適用する請求項９〜１１のいずれかに記載の方法。 １３．ポリオキシメチレン、ポリエチレン又はポリプロピレン等のポリオレフィ ン、フッ素含有ポリマー又はシリコーンゴムを包含する熱可塑性ゴムからなる連 結部材を接着するための、請求項１〜７のいずれかに記載した一般式Ｉで示され る少なくとも一つのイミダゾール誘導体のプライマーとしての使用。