KR920002991B1 - 디아자비시클로 및 트리아자비시클로 프라이머 조성물 및 비극성기질 결합에의 그의 이용 - Google Patents
디아자비시클로 및 트리아자비시클로 프라이머 조성물 및 비극성기질 결합에의 그의 이용 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
[발명의 명칭]
디아자비시클로 및 트리아자비시클로 프라이머 조성물 및 비극성기질 결합에의 그의 이용
[발명의 상세한 설명]
[발명의 배경]
[발명분야]
본 발명은 접착제, 특히 시아노아크릴레이트 접착제로 비극성 혹은 큰 결정성 기질을 결합시키는 것을 촉진하는 프라이머의 이용에 관한 것이다.
특히 본 발명의 프라이머는 표면에너지가 작은 폴리올레핀 혹은 유사한 플라스틱 기질의 결합을 촉진시켜준다.
비극성 물질은 표면에너지가 작기 때문에 시아노아크릴레이트 접착제로도 결합시키기 어렵다.
이러한 물질로는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리부텐 등과 같은 단순한 올레핀의 선형 중합체와 그것들의 공중합체가 대표적이다.
본 발명으로 결합될 수 있는 다른 물질로는 폴리아세탈, 가소성 PVC(폴리비닐 클로라이드), 폴리우레탄, EPDM(에틸렌-프로필렌디아민 단량체)고무, 가황폴리올레핀 기제의 열가소성수지고무 등과 같이 낮는 표면에너지를 기질들이 있다.
본 발명으로 결합된 물질들은 일반적으로 낮은 임계적 심 표면장력과 함께 왁스나 파라핀 같은 표면특성을 가지며 그 표면에 약한 경계층을 가질 수도 있다.
일반적으로 종래의 접착제로 접착시키는데 필요한 수준까지 표면에너지를 올려주는 극성 그룹이 없다.
[종래기술의 설명]
상기한 결합하기 어려운 물질의 접착을 개선시키기 위해 지금까지 다양한 표면처리 방법이 사용되어 왔다.
이러한 처리로는 표면삭마, 코로나 방전(J.C.Von der Heide ＆amp; H.L.Wilson. Modern Plastics 389(1961) p199), 불꽃처리(E.F.Buchel, British Plastics 37(1964) p142), U.V.복사(Practising Polymer Surface Chemistry, D.Dwight, Chemtech(March 1982) p166), 플라즈마처리, 뜨거운 염소화 용매, 디크로메니트/황산과 염소/U.V.복사(D.Bewis ＆amp; D.Briggs, Polymer 22 7(1981)과 거기있는 참고문헌)이 있다.
모든 이러한 처리들은 어느 정도 효과적이며 일반적으로 비극성기질에 극성기를 도입시킴으로써 작용한다고 생각된다.
경우에 따라서 위의 처리가 접착제로 결합되는 난결합성 기질의 능력을 개선시키는 반면에 특수한 기구와 장치가 필요한 단점이 있으며 부식성 및/또는 위험성 물질이 필요할 수도 있다.
위 처리와는 달리 시아노아크릴레이트 단량체의 여러 중합 가속제 혹은 개시제를 사용하는 종래기술이 있다.
이러한 가속제 혹은 개시제를 사용하면 결합의 경화속도는 증가되는 반면 비극성 기질에서의 접착은 증진되지 않으며 생성된 결합이 매우 약해 접착제가 기질에서 미끄러 떨어지는 단점이 있다.
몇몇 아민으로 된 용액과 방취제로 구성된 가속제가 일본특호 출원번호 599066471-A에 개시되어 있다.
본 브라머(Von Bramer)의 미국 특허 No.3 260 637에는 시아노아크릴레이트 접착제와 연관하여 가속제로서 다양한 계열의 유기아민(일차아민은 제외됨)의 사용이 소개되어 있다.
이들 두 명세서의 조성물은 비극성 기질에 대한 접착성을 향상시키지는 못하는 시아노아크릴레이트 단량체의 중합 가속제 혹은 개시제로서 가장 잘 표현된다. 접착성을 향상시키기 위한 다양한 프라이머가 또한 제안되어 왔다.
예를 들면 일본특허 출원 No.52-98062, 56-141328과 57-119929에는 염소화 폴리에틸렌 혹은 염소화 폴리프로필렌 혹은 지방산-개질된 아크릴레이트 알키드수지를 유기산에 용해시킴으로써 제조된 프라이머의 사용이 소개되어 있다.
그러나 일반적으로 유기산은 시아노아크릴레이트 접착제의 경화를 억제하거나 방해하는 경향이 있다. 본 발명의 프라이머는 일반용매에 잘 녹는 저분자량 물질을 사용한다는 이점이 있다.
유럽 명세서 No. 0 129 069 A2에는 알파시아노아크릴레이트 접착제와 사용하기 위한 최소한 한가지 유기금속 화합물로 구성된 프라이머의 사용에 대해 개시되어 있는데 그것은 비극성 기질을 결합시키기에 유용하다.
일본출원 No. 61023630에는 플라스틱 모델을 결합시키기 위한 유기 금속 프라이머가 개시되어 있다. 이 두 문서들에 잠재적으로 아주 독성물질인 유기금속 화합물의 사용에 대해 개시돼 있다.
(ⅰ) 염소화된 폴리올레핀과 같은 개질 혹은 그라프트된 폴리올레핀, 에틸렌/비닐공중합체 혹은 에틸렌/프로필렌 테르폴리머, (ⅱ) 가교결합 가능한 결합제, (ⅲ) 가교결합제로 구성된 폴리올레핀용 프라이머들이 유럽출원 No. 187171A에 개시되어 있다.
거기 기술된 프라이머는 고무같은 경점성 때문에 사용하고 붙이기가 다소 불편하며 기질에 프라이머를 활성화 시키려면 가열시켜야 한다.
그외에도, 사용되는 용매들(예를들면 톨루엔과 1,1,1-트리클로로에틸렌)은 바람직하지 못한 독성을 갖고 있다.
독일출원 No. DE 3601518-A에는 유기금속 화합물과 유기중합체로 구성된 폴리올레핀용 프라이머의 사용이 제시되어 있다; 유기금속 화합물로는 금속 알콕시화물이 될 수 있으며 여기서 “금속”이라는 것은 준금속, 인, 붕소, 혹은 규소원자를 포함한다.
여기 개시된 디부틸주석 디아세이트와 다른 유기금속 화합물 같은 물질들은 프라이머로 사용하기에는 매우 유독하다.
일본출원 No. 61136567에는 폴리프로필렌을 결합시키기 위한 티타네이트 프라이머가 기술되어 있다.
티타네이트 프라이머들은 시아노아크릴레이트 접착제가 사용될 때 폴리에틸렌과 같은 결합하기 어려운 물질을 그것 자체와 혹은 다른 물질과 결합시키는데 거의 혹은 전혀 개선점을 주지 못한다.
일본출원 No. 60517940에는 폴리올레핀, 폴리아세탈, 폴리아미드, 폴리에스테르, 붕소중합체, 실리콘 혹은 PVC를 결합시키는데 사용하는, 필수성분 4-비닐피리딘과 임의 성분 3,4-루티딘으로 이루어진 용액에 기초한 프라이머가 개시되어 있다.
그러나 일본출원 No. 60157940의 프라이머는 강한 냄새가 있고 본 발명의 프라이머에 의한 것만큼 강한 결합을 만들지 못하는 단점이 있다.
[발명의 목적]
본 발명의 목적은 접착제 특히 시아노아크릴레이트 접착제를 사용하여 비극성 플라스틱을 그것 자체 혹은 다른 기질에 결합시키는데 유용한 프라이머를 제공하는데 있다.
[발명의 개요]
접착제로 결합시키는 비극성 기질을 프라이밍하는 방법에 있어서, 본 발명은 다음과 같은 것들중 최소한 한가지의 디아자비시클로 혹은 트리아자비시클로 화합물로 구성된 접착 촉진 프라이머의 사용을 포함한다.
1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔
1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔
1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]데크-5-엔
바람직하게는 프라이머는 아자비시클로 화합물이 그속에서 안정한 아세톤, 메틸에틸케톤, 1,1,1-트리클로로에탄, 메탄올, 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄 혹은 그것들간의 혼합물 혹은 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄과 아세톤의 함께 끓는 혼합물 같은 다른 용매와의 혼합물로 된 유기용매를 또한 포함한다.
용매의 기능은 표면에 정해진 피막두께를 가질 수 있도록 적당한 아자비시클로 화합물 농도를 제공하는 것이다. 그러므로 화합물이 안정한 어떤 용매라도 충분하다.
아민과 다른 유기 및 무기염기용액이 시아노아크릴레이트 접착제의 경화를 가속시킨다는 것은 잘 알려져 있는 반면에 본 발명의 프라이머들이 비극성 기질에 접착성을 준다는 것은 놀라운 일이다.
두 물질간에 시아노아크릴레이트 막의 경화 혹은 중합은, 특히 비극성 물질이면, 반드시 강한 결합이 되는 것은 아니며 또 시아노아크릴레이트의 중합이 엄청나게 빠를 경우는 매우 약한 결합이 생기거나 결합이 이루어지지 않는다.
어떤 용매중의 용액으로서 상기 디아자비시클로 혹은 트리아자비시클로 화합물중 하나로 구성된 프라이머는 일반적으로 피막두께가 본 발명의 충분한 효과를 얻을 수 있도록 조절되는 농도를 가진다.
용매에 0.001~30중량% 부피의 농도를 가지는 디아자비시클로 혹은 트리아자비시클로 화합물 용액이 바람직하다. 바람직한 농도는 0.01-2중량% 부피이다.
본 발명은 또한 (ⅰ) 알파-시아노아크릴레이트 접착제와, (ⅱ) 위에 언급된 프라이머로 구성된 2-부분 접착시스템을 제공한다.
본 발명의 프라이머를 사용하는데 적당한 시아노아크릴레이트 접착제는 다음과 같은 일반식으로 나타내는데
여기서 R1은 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 아릴, 알콕시알킬, 아랄킬, 할로 알킬, 혹은 다른 적당한 기이다.
저급 알킬 알파시아노아크릴레이트가 바람직하며 특히 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소부틸, 이소프로필, 알릴, 시클로헥실, 메톡시에틸 혹은 에톡시에틸 시아노아크릴레이트가 바람직하다.
많은 알파시아노아크릴레이트는 단일 성분 순간접착제로서 시중 구입되는데 그 형태로 본 발명에 사용될 수 있다.
이러한 시중 구입되는 시아노아크릴레이트는 주로 알파시아노아크릴레이트 단량체로 구성되어 있는 반면에 제제형은 안정제, 농축제, 접착촉진제, 가소제, 염료, 내열첨가제, 내충격변형제, 항료 등이 포함되기도 한다.
적합한 용매에 용해되어 있는 묽은 시아노아크릴레이트 접착제 용액도 또한 사용될 수 있다. 더 깊이 들어가면 본 발명은 비극성 기질을 극성 혹은 비극성인 또 다른 기질에 결합시키는 방법을 제시하는데 그 방법은 위에서 언급한 프라이머로 비극성 기질(들)을 처리하고 그 기질(들)에 알파-시아노아크릴레이트 접착제를 가하는 것으로 되어 있다.
결합되는 기질이 모두 비극성이거나 그렇지 않으면 그런 유형의 결합하기 어려운 물질인 경우 양 기질들은 모두 프라이머 용액으로 피막이 입혀져야 한다.
이 코팅은 브러시, 스프레이 혹은 프라이머용액에 기질을 침지시킴으로써 적절히 도포될 수 있다. 비극성 기질이 극성 혹은 더 활성적인 기질에 결합되는 경우는 비극성 기질만 프라이머로 코팅하면 된다.
비극성 기질에 프라이머를 도포시킨 후 결합은 일반적인 방법으로 시아노아크릴레이트를 사용하여 완성된다.
결합시험은 비극성 기질로서 천연 폴리에틸렌과 천연 폴리프로필렌을 포함하여 다양한 기질과, 프라이머로는 다양한 디아자비시클로 화합물 용액과 록타이트(Loctite(Ireland) Limited. Dublin, Ireland)로부터 시중에 구입되는 다양한 등급의 시아노아크릴레이트 접착제를 사용하여 수행되었다.
결과적인 결합의 결합강도는 인장시험기 같은 종래의 방법으로 결정되었다.
[바람직한 구체예의 설명]
다음 실시예들은 본 발명을 더욱 명확하게 설명해 준다.
[실시예 1]
프라이머 용액을 만들기 위해 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔 0.50g을 프레온 TA(E.I.Du Pont de Nemours ＆amp; Co.Inc.에서 구할 수 있는 아세톤과 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄의 함께 끓는 용액의 상표명) 99.5cc에 녹였다.
크기 100mm×25mm, 두께 3mm인 천연 폴리에틸렌 시편을 조심스럽게 디버르(deburr)시키고 아세톤으로 기름을 제거하였다.
상기 프라이머 용액을 단일 피막을 이루도록 솔로 시편에 도포하였다. 이 피막을 자연상태에서 공기중에 (a) 2분 및 (b) 5분간 말린다.
상기와 같이 프라이머로 도포된 두개의 폴리에틸렌 시편을 록타이트 406(Loctite Corporation, Newington, CT., U.S.A.에서 제조된 시아노아크릴레이트 접착제)으로 결합시켰다.
겹쳐지는 결합면적은 1.61㎠이었다. 결합은 22℃의 온도에서 24시간 동안 4.0㎏/㎠ 힘으로 죄어져 있었다.
100mm×25mm×3mm 크기의 천연폴리프로필렌 시편을 또한 제조하고 상기한 프라이머 용액으로 도포하여 상기 과정과 같이 록타이트 406 접착제로 결합시켰다.
인장 전단 결합강도는 Instron 시험기로 ASTM D1002 시험방법에 따라 20mm/분의 인장속도로 측정했다. 대조표준으로는, 시편에 프라이머 피막을 입히지 않는 것을 제외하고는 상기과정을 반복했다.
결과는 표 1과 같다.
[표 1]
폴리에틸렌과 폴리프로필렌에서의 인장전단 결합강도
위에 사용한 접착제는 에틸-2-시아노아크릴레이트 기제의 록타이트 406임)
[실시예 2]
프라이머 용액은 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔과 1,5,7-트리아자비시클로-[4,4,0]데크-5-엔 각각 0.50g을 프레온 TA 99.5cc에 용해시킴으로써 제조하였다.
천연 폴리에틸렌 시편은 보기 1에서 처럼 준비하여 결합되는 양표면을 위 프라이머들중 하나로 단일 피막 처리하였다. 피막을 공기중에 5분간 건조 시켰다.
프라임 처리된 시편은 결합이 되도록 하는 록타이트 406 시아노아크릴레이트로 결합시킨 후 실시예 1에서 처럼 숙성시키고 시험하였다. 프라이머를 쓰지 않은 대조표준도 준비하였다. 결과는 표 2와 같다.
[표 2]
3개의 프라이머로 처리한 폴리에틸렌의 결합강도
[실시예 3]
다음의 프라이머 용액을 준비하였다.
프라이머 A : 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔 1.0g을 프레온 TA 99.0cc에 용해시킨다.
프라이머 B : 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔 0.10g을 프레온 TA 99.00cc에 용해시킨다.
프라이머 C : 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔 0.050g을 프레온 TA 99.95cc에 용해시킨다.
프라이머 D : 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔 0.20g을 프레온 TA 99.80cc에 용해시킨다.
프라이머 E : 1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]데크-5-엔 0.25g을 프레온 TA 100cc에 용해시킨다.
프라이머 F : 1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]데크-5-엔 0.05g을 프레온 TA 100cc에 용해시킨다.
천연 폴리에틸렌 시편을 실시예 1에서 처럼 준비하였다.
이 시편들을 상기 프라이머들중 하나로 단일 피막처리한 후 공기중에 5분간 건조시켰다. 프라이머는 결합되는 양표면에 다 도포하였다. 프라임 처리된 시편들(프라임 처리되지 않은 대조표준도)은 실시예 1에서처럼 록타이트 406 시아노아크릴레이트 접착제로 결합시켰다.
결과는 표 3과 같다.
[표 3]
다양한 농도의 프라이머 용액
[실시예 4]
실시예 1의 프라이머 용액으로 실시예 1에서처럼 준비된 천연 폴리에틸렌 시편을 도포하였다.
프라이머 단일 피막은 결합되는 양표면에 다 도포하고 록타이트 406 시아노아크릴레이트 접착제로 결합을 완결시키기 전에 자연 상태로 공기중에 다양한 시간 동안 건조시킨다.
결합들을 22℃에서 24시간 동안 숙성시키고 실시예 1에서 처럼 시험하였다. 프라임 처리하지 않는 시편도 결합시키고 상기와 같이 시험하였다. 상세한 건조시간과 시험 결과(결합강도)는 표 4와 같다.
[표 4]
부착수명
상기 조건하에서 프라임 처리되지 않은 대조표준은 0의 결합강도를 나타냈다.
Claims (9)
- 접착제로 결합시키는 비극성 기질을 프라임 처리하는 방법에 있어서, 다음중 선택한 적어도 한개의 디아자비시클로 혹은 트리아자비시클로 화합물로 구성된 접착 접착 촉진 프라이머를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔
1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔
1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]데크-5-엔
- 제1항에 있어서, 프라이머는 또한 디아자비시클로 혹은 트리아자비시클로 화합물이 그 속에서 안정한 한가지 유기용매로 구성되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 용매는 아세톤, 메틸에틸케톤, 1,1,1-트리클로로에탄, 메탄올, 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄과 그것들간의 혼합물, 다른 용매와의 혼합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제3항에 있어서, 용매는 1,1,2-트리클로로-1,2,2-트리플루오로에탄과 아세톤의 함께 끓는 혼합물인 것을 특징으로 하는 방법.
- 제2항에 있어서, 용매중의 적어도 한가지 디아자비시클로 혹은 트리아자비시클로 화합물 용액은 0.001-30중량%/부피의 농도를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제5항에 있어서, 용매중의 적어도 한가지 디아자비시클로 혹은 트리아자비시클로 화합물 용액이 0.01-2중량%/부피의 농도를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
- 비극성 기질을 결합시키는데 사용되는 제1항에 명시된 Ⅰ, Ⅱ 혹은 Ⅲ식의 최소한 한가지 디아자비시클로 혹은 트리아자비시클로 화합물로 구성된 접착촉진 프라이머 조성물.
- (ⅰ) 알파시아노아크릴레이트 접착제와, (ⅱ) 제7항에 명시된 것과 같은 프라이머로 구성되는 2-부분 접착시스템.
- 비극성 기질을 극성 혹은 비극성인 또 다른 기질에 결합시키는 방법에 있어서, 비극성 기질을 제7항에 명시된 프라이머로 처리한 다음 그 기질에 알파-시아노아크릴레이트 접착제를 도포하는 것으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
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