JP2533692B2 - 接着剤プライマ― - Google Patents
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- C09J123/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J123/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09J123/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/12—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives
- C08J5/124—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using adhesives based on a macromolecular component
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、接着剤による第一プラ
スチック基体の第二プラスチック基体への結合の促進用
プライマー、プライマーとそのための溶媒とを含有する
プライマー組成物、接着剤とプライマーとからなる二成
分接着剤系、およびプライマーを使用して第一プラスチ
ック基体を第二プラスチック基体に結合する方法に関す
る。
スチック基体の第二プラスチック基体への結合の促進用
プライマー、プライマーとそのための溶媒とを含有する
プライマー組成物、接着剤とプライマーとからなる二成
分接着剤系、およびプライマーを使用して第一プラスチ
ック基体を第二プラスチック基体に結合する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】一般に使用されている接着剤、例えば、
シアノアクリレート接着剤で結合することが極めて困難
である或る種のプラスチック材料から作られたプラスチ
ック基体が存在することは、接着剤の分野で周知であ
る。かかる結合の困難なプラスチック材料としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレンなどの低表面エネルギーの
プラスチックおよびポリアセタール、ポリブチレンテレ
フタレートなどの高結晶性材料が挙げられる。これらの
プラスチック材料から作られた基体を接着剤で結合する
のは困難であるので、かかる材料の結合を必要とする場
合には、各種の表面処理が使用されてきた。表面処理の
例としては、基体表面のコロナ放電暴露、酸エッチン
グ、プラズマ処理などが挙げられる。しかしながら、こ
れらの方法は、一般に、不満足であることが証明されて
おり且つ家庭または家事範囲内のプラスチック基体の結
合には明らかに適用できない。更に、接着剤の適用前に
被結合プラスチック基体に適用しようとする各種のプラ
イマー組成物が開発されている。
シアノアクリレート接着剤で結合することが極めて困難
である或る種のプラスチック材料から作られたプラスチ
ック基体が存在することは、接着剤の分野で周知であ
る。かかる結合の困難なプラスチック材料としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレンなどの低表面エネルギーの
プラスチックおよびポリアセタール、ポリブチレンテレ
フタレートなどの高結晶性材料が挙げられる。これらの
プラスチック材料から作られた基体を接着剤で結合する
のは困難であるので、かかる材料の結合を必要とする場
合には、各種の表面処理が使用されてきた。表面処理の
例としては、基体表面のコロナ放電暴露、酸エッチン
グ、プラズマ処理などが挙げられる。しかしながら、こ
れらの方法は、一般に、不満足であることが証明されて
おり且つ家庭または家事範囲内のプラスチック基体の結
合には明らかに適用できない。更に、接着剤の適用前に
被結合プラスチック基体に適用しようとする各種のプラ
イマー組成物が開発されている。
【０００３】欧州特許第２９５０１３号明細書には下記
一般式の第一級脂肪族アミンからなるプライマーが開示
されている。 Ｒ−ＮＨ２ （式中、Ｒは炭素数小なくとも６の脂肪族基であり、Ｒ
基は分岐または直鎖であってもよい）その好ましいプラ
イマーはｎ−オクチルアミンである。プライマーは溶媒
に溶解し、次いで被結合基体に適用される。欧州特許第
２９５９３０号明細書には１，５−ジアザビシクロ
〔４．３．０〕ノン−５−エン、１，８−ジアザビシク
ロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エンまたは１，５，７
−トリアザビシクロ〔４．４．０〕デカ−５−エンから
なるプライマーが開示されている。プライマーは、また
好適な溶媒に溶解して使用することになっている。欧州
特許第３３３４４８号明細書には下式の第四級アンモニ
ウム化合物からなるシアノアクリレート接着剤での表面
の結合用プライマーが開示されている。
一般式の第一級脂肪族アミンからなるプライマーが開示
されている。 Ｒ−ＮＨ２ （式中、Ｒは炭素数小なくとも６の脂肪族基であり、Ｒ
基は分岐または直鎖であってもよい）その好ましいプラ
イマーはｎ−オクチルアミンである。プライマーは溶媒
に溶解し、次いで被結合基体に適用される。欧州特許第
２９５９３０号明細書には１，５−ジアザビシクロ
〔４．３．０〕ノン−５−エン、１，８−ジアザビシク
ロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エンまたは１，５，７
−トリアザビシクロ〔４．４．０〕デカ−５−エンから
なるプライマーが開示されている。プライマーは、また
好適な溶媒に溶解して使用することになっている。欧州
特許第３３３４４８号明細書には下式の第四級アンモニ
ウム化合物からなるシアノアクリレート接着剤での表面
の結合用プライマーが開示されている。
【化５】 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は各々他のものに
無関係に変化してもよく、各々アルキル、ヒドロキシア
ルキル、アリール、アルカリール、アラルキルおよびア
ルケニル（場合によってヘテロ原子で置換）からなる群
から選ばれ、Ａ−は脱プロトン平衡反応におけるｐＫＡ
値が約０よりも大きい陰イオンである〕その好ましい第
四級アンモニウム塩は、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムである。日本特許第０２４５５７２号明細書に
は、シアノアクリレート接着剤でプラスチックを結合す
るためのイミダゾールであるプライマーが開示されてい
る。好ましい例は、ＭｅＣＣｌ３の溶液中の２−メチル
イミダゾールとして与えられる。日本特許第０２１２０
３７８号明細書には下式の無極性高結晶性樹脂溶プライ
マーが開示されている。 ＰＲ３ （式中、Ｒ３はアルキルである）その好ましいプライマ
ーは、トルエン中のＰＢｕ３として与えられる。日本特
許第０２１１７９６７号明細書には有機ジルコニウム化
合物、特にアセチルアセトンジルコニウムＺｒ（Ｃ６Ｈ
７Ｏ２）４であるプライマーが開示されている。
無関係に変化してもよく、各々アルキル、ヒドロキシア
ルキル、アリール、アルカリール、アラルキルおよびア
ルケニル（場合によってヘテロ原子で置換）からなる群
から選ばれ、Ａ−は脱プロトン平衡反応におけるｐＫＡ
値が約０よりも大きい陰イオンである〕その好ましい第
四級アンモニウム塩は、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムである。日本特許第０２４５５７２号明細書に
は、シアノアクリレート接着剤でプラスチックを結合す
るためのイミダゾールであるプライマーが開示されてい
る。好ましい例は、ＭｅＣＣｌ３の溶液中の２−メチル
イミダゾールとして与えられる。日本特許第０２１２０
３７８号明細書には下式の無極性高結晶性樹脂溶プライ
マーが開示されている。 ＰＲ３ （式中、Ｒ３はアルキルである）その好ましいプライマ
ーは、トルエン中のＰＢｕ３として与えられる。日本特
許第０２１１７９６７号明細書には有機ジルコニウム化
合物、特にアセチルアセトンジルコニウムＺｒ（Ｃ６Ｈ
７Ｏ２）４であるプライマーが開示されている。
【０００４】すべてのこれらの開示のプライマーは、高
結晶性であるか低エネルギー表面を有する（即ち、無極
性である）かのいずれかのプラスチック材料からなる結
合困難なプラスチック基体の結合において若干有用であ
るが、これらのプライマーは、一般に、プラスチック材
料、例えば、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
（ＡＢＳ）、ポリカーボネート、ナイロン、ポリメタク
リル酸メチル、ポリ塩化ビニルおよびポリスチレンから
なる他のプラスチック基体を下塗りする際には有用では
ない。かくて、今まで、すべての種類のプラスチック基
体の結合に使用してもよいプライマーおよび接着剤とプ
ライマーとを含有する二成分接着剤組成物を処方するこ
とは可能ではなかった。
結晶性であるか低エネルギー表面を有する（即ち、無極
性である）かのいずれかのプラスチック材料からなる結
合困難なプラスチック基体の結合において若干有用であ
るが、これらのプライマーは、一般に、プラスチック材
料、例えば、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
（ＡＢＳ）、ポリカーボネート、ナイロン、ポリメタク
リル酸メチル、ポリ塩化ビニルおよびポリスチレンから
なる他のプラスチック基体を下塗りする際には有用では
ない。かくて、今まで、すべての種類のプラスチック基
体の結合に使用してもよいプライマーおよび接着剤とプ
ライマーとを含有する二成分接着剤組成物を処方するこ
とは可能ではなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の第一の態様によ
れば、下式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および
（Ｘ）から選ばれる化合物からなる、接着剤による第一
プラスチック基体の第二プラスチック基体への結合の促
進用プライマーが提供される。
れば、下式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および
（Ｘ）から選ばれる化合物からなる、接着剤による第一
プラスチック基体の第二プラスチック基体への結合の促
進用プライマーが提供される。
【化６】 Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，３−ブタンジ
アミン
アミン
【化７】 Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジ（２−ヒドロキシプ
ロピル）−１，３−プロパンジアミン
ロピル）−１，３−プロパンジアミン
【化８】 Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，３−プロパン
ジアミン
ジアミン
【化９】 Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，４−ブタンジ
アミン 第一プラスチック基体は、第二プラスチック基体と同じ
種類のプラスチック材料からなっていてもよく、または
第一プラスチック基体は、第二プラスチック基体と異な
るプラスチック材料からなっていてもよい。第一および
第二プラスチック基体の原料であるプラスチック材料
は、通常結合することが困難なプラスチック材料、例え
ば、低い表面エネルギーによって特徴づけられるプラス
チック材料、例えば、低密度ポリエチレン、線状低密度
ポリエチレン、高密度ポリエチレン、ポリテトラフルオ
ロエチレン、エチレンプロピレンジアミンポリメチレン
（ＥＰＤＭ）ゴム、およびポリオレフィンをベースとす
る熱可塑性ゴム並びに通常結合することが困難ではない
他のプラスチック材料、例えば、ＡＢＳ、ポリカーボネ
ート、ナイロン、ポリメタクリル酸メチル、ポリ塩化ビ
ニルおよびポリスチレンであってもよい。
アミン 第一プラスチック基体は、第二プラスチック基体と同じ
種類のプラスチック材料からなっていてもよく、または
第一プラスチック基体は、第二プラスチック基体と異な
るプラスチック材料からなっていてもよい。第一および
第二プラスチック基体の原料であるプラスチック材料
は、通常結合することが困難なプラスチック材料、例え
ば、低い表面エネルギーによって特徴づけられるプラス
チック材料、例えば、低密度ポリエチレン、線状低密度
ポリエチレン、高密度ポリエチレン、ポリテトラフルオ
ロエチレン、エチレンプロピレンジアミンポリメチレン
（ＥＰＤＭ）ゴム、およびポリオレフィンをベースとす
る熱可塑性ゴム並びに通常結合することが困難ではない
他のプラスチック材料、例えば、ＡＢＳ、ポリカーボネ
ート、ナイロン、ポリメタクリル酸メチル、ポリ塩化ビ
ニルおよびポリスチレンであってもよい。
【０００６】本発明の第二の太陽によれば、下記（ａ）
および（ｂ）を含んでなる、シアノアクリレート接着剤
による第一プラスチック基体の第二プラスチック基体へ
の結合の促進用プライマー組成物が提供される。 （ａ）上記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および
（Ｘ）から選ばれる化合物またはそれらの２種以上の化
合物の混合物またはそれらの化合物と第一プラスチック
基体の第二プラスチック基体への結合の促進用の別のプ
ライマーとの混合物であるプライマー （ｂ）プライマー（１種以上）用の溶媒 本発明のプライマーと組み合わせてもよい他のプライマ
ーとしては、ｎ−オクチルアミンおよびアセチルアセト
ン酸ジルコニウムが挙げられる。プライマー用の好適な
溶媒は、プライマーを溶解する有機溶媒である。好適な
溶媒の一例は、アセトンと１，１，２−トリクロロ−
１，２，２−トリフルオロエタンとの共沸混合物である
フレオン（Ｆｒｅｏｎ）ＴＡ（ＥＩデュポン・デ・ヌム
ール・エンド・カンパニー・インコーポレーテッドの商
標）である。
および（ｂ）を含んでなる、シアノアクリレート接着剤
による第一プラスチック基体の第二プラスチック基体へ
の結合の促進用プライマー組成物が提供される。 （ａ）上記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および
（Ｘ）から選ばれる化合物またはそれらの２種以上の化
合物の混合物またはそれらの化合物と第一プラスチック
基体の第二プラスチック基体への結合の促進用の別のプ
ライマーとの混合物であるプライマー （ｂ）プライマー（１種以上）用の溶媒 本発明のプライマーと組み合わせてもよい他のプライマ
ーとしては、ｎ−オクチルアミンおよびアセチルアセト
ン酸ジルコニウムが挙げられる。プライマー用の好適な
溶媒は、プライマーを溶解する有機溶媒である。好適な
溶媒の一例は、アセトンと１，１，２−トリクロロ−
１，２，２−トリフルオロエタンとの共沸混合物である
フレオン（Ｆｒｅｏｎ）ＴＡ（ＥＩデュポン・デ・ヌム
ール・エンド・カンパニー・インコーポレーテッドの商
標）である。
【０００７】本発明の第三の態様によれば、下記（ｃ）
および（ｄ）を含む二成分接着剤系が提供される。 （ｃ）上記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および
（Ｘ）から選ばれる化合物またはそれらの２種以上の化
合物の混合物またはそれらの化合物と第一プラスチック
基体の第二プラスチック基体への結合の促進用の別のプ
ライマーとの混合物である、シアノアクリレート接着剤
での第一プラスチック基体の第二プラスチック基体への
結合の促進用プライマー （ｂ）シアノアクリレート接着剤
および（ｄ）を含む二成分接着剤系が提供される。 （ｃ）上記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および
（Ｘ）から選ばれる化合物またはそれらの２種以上の化
合物の混合物またはそれらの化合物と第一プラスチック
基体の第二プラスチック基体への結合の促進用の別のプ
ライマーとの混合物である、シアノアクリレート接着剤
での第一プラスチック基体の第二プラスチック基体への
結合の促進用プライマー （ｂ）シアノアクリレート接着剤
【０００８】本発明の第四の態様によれば、下記（ｉ）
〜（ｉｉｉ）の工程を含んでなる、第一プラスチック基
体を第二プラスチック基体にシアノアクリレート接着剤
により結合する方法が提供される。 （ｉ）第一プラスチック基体または第二プラスチック基
体または第一プラスチック基体と第二プラスチック基体
とを両方を、シアノアクリレート接着剤での２種のプラ
スチック基体の結合の促進用プライマー（該プライマー
は上記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および（Ｘ）
から選ばれる化合物またはそれらの２種以上の化合物の
混合物またはそれらの化合物と第一プラスチック基体の
第二プラスチック基体への結合の促進用の別のプライマ
ーとの混合物である）で処理すること、 （ｉｉ）シアノアクリレート接着剤を第一プラスチック
基体または第二プラスチック基体またはそれらの両方に
適用すること、 （ｉｉｉ）第一プラスチック基体を第二プラスチック基
体に接着すること。
〜（ｉｉｉ）の工程を含んでなる、第一プラスチック基
体を第二プラスチック基体にシアノアクリレート接着剤
により結合する方法が提供される。 （ｉ）第一プラスチック基体または第二プラスチック基
体または第一プラスチック基体と第二プラスチック基体
とを両方を、シアノアクリレート接着剤での２種のプラ
スチック基体の結合の促進用プライマー（該プライマー
は上記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および（Ｘ）
から選ばれる化合物またはそれらの２種以上の化合物の
混合物またはそれらの化合物と第一プラスチック基体の
第二プラスチック基体への結合の促進用の別のプライマ
ーとの混合物である）で処理すること、 （ｉｉ）シアノアクリレート接着剤を第一プラスチック
基体または第二プラスチック基体またはそれらの両方に
適用すること、 （ｉｉｉ）第一プラスチック基体を第二プラスチック基
体に接着すること。
【０００９】
【実施例】本発明の最も重要な点は、第一プラスチック
基体の第二プラスチック基体への結合の促進用プライマ
ー（そのプラスチック基体は通常結合することが困難で
あるプラスチックから作られていても、通常結合するこ
とが困難ではないプラスチック材料から作られていても
よい）である。かくて、本発明のプライマーは、すべて
の種類のプラスチックの互いの接着用の家庭市場、即
ち、家事および工業市場で販売し使用するための二成分
接着剤系の生産を可能にする。本発明のプライマーは、
上記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および（Ｘ）か
ら選ばれる化合物（該化合物は炭素結合ダブル第三級ア
ミン単位を含有する線状化合物）である。本発明のプラ
イマーは、そのまま使用してもよいが、好ましくは一般
に有機溶媒であるプライマー用に好適に溶媒に溶解され
たプライマー組成物として使用される。本発明のプライ
マーおよびプライマー組成物は、２種のプラスチック基
体がいわゆる低い表面エネルギープラスチック材料また
は通常結合することが困難である高結晶性プラスチック
材料から作られても、または基体が通常結合することが
困難ではない他のプラスチック材料または２種の組み合
わせから作っても、互いに２種のプラスチック基体の結
合を促進する。本発明の或るプライマーは、結合するこ
とが困難であるプラスチック材料から作られた基体上に
より良く作動する一方、本発明の他のプライマーは、通
常結合することが困難ではないプラスチック材料から作
られた基体上により良く作動する。また、本発明のプラ
イマーは、プラスチック材料から作られた基体を金属、
木材などの別の種類の材料から作られた基体に結合する
ことを促進するために使用してもよい。また、本発明の
プライマーは、第一プラスチック基体の第二プラスチッ
ク基体への結合の促進用の他のプライマーとの組み合わ
せで使用してもよく、例えば、化合物ＩＶとｎ−オクチ
ルアミンとの組み合わせ（欧州特許第２９５０１３号明
細書に開示）またはアセチルアセトンジルコニウム（Ｊ
Ｐ第０２１２０３７８号明細書に開示）が可能である。
基体の第二プラスチック基体への結合の促進用プライマ
ー（そのプラスチック基体は通常結合することが困難で
あるプラスチックから作られていても、通常結合するこ
とが困難ではないプラスチック材料から作られていても
よい）である。かくて、本発明のプライマーは、すべて
の種類のプラスチックの互いの接着用の家庭市場、即
ち、家事および工業市場で販売し使用するための二成分
接着剤系の生産を可能にする。本発明のプライマーは、
上記式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および（Ｘ）か
ら選ばれる化合物（該化合物は炭素結合ダブル第三級ア
ミン単位を含有する線状化合物）である。本発明のプラ
イマーは、そのまま使用してもよいが、好ましくは一般
に有機溶媒であるプライマー用に好適に溶媒に溶解され
たプライマー組成物として使用される。本発明のプライ
マーおよびプライマー組成物は、２種のプラスチック基
体がいわゆる低い表面エネルギープラスチック材料また
は通常結合することが困難である高結晶性プラスチック
材料から作られても、または基体が通常結合することが
困難ではない他のプラスチック材料または２種の組み合
わせから作っても、互いに２種のプラスチック基体の結
合を促進する。本発明の或るプライマーは、結合するこ
とが困難であるプラスチック材料から作られた基体上に
より良く作動する一方、本発明の他のプライマーは、通
常結合することが困難ではないプラスチック材料から作
られた基体上により良く作動する。また、本発明のプラ
イマーは、プラスチック材料から作られた基体を金属、
木材などの別の種類の材料から作られた基体に結合する
ことを促進するために使用してもよい。また、本発明の
プライマーは、第一プラスチック基体の第二プラスチッ
ク基体への結合の促進用の他のプライマーとの組み合わ
せで使用してもよく、例えば、化合物ＩＶとｎ−オクチ
ルアミンとの組み合わせ（欧州特許第２９５０１３号明
細書に開示）またはアセチルアセトンジルコニウム（Ｊ
Ｐ第０２１２０３７８号明細書に開示）が可能である。
【００１０】本発明の第三の態様は、（ｃ）本発明のプ
ライマー、および（ｄ）シアノアクリレート接着剤から
なる二成分接着剤系である。本発明のプライマーと併用
するのに好適なシアノアクリレート接着剤は、下記一般
式によって表わすことができる。
ライマー、および（ｄ）シアノアクリレート接着剤から
なる二成分接着剤系である。本発明のプライマーと併用
するのに好適なシアノアクリレート接着剤は、下記一般
式によって表わすことができる。
【化１０】 （式中、Ｒ１はアルキル、アルケニル、シクロアルキ
ル、アリール、アルコキシアルキル、アラルキル、ハロ
アルキルまたは別の好適な基である）そのうちα−シア
ノアクリル酸低級アルキルが好ましく、α−シアノアク
リル酸エチルが特に好ましい。多くのα−シアノアクリ
レートは、本発明で使用してもよい形態の一成分瞬間接
着剤として商業上得ることができる。一例は、プラトリ
ー・スーパー・グルー（Ｐｒａｔｌｅｙ Ｓｕｐｅｒ
Ｇｌｕｅ）（プラトリー・ポリマーズ・リミテッドによ
って供給されるシアノアクリル酸エチル）である。ま
た、接着剤は、接着剤に加えて、安定剤、増粘剤、接着
促進剤、可塑剤、染料、耐熱性添加剤、耐衝撃性変性
剤、香料などを含有してもよい。相溶性溶媒中のシアノ
アクリレート接着剤の希薄溶液も、使用できる。
ル、アリール、アルコキシアルキル、アラルキル、ハロ
アルキルまたは別の好適な基である）そのうちα−シア
ノアクリル酸低級アルキルが好ましく、α−シアノアク
リル酸エチルが特に好ましい。多くのα−シアノアクリ
レートは、本発明で使用してもよい形態の一成分瞬間接
着剤として商業上得ることができる。一例は、プラトリ
ー・スーパー・グルー（Ｐｒａｔｌｅｙ Ｓｕｐｅｒ
Ｇｌｕｅ）（プラトリー・ポリマーズ・リミテッドによ
って供給されるシアノアクリル酸エチル）である。ま
た、接着剤は、接着剤に加えて、安定剤、増粘剤、接着
促進剤、可塑剤、染料、耐熱性添加剤、耐衝撃性変性
剤、香料などを含有してもよい。相溶性溶媒中のシアノ
アクリレート接着剤の希薄溶液も、使用できる。
【００１１】本発明の第四の態様は、（ｉ）〜（ｉｉ
ｉ）の工程を含んでなる、第一プラスチック基体を第二
プラスチック基体にシアノアクリレート接着剤により結
合する方法である。 （ｉ）第一プラスチック基体または第二プラスチック基
体またはそれら両方を本発明のプライマーで処理する
と、 （ｉｉ）シアノアクリレート接着剤を第一プラスチック
基体または第二プラスチック基体またはそれら両方に適
用すること、 （ｉｉｉ）第一プラスチック基体を第二プラスチック基
体に接着すること。 一般に、プライマーは第一プラスチック基体と第二プラ
スチック基体の両方に適用されるであろう。しかしなが
ら、プラスチック基体の一方が結合することが困難では
ないプラスチック材料からなり且つ他方のプラスチック
基体が通常結合することが困難なプラスチック材料から
なる場合には、プライマーを通常結合することが困難で
ある材料からなるプラスチック基体に適用することだけ
が必要であることがある。同様に、接着剤を第一プラス
チック基体または第二プラスチック基体の一方のみに適
用することが可能であるが、接着剤は、一般に、第一プ
ラスチック基体と第二プラスチック基体との両方に適用
されるであろう。プラスチック基体にプライマーを適用
し、そのプラスチック基体を接着剤で被覆した後、それ
らを互いに接着する。得られた第一プラスチック基体と
第二プラスチック基体との間の接着は、促進され加速さ
れ且つ２つのプラスチック基体の間の結合は、本発明の
プライマーなしで達成できるもの以上に強化される。本
発明のプライマーと通常のシアノアクリレート接着剤と
の併用を後述の例で例示する。
ｉ）の工程を含んでなる、第一プラスチック基体を第二
プラスチック基体にシアノアクリレート接着剤により結
合する方法である。 （ｉ）第一プラスチック基体または第二プラスチック基
体またはそれら両方を本発明のプライマーで処理する
と、 （ｉｉ）シアノアクリレート接着剤を第一プラスチック
基体または第二プラスチック基体またはそれら両方に適
用すること、 （ｉｉｉ）第一プラスチック基体を第二プラスチック基
体に接着すること。 一般に、プライマーは第一プラスチック基体と第二プラ
スチック基体の両方に適用されるであろう。しかしなが
ら、プラスチック基体の一方が結合することが困難では
ないプラスチック材料からなり且つ他方のプラスチック
基体が通常結合することが困難なプラスチック材料から
なる場合には、プライマーを通常結合することが困難で
ある材料からなるプラスチック基体に適用することだけ
が必要であることがある。同様に、接着剤を第一プラス
チック基体または第二プラスチック基体の一方のみに適
用することが可能であるが、接着剤は、一般に、第一プ
ラスチック基体と第二プラスチック基体との両方に適用
されるであろう。プラスチック基体にプライマーを適用
し、そのプラスチック基体を接着剤で被覆した後、それ
らを互いに接着する。得られた第一プラスチック基体と
第二プラスチック基体との間の接着は、促進され加速さ
れ且つ２つのプラスチック基体の間の結合は、本発明の
プライマーなしで達成できるもの以上に強化される。本
発明のプライマーと通常のシアノアクリレート接着剤と
の併用を後述の例で例示する。
【００１２】ＪＪロイド張力計Ｔ３０Ｋを使用して、結
合試験を単一重ね剪断中で引張速度１０mm／分で英国標
準ＢＳ５３５０、パートＣ５に従って実施した。試験片
は、１００mm×２５mm×５mmであった。すべてのプライ
マーをＥＩデュポン・デ・ヌムール・エンド・カンパニ
ー・インコーポレーテッドによって供給されるアセトン
／トリクロロトリフルオロエタン共沸混合物であるフレ
オンＴＡに溶融し、プライマー濃度は０．１％であっ
た。プライマー組成物を試験片に塗布し、空気中で３分
間乾燥させた。プラトリー・スーパー・グルー（プラト
リー・ポリマーズ・リミテッドによって供給されるシア
ノアクリル酸エチル）を使用して、試験片を結合した。
重なり面積は、１２５mm2 であった。すべての重ね剪
断接着強度は、MPa 単位である。表１は、プライマーを
使用しない対照と比較して、接着剤を１０分間硬化させ
た時の結果を示す。使用したプライマーは、次の通りで
あった。Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジ
アミン（化合物ＶＩＩ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ
メチル−１，３−ブタンジアミン（化合物ＩＩＩ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジ（２−ヒドロキシプ
ロピル）−１，３−プロパンジアミン（化合物ＩＶ）。
合試験を単一重ね剪断中で引張速度１０mm／分で英国標
準ＢＳ５３５０、パートＣ５に従って実施した。試験片
は、１００mm×２５mm×５mmであった。すべてのプライ
マーをＥＩデュポン・デ・ヌムール・エンド・カンパニ
ー・インコーポレーテッドによって供給されるアセトン
／トリクロロトリフルオロエタン共沸混合物であるフレ
オンＴＡに溶融し、プライマー濃度は０．１％であっ
た。プライマー組成物を試験片に塗布し、空気中で３分
間乾燥させた。プラトリー・スーパー・グルー（プラト
リー・ポリマーズ・リミテッドによって供給されるシア
ノアクリル酸エチル）を使用して、試験片を結合した。
重なり面積は、１２５mm2 であった。すべての重ね剪
断接着強度は、MPa 単位である。表１は、プライマーを
使用しない対照と比較して、接着剤を１０分間硬化させ
た時の結果を示す。使用したプライマーは、次の通りで
あった。Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジ
アミン（化合物ＶＩＩ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラ
メチル−１，３−ブタンジアミン（化合物ＩＩＩ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ′，Ｎ′−ジ（２−ヒドロキシプ
ロピル）−１，３−プロパンジアミン（化合物ＩＶ）。
【００１３】 表１基体 対照 IV VII III 低密度ポリエチレン ゼロ(Nil) 0.97 0.15 1.36 線状低密度ポリエチレン ゼロ 1.48 0.15 1.00 高密度ポリエチレン ゼロ 0.88 1.11 2.84 ポリプロピレン単独重合体 ゼロ 3.75 2.81 5.70 シリコーンゴム ゼロ ＞1.1 0.63 ＞1.1 ポリアセタール単独重合体 ゼロ 0.56 0.67 1.02 ポリテトラフルオロエチレン ゼロ 2.66 1.04 1.19 サントプレン★ ゼロ ＞0.88 0.76 ＞0.88 ＥＰＤＭゴム 0.30 ＞1.60 ＞1.60 ＞1.60 ナイロン〔ポリアミド〕 ゼロ 1.14 3.42 2.07 ポリカーボネート ゼロ 0.16 5.1 3.07 ポリメタクリル酸メチル ゼロ 0.63 2.21 ＞8.2 ポリ塩化ビニル ＞7.2 ＞7.2 0.74 ＞7.2 ＡＢＳ 2.59 2.60 6.75 2.21 ポリスチレン 0.85 2.98 6.48 7.73★ サントプレン（Santoprene）は、ポリプロピレンとＥＰＤＭゴムとの緊密混合
物からなる熱可塑性ゴムである。それは、モンサント・インコーポレーテッドか
ら供給されている。 ＞強度は、基体が接着剤前に破壊したことを示す。
物からなる熱可塑性ゴムである。それは、モンサント・インコーポレーテッドか
ら供給されている。 ＞強度は、基体が接着剤前に破壊したことを示す。
【００１４】表２は、プライマーを使用しない対照と比
較して、接着剤を２４時間硬化させた時の結果を示す。 表２基体 対照 IV VII III 低密度ポリエチレン ゼロ 4.3 0.76 3.05 線状低密度ポリエチレン 0.20 5.59 1.25 5.79 高密度ポリエチレン 0.92 3.00 4.01 5.54 ポリプロピレン単独重合体 0.68 6.15 8.41 9.77 シリコーンゴム ゼロ ＞1.10 ＞1.10 ＞1.10 ポリアセタール単独重合体 0.92 2.44 3.11 6.91 ポリテトラフルオロエチレン 0.76 6.48 5.67 9.16 サントプレン★ 0.48 ＞0.88 ＞0.88 ＞0.88 ＥＰＤＭゴム ＞1.60 ＞1.60 ＞1.60 ＞1.60 ナイロン〔ポリアミド〕 9.35 1.97 8.04 10.13 ポリカーボネート 11.11 7.03 9.57 17.41 ポリメタクリル酸メチル 2.08 1.70 ＞8.2 ＞8.2 ポリ塩化ビニル ＞7.2 ＞7.2 ＞7.2 ＞7.2 ＡＢＳ ＞9.6 ＞9.6 ＞9.6 ＞9.6 ポリスチレン ＞7.6 2.18 ＞7.6 ＞7.6
較して、接着剤を２４時間硬化させた時の結果を示す。 表２基体 対照 IV VII III 低密度ポリエチレン ゼロ 4.3 0.76 3.05 線状低密度ポリエチレン 0.20 5.59 1.25 5.79 高密度ポリエチレン 0.92 3.00 4.01 5.54 ポリプロピレン単独重合体 0.68 6.15 8.41 9.77 シリコーンゴム ゼロ ＞1.10 ＞1.10 ＞1.10 ポリアセタール単独重合体 0.92 2.44 3.11 6.91 ポリテトラフルオロエチレン 0.76 6.48 5.67 9.16 サントプレン★ 0.48 ＞0.88 ＞0.88 ＞0.88 ＥＰＤＭゴム ＞1.60 ＞1.60 ＞1.60 ＞1.60 ナイロン〔ポリアミド〕 9.35 1.97 8.04 10.13 ポリカーボネート 11.11 7.03 9.57 17.41 ポリメタクリル酸メチル 2.08 1.70 ＞8.2 ＞8.2 ポリ塩化ビニル ＞7.2 ＞7.2 ＞7.2 ＞7.2 ＡＢＳ ＞9.6 ＞9.6 ＞9.6 ＞9.6 ポリスチレン ＞7.6 2.18 ＞7.6 ＞7.6
【００１５】表１および２は、化合物III 、特に１０分
硬化後に化合物III によってすべての基体上で達成され
た優秀な結果を示す。化合物IVは、低い表面エネルギー
基体、特に線状低密度ポリエチレン上で良好である。表
３は、フレオンＴＡ中の下記プライマーの０．１％溶液
をプライマーを使用しない対照と比較するものである。
ビス（ジメチルアミノ）メタンまたはＮ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラメチルメタンジアミン（化合物VIII）、ビ
ス（ジメチルアミノ）エタンまたはＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラメチルエタンジアミン（化合物VII）、１，３
−ビス（ジメチルアミノ）プロパンまたはＮ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，３−プロパンジアミン
（化合物IX）、１，３−ビス（ジメチルアミノ）ブタン
またはＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，３−ブ
タンジアミン（化合物III)、１，４−ビス（ジメチルア
ミノ）ブタンまたはＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル
−１，４−ブタンジアミン（化合物Ｘ）、１，６−ビス
（ジメチルアミノ）ヘキサンまたはＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン（化合物X
I）。接着剤は２４時間硬化させた。重ね剪断強度はMPa
単位である。
硬化後に化合物III によってすべての基体上で達成され
た優秀な結果を示す。化合物IVは、低い表面エネルギー
基体、特に線状低密度ポリエチレン上で良好である。表
３は、フレオンＴＡ中の下記プライマーの０．１％溶液
をプライマーを使用しない対照と比較するものである。
ビス（ジメチルアミノ）メタンまたはＮ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラメチルメタンジアミン（化合物VIII）、ビ
ス（ジメチルアミノ）エタンまたはＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラメチルエタンジアミン（化合物VII）、１，３
−ビス（ジメチルアミノ）プロパンまたはＮ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，３−プロパンジアミン
（化合物IX）、１，３−ビス（ジメチルアミノ）ブタン
またはＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，３−ブ
タンジアミン（化合物III)、１，４−ビス（ジメチルア
ミノ）ブタンまたはＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル
−１，４−ブタンジアミン（化合物Ｘ）、１，６−ビス
（ジメチルアミノ）ヘキサンまたはＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミン（化合物X
I）。接着剤は２４時間硬化させた。重ね剪断強度はMPa
単位である。
【００１６】 表３基体 対照 VIII VII IX III Ｘ XI 低密度ポリエチレン ゼロ 0.20 0.76 2.8 3.05 2.64
1.97 高密度ポリエチレン 1.05 1.28 4.01 2.81 5.54 4.19 4.96 ポリプロピレン 0.68 3.68 8.41 5.63 9.18 10.63 8.93 単独重合体 ナイロン 9.35 6.08 8.04 10.11 10.13 4.75 2.78 〔ポリアミド〕 ポリカーボネート 11.11 15.63 9.57 12.89 17.41 18.50 11.6 1 ポリメタクリル酸メ2.08 ＞8.2 ＞8.2 ＞8.2 ＞8.2 ＞8.2 5. 62 チル 表４は、低密度ポリエチレン上のプライマーとして使用
する化合物IVの異なる濃度を比較するものである。硬化
時間は、２４時間であった。重ね剪断結果はMPa 単位で
ある。
1.97 高密度ポリエチレン 1.05 1.28 4.01 2.81 5.54 4.19 4.96 ポリプロピレン 0.68 3.68 8.41 5.63 9.18 10.63 8.93 単独重合体 ナイロン 9.35 6.08 8.04 10.11 10.13 4.75 2.78 〔ポリアミド〕 ポリカーボネート 11.11 15.63 9.57 12.89 17.41 18.50 11.6 1 ポリメタクリル酸メ2.08 ＞8.2 ＞8.2 ＞8.2 ＞8.2 ＞8.2 5. 62 チル 表４は、低密度ポリエチレン上のプライマーとして使用
する化合物IVの異なる濃度を比較するものである。硬化
時間は、２４時間であった。重ね剪断結果はMPa 単位で
ある。
【００１７】 表４ IV ０．５％ ２．１９ IV ０．２５％ ３．３３ IV ０．１％ ４．３０ IV ０．０５％ ３．７２ 表４は、濃度０．１％が好ましいが、濃度が特に重要で
はないことを示す。表５は、下記の３種のプライマーの
０．１％溶液の結果を、それらをプライマーを使用しな
い以外はプラトリー・スーパー・グルーを使用した対照
と比較する。化合物IV、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキ
ス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンまたは
２，２′，２″，２″′−エチレンジニトリロテトラエ
タノール（化合物Ｖ）、Ｎ，，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス
（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン（化合物
VI）。接着剤を２４時間硬化した。重ね剪断強度をMPa
単位で与える。
はないことを示す。表５は、下記の３種のプライマーの
０．１％溶液の結果を、それらをプライマーを使用しな
い以外はプラトリー・スーパー・グルーを使用した対照
と比較する。化合物IV、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキ
ス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミンまたは
２，２′，２″，２″′−エチレンジニトリロテトラエ
タノール（化合物Ｖ）、Ｎ，，Ｎ′，Ｎ′−テトラキス
（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン（化合物
VI）。接着剤を２４時間硬化した。重ね剪断強度をMPa
単位で与える。
【００１８】 表５基体 対照 IV Ｖ VI 低密度ポリエチレン ゼロ 4.30 2.12 2.44 高密度ポリエチレン 1.05 3.00 1.55 1.61 ポリプロピレン単独重合体 0.68 6.15 10.19 5.58 ナイロン〔ポリアミド〕 9.35 1.97 4.34 4.79 ポリカーボネート 11.11 7.03 9.37 14.23 ポリメタクリル酸メチル 2.08 1.70 4.86 7.06
【００１９】これらの結果は、化合物IVがＬＤＰＥ上で
非常に高い強度、ＨＤＰＥおよびＰＰＨＰ上でかなりの
強度を有することを示す。化合物ＶおよびVIは、低い表
面エネルギー基体および通常のプラスチック上でかなり
の強度を有する。表６は、各種の表面を欧州特許第２９
５９３０号明細書に開示のプライマー１，８−ジアザビ
シクロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エン〔ＤＢＵ〕で
下塗りし、それを化合物III と比較した結果を与える。
両方のプライマーとも、０．１％でフレオンＴＡに溶解
し、両方の基体表面上に下塗りした。対照は、プライマ
ーなしのプラトリー・スーパー・グルー接着剤であっ
た。
非常に高い強度、ＨＤＰＥおよびＰＰＨＰ上でかなりの
強度を有することを示す。化合物ＶおよびVIは、低い表
面エネルギー基体および通常のプラスチック上でかなり
の強度を有する。表６は、各種の表面を欧州特許第２９
５９３０号明細書に開示のプライマー１，８−ジアザビ
シクロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エン〔ＤＢＵ〕で
下塗りし、それを化合物III と比較した結果を与える。
両方のプライマーとも、０．１％でフレオンＴＡに溶解
し、両方の基体表面上に下塗りした。対照は、プライマ
ーなしのプラトリー・スーパー・グルー接着剤であっ
た。
【００２０】 表６ １０分硬化 ２４時間硬化 基体 対照 III ＤＢＵ 対照 III ＤＢＵ 低密度ポリエチレン ゼロ 1.36 1.30 ゼロ 3.05 2.92 線状低密度ポリエチレン ゼロ 1.0 1.26 0.20 5.79 6.10 高密度ポリエチレン ゼロ 2.84 1.08 0.92 5.54 ３．７６ ポリプロピレン ゼロ 5.70 3.80 0.68 9.77 11.7 シリコーン ゼロ ＞1.1 0.99 ゼロ ＞1.1 ＞1.1 ポリアセタール ゼロ 1.02 1.40 0.92 6.91 2.99 ＰＴＦＥ ゼロ 1.19 3.89 0.76 9.16 5.32 サントプレン★ ゼロ ＞0.88 ＞0.88 0.48 ＞0.88 ＞0.88 ＥＰＤＭゴム 0.30 ＞1.60 ＞1.60 ＞1.6 ＞1.6 ＞1.6 ナイロン ゼロ 2.07 0.92 9.35 10.13 2.03 ポリカーボネート ゼロ 3.07 1.56 11.11 17.41 2.68 ポリメタクリル酸メチル ゼロ ＞8.2 1.96 2.08 ＞8.2 ＞8.2 ＰＶＣ ＞7.2 ＞7.2 3.12 ＞7.2 ＞7.2 ＞7.2 ＡＢＳ 2.59 2.21 1.13 ＞9.6 ＞9.6 ＞9.6 ポリスチレン 0.85 7.73 1.72 ＞7.6 ＞7.6 6.66★ サントプレンはポリプロピレンとＥＰＤＭゴムとの緊密混合物からなる熱可塑
性ゴムである。それは、商標であり且つモンサント・インコーポレーテッドによ
って供給されている。 ＞強度は基体が接着剤前に破壊したことを示す。このこ
とは、ＤＢＵおよび化合物III が低い表面エネルギーの
基体上では同様の結果を有するが、化合物III が１０分
硬化した時にはすべての通常の基体上で、そして２４時
間硬化した時にはナイロン、ポリカーボ、ネートおよび
ポリスチレン上で優れていることを示す。
性ゴムである。それは、商標であり且つモンサント・インコーポレーテッドによ
って供給されている。 ＞強度は基体が接着剤前に破壊したことを示す。このこ
とは、ＤＢＵおよび化合物III が低い表面エネルギーの
基体上では同様の結果を有するが、化合物III が１０分
硬化した時にはすべての通常の基体上で、そして２４時
間硬化した時にはナイロン、ポリカーボ、ネートおよび
ポリスチレン上で優れていることを示す。
【００２１】表７は、フレオンＴＡに溶解された化合物
IV（０．０４％）と化合物III （０．１％）との混合物
の結果を与える。対照は、プライマーなしのプラトリー
・スーパー・グルーである。
IV（０．０４％）と化合物III （０．１％）との混合物
の結果を与える。対照は、プライマーなしのプラトリー
・スーパー・グルーである。
【００２２】 表７ １０分硬化 ２４時間硬化 基体 対照 III III+IV 対照 III III+IV 低密度ポリエチレン ゼロ 1.36 1.42 ゼロ 3.05 ２．９３ 高密度ポリエチレン ゼロ 2.84 3.04 0.92 5.54 5.72 ポリエチレン単独重合体 ゼロ 5.70 3.36 0.68 9.77 11.14 ナイロン〔ポリアミド〕 ゼロ 2.07 2.26 9.35 10.13 4.61 ポリカーボネート ゼロ 3.07 2.94 11.11 17.41 8.93 ポリメタクリル酸メチル ゼロ ＞8.2 1.07 2.08 ＞8.2 7.90 ＞強度は基体が接着剤前に破壊したことを示す。このこ
とは、化合物IVと化合物III との混合物は使用できる
が、化合物III 単独がより良いことを示す。
とは、化合物IVと化合物III との混合物は使用できる
が、化合物III 単独がより良いことを示す。
【００２３】表８は、プライマーなしのプラトリー・ス
ーパー・グルーを使用した対照と比較して異なる基体上
での各種のプライマーの結果を与える。フレオンＴＡ中
のｎ−オクチルアミン（欧州特許第０２９５０１３号明
細書に開示）（ＯＡ）１％、トリクロロエタン中のフッ
化テトラブチルアンモニウム（応急特許第０３３３４４
８号明細書に開示）（ＴＢＡＦ）０．２５％、フレオン
ＴＡ中の２−メチルイミダゾール（ＪＰ第０２４５５７
２号明細書に開示）（２ＭＩ）０．１％ フレオンＴＡ中のアセチルアセトンジルコニウム（Ｊ
Ｐ第０２１１７９６７号明細書に開示）（ＺＡＡ）０．
１％。すべての接着剤は２４時間硬化させた。
ーパー・グルーを使用した対照と比較して異なる基体上
での各種のプライマーの結果を与える。フレオンＴＡ中
のｎ−オクチルアミン（欧州特許第０２９５０１３号明
細書に開示）（ＯＡ）１％、トリクロロエタン中のフッ
化テトラブチルアンモニウム（応急特許第０３３３４４
８号明細書に開示）（ＴＢＡＦ）０．２５％、フレオン
ＴＡ中の２−メチルイミダゾール（ＪＰ第０２４５５７
２号明細書に開示）（２ＭＩ）０．１％ フレオンＴＡ中のアセチルアセトンジルコニウム（Ｊ
Ｐ第０２１１７９６７号明細書に開示）（ＺＡＡ）０．
１％。すべての接着剤は２４時間硬化させた。
【００２４】 表８基体 対照 III ＯＡ TBAF ２ＭＩ ＺＡＡ 低密度ポリエチレン ゼロ 3.05 1.27 2.06 2.75 1.32 高密度ポリエチレン 0.92 5.54 4.10 1.78 6.97 0.74 ポリエチレン単独重合体 0.68 9.77 3.38 3.99 7.04 3.95 ナイロン〔ポリアミド〕 9.35 10.13 3.12 2.66 2.04 6.29 ポリカーボネート 11.11 17.41 8.21 7.85 6.94 ＞20.03 ポリメタクリル酸メチル 2.08 ＞8.2 6.65 2.98 3.25 ＞8.2 このことは、２ＭＩが低い表面エネルギー基体上で良好
であるが、通常のプラスチック上で不良であり且つ逆に
ＺＡＡが逆であることを示す。しかしながら、化合物
（III ）は、両方の種類のプラスチック上で良好であ
る。ＯＡおよびＴＭＡＦは、すべてのプラスチック上で
かなりであるだけである。表９は、プライマーの異なる
混合物と、プライマー単独、プライマーなしのプラトリ
ー・スーパー・グルーを使用した対照との比較を与え
る。
であるが、通常のプラスチック上で不良であり且つ逆に
ＺＡＡが逆であることを示す。しかしながら、化合物
（III ）は、両方の種類のプラスチック上で良好であ
る。ＯＡおよびＴＭＡＦは、すべてのプラスチック上で
かなりであるだけである。表９は、プライマーの異なる
混合物と、プライマー単独、プライマーなしのプラトリ
ー・スーパー・グルーを使用した対照との比較を与え
る。
【００２５】 表９ IV 0.1% 2MI 0.1%基体 対照 IV ２ＭＩ ＺＡＡ ZAA 0.1% ZAA 0.1% 低密度ポリエチレン ゼロ 4.3 2.75 1.32 3.45 3.08 高密度ポリエチレン 0.92 3.00 6.97 0.74 5.16 8.15 ポリプロピレン 0.68 6.15 7.04 3.95 10.67 9.66 ポリカーボネート 11.11 7.03 6.94 ＞20.03 6.48 7.50 ポリメタクリル酸メ 2.08 1.70 3.25 ＞8.2 9.88 3.96 チル この表は、低エネルギーのプラスチック上でのみ良好で
あるプライマーがＺＡＡと混合するすることによって性
能が向上して通常のプラスチック上でより良く遂行する
ことができるが、全体の性能が依然として化合物（III
）程良くはないことを示す。
あるプライマーがＺＡＡと混合するすることによって性
能が向上して通常のプラスチック上でより良く遂行する
ことができるが、全体の性能が依然として化合物（III
）程良くはないことを示す。
フロントページの続き (72)発明者 キムライ、ジョージ、モンターニュ、プ ラトリー 南アフリカ共和国トランスバール、クル ーガースドルプ、パーデプラース、177 (56)参考文献 米国特許3260637（ＵＳ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】下式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）およ
び（Ｘ）から選ばれる化合物からなる、シアノアクリレ
ート接着剤による第一プラスチック基体の第二プラスチ
ック基体への結合の促進用プライマー。 【化１】 - 【請求項２】下記（ａ）および（ｂ）を含んでなる、シ
アノアクリレート接着剤による第一プラスチック基体の
第二プラスチック基体への結合の促進用プライマー組成
物。（ａ）下式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および
（Ｘ）の化合物または（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）
および（Ｘ）の２種以上の化合物の混合物であるプライ
マー、 【化２】 および （ｂ）プライマー用溶媒。 - 【請求項３】溶媒が、アセトンと１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタンの共沸混合物であ
る、請求項２に記載のプライマー組成物。 - 【請求項４】下記（ｃ）および（ｄ）からなる二成分接
着剤系。 （ｃ）下式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および
（Ｘ）から選ばれる化合物である、シアノアクリレート
接着剤による第一プラスチック基体の第二プラスチック
基体への結合の促進用プライマー、 【化３】 および、 （ｄ）シアノアクリレート接着剤。 - 【請求項５】シアノアクリレート接着剤が、α−シアノ
アクリル酸エチルである、請求項４に記載の二成分接着
剤系。 - 【請求項６】下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）の工程を含んでな
る、第一プラスチック基体をシアノアクリレート接着剤
により第二プラスチック基体に結合する方法。 （ｉ）２種のプラスチック基体のシアノアクリレート接
着剤での結合を促進するのに、第一プラスチック基体ま
たは第二プラスチック基体またはそれら両方を、下式
（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（ＩＸ）および（Ｘ）から選ば
れる化合物からなるプライマーで処理すること、 【化４】 （ｉｉ）シアノアクリレート接着剤を第一プラスチック
基体または第二プラスチック基体またはそれら両方に適
用すること、 （ｉｉｉ）第一プラスチック基体を第二プラスチック基
体に接着すること。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ZA90/6778 | 1990-08-27 | ||
| ZA906778 | 1990-08-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04139224A JPH04139224A (ja) | 1992-05-13 |
| JP2533692B2 true JP2533692B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=25580268
Family Applications (1)
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