JPH04139224A - 接着剤プライマー - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［０００１］
本発明は、接着剤による第一プラスチック基体の第二プ
ラスチック基体への結合の促進用プライマー プライマ
ーとそのための溶媒とを含有するプライマー組成物、接
着剤とプライマーとからなる二成分接着剤系、およびプ
ライマーを使用して第一プラスチック基体を第二プラス
チック基体に結合する方法に関する。 ［０００２］
ラスチック基体への結合の促進用プライマー プライマ
ーとそのための溶媒とを含有するプライマー組成物、接
着剤とプライマーとからなる二成分接着剤系、およびプ
ライマーを使用して第一プラスチック基体を第二プラス
チック基体に結合する方法に関する。 ［０００２］
一般に使用されている接着剤、例えば、シアノアクリレ
ート接着剤で結合することが極めて困難である成る種の
プラスチック材料から作られたプラスチック基体が存在
することは、接着剤の分野で周知である。かかる結合の
困難なプラスチック材料としては、ポリエチレン、ポリ
プロピレンなどの低表面エネルギーのプラスチックおよ
びポリアセクール、ポリブチレンテレフタレートなどの
高結晶性材料が挙げられる。これらのプラスチック材料
から作られた基体を接着剤で結合するのは困難であるの
で、かかる材料の結合を必要とする場合には、各種の表
面処理が使用されてきた。表面処理の例としては、基体
表面のコロナ放電暴露、酸エツチング、プラズマ処理な
どが挙げられる。しかしながら、これらの方法は、一般
に、不満足であることが証明されており且つ家庭または
家事範囲内のプラスチック基体の結合には明らかに適用
できない。 更に、接着剤の適用前に被結合プラスチック基体に適用
しようとする各種のプライマー組成物が開発されている
。 ［０００３］ 欧州特許第２９５０１３号明細書には下記−殺伐の第一
級脂肪族アミンからなるプライマーが開示されている。 −ＮＨ２ （式中、Ｒは炭素数少なくとも６の脂肪族基であり、Ｒ
基は分枝または直鎖であってもよい） その好ましいプライマーはｎ−オクチルアミンである。 プライマーは溶媒に溶解し、次いで被結合基体に適用さ
れる。 欧州特許第２９５９３０号明細書には１，５−ジアザビ
シクロ〔４，３，０）ノン−５−エン、１，８−ジアザ
ビシクロ〔５，４，０）ウンデカ−７−エンまたは１，
５．７−）ジアザビシクロ（４，４，０）デカ−５−エ
ンからなるプライマーが開示されている。プライマーは
、また好適な溶媒に溶解して使用することになっている
。 欧州特許第３３３４４８号明細書には下式の第四級アン
モニウム化合物からなるシアノアクリレート接着剤での
表面の結合用プライマーが開示されている。
ート接着剤で結合することが極めて困難である成る種の
プラスチック材料から作られたプラスチック基体が存在
することは、接着剤の分野で周知である。かかる結合の
困難なプラスチック材料としては、ポリエチレン、ポリ
プロピレンなどの低表面エネルギーのプラスチックおよ
びポリアセクール、ポリブチレンテレフタレートなどの
高結晶性材料が挙げられる。これらのプラスチック材料
から作られた基体を接着剤で結合するのは困難であるの
で、かかる材料の結合を必要とする場合には、各種の表
面処理が使用されてきた。表面処理の例としては、基体
表面のコロナ放電暴露、酸エツチング、プラズマ処理な
どが挙げられる。しかしながら、これらの方法は、一般
に、不満足であることが証明されており且つ家庭または
家事範囲内のプラスチック基体の結合には明らかに適用
できない。 更に、接着剤の適用前に被結合プラスチック基体に適用
しようとする各種のプライマー組成物が開発されている
。 ［０００３］ 欧州特許第２９５０１３号明細書には下記−殺伐の第一
級脂肪族アミンからなるプライマーが開示されている。 −ＮＨ２ （式中、Ｒは炭素数少なくとも６の脂肪族基であり、Ｒ
基は分枝または直鎖であってもよい） その好ましいプライマーはｎ−オクチルアミンである。 プライマーは溶媒に溶解し、次いで被結合基体に適用さ
れる。 欧州特許第２９５９３０号明細書には１，５−ジアザビ
シクロ〔４，３，０）ノン−５−エン、１，８−ジアザ
ビシクロ〔５，４，０）ウンデカ−７−エンまたは１，
５．７−）ジアザビシクロ（４，４，０）デカ−５−エ
ンからなるプライマーが開示されている。プライマーは
、また好適な溶媒に溶解して使用することになっている
。 欧州特許第３３３４４８号明細書には下式の第四級アン
モニウム化合物からなるシアノアクリレート接着剤での
表面の結合用プライマーが開示されている。
【化１８】
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は各々他のものに
無関係に変化してもよく、各々アルキル、ヒドロキシア
ルキル、アリール、アルカリール、アラルキルおよびア
ルケニル（場合によってペテロ原子で置換）からなる群
から選ばれ、Ａは脱プロトン平衡反応におけるｐＫＡ値
が約Ｏよりも大きい陰イオンである〕その好ましい第四
級アンモニウム塩は、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムである。 日本特許第０２４５５７２号明細書には、シアノアクリ
レート接着剤でプラスチックを結合するためのイミダゾ
ールであるプライマーが開示されている。好ましい例は
、Ｍ ｅ ＣＣ１３の溶液中の２−メチルイミダゾール
として与えられる。 日本特許第０２１２０３７８号明細書には下式の無極性
高結晶性樹脂用プライマーが開示されている。 Ｒ３ その好ましいプライマーは、トルエン中のＰ Ｂ ｕ
３として与えられる。 日本特許第０２１１７９６７号明細書には有機ジルコニ
ウム化合物、特にアセチルアセトンジルコニウムＺｒ
（Ｃ６Ｈ７０２）４であるプライマーが開示されている
。 ［０００４］ すべてのこれらの開示のプライマーは、高結晶性である
か低工、ネルギー表面を有する（即ち、無極性である）
かのいずれかのプラスチック材料からなる結合困難なプ
ラスチック基体の結合において若干有用であるが、これ
らのプライマーは一般に、プラスチック材料、例えば、
アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン（ＡＢＳ）、
ポリカーボネート、ナイロン、ポリメタクリル酸メチル
、ポリ塩化ビニルおよびポリスチレンからなる他のプラ
スチック基体を下塗りする際には有用ではない。かくて
、今まで、すべての種類のプラスチック基体の結合に使
用してもよいプライマーおよび接着剤とプライマーとを
含有する二成分接着剤組成物を処方することは可能では
なかった。 ［０００５］
無関係に変化してもよく、各々アルキル、ヒドロキシア
ルキル、アリール、アルカリール、アラルキルおよびア
ルケニル（場合によってペテロ原子で置換）からなる群
から選ばれ、Ａは脱プロトン平衡反応におけるｐＫＡ値
が約Ｏよりも大きい陰イオンである〕その好ましい第四
級アンモニウム塩は、フッ化テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムである。 日本特許第０２４５５７２号明細書には、シアノアクリ
レート接着剤でプラスチックを結合するためのイミダゾ
ールであるプライマーが開示されている。好ましい例は
、Ｍ ｅ ＣＣ１３の溶液中の２−メチルイミダゾール
として与えられる。 日本特許第０２１２０３７８号明細書には下式の無極性
高結晶性樹脂用プライマーが開示されている。 Ｒ３ その好ましいプライマーは、トルエン中のＰ Ｂ ｕ
３として与えられる。 日本特許第０２１１７９６７号明細書には有機ジルコニ
ウム化合物、特にアセチルアセトンジルコニウムＺｒ
（Ｃ６Ｈ７０２）４であるプライマーが開示されている
。 ［０００４］ すべてのこれらの開示のプライマーは、高結晶性である
か低工、ネルギー表面を有する（即ち、無極性である）
かのいずれかのプラスチック材料からなる結合困難なプ
ラスチック基体の結合において若干有用であるが、これ
らのプライマーは一般に、プラスチック材料、例えば、
アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン（ＡＢＳ）、
ポリカーボネート、ナイロン、ポリメタクリル酸メチル
、ポリ塩化ビニルおよびポリスチレンからなる他のプラ
スチック基体を下塗りする際には有用ではない。かくて
、今まで、すべての種類のプラスチック基体の結合に使
用してもよいプライマーおよび接着剤とプライマーとを
含有する二成分接着剤組成物を処方することは可能では
なかった。 ［０００５］
本発明の第一の態様によれば、下式（Ｉ）の化合物から
なる、接着剤による第一プラスチック基体の第二プラス
チック基体への結合の促進用プライマーが提供される。
なる、接着剤による第一プラスチック基体の第二プラス
チック基体への結合の促進用プライマーが提供される。
【化１９】
（式中、−（ＣＨ２）ｎ−は炭素数１〜６、好ましくは
炭素数２〜６の直鎖または分枝鎖アルキル基であり、ｐ
、ｑ、ｒおよびＳは各々独立に１〜６であり、各Ｒは独
立に−ＣＨ３または−○Ｈである）料からなっていても
よく、または第一プラスチック基体は、第二プラスチッ
ク基体と異なるプラスチック材料からなっていてもよい
。第一および第二プラスチック基体の原料であるプラス
チック材料は、通常結合することが困難なプラスチック
材料、例えば、低い表面エネルギーによって特徴づけら
れるプラスチック材料、例えば、低密度ポリエチレン、
線状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレンポリテト
ラフルオロエチレン、エチレンプロピレンジアミンポリ
メチレン（ＥＰＤＭ）ゴム、およびポリオレフィンをベ
ースとする熱可塑性ゴム並びに通常結合することが困難
ではない他のプラスチック材料、例えば、ＡＢＳ、ポリ
カーボネート、ナイロン、ポリメタクリル酸メチル、ポ
リ塩化ビニルおよびポリスチレンであってもよい。 本発明の好ましいプライマーには、下式（ＩＩ）の化合
物がある。
炭素数２〜６の直鎖または分枝鎖アルキル基であり、ｐ
、ｑ、ｒおよびＳは各々独立に１〜６であり、各Ｒは独
立に−ＣＨ３または−○Ｈである）料からなっていても
よく、または第一プラスチック基体は、第二プラスチッ
ク基体と異なるプラスチック材料からなっていてもよい
。第一および第二プラスチック基体の原料であるプラス
チック材料は、通常結合することが困難なプラスチック
材料、例えば、低い表面エネルギーによって特徴づけら
れるプラスチック材料、例えば、低密度ポリエチレン、
線状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレンポリテト
ラフルオロエチレン、エチレンプロピレンジアミンポリ
メチレン（ＥＰＤＭ）ゴム、およびポリオレフィンをベ
ースとする熱可塑性ゴム並びに通常結合することが困難
ではない他のプラスチック材料、例えば、ＡＢＳ、ポリ
カーボネート、ナイロン、ポリメタクリル酸メチル、ポ
リ塩化ビニルおよびポリスチレンであってもよい。 本発明の好ましいプライマーには、下式（ＩＩ）の化合
物がある。
【化２０１
（式中、−（ＣＨ２）ｎ−は炭素数２〜６の直鎖または
分枝鎖アルキル基である） 本発明のプライマーの例と
しては、下記のものが挙げられる。 【化２１】
分枝鎖アルキル基である） 本発明のプライマーの例と
しては、下記のものが挙げられる。 【化２１】
【化２２】
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′
Ｎ′−ジ
（２−ヒドロキシプロピル）
３−プロ
パンジアミン
【化２３】
Ｎ、Ｎ、Ｎ’
Ｎ′
一テトラキス
（２−ヒドロキシエチル）
エチレンジアミン
【化２４】
Ｎ、Ｎ、Ｎ’
Ｎ′
一テトラキス
（２−ヒドロキシプロピル）
エチレンジアミン
【化２５】
Ｎ。
Ｎ・。
Ｎ′
Ｎ′
一ア
トラメチルエタンジアミンまたは
Ｎ。
Ｎ。
Ｎ′
Ｎ′
一テトラメチルエチレンジアミン
【化２６】
Ｎ。
Ｎ。
Ｎ′
Ｎ′
一テトラメチルメタンジアミン
【化２７】
Ｎ、Ｎ、Ｎ’
Ｎ′
一テトラメチルー１゜
３−プロパンジアミン
【化２８】
【化２９】
Ｎ Ｎ Ｎ’ Ｎ’−テトラメチル−１，６−
ヘキサンジアミン。 ［０００６］ 本発明の第二の態様によれば、下記（ａ）および（ｂ）
を含むことからなる、接着剤による第一プラスチック基
体の第二プラスチック基体への結合の促進用プライマー
組成物が提供される。 （ａ）上記式（Ｉ）の化合物または上記式（Ｉ）の２種
以上の化合物の混合物または上記（Ｉ）の化合物と第一
プラスチック基体の第二プラスチック基体への結合の促
進用の別のプライマーとの混合物であるプライマー（ｂ
）プライマー（１種以上）用の溶媒本発明のプライマー
と組み合わせてもよい他のプライマーとしては、ｎ−オ
クチルアミンおよびアセチルアセトン酸ジルコニウムが
挙げられる。 プライマー用の好適な溶媒は、プライマーを溶解する有
機溶媒である。好適な溶媒の一例は、アセトンと１．１
．２−）リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンと
の共沸混合物であるフレオン（Ｆｒｅｏｎ）ＴＡ （Ｅ
Ｉデュポン・デ・ヌムール・エンド・カンパニー・イ
ンコーホレーテッドの商標）である。 ［０００７］ 本発明の第三の態様によれば、下記（Ｃ）および（ｄ）
を含む二成分接着剤系が提供される。 （Ｃ）上記式（Ｉ）の化合物または上記式（Ｉ）の２種
以上の化合物の混合物または上記（Ｉ）の化合物と第一
プラスチック基体の第二プラスチック基体への結合の促
進用の別のプライマーとの混合物である、接着剤での第
一プラスチック基体の第二プラスチック基体への結合の
促進用プライマー（ｂ）好適な接着剤、好ましくはシア
ノアクリレート接着剤［０００８］ 本発明の第四の態様によれば、下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）
の工程を含んでなる、第一プラスチック基体を第二プラ
スチック基体に接着剤により結合する方法が提供される
。 （ｉ）第一プラスチック基体または第二プラスチック基
体または第一プラスチック基体と第二プラスチック基体
との両方を、接着剤での２種のプラスチック基体の結合
の促進用プライマー（該プライマーは上記式（Ｉ）の化
合物または上記式（■）の２種以上の化合物の混合物ま
たは上記（Ｉ）の化合物と第一プラスチック基体の第二
プラスチック基体への結合の促進用の別のプライマーと
の混合物である）で処理すること、 （ｉｉ）接着剤を第一プラスチック基体または第二プラ
スチック基体またはそれらの両方に適用すること、 （ｉｉｉ）第一プラスチック基体を第二プラスチック基
体に接着すること。 ［０００９］
ヘキサンジアミン。 ［０００６］ 本発明の第二の態様によれば、下記（ａ）および（ｂ）
を含むことからなる、接着剤による第一プラスチック基
体の第二プラスチック基体への結合の促進用プライマー
組成物が提供される。 （ａ）上記式（Ｉ）の化合物または上記式（Ｉ）の２種
以上の化合物の混合物または上記（Ｉ）の化合物と第一
プラスチック基体の第二プラスチック基体への結合の促
進用の別のプライマーとの混合物であるプライマー（ｂ
）プライマー（１種以上）用の溶媒本発明のプライマー
と組み合わせてもよい他のプライマーとしては、ｎ−オ
クチルアミンおよびアセチルアセトン酸ジルコニウムが
挙げられる。 プライマー用の好適な溶媒は、プライマーを溶解する有
機溶媒である。好適な溶媒の一例は、アセトンと１．１
．２−）リクロロ−１，２，２−トリフルオロエタンと
の共沸混合物であるフレオン（Ｆｒｅｏｎ）ＴＡ （Ｅ
Ｉデュポン・デ・ヌムール・エンド・カンパニー・イ
ンコーホレーテッドの商標）である。 ［０００７］ 本発明の第三の態様によれば、下記（Ｃ）および（ｄ）
を含む二成分接着剤系が提供される。 （Ｃ）上記式（Ｉ）の化合物または上記式（Ｉ）の２種
以上の化合物の混合物または上記（Ｉ）の化合物と第一
プラスチック基体の第二プラスチック基体への結合の促
進用の別のプライマーとの混合物である、接着剤での第
一プラスチック基体の第二プラスチック基体への結合の
促進用プライマー（ｂ）好適な接着剤、好ましくはシア
ノアクリレート接着剤［０００８］ 本発明の第四の態様によれば、下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）
の工程を含んでなる、第一プラスチック基体を第二プラ
スチック基体に接着剤により結合する方法が提供される
。 （ｉ）第一プラスチック基体または第二プラスチック基
体または第一プラスチック基体と第二プラスチック基体
との両方を、接着剤での２種のプラスチック基体の結合
の促進用プライマー（該プライマーは上記式（Ｉ）の化
合物または上記式（■）の２種以上の化合物の混合物ま
たは上記（Ｉ）の化合物と第一プラスチック基体の第二
プラスチック基体への結合の促進用の別のプライマーと
の混合物である）で処理すること、 （ｉｉ）接着剤を第一プラスチック基体または第二プラ
スチック基体またはそれらの両方に適用すること、 （ｉｉｉ）第一プラスチック基体を第二プラスチック基
体に接着すること。 ［０００９］
本発明の最も重要な点は、第一プラスチック基体の第二
プラスチック基体への結合の促進用プライマー（そのプ
ラスチック基体は通常結合することが困難であるプラス
チックから作られていても、通常結合することが困難で
はないプラスチック材料から作られていてもよい）であ
る。かくて、本発明のプライマーは、すべての種類のプ
ラスチックの互いの接着用の家庭市場、即ち、家事およ
び工業市場で販売し使用するための二成分接着剤系の生
産を可能にする。 本発明のプライマーは、上記のような式（Ｉ）の化合物
（該化合物は炭素結合ダブル第三級アミン単位を含有す
る線状化合物である）である。 本発明の好ましいプライマーは、上記式（ＩＩ）を有す
るもの（式中、２個の窒素原子は単純にメチル基で置換
されている）である。本発明の特に好ましいプライマー
用、上記式（■工■）〜（ｖ■■）オヨヒ（エエ■）〜
（Ｘ■）ノもノテある。 本発明のプライマーは、そのまま使用してもよいが、好
ましくは一般に有機溶媒であるプライマー用に好適な溶
媒に溶解されたプライマー組成物として使用さ特開平４
−１３９２２４ （ｊ７） れる。本発明のプライマーおよびプライマー組成物は、
２種のプラスチック基体がいわゆる低い表面エネルギー
プラスチック材料または通常結合することが困難である
高結晶性プラスチック材料から作られても、または基体
が通常結合することが困難ではない他のプラスチック材
料または２種の組み合わせから作っても、互いに２種の
プラスチック基体の結合を促進する。本発明の成るプラ
イマーは、結合することが困難であるプラスチック材料
から作られた基体上により良く作動する一方、本発明の
他のプライマーは、通常結合することが困難ではないプ
ラスチック材料から作られた基体上により良く作動する
。 また、本発明のプライマーは、プラスチック材料から作
られた基体を金属、木材などの別の種類の材料から作ら
れた基体に結合することを促進するために使用してもよ
い。 また、本発明のプライマーは、第一プラスチック基体の
第二プラスチック基体への結合の促進用の他のプライマ
ーとの組み合わせで使用してもよく、例えば、化合物Ｉ
Ｖとｎ−オクチルアミンとの組み合わせ（欧州特許第２
９５０１３号明細書に開示）またはアセチルアセトンジ
ルコニウム（Ｊ Ｐｉｏ ２１２０３７８号明細書に開
示）が可能である。 ［００１０］ 本発明の第三の態様は、（Ｃ）本発明のプライマー お
よび（ｄ）好適な接着剤、好ましくはシアノアクリレー
ト接着剤からなる二成分接着剤系である。 本発明のプ
ライマーと併用するのに好適なシアノアクリレート接着
剤は、下記−殺伐によって表わすことができる。
プラスチック基体への結合の促進用プライマー（そのプ
ラスチック基体は通常結合することが困難であるプラス
チックから作られていても、通常結合することが困難で
はないプラスチック材料から作られていてもよい）であ
る。かくて、本発明のプライマーは、すべての種類のプ
ラスチックの互いの接着用の家庭市場、即ち、家事およ
び工業市場で販売し使用するための二成分接着剤系の生
産を可能にする。 本発明のプライマーは、上記のような式（Ｉ）の化合物
（該化合物は炭素結合ダブル第三級アミン単位を含有す
る線状化合物である）である。 本発明の好ましいプライマーは、上記式（ＩＩ）を有す
るもの（式中、２個の窒素原子は単純にメチル基で置換
されている）である。本発明の特に好ましいプライマー
用、上記式（■工■）〜（ｖ■■）オヨヒ（エエ■）〜
（Ｘ■）ノもノテある。 本発明のプライマーは、そのまま使用してもよいが、好
ましくは一般に有機溶媒であるプライマー用に好適な溶
媒に溶解されたプライマー組成物として使用さ特開平４
−１３９２２４ （ｊ７） れる。本発明のプライマーおよびプライマー組成物は、
２種のプラスチック基体がいわゆる低い表面エネルギー
プラスチック材料または通常結合することが困難である
高結晶性プラスチック材料から作られても、または基体
が通常結合することが困難ではない他のプラスチック材
料または２種の組み合わせから作っても、互いに２種の
プラスチック基体の結合を促進する。本発明の成るプラ
イマーは、結合することが困難であるプラスチック材料
から作られた基体上により良く作動する一方、本発明の
他のプライマーは、通常結合することが困難ではないプ
ラスチック材料から作られた基体上により良く作動する
。 また、本発明のプライマーは、プラスチック材料から作
られた基体を金属、木材などの別の種類の材料から作ら
れた基体に結合することを促進するために使用してもよ
い。 また、本発明のプライマーは、第一プラスチック基体の
第二プラスチック基体への結合の促進用の他のプライマ
ーとの組み合わせで使用してもよく、例えば、化合物Ｉ
Ｖとｎ−オクチルアミンとの組み合わせ（欧州特許第２
９５０１３号明細書に開示）またはアセチルアセトンジ
ルコニウム（Ｊ Ｐｉｏ ２１２０３７８号明細書に開
示）が可能である。 ［００１０］ 本発明の第三の態様は、（Ｃ）本発明のプライマー お
よび（ｄ）好適な接着剤、好ましくはシアノアクリレー
ト接着剤からなる二成分接着剤系である。 本発明のプ
ライマーと併用するのに好適なシアノアクリレート接着
剤は、下記−殺伐によって表わすことができる。
【化３０】
（式中、Ｒ１はアルキル、アルケニル、シクロアルキル
、アリール、アルコキシアルキル、アラルキル、ハロア
ルキルまたは別の好適な基である）そのうちα−シアノ
アクリル酸低級アルキルが好ましく、α−シアノアク１
ノル酸エチルが特に好ましい。 多くのα−シアノアクリレートは、本発明で使用しても
よし）形態の一成分瞬間接着剤として商業上得ることが
できる。−例は、プラトリー・スーツ（−・グル−（Ｐ
ｒａｔｌｅｙ ５ｕｐｅｒ Ｇｌｕｅ） （プラトリ
ー・ポリマーズ・リミテ・ノドによって供給されるシア
ノアクリル酸エチル）である。 また、接着剤は、接着剤に加えて、安定剤、増粘剤、接
着促進剤、可塑剤、染料、耐熱性添加剤、耐衝撃性変性
剤、香料などを含有してもよＶ）。 相容性溶媒中のシアノアクリレート接着剤の希薄溶液も
、使用できる。 ［００１１］ 本発明の第四の態様は、（ｉ）〜（ｉｉｉ）の工程を含
んでなる、第一プラスチ・ツク基体を第二プラスチック
基体に接着剤により結合する方法である。 （ｉ）第一プラスチック基体または第二プラスチック基
体またはそれら両方を本発明のプライマーで処理するこ
と、 （ｉｉ）接着剤、好ましくはシアノアクリレート接着剤
を第一プラスチ・ツク基体または第二プラスチック基体
またはそれら両方に適用すること、（ｉｉｉ）第一プラ
スチック基体を第二プラスチック基体に接着すること。 一般に、プライマーは第一プラスチック基体と第二プラ
スチ・ツク基体の両方に適用されるであろう。しかしな
がら、プラスチック基体の一方が結合すること力ぐ困難
ではないプラスチック材料からなり且つ他方のプラスチ
・ツク基体が通常結合することが困難なプラスチック材
料からなる場合には、プライマーを通常結合することが
困難である材料からなるプラスチック基体に適用するこ
とだけが必要であることがある。 同様に、接着剤を共−プラスチック基体または第二プラ
スチック基体の一方のみに適用することが可能であるが
、接着剤は、一般に、第一プラスチック基体と第二プラ
スチック基体との両方に適用されるであろう。 プラスチック基体にプライマーを適用し、そのプラスチ
・ツク基体を接着剤で被覆した後、それらを互いに接着
する。得られた第一プラスチック基体と第二プラスチッ
ク基体との間の接着は、促進され加速され且つ２つのプ
ラスチック基体の間の結合は、本発明のプライマーなし
で達成できるもの以上に強化される。 本発明のプライマーと通常のシアノアクリレート接着剤
との併用を後述の例で例示する。 ［００１２］ ＪＪロイド張力計Ｔ３０Ｋを使用して、結合試験を単一
重ね剪断中で引張速度１０ｍｍ／分で英国標準Ｂ５５３
５０、パートＣ５に従って実施した。試験片は、１００
ｍｍＸ ２５ｍｍＸ ５ｍｍであった。 すべてのプライマーをＥＩデュポン・デ・ヌムール・エ
ンド・カンパニー・インコーホレーテッドによって供給
されるアセトン／トリクロロトリフルオロエタン共沸混
合物であるフレオンＴＡに溶解し、プライマー濃度は０
．１％であった。プライマー組成物を試験片に塗布し、
空気中で３分間乾燥させた。プラトリー・スーパー・グ
ルー（プラトリー・ポリマーズ・リミテッドによって供
給されるシアノアクリル酸エチル）を使用して、試験片
を結合した。重なり面積は、１２５ｍｍ２であった。す
べての重ね剪断接着強度は、ＭＰａ単位である。 表１は、プライマーを使用しない対照と比較して、接着
剤を１０分間硬化させた時の結果を示す。 使用したプライマーは、次の通りであった。 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラメチルエチレン
ジアミン（化合物ＶＩＩ）、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ
’−テトラメチル−１，３−ブタンジアミン（化合物Ｉ
ＩＩ）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’ 、 Ｎ’−ジ（２
−ヒドロキシプロピル）−１，３−プロパンジアミン（
化合物ＩＶ）。 ［００１３］ 低密度ポリエチレン 線状低密度ポリエチレン 高密度ポリエチレン ポリプロピレン単独重合体 シリコーンゴム ゼロ（Ｎｉｌ） ０．９７ ゼロ １．４８ ゼロ ０．８８ ゼロ ３．７５ ゼロ 〉１．１ ０．１５ １，３６ ０．１５ １，００ １．１１ ２，８４ ２．８１ ５，７０ ０．６３ ＞１．１ ポリアセタール単独重合体 ポリテトラフルオロエチレン サントプレン★ ＥＰＤＭゴム ナイロン〔ポリアミド〕 ポリカーボネート ポリメタクリル酸メチル ポリ塩化ビニル ＢＳ ゼロ ０．５６ ０．６７ １．０２ゼロ
２．６６ １．０４ １．１９ゼロ
＞０．８８ ０．７６ ＞０．８８０．３０
＞１．６０ ＞１．６０ ＞１．６０ゼロ
１，１４ ３，４２ ２．０７ゼロ
０．１６ ５．１ ３．０７ゼロ ０．６３
２．２１ ＞８．２＞７．２ ＞７．
２ ０．７４ ＞７．２２．５９ ２，
６０ ６，７５ ２．２１★サントプレン（Ｓａｎ
ｔｏｐｒｅｎｅ）は、ポリプロピレンとＥＰＤＭゴムと
の緊密混合物からなる熱可塑性ゴムである。それは、モ
ノサンド・インコーホレーテッドから供給されている。 〉強度は、基体が接着剤前に破壊したことを示す。 ［００１４］ 表２は、プライマーを使用しない対照と比較して、接着
剤を２４時間硬化させた時の結果を示す。 低密度ポリエチレン 線状低密度ポリエチレン 高密度ポリエチレン ポリプロピレン単独重合体 シリコーンゴム ポリアセタール単独重合体 ポリテトラフルオロエチレン サントプレン★ ＥＰＤＭゴム ゼロ ４．３ ０．２０ ５．５９ ０．９２ ３．００ ０．６８ ６．１５ ゼロ ＞１．１０ ０．９２ ２．４４ ０．７６ ６．４８ ０、４８ ＞０．８８ ＞１．６０ ＞１．６０ ０．７６ ３．０５ １．２５ ５．７９ ４．０１ ５．５４ ８．４１ ９．１１ ＞１．１０ ＞１．１０ ３．１１ ６，９１ ５．６７ ９．１６ ＞０．８８ ＞０．８８ ＞１．６０ ＞１．６０ ナイロン〔ポリアミド、］ ９．３５
１．９７ ８．０４ １０．１３ポリカーボネ
ート １１．１１ ７．０３
９．５７ １７．’４１ポリメタクリル酸メチル
２．０８ １．７０ ＞８．２
＞８．２ポリ塩化ビニル ＞７
．２ ＞７．２ ＞７．２ ＞７．２ＡＢ Ｓ
＞９．６ ＞９
．６ ＞９．６ ＞９．６ポリスチレン
＞７．６ ２．１８ ＞７．６
＞７．６［００１５］ 表１および２は、化合物■■■、特に１０分硬化後に化
合物ＩＩＩによってすべての基体上で達成された優秀な
結果を示す。化合物ＩＶは、低い表面エネルギー基体、
特に線状低密度ポリエチレン上で良好である。 表３は、フレオンＴＡ中の下記プライマーの０．１％溶
液をプライマーを使用しない対照と比較するものである
。 ビス（ジメチルアミノ）メタンまたは Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラメチルメタンジ
アミン（化合物ＶＩＩＩ）ビス（ジメチルアミノ）エタ
ンまたは Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラメチルエタンジア
ミン（化合物ＶＩＩ）、１．３−ビス（ジメチルアミノ
）プロパンまたはＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラ
メチル−１，３−プロパンジアミン（化合物ＩＸ）１．
３−ビス（ジメチルアミノ）ブタンまたはＮ、 Ｎ、
Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンジア
ミン（化合物ＩＩＩ）、１．４−ビス（ジメチルアミノ
）ブタンまたはＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラ
メチル−１，４−ブタンジアミン（化合物Ｘ）１．６−
ビス（ジメチルアミノ）ヘキサンまたはＮ、 Ｎ、 Ｎ
’ 、 Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミ
ン（化合物Ｘ工）。 接着剤は２４時間硬化させた。重ね剪断強度はＭＰａ単
位である。 ［００１６］ 高密度ポリエチレン １．０５ １．２８ ４．０
１ ２．８１ ５．５４ ４．１９ ４．９６
ポリプロピレン ０．６８ ３．６８ ８．４
１ ５．６３ ９．１８ １０．６３ ８．９３
単独重合体 ナイロン ９．３５ ６．０８ ８．０
４ １０．１１ １０．１３ ４．７５ ２．７８
〔ポリアミド〕 ポリカーボネート １１．１１ １５．６３ ９．５
７ １２．８９ １７．４１ １８．５０ １１．６
１ポリメタクリル酸メ ２．０８ ＞８．２ ＞
８．２ ＞８．２ ＞８．２ ＞８．２ ５゜６
２ チル 表４は、低密度ポリエチレン上のプライマーとして使用
する化合物■ｖの異なる濃度を比較するものである。硬
化時間は、２４時間であった。重ね剪断結果はＭＰａ単
位である。 ［００１７］ 表土 工ｖ ０．５％ ２．１９Ｉ
Ｖ０．２５％ ３．３３ＩＶ
０．１％ ４．３０ＩＶ
０．０５％ ３．７２表
４は、濃度０．１％が好ましいが、濃度が特に重要では
ないことを示す。 表５は、下記の３種のプライマーの０．１％溶液の結果
を、それらをプライマーを使用しない以外はプラトリー
・スーパー・グルーを使用した対照と比較する。 化合
物ＩＶ、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロ
キシエチル）エチレンジアミンまたは２．２’２″、２
“ −エチレンジニトリロテトラエタノール（化合物■
） Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロ
キシプロピル）エチレンジアミン（化合物ＶＩ）。 接着剤を２４時間硬化した。重ね剪断強度をＭＰａ単位
で与える。 ［００１８］ 表】 ７５開平４−１３９２２１ （２３） 基体 対照 ＩＶ
Ｖ ＶＩ低密度ポリエチレン
ゼロ ４．３０ ２．１２ ２．４４高密
度ポリエチレン １．０５ ３．０
０ １．５５ １．６１ポリプロピレン単独重合体
０．６８ ６．１５ １０．１９ ５
．５８ナイロン〔ポリアミド） ９．３５
１，９７ ４．３４ ４．７９ポリカーボネ
ート １１．１１ ７．０３
９．３７ １４．２３ポリメタクリル酸メチル
２．０８ １，７０ ４．８６ ７．０
６［００１９］ これらの結果は、化合物ＩＶがＬＤＰＥ上で非常に高い
強度、ＨＤＰＥおよびＰＰＨＰ上でかなりの強度を有す
ることを示す。化合物ＶおよびＶＩは、低い表面エネル
ギー基体および通常のプラスチック上でかなりの強度を
有する。 表６は、各種の表面を欧州特許第２９５９３０号明細書
に開示のプライマー１８−ジアザビシクロ（５，４，０
）ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ、ｌで下塗りしそれを化
合物Ｉ工Ｉと比較した結果を与える。両方のプライマー
とも、０．１％でフレオンＴＡに溶解し、両方の基体表
面上に下塗りした。対照は、プライマーなしのプラトリ
ー・スーパー・グルー接着剤であった。 ［００２０］ 低密度ポリエチレン ゼロ １，３６線状低密度
ポリエチレン ゼロ １．０高密度ポリエチレン
ゼロ ２．８４ポリプロピレン ゼロ
５．７０シリコーン ゼロ 〉１．１ポ
リアセタール ゼロ １．０２ＰＴＦＥ
ゼロ １．１９サントプレン★
ゼロ ＞０．８８Ｅ Ｐ ＤＭゴム
０．３０ ＞１．６０１．３０ ゼロ １．２６ ０．２０ １．０８ ０．９２ ３．８０ ０．６８ ０．９９ ゼロ １．４０ ０，９２ ３．８９ ０．７６ ＞０．８８ ０．４８ ＞１．６０ ＞１．６ ３．０５ ２．９２ ５．７９ ６．１０ ５．５４ ３．７６ ９．７７ １１．７ ＞１．１ ＞１．１ ６．９１ ２．９９ ９．１６ ５．３２ ＞０．８８ ＞０．８８ ＞１．６ ＞１．６ ナイロン ゼロ ２．０７ ０．９
２ ９．３５ １０．１３ ２．０３ポリカーボネ
ート ゼロ ３．０７ １．５６ １１．
１１ １７．４１ ２．６８ポリメタクリル酸メチル
ゼロ ＞８．２ １．９６ ２．０８ ＞８．
２ ＞８．２ＰＶＣ＞７．２ ＞７．２ ３．１２
＞７．２ ＞７．２ ＞７．２ＡＢＳ
２，５９ ２，２１ １．１３
＞９．６ ＞９．６ ＞９．６ポリスチレン
０．８５ ’／、’７３ １．７２
＞７．６ ＞７．６ ６．６６★サントプレンはポ
リプロピレンとＥＰＤＭゴムとの緊密混合物からなる熱
可塑性ゴムである。それは、商標であり且つモノサンド
・インコーホレーテッドによって供給されている。 〉強度は基体が接着剤前に破壊したことを示す。 このことは、ＤＢＵおよび化合物ＩＩＩが低い表面エネ
ルギーの基体上では同様の結果を有するが、化合物ＩＩ
Ｉが１０分硬化した時にはすべての通常の基体上でそし
て２４時間硬化した時にはナイロン、ポリカーボネート
およびポリスチレン上で優れていることを示す。 ［００２１］ 表７は、フレオンＴＡに溶解された化合物ＩＶ（０，０
４％）と化合物ＩＩＩ（０，１％）との混合物の結果を
与える。対照は、プライマーなしのプラトリー・スーパ
ー・グルーである。 ［００２２］ 低密度ポリエチレン ゼロ １．３６高密度ポリ
エチレン ゼロ ２．８４ポリ工チレン単独重合
体 ゼロ ５．７０ナイロン〔ポリアミド〕 ゼロ
２．０７ポリカーボネート ゼロ ３．０７
ポリメタクリル酸メチル ゼロ 〉８．２〉強度は基
体が接着剤前に破壊したこと１．４２ ゼロ ３．０４ ０．９２ ３．３６ ０．６８ ２．２６ ９．３５ ２．９４ １１．１１ １．０７ ２．０８ を示す。 ３．０５ ２．９３ ５．５４ ５．７２ ９．７７ １１．１４ １０．１３ ４．６１ １７．４１ ８．９３ ＞８．２ ７．９０ このことは、化合物ＩＶと化合物ＩＩＩとの混合物は使
用できるが、化合物ＩＩＩ単独がより良いことを示す。 ［００２３］ 表８は、プライマーなしのプラトリー・スーパー・グル
ーを使用した対照と比較して異なる基体上での各種のプ
ライマーの結果を与える。 フレオンＴＡ中のｎ−オクチルアミン（欧州特許第０２
９５０１３号明細書に開示）（ＯＡ）１％、 トリクロロエタン中のフッ化テトラブチルアンモニウム
（欧州特許第０３３３４４８号明細書に開示）（ＴＢＡ
Ｆ）０．２５％、フレオンＴＡ中の２−メチルイミダゾ
ール（ＪＰ第０２４５５７２号明細書に開示）（２ＭＩ
）０．１％ フレオンＴＡ中のアセチルアセトンジルコニウム（ＪＰ
第０２１１７９６７号明細書に開示）（ＺＡＡ）０．１
％。 すべての接着剤は２４時間硬化させた。 ［００２４］ 低密度ポリエチレン ゼロ ３．０５ １．２
７ ２，０６ ２．７５ １．３２高密度ポリエ
チレン ０．９２ ５．５４ ４．１０ １
．７８ ６．９７ ０．７４ポリ工チレン単独重合
体 ０．６８ ９．７７ ３．３８ ３，９９
７．０４ ３．９５ナイロン〔ポリアミド〕９．３
５ １０．１３ ３．１２ ２．６６ ２．０４
６．２９ポリカーボネート １１．１１ １
７．４１ ８．２１ ７，８５ ６．９４ ＞
２０．０３ポリメタクリル酸メチル ２．０８ ＞
８．２ ６．６５ ２．９８ ３．２５ ＞８
．２このことは、２ＭＩが低い表面エネルギー基体上で
良好であるが、通常のプラスチック上で不良であり且つ
逆にＺＡＡが逆であることを示す。しかしながら、化合
物（ＩＩＩ ）は、両方の種類のプラスチック上で良好
である。ＯＡおよびＴＭＡＦは、すべてのプラスチック
上でかなりであるだけである。 表９は、プライマーの異なる混合物と、プライマー単独
、プライマーなしのプラトリー・スーパー・グルーを使
用した対照との比較を与える。 ［００２５］ 表研 ＩＶ Ｏ，ＩＺ ２ＭＩ Ｏ，ＩＺ基体４ Ｉ
Ｖ ２ＭＩ ＺＡＡ ＺＡＡｏ、１Ｚ Ｚ
ＡＡｏ、１’４低密度ポリエチレン ゼロ ４．３
２．７５ １．３２ ３．４５ ３．０８
高密度ポリエチレン ０．９２ ３．００ ６．９７
０．７４ ５．１６ ８．１５ポリプロ
ピレン ０．６８ ６．１５ ７．０４ ３．
９５ １０．６７ ９．６６ポリカーボネート
１１．１１ ７．０３ ６．９４ ＞２０．０
３ ６．４８ ７．５０ポリメタクリル酸メ ２
．０８ １．７０ ３．２５ ＞８．２ ９
．８８ ３．９６チル この表は、低エネルギーのプラスチック上でのみ良好で
あるプライマーがＺＡＡと混合するすることによって性
能が向上して通常のプラスチック上でより良く遂行する
ことができる力板全体の性能が依然として化合物（ＩＩ
Ｉ ）程良くはないことを示す。
、アリール、アルコキシアルキル、アラルキル、ハロア
ルキルまたは別の好適な基である）そのうちα−シアノ
アクリル酸低級アルキルが好ましく、α−シアノアク１
ノル酸エチルが特に好ましい。 多くのα−シアノアクリレートは、本発明で使用しても
よし）形態の一成分瞬間接着剤として商業上得ることが
できる。−例は、プラトリー・スーツ（−・グル−（Ｐ
ｒａｔｌｅｙ ５ｕｐｅｒ Ｇｌｕｅ） （プラトリ
ー・ポリマーズ・リミテ・ノドによって供給されるシア
ノアクリル酸エチル）である。 また、接着剤は、接着剤に加えて、安定剤、増粘剤、接
着促進剤、可塑剤、染料、耐熱性添加剤、耐衝撃性変性
剤、香料などを含有してもよＶ）。 相容性溶媒中のシアノアクリレート接着剤の希薄溶液も
、使用できる。 ［００１１］ 本発明の第四の態様は、（ｉ）〜（ｉｉｉ）の工程を含
んでなる、第一プラスチ・ツク基体を第二プラスチック
基体に接着剤により結合する方法である。 （ｉ）第一プラスチック基体または第二プラスチック基
体またはそれら両方を本発明のプライマーで処理するこ
と、 （ｉｉ）接着剤、好ましくはシアノアクリレート接着剤
を第一プラスチ・ツク基体または第二プラスチック基体
またはそれら両方に適用すること、（ｉｉｉ）第一プラ
スチック基体を第二プラスチック基体に接着すること。 一般に、プライマーは第一プラスチック基体と第二プラ
スチ・ツク基体の両方に適用されるであろう。しかしな
がら、プラスチック基体の一方が結合すること力ぐ困難
ではないプラスチック材料からなり且つ他方のプラスチ
・ツク基体が通常結合することが困難なプラスチック材
料からなる場合には、プライマーを通常結合することが
困難である材料からなるプラスチック基体に適用するこ
とだけが必要であることがある。 同様に、接着剤を共−プラスチック基体または第二プラ
スチック基体の一方のみに適用することが可能であるが
、接着剤は、一般に、第一プラスチック基体と第二プラ
スチック基体との両方に適用されるであろう。 プラスチック基体にプライマーを適用し、そのプラスチ
・ツク基体を接着剤で被覆した後、それらを互いに接着
する。得られた第一プラスチック基体と第二プラスチッ
ク基体との間の接着は、促進され加速され且つ２つのプ
ラスチック基体の間の結合は、本発明のプライマーなし
で達成できるもの以上に強化される。 本発明のプライマーと通常のシアノアクリレート接着剤
との併用を後述の例で例示する。 ［００１２］ ＪＪロイド張力計Ｔ３０Ｋを使用して、結合試験を単一
重ね剪断中で引張速度１０ｍｍ／分で英国標準Ｂ５５３
５０、パートＣ５に従って実施した。試験片は、１００
ｍｍＸ ２５ｍｍＸ ５ｍｍであった。 すべてのプライマーをＥＩデュポン・デ・ヌムール・エ
ンド・カンパニー・インコーホレーテッドによって供給
されるアセトン／トリクロロトリフルオロエタン共沸混
合物であるフレオンＴＡに溶解し、プライマー濃度は０
．１％であった。プライマー組成物を試験片に塗布し、
空気中で３分間乾燥させた。プラトリー・スーパー・グ
ルー（プラトリー・ポリマーズ・リミテッドによって供
給されるシアノアクリル酸エチル）を使用して、試験片
を結合した。重なり面積は、１２５ｍｍ２であった。す
べての重ね剪断接着強度は、ＭＰａ単位である。 表１は、プライマーを使用しない対照と比較して、接着
剤を１０分間硬化させた時の結果を示す。 使用したプライマーは、次の通りであった。 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラメチルエチレン
ジアミン（化合物ＶＩＩ）、Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ
’−テトラメチル−１，３−ブタンジアミン（化合物Ｉ
ＩＩ）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’ 、 Ｎ’−ジ（２
−ヒドロキシプロピル）−１，３−プロパンジアミン（
化合物ＩＶ）。 ［００１３］ 低密度ポリエチレン 線状低密度ポリエチレン 高密度ポリエチレン ポリプロピレン単独重合体 シリコーンゴム ゼロ（Ｎｉｌ） ０．９７ ゼロ １．４８ ゼロ ０．８８ ゼロ ３．７５ ゼロ 〉１．１ ０．１５ １，３６ ０．１５ １，００ １．１１ ２，８４ ２．８１ ５，７０ ０．６３ ＞１．１ ポリアセタール単独重合体 ポリテトラフルオロエチレン サントプレン★ ＥＰＤＭゴム ナイロン〔ポリアミド〕 ポリカーボネート ポリメタクリル酸メチル ポリ塩化ビニル ＢＳ ゼロ ０．５６ ０．６７ １．０２ゼロ
２．６６ １．０４ １．１９ゼロ
＞０．８８ ０．７６ ＞０．８８０．３０
＞１．６０ ＞１．６０ ＞１．６０ゼロ
１，１４ ３，４２ ２．０７ゼロ
０．１６ ５．１ ３．０７ゼロ ０．６３
２．２１ ＞８．２＞７．２ ＞７．
２ ０．７４ ＞７．２２．５９ ２，
６０ ６，７５ ２．２１★サントプレン（Ｓａｎ
ｔｏｐｒｅｎｅ）は、ポリプロピレンとＥＰＤＭゴムと
の緊密混合物からなる熱可塑性ゴムである。それは、モ
ノサンド・インコーホレーテッドから供給されている。 〉強度は、基体が接着剤前に破壊したことを示す。 ［００１４］ 表２は、プライマーを使用しない対照と比較して、接着
剤を２４時間硬化させた時の結果を示す。 低密度ポリエチレン 線状低密度ポリエチレン 高密度ポリエチレン ポリプロピレン単独重合体 シリコーンゴム ポリアセタール単独重合体 ポリテトラフルオロエチレン サントプレン★ ＥＰＤＭゴム ゼロ ４．３ ０．２０ ５．５９ ０．９２ ３．００ ０．６８ ６．１５ ゼロ ＞１．１０ ０．９２ ２．４４ ０．７６ ６．４８ ０、４８ ＞０．８８ ＞１．６０ ＞１．６０ ０．７６ ３．０５ １．２５ ５．７９ ４．０１ ５．５４ ８．４１ ９．１１ ＞１．１０ ＞１．１０ ３．１１ ６，９１ ５．６７ ９．１６ ＞０．８８ ＞０．８８ ＞１．６０ ＞１．６０ ナイロン〔ポリアミド、］ ９．３５
１．９７ ８．０４ １０．１３ポリカーボネ
ート １１．１１ ７．０３
９．５７ １７．’４１ポリメタクリル酸メチル
２．０８ １．７０ ＞８．２
＞８．２ポリ塩化ビニル ＞７
．２ ＞７．２ ＞７．２ ＞７．２ＡＢ Ｓ
＞９．６ ＞９
．６ ＞９．６ ＞９．６ポリスチレン
＞７．６ ２．１８ ＞７．６
＞７．６［００１５］ 表１および２は、化合物■■■、特に１０分硬化後に化
合物ＩＩＩによってすべての基体上で達成された優秀な
結果を示す。化合物ＩＶは、低い表面エネルギー基体、
特に線状低密度ポリエチレン上で良好である。 表３は、フレオンＴＡ中の下記プライマーの０．１％溶
液をプライマーを使用しない対照と比較するものである
。 ビス（ジメチルアミノ）メタンまたは Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラメチルメタンジ
アミン（化合物ＶＩＩＩ）ビス（ジメチルアミノ）エタ
ンまたは Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラメチルエタンジア
ミン（化合物ＶＩＩ）、１．３−ビス（ジメチルアミノ
）プロパンまたはＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラ
メチル−１，３−プロパンジアミン（化合物ＩＸ）１．
３−ビス（ジメチルアミノ）ブタンまたはＮ、 Ｎ、
Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンジア
ミン（化合物ＩＩＩ）、１．４−ビス（ジメチルアミノ
）ブタンまたはＮ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラ
メチル−１，４−ブタンジアミン（化合物Ｘ）１．６−
ビス（ジメチルアミノ）ヘキサンまたはＮ、 Ｎ、 Ｎ
’ 、 Ｎ’−テトラメチル−１，６−ヘキサンジアミ
ン（化合物Ｘ工）。 接着剤は２４時間硬化させた。重ね剪断強度はＭＰａ単
位である。 ［００１６］ 高密度ポリエチレン １．０５ １．２８ ４．０
１ ２．８１ ５．５４ ４．１９ ４．９６
ポリプロピレン ０．６８ ３．６８ ８．４
１ ５．６３ ９．１８ １０．６３ ８．９３
単独重合体 ナイロン ９．３５ ６．０８ ８．０
４ １０．１１ １０．１３ ４．７５ ２．７８
〔ポリアミド〕 ポリカーボネート １１．１１ １５．６３ ９．５
７ １２．８９ １７．４１ １８．５０ １１．６
１ポリメタクリル酸メ ２．０８ ＞８．２ ＞
８．２ ＞８．２ ＞８．２ ＞８．２ ５゜６
２ チル 表４は、低密度ポリエチレン上のプライマーとして使用
する化合物■ｖの異なる濃度を比較するものである。硬
化時間は、２４時間であった。重ね剪断結果はＭＰａ単
位である。 ［００１７］ 表土 工ｖ ０．５％ ２．１９Ｉ
Ｖ０．２５％ ３．３３ＩＶ
０．１％ ４．３０ＩＶ
０．０５％ ３．７２表
４は、濃度０．１％が好ましいが、濃度が特に重要では
ないことを示す。 表５は、下記の３種のプライマーの０．１％溶液の結果
を、それらをプライマーを使用しない以外はプラトリー
・スーパー・グルーを使用した対照と比較する。 化合
物ＩＶ、 Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロ
キシエチル）エチレンジアミンまたは２．２’２″、２
“ −エチレンジニトリロテトラエタノール（化合物■
） Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’ 、 Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロ
キシプロピル）エチレンジアミン（化合物ＶＩ）。 接着剤を２４時間硬化した。重ね剪断強度をＭＰａ単位
で与える。 ［００１８］ 表】 ７５開平４−１３９２２１ （２３） 基体 対照 ＩＶ
Ｖ ＶＩ低密度ポリエチレン
ゼロ ４．３０ ２．１２ ２．４４高密
度ポリエチレン １．０５ ３．０
０ １．５５ １．６１ポリプロピレン単独重合体
０．６８ ６．１５ １０．１９ ５
．５８ナイロン〔ポリアミド） ９．３５
１，９７ ４．３４ ４．７９ポリカーボネ
ート １１．１１ ７．０３
９．３７ １４．２３ポリメタクリル酸メチル
２．０８ １，７０ ４．８６ ７．０
６［００１９］ これらの結果は、化合物ＩＶがＬＤＰＥ上で非常に高い
強度、ＨＤＰＥおよびＰＰＨＰ上でかなりの強度を有す
ることを示す。化合物ＶおよびＶＩは、低い表面エネル
ギー基体および通常のプラスチック上でかなりの強度を
有する。 表６は、各種の表面を欧州特許第２９５９３０号明細書
に開示のプライマー１８−ジアザビシクロ（５，４，０
）ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ、ｌで下塗りしそれを化
合物Ｉ工Ｉと比較した結果を与える。両方のプライマー
とも、０．１％でフレオンＴＡに溶解し、両方の基体表
面上に下塗りした。対照は、プライマーなしのプラトリ
ー・スーパー・グルー接着剤であった。 ［００２０］ 低密度ポリエチレン ゼロ １，３６線状低密度
ポリエチレン ゼロ １．０高密度ポリエチレン
ゼロ ２．８４ポリプロピレン ゼロ
５．７０シリコーン ゼロ 〉１．１ポ
リアセタール ゼロ １．０２ＰＴＦＥ
ゼロ １．１９サントプレン★
ゼロ ＞０．８８Ｅ Ｐ ＤＭゴム
０．３０ ＞１．６０１．３０ ゼロ １．２６ ０．２０ １．０８ ０．９２ ３．８０ ０．６８ ０．９９ ゼロ １．４０ ０，９２ ３．８９ ０．７６ ＞０．８８ ０．４８ ＞１．６０ ＞１．６ ３．０５ ２．９２ ５．７９ ６．１０ ５．５４ ３．７６ ９．７７ １１．７ ＞１．１ ＞１．１ ６．９１ ２．９９ ９．１６ ５．３２ ＞０．８８ ＞０．８８ ＞１．６ ＞１．６ ナイロン ゼロ ２．０７ ０．９
２ ９．３５ １０．１３ ２．０３ポリカーボネ
ート ゼロ ３．０７ １．５６ １１．
１１ １７．４１ ２．６８ポリメタクリル酸メチル
ゼロ ＞８．２ １．９６ ２．０８ ＞８．
２ ＞８．２ＰＶＣ＞７．２ ＞７．２ ３．１２
＞７．２ ＞７．２ ＞７．２ＡＢＳ
２，５９ ２，２１ １．１３
＞９．６ ＞９．６ ＞９．６ポリスチレン
０．８５ ’／、’７３ １．７２
＞７．６ ＞７．６ ６．６６★サントプレンはポ
リプロピレンとＥＰＤＭゴムとの緊密混合物からなる熱
可塑性ゴムである。それは、商標であり且つモノサンド
・インコーホレーテッドによって供給されている。 〉強度は基体が接着剤前に破壊したことを示す。 このことは、ＤＢＵおよび化合物ＩＩＩが低い表面エネ
ルギーの基体上では同様の結果を有するが、化合物ＩＩ
Ｉが１０分硬化した時にはすべての通常の基体上でそし
て２４時間硬化した時にはナイロン、ポリカーボネート
およびポリスチレン上で優れていることを示す。 ［００２１］ 表７は、フレオンＴＡに溶解された化合物ＩＶ（０，０
４％）と化合物ＩＩＩ（０，１％）との混合物の結果を
与える。対照は、プライマーなしのプラトリー・スーパ
ー・グルーである。 ［００２２］ 低密度ポリエチレン ゼロ １．３６高密度ポリ
エチレン ゼロ ２．８４ポリ工チレン単独重合
体 ゼロ ５．７０ナイロン〔ポリアミド〕 ゼロ
２．０７ポリカーボネート ゼロ ３．０７
ポリメタクリル酸メチル ゼロ 〉８．２〉強度は基
体が接着剤前に破壊したこと１．４２ ゼロ ３．０４ ０．９２ ３．３６ ０．６８ ２．２６ ９．３５ ２．９４ １１．１１ １．０７ ２．０８ を示す。 ３．０５ ２．９３ ５．５４ ５．７２ ９．７７ １１．１４ １０．１３ ４．６１ １７．４１ ８．９３ ＞８．２ ７．９０ このことは、化合物ＩＶと化合物ＩＩＩとの混合物は使
用できるが、化合物ＩＩＩ単独がより良いことを示す。 ［００２３］ 表８は、プライマーなしのプラトリー・スーパー・グル
ーを使用した対照と比較して異なる基体上での各種のプ
ライマーの結果を与える。 フレオンＴＡ中のｎ−オクチルアミン（欧州特許第０２
９５０１３号明細書に開示）（ＯＡ）１％、 トリクロロエタン中のフッ化テトラブチルアンモニウム
（欧州特許第０３３３４４８号明細書に開示）（ＴＢＡ
Ｆ）０．２５％、フレオンＴＡ中の２−メチルイミダゾ
ール（ＪＰ第０２４５５７２号明細書に開示）（２ＭＩ
）０．１％ フレオンＴＡ中のアセチルアセトンジルコニウム（ＪＰ
第０２１１７９６７号明細書に開示）（ＺＡＡ）０．１
％。 すべての接着剤は２４時間硬化させた。 ［００２４］ 低密度ポリエチレン ゼロ ３．０５ １．２
７ ２，０６ ２．７５ １．３２高密度ポリエ
チレン ０．９２ ５．５４ ４．１０ １
．７８ ６．９７ ０．７４ポリ工チレン単独重合
体 ０．６８ ９．７７ ３．３８ ３，９９
７．０４ ３．９５ナイロン〔ポリアミド〕９．３
５ １０．１３ ３．１２ ２．６６ ２．０４
６．２９ポリカーボネート １１．１１ １
７．４１ ８．２１ ７，８５ ６．９４ ＞
２０．０３ポリメタクリル酸メチル ２．０８ ＞
８．２ ６．６５ ２．９８ ３．２５ ＞８
．２このことは、２ＭＩが低い表面エネルギー基体上で
良好であるが、通常のプラスチック上で不良であり且つ
逆にＺＡＡが逆であることを示す。しかしながら、化合
物（ＩＩＩ ）は、両方の種類のプラスチック上で良好
である。ＯＡおよびＴＭＡＦは、すべてのプラスチック
上でかなりであるだけである。 表９は、プライマーの異なる混合物と、プライマー単独
、プライマーなしのプラトリー・スーパー・グルーを使
用した対照との比較を与える。 ［００２５］ 表研 ＩＶ Ｏ，ＩＺ ２ＭＩ Ｏ，ＩＺ基体４ Ｉ
Ｖ ２ＭＩ ＺＡＡ ＺＡＡｏ、１Ｚ Ｚ
ＡＡｏ、１’４低密度ポリエチレン ゼロ ４．３
２．７５ １．３２ ３．４５ ３．０８
高密度ポリエチレン ０．９２ ３．００ ６．９７
０．７４ ５．１６ ８．１５ポリプロ
ピレン ０．６８ ６．１５ ７．０４ ３．
９５ １０．６７ ９．６６ポリカーボネート
１１．１１ ７．０３ ６．９４ ＞２０．０
３ ６．４８ ７．５０ポリメタクリル酸メ ２
．０８ １．７０ ３．２５ ＞８．２ ９
．８８ ３．９６チル この表は、低エネルギーのプラスチック上でのみ良好で
あるプライマーがＺＡＡと混合するすることによって性
能が向上して通常のプラスチック上でより良く遂行する
ことができる力板全体の性能が依然として化合物（ＩＩ
Ｉ ）程良くはないことを示す。
Claims (19)
- 【請求項１】 下式（ I ）の化合物からなる、接着剤による第一プラ
スチック基体の第二プラスチック基体への結合の促進用
プライマー。 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、−（ＣＨ＿２）＿ｎ−は炭素数１〜６の直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基であり、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは各
々独立に１〜６であり、各Ｒは独立に−ＣＨ＿３または
−ＯＨである） - 【請求項２】 −（ＣＨ＿２）＿ｎ−が、炭素数２〜６の直鎖または分
枝鎖アルキル基である、請求項１に記載のプライマー。 - 【請求項３】 プライマーが、下式（II）の化合物である、請求項１に
記載のプライマー。 【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、−（ＣＨ＿２）＿ｎ−は炭素数２〜６の直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基である） - 【請求項４】 プライマーが、下式（III）の化合物である、請求項１
に記載のプライマー。 【化３】 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） - 【請求項５】 下式の化合物からから選ばれた化合物である、請求項１
に記載のプライマー。 【化４】 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 【化５】 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 【化６】 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 【化７】 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 【化８】 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 【化９】 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 【化１０】 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） - 【請求項６】 下記（ａ）および（ｂ）を含んでなる、接着剤による第
一プラスチック基体の第二プラスチック基体への結合の
促進用プライマー組成物。 （ａ）下式（ I ）の化合物または下式（ I ）の２種以
上の化合物の混合物であるプライマー 【化１１】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、−（ＣＨ＿２）＿ｎ−は炭素数１〜６の直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基であり、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは各
々独立に１〜６であり、各Ｒは独立に−ＣＨ＿３または
−ＯＨである） （ｂ）プライマー用溶媒 - 【請求項７】 プライマーが、−（ＣＨ＿２）＿ｎ−が炭素数２〜６の
直鎖または分枝アルキル基である式（ I ）の化合物で
ある、請求項６に記載のプライマー組成物。 - 【請求項８】 プライマーが、下式（II）の化合物である、請求項６に
記載のプライマー組成物。 【化１２】 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、−（ＣＨ＿２）＿ｎ−は炭素数２〜６の直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基である） - 【請求項９】 プライマーが、下式（III）の化合物である、請求項６
に記載のプライマー組成物。 【化１３】 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） - 【請求項１０】 プライマーが、請求項５の化合物である、請求項６に記
載のプライマー組成物。 - 【請求項１１】 溶媒が、アセトンと１，１，２−トリクロロ−１，２，
２−トリフルオロエタンとの共沸混合物である、請求項
６ないし１０のいずれか１項に記載のプライマー組成物
。 - 【請求項１２】 下記（ｃ）および（ｄ）からなる二成分接着剤系。 （ｃ）下式（ I ）の化合物である、接着剤による第一
プラスチック基体の第二プラスチック基体への結合の促
進用プライマー【化１４】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、−（ＣＨ＿２）＿ｎ−は炭素数１〜６の直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基であり、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは各
々独立に１〜６であり、各Ｒは独立に−ＣＨ＿３または
−ＯＨである） （ｄ）好適な接着剤 - 【請求項１３】 プライマーが、−（ＣＨ＿２）＿ｎ−が炭素数２〜６の
直鎖または分枝アルキル基である式（ I ）の化合物で
ある、請求項１２に記載の二成分接着剤系。 - 【請求項１４】 プライマーが、下式（II）の化合物である、請求項１２
に記載の二成分接着剤系。 【化１５】 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、−（ＣＨ＿２）＿ｎ−は炭素数２〜６の直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基である） - 【請求項１５】 プライマーが、下式（III）の化合物である、請求項１
２に記載の二成分接着剤系。 【化１６】 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） - 【請求項１６】 プライマーが、請求項５の化合物である、請求項１２に
記載の二成分接着剤系。 - 【請求項１７】 接着剤が、シアノアクリレート接着剤である、請求項１
２ないし１６のいずれか１項に記載の二成分接着剤系。 - 【請求項１８】 接着剤が、α−シアノアクリル酸エチルである、請求項
１７に記載の二成分接着剤系。 - 【請求項１９】 下記（ｉ）〜（ｉｉｉ）の工程を含んでなる、第一プラ
スチック基体を接着剤により第二プラスチック基体に結
合する方法。 （ｉ）２種のプラスチック基体の接着剤での結合を促進
するのに、第一プラスチック基体または第二プラスチッ
ク基体またはそれら両方を下式（ I ）の化合物からな
るプライマーで処理すること、 【化１７】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、−（ＣＨ＿２）＿ｎ−は炭素数１〜６の直鎖ま
たは分枝鎖アルキル基であり、ｐ、ｑ、ｒおよびｓは各
々独立に１〜６であり、各Ｒは独立に−ＣＨ＿３または
−ＯＨである） （ｉｉ）接着剤を第一プラスチック基体または第二プラ
スチック基体またはそれら両方に適用すること、 （ｉｉｉ）第一プラスチック基体を第二プラスチック基
体に接着すること。
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