JPH06298614A - アザジラクチン及びニーム油の共抽出 - Google Patents

アザジラクチン及びニーム油の共抽出

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JPH06298614A JP6072857A JP7285794A JPH06298614A JP H06298614 A JPH06298614 A JP H06298614A JP 6072857 A JP6072857 A JP 6072857A JP 7285794 A JP7285794 A JP 7285794A JP H06298614 A JPH06298614 A JP H06298614A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は改善されたニーム種子の抽出方法を
開示する。 【構成】 本発明の方法はニーム種子を非極性の脂肪族
炭化水素溶媒及び極性溶媒の溶媒混合物で共溶媒抽出
し、親水性及び疎水性の抽出物をニーム種子から同時に
除去することを含む。本発明の方法はニーム種子の親水
性及び疎水性部分を共に含む新規なニーム種子抽出混合
物を提供する。抽出混合物は更に抽出されて１０重量％
より多いアザジラクチンを有するアザジラクチン含有固
体生成物を生成させ得る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明はニーム（ｎｅｅｍ）種子の新規
な溶媒抽出法に関する。更に詳細には、本発明は種子の
疎水性及び親水性部分を同時に共抽出するニーム種子の
新規な抽出法に関する。また本発明は本発明の方法によ
り製造される新規なニーム種子生成物に関する。
【０００２】
【発明の背景】熱帯性の常緑樹であるニームの木は昆虫
が耐性を持たない殺虫剤の原料として何世紀も用いられ
てきた。種々のニーム種子抽出物、殊にテトラノルトリ
テルペノイドアザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉ
ｎ）は種々の属に属する多数の昆虫及び菌・カビ種の食
餌挙動、変態（昆虫生長調節効果）、生殖力及び適合性
に影響することが公知である。
【０００３】またニーム種子は種々の油状物質を含み、
少なくともその１つはその医学的及び治療的特性のため
に何世紀も用いられてきた。しかしながら、油は多数の
方法によりニーム種子から製造されてきた。これにより
極めて種々の特性のニーム油が生成される。従って化学
的特性化は極めて可能性が少なかった。ニーム種子から
単離される油に関する多くの出版物はその組成の重要な
決定要素であるその製造に関する情報は与えていない。
【０００４】ニーム種子から抽出物を得るには次の２つ
の原理的方法がある：抽出物を種から圧縮して出すエク
スパルジョン（ｅｘｐｕｌｓｉｏｎ）、及び抽出物を溶
媒中での可溶化により種子から取出す抽出。固有的に
は、これらの方法により製造される物質は極めて異なっ
た特性を有する。また種子から排出される抽出物は同じ
処理により種子から排出される水を含む。この水性物質
はそれ自体殺虫活性を有するリミノイド（ｌｉｍｉｎｏ
ｉｄ）例えばアザジラクチンを有する。
【０００５】溶媒例えばメタノール、エタノール、水、
塩化メチレン、クロロホルム、ヘキサン、メチルエチル
ケトン、ブタノール、石油ベンゼン、エーテル、アセト
ン、メチルｔ−ブチルエーテル、ジエチルカーボネート
などの使用を含むニーム種子からアザジラクチンを抽出
する本分野で公知の種々の方法である。一般に、ニーム
種子から物質を溶媒抽出するには２つの方法が用いられ
てきた。１つの方法において、ニーム種子を粉砕し、そ
して疎水性の脂肪酸及び油を非極性溶媒を用いる種子の
抽出により除去していた。次に粉砕された種子を親水性
の極性溶媒で抽出して親水性のアザジラクチン含有ニー
ムフラクションをニーム種子から除去していた。第２の
従来の方法において、ニーム種子を最初に極性溶媒で抽
出して親水性のアザジラクチン含有フラクションを種子
から除去した。次に親水性残渣を非極性溶媒で抽出して
残留する疎水性の脂肪酸及び油を除去した。
【０００６】これまでニーム油からアザジラクチンを抽
出する際に用いられた従来の方法にしばしば付随する欠
点には次のものがある：（１）極めて感温性の状態での
種子を乾燥する必要性；（２）極性及び非極性溶媒流の
交叉汚染（ｃｒｏｓｓ−ｃｏｎｔａｍｉｎａｔｉｏ
ｎ）；（３）極性溶媒流中の水蓄積；（４）抽出物の下
流の処理を複雑にする極めて極性の成分例えば炭水化物
の共抽出；（５）抽出生成物中の低いアザジラクチン濃
度または収率；及び（６）低い油回収収率。
【０００７】
【発明の要約】これまでニーム種子を抽出する溶媒に対
して用いられる通常の方法に付随する問題を単一の抽出
工程において親水性及び疎水性抽出物を種子から同時に
除去するための非極性の脂肪族炭化水素溶媒及び極性溶
媒の混合物を用いるニーム種子の共溶媒抽出により減少
させるか、または除去し得ることが見い出された。本発
明の共抽出法は高度に極性の物質、即ち炭水化物及び水
としての抽出を減少させる狭い極性範囲の抽出物を提供
し、これによりニーム抽出物の下流処理を改善し、そし
て従来の抽出法で一般的に得られるものより高い濃度の
アザジラクチンを有するアザジラクチン含有生成物を提
供する。また本発明の方法は別々の極性及び非極性溶媒
流を用いる従来の抽出技術に付随する交叉汚染問題を回
避し、そして種子が感温状態にある抽出間でニーム種子
を乾燥する必要性を省く。
【０００８】従って、これまでニーム種子から抽出物を
得るために用いられている溶媒抽出技術に付随する問題
を除去するか、または減少させる改善されたニーム種子
の溶媒抽出方法を提供することが本発明の目的である。
【０００９】単一の抽出工程においてニーム種子の親水
性のアザジラクチン含有部分及び種子の疎水性のニーム
油部分を同時に抽出することを含む新規なニーム種子の
溶媒抽出方法を提供することが本発明の他の目的であ
る。
【００１０】種子の親水性のアザジラクチン含有部分及
び疎水性のニーム油部分を共に含む新規なニーム抽出物
を提供することが本発明の他の目的である。
【００１１】増大されたアザジラクチンの濃度を有する
新規なアザジラクチン含有、固体ニーム生成物を提供す
ることが本発明の他の目的である。
【００１２】
【発明の具体的な記述】本発明は殺虫性ニーム抽出物を
得るための新規なニーム種子の溶媒抽出方法に関する。
本法は粉砕されたニーム種子を非極性の脂肪族炭化水素
溶媒及び極性溶媒の共溶媒混合物を用いて種子の親水性
アザジラクチン含有部分及び疎水性ニーム油部分を共に
有するニーム抽出物を得るに十分な期間及び温度で抽出
することを含む。本発明の抽出方法は約２５℃から共溶
媒抽出の沸騰温度までの温度で行い得る。好ましくは、
抽出は約４０〜約６０℃の温度で行われる。抽出はニー
ム種子の最適の抽出が得られるに十分な期間行われる。
好ましくは、本抽出法は約２〜約１２時間行われる。必
要に応じて、共抽出法は抽出効率が最適化されるように
繰り返し得る。抽出に続いて、共溶媒ニーム抽出物を処
理して抽出物の親水性及び疎水性部分を分離する。
【００１３】本発明の抽出方法は非極性の脂肪族炭化水
素溶媒及び極性溶媒の種々の組合せを用いて達成し得
る。本発明の目的のために、非極性の脂肪族炭化水素は
高いニーム油溶解性を有し、そして実質的にアザジラク
チンまたは水溶解性を持たないものを含む。適当な脂肪
族炭化水素には、これに限定されないが炭素原子１〜２
０個、好ましくは１〜１０個を有する脂肪族炭化水素及
びハロゲン化された脂肪族炭化水素、即ちペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、イソオ
クタン、クロロペンタン、クロロヘキサンなど及びその
異性体；石油留分、石油エーテルなど及びその混合物が
含まれる。上記の特性を有する種々の他の非極性の炭化
水素が本分野に精通せる者に十分公知であり、そして特
殊な溶媒の選択はそれ自体本発明には臨界的ではない
が、但し、このものは実質的にアザジラクチン不溶性で
あり、そしてニーム油はその中に高度の可溶性を有す
る。好ましくは、非極性の脂肪族炭化水素溶媒は選択さ
れる極性溶媒と混和性であり、実質的に均質な溶液を生
成させる。
【００１４】本発明の共抽出法に有用である極性溶媒は
高度のアザジラクチン可溶性を有するいずれかの極性溶
媒を含む。好ましくは、極性溶媒は非極性溶媒と混和性
であり、実質的に均一な溶液を生成させる。適当な極性
溶媒にはこれに限定されないが脂肪族アルコール、ケト
ン、ニトリル、置換された芳香族例えばアルキルまたは
ハロゲン化された芳香族、アミドスルホキシド、アルキ
ルカーボネート、塩素化された脂肪族、芳香族アルデヒ
ド、スルホン、エーテル、エステルなど、またはその混
合物が含まれる。本発明に用いる際に好ましい極性溶媒
にはこれに限定されないが脂肪族アルコール例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノール、２−ブタノール、ｔ−ブタノール、ベ
ンジルアルコールなど、及びその混合物が含まれる。
【００１５】本発明の目的のために、本明細書に用いら
れるアルキルなる用語は炭素原子１〜１０個、好ましく
は１〜６個を有するアルキル基を表わす。
【００１６】共抽出法に用いられる脂肪族炭化水素及び
極性溶媒の濃度は変えられる。一般に、非極性の脂肪族
炭化水素及び極性溶媒はニーム種子から望まれる親水性
及び疎水性の両方の成分の抽出を許容するに十分な量で
溶媒混合物中に存在すべきである。本発明に用いる適当
な溶媒は約１０〜約９０重量％の非極性の脂肪族炭化水
素溶媒及び約９０〜約１０重量％の極性溶媒を含有し得
る。好ましくは、本発明に用いる溶媒混合物は約４０〜
約７０重量％の非極性の脂肪族炭化水素溶媒及び約３０
〜約６０重量％の極性溶媒；最も好ましくは約６０重量
％の非極性の脂肪族炭化水素溶媒及び約４０重量％の極
性溶媒を含む。
【００１７】溶媒抽出混合物の親水性及び疎水性部分の
分離は本分野に精通せる者に公知である方法により行
う。好適な具体例において、向流抽出法を用いる。向流
抽出法において、共溶媒ニーム抽出液を脱溶媒して「ニ
ーム抽出混合物」を回収する。本発明の目的のために、
ニーム種子の親水性のアザジラクチン含有部分及び種子
の疎水性ニーム油部分の両方を含むニーム抽出液を指定
するために実質的に全ての抽出共溶媒が除去された「ニ
ーム抽出混合物」なる用語を用いる。ニーム抽出混合物
はその後に十分に低い極性を有する溶媒、即ちヘキサン
と接触させ、抽出液の親水性のアザジラクチン含有部分
を固体として沈殿させる。固体は公知の技術例えば濾過
により回収する。この方法により生成されるアザジラク
チン含有固体は高濃度のアザジラクチン、即ち１０重量
％より多い、好ましくは１５重量％より多い、最も好ま
しくは２０重量％より多いアザジラクチンを含む。抽出
混合物の残りの疎水性のニーム油部分は溶媒を除去する
ことにより濾液から回収する。 他の具体例において、
共溶媒抽出混合物の親水性及び疎水性部分を分離するた
めに分離及び脱ワックス工程の組合せを使用し得る。こ
の方法において、共溶媒抽出混合物を抽出混合物を油に
富んだ相及び油の少ない相に相分離させるに十分な温度
で冷却する。温度は共溶媒ニーム抽出液中の疎水性溶媒
のレベルに依存して変える。好ましくは、共溶媒抽出混
合物は約５℃またはそれ以下の温度で冷却する。油の少
ない上部相は実質的に全ての親水性のアザジラクチン含
有フラクションを含み、そして油に富んだ相は疎水性の
ニーム油フラクションを含む。別々のアザジラクチン含
有及びニーム油フラクションはこれらの相から独立して
溶媒を除去することにより回収し、それぞれ２つの液体
ニーム生成物が得られる。加えて、冷却された条件下
で、共溶媒抽出において用いられる疎水性溶媒の温度及
び量に依存して第３のワックス相が生成し得る。このワ
ックス相は濾過により独立して回収し得る。
【００１８】この具体例の変法において、共溶媒抽出混
合物を処理して溶媒を除去し、ニーム抽出混合物を得
る。次に混合物を十分に高い極性を有する溶媒例えばア
ルコールまたはアルコール／水混合物と一緒にし、生じ
る溶媒混合物に相分離を生じさせる。この方法を用い、
上記と同様の相分離は室温で達成し得るが、更に冷却条
件下、即ち約１０℃またはそれ以下の温度で高められ
る。再び、濾過により回収し得る第３のワックス相が生
成し得る。別々の親水性のアザジラクチン含有及び疎水
性のニーム油フラクションはこれらの相から溶媒を独立
して除去することにより回収し、液体生成物相及びワッ
クス排液流を生成させ得る。
【００１９】更に努力せずに、本分野に精通せる者は上
の詳細な記述を用いて本発明を十分に利用し得る。
【００２０】次の実施例は本発明の原理により本発明を
説明するために提供されるが、付属の特許請求の範囲に
示される以外はいずれの方法でも本発明を限定するため
のものではない。特記せぬ限り、全ての部及び％は重量
によるものである。
【００２１】
【実施例】実施例１ 次のものを３ ｌ入りのジャケット付ガラス反応器中で
一緒にした：エタノール６３５ｇ、ヘキサン２７５ｇ、
脱殻し、粉砕したニーム種子６０３ｇ。
【００２２】上のスラリーを５５℃で〜１０時間混合し
た。次にスラリーを遠心分離して抽出物６６６ｇ及び
「湿潤」種子５８９ｇを回収した。真空下にて５５℃で
溶媒を抽出物から除去し、〜０．９重量％アザジラクチ
ンの油性抽出物１５６ｇを生成させた。抽出物をヘキサ
ン６５４ｇと一緒にし（洗浄を含む）、油／ヘキサン相
中に分散された固体沈殿を生じさせた。沈殿を濾過によ
り回収し、約２３重量％のアザジラクチンを含む固体抽
出物〜５ｇを生じさせた。ヘキサンを除去し、ニーム油
１１６ｇを回収した。
【００２３】実施例２ 次のものを３ ｌ入りのジャケット付ガラス反応器中で
一緒にした：エタノール１０４６ｇ、ヘキサン４５１
ｇ、脱殻し、粉砕したニーム種子１００７ｇ。
【００２４】上のスラリーを５５℃で〜１０時間混合し
た。次にスラリーを遠心分離し、そして種子を７０％エ
タノール及び残りはヘキサンを含む溶媒３５０ｇで洗浄
した。全体で抽出物１５６５ｇ及び「湿潤」種子９０６
ｇを回収した。次に抽出物を次のように反応器に再循環
して戻した：上の抽出物１５３７ｇ、脱穀し、粉砕した
種子１０１８ｇ。スラリーを再び５５℃で〜１０時間混
合した。スラリーを遠心分離し、そして種子を７０％エ
タノール及び残りはヘキサンを含む溶媒２５０ｇで洗浄
した。全体で抽出物１４７２ｇ及び「湿潤」種子１０２
８ｇを回収した。真空下にて５５℃でこの抽出物から溶
媒を除去し、〜０．９重量％アザジラクチンの油性抽出
物５６１ｇを生成させた。抽出物をヘキサン１９８９ｇ
と一緒にし（洗浄を含む）、油／ヘキサン相中に分散さ
れた固体沈殿を生じさせた。沈殿を濾過により回収し、
約２３重量％のアザジラクチンを含む固体抽出物〜１７
ｇを生じさせた。ヘキサンを除去し、油６３７ｇを回収
した。

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ニーム種子を非極性の脂肪族炭化水素溶
    媒及び極性溶媒の共溶媒混合物と接触させ、種子の親水
    性のアザジラクチン含有フラクション及び疎水性のニー
    ム油含有フラクションを同時に取り出す工程を含んでな
    る、ニーム種子の改善された溶媒抽出方法。
  2. 【請求項２】 共溶媒混合物が脂肪族炭化水素溶媒約１
    ０〜約９０重量％及び極性溶媒約９０〜約１０重量％か
    らなる、請求項１項記載の方法。
  3. 【請求項３】 共溶媒混合物が脂肪族炭化水素約６０重
    量％及び極性溶媒約４０重量％からなる、請求項１項記
    載の方法。
  4. 【請求項４】 非極性の脂肪族炭化水素溶媒がペンタ
    ン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、
    イソオクタン、クロロペンタン、クロロヘキサン、その
    異性体、石油留分、石油エーテルまたはその混合物であ
    る、請求項１項記載の方法。
  5. 【請求項５】 極性溶媒をメタノール、エタノール、プ
    ロパノール、イソプロパノール、ブタノール、２−ブタ
    ノール、ｔ−ブタノール、ベンジンアルコール及びその
    混合物よりなる群から選ぶ、請求項１項記載の方法。
  6. 【請求項６】 極性溶媒がエタノールであり、そして脂
    肪族炭化水素溶媒がヘキサンである、請求項１項記載の
    方法。
  7. 【請求項７】 共溶媒混合物の極性溶媒及び脂肪族炭化
    水素溶媒が混和性であり、そして実質的に均一な共溶媒
    混合物を形成する、請求項１項記載の方法。
  8. 【請求項８】 ニーム種子からの、ニーム種子の親水性
    アザジラクチン含有部分及び該種子の疎水性ニーム油含
    有部分を含む抽出混合物の製造方法において、 ａ．ニ
    ーム種子を極性溶媒及び非極性の脂肪族炭化水素溶媒の
    共溶媒混合物と共溶媒ニーム抽出液を得るに十分な期間
    接触させ； ｂ．溶媒を共溶媒ニーム抽出液から除去し、そして ｃ．該ニーム抽出混合物を回収する工程を含んでなる、
    方法。
  9. 【請求項９】 脂肪族炭化水素溶媒がペンタン、ヘキサ
    ン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、イソオクタ
    ン、クロロペンタン、クロロヘキサン、その異性体、石
    油留分、石油エーテルまたはその混合物である、請求項
    ８項記載の方法。
  10. 【請求項１０】 極性溶媒がメタノール、エタノール、
    プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、２−ブ
    タノール、ｔ−ブタノール、ベンジンアルコールまたは
    その混合物である、請求項８項記載の方法。
  11. 【請求項１１】 共溶媒混合物の極性溶媒及び脂肪族炭
    化水素溶媒が混和性であり、そして均一な共溶媒混合物
    を形成する、請求項８項記載の方法。
  12. 【請求項１２】 請求項８項記載の方法により製造され
    るニーム抽出混合物。
  13. 【請求項１３】 １０重量％より多いアザジラクチンを
    有し、かつ （ａ）ニーム種子を極性溶媒及び非極性の脂肪族炭化水
    素溶媒の共溶媒混合物で抽出して共溶媒ニーム抽出液を
    得； （ｂ）溶媒を共溶媒ニーム抽出液から除去してニーム抽
    出混合物を回収し； （ｃ）ニーム抽出混合物を１０重量％より多いアザジラ
    クチン含有量を有する固体を沈殿させるに十分に低い極
    性を有する溶媒と接触させることにより製造される固体
    ニーム生成物。
  14. 【請求項１４】 少なくとも１５重量％のアザジラクチ
    ン含有量を有する、請求項１３項記載のニーム生成物。
  15. 【請求項１５】 工程（ｃ）における脂肪族炭化水素溶
    媒がペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナ
    ン、デカン、イソオクタン、クロロペンタン、クロロヘ
    キサン、その異性体またはその混合物である、請求項１
    ３項記載のニーム生成物。
  16. 【請求項１６】 極性溶媒をメタノール、エタノール、
    プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、２−ブ
    タノール、ｔ−ブタノール、ベンジンアルコール及びそ
    の混合物よりなる群から選ぶ、請求項１３項記載の方
    法。
  17. 【請求項１７】 工程（ａ）の脂肪族炭化水素溶媒及び
    極性溶媒が混和性であり、そして均質な共溶媒混合物を
    形成する、請求項１３項記載のニーム生成物。
  18. 【請求項１８】 （ａ）ニーム種子を極性溶媒及び非極
    性の脂肪族炭化水素溶媒の共溶媒混合物と種子の親水性
    のアザジラクチン含有部分及び種子の疎水性のニーム油
    部分を有する共溶媒ニーム抽出液を得るに十分な期間接
    触させ；そして （ｂ）共溶媒ニーム抽出液を処理して共溶媒ニーム抽出
    液の親水性のアザジラクチン含有部分及び疎水性のニー
    ム油部分を分離し、そして独立して回収する工程を含ん
    でなる、ニーム種子からニーム油及びアザジラクチンを
    得る改善された抽出方法。
  19. 【請求項１９】 工程（ｂ）における共溶媒ニーム抽出
    液を （ｃ）溶媒を共溶媒ニーム抽出液から除去してニーム抽
    出混合物を回収し； （ｄ）ニーム抽出混合物をアザジラクチン含有ニーム固
    体を沈殿させ、かつニーム油を溶解するに十分低い極性
    を有する溶媒と接触させ； （ｅ）アザジラクチン含有ニーム固体を溶媒から分離
    し、そして回収し、そして （ｆ）溶媒を除去してニーム油を回収するように処理す
    る、請求項１８項記載の方法。
  20. 【請求項２０】 工程（ｂ）における共溶媒ニーム抽出
    液を （ｇ）溶媒を共溶媒ニーム抽出液から除去してニーム抽
    出混合物を回収し； （ｈ）ニーム抽出混合物を油が少ないアザジラクチン含
    有上部相及び油に富んだニーム油含有下部相を形成させ
    るに十分高い極性を有する溶媒と接触させ； （ｉ）油の少ない相及び油に富んだ相を分離し； （ｊ）溶媒を油の少ない相から除去してアザジラクチン
    含有ニーム生成物を回収し；そして （ｋ）溶媒を油に富んだ相から除去してニーム油を回収
    することにより処理する、請求項１８項記載の方法。
  21. 【請求項２１】 ニーム抽出混合物を約１０℃またはそ
    れ以下の温度で高極性溶媒と接触させる、請求項２０項
    記載の方法。
  22. 【請求項２２】 工程（ｂ）における共溶媒ニーム抽出
    液を （ｌ）共溶媒ニーム抽出液を油の少ないアザジラクチン
    含有上部相及び油に富んだニーム油含有下部相を形成す
    るに十分な温度で冷却し； （ｍ）油の少ない相及び油に富んだ相を分離し； （ｎ）溶媒を油の少ない相から除去してアザジラクチン
    含有ニーム生成物を回収し；そして （ｏ）溶媒を油に富んだ相から除去してニーム油を回収
    することにより処理する、請求項１８項記載の方法。
  23. 【請求項２３】 共溶媒ニーム抽出液を約５℃またはそ
    れ以下の温度で冷却する、請求項２２項記載の方法。
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