JPH06276939A - 共役リノール酸の製造方法およびそれを含有させた食品 - Google Patents
共役リノール酸の製造方法およびそれを含有させた食品Info
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Abstract
などに優れた食品を製造する。 【構成】 油脂をタンパク質水溶液と混合乳化し、この
乳化組成物を触媒の存在下に、水添反応することによ
り、共役リノール酸を含有する油脂を製造すること及び
この共役リノール酸を高濃度に含有する油脂を添加した
食品を製造すること。 【効果】 油脂をタンパク質水溶液の乳化状態で水添反
応することにより、共役リノ−ル酸を選択的に製造する
ことができる。また、これを添加するこにより抗酸化性
および褐変防止に優れた食品を得ることができる。
Description
「水添」と記す)反応により共役リノール酸(Conjugat
ed Linoleic Acid) を選択的に製造する方法、これを添
加した食品およびその製造方法に関する。
化法があり、リノレン酸メチルをアルカリエチレングリ
コール溶液中で200℃、7時間加熱すると80%程度
の共役化が行われる。〔 J.Am.Oil Chem.Soc.,36,631
(1959)〕と報告されている。その他、アルカリ共役化
に関しては様々な報告がなされているが〔 J.Am.Oil Ch
em.Soc.,42,243(1965), J.Am.Oil Chem.Soc.,44,51(196
7)〕これら共役化では、環化およびその他の副反応も起
こり、食品に直接用いることはできない。また、リノー
ル酸メチルをニッケル触媒を用いて水添反応すると共役
酸が生成したことが報告されているが、食用油において
共役酸は少ない方がよいとの認識であった〔油化学 36,
213 (1987)〕。
ノール酸は食用油には少ない方がよいと考えられていた
が、本発明者等の研究により、共役リノール酸は優れた
抗酸化性、褐変防止作用を有することが見出された。従
って、本発明は、リノール酸を酸成分とするグリセリド
より選択的に共役リノール酸を製造する方法を提供する
とともに、共役リノール酸を含有する食品およびその製
造方法を提供することを課題とする。
は、リノール酸を含む油脂に、タンパク質の水溶液を混
合乳化し、得られた乳化組成物を触媒の存在下で水添反
応させ共役リノール酸を製造する。望ましい条件として
はリノール酸を含む油脂に濃度1〜30重量%のタンパ
ク質水溶液を混合乳化し、得られる乳化組成物をニッケ
ル触媒の存在下、70〜250℃で水素添加度が15%
を越えない範囲で水添反応する共役リノール酸の製造方
法であり、またこのようにして製造した共役リノール酸
を添加した食品およびその製造方法にある。共役リノー
ル酸を食品に添加することにより、食品の抗酸化性、褐
変防止等の機能特性を向上させるものである。なお、本
発明における共役リノール酸は、共役リノール酸自体あ
るいはそのグリセリドをいう。以下、本発明を詳しく説
明する。以下の説明において「部」および濃度に関する
「%」は、それぞれ「重量部」、「重量%」を意味す
る。また、共役リノール酸をCLAと略記する。
含む油脂としては、コーン油、サフラワー油、大豆油等
の植物性油または乳脂、ラード等の動物油脂のうちから
選ばれる少なくとも1種を用い、タンパク質としては、
ホエータンパク質、カゼイン等の食品タンパク質を単独
か併用して用いる。CLAの製造は、先ず、油脂100
部に対し、濃度1〜30%のタンパク質水溶液を20〜
200部添加し、高圧ホモゲナイザー等を用いて乳化し
て乳化組成物を得る。タンパク質の濃度と添加量の、よ
り望ましい条件としては、濃度1%未満のタンパク質水
溶液20部未満では組成物の乳化が安定せず、また濃度
が30%を超え、タンパク質水溶液が200部を超える
と水添反応時に乳化組成物中のタンパク質が過度に変性
し好ましくない。続いてこの乳化組成物の水添反応を行
う。水添反応を効率的に行うには乳化組成物100部に
対し、0.01〜5部のニッケル触媒を加え、水添用反
応容器内で水添反応を行う。ニッケル触媒を加える量
は、0.01部未満では、水添反応の進行が遅すぎ実用
的でなく、また5部を超えると副反応が進行して好まし
くない。
素圧は0.1〜4kg/cm2の範囲で攪拌をしながら行い、
水添度15%を越えない範囲で、好ましくは3〜12%
で水添反応を行うことにより、脂肪中のCLA濃度が1
%以上の生成物を得ることができる。水添度が、15%
を越えるまで水添反応を行うと、リノール酸は共役ジエ
ン状態を経てオレイン酸になり、共役リノール酸を選択
的に得ることが困難になる。水素圧が0.1kg/cm2より
低いと水添反応が進まないし、逆に4kg/cm2より高いと
副反応が進行して好ましくない。また、反応温度は、7
0℃以下の場合は、反応が起こらず、250℃以上の場
合はタンパク質の変性が過度に起こること、および水添
反応が進み過ぎ、CLAよりもオレイン酸が多く生成さ
れるので、好ましくない。なお、水添度とは、原料中の
二重結合の数に対する、反応により減少した二重結合の
割合を言う。この水添反応で、油脂にタンパク質水溶液
を混合し、乳化を行った組成物を水添反応の原料として
用いることは、CLAの生成反応を選択的に行わせるた
めに効果的である。CLAは、水添中に油脂中のリノー
ル酸がオレイン酸になる過程で生成することが知られて
いる。この硬化反応は水素付加反応と半水素化脱水素反
応の組合せにより、複雑な経路で進行すると考えられて
いるが、単純なメカニズムで考えるとCLAは中間体と
して存在し、リノール酸がいったんCLAとなり、それ
からオレイン酸に変化するという反応機構となる。通常
の水添反応では、油は触媒表面上でリノール酸からオレ
イン酸への反応が主となり、中間体であるCLAを選択
的に生成させることは難しい。
混合し、乳化状態で水添反応を行うと、二重結合の位置
のみが変化する共役化の反応が主となる状態をつくりだ
すことが容易にできるようになる。これは乳化系では、
微水添状態となりCLAからオレイン酸への反応が抑制
されたことによると考えられる。乳化系をつくらずにタ
ンパク質粉末を油に添加した系の場合は、この様にCL
Aを選択的に生成させることはできず、通常の水添反応
と同様となる。水添反応後、遠心分離にて反応組成物か
らニッケル触媒を除去する。続いてクロロホルム−メタ
ノールなどによる溶媒抽出により、CLA濃度が1%以
上の油脂を容易に得ることができる。このようにして得
られた油脂のCLAの濃度を高めるには、例えばCLA
濃度が1%以上の油脂をアセトニトリルと水を用いて逆
相カラム(Ultrasphere-ODS、Beckman)で処理すること
により、少くとも1%以上に精製することができ、通常
はCLA濃度が8%以上の油脂を得ることができる。こ
のようにして得たCLA濃度の高い食用油脂を使用する
と、抗酸化性、褐変防止性などの機能特性がさらに優れ
る。
以上である油脂を、食品、好ましくは脂肪を多く含んだ
食品、例えばチーズ、バター等の乳製品、畜肉および畜
肉製品、魚肉および魚肉製品に添加するか、または、そ
れら食品油脂の一部を本発明方法で得られるCLA濃度
の高い油脂とおきかえ、その食品の脂肪中のCLA濃度
を1%以上にすることにより、これらの食品の酸化の抑
制又は加工処理での褐変防止等の機能特性を付与するこ
とが可能となる。CLAが抗酸化性効果をどうして奏す
るのか不明であるが、おそらくCLAがラジカルの捕獲
物質として作用し自らが安定なラジカルとなり、ラジカ
ル連鎖反応を起こす自動酸化が停止するからではないか
と考えられる。
説明する。 (実施例1−CLAの選択的製造方法の例)大豆白絞油
150部に対し、10%濃度のホエータンパク質水溶液
を150部加え、TKホモミキサー(特殊器機化工業株
式会社製)を用いて乳化後、これを試料とし、試料30
0部に対し、ニッケル触媒(ニッケル含有量25%)を
12g加え、反応容器内で攪拌をしながら水添反応を行
った。反応温度120℃、水素圧2kg/cm2に調節し30
分間反応させたところ,水添度5%でCLAが2%生成
した。対照品としては、大豆硬化油のみ、及び大豆白絞
油150部に対してホエータンパク質(WPI)粉末を
15部添加した試料を調製し、同様の水添反応を行っ
た。これらの場合の水添度とCLAの生成の関係を図1
に示した。タンパク質水溶液を用いない対照品の場合で
は、水添反応の進行が速く、水添度が高くなるが、反応
が進行しすぎるためCLAがさらにオレイン酸へと変化
し、その結果としてCLAの生成量は低いものとなっ
た。一方、タンパク質水溶液を用いた乳化系での水添反
応は、微水添状態を作り出すことができ、CLAのみが
選択的に生成された。CLA濃度の測定はガスクロマト
グラフィー(例えば、HEWLETTPACKARD 5890 SERIES II)
を用いて次のようにして行った。油脂をメチルエステ
ル化し、ヘキサンに溶解させ、測定用サンプルとする。
カラムはスペルコワックス−10(spelcowax-10: 60
m ×0.32mm、0.25μm film thickness) を使用
し、キャリアガスにはヘリウムを用い、注入口温度を2
50℃、検出器温度を250℃とした。
例)油脂として、コーン油、サフラワー油、乳脂、ラー
ドを各々用い、これらの油脂150部に対し、10%濃
度の還元脱脂乳100部を加え、ホモゲナイザーで乳化
後、これを試料とし、試料300部に対し、ニッケル触
媒(ニッケル含有量25%)を12g添加し、反応容器
内で攪拌しながら、水添反応を行った。反応温度140
℃、水素圧1kg/cm2に調節し、1 時間反応させたところ
表1に示すように水添度10%以下でCLA濃度が2%
以上の油脂が各々得られた。なお、表1中の( )内の
数値は各油脂由来のCLA濃度(%)を表す。
例)実施例2の水添反応で得た乳脂肪に脱脂乳を混合
し、配乳脂肪率2.8%の調節乳を調製し、通常のゴー
ダチーズの製造工程に準じてチーズを調製した。また、
水添を行わない乳脂肪を用いて、同様な方法でチーズを
調製して対照品とした。これらチーズを真空包装し、5
℃で2000ルックスの照射保存試験を行い、過酸化物
の変化を見るため、過酸化物価を測定したところ、図2
に示すようにCLAの濃度の高いチーズは保存中の酸化
が抑制され、異臭の発生は見られなかった。
した例)レンネットカゼイン500部に対し、ポリリン
酸塩を46部添加し、600部の水を加え、混練し、5
℃で12時間水和させた。水和したレンネットカゼイン
に食塩を40部添加し、実施例2で水添を行った大豆油
を500部加え、ステファン乳化釜を使用し、2000
回転の攪拌で、95℃、10分間の加熱を行い乳化し
た。対照品として、水添を行わない通常の大豆油を用い
て同様の条件でイミテーションチーズの製造を行った。
褐変反応の有無は、色差計(ミノルタ株式会社製CR1
00)で測定し、b値が30以上であれば褐変反応が起
こり褐変したものと判定した。その結果、水添しない大
豆油の場合乳化時に褐変反応が起こり、このイミテーシ
ョンチーズは褐色化したが、水添した大豆油を用いた場
合には、褐変反応は起こらず褐変しなかった。
例)実施例2で得た水添大豆油を逆相カラムクロマト法
により精製しCLA濃度8%の油脂を得た。原料チーズ
(熟成1ヵ月のゴーダチーズ)10部に対し、CLAを
0.6部加え、ポリリン酸塩(Joha C) を0.2部と重
曹0.08部を添加し、0.5部の加水をした後、ステ
ファン乳化釜を使用し、2000回転の攪拌で、85
℃、5分間の加熱を行い乳化した。対照としてCLAを
添加しないチーズを同条件で調製した。これらのチーズ
を透明フィルムで真空包装し、2000ルックスの蛍光
照射をし、5℃で保存試験を行い、過酸化物価を測定し
た。結果を図3に示した。CLAを添加したチーズは保
存中の酸化が抑制され、異臭の発生も見られなかった。
これに対し、対照のチーズは、保存19週目で過酸化物
価が保存当初の0.1から0.7に上昇し、脂肪酸敗臭
のような異臭が発生した。
例)豚赤味肉10部および実施例2で得たCLA濃度
2.2%のラード3部をそれぞれ2〜3cm角に切断
し、豚赤肉には食塩0.25部、硝石0.05部を添加
し、ラードには食塩0.06部を添加し、3℃で2日間
塩漬した。塩漬した豚赤味肉はミートチョッパーにかけ
た後、サイレントカッターに移し、豚赤肉10部に対
し、氷を1.5部,調味料を0.2.部、塩漬したラー
ドを3部添加し混合した。練り合わせた肉はケーシング
に充填し、燻煙室で1時間乾燥後、70℃の湯中で30
分間水煮し、冷却してソーセージを調製した。対照品と
しては、通常のラード(ラード由来CLA,濃度0.5
%含有)を用いて同様にしてソーセージを調製した。こ
れらを、5℃で1カ月保存し、過酸化物価の変化を見
た。結果を表2に示した。表2から明らかなように、対
照品ソーセージは過酸化物が経時的に増加しているのに
対し、CLA濃度の高いソーセージは酸化が抑制され過
酸化物の増加は殆ど見られなかった。
−)マグロ肉10部および実施例2で得たCLA濃度
2.2%のラード2部をそれぞれ2〜3cm角に切断
し、実施例6と同様の方法でCLA含有量の高い魚肉ソ
ーセージを調製した。魚肉ソーセージはケーシング後、
120℃で25分間加熱による殺菌を行った。対照品と
しては、通常のラード(ラード由来のCLA,濃度0.
5%)を用いて同様にして魚肉ソーセージを調製した。
これら魚肉ソーセージを5℃で保存し、過酸化物の濃度
の変化を見た。結果を表3に示した。表3から明らかな
ように、対照品ソーセージは過酸化物が経時的に増加し
ているのに対し、CLA濃度の高いソーセージは酸化が
抑制され過酸化物の増加は殆ど見られなかった。
2で得た乳脂肪を用いて、通常のバター製造法により、
チャーニング、加塩、ワーキングを行って、CLA濃度
の高い(CLA2.4%)のバターを製造した。また、
通常の乳脂肪を用いて同様にして製造したバター(バタ
ー中CLA0.7%)を対照品とした。これらバターを
透明フイルムで包装し、2000ルックスの蛍光照射を
し、5℃で保存し、過酸化物の濃度の変化をみた。対照
品は、1カ月後には過酸化物価が増加し、変色もみられ
たが、CLA濃度の高い本発明品は2カ月経過後も変色
もなく過酸化物の増加も殆どなかった。
て油脂を混合乳化し、この乳化物を水添反応することに
より、水添度15%以下の条件で、脂肪中の共役脂肪酸
濃度ど1%以上にした油脂を得ることができる。さら
に、このCLAを食品に添加することにより、抗酸化性
及び褐変防止作用の機能特性を食品に付与することが可
能になる。
る水添度とCLA生成の関係を示すグラフである。
化物の変化を表したグラフである。
物の変化を表したグラフである。
Claims (5)
- 【請求項1】 リノール酸を含む油脂に、タンパク質水
溶液を混合乳化し、得られる乳化組成物を触媒の存在下
で水素添加反応することを特徴とする共役リノール酸の
製造方法。 - 【請求項2】 リノール酸を含む油脂が、コーン油、サ
フラワー油、大豆油、乳脂およびラードのうち少くとも
1種であり、タンパク質がホエータンパク質および/ま
たはカゼインである請求項1に記載の共役リノール酸の
製造方法。 - 【請求項3】 リノール酸を含む油脂に、タンパク質水
溶液を混合乳化し、得られる乳化組成物を触媒の存在下
で水素添加反応させ、得られる共役リノール酸を添加し
て脂肪中の共役リノール酸濃度1重量%以上とした食
品。 - 【請求項4】 リノール酸を含む油脂に、タンパク質水
溶液を混合乳化し、得られる乳化組成物を触媒の存在下
で水素添加反応させ、得られる共役リノール酸を食品に
添加して食品脂肪中の共役リノール酸濃度が1重量%以
上になるようにすることを特徴とする共役リノール酸含
有食品の製造方法。 - 【請求項5】 脂肪中の共役リノール酸濃度が重量1%
以上に水添した生成物を分別、液液抽出、カラムクロマ
トのいずれかの手段により、共役リノール酸を精製した
ものを食品に添加する請求項4に記載の食品の製造方
法。
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