JPH06271846A

JPH06271846A - 有機エレクトロルミネッセンス素子

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Publication number: JPH06271846A
Application number: JP5058827A
Authority: JP
Inventors: Toshio Enokida; 年男榎田
Original assignee: Toyo Ink Mfg Co Ltd
Current assignee: Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority date: 1993-03-18
Filing date: 1993-03-18
Publication date: 1994-09-27
Anticipated expiration: 2016-10-29
Also published as: JP3223632B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】高輝度・高発光効率であり、発光劣化が少な
く信頼性の高いエレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。【構成】一対の電極間に、一層または複数層の有機化
合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロルミネ
ッセンス素子において、一層以上が下記一般式［１］の
化合物を含有する層である有機エレクトロルミネッセン
ス素子。一般式［１］の化合物の具体例には次の化合物
（４）がある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。

【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。

【０００４】近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い
蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層
した有機ＥＬ素子が報告され、関心を集めている（アプ
ライド・フィジクス・レターズ、５１巻、９１３ペー
ジ、１９８７年参照）。この方法では、金属キレート錯
体を蛍光体層、アミン系化合物を正孔注入層に使用し
て、高輝度の緑色発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧
で輝度は数１００ｃｄ／ｍ²、最大発光効率は１．５ｌ
ｍ／Ｗを達成して、実用領域に近い性能を持っている。
しかしながら、現在までの有機ＥＬ素子は、構成の改善
により発光強度は改良されているが、未だ充分な発光輝
度は有していない。また、繰り返し使用時の安定性に劣
るという大きな問題を持っている。

【０００５】従って、より大きな発光輝度を持ち、繰り
返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子の開発が望
まれているのが現状である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
強度が大きく、繰り返し使用時での安定性の優れた有機
ＥＬ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結
果、一般式［１］で表せられる有機化合物を使用した有
機ＥＬ素子が、発光強度が大きく、繰り返し使用時での
安定性も優れていることを見いだし、本発明に至った。

【０００７】

【課題を解決するための手段】即ち、第一の発明は、一
対の電極間に、一層または複数層の有機化合物薄膜より
なる発光層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子
において、少なくとも一層が下記一般式［１］で示され
る化合物を含有する層である有機エレクトロルミネッセ
ンス素子である。一般式［１］

【０００８】

【化３】

【０００９】［式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ
基、エステル基、モノまたはジ置換アミノ基、水酸基、
アルコキシ基、メルカプト基、アルキルオキシ基、アル
キルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、シロ
キシ基、アシル基、シクロアルキル基、カルバモイル
基、カルボン酸基、スルフォン酸基、置換もしくは未置
換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置
換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは
未置換の複素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複
素環基を表す。Ｚは一般式［２］で表される二価の残基
であり、ＡおよびＢはそれぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ
Ｒ¹³、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ
＝Ｓ）−（Ｃ＝Ｓ）、ＳＯ₂、ＣＨ₂、ＣＨ₂−ＣＨ₂、Ｃ
Ｈ＝ＣＨあるいはＣ＝Ｃ（ＣＮ）₂を示す。一般式
［２］

【００１０】

【化４】

【００１１】Ｒ¹ないしＲ¹³は、それぞれ独立に、水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、
エステル基、モノまたはジ置換アミノ基、水酸基、アル
コキシ基、メルカプト基、アルキルオキシ基、アルキル
チオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、シロキシ
基、アシル基、シクロアルキル基、カルバモイル基、カ
ルボン酸基、スルフォン酸基、置換もしくは未置換の脂
肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もし
くは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換
の複素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基
を表わし、Ｒ⁵ないしＲ⁸、Ｒ⁹ないしＲ¹²の中で、それ
ぞれ１つは隣接したビニル結合の炭素原子と結合する。
また、Ｒ⁵ないしＲ⁸、もしくはＲ⁹ないしＲ¹²は、それ
ぞれ隣接した置換基と置換もしくは未置換の脂肪族式
環、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環、置換もし
くは未置換の複素環式芳香族環、置換もしくは未置換の
複素環を形成しても良い。］

【００１２】第二の発明は、一対の電極間に、一層また
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機
エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が一般
式［１］で示される化合物を含有する層であることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００１３】第三の発明は、一対の電極間に、一層また
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機
エレクトロルミネッセンス素子において、正孔注入層が
一般式［１］で示される化合物を含有する層であること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００１４】第四の発明は、一対の電極間に、一層また
は複数層の有機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機
エレクトロルミネッセンス素子において、電子注入層が
一般式［１］で示される化合物を含有する層であること
を特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子であ
る。

【００１５】本発明における基、および、その基に付加
する置換原子または置換基の例としては、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、スル
フォン基、またはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステア
リル基、トリクロロメチル基、アミノメチル基、アセト
オキシメチル基、アセトオキシエチル基、アセトオキシ
プロピル基、アセトオキシブチル基、ヒドロキシメチル
基、ヒドロキシルエチル基、ヒドロキシルプロピル基、
ヒドロキシルブチル基、ビニル基、スチリル基、アセチ
レン基等の置換もしくは未置換の非環式炭化水素基、シ
クロプロピル基、シクロヘキシル基、１，３−シクロヘ
キサジエニル基、２−シクロペンテン−１−イル基、
２，４−シクロペンタジエン−１−イリデニル基、フェ
ニル基、ビフェニレニル基、トリフェニレニル基、テト
ラフェニレニル基、２−メチルフェニル基、３−ニトロ
フェニル基、４−メチルチオフェニル基、３，５−ジシ
アノフェニル基、ｏ−，ｍ−およびｐ−トリル基、キシ
リル基、ｏ−，ｍ−およびｐ−クメニル基、メシチル基
等の置換もしくは未置換の単環式炭化水素基、ペンタレ
ニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘ
プタレニル基、アセナフチレニル基、フェナレニル基、
フルオレニル基、アントリル基、アントラキノニル基、
３−メチルアントリル基、フェナントリル基、トリフェ
ニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、２−エチル−
１−クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、６−ク
ロロペリレニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル
基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル基、ヘキサ
セニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレ
ニル基、ヘプタフェニル基、ヘプタセニル基、ピラント
レニル基、オバレニル基等の置換もしくは未置換の縮合
多環式炭化水素、チエニル基、フリル基、ピロリル基、
イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニ
ル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル
基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル基、キ
ノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ア
クリジニル基、フェナジニル基、フルフリル基、イソチ
アゾリル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、フェノ
キサジニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリ
ル基、ベンズイミダゾリル基、２−メチルピリジル基、
３−シアノピリジル基等の置換もしくは未置換の複素環
基、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリル
オキシ基、フェノキシ基、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチ
オ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキ
シルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、フェニ
ルチオ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ
基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルア
ミノ基、ジブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス
（アセトオキシメチル）アミノ基、ビス（アセトオキシ
エチル）アミノ基、ビス（アセトオキシプロピル）アミ
ノ基、ビス（アセトオキシブチル）アミノ基、ジベンジ
ルアミノ基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルフ
ァモイル基、エチルスルファモイル基、ジエチルスルフ
ァモイル基、プロピルスルファモイル基、ブチルスルフ
ァモイル基、フェニルスルファモイル基、ジフェニルス
ルファモイル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカル
バモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモ
イル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル
基、フェニルカルバモイル基、メチルカルボニルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルア
ミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニ
ルアミノ基、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカ
ルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、ブ
トキシカルボニルアミノ基、フェノキシカルボニル基、
２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ基、２−（２−
エトキシエトキシ）エチルチオ基、２−〔２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシ〕エチルチオ基等であるが、
これらの置換基に限定されるものではない。

【００１６】本発明に用いる一般式［１］の化合物の置
換原子または置換基の種類、数、および位置は特に限定
されるものではない。一般式［１］の化合物は、一般に
はリン化合物を使用したウィティッヒ反応により合成さ
れる。以下に、本発明で使用する一般式［１］の化合物
の代表例を、具体的に例示するが、本発明は以下の代表
例に限定されるものではない。

【００１７】

【００１８】

【００１９】

【００２０】

【００２１】図１〜３に、本発明で使用される有機ＥＬ
素子の模式図を示した。図中、一般的に電極Ａである２
は陽極であり、電極Ｂである６は陰極である。一般式
［１］の化合物は、強い蛍光による発光と大きなキャリ
ア輸送能力を合わせもっているので、正孔注入層３、発
光層４、電子注入層５のいずれの層に使用しても有効で
ある。図１の発光層４には、必要があれば、一般式
［１］の化合物に加えて、発光物質、発光補助剤、キャ
リア輸送を行う正孔輸送材料や電子輸送材料を使用する
こともできる。図２の構造は、発光層４と正孔注入層３
を分離している。この構造により、正孔注入層３から発
光層４への正孔注入効率が向上して、発光輝度や発光効
率を増加させることができる。

【００２２】図３の構造は、正孔注入層３に加えて電子
注入層５を有し、発光層４での正孔と電子の再結合の効
率を向上させている。このように、有機ＥＬ素子を多層
構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命
の低下を防ぐことができる。図２および図３の素子にお
いても、必要があれば、一般式［１］の化合物に加え
て、各層に発光剤、発光補助剤、キャリア輸送を行う正
孔輸送材料や電子輸送材料を組み合わせて使用すること
が出来る。

【００２３】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性物
質としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好
適であり、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
と称される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さ
らにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹
脂が用いられる。陰極に使用される導電性物質として
は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが好適であ
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン等およ
びそれらの合金が用いられるが、これらに限定されるも
のではない。

【００２４】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、２で示される電極Ａまたは６で示される電極Ｂの
うち、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板１も透明であ
ることが望ましい。透明電極は、上記した導電性物質を
使用して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光
性が確保するように設定する。発光を取り出す電極は、
光透過率を１０％以上にすることが望ましい。基板１
は、機械的、熱的強度を有し、透明なものであれば限定
されるものではないが、例示すると、ガラス基板、ポリ
エチレン板、ポリエーテルサルフォン板、ポリプロピレ
ン板等の透明樹脂があげられる。

【００２５】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は１０ｎｍから１０
μｍの範囲であり、好ましくは１００オングストローム
から２０００オングストロームの範囲である。

【００２６】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロフォルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等の適切な溶媒に溶解または分散させた液を使用して薄
膜を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機層においても、成膜性向上、膜のピン
ホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用しても良
い。このような樹脂としては、ポリスチレン、ポリカー
ボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリ
メチルアクリレート等の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオ
フェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げることがで
きる。

【００２７】本有機ＥＬ素子は、発光層、正孔注入層、
電子注入層において、必要があれば、一般式［１］の化
合物に加えて、公知の発光物質、発光補助剤、正孔輸送
物質、電子輸送物質を使用することもできる。このよう
な公知の発光物質または発光物質の補助剤としては、ア
ントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テ
トラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリ
レン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、
フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジ
エン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジ
アゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビスス
チリル、ピラジン、シクロペンタジエン、オキシン、ア
ミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルア
ントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラ
ン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート
化オキシノイド化合物、キナクリドン等およびそれらの
誘導体があるが、これらに限定されるものではない。ま
た、本発明の一般式［１］の化合物は、発光物質として
使用可能であるばかりではなく、発光補助剤として適切
な発光物質と組み合わせて使用することも出来る。

【００２８】正孔輸送物質としては、正孔を輸送する能
力を持ち、発光層または発光剤に対して優れた正孔注入
効果を有し、発光層で生成した励起子の電子輸送層また
は電子輸送剤への移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れ
た化合物が挙げられる。具体的には、オキサジアゾー
ル、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミ
ダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒド
ロイミダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒ
ドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、
スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルア
ミン、スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン
型トリフェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポ
リビニルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の
高分子材料等があるが、これらに限定されるものではな
い。

【００２９】電子輸送物質としては、電子を輸送する能
力を持ち、発光層または発光剤に対して優れた電子注入
効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔輸送層また
は正孔輸送剤への移動を防止し、かつ薄膜形成能の優れ
た化合物が挙げられる。例えば、フルオレノン、アント
ラキノジメタン、ジフェニルキノン、チオピランジオキ
シド、オキサジアゾール、ペリレンテトラカルボン酸、
フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アン
トロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定され
るものではない。

【００３０】また、正孔輸送物質に電子受容物質を、電
子輸送物質に電子供与性物質を添加することにより増感
させることもできる。図２および３に示される有機ＥＬ
素子において、一般式［１］の化合物は、いずれの層に
使用することができ、発光物質、発光補助剤、正孔輸物
質および電子輸送物質の少なくとも１種が同一層に含有
されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素
子の安定性の向上のために、素子の表面に保護層を設け
たり、シリコンオイル等を封入して素子全体を保護する
ことも可能である。これらの方法により、温度、湿度、
雰囲気等に対して素子を保護することが出来る。

【００３１】以上のように、本発明では有機ＥＬ素子に
一般式［１］の化合物を用いたため、発光効率と発光輝
度を高くできた。また、この素子は熱や電流に対して非
常に安定であり、従来まで大きな問題であった劣化も大
幅に低下させることができた。本発明の有機ＥＬ素子
は、各種の表示素子として使用することができる。

【００３２】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。例中で記述される部は重量部を表す。（合成例）フラスコ中に、２，７−ジメチルアントロン
−ビス（トリフェニルホスホニウムクロリド）８．３
部、ベンズアルデヒド２．１部を１５０ｍｌの無水エタ
ノールに溶解した。これに、室温でナトリウムエトキシ
ド１．９部を加え、１０時間かき混ぜた。その後、沈澱
物をろ過、洗浄して８．７部の黄白色の粉末を得た。こ
の粉末を、トルエンで再結晶して、黄色結晶を得た。こ
の結晶の質量分析、赤外線吸収スペクトル等の化学分析
の結果、化合物（４）で記述された化合物であることを
確認した。

【００３３】実施例１洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（４）を
クロロフォルムに溶解させ、スピンコーティング法によ
り発光層を形成して、５００オングストロームの膜厚の
蛍光体層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：
１で混合した合金で２０００オングストロームの膜厚の
電極を形成して図１に示す有機ＥＬ素子を得た。この素
子は、直流電圧１０Ｖで約８０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００３４】実施例２化合物（４）を真空蒸着法により発光層を形成させるこ
と以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製
した。この素子は、直流電圧１０Ｖで約１１０ｃｄ／ｍ
²の発光が得られた。

【００３５】実施例３洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ'―ジフ
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、５０
０オングストロームの膜厚の正孔注入層を得た。次い
で、真空蒸着法により化合物（４）の膜厚５００オング
ストロームの発光層を作成し、その上に、マグネシウム
と銀を１０：１で混合した合金で２０００オングストロ
ームの膜厚の電極を形成して図２に示す有機ＥＬ素子を
得た。この素子は、直流電圧１０Ｖで約２００ｃｄ／ｍ
²の発光が得られた。

【００３６】実施例４Ｎ，Ｎ'―ジフェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニ
ル）―１，１'―ビフェニル―４，４'―ジアミンに代え
て、化合物（７）を使用して真空蒸着法により正孔注入
層を形成させること以外は、実施例３と同様の方法で有
機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧１０Ｖで
約２８０ｃｄ／ｍ²の発光が得られた。

【００３７】実施例５洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ'―ジフ
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、５０
０オングストロームの膜厚の正孔注入層を得た。次い
で、真空蒸着法により化合物（１７）の膜厚３００オン
グストロームの発光層を作成し、さらに真空蒸着法によ
り化合物（２９）の膜厚２００オングストロームの電子
注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１
で混合した合金で膜厚２０００オングストロームの電極
を形成して図３に示す有機ＥＬ素子を得た。この素子
は、直流電圧１０Ｖで約４２０ｃｄ／ｍ²の発光が得ら
れた。

【００３８】本実施例で示された全ての有機ＥＬ素子に
ついて、１ｍＡ／ｃｍ²で連続発光させたところ、１０
００時間以上安定な発光を観測することができた。本発
明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿命
化を達成するものであり、併せて使用される発光物質、
発光補助物質、正孔輸送物質、電子輸送物質、増感剤、
樹脂、電極材料等および素子作製方法を限定するもので
はない。

【００３９】

【発明の効果】本発明により、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。

【００４０】

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１，２で使用した有機ＥＬ素子の概略構
造を表す断面図である。

【図２】実施例３，４で使用した有機ＥＬ素子の概略構
造を表す断面図である。

【図３】実施例５で使用した有機ＥＬ素子の概略構造を
表す断面図である。

【符号の説明】

１．基板２．電極Ａ３．正孔注入層４．発光層５．電子注入層６．電極Ｂ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一対の電極間に、一層または複数層の有
機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が下記一般
式［１］で示される化合物を含有する層であることを特
徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。一般式
［１］【化１】［式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エステル
基、モノまたはジ置換アミノ基、水酸基、アルコキシ
基、メルカプト基、アルキルオキシ基、アルキルチオ
基、アリールオキシ基、アリールチオ基、シロキシ基、
アシル基、シクロアルキル基、カルバモイル基、カルボ
ン酸基、スルフォン酸基、置換もしくは未置換の脂肪族
基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは
未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複
素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表
す。Ｚは一般式［２］で表される二価の残基であり、Ａ
およびＢはそれぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＮＲ¹³、Ｃ＝Ｏ、
Ｃ＝Ｓ、（Ｃ＝Ｏ）−（Ｃ＝Ｏ）、（Ｃ＝Ｓ）−（Ｃ＝
Ｓ）、ＳＯ₂、ＣＨ₂、ＣＨ₂−ＣＨ₂、ＣＨ＝ＣＨあるい
はＣ＝Ｃ（ＣＮ）₂を示す。一般式［２］【化２】Ｒ¹ないしＲ¹³は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エステル基、
モノまたはジ置換アミノ基、水酸基、アルコキシ基、メ
ルカプト基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリ
ールオキシ基、アリールチオ基、シロキシ基、アシル
基、シクロアルキル基、カルバモイル基、カルボン酸
基、スルフォン酸基、置換もしくは未置換の脂肪族基、
置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置
換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環
式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表わ
し、Ｒ⁵ないしＲ⁸、Ｒ⁹ないしＲ¹²の中で、それぞれ１
つは隣接したビニル結合の炭素原子と結合する。また、
Ｒ⁵ないしＲ⁸、もしくはＲ⁹ないしＲ¹²は、それぞれ隣
接した置換基と置換もしくは未置換の脂肪族式環、置換
もしくは未置換の炭素環式芳香族環、置換もしくは未置
換の複素環式芳香族環、置換もしくは未置換の複素環を
形成しても良い。］
【請求項２】一対の電極間に、一層または複数層の有
機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層が一般式［１］で示
される化合物を含有する層であることを特徴とする請求
項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】一対の電極間に、一層または複数層の有
機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、正孔注入層が一般式［１］
で示される化合物を含有する層であることを特徴とする
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】一対の電極間に、一層または複数層の有
機化合物薄膜よりなる発光層を備えた有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、電子注入層が一般式［１］
で示される化合物を含有する層であることを特徴とする
請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。