JPH06263608A

JPH06263608A - ネオフアンおよびアザネオフアンの新規な濃縮、水性エマルション

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Publication number: JPH06263608A
Application number: JP5236547A
Authority: JP
Inventors: Hans Roechling; ハンス・レヒリング
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1992-09-24
Filing date: 1993-09-22
Publication date: 1994-09-20
Anticipated expiration: 2018-05-19
Also published as: EP0589334A1; ES2085697T3; AU674533B2; DK0589334T3; DE4231964A1; AU4755093A; EP0589334B1; JP3407946B2; ATE134832T1; GR3019474T3; CN1087780A; MX9305878A; KR940006460A; ZA937036B; DE59301784D1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】陰イオン乳化剤および非イオン性プロピレン
オキシド／エチレンオキシドブロックアルコキシレート
と組合せて、狭い同族体分布度および低いエトキシル化
度を有する脂肪アルコールを含有する、式（ＡおよびＢは互いに独立的にＣＨ、ＣＲ₄またはＮで
あり、ＸはＣＨ₂、ＯまたはＳであり、ＹはＣＨまたは
Ｎであり、ＺはＨまたはＦであり、Ｒ₁およびＲ₄は互
いに独立的にＨ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ等であるかあるいはＲ₁およ
びＲ₄は一緒で -ＣＨ₂-Ｏ- ＣＨ₂-であり；Ｒ₂はＨ、
アルキル、チエニル、ビニル、ハロゲンまたはシアノで
あり、Ｒ₃はＨ、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシ
であり、そしてＭはＣまたはＳｉである）で表される化
合物の濃縮、水性エマルション。【効果】このエマルションは、すぐれたシエルフライ
フ、すぐれた注加性および環境および使用者にとって好
ましい諸性質を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、陰イオン乳化剤および
非イオン性プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロ
ックアルコキシレートと組合せて、狭い同族体分布度お
よび低いエトキシル化度を有する（Ｃ₁₂- Ｃ₁₄)-脂肪ア
ルコールを含有する、式Ｉ

【０００２】

【化２】

【０００３】（上式中、ＡおよびＢは互いに独立的にＣ
Ｈ、ＣＲ₄またはＮであり、ＸはＣＨ₂、ＯまたはＳで
あり、ＹはＣＨまたはＮであり、ＺはＨまたはＦであ
り、Ｒ₁およびＲ₄は互いに独立的にＨ、ハロゲン、
（Ｃ₁-Ｃ₃)- アルキル、（Ｃ₁-Ｃ₃)- ハロアルキル、
（Ｃ₁-Ｃ₃)- アルコキシ、（Ｃ₁-Ｃ₃)- ハロアルコキ
シ、（Ｃ₁-Ｃ₄)- アルキルチオ、（Ｃ₁-Ｃ₄)- ハロアル
キルチオであるかあるいはＲ₁およびＲ₄は一緒で -Ｃ
Ｈ₂-Ｏ- ＣＨ₂-であり；Ｒ₂はＨ、（Ｃ₁-Ｃ₃)- アルキ
ル、エチニル、ビニル、ハロゲンまたはシアノであり、
Ｒ₃はＨ、ハロゲン、（Ｃ₁-Ｃ₄)- アルキルまたは（Ｃ
₁-Ｃ₃)- アルコキシであり、そしてＭはＣまたはＳｉで
ある）で表される化合物の新規な濃縮、水性エマルショ
ンに関する。

【０００４】アルキルは、直鎖状または分枝鎖状アルキ
ル基である。好ましくは、ＡおよびＢはＣＨまたはＮで
あり、ＸはＣＨ₂であり、Ｒ₁は（Ｃ₁-Ｃ₃)- アルコキ
シであり、Ｒ₂はＨであり、Ｒ₃はＨまたはＦでありそ
してＭはＳｉである。

【０００５】式Ｉで表される特に好ましい化合物は、Ｍ
がＳｉであり、Ｒ₁がエトキシであり、ＡおよびＢがＣ
Ｈであり、ＸがＣＨ₂であり、Ｒ₂がＨであり、ＹがＣ
Ｈであり、ＺがＦでありそしてＲ₃がＨである化合物
（Ｉａ）である。

【０００６】

【従来の技術】ネオフアンおよびアザネオフアンの群よ
りの有効物質（Ｉ）は、有害動物、特に農業において、
林業において、貯蔵物質および材料の保護において、そ
して衛生の分野において見出される有害な昆虫類、ダニ
類および線虫類の防除用に好適であり、しかも植物に対
する許容性もよい。それらは、通常感受性および耐性の
ある種に対して、また全部の、あるいは個々の発育段階
に対して有効である（ヨーロッパ特許出願公開第０，２
２４，０２４号、同第０，２４９，０１５号および同第
０，２８８，８１０号参照）。これらの文献には、また
殺昆虫剤または殺ダニ剤についての通常の製剤形態が記
載されている。

【０００７】式Ｉで表されるネオフアンおよびアザネオ
フアンは、広範囲の殺虫活性のほかに、混血動物類に対
する極めて好ましい毒性および魚類および鳥類に対する
非常に低い毒性を有する。

【０００８】有効物質のこれらの肯定的な性質を適当な
調合物によって支持することが意図された。第一の試み
は、乳化性濃縮物（ＥＣ）のような、油状の液体および
有機溶媒中に容易に溶解されうる形で化合物Ｉを調合す
ることであった。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、乳化性
濃縮物（乳剤）の製造は、一連の欠点を伴う溶媒の使用
を必要とする。対照的に、溶媒を用いずに製造されうる
濃縮水性エマルションは、ＥＣに比較して下記の利点を
有する：−引火点が高いかまたは全くないので、輸送お
よび貯蔵中、より安全である；−皮膚および粘膜に対す
る毒性が比較的低いので、使用者に対する安全性がより
大きい；−環境に対してより好ましく、臭気の問題は、
より小さいかまたは全く存在しない。

【００１０】従って、本発明の解決すべき課題は、十分
なシエルフライフ、すぐれた注加性およびすぐれた使用
上の技術的特性を有するネオフアンおよびアザネオフア
ン（Ｉ）の濃縮、水性エマルションを開発することであ
った。

【００１１】濃縮水性エマルション（ＥＷ）の製造は、
原理的にドイツ特許出願公開第３，００９，９４４号、
同第３，２３５，６１２号、ヨーロッパ特許出願公開第
０，１０７，０２３号、同第０，１６０，１８２号およ
び同第０，２９７，２０７号に記載されている。しかし
ながら、これらの刊行物に記載された方法は、不十分な
シエルフライフしか有しない調合物または不当に粘稠な
調合物をもたらすが故に、上記の場合に調合すべき有効
物質（Ｉ）に有利に適用され得ない。

【００１２】一般に、濃縮、水性エマルションの製造に
好適なものは、例えば、ホスホリル化エチレンオキシド
／プロピレンオキシドブロック共重合体およびエトキシ
ル化およびホスホリル化スチリル置換フエノールのよう
なホスホリル化界面活性剤である。これらの乳化剤の使
用は、ドイツ特許出願公開第３，３４６，６３７号、同
第３，３０４，６７７号およびヨーロッパ特許出願公開
第０，２５７，２８６号に記載されているように、種々
の非ホスホリル化界面活性剤と組合せた場合において
も、化合物Ｉの場合には成功しなかった：すなわち相分
離が０℃ないし２５℃の貯蔵温度において起るのであ
る。この相分離を防ぐために乳化剤の割合を増加するな
らば、粘度が極めて高くなる結果となり、このことは従
って劣った注加性を意味し、そしてある場合にはまた高
温度の条件下で貯蔵すると濃厚となりワックス状の外観
を呈する結果になる。

【００１３】式Ｉで表される化合物の濃縮、水性エマル
ションの製造のために、陰イオン乳化剤、ｎ- ブタノー
ル／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックア
ルコキシレートおよびナトリウム／マグネシウム（およ
び／またはアルミニウム）フイロシリケートの組合せを
使用することにより、貯蔵安定性に富み、そして広い温
度範囲においてすぐれた注加適正を有する配合物が得ら
れる（ドイツ特許出願公開第４，００５，１５５号参
照）。

【００１４】これらの配合物の欠点は、ナトリウム／マ
グネシウムフイロシリケートが水中に溶解することによ
り別々に調製されなければならないので、２個の撹拌容
器を必要とすることである。上記の水性相は、乳化剤中
の有効物質の溶液が調製されている第２の撹拌容器に撹
拌下に添加される。

【００１５】無機増粘剤の使用を省くことができそして
エマルションを製造するためにフイロシリケートを水に
溶解する代りに乳化剤中の有効物質の溶液に単に水を添
加するというような、製剤工程の決定的な単純化が望ま
しい。

【００１６】

【課題を解決しようとする手段】驚くべきことには、本
発明者らは、狭い同族体分布および低いエトキシル化度
を有する（Ｃ₁₂- Ｃ₁₄)-脂肪アルコールを使用すること
により、水中の式Ｉの化合物の極めて安定なエマルショ
ンが得られ、従って増粘剤の使用が不必要になりうるこ
とを見出した。

【００１７】低いエトキシル化度を有するこの（Ｃ₁₂-
Ｃ₁₄)-脂肪アルコールは、追加的な共乳化剤と共に有効
物質を溶解するために使用されうる。有効物質が溶解し
た後に、撹拌下に水を添加して濃縮エマルションを製造
する。低いエトキシル化度を有するこの脂肪アルコール
の安定効果は、水性調合物の粘度の増加に基づくもので
はなく、むしろそれはエマルションの最適化に基因する
ものである。

【００１８】（Ｃ₁₂- Ｃ₁₄)-脂肪アルコールのエトキシ
ル化度と、（Ｃ₁₂- Ｃ₁₄)-アルコール１モル当りエチレ
ンオキシド（ＥＯ）１〜４モル、好ましくはエチレンオ
キシド１．５〜３．０モル、特にエチレンオキシド２．
５モルである。

【００１９】使用される（Ｃ₁₂- Ｃ₁₄)-脂肪アルコール
は、特にイソトリデカノールまたは（Ｃ₁₂- Ｃ₁₄)-ココ
ヤシ脂肪アルコールである。狭い同族体分布およびエチ
レンオキシド（ＥＯ）２．５モルを有する（Ｃ₁₂-
Ｃ₁₄)-ココヤシ脂肪アルコール〔ヘンケル社(Henkel)製
のアーリポン^(R)Ｆ(Arlypon^(R)Ｆ〕が好ましい。

【００２０】低いエトキシル化度を有する（Ｃ₁₂-
Ｃ₁₄)-脂肪アルコールの割合は、配合物の１ないし１０
重量％、好ましくは２〜５重量％である。低いエトキシ
ル化度を有する（Ｃ₁₂- Ｃ₁₄)-脂肪アルコールは、式Ｉ
で表されるネオフアンおよびアザネオフアンの濃縮エマ
ルションの製造に他の乳化剤と組合せて使用される。

【００２１】例えば、使用されうる第２の非イオン乳化
剤成分は、プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロ
ックアルコキシレート、例えば、トリブチルフエノール
＋エチレンオキシド３０モルでオキシエチルされたプロ
ピレンオキシド１０モル〔ＨｏｅＳ２４３５、Ｈｏｅ
＝ヘキスト社(Hoechst AG)〕、アルフォール^(R)(Alfol
^(R)) １６２０＋エチレンオキシド３０モルでオキシエ
チル化されたプロピレンオキシド１５モル（ＨｏｅＳ
２４３６）；ポリプロピレングリコール３０００＋エチ
レンオキシド４０重量％（ＨｏｅＳ１８１６- １）；
ポリプロピレングリコール３０００＋エチレンオキシド
６０重量％（ＨｏｅＳ１８１６-２）およびｎ- ブタ
ノール１〜３重量％、プロピレンオキシド４０〜５０重
量％およびエチレンオキシド５０〜６０重量％より構成
されうるｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレ
ンオキシドブロックアルコキシレートである。

【００２２】好ましく使用されるブロックアルコキシレ
ートは、ｎ- ブタノール２重量％、プロピレンオキシド
４４重量％およびエチレンオキシド５４重量％より構成
される（ＨｏｅＳ３５１０、ヘキスト社製）。調合物
は、ブロックアルコキシレート０．５〜１０重量％、好
ましくは１．０〜６．５重量％を含有する。

【００２３】陰イオン乳化剤として以下のものが使用さ
れうる：ドデシルベンゼンスルホン酸の塩、場合によっ
ては塩素化された（Ｃ₁₃- Ｃ₁₈)-アルカンスルホン酸の
酸、および更に（Ｃ₁₀- Ｃ₁₆)-アルキルモノ- ないしヘ
キサグリコールエーテルサルフエート塩および（Ｃ₁₄-
Ｃ₁₉)-アルケノールサルフエート塩よりなる群よりの乳
化剤。ドデシルベンゼンスルンン酸の塩を使用すること
が特に好ましい。用語塩は、アルカリ金属塩、アルカリ
土類金属塩またはアンモニウム塩、好ましくはナトリウ
ム塩またはカルシウム塩である。ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム（フエニル- フルホネート- Ｃａ、ヘ
キスト社製）が特に好ましい。

【００２４】仕上げられた調合物は、陰イオン乳化剤
０．５〜７．０重量％、好ましくは１．０〜４．０重量
％を含有する。２種の非イオン乳化剤および１種の陰イ
オン乳化剤の混合物の量は、４〜１５重量％、特に５〜
１２重量％である。

【００２５】上記の乳化剤のほかに、本発明による調合
物は、その他の通常の調合助剤を含有しうる。凍結防止
剤は、例えば：１価または多価アルコール、グリコール
エーテルまたは尿素、特にグリセロール、イソプロパノ
ール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジ-
またはトリプロピレングリコールモノメチルエーテルま
たはシクロヘキサノールである。これらの凍結防止剤
は、０．２ないし２０重量％の量である。

【００２６】本発明による水性調合物に添加されうる防
腐剤は、下記の通りである：ホルムアルデヒドまたはヘ
キサヒドロトリアジン誘導体、例えば、リーデル・デ・
ハーン社(Riedel de Haen)製のマーガル^(R)(Mergal
^(R)) ＫＭ２００またはローヌ・プーラン社(Rhone Pou
lenc) 製のコベート(Cobate)Ｃ．イソチアゾリノン誘導
体、例えばリーデル・デ・ハーン社製のマーガル^(R)Ｋ
９Ｎまたはローム・アンド・ハース社(Rohm and Haas)
製のカソーン^(R)(Kathon ^(R)) ＣＧ、１，２-ベンズ
イソチアゾリン -２- オン、例えば、ニパ・ラボラトリ
ーエン社(NipaLaboratorien GmbH)製のニパサイド(Nipa
cide)ＢＩＴ２０またはリーデル・デ・ハーン社製のマ
ーガル^(R)Ｋ１０または５- ブロモ -５- ニトロ -１，
３- ジオキサン（ヘンケル社製のブロニドックス
^(R)Ｌ）。

【００２７】これらの防腐剤の量は、０．０００５ない
し２％である。本明細書中に記載の調合物を製造するた
めには、有効物質および乳化剤をまず最初に溶液が生成
されるまで２５ないし４５℃において撹拌する。原則的
に、これには１ないし２時間を要する。次に、計算量の
水が有効物質／乳化剤溶液に撹拌下に滴加され、そして
この混合物は、次に２５ないし３０℃において更に２な
いし５時間撹拌される。これにより５０％が＜０．３６
〜０．４４μｍの粒度を有するエマルションが得られ
る。同様に、逆の手順に従って、まず水を導入しそして
乳化剤および有効物質の有機溶液を撹拌下に滴加しても
よい。同一の撹拌時間および温度が適用され、その結
果、５０％が＜０．３４〜０．４０μｍの粒度を有する
エマルションが得られる。

【００２８】

【効果】このようにして、式Ｉの化合物は、貯蔵安定性
に富み、そして広い温度範囲にわたってすぐれた注型特
性（適当な粘度）を有する水性エマルションへと製剤さ
れうる。更に、本発明による水性エマルションは、上記
の環境およびユーザーにとって好ましい諸性質を有す
る。乳化剤の全量は、極めて低く保つことができ、従っ
て調合物は、環境に危険な物質を少量しか含有しない。

【００２９】上記の調合物中の式Ｉで表される有効物質
の濃度は、所望により、また市場の要求に従って０．１
ないし７０％でありうるが、５％ないし４５％の濃度が
好ましい。

【００３０】

【実施例】本発明を以下の製造例によって例示するが、
これによって限定されるものではない： −粒度は、マルベルン・マスター粒度計(Malvern Maste
r Sizer)ＭＳ２０Ｒ〔マルベルン社(Malvern) 製〕によ
って測定された。 −粘度は、レオマット(Rheomat) １１５〔コントラベス
社(Contraves) 製〕によって測定された。例１完成調合物を基準にして、ａ）式Ｉの化合物４０．００重量％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（フエニルスルホナート- Ｃａ、ヘキスト社製）１．５２重量％ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックアルコキシレート（ＨｏｅＳ３５１０）２．６２重量％およびＥＯ３単位を含有するイソトリデカノール〔ゲナポール(Genapol^(R)) Ｘ−０３０、ヘキスト社製〕３．５３重量％以上のものを溶液が生成するまで４０℃において２時間
撹拌する。ｂ）次に、水５２．３３重量％を撹拌下に滴加する。

【００３１】滴加終了後に、混合物を２５〜３０℃にお
いて更に３時間撹拌する。５０％が＜０．３６μｍの粒
度を有するエマルションが生成する。例２完成調合物を基準にして、ａ）式Ｉの化合物４１．００重量％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（フエニルスルホネート- Ｃａ、ヘキスト社製）１．５２重量％ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックアルコキシレート（ＨｏｅＳ３５１０）２．６２重量％およびＥＯ２．５単位を含有するＣ₁₂- Ｃ₁₄- ココヤシ脂肪アルコール〔ヘンケル社製のアーリポン^(R)(Arlypon^(R)Ｆ〕３．５３重量％以上のものを溶液が生成するまで４０℃において２時間
撹拌する。この有機相を撹拌下に下記のものに滴加す
る。ｂ）水５１．３３重量％混合物を次に２５〜３０℃において更に３時間撹拌を続
ける。５０％が＜０．３８μｍの粒度を有するエマルシ
ョンが生成する。例３完成調合物を基準にして、ａ）式Ｉの化合物４３．００重量％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（フエニルスルホネート- Ｃａ、ヘキスト社製）１．３２重量％ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックアルコールオキシレート（ＨｏｅＳ３５１０）２．６２重量％およびＥＯ２単位を含有するＣ₁₂- Ｃ₁₄- 脂肪アルコール（ゲナポール^(R)Ｘ−０２０、ヘキスト社製）４．０３重量％以上のものを溶液が生成されるまで４０℃において２時
間撹拌する。ｂ）次に水４９．０３重量％を乳化剤中の有効物質の溶
液に滴加する。

【００３２】混合物を次に２５〜３０℃において更に３
時間撹拌し続ける。５０％が＜０．４１μｍの粒度を有
するエマルションが生成する。例４完成調合物を基準にして、ａ）式Ｉの化合物４３．００重量％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（フエニルスルホネート- Ｃａ、ヘキスト社製）１．４２重量％ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックアルコキシレート（ＨｏｅＳ３５１０）１．９２重量％およびＥＯ２．５単位を含有するＣ₁₂- Ｃ₁₄- ココヤシ脂肪アルコール（ヘンケル社製のアーリポン^(R)Ｆ）３．０３重量％以上のものを溶液が生成されるまで４０℃において２時
間撹拌する。ｂ）次に、水５０．６３重量％を上記有機溶液に滴加す
る。

【００３３】上記の混合物を次いで２５〜３０℃におい
て更に３時間撹拌し続ける。５０％が＜０．３７μｍの
粒度を有するエマルションが生成する。例５完成調合物を基準にして、ａ）式Ｉの化合物２０．６重量％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（フエニルスルホネート- Ｃａ、ヘキスト社製）２．２重量％ポリプロピレングリコール３０００＋エチレンオキシド４０重量％（ＨｏｅＳ１８１６- １）５．８重量％ＥＯ２．５単位を含有するＣ₁₂- Ｃ₁₄- ココヤシ脂肪アルコール（ヘンケル社製のアーリポン^(R)Ｆ）３．０重量％およびｂ）水６８．４重量％製剤法は例１において記載のとおりである。５０％が＜
０．３６μｍの粒度を有するエマルションが生成され
る。例６完成調合物を基準にして、ａ）式Ｉの化合物２０．４重量％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（フエニルスルホネート- Ｃａ、ヘキスト社製）２．２重量％ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックアルコキシレート（ＨｏｅＳ３５１０）５．７重量％ＥＯ２．５単位を含有するＣ₁₂- Ｃ₁₄- ココヤシ脂肪アルコール（ヘンケル社製のアーリポン^(R)Ｆ）３．０重量％およびｂ）水６８．７重量％調合法は、例２に記載の通りである。５０％が＜０．３
４μｍの粒度を有するエマルションが生成する。例７完成調合物を基準にして、ａ）式Ｉの化合物２１．３重量％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（フエニルスルホネート- Ｃａ、ヘキスト社製）２．２重量％ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックアルコキシレート（ＨｏｅＳ３５１０）５．８重量％ＥＯ２．５単位を含有するＣ₁₂- Ｃ₁₄- ココヤシ脂肪アルコール（ヘンケル社製のアーリポン^(R)Ｆ）３．０重量％およびｂ）水６７．７重量％調合法は、例１に記載の通りである。５０％が＜０．３
６μｍの粒度を有するエマルションが生成する。

【００３４】例６および７の水性エマルションの粘度
は、１６．８ｓｅｃ^-1の低い剪断応力において１９〜２
３．ｍＰａｓであり、そして１４４ｓｅｃ^-1の高い剪断
応力において１５〜１８．ｍＰａｓである。例８完成調合物を基準にして、ａ）式Ｉの化合物７．３重量％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（フエニルスルホネート- Ｃａ、ヘキスト社製）１．３重量％ｎ- ブタノール／プロピレンオキシド／エチレンオキシドブロックアルコキシレート（ＨｏｅＳ３５１０）３．５重量％ＥＯ２．５単位を含有するＣ₁₂- Ｃ₁₄- ココヤシ脂肪アルコール（ヘンケル社製のアーリポン^(R)Ｆ）１．８重量％およびｂ）水８６．１重量％調合法は、例１に記載のとおりである。透明なマイクロ
エマルションが生成する。

【００３５】製造例１〜８の濃縮、水性エマルション
は、２０℃、４０℃および５０℃において３箇月の貯蔵
後に、５４℃において１４日間の貯蔵後に、そして０℃
において１４日間の貯蔵後において均質であり、相分離
または固形物の沈殿は、観察されない。

【００３６】例１ないし８の濃縮、水性エマルション
は、使用濃度に希釈された場合に、貯蔵前および貯蔵後
における国際試験基準に合致する；すなわち、６時間の
放置時間後に、３０℃において３４２ｐｐｍの硬度を有
する水（ＣＩＰＡＣ標準水Ｄ）で５％まで希釈されたエ
マルションからクリーム状または油状の物質は、分離さ
れない〔ＣＩＰＡＣハンドブック第１巻第８７８頁、コ
ラボラティブ・インターナショナル・ペスチサイズ・ア
ナリテイカル・カウンシル・リミテッド（Collaborativ
e International Pesticides Analytical Council Ltd.
（１９７０）、また国連世界保健機関（World Health O
rganization, Geneva)の公衆衛生局において使用される
農薬に関する仕様書 (Specification for Pesticides)
（１９７３）参照〕。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 43/257 7419−4Ｈ 43/285 43/29 Ｃ 7419−4ＨＤ 7419−4Ｈ 255/37 9357−4Ｈ 321/20 7419−4ＨＣ０７Ｄ 213/32 213/62 213/64 239/34 8615−4ＣＣ０７Ｆ 7/08 Ａ 8018−4Ｈ 7/10 Ａ 8018−4Ｈ 7/12 Ａ 8018−4Ｈ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】陰イオン乳化剤および非イオン性プロピ
レンオキシド／エチレンオキシドブロックアルコキシレ
ートと組合せて、狭い同族体分布度および低いエトキシ
ル化度を有する（Ｃ₁₂- Ｃ₁₄)-脂肪アルコールを含有す
る、式Ｉ【化１】（上式中、ＡおよびＢは互いに独立的にＣＨ、ＣＲ₄またはＮであ
り、ＸはＣＨ₂、ＯまたはＳであり、ＹはＣＨまたはＮであり、ＺはＨまたはＦであり、Ｒ₁およびＲ₄は互いに独立的にＨ、ハロゲン、（Ｃ₁-
Ｃ₃)- アルキル、（Ｃ₁-Ｃ₃)- ハロアルキル、（Ｃ₁-Ｃ
₃)- アルコキシ、（Ｃ₁-Ｃ₃)- ハロアルコキシ、（Ｃ₁-
Ｃ₄)- アルキルチオ、（Ｃ₁-Ｃ₄)- ハロアルキルチオで
あるかあるいはＲ₁およびＲ₄は一緒で -ＣＨ₂-Ｏ- Ｃ
Ｈ₂-であり；Ｒ₂はＨ、（Ｃ₁-Ｃ₃)- アルキル、エチニ
ル、ビニル、ハロゲンまたはシアノであり、Ｒ₃はＨ、ハロゲン、（Ｃ₁-Ｃ₄)- アルキルまたは（Ｃ
₁-Ｃ₃)- アルコキシであり、そしてＭはＣまたはＳｉで
ある）で表される化合物の濃縮、水性エマルション。
【請求項２】式Ｉにおいて、ＡおよびＢがＣＨまたは
Ｎであり、ＸがＣＨ ₂であり、Ｒ₁が（Ｃ₁-Ｃ₃)- アル
コキシであり、Ｒ₂がＨであり、Ｒ₃がＨまたはＦであ
り、そしてＭがＳｉである請求項１に記載の濃縮、水性
エマルション。
【請求項３】式Ｉにおいて、ＭがＳｉであり、Ｒ₁が
エトキシであり、ＡおよびＢがＣＨであり、ＸがＣＨ₂
であり、Ｒ₂がＨであり、ＹがＣＨであり、ＺがＦであ
りそしてＲ₃がＨである請求項１または２に記載の濃
縮、水性エマルション。
【請求項４】場合によっては希釈した後に、式Ｉの化
合物０．１〜７０重量％、陰イオン乳化剤０．５〜７．
０重量％、低いエトキシル化度を有するＣ₁₂- Ｃ₁₄- 脂
肪アルコール１〜１０重量％およびブロックアルコキシ
レート０．５〜１０重量％を含有する請求項１〜３のう
ちのいずれかに記載の濃縮、水性エマルション。
【請求項５】場合によっては希釈した後に、式Ｉの化
合物０．１〜４５重量％、陰イオン乳化剤１．０〜４．
０重量％、低いエトキシル化度を有するＣ₁₂- Ｃ₁₄- 脂
肪アルコール２〜５重量％およびブロックアルコキシレ
ート１．０〜６．５重量％を含有する濃縮水性エマルシ
ョン。
【請求項６】陰イオン乳化剤としてドデシルベンゼン
スルホン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩
そして非イオン乳化剤として狭い同族体分布度を有する
エチレンオキシド２．５ｍｏｌを含有するＣ₁₂- Ｃ₁₄-
ココヤシ脂肪アルコールおよび／またはプロピレンオキ
シド／エチレンオキシドブロックオキシアルキレートを
含有する請求項１〜５のうちのいずれかに記載の濃縮、
水性エマルション。
【請求項７】ｎ- ブタノール２重量％、プロピレンオ
キシド４４重量％およびエチレンオキシド５４重量％よ
りなるブロックアルコキシレートが使用される請求項１
〜６のうちのいずれかに記載の濃縮、水性エマルショ
ン。
【請求項８】２種の非イオン乳化剤および１種の陰イ
オン乳化剤の混合物４ないし１５重量％を含有する請求
項１〜６のうちのいずれかに記載の濃縮、水性マルショ
ン。
【請求項９】２種の非イオン乳化剤および１種の陰イ
オン乳化剤５ないし１２重量％を含有する請求項８に記
載の濃縮、水性エマルション。
【請求項１０】請求項１〜９のうちのいずれかに記載
の濃縮、水性の、場合によっては希釈されたエマルショ
ンの有効量を、有害な昆虫類またはダニ類に、あるいは
これらに蔓延された植物、栽培地域、基体または種子に
適用することを特徴とする上記有害昆虫類またはダニ類
の防除方法。
【請求項１１】請求項１〜９のうちのいずれかに記載
の濃縮水性の、場合によっては希釈されたエマルショ
ンを有害昆虫類またはダニ類の防除に使用する方法。
【請求項１２】請求項１〜９のうちのいずれかに記載
の水性エマルションの製造方法において、式Ｉで表され
る有効物質および前記の乳化剤を溶液が形成されるまで
撹拌し、そして次いで水を添加し、その際逆の手順もま
た可能であることを特徴とする上記水性エマルションの
製造方法。