JPH0625467A - 難燃剤およびその組成物 - Google Patents
難燃剤およびその組成物Info
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- JPH0625467A JPH0625467A JP4204426A JP20442692A JPH0625467A JP H0625467 A JPH0625467 A JP H0625467A JP 4204426 A JP4204426 A JP 4204426A JP 20442692 A JP20442692 A JP 20442692A JP H0625467 A JPH0625467 A JP H0625467A
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- water
- retardant
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- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 特定の二成分からなる難燃剤とこのものを熱
可塑性樹脂に配合した難燃性樹脂組成物の提供。 【構成】 （Ａ）シアヌル酸クロライドとジアミン類と
の反応生成物と（Ｂ）ポリリン酸アンモニウムまたはポ
リリン酸アミドで（Ａ）／（Ｂ）が０．１〜１０（重量
比）の難燃剤と該剤を熱可塑性樹脂に混合後の組成物重
量に対し１〜５０重量％配合してなる難燃性樹脂組成
物。 【効果】 公知の３成分を用いて得られた難燃剤ポリマ
ーと同等以上の難燃性を有し、組成物の吸湿による難燃
剤のしみ出しもない。
可塑性樹脂に配合した難燃性樹脂組成物の提供。 【構成】 （Ａ）シアヌル酸クロライドとジアミン類と
の反応生成物と（Ｂ）ポリリン酸アンモニウムまたはポ
リリン酸アミドで（Ａ）／（Ｂ）が０．１〜１０（重量
比）の難燃剤と該剤を熱可塑性樹脂に混合後の組成物重
量に対し１〜５０重量％配合してなる難燃性樹脂組成
物。 【効果】 公知の３成分を用いて得られた難燃剤ポリマ
ーと同等以上の難燃性を有し、組成物の吸湿による難燃
剤のしみ出しもない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シアヌル酸クロライド
とジアミン類の反応生成物を特定の燐化合物と組み合わ
せる事によって提供される難燃剤、および該難燃剤を熱
可塑性樹脂またはそのエラストマーに配合してなる難燃
性樹脂組成物に関する。
とジアミン類の反応生成物を特定の燐化合物と組み合わ
せる事によって提供される難燃剤、および該難燃剤を熱
可塑性樹脂またはそのエラストマーに配合してなる難燃
性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】既にポリマーの燃焼性を減
少させるための技術がいくつか知られている。例えば、
水酸化金属化合物である水和アルミナや水酸化マグネシ
ウム等を用いた例があり、他の例としてはハロゲン系の
有機難燃剤と酸化アンチモンを組み合わせた物が広く知
られている。しかし前者の場合は、ポリマーに対して多
量に添加する必要があり、後者の場合は燃焼時に人体に
有害なハロゲン化合物の気体や粉塵が発生するといった
欠点があった。上記の問題を解決すべく最近の研究で
は、無機または有機燐化合物と含窒素化合物との組み合
わせによって、比較的低添加量でポリマーを難燃化させ
ようとする手法も現れている。例えば特開昭５９−１４
７０５０に示されるトリアジン骨格にアルキルアミンを
付加し、ジアミンでオリゴマーまたはポリマー化した物
質と燐化合物との組み合わせの例や特開昭５４−５３１
５６、特開昭６１−２６１３３４、特開昭６３−６１０
５５に示されるトリスー（２−ヒドロキシエチル）−イ
ソシアヌレートと燐化合物の組み合わせの例などが知ら
れている。しかし前者の例では十分な難燃性が低添加量
で得られなかったり、後者の例では難燃剤が水溶性であ
るため空気中の水分によってポリマーからのしみだし
（いわゆるブリード）が起こるなど難燃性の組成物に要
求される性能を十分に充たしているとは言い得ない。
少させるための技術がいくつか知られている。例えば、
水酸化金属化合物である水和アルミナや水酸化マグネシ
ウム等を用いた例があり、他の例としてはハロゲン系の
有機難燃剤と酸化アンチモンを組み合わせた物が広く知
られている。しかし前者の場合は、ポリマーに対して多
量に添加する必要があり、後者の場合は燃焼時に人体に
有害なハロゲン化合物の気体や粉塵が発生するといった
欠点があった。上記の問題を解決すべく最近の研究で
は、無機または有機燐化合物と含窒素化合物との組み合
わせによって、比較的低添加量でポリマーを難燃化させ
ようとする手法も現れている。例えば特開昭５９−１４
７０５０に示されるトリアジン骨格にアルキルアミンを
付加し、ジアミンでオリゴマーまたはポリマー化した物
質と燐化合物との組み合わせの例や特開昭５４−５３１
５６、特開昭６１−２６１３３４、特開昭６３−６１０
５５に示されるトリスー（２−ヒドロキシエチル）−イ
ソシアヌレートと燐化合物の組み合わせの例などが知ら
れている。しかし前者の例では十分な難燃性が低添加量
で得られなかったり、後者の例では難燃剤が水溶性であ
るため空気中の水分によってポリマーからのしみだし
（いわゆるブリード）が起こるなど難燃性の組成物に要
求される性能を十分に充たしているとは言い得ない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記問題点を解決すべ
く鋭意研究した結果、本発明者等はシアヌル酸クロライ
ドとジアミン類の反応生成物が特定の燐化合物と組み合
わせることによって、プラスチックに対して低添加量で
優れた難燃性を示し、しかも燃焼の際に煙やすすの放出
も少ないことを見いだして本発明に到達した。すなわ
ち、該組合わせとは （Ａ）本発明に係る上記反応生成物、 （Ｂ）ポリリン酸アンモニウムまたはポリリン酸アミ
ド。 との組み合わせである。以上の記述から明らかなように
本発明の目的は、シアヌル酸クロライドとジアミン類の
２成分のみの反応生成物と、このものを特定の燐化合物
と組み合わせた難燃剤ならびにこのものを熱可塑性樹脂
に配合した難燃性樹脂組成物を提供することである。
く鋭意研究した結果、本発明者等はシアヌル酸クロライ
ドとジアミン類の反応生成物が特定の燐化合物と組み合
わせることによって、プラスチックに対して低添加量で
優れた難燃性を示し、しかも燃焼の際に煙やすすの放出
も少ないことを見いだして本発明に到達した。すなわ
ち、該組合わせとは （Ａ）本発明に係る上記反応生成物、 （Ｂ）ポリリン酸アンモニウムまたはポリリン酸アミ
ド。 との組み合わせである。以上の記述から明らかなように
本発明の目的は、シアヌル酸クロライドとジアミン類の
２成分のみの反応生成物と、このものを特定の燐化合物
と組み合わせた難燃剤ならびにこのものを熱可塑性樹脂
に配合した難燃性樹脂組成物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記（１）な
いし（７）の構成を有する。 （１）Ａ．シアヌル酸クロライドとジアミン類との反応
生成物と Ｂ．ポリリン酸アンモニウムまたはポリリン酸アミドで
構成され、前記Ａ／Ｂの重量比が０．１〜１０である難
燃剤。 （２）Ａの反応生成物においてジアミン類が、一般式Ｈ
ＮＲ1(ＣＨ2)n Ｒ2 ＮＨ｛ｎは２から６の整数であり、
Ｒ1 ，Ｒ2 はＨまたはＣm Ｈ2m+1（ｍは１から３の整
数）で表される基｝で表される前記（１）に記載の難燃
剤。 （３）ジアミン類がピペラジンまたはピペラジン環を含
むジアミンである前記（１）に記載の難燃剤。 （４）シアヌル酸クロライドとジアミン類の反応モル比
が２：１〜１：３である前記（３）に記載の難燃剤。 （５）Ａ．シアヌル酸クロライドとジアミン類との反応
生成物と Ｂ．ポリリン酸アンモニウムまたはポリリン酸アミドで
構成され、前記Ａ／Ｂの重量比が０．１〜１０である難
燃剤を熱可塑性樹脂に組成物重量の１〜５０重量％配合
してなる難燃性樹脂組成物。 （６）熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはそのエラス
トマーである前記（５）に記載の難燃性樹脂組成物。
いし（７）の構成を有する。 （１）Ａ．シアヌル酸クロライドとジアミン類との反応
生成物と Ｂ．ポリリン酸アンモニウムまたはポリリン酸アミドで
構成され、前記Ａ／Ｂの重量比が０．１〜１０である難
燃剤。 （２）Ａの反応生成物においてジアミン類が、一般式Ｈ
ＮＲ1(ＣＨ2)n Ｒ2 ＮＨ｛ｎは２から６の整数であり、
Ｒ1 ，Ｒ2 はＨまたはＣm Ｈ2m+1（ｍは１から３の整
数）で表される基｝で表される前記（１）に記載の難燃
剤。 （３）ジアミン類がピペラジンまたはピペラジン環を含
むジアミンである前記（１）に記載の難燃剤。 （４）シアヌル酸クロライドとジアミン類の反応モル比
が２：１〜１：３である前記（３）に記載の難燃剤。 （５）Ａ．シアヌル酸クロライドとジアミン類との反応
生成物と Ｂ．ポリリン酸アンモニウムまたはポリリン酸アミドで
構成され、前記Ａ／Ｂの重量比が０．１〜１０である難
燃剤を熱可塑性樹脂に組成物重量の１〜５０重量％配合
してなる難燃性樹脂組成物。 （６）熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはそのエラス
トマーである前記（５）に記載の難燃性樹脂組成物。
【０００５】本発明の構成と効果につき以下に詳述す
る。上記（Ｂ）のポリリン酸アンモニウムは一般式（Ｎ
Ｈ4 ）n+2 Ｐn Ｏ3n+1（式中ｎは２以上の整数である）
で例示されるポリリン酸アンモニウムであり、ポリリン
酸アンモニウムの分子量は著しく水溶性の低くなるに十
分な程大きい物ほど好ましい。また水溶性を更に低くな
るように改良するために該物資の粒子を熱硬化性樹脂で
被覆した物も用いることが出来る。この様なポリリン酸
アンモニウムの例はＥｘｏｌｉｔ４２２（商品名、ヘキ
スト社製）やＰｈｏｓ−ｃｈｅｃｋＰ／４０（商品名、
モンサント社製）が挙げられ、熱硬化性樹脂で被覆され
たポリリン酸アンモニウムの例としてはＥｘｏｌｉｔ４
６２（商品名、ヘキスト社製）が挙げられる。
る。上記（Ｂ）のポリリン酸アンモニウムは一般式（Ｎ
Ｈ4 ）n+2 Ｐn Ｏ3n+1（式中ｎは２以上の整数である）
で例示されるポリリン酸アンモニウムであり、ポリリン
酸アンモニウムの分子量は著しく水溶性の低くなるに十
分な程大きい物ほど好ましい。また水溶性を更に低くな
るように改良するために該物資の粒子を熱硬化性樹脂で
被覆した物も用いることが出来る。この様なポリリン酸
アンモニウムの例はＥｘｏｌｉｔ４２２（商品名、ヘキ
スト社製）やＰｈｏｓ−ｃｈｅｃｋＰ／４０（商品名、
モンサント社製）が挙げられ、熱硬化性樹脂で被覆され
たポリリン酸アンモニウムの例としてはＥｘｏｌｉｔ４
６２（商品名、ヘキスト社製）が挙げられる。
【０００６】前記（Ａ）で表される化合物は反応温度と
シアヌル酸クロライドとジアミン類の反応モル比を制御
する事によって、２：１生成物〜１：３生成物（好まし
くは２：３）まで合成する事ができる。シアヌル酸クロ
ライドとジアミン類の反応モル比２：１未満ではシアヌ
ル酸クロライドが未反応のまま残り、１：３を超えると
ジアミン類が未反応のまま残るので合成時の収率を下げ
る事になり、好ましくない。本発明に係わるシアヌル酸
クロライドとジアミン類の反応生成物は、既に知られて
いる公知文献の合成方法を応用し容易に合成することが
できる。そのような公知文献としては、古くはＤＯＮＡ
ＬＤ Ｗ．Ｋ．らによる研究（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．７３，２９８４−２９８６，１９５１）があり、
シアヌル酸クロライドとジアミン類の１：１反応生成物
の誘導体が紹介されている。また他の公知文献として
は、ＡＮＥＬＬＩ．ＰＬ．らによる研究（Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．４９，４１９７−４２０３，１９８４）があ
り、シアヌル酸クロライドとジアミン類の反応生成物の
構造について詳しく論じられている。本発明に係わる反
応生成物も上記公知文献で述べられているような構造を
示すものと思われるが、水及び通常知られている有機溶
剤に不溶なため分子量の同定は困難である。次にシアヌ
ル酸クロライドとジアミン類の反応生成物の一般的合成
法について詳述する。
シアヌル酸クロライドとジアミン類の反応モル比を制御
する事によって、２：１生成物〜１：３生成物（好まし
くは２：３）まで合成する事ができる。シアヌル酸クロ
ライドとジアミン類の反応モル比２：１未満ではシアヌ
ル酸クロライドが未反応のまま残り、１：３を超えると
ジアミン類が未反応のまま残るので合成時の収率を下げ
る事になり、好ましくない。本発明に係わるシアヌル酸
クロライドとジアミン類の反応生成物は、既に知られて
いる公知文献の合成方法を応用し容易に合成することが
できる。そのような公知文献としては、古くはＤＯＮＡ
ＬＤ Ｗ．Ｋ．らによる研究（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．７３，２９８４−２９８６，１９５１）があり、
シアヌル酸クロライドとジアミン類の１：１反応生成物
の誘導体が紹介されている。また他の公知文献として
は、ＡＮＥＬＬＩ．ＰＬ．らによる研究（Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．４９，４１９７−４２０３，１９８４）があ
り、シアヌル酸クロライドとジアミン類の反応生成物の
構造について詳しく論じられている。本発明に係わる反
応生成物も上記公知文献で述べられているような構造を
示すものと思われるが、水及び通常知られている有機溶
剤に不溶なため分子量の同定は困難である。次にシアヌ
ル酸クロライドとジアミン類の反応生成物の一般的合成
法について詳述する。
【０００７】シアヌル酸クロライドの３つの活性塩素原
子はアミノ基と順次置換する事により、残存した活性塩
素原子の反応性が著しく減退する。すなわち１つ、２つ
とアミノ基と置換する事により反応温度を高くしなけれ
ば残存塩素原子との反応はしにくくなる。つまり、置換
される活性塩素によって反応は次の３段階に分けられ
る。第１段反応として０〜１０℃の温度範囲でシアヌル
酸クロライドをアセトン、水等の極性溶媒に分散し、Ｎ
ａＯＨ、ＫＯＨ等のアルカリまたはピリジン、トリエチ
ルアミン等の３級アミンの存在下でジアミン類とモル比
２：１で反応させる。尚、ここで言うジアミン類とは、
一般式ＨＮＲ1 （ＣＨ2 ）n Ｒ2 ＮＨ｛ｎは２から６の
整数であり、Ｒ1,Ｒ2 はＨまたはＣm Ｈ2m+1（ｍは１か
ら３の整数）で表される基｝で表される１級または２級
の直鎖または分岐ジアミン、若しくはピペラジンまたは
ピペラジン環を含むジアミンの総称である。これらジア
ミン類の例としてはエチレンジアミン、１，３−ジアミ
ノプロパン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミ
ノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルエチレンジアミン、ピペ
ラジン、メチルピペラジン、ジケトピペラジン、１−ア
ミノエチルピペラジン、等があげられる。第２段目の反
応として、第１段反応で合成した反応生成物をろ過、乾
燥して中間体（原料）として用いた場合は、中間体１モ
ルに対して１モルのジアミン類と２モルのＮａＯＨ、Ｋ
ＯＨ等のアルカリまたはピリジン、ジエチルアミン等の
３級アミンを加え４０〜８０℃、好ましくは５０〜７０
℃の温度範囲で反応させる。この時の溶媒はアセトン、
ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、ジクロロメタン等の極
性溶媒、またはベンゼン、四塩化炭素等の非極性溶媒の
どちらを選択しても良い。また、第１段反応生成物をろ
過、乾燥等の方法で分離せずに、第１反応溶液へ初めに
仕込んだシアヌル酸クロライドと等モルのジアミン類お
よび２倍モルのアルカリを添加してそのまま第２段反応
に移行しても構わない。第２反応終了後、反応生成物を
ろ過、乾燥等の方法によって分離するか、若しくは共沸
点法等によって溶媒を交換し第３段反応を行う。但し、
水、キシレン等の高沸点溶媒を第１段、第２段反応から
用いている場合は、そのまま第３段反応に移行する事が
できる。第３段反応では水、キシレン、ジメチルスルフ
ォキシド等の高沸点溶媒で１００℃以上の温度で第２段
階反応と同様に反応させる。反応後、生成物をろ過、洗
浄、乾燥して白色または淡黄色固体として本発明の合成
物を得る。このようにして得られた反応生成物は特定の
燐化合物と組み合わせる事によって難燃剤として提供さ
れる。また、（Ａ）に対する（Ｂ）の重量比は０．１〜
１０の範囲、好ましくは０．１５〜１、更に好ましくは
０．２〜０．６の範囲で用いることができる。重量比が
０．１未満および１０を超える場合、該難燃剤を樹脂に
配合してなる樹脂組成物は十分な難燃性を得ることがで
きない。
子はアミノ基と順次置換する事により、残存した活性塩
素原子の反応性が著しく減退する。すなわち１つ、２つ
とアミノ基と置換する事により反応温度を高くしなけれ
ば残存塩素原子との反応はしにくくなる。つまり、置換
される活性塩素によって反応は次の３段階に分けられ
る。第１段反応として０〜１０℃の温度範囲でシアヌル
酸クロライドをアセトン、水等の極性溶媒に分散し、Ｎ
ａＯＨ、ＫＯＨ等のアルカリまたはピリジン、トリエチ
ルアミン等の３級アミンの存在下でジアミン類とモル比
２：１で反応させる。尚、ここで言うジアミン類とは、
一般式ＨＮＲ1 （ＣＨ2 ）n Ｒ2 ＮＨ｛ｎは２から６の
整数であり、Ｒ1,Ｒ2 はＨまたはＣm Ｈ2m+1（ｍは１か
ら３の整数）で表される基｝で表される１級または２級
の直鎖または分岐ジアミン、若しくはピペラジンまたは
ピペラジン環を含むジアミンの総称である。これらジア
ミン類の例としてはエチレンジアミン、１，３−ジアミ
ノプロパン、１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミ
ノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルエチレンジアミン、ピペ
ラジン、メチルピペラジン、ジケトピペラジン、１−ア
ミノエチルピペラジン、等があげられる。第２段目の反
応として、第１段反応で合成した反応生成物をろ過、乾
燥して中間体（原料）として用いた場合は、中間体１モ
ルに対して１モルのジアミン類と２モルのＮａＯＨ、Ｋ
ＯＨ等のアルカリまたはピリジン、ジエチルアミン等の
３級アミンを加え４０〜８０℃、好ましくは５０〜７０
℃の温度範囲で反応させる。この時の溶媒はアセトン、
ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）、ジクロロメタン等の極
性溶媒、またはベンゼン、四塩化炭素等の非極性溶媒の
どちらを選択しても良い。また、第１段反応生成物をろ
過、乾燥等の方法で分離せずに、第１反応溶液へ初めに
仕込んだシアヌル酸クロライドと等モルのジアミン類お
よび２倍モルのアルカリを添加してそのまま第２段反応
に移行しても構わない。第２反応終了後、反応生成物を
ろ過、乾燥等の方法によって分離するか、若しくは共沸
点法等によって溶媒を交換し第３段反応を行う。但し、
水、キシレン等の高沸点溶媒を第１段、第２段反応から
用いている場合は、そのまま第３段反応に移行する事が
できる。第３段反応では水、キシレン、ジメチルスルフ
ォキシド等の高沸点溶媒で１００℃以上の温度で第２段
階反応と同様に反応させる。反応後、生成物をろ過、洗
浄、乾燥して白色または淡黄色固体として本発明の合成
物を得る。このようにして得られた反応生成物は特定の
燐化合物と組み合わせる事によって難燃剤として提供さ
れる。また、（Ａ）に対する（Ｂ）の重量比は０．１〜
１０の範囲、好ましくは０．１５〜１、更に好ましくは
０．２〜０．６の範囲で用いることができる。重量比が
０．１未満および１０を超える場合、該難燃剤を樹脂に
配合してなる樹脂組成物は十分な難燃性を得ることがで
きない。
【０００８】本発明による難燃性樹脂組成物は、例えば
次のような方法によって製造する事ができる。すなわ
ち、ポリオレフィン単独重合体または共重合体のベース
樹脂に、合成ゴム、ポリオレフィン樹脂、ポリスチレン
樹脂、シラン系、チタン系等のカップリング剤、フィラ
ー、並びに酸化防止剤、帯電防止剤、紫外線防止剤、銅
害防止剤、老化防止剤、滑剤、顔料等の各種添加剤、と
上述の（Ｂ）の燐化合物と本発明による（Ａ）の化合物
の所定量を混合装置、例えばヘンシェルミキサー（商品
名）、スーパーミキサー、タンブラーミキサー、クッキ
ングミキサーに入れ、１〜１０分間混合した後、得られ
た混合物をロール、押出機などにより溶融混練温度１７
０〜２３０℃で溶融混練し、ペレット化することによっ
て得ることができる。また、本発明によって提供される
難燃性樹脂組成物の難燃剤含有量は、全組成物１００重
量％に対して１〜５０重量％、好ましくは１５〜３５重
量％であり、１重量％未満の含有量では優れた難燃性を
発揮できず、５０重量％を越える含有量では組成物の機
械的強度を極端に損なう。本発明に係わる化合物は水に
対して難溶性であるので、空気中の水分によって配合樹
脂からしみ出すことはない。しかも驚くべき事に従来の
発明に基づく化合物と比較した場合、低添加量でありな
がら一層優れた難燃効果を発揮する事が見いだされた。
次のような方法によって製造する事ができる。すなわ
ち、ポリオレフィン単独重合体または共重合体のベース
樹脂に、合成ゴム、ポリオレフィン樹脂、ポリスチレン
樹脂、シラン系、チタン系等のカップリング剤、フィラ
ー、並びに酸化防止剤、帯電防止剤、紫外線防止剤、銅
害防止剤、老化防止剤、滑剤、顔料等の各種添加剤、と
上述の（Ｂ）の燐化合物と本発明による（Ａ）の化合物
の所定量を混合装置、例えばヘンシェルミキサー（商品
名）、スーパーミキサー、タンブラーミキサー、クッキ
ングミキサーに入れ、１〜１０分間混合した後、得られ
た混合物をロール、押出機などにより溶融混練温度１７
０〜２３０℃で溶融混練し、ペレット化することによっ
て得ることができる。また、本発明によって提供される
難燃性樹脂組成物の難燃剤含有量は、全組成物１００重
量％に対して１〜５０重量％、好ましくは１５〜３５重
量％であり、１重量％未満の含有量では優れた難燃性を
発揮できず、５０重量％を越える含有量では組成物の機
械的強度を極端に損なう。本発明に係わる化合物は水に
対して難溶性であるので、空気中の水分によって配合樹
脂からしみ出すことはない。しかも驚くべき事に従来の
発明に基づく化合物と比較した場合、低添加量でありな
がら一層優れた難燃効果を発揮する事が見いだされた。
【０００９】
【実施例】本発明を具体的に説明するために、以下に合
成例、実施例を示すが本発明はこれによって限定される
物ではない。また特にことわりの無い限り合成例、実施
例で示される部は重量部である。
成例、実施例を示すが本発明はこれによって限定される
物ではない。また特にことわりの無い限り合成例、実施
例で示される部は重量部である。
【００１０】合成例１ 撹拌機、温度計、滴下漏斗を備えた４つ口の１Ｌの反応
容器にシアヌル酸クロライド９４．１部とアセトン３０
０部を仕込んだ。０〜５℃の温度に保ち撹拌しつつエチ
レンジアミン１５．０部をアセトン５０部に溶解した溶
液と水酸化ナトリウム２０．１部を水６０部に溶解した
溶液を同時に滴下した。滴下終了後更に同温度で３時間
撹拌後室温まで放置し、エチレンジアミン１５．０部を
アセトン５０部に溶解した溶液を約３０分かけて滴下し
た。滴下終了後水酸化ナトリウム２０．１部を水６０部
に溶解した溶液を滴下し、その後反応溶液を還流下で１
０時間保持した。冷却後、生成物をろ過し、水、アセト
ンで洗浄し、７０℃、減圧下で乾燥した。８６．９部の
中間体が得られた（理論収量８７．８部、収率９８．９
％）。この中間体６８．６部をキシレン５００部に分散
し、エチレンジアミン１２部を滴下し、続いてＮａＯＨ
１６部を添加した。還流下で１６時間反応させ、生成物
（Ｉ）を収率９１％で白色固体として得た。得られた生
成物は、通常の有機溶媒に不溶性であり、室温での水に
対する溶解度は０．１％以下であった。また、残存する
塩素は４．６％であった。示差熱天秤で分解温度を測定
した分解開始温度は３２２℃であった。
容器にシアヌル酸クロライド９４．１部とアセトン３０
０部を仕込んだ。０〜５℃の温度に保ち撹拌しつつエチ
レンジアミン１５．０部をアセトン５０部に溶解した溶
液と水酸化ナトリウム２０．１部を水６０部に溶解した
溶液を同時に滴下した。滴下終了後更に同温度で３時間
撹拌後室温まで放置し、エチレンジアミン１５．０部を
アセトン５０部に溶解した溶液を約３０分かけて滴下し
た。滴下終了後水酸化ナトリウム２０．１部を水６０部
に溶解した溶液を滴下し、その後反応溶液を還流下で１
０時間保持した。冷却後、生成物をろ過し、水、アセト
ンで洗浄し、７０℃、減圧下で乾燥した。８６．９部の
中間体が得られた（理論収量８７．８部、収率９８．９
％）。この中間体６８．６部をキシレン５００部に分散
し、エチレンジアミン１２部を滴下し、続いてＮａＯＨ
１６部を添加した。還流下で１６時間反応させ、生成物
（Ｉ）を収率９１％で白色固体として得た。得られた生
成物は、通常の有機溶媒に不溶性であり、室温での水に
対する溶解度は０．１％以下であった。また、残存する
塩素は４．６％であった。示差熱天秤で分解温度を測定
した分解開始温度は３２２℃であった。
【００１１】合成例２ 容量が１０Ｌである以外は合成例１と同様の装置にシア
ヌル酸クロライド７５２．２部と水２０００部と氷３０
０部を仕込んだ。０〜５℃の温度に保ち撹拌しつつエチ
レンジアミン１２０．２部を水６００部に溶解した溶液
と水酸化ナトリウム１６０部を水６００部に溶解した溶
液を同時に滴下した。滴下終了後更に同温度で３時間撹
拌後室温まで放置し、エチレンジアミン２４０．４部を
水１０００部に溶解した溶液を約９０分かけて滴下し
た。滴下終了後水酸化ナトリウム３２０部を水１０００
部に溶解した溶液を滴下し、その後反応溶液を還流下で
１０時間保持した。冷却後、生成物をろ過し、沸騰水で
数回洗浄し、１００℃で乾燥した。収率７２．０％で生
成物（II）がえられた。得られた生成物（II）は、通常
の有機溶媒に不溶性であり、室温での水に対する溶解度
は０．１％以下であった。また、残存する塩素は３．１
％であった。示差熱天秤で分解温度を測定した分解開始
温度は３２４℃であった。図１、図２にそれぞれ赤外吸
収スペクトル、固体状態で測定した核磁気共鳴スペクト
ルを示した。
ヌル酸クロライド７５２．２部と水２０００部と氷３０
０部を仕込んだ。０〜５℃の温度に保ち撹拌しつつエチ
レンジアミン１２０．２部を水６００部に溶解した溶液
と水酸化ナトリウム１６０部を水６００部に溶解した溶
液を同時に滴下した。滴下終了後更に同温度で３時間撹
拌後室温まで放置し、エチレンジアミン２４０．４部を
水１０００部に溶解した溶液を約９０分かけて滴下し
た。滴下終了後水酸化ナトリウム３２０部を水１０００
部に溶解した溶液を滴下し、その後反応溶液を還流下で
１０時間保持した。冷却後、生成物をろ過し、沸騰水で
数回洗浄し、１００℃で乾燥した。収率７２．０％で生
成物（II）がえられた。得られた生成物（II）は、通常
の有機溶媒に不溶性であり、室温での水に対する溶解度
は０．１％以下であった。また、残存する塩素は３．１
％であった。示差熱天秤で分解温度を測定した分解開始
温度は３２４℃であった。図１、図２にそれぞれ赤外吸
収スペクトル、固体状態で測定した核磁気共鳴スペクト
ルを示した。
【００１２】合成例３ 合成例１と同様の反応装置にシアヌル酸クロライド９
４．１部とアセトン３００部を仕込んだ。０〜５℃の温
度に保ち撹拌しつつ１，３−ジアミノプロパン１８．５
部をアセトン５０部に溶解した溶液と水酸化ナトリウム
２０．１部を水６０部に溶解した溶液を同時に滴下し
た。滴下終了後更に同温度で３時間撹拌後室温まで放置
し、１，３−ジアミノプロパン１８．５部をアセトン５
０部に溶解した溶液を約３０分かけて滴下した。滴下終
了後水酸化ナトリウム２０．１部を水６０部に溶解した
溶液を滴下し、その後反応溶液を還流下で１０時間保持
した。冷却後、生成物をろ過し、水、アセトンで洗浄
し、７０℃、減圧下で乾燥した。収率９８．９％で中間
体が得られた。この中間体７４．２部をキシレン５００
部に分散し、１，３−ジアミノプロパン１４．８部を滴
下し、続いてＮａＯＨ１６部を水５０部に溶解した溶液
を滴下し、流出する水を除去しながら還流下で２０時間
反応させた。反応後アセトン、水で洗浄し、１００℃で
乾燥させ淡黄色固体として生成物(III) を得た。得られ
た生成物(III) は、通常の有機溶媒に不溶性であり、室
温での水に対する溶解度は０．１％以下であった。ま
た、残存する塩素は３．６％であった。得られた生成物
の分解開始温度は３０５℃であった。図３に赤外吸収ス
ペクトルを示した。
４．１部とアセトン３００部を仕込んだ。０〜５℃の温
度に保ち撹拌しつつ１，３−ジアミノプロパン１８．５
部をアセトン５０部に溶解した溶液と水酸化ナトリウム
２０．１部を水６０部に溶解した溶液を同時に滴下し
た。滴下終了後更に同温度で３時間撹拌後室温まで放置
し、１，３−ジアミノプロパン１８．５部をアセトン５
０部に溶解した溶液を約３０分かけて滴下した。滴下終
了後水酸化ナトリウム２０．１部を水６０部に溶解した
溶液を滴下し、その後反応溶液を還流下で１０時間保持
した。冷却後、生成物をろ過し、水、アセトンで洗浄
し、７０℃、減圧下で乾燥した。収率９８．９％で中間
体が得られた。この中間体７４．２部をキシレン５００
部に分散し、１，３−ジアミノプロパン１４．８部を滴
下し、続いてＮａＯＨ１６部を水５０部に溶解した溶液
を滴下し、流出する水を除去しながら還流下で２０時間
反応させた。反応後アセトン、水で洗浄し、１００℃で
乾燥させ淡黄色固体として生成物(III) を得た。得られ
た生成物(III) は、通常の有機溶媒に不溶性であり、室
温での水に対する溶解度は０．１％以下であった。ま
た、残存する塩素は３．６％であった。得られた生成物
の分解開始温度は３０５℃であった。図３に赤外吸収ス
ペクトルを示した。
【００１３】合成例４ 合成例１と同様の反応装置にシアヌル酸クロライド９
４．１部とアセトン３００部を仕込んだ。０〜５℃の温
度に保ち撹拌しつつＮ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミ
ン２９．１部をアセトン５０部に溶解した溶液と水酸化
ナトリウム２０．１部を水６０部に溶解した溶液を同時
に滴下した。滴下終了後更に同温度で３時間撹拌後室温
まで放置し、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン２
９．１部をアセトン５０部に溶解した溶液を約３０分か
けて滴下した。滴下終了後水酸化ナトリウム２０．１部
を水６０部に溶解した溶液を滴下し、その後反応溶液を
還流下で１０時間保持した。冷却後、生成物をろ過し、
水、アセトンで洗浄し、７０℃、減圧下で乾燥した。収
率９６．７％で中間体が得られた。この中間体９１．１
部をキシレン５００部に分散し、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエ
チレンジアミン２３．３部を滴下し、続いてＮａＯＨ１
６部をそのまま投入し、流出する水を除去しながら還流
下で２０時間反応させた。反応後アセトン、水で洗浄
し、１００℃で乾燥させ白色固体として生成物（IV）を
得た。得られた生成物（IV）は、通常の有機溶媒に不溶
性であり、室温での水に対する溶解度は０．１％以下で
あった。また、残存する塩素は２．３％であった。得ら
れた生成物の分解開始温度は３４０℃であった。図４、
図５にそれぞれ赤外吸収スペクトル、固体状態で測定し
た核磁気共鳴スペクトルを示した。
４．１部とアセトン３００部を仕込んだ。０〜５℃の温
度に保ち撹拌しつつＮ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミ
ン２９．１部をアセトン５０部に溶解した溶液と水酸化
ナトリウム２０．１部を水６０部に溶解した溶液を同時
に滴下した。滴下終了後更に同温度で３時間撹拌後室温
まで放置し、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン２
９．１部をアセトン５０部に溶解した溶液を約３０分か
けて滴下した。滴下終了後水酸化ナトリウム２０．１部
を水６０部に溶解した溶液を滴下し、その後反応溶液を
還流下で１０時間保持した。冷却後、生成物をろ過し、
水、アセトンで洗浄し、７０℃、減圧下で乾燥した。収
率９６．７％で中間体が得られた。この中間体９１．１
部をキシレン５００部に分散し、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエ
チレンジアミン２３．３部を滴下し、続いてＮａＯＨ１
６部をそのまま投入し、流出する水を除去しながら還流
下で２０時間反応させた。反応後アセトン、水で洗浄
し、１００℃で乾燥させ白色固体として生成物（IV）を
得た。得られた生成物（IV）は、通常の有機溶媒に不溶
性であり、室温での水に対する溶解度は０．１％以下で
あった。また、残存する塩素は２．３％であった。得ら
れた生成物の分解開始温度は３４０℃であった。図４、
図５にそれぞれ赤外吸収スペクトル、固体状態で測定し
た核磁気共鳴スペクトルを示した。
【００１４】合成例５ 合成例１と同様の反応装置にシアヌル酸クロライド９
４．１部とアセトン３００部を仕込んだ。０〜５℃の温
度に保ち撹拌しつつピペラジン２１．５部を水６０部に
溶解した溶液と水酸化ナトリウム２０．１部を水６０部
に溶解した溶液を同時に滴下した。滴下終了後更に同温
度で３時間撹拌後室温まで放置し、ピペラジン２１．５
部を水５０部に溶解した溶液を約３０分かけて滴下し
た。滴下終了後水酸化ナトリウム２０．１部を水６０部
に溶解した溶液を滴下し、その後反応溶液を還流下で１
０時間保持した。冷却後、生成物をろ過し、水、アセト
ンで洗浄し、７０℃、減圧下で乾燥した。収率９９．４
％で中間体が得られた。この中間体７９．１部を水５０
０部に分散し、ピペラジン１７．３部を水１００部に溶
解した溶液を滴下し、続いてＮａＯＨ１６部を水５０に
溶解した溶液を滴下し、還流下で２０時間反応させた。
反応後アセトン、水で洗浄し、１００℃で乾燥させ白色
固体として生成物（Ｖ）を得た。得られた生成物（II）
は、通常の有機溶媒に不溶性であり、室温での水に対す
る溶解度は０．１％以下であった。また、残存する塩素
は７．０％であった。得られた生成物の分解開始温度は
３２４℃であった。図６、図７にそれぞれ赤外吸収スペ
クトル、固体状態で測定した核磁気共鳴スペクトルを示
した。
４．１部とアセトン３００部を仕込んだ。０〜５℃の温
度に保ち撹拌しつつピペラジン２１．５部を水６０部に
溶解した溶液と水酸化ナトリウム２０．１部を水６０部
に溶解した溶液を同時に滴下した。滴下終了後更に同温
度で３時間撹拌後室温まで放置し、ピペラジン２１．５
部を水５０部に溶解した溶液を約３０分かけて滴下し
た。滴下終了後水酸化ナトリウム２０．１部を水６０部
に溶解した溶液を滴下し、その後反応溶液を還流下で１
０時間保持した。冷却後、生成物をろ過し、水、アセト
ンで洗浄し、７０℃、減圧下で乾燥した。収率９９．４
％で中間体が得られた。この中間体７９．１部を水５０
０部に分散し、ピペラジン１７．３部を水１００部に溶
解した溶液を滴下し、続いてＮａＯＨ１６部を水５０に
溶解した溶液を滴下し、還流下で２０時間反応させた。
反応後アセトン、水で洗浄し、１００℃で乾燥させ白色
固体として生成物（Ｖ）を得た。得られた生成物（II）
は、通常の有機溶媒に不溶性であり、室温での水に対す
る溶解度は０．１％以下であった。また、残存する塩素
は７．０％であった。得られた生成物の分解開始温度は
３２４℃であった。図６、図７にそれぞれ赤外吸収スペ
クトル、固体状態で測定した核磁気共鳴スペクトルを示
した。
【００１５】実施例１ ポリプロピレン樹脂として、エチレン含有量８．５重量
％、メルトフローレート（温度２３０℃、荷重２．１６
ｋｇを加えたときの１０分間の溶融樹脂の吐出量）２０
ｇ／１０分の結晶性エチレン−プロピレンブロック共重
合体７０．７重量％、成分（Ｂ）であるＡＰＰとしてＥ
ｘｏｌｉｔ−４２２（商品名、ヘキスト社製）を２１重
量％、成分（Ａ）として生成物（Ｉ）を通常知られてい
る粉砕機で粉砕したもの８重量％、その他安定剤として
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．１重量
％、ジ−ミリスチル−β，β’−チオジプロピオネート
０．１重量％及びステアリン酸カルシウム０．１重量％
をクッキングミキサー（商品名）に入れ、１分間撹拌混
合した。得られた混合物をミニマックス（商品名）で溶
融混練温度２００℃で溶融混練押し出し、ペレット化し
た。得られたペレットを１００℃の温度で３時間乾燥し
た後、該ペレットを用いて温度を２００℃に設定した熱
プレスで６×１００×３ｍｍの酸素指数用試験片を作製
した。該試験片を用いてＪＩＳ Ｋ７２０ｌに準拠し酸
素指数を測定した。結果を表１に示した。
％、メルトフローレート（温度２３０℃、荷重２．１６
ｋｇを加えたときの１０分間の溶融樹脂の吐出量）２０
ｇ／１０分の結晶性エチレン−プロピレンブロック共重
合体７０．７重量％、成分（Ｂ）であるＡＰＰとしてＥ
ｘｏｌｉｔ−４２２（商品名、ヘキスト社製）を２１重
量％、成分（Ａ）として生成物（Ｉ）を通常知られてい
る粉砕機で粉砕したもの８重量％、その他安定剤として
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．１重量
％、ジ−ミリスチル−β，β’−チオジプロピオネート
０．１重量％及びステアリン酸カルシウム０．１重量％
をクッキングミキサー（商品名）に入れ、１分間撹拌混
合した。得られた混合物をミニマックス（商品名）で溶
融混練温度２００℃で溶融混練押し出し、ペレット化し
た。得られたペレットを１００℃の温度で３時間乾燥し
た後、該ペレットを用いて温度を２００℃に設定した熱
プレスで６×１００×３ｍｍの酸素指数用試験片を作製
した。該試験片を用いてＪＩＳ Ｋ７２０ｌに準拠し酸
素指数を測定した。結果を表１に示した。
【００１６】実施例２ 成分（Ｂ）として生成物（II）を用いた以外は実施例１
と同様な方法、装置を用いて酸素指数を測定した。結果
を表１に示した。
と同様な方法、装置を用いて酸素指数を測定した。結果
を表１に示した。
【００１７】実施例３ ポリプロピレン樹脂として、エチレン含有量８．５重量
％、メルトフローレート（温度２３０℃、荷重２．１６
ｋｇを加えたときの１０分間の溶融樹脂の吐出量）２０
ｇ／１０分の結晶性エチレン−プロピレンブロック共重
合体４９．７重量％、ポリエチレン樹脂としてメルトイ
ンデックス（温度１９０℃、荷重２．１６ｋｇを加えた
ときの１０分間の溶融樹脂の吐出量）６．５ｇ／１０分
のエチレン単独重合体（チッソポリエチ（商標）Ｍ６８
０、チッソ（株）製）１０重量％、エチレン系合成ゴム
もしくはエラストマーとしてエチレン−プロピレンゴム
（ＪＳＲ ＥＰ（商標）０２Ｐ、日本合成ゴム（株）
製）１０重量％、成分（Ａ）であるＡＰＰとしてＥｘｏ
ｌｉｔ４２２（商品名、ヘキスト社製）を２１重量％、
成分（Ｂ）として生成物（II）を通常知られている粉砕
機で粉砕したもの８重量％、シランカップリング剤とし
てビニルトリメトキシシラン１重量％、その他添加剤と
して２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．１重
量％、ジ−ミリスチル−β，β’−チオジプロピオネー
ト０．１重量％及びステアリン酸カルシウム０．１重量
％をヘンセルミキサー（商品名）に入れ、３分間撹拌混
合した。得られた混合物を口径３０ｍｍの押し出し機で
溶融混練温度２００℃で溶融混練押し出し、ペレット化
した。得られたペレットを１００℃の温度で３時間乾燥
した後、該ペレットを用いて温度を２００℃に設定した
熱プレスで６×１００×３ｍｍの酸素指数用試験片を作
製した。該試験片を用いてＪＩＳ Ｋ７２０ｌに準拠し
酸素指数を測定した。結果を表１に示した。
％、メルトフローレート（温度２３０℃、荷重２．１６
ｋｇを加えたときの１０分間の溶融樹脂の吐出量）２０
ｇ／１０分の結晶性エチレン−プロピレンブロック共重
合体４９．７重量％、ポリエチレン樹脂としてメルトイ
ンデックス（温度１９０℃、荷重２．１６ｋｇを加えた
ときの１０分間の溶融樹脂の吐出量）６．５ｇ／１０分
のエチレン単独重合体（チッソポリエチ（商標）Ｍ６８
０、チッソ（株）製）１０重量％、エチレン系合成ゴム
もしくはエラストマーとしてエチレン−プロピレンゴム
（ＪＳＲ ＥＰ（商標）０２Ｐ、日本合成ゴム（株）
製）１０重量％、成分（Ａ）であるＡＰＰとしてＥｘｏ
ｌｉｔ４２２（商品名、ヘキスト社製）を２１重量％、
成分（Ｂ）として生成物（II）を通常知られている粉砕
機で粉砕したもの８重量％、シランカップリング剤とし
てビニルトリメトキシシラン１重量％、その他添加剤と
して２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール０．１重
量％、ジ−ミリスチル−β，β’−チオジプロピオネー
ト０．１重量％及びステアリン酸カルシウム０．１重量
％をヘンセルミキサー（商品名）に入れ、３分間撹拌混
合した。得られた混合物を口径３０ｍｍの押し出し機で
溶融混練温度２００℃で溶融混練押し出し、ペレット化
した。得られたペレットを１００℃の温度で３時間乾燥
した後、該ペレットを用いて温度を２００℃に設定した
熱プレスで６×１００×３ｍｍの酸素指数用試験片を作
製した。該試験片を用いてＪＩＳ Ｋ７２０ｌに準拠し
酸素指数を測定した。結果を表１に示した。
【００１８】実施例４ 成分（Ｂ）として生成物(III）を用い成分（Ａ）の配合
量を１９．３重量％、成分（Ｂ）の配合量を９．７重量
％であること以外は実施例１と同様な方法、装置を用い
て酸素指数を測定した。結果を表１に示した。
量を１９．３重量％、成分（Ｂ）の配合量を９．７重量
％であること以外は実施例１と同様な方法、装置を用い
て酸素指数を測定した。結果を表１に示した。
【００１９】実施例５ 成分（Ｂ）として生成物（IV）を用いた以外は実施例１
と同様な方法、装置を用いて酸素指数を測定した。結果
を表１に示した。
と同様な方法、装置を用いて酸素指数を測定した。結果
を表１に示した。
【００２０】実施例６ 成分（Ｂ）として生成物（Ｖ）を用い成分（Ａ）の配合
量を１９．３重量％、成分（Ｂ）の配合量を９．７重量
％である以外は実施例３と同様な方法、装置を用いて酸
素指数を測定した。結果を表１に示した。
量を１９．３重量％、成分（Ｂ）の配合量を９．７重量
％である以外は実施例３と同様な方法、装置を用いて酸
素指数を測定した。結果を表１に示した。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本発明の化合物は燐化合物と組み合わせ
ることによって低添加量で優れた難燃性を示す。また、
驚くべき事に従来知られているシアヌル酸クロライドと
モノアミンとジアミンという３成分を用いたポリマーで
はなくて、シアヌル酸クロライドとジアミンの２成分の
みの化合物であっても低添加量で高い難燃性を付与する
事が明らかになった、更に難水溶性であるため空気中の
水分により配合ポリマーからしみ出す事もない。
ることによって低添加量で優れた難燃性を示す。また、
驚くべき事に従来知られているシアヌル酸クロライドと
モノアミンとジアミンという３成分を用いたポリマーで
はなくて、シアヌル酸クロライドとジアミンの２成分の
みの化合物であっても低添加量で高い難燃性を付与する
事が明らかになった、更に難水溶性であるため空気中の
水分により配合ポリマーからしみ出す事もない。
【図面の簡単な説明】
【図１】合成例２で合成した生成物（II）の赤外吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図２】合成例２で合成した生成物（II）の核磁気共鳴
スペクトルである。
スペクトルである。
【図３】合成例３で合成した生成物（III ）の赤外吸収
スペクトルである。
スペクトルである。
【図４】合成例４で合成した生成物（IV）の赤外吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図５】合成例４で合成した生成物（IV）の核磁気共鳴
スペクトルである。
スペクトルである。
【図６】合成例５で合成した生成物（Ｖ）の赤外吸収ス
ペクトルである。
ペクトルである。
【図７】合成例５で合成した生成物（Ｖ）の核磁気共鳴
スペクトルである。
スペクトルである。
Claims (6)
- 【請求項１】Ａ．シアヌル酸クロライドとジアミン類と
の反応生成物と Ｂ．ポリリン酸アンモニウムまたはポリリン酸アミドで
構成され、前記Ａ／Ｂの重量比が０．１〜１０である難
燃剤。 - 【請求項２】Ａの反応生成物においてジアミン類が、一
般式ＨＮＲ1(ＣＨ2)n Ｒ2 ＮＨ｛ｎは２から６の整数で
あり、Ｒ1 ，Ｒ2 はＨまたはＣm Ｈ2m+1（ｍは１から３
の整数）で表される基｝で表される請求項１に記載の難
燃剤。 - 【請求項３】ジアミン類がピペラジンまたはピペラジン
環を含むジアミンである請求項１に記載の難燃剤。 - 【請求項４】シアヌル酸クロライドとジアミン類の反応
モル比が２：１〜１：３である請求項２に記載の難燃
剤。 - 【請求項５】Ａ．シアヌル酸クロライドとジアミン類と
の反応生成物と Ｂ．ポリリン酸アンモニウムまたはポリリン酸アミドで
構成され、前記Ａ／Ｂの重量比が０．１〜１０である難
燃剤を熱可塑性樹脂に組成物重量の１〜５０重量％配合
してなる難燃性樹脂組成物。 - 【請求項６】熱可塑性樹脂がポリオレフィンまたはその
エラストマーである請求項５に記載の難燃性樹脂組成
物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4204426A JP2567327B2 (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 難燃剤およびその組成物 |
| US08/085,035 US5344855A (en) | 1992-07-08 | 1993-07-02 | Flame-retardant and its composition |
| EP93305368A EP0583065A1 (en) | 1992-07-08 | 1993-07-08 | Flame-retardant material and composition containing it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4204426A JP2567327B2 (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 難燃剤およびその組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625467A true JPH0625467A (ja) | 1994-02-01 |
| JP2567327B2 JP2567327B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=16490348
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4204426A Expired - Lifetime JP2567327B2 (ja) | 1992-07-08 | 1992-07-08 | 難燃剤およびその組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5344855A (ja) |
| EP (1) | EP0583065A1 (ja) |
| JP (1) | JP2567327B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY111609A (en) * | 1993-09-14 | 2000-09-27 | Bains Harding Ltd | Fire retardant agents suitable for plastics. |
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