JPH0625309B2 - ジスアゾ系の化合物 - Google Patents
ジスアゾ系の化合物Info
- Publication number
- JPH0625309B2 JPH0625309B2 JP60100598A JP10059885A JPH0625309B2 JP H0625309 B2 JPH0625309 B2 JP H0625309B2 JP 60100598 A JP60100598 A JP 60100598A JP 10059885 A JP10059885 A JP 10059885A JP H0625309 B2 JPH0625309 B2 JP H0625309B2
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- dyeing
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Description
【発明の詳細な説明】 (a)発明の目的 本発明は新規なジスアゾ系化合物に関する。
（発明の利用分野） 本発明のジスアゾ系の化合物は、セルロース繊維等の染
料として使用することができ、特に分散染料等によりポ
リエステル繊維等を染色する際の染色条件と同様の条件
でセルロース繊維を容易に染色することができるから、
セルロース繊維とポリエステル等の他の繊維の混合繊維
の染色に有利に使用することができる。
料として使用することができ、特に分散染料等によりポ
リエステル繊維等を染色する際の染色条件と同様の条件
でセルロース繊維を容易に染色することができるから、
セルロース繊維とポリエステル等の他の繊維の混合繊維
の染色に有利に使用することができる。
（従来技術） 従来の反応性染料によりセルロース繊維を染色するに
は、通常、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム等の酸結合剤、及び塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の電解質の存在下で、pH１０以上、温度１００℃
以下の条件で実施される。
は、通常、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム等の酸結合剤、及び塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム等の電解質の存在下で、pH１０以上、温度１００℃
以下の条件で実施される。
ところで近年、セルロース繊維と他の繊維、特にポリエ
ステル繊維との混紡布の需要が増大し、このようなセル
ロースとポリエステルの混合繊維を染色するには、セル
ロース繊維に対する染料及び染色条件と、ポリエステル
繊維に対する染料及び染色条件とを、それぞれ使用して
染色する必要があった。それは、ポリエステル繊維を染
色する染料及び染色条件と、セルロース繊維を染色する
それらとは著しく相違し、特にポリエステル繊維を染色
するには、分散染料を用いて温度約１３０℃以上の条件
で染色する必要があり、上記したセルロース繊維の染色
条件とは著しく異なる条件が用いられるからである。
ステル繊維との混紡布の需要が増大し、このようなセル
ロースとポリエステルの混合繊維を染色するには、セル
ロース繊維に対する染料及び染色条件と、ポリエステル
繊維に対する染料及び染色条件とを、それぞれ使用して
染色する必要があった。それは、ポリエステル繊維を染
色する染料及び染色条件と、セルロース繊維を染色する
それらとは著しく相違し、特にポリエステル繊維を染色
するには、分散染料を用いて温度約１３０℃以上の条件
で染色する必要があり、上記したセルロース繊維の染色
条件とは著しく異なる条件が用いられるからである。
すなわち、上記のセルロースとポリエステルの混合繊維
を一つの染浴を用いて一工程で染色しようとすれば、反
応性染料と分散染料との異なる染料を使用することにな
るが、これには多くの問題がある。たとえば、反応性染
料をセルロース繊維側に充分に染着させるには酸結合剤
によりpHを１０以上にする必要があるが、酸結合剤の存
在は分散染色の分解を促進し、分散染料のポリエステル
繊維への染着を不充分にする。一方、分散染料をポリエ
ステル繊維側に染着させるには高温（通常１３０℃程
度）を必要とするが、pH１０以上の条件下でかかる高温
を用いると反応性染料の加水分解を促進し、セルロース
繊維への染着を著しく阻害することになる。したがっ
て、従来、セルロースとポリエステルの混合繊維を染色
するには、通常、セルロース又はポリエステルのいずれ
か一方の繊維を染色したのちに、別浴で他方の繊維の染
色をする二浴二段法が用いられていた。
を一つの染浴を用いて一工程で染色しようとすれば、反
応性染料と分散染料との異なる染料を使用することにな
るが、これには多くの問題がある。たとえば、反応性染
料をセルロース繊維側に充分に染着させるには酸結合剤
によりpHを１０以上にする必要があるが、酸結合剤の存
在は分散染色の分解を促進し、分散染料のポリエステル
繊維への染着を不充分にする。一方、分散染料をポリエ
ステル繊維側に染着させるには高温（通常１３０℃程
度）を必要とするが、pH１０以上の条件下でかかる高温
を用いると反応性染料の加水分解を促進し、セルロース
繊維への染着を著しく阻害することになる。したがっ
て、従来、セルロースとポリエステルの混合繊維を染色
するには、通常、セルロース又はポリエステルのいずれ
か一方の繊維を染色したのちに、別浴で他方の繊維の染
色をする二浴二段法が用いられていた。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、分散染料等によりポリエステル繊維等を染色
する際のpH及び温度等と同じような条件でセルロース繊
維を染色することができ、したがってセルロースとポリ
エステル等の混合繊維を一浴一段法で染色する場合のセ
ルロース繊維用染料として優れた染料化合物を提供しよ
うとするものである。
する際のpH及び温度等と同じような条件でセルロース繊
維を染色することができ、したがってセルロースとポリ
エステル等の混合繊維を一浴一段法で染色する場合のセ
ルロース繊維用染料として優れた染料化合物を提供しよ
うとするものである。
(b)発明の構成 （問題点の解決手段） 本発明者は、前記の問題点を解決するために種種研究を
重ねた結果、特定の化学構造を有するジスアゾ系化合物
がその目的に適することを見出し、本発明に到達したの
である。
重ねた結果、特定の化学構造を有するジスアゾ系化合物
がその目的に適することを見出し、本発明に到達したの
である。
すなわち、本発明のジスアゾ系の化合物は、一般式 〔式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、ｎは１
〜６の整数を示し、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ス
ルホン酸基、カルボキシル基、スルホメチル基、シアノ
基又はカルバモイル基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲ
ン原子、スルホン酸基、メチル基又はメトキシ基を示
し、Ｘはハロゲン原子、又は一般式 （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、Ｒ３及
びＲ４はそれぞれ水素原子、スルホン酸基、メチル基又
はメトキシ基を示し、Ｒ５は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す。）を示す。〕 で表わされる化合物である。
〜６の整数を示し、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ス
ルホン酸基、カルボキシル基、スルホメチル基、シアノ
基又はカルバモイル基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲ
ン原子、スルホン酸基、メチル基又はメトキシ基を示
し、Ｘはハロゲン原子、又は一般式 （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、Ｒ３及
びＲ４はそれぞれ水素原子、スルホン酸基、メチル基又
はメトキシ基を示し、Ｒ５は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す。）を示す。〕 で表わされる化合物である。
本発明のジスアゾ系の化合物について詳述すると、前記
一般式(I)及び(II)におけるＭがアルカリ金属の場合
の、そのアルカリ金属としてはリチウム、ナトリウム及
びカリウム等があげられる。また、一般式(I)における
Ｒ１，Ｒ２及びＸがそれぞれハロゲン原子である場合の
そのハロゲン原子としては、塩素原子、弗素原子又は臭
素原子があげられる。また、一般式(I)におけるｎは２
又は３が好ましい。さらに、一般式(I)におけるＸとし
て特に好ましいものは弗素原子又は前記一般式(II)で示
される基である。
一般式(I)及び(II)におけるＭがアルカリ金属の場合
の、そのアルカリ金属としてはリチウム、ナトリウム及
びカリウム等があげられる。また、一般式(I)における
Ｒ１，Ｒ２及びＸがそれぞれハロゲン原子である場合の
そのハロゲン原子としては、塩素原子、弗素原子又は臭
素原子があげられる。また、一般式(I)におけるｎは２
又は３が好ましい。さらに、一般式(I)におけるＸとし
て特に好ましいものは弗素原子又は前記一般式(II)で示
される基である。
本発明の一般式(I)で表わされるジスアゾ系の化合物を
製造するには、まず一般式 〔式中、Ｍ、ｎ、Ｒ１及びＲ２は前記一般式(I)におい
て定義したと同一のものを示し、Ｘ１はハロゲン原子を
示す。〕 で表わされるモノアゾ色素１モル割合と、一般式 〔式中、Ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２は前記一般式(I)において
定義したと同一のものをす。〕 で表わされるモノアゾ色素１モル割合とを縮合させれ
ば、一般式(I)においてＸがハロゲン原子である本発明
のジスアゾ系化合物(I′)が得られる。
製造するには、まず一般式 〔式中、Ｍ、ｎ、Ｒ１及びＲ２は前記一般式(I)におい
て定義したと同一のものを示し、Ｘ１はハロゲン原子を
示す。〕 で表わされるモノアゾ色素１モル割合と、一般式 〔式中、Ｍ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２は前記一般式(I)において
定義したと同一のものをす。〕 で表わされるモノアゾ色素１モル割合とを縮合させれ
ば、一般式(I)においてＸがハロゲン原子である本発明
のジスアゾ系化合物(I′)が得られる。
次に、一般式(I)においてＸが前記一般式(II)で示され
る基である場合の本発明のジスアゾ系の化合物は、前記
のようにして得られた本発明のジスアゾ系化合物(I′)
の１モル割合に対して、一般式 〔式中、Ｍ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記一般式(II)にお
いて定義したと同一のものを示す。〕 で表わされる化合物１モル割合を縮合反応させることに
より得られる。
る基である場合の本発明のジスアゾ系の化合物は、前記
のようにして得られた本発明のジスアゾ系化合物(I′)
の１モル割合に対して、一般式 〔式中、Ｍ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記一般式(II)にお
いて定義したと同一のものを示す。〕 で表わされる化合物１モル割合を縮合反応させることに
より得られる。
本発明のジスアゾ系化合物は、染料、特に木綿、ビスコ
ースレーヨン、キユプラアンモニウムレーヨン、麻など
のセルロース繊維用の染料として優れている。また、ポ
リアミド繊維、羊毛、絹等の全窒素繊維用の染料として
も使用することができる。
ースレーヨン、キユプラアンモニウムレーヨン、麻など
のセルロース繊維用の染料として優れている。また、ポ
リアミド繊維、羊毛、絹等の全窒素繊維用の染料として
も使用することができる。
本発明のジスアゾ系の化合物を用いてセルロース繊維を
染色するには、同化合物を含む染浴のpHを５〜１０に保
持するのに必要な緩衝剤（たとえばリン酸、酢酸、クエ
ン酸等の酸、これらの酸又は炭酸のナトリウム塩、カリ
ウム塩等の単一物又は混合物）、及び必要に応じてさら
に電解質（たとえば塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム
等）を加えた染浴中に、セルロース繊維を浸漬し、１０
０〜１５０℃の温度で３０〜５０分間加熱することによ
り容易に良好な染色が得られる。この場合に、本発明の
ジスアゾ系化合物は、従来のセルロース用の反応染料に
較べて、染浴のpH及び温度を広い範囲から選択できる。
染色するには、同化合物を含む染浴のpHを５〜１０に保
持するのに必要な緩衝剤（たとえばリン酸、酢酸、クエ
ン酸等の酸、これらの酸又は炭酸のナトリウム塩、カリ
ウム塩等の単一物又は混合物）、及び必要に応じてさら
に電解質（たとえば塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム
等）を加えた染浴中に、セルロース繊維を浸漬し、１０
０〜１５０℃の温度で３０〜５０分間加熱することによ
り容易に良好な染色が得られる。この場合に、本発明の
ジスアゾ系化合物は、従来のセルロース用の反応染料に
較べて、染浴のpH及び温度を広い範囲から選択できる。
また、本発明のジスアゾ化合物は、セルロース繊維と、
ポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル
等の他の繊維との混合繊維中の該セルロース繊維を染色
するのにも使用できる。この場合に、セルロース繊維を
染色する本発明のジスアゾ系化合物と、セルロース繊維
以外の繊維を染色する他の染料、たとえばカラー・イン
デックス（第３版）に記載された種々の分散染料を、そ
れぞれ別々の染浴として用いて二浴二段法により染色し
てもよいし、或いは本発明のジスアゾ系化合物と前記の
他の繊維用の染料とを一つの染浴中に添加して、一浴一
段法で染色することができる。
ポリエステル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル
等の他の繊維との混合繊維中の該セルロース繊維を染色
するのにも使用できる。この場合に、セルロース繊維を
染色する本発明のジスアゾ系化合物と、セルロース繊維
以外の繊維を染色する他の染料、たとえばカラー・イン
デックス（第３版）に記載された種々の分散染料を、そ
れぞれ別々の染浴として用いて二浴二段法により染色し
てもよいし、或いは本発明のジスアゾ系化合物と前記の
他の繊維用の染料とを一つの染浴中に添加して、一浴一
段法で染色することができる。
特に、本発明のジスアゾ系の化合物は、前記のようにセ
ルロース繊維を染色するのに、分散染料によりポリエス
テル繊維等の他の繊維を染色する場合のpH及び温度等の
条件と同一の条件を用いることができるから、セルロー
ス繊維とポリエステル等他の繊維の混合繊維を一浴一段
法で染色するのに著しく有利に使用できる。
ルロース繊維を染色するのに、分散染料によりポリエス
テル繊維等の他の繊維を染色する場合のpH及び温度等の
条件と同一の条件を用いることができるから、セルロー
ス繊維とポリエステル等他の繊維の混合繊維を一浴一段
法で染色するのに著しく有利に使用できる。
（実施例等） 以下に、実施例及び染色例をあげてさらに詳述する。
実施例１ 構造式 で表わされるモノアゾ色素１／100モル（5.3ｇ）と、構
造式 で表わされるモノアゾ色素１／100モル（4.03ｇ）と
を、水３００ｍに混合して溶解させ、２０〜３０℃の
温度で１時間、pH６〜７で縮合反応させた。次いて、そ
の反応生成物にＮａＣ６０ｇを加えて塩析し、構造式 を有するジスアゾ化合物7.1ｇを得た。この化合物の可
視光吸収分析結果は、λｍａｘ値が４２１nm（水）であ
った。
造式 で表わされるモノアゾ色素１／100モル（4.03ｇ）と
を、水３００ｍに混合して溶解させ、２０〜３０℃の
温度で１時間、pH６〜７で縮合反応させた。次いて、そ
の反応生成物にＮａＣ６０ｇを加えて塩析し、構造式 を有するジスアゾ化合物7.1ｇを得た。この化合物の可
視光吸収分析結果は、λｍａｘ値が４２１nm（水）であ
った。
このジスアゾ化合物0.2ｇ、芒硝１６ｇ、緩衝剤としてN
a2HPO4・12H2O 0.4ｇ及びKH2PO4 0.1ｇを水２００ｍ
に加えてpH７に調整した染浴に未シルケット綿メリヤス
１０ｇを入れ、３０分を要して１２０℃まで昇温し、同
温度で６０分間染色処理したのち、水洗、ソーピング、
水洗、乾燥処理して、緑味黄色の染色物を得た。この際
に染料の染着が非常に良好であり、得られた染色物は極
めて濃厚であった。
a2HPO4・12H2O 0.4ｇ及びKH2PO4 0.1ｇを水２００ｍ
に加えてpH７に調整した染浴に未シルケット綿メリヤス
１０ｇを入れ、３０分を要して１２０℃まで昇温し、同
温度で６０分間染色処理したのち、水洗、ソーピング、
水洗、乾燥処理して、緑味黄色の染色物を得た。この際
に染料の染着が非常に良好であり、得られた染色物は極
めて濃厚であった。
実施例２ 構造式 を有するモノアゾ色素１／100モル（5.73ｇ）と、構造
式 で表わされるモノアゾ色素１／100モル（4.45ｇ）を水
３００ｍに溶解させ、実施例１における方法に準じて
縮合反応させ、下記の構造式のジスアゾ化合物を得た。
式 で表わされるモノアゾ色素１／100モル（4.45ｇ）を水
３００ｍに溶解させ、実施例１における方法に準じて
縮合反応させ、下記の構造式のジスアゾ化合物を得た。
次いで、このジスアゾ化合物を取出さずに、前記の反応
生成物に直接に、下記の構造式 で表わされるｍ−アミノベンゼンオキシエチルスルホン
酸エステルのカリウム塩１／100モル（3.2ｇ）を添加、
溶解した液のpHを６に調整し、８０℃の温度で６時間縮
合反応させた。次いで、その反応生成物をスプレー乾燥
して、下記の構造式を有するジスアゾ化合物12.8ｇを得
た。この化合物の可視光吸収分析結果は、λｍａｘ値が
４２９nm（水）であった。
生成物に直接に、下記の構造式 で表わされるｍ−アミノベンゼンオキシエチルスルホン
酸エステルのカリウム塩１／100モル（3.2ｇ）を添加、
溶解した液のpHを６に調整し、８０℃の温度で６時間縮
合反応させた。次いで、その反応生成物をスプレー乾燥
して、下記の構造式を有するジスアゾ化合物12.8ｇを得
た。この化合物の可視光吸収分析結果は、λｍａｘ値が
４２９nm（水）であった。
次いで、得られたこのジスアゾ化合物0.2ｇ、芒硝１６
ｇ、緩衝剤としてNa2HPO4・12H2O 0.5ｇ、及びKH2PO4
0.02ｇを水２００ｍに加えて得たpH８の染浴に、未シ
ルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１３
０℃にまで昇温し、同温度で３０分間染色処理をしたの
ち、染色物を取出し、水洗、ソーピング、水洗、乾燥処
理をした。染浴は染色の前後を通してpH８であった。得
られた染色物は極めて濃厚な緑味黄色であった。
ｇ、緩衝剤としてNa2HPO4・12H2O 0.5ｇ、及びKH2PO4
0.02ｇを水２００ｍに加えて得たpH８の染浴に、未シ
ルケット綿メリヤス１０ｇを入れ、３０分を要して１３
０℃にまで昇温し、同温度で３０分間染色処理をしたの
ち、染色物を取出し、水洗、ソーピング、水洗、乾燥処
理をした。染浴は染色の前後を通してpH８であった。得
られた染色物は極めて濃厚な緑味黄色であった。
染色試験例１ 実施例１のジスアゾ化合物0.2ｇ、及び構造式 で表わされるモノアゾ染料0.2ｇ、芒硝１２ｇ、緩衝剤
としてNa2HPO4・12H2O 0.4ｇ、及びKH2PO40.1ｇを水２
００ｍに加えて調製したpH８の染浴に、ポリエステル
／木綿＝５０／５０の重量比の混紡布１０ｇを入れ、３
０分を要して１３０℃まで昇温し、同温度で６０分間染
色処理したのち、染色物を取出して水洗、ソーピング、
水洗、乾燥処理をし、均一な緑味黄色に染着した染色物
を得た。染浴は染色の前後を通じてpH８であり、染着物
は極めて濃厚に染着されていた。
としてNa2HPO4・12H2O 0.4ｇ、及びKH2PO40.1ｇを水２
００ｍに加えて調製したpH８の染浴に、ポリエステル
／木綿＝５０／５０の重量比の混紡布１０ｇを入れ、３
０分を要して１３０℃まで昇温し、同温度で６０分間染
色処理したのち、染色物を取出して水洗、ソーピング、
水洗、乾燥処理をし、均一な緑味黄色に染着した染色物
を得た。染浴は染色の前後を通じてpH８であり、染着物
は極めて濃厚に染着されていた。
実施例３〜１８ 実施例１又は実施例２に記載の方法に準じて、第１表の
各実施例に記載の、前記一般式(I)で表わされる種々の
ジスアゾ化合物を製造した。得られた各ジスアゾ化合物
を用いて、実施例１に記載の染色方法に準じて綿布を染
色した。それらの結果は第１表に示すとおりであった。
各実施例に記載の、前記一般式(I)で表わされる種々の
ジスアゾ化合物を製造した。得られた各ジスアゾ化合物
を用いて、実施例１に記載の染色方法に準じて綿布を染
色した。それらの結果は第１表に示すとおりであった。
(c)発明の効果 本発明のジスアゾ系の化合物は下記の効果を奏する。
(i)この化合物は、セルロース繊維及び含窒素繊維の染
色性、特に前記のセルロース繊維の染色性に優れてい
る。
色性、特に前記のセルロース繊維の染色性に優れてい
る。
(ii)この化合物は、分散染料等によりポリエステル繊維
等を染色する際のpHや温度等の染色条件と同じような条
件でセルロース繊維を染色することができるから、特に
セルロースとポリエステル等との混合繊維を一浴一段法
で染色する場合のセルロース繊維用染料として優れてい
る。
等を染色する際のpHや温度等の染色条件と同じような条
件でセルロース繊維を染色することができるから、特に
セルロースとポリエステル等との混合繊維を一浴一段法
で染色する場合のセルロース繊維用染料として優れてい
る。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、ｎは１
〜６の整数を示し、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、ス
ルホン酸基、カルボキシル基、スルホメチル基、シアノ
基又はカルバモイル基を示し、Ｒ２は水素原子、ハロゲ
ン原子、スルホン酸基、メチル基又はメトキシ基を示
し、Ｘはハロゲン原子、又は一般式 （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を示し、Ｒ３及
びＲ４はそれぞれ水素原子、スルホン酸基、メチル基又
はメトキシ基を示し、Ｒ５は水素原子、メチル基又はエ
チル基を示す。）を示す。〕 で表わされるジスアゾ系の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60100598A JPH0625309B2 (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | ジスアゾ系の化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60100598A JPH0625309B2 (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | ジスアゾ系の化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61261362A JPS61261362A (ja) | 1986-11-19 |
| JPH0625309B2 true JPH0625309B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=14278300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60100598A Expired - Lifetime JPH0625309B2 (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | ジスアゾ系の化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625309B2 (ja) |
-
1985
- 1985-05-14 JP JP60100598A patent/JPH0625309B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61261362A (ja) | 1986-11-19 |
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