JPH0625175B2 - メラミンシアヌレートの合成方法 - Google Patents

メラミンシアヌレートの合成方法

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JPH0625175B2
JPH0625175B2 JP4081119A JP8111992A JPH0625175B2 JP H0625175 B2 JPH0625175 B2 JP H0625175B2 JP 4081119 A JP4081119 A JP 4081119A JP 8111992 A JP8111992 A JP 8111992A JP H0625175 B2 JPH0625175 B2 JP H0625175B2
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JP
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melamine
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water
temperature
cyanuric acid
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JP4081119A
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ジヤン−ミシエル・ポール
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Elf Atochem SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、メラミンシアヌレート
を、水性媒体中、強い鉱酸の存在下、シアヌル酸とメラ
ミンから製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】メラミンシアヌレートの製造法に於いて
は、従来より幾つかの合成方法が提案されてきた。
【０００３】即ち、水性媒体中、シアヌル酸とメラミン
との反応によるメラミンシアヌレートの製造は公知であ
る。日本特許第56032470号では、ポーランド特許第1008
77号に記載のpH３〜12の代わりに、７以上のpHでこの反
応を実施している。
【０００４】水性媒体中での合成は、低温状態（cold s
tate）で実施し得るが（日本特許公開第54-055588
号）、反応は非常に遅い。より重要な従来技術は、加熱
状態で実施した方法に関する。これは、日本特許公開第
55-147266号の場合であるが、この特許では、反応終了
時、真空下に濃縮することにより水を除去することを勧
めている。同様に、日本特許公開第54-14792号は、90℃
での合成法に関し、この特許では、最終生成物を濾過し
て回収し次いで105℃で乾燥している。
【０００５】さらに、日本特許第5405587号では、ニー
ダー中、水の存在下に、シアヌル酸とメラミンとの90℃
４時間の反応によるメラミンシアヌレートの製造法につ
いて開示している。
【０００６】近年の日本特許公開第54-12690号は、固体
状態でシアヌル酸とメラミンとを混合し、次いで200℃
で加熱することによるメラミンシアヌレートの合成法に
関する。後者の方法には、混練する強力な装置を装備し
た反応器を使用しなければならないという欠点がある。
【０００７】従来公知の水性媒体中での合成は、３以上
のpHで実施し、大量の水が必要である。実際、十分に希
釈しないと、ペースト状生成物ができてしまい、ニーダ
ーを使用しなければならなくなってしまう。反応終了時
にこのように大量の水を除去すると、余計に時間がかか
ってしまうので、これらの方法にとって不利な条件とな
ってしまう。
【０００８】さらに、水性媒体中これらの方法で得られ
たメラミンシアヌレートは、非常に微細な粒径であり、
これを簡単な装置で濾過すると、より複雑な濾過方法
（例えば、tangential濾過）を使用しない限りフィルタ
ーが閉塞してしまう。またこの最終生成物は、非常に洗
浄しにくく、主に未反応シアヌル酸及びメラミンからな
る不純物を含んでいる。
【０００９】本出願人らは、これらの欠点を全く含まな
い新規方法を発見した。
【００１０】本出願の主題は、強鉱酸の存在下、１を超
えないpHで実施することを特徴とする、水性媒体中での
シアヌル酸とメラミンとの反応によるメラミンシアヌレ
ートの合成法である。
【００１１】シアヌル酸/メラミンのモル比は、0.7〜1.
4であり、好ましくは１である。
【００１２】シアヌル酸及びメラミン100重量部当た
り、少なくとも水70重量部、好ましくは少なくとも水12
0重量部を使用する。
【００１３】［Ｈ+］/［メラミン］モル比は、少なくと
も0.5であり、好ましくは１〜1.2である。
【００１４】反応は、大気圧下、温度20〜98℃で実施し
得る。
【００１５】本合成は、圧力下でも実施し得る。
【００１６】本反応は、80〜95℃、大気圧で、10〜30分
間実施するのが好ましい。
【００１７】反応後、反応媒体を温度20〜80℃、好まし
くは50〜70℃で濾過する。
【００１８】次いでフィルターケーキを、温度20〜80
℃、好ましくは50〜70℃で、多量の水で洗浄する。
【００１９】最後にこのようにして集められたケーキ
を、オーブン中120℃、またはマイクロ波オーブン中で
乾燥する。
【００２０】任意の強い鉱酸を使用し得る。しかしなが
ら、塩酸を使用すると、可溶性メラミン塩、特に塩酸塩
（-ＮＨ3 +Ｃl--）が形成するので、塩酸が好ましい。
【００２１】本発明の主題は、実際、水性媒体中この方
法の公知の欠点を総て除去するものである。
【００２２】媒体は、シアヌル酸及びメラミンが高濃度
でも粘稠ではなく、撹拌が非常に容易なので、本反応
は、簡単な撹拌容器内で実施し得る。
【００２３】少量の水を使用することも可能である。そ
の結果、反応器を空にするのが速くなる。
【００２４】メラミンシアヌレートの濾過は、最も簡単
な装置でも容易である。最終生成物は、実際、公知方法
で得られるよりも大きい粒子からなる。この粒径分布
は、約12ミクロンを中心としたGauss曲線を形成する。
【００２５】濾過により集められた生成物は、非常に迅
速に洗浄し得、シアヌル酸またはメラミン残渣などのそ
の不純物を含まない。この方法は、非常に柔軟（フレキ
シブル）であることが判る。本方法は、過剰のシアヌル
酸またはメラミンを使用しても実施し得、これらは洗浄
により除去し得る。
【００２６】得られたメラミンシアヌレートの純度は、
99.7重量%以上であった。
【００２７】以下に記載する実施例は、本発明を説明す
るものである。本明細書中の百分率は総て、重量により
表される。
【００２８】
【実施例】実施例１ 機械的に撹拌し、ジャケットを介して加熱した反応器
（アンカー型撹拌機）内に、水次いで塩酸0.5モルの順
に導入した。反応媒体の温度を75℃にし、その後シアヌ
ル酸0.5モルとメラミン0.5モルを撹拌しながら導入し
た。
【００２９】各試験に於いて、以下の水量を使用した。
【００３０】
【表１】
【００３１】この混合物を、温度80〜90℃で15分間撹拌
した。
【００３２】次いで、反応混合物を50℃に冷却し、No.
３焼結物（sinter）を介して濾過し、50℃で水洗した。
【００３３】最終生成物を、オーブン中120℃で乾燥し
た。
【００３４】
【表２】
【００３５】実施例２ 実施例２〜７では、水500gを使用して実施した。
【００３６】実施例１を繰り返し、反応媒体を水酸化ナ
トリウムで中和してから、濾過/洗浄した。
【００３７】乾燥生成物が得られ、この純度は良好であ
ったが、少量のメラミンを含んでいた。
【００３８】
【表３】
【００３９】実施例３ ＨＣl/メラミンモル比を種々変更した。その他の条件
は、実施例１と同一であった。
【００４０】
【表４】
【００４１】実施例４ 実施例１の記載条件下で、試験を繰り返した。以下のｎ
の番号の試験に関しては、試験番号（ｎ−１）由来のＨ
Ｃl豊富な濾液を使用し、［Ｈ+］/［メラミン］モル比
の値を１に調整するために純粋なＨＣlを補充した。
【００４２】
【表５】
【００４３】実施例５ 濾過温度を種々変更して実施例１を繰り返した。
【００４４】
【表６】
【００４５】実施例６ 過剰のメラミン、次いで過剰のシアヌル酸を反応器に導
入したことを除いては、実施例１の条件を繰り返すこと
によりメラミンシアヌレートの合成を実施した。
【００４６】
【表７】
【００４７】この実施例は、２つの出発反応体の一方を
過剰にして濾液中で実施したことを示す。
【００４８】さらに、メラミンシアヌレートのレーザー
粒径分布は、約12ミクロンを中心とするGauss曲線を形
成した。
【００４９】実施例７ ＨＣlをＨ2ＳＯ4に置き換えて、実施例１を繰り返し
た。反応媒体は粘稠であった。
【００５０】メラミンシアヌレートのＨＰＬＣ分析によ
り、以下の割合であることが解った。
【００５１】 ＣＡ ＝ 0.07% Ｍel ＝ 0.16% Ａne ＝ 90 ppm ＳＯ4 2- ＝ 900 ppm 硫酸塩イオンは、メラミンシアヌレートから抽出するの
が塩素イオンよりも困難であることが明らかである。
【００５２】実施例８ 反応を、機械的に撹拌した１ｍ3エナメル反応器内で実
施した。反応器を３barsの圧力下、蒸気により加熱し
た。水800ｌ、次いで濃度36.7重量%のＨＣl 89.7kgを充
填した。この混合物を75℃に加熱し、メラミン100.8kg
及びシアヌル酸103.2kgを導入した。混合物を90〜93℃
に30分間保持した。これを50℃に冷却し、ブフナー（多
孔度２ミクロンのポリプロピレンフィルター布）を介し
て濾過した。ケーキを50℃、水700ｌで洗浄し、オーブ
ン中120℃で乾燥した。
【００５３】
【表８】
【００５４】実施例９ 水/（ＣＡ＋Ｍel）の量比を減らして、実施例８と同一
の反応器で反応を実施した。実際には、水350kg、シア
ヌル酸64.5kg、メラミン63kg及び濃度36.1重量%のＨＣl
56kgを、反応器に導入した。
【００５５】反応を90〜93℃、30分間実施し、50℃で濾
過し、50℃で水700リットルで洗浄した。
【００５６】
【表９】
【００５７】この実施例に於いては、反応容積及び水量
を減少させることにより、生産性が上がった。収率は少
々下がった。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 強い鉱酸の存在下、１を超えないpHで実
    施することを特徴とする、水性媒体中シアヌル酸とメラ
    ミンとの反応によるメラミンシアヌレートの合成方法。
  2. 【請求項２】 シアヌル酸/メラミンのモル比が0.7〜1.
    4であることを特徴とする請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 シアヌル酸/メラミンのモル比が１であ
    ることを特徴とする請求項２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 シアヌル酸及びメラミンの100重量部当
    たり少なくとも70重量部の水を使用することを特徴とす
    る請求項２に記載の方法。
  5. 【請求項５】 シアヌル酸及びメラミンの100重量部当
    たり少なくとも120重量部の水を使用することを特徴と
    する請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 ［Ｈ+］/［メラミン］モル比が少なくと
    も0.5であることを特徴とする請求項４に記載の方法。
  7. 【請求項７】 ［Ｈ+］/［メラミン］モル比が１〜1.2
    であることを特徴とする請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】 反応を、大気圧下、温度20〜98℃で実施
    することを特徴とする請求項６に記載の方法。
  9. 【請求項９】 反応を、温度80〜95℃で10〜30分間実施
    することを特徴とする請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 大気圧以上の圧力で合成することを特
    徴とする請求項６に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 反応後、反応媒体を温度20〜80℃で濾
    過することを特徴とする請求項８または１０に記載の方
    法。
  12. 【請求項１２】 反応後、反応媒体を温度50〜70℃で濾
    過することを特徴とする請求項１１に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 フィルターケーキを、温度20〜80℃で
    水洗すること特徴とする請求項１１に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 洗浄水の温度が50〜70℃であることを
    特徴とする請求項１３に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 フィルターケーキを最後に、オーブン
    中120℃またはマイクロ波オーブン中で乾燥することを
    特徴とする請求項１３に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 強い鉱酸が塩酸であることを特徴とす
    る請求項１５に記載の方法。
JP4081119A 1991-04-04 1992-04-02 メラミンシアヌレートの合成方法 Expired - Lifetime JPH0625175B2 (ja)

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FR9104086A FR2674852B1 (fr) 1991-04-04 1991-04-04 Procede de synthese du cyanurate de melamine.
FR9104086 1991-04-04

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JPH0597822A JPH0597822A (ja) 1993-04-20
JPH0625175B2 true JPH0625175B2 (ja) 1994-04-06

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US (1) US5202438A (ja)
EP (1) EP0507677A1 (ja)
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1259408B (it) * 1991-12-04 1996-03-18 Roberto Cipolli Sali di composti triazinici con acido cianurico come additivi antifiamma per polimeri
US5493023A (en) * 1992-12-09 1996-02-20 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Granular melamine cyanurate and preparation process thereof
FR2730761B1 (fr) * 1995-02-16 1997-04-30 Gec Alsthom Cycles Combines Sa Dispositif de maintien en pression de la vapeur dans une chaudiere de recuperation
NL1008912C2 (nl) * 1998-04-17 1999-10-19 Dsm Nv Werkwijze voor het drogen van melamine.
KR100369707B1 (ko) * 2001-01-09 2003-02-05 한국화학연구원 입자형상 및 크기제어가 가능한 멜라민시아누레이트복합체의 제조방법
CN101039923B (zh) * 2004-10-15 2010-08-11 西巴特殊化学品控股有限公司 结晶形态的三聚氰胺氰尿酸酯
KR100769045B1 (ko) 2006-07-12 2007-10-22 주식회사 유니버샬켐텍 지방산 함유 멜라민 시아누레이트 난연제 및 이의 제조방법
CN101899354B (zh) * 2010-07-29 2012-12-05 济南泰星精细化工有限公司 一种用改进的粉体法生产高纯度阻燃润滑剂的方法
KR20150108921A (ko) 2013-01-22 2015-09-30 에프알엑스 폴리머스, 인코포레이티드 인 함유 에폭시 화합물 및 이로부터의 조성물
CN112778228B (zh) * 2021-02-03 2022-11-25 山东迈特新材料科技有限公司 一种大粒径良好晶形的三聚氰胺氰尿酸盐的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5826396B2 (ja) * 1978-08-24 1983-06-02 油化メラミン株式会社 潤滑剤

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Publication number Publication date
JPH0597822A (ja) 1993-04-20
FR2674852A1 (fr) 1992-10-09
US5202438A (en) 1993-04-13
EP0507677A1 (fr) 1992-10-07
FR2674852B1 (fr) 1993-07-02

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