JPH0625163A - Ｎ−（ジメトキシベンジル）フタルイミド類およびその製造法 - Google Patents
Ｎ−（ジメトキシベンジル）フタルイミド類およびその製造法Info
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- JPH0625163A JPH0625163A JP4214449A JP21444992A JPH0625163A JP H0625163 A JPH0625163 A JP H0625163A JP 4214449 A JP4214449 A JP 4214449A JP 21444992 A JP21444992 A JP 21444992A JP H0625163 A JPH0625163 A JP H0625163A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Indole Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】新規なＮ−（ジメトキシベンジル）フタルイミ
ド類及びその製造法を提供することである。 【構成】Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）フタルイ
ミドなどの新規なＮ−（ジメトキシベンジル）フタルイ
ミド類は、例えば１，３−ジメトキシベンゼンとＮ−
（ヒドロキシメチル）フタルイミドとを、強酸の存在下
に反応させることによって合成することができる。 【効果】新規なＮ−（ジメトキシベンジル）フタルイミ
ド類は、β−ラクタム系抗生物質の合成時の保護基の中
間体として有用である。
ド類及びその製造法を提供することである。 【構成】Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）フタルイ
ミドなどの新規なＮ−（ジメトキシベンジル）フタルイ
ミド類は、例えば１，３−ジメトキシベンゼンとＮ−
（ヒドロキシメチル）フタルイミドとを、強酸の存在下
に反応させることによって合成することができる。 【効果】新規なＮ−（ジメトキシベンジル）フタルイミ
ド類は、β−ラクタム系抗生物質の合成時の保護基の中
間体として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬合成時に保護基と
して有用なジメトキシベンジルアミンの中間体として有
用な化合物である、新規なＮ−（ジメトキシベンジル）
フタルイミドミド類に関する。たとえば、Ｎ−（２，４
−ジメトキシベンジル）フタルイミドは、加水分解を行
うことにより容易にβ−ラクタム系抗菌剤（例えば、ｔ
ｈｉｅｎａｍｙｃｉｎ）の合成時の保護基となる２，４
−ジメトキシベンジルアミンに変換できる。例えば、
２，４−ジメトキシベンジルアミンは公知の文献１〔Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４０ （１０） １７９５（１
９８４）〕に，３，４−ジメトキシベンジルアミンは公
知の文献２〔Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
３０ ２７７１ （１９７９）〕に、それぞれ、β−
ラクタム系抗菌剤の合成時の保護基としての使用例が開
示されている。
して有用なジメトキシベンジルアミンの中間体として有
用な化合物である、新規なＮ−（ジメトキシベンジル）
フタルイミドミド類に関する。たとえば、Ｎ−（２，４
−ジメトキシベンジル）フタルイミドは、加水分解を行
うことにより容易にβ−ラクタム系抗菌剤（例えば、ｔ
ｈｉｅｎａｍｙｃｉｎ）の合成時の保護基となる２，４
−ジメトキシベンジルアミンに変換できる。例えば、
２，４−ジメトキシベンジルアミンは公知の文献１〔Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４０ （１０） １７９５（１
９８４）〕に，３，４−ジメトキシベンジルアミンは公
知の文献２〔Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
３０ ２７７１ （１９７９）〕に、それぞれ、β−
ラクタム系抗菌剤の合成時の保護基としての使用例が開
示されている。
【０００２】
【従来技術及びその問題点】前記のジメトキシベンジル
アミン類は、合成が困難であるという問題点があった。
従って、容易にジメトキシベンジルアミン類に変換可能
な化合物が望まれていた。本発明の新規なＮ−（ジメト
キシベンジル）フタルイミド類と反応的に類似な化合物
としては、Ｎ−ベンジルフタルイミドが、ベンジルアミ
ンと無水フタル酸と反応させるという製造法と共に報告
されている〔Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，３０（１１）７５３
（１９７５）〕、しかしＮ−（ジメトキシベンジル）フ
タルイミド類についての報告はない。
アミン類は、合成が困難であるという問題点があった。
従って、容易にジメトキシベンジルアミン類に変換可能
な化合物が望まれていた。本発明の新規なＮ−（ジメト
キシベンジル）フタルイミド類と反応的に類似な化合物
としては、Ｎ−ベンジルフタルイミドが、ベンジルアミ
ンと無水フタル酸と反応させるという製造法と共に報告
されている〔Ｐｈａｒｍａｚｉｅ，３０（１１）７５３
（１９７５）〕、しかしＮ−（ジメトキシベンジル）フ
タルイミド類についての報告はない。
【０００３】
【発明が解決しょうとする課題】本発明は、合成が容易
で、しかも容易にジメトキシベンジルアミン類に変換で
きる、新規なＮ−（ジメトキシベンジル）フタルイミド
類およびその製造法を提供することを目的とする。
で、しかも容易にジメトキシベンジルアミン類に変換で
きる、新規なＮ−（ジメトキシベンジル）フタルイミド
類およびその製造法を提供することを目的とする。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明は次の通りであ
る。第１の発明は、一般式（Ｉ）
る。第１の発明は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化４】
【０００６】で表されるＮ−（ジメトキシベンジル）フ
タルイミド類に関するものである。第２の発明は、一般
式（ＩＩ）
タルイミド類に関するものである。第２の発明は、一般
式（ＩＩ）
【０００７】
【化５】
【０００８】で表される化合物Ａと、一般式（ＩＩＩ）
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｘは水酸基、ハロゲン原子、アル
コキシ基またはアシロキシ基を表す）で表される化合物
Ｂとを、強酸の触媒の存在下に、反応させることを特徴
とする請求項１記載の一般式（Ｉ）で示されるＮ−（ジ
メトキシベンジル）フタルイミド類の製造法に関する。
コキシ基またはアシロキシ基を表す）で表される化合物
Ｂとを、強酸の触媒の存在下に、反応させることを特徴
とする請求項１記載の一般式（Ｉ）で示されるＮ−（ジ
メトキシベンジル）フタルイミド類の製造法に関する。
【００１１】以下、本発明について詳細に説明する。前
記の目的化合物である新規なＮ−（ジメトキシベンジ
ル）フタルイミド類（目的化合物）の製造原料（化合物
Ｂ）におけるＸは以下の通りである。
記の目的化合物である新規なＮ−（ジメトキシベンジ
ル）フタルイミド類（目的化合物）の製造原料（化合物
Ｂ）におけるＸは以下の通りである。
【００１２】Ｘにおけるハロゲン原子は、塩素原子、シ
ュウ素原子、ヨウ素原子などが好ましい。また、Ｘにお
けるアルコキシ基は、直鎖または分枝鎖の炭素数１〜６
のアルキル基（特に炭素数１〜４のアルキル基）を持つ
アルコキシ基が好ましく、たとえば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などのア
ルキル基を持つアルコキシ基が挙げられる。さらに、Ｘ
におけるアシロキシ基（−Ｏ−ＣＯ−Ｒ０）は、直鎖ま
たは分枝鎖の炭素数１〜６のアルキル基（Ｒ０）（特に
炭素数１〜４のアルキル基）を持つアシロキシ基が好ま
しく、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基（Ｒ０）
を持つアシロキシ基が挙げられる。
ュウ素原子、ヨウ素原子などが好ましい。また、Ｘにお
けるアルコキシ基は、直鎖または分枝鎖の炭素数１〜６
のアルキル基（特に炭素数１〜４のアルキル基）を持つ
アルコキシ基が好ましく、たとえば、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などのア
ルキル基を持つアルコキシ基が挙げられる。さらに、Ｘ
におけるアシロキシ基（−Ｏ−ＣＯ−Ｒ０）は、直鎖ま
たは分枝鎖の炭素数１〜６のアルキル基（Ｒ０）（特に
炭素数１〜４のアルキル基）を持つアシロキシ基が好ま
しく、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基（Ｒ０）
を持つアシロキシ基が挙げられる。
【００１３】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の
製造法は、一般的には下記の反応式（１）
製造法は、一般的には下記の反応式（１）
【００１４】
【式１】
【００１５】〔式中、Ｘは上記に説明したと同じ意味で
ある〕に従って行われる反応を使用するものである。
ある〕に従って行われる反応を使用するものである。
【００１６】本発明の目的化合物の製造原料の化合物Ａ
は、たとえば、１，２−ジメトキシベンゼン、１，３−
ジメトキシベンゼンが挙げられる。
は、たとえば、１，２−ジメトキシベンゼン、１，３−
ジメトキシベンゼンが挙げられる。
【００１７】本発明の目的化合物の製造原料の化合物Ｂ
は、Ｘが水酸基を表す化合物としてＮ−（ヒドロキシメ
チル）フタルイミドを挙げることができ，Ｘがハロゲン
原子を表す化合物として、たとえば、Ｎ−（クロロメチ
ル）フタルイミド、Ｎ−（ブロモメチル）フタルイミ
ド、Ｎ−（ヨードメチル）フタルイミドなどを挙げるこ
とができ，Ｘがアルコキシ基を表す化合物として、たと
えば、Ｎ−（メトキシメチル）フタルイミド、Ｎ−（エ
トキシメチル）フタルイミド、Ｎ−（プロポキシメチ
ル）フタルイミド、Ｎ−（イソプロポキシメチル）フタ
ルイミド、Ｎ−（ブトキシメチル）フタルイミド、Ｎ−
（イソブトキシメチル）フタルイミド、Ｎ−（ｔ−ブト
キシメチル）フタルイミドを挙げることができ，さら
に、Ｘがアシロキシ基を表す化合物として、たとえば、
Ｎ−（アセトキシメチル）フタルイミドなどが挙げられ
る。
は、Ｘが水酸基を表す化合物としてＮ−（ヒドロキシメ
チル）フタルイミドを挙げることができ，Ｘがハロゲン
原子を表す化合物として、たとえば、Ｎ−（クロロメチ
ル）フタルイミド、Ｎ−（ブロモメチル）フタルイミ
ド、Ｎ−（ヨードメチル）フタルイミドなどを挙げるこ
とができ，Ｘがアルコキシ基を表す化合物として、たと
えば、Ｎ−（メトキシメチル）フタルイミド、Ｎ−（エ
トキシメチル）フタルイミド、Ｎ−（プロポキシメチ
ル）フタルイミド、Ｎ−（イソプロポキシメチル）フタ
ルイミド、Ｎ−（ブトキシメチル）フタルイミド、Ｎ−
（イソブトキシメチル）フタルイミド、Ｎ−（ｔ−ブト
キシメチル）フタルイミドを挙げることができ，さら
に、Ｘがアシロキシ基を表す化合物として、たとえば、
Ｎ−（アセトキシメチル）フタルイミドなどが挙げられ
る。
【００１８】化合物Ｂは、Ｎ−（ヒドロキシメチル）フ
タルイミド、Ｎ−（クロロメチル）フタルイミド、Ｎ−
（メトキシメチル）フタルイミド、Ｎ−（アセトキシメ
チル）フタルイミドが好ましい。化合物Ｂの使用量比
は、化合物Ａ１モルに対して０．０５〜２０モル倍、特
に化合物Ａ１モルに対して０．１〜１０モルであること
が好ましい。
タルイミド、Ｎ−（クロロメチル）フタルイミド、Ｎ−
（メトキシメチル）フタルイミド、Ｎ−（アセトキシメ
チル）フタルイミドが好ましい。化合物Ｂの使用量比
は、化合物Ａ１モルに対して０．０５〜２０モル倍、特
に化合物Ａ１モルに対して０．１〜１０モルであること
が好ましい。
【００１９】本発明の化合物の製造法に使用される強酸
の触媒は、たとえば、硫酸、オルトリン酸、ポリリン
酸、塩化水素酸、臭化水素酸などの無機の強酸およびベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンス
ルホン酸などのスルホン酸などの有機の強酸よりなる群
から選ばれた少なくとも１種の強酸を表す。本発明の強
酸は硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ化水素、オ
ルトリン酸が好ましく、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸
が特に好ましい。本発明における強酸の触媒の使用量比
は、触媒として反応に関与するため、いわゆる触媒量程
度で差し支えないが、反応速度の点から化合物Ａ１モル
に対して０．００５重量％以上、０．０１重量％以上が
特に好ましい。なお、本発明の化合物の製造法に、強酸
を使用せず、カルボン酸、炭酸などの弱酸のみを使用し
た場合は、Ｎ−（ジメトキシベンジル）フタルイミド類
は生成しない。
の触媒は、たとえば、硫酸、オルトリン酸、ポリリン
酸、塩化水素酸、臭化水素酸などの無機の強酸およびベ
ンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンス
ルホン酸などのスルホン酸などの有機の強酸よりなる群
から選ばれた少なくとも１種の強酸を表す。本発明の強
酸は硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、シュウ化水素、オ
ルトリン酸が好ましく、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸
が特に好ましい。本発明における強酸の触媒の使用量比
は、触媒として反応に関与するため、いわゆる触媒量程
度で差し支えないが、反応速度の点から化合物Ａ１モル
に対して０．００５重量％以上、０．０１重量％以上が
特に好ましい。なお、本発明の化合物の製造法に、強酸
を使用せず、カルボン酸、炭酸などの弱酸のみを使用し
た場合は、Ｎ−（ジメトキシベンジル）フタルイミド類
は生成しない。
【００２０】本発明の化合物の製造法においては、強
酸、たとえば、硫酸、塩化水素酸、オルトリン酸などは
反応溶媒としても用いることがでる。
酸、たとえば、硫酸、塩化水素酸、オルトリン酸などは
反応溶媒としても用いることがでる。
【００２１】本発明の化合物の製造法において、反応溶
媒は、前記のような強酸を反応溶媒として使用すること
ができ、特に他の溶媒を使用する必要がないが、必要で
あれば、反応に関与しないものであればとくに限定され
ない溶媒、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ニトロベンゼン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素
系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素など
のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸、プロピオン酸、酪
酸、イソ酪酸、キッ草酸などのカルボン酸などを挙げる
ことができる。
媒は、前記のような強酸を反応溶媒として使用すること
ができ、特に他の溶媒を使用する必要がないが、必要で
あれば、反応に関与しないものであればとくに限定され
ない溶媒、たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
ニトロベンゼン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素
系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素など
のハロゲン化炭化水素系溶媒、酢酸、プロピオン酸、酪
酸、イソ酪酸、キッ草酸などのカルボン酸などを挙げる
ことができる。
【００２２】本発明の目的物化合物の製造法において
は、反応温度が０〜２５０℃、特に、０〜１５０℃程度
であることが好ましい。
は、反応温度が０〜２５０℃、特に、０〜１５０℃程度
であることが好ましい。
【００２３】本発明の目的合成物は反応終了後、生成し
たＮ−（ジメトキシベンジル）フタルイミドは、たとえ
ば、反応液を冷却することによって析出させた後、ろ過
などによって、反応液中より容易に分離・精製できる。
たＮ−（ジメトキシベンジル）フタルイミドは、たとえ
ば、反応液を冷却することによって析出させた後、ろ過
などによって、反応液中より容易に分離・精製できる。
【００２４】このような、一般式（Ｉ）で表される目的
化合物は、例えば、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジ
ル）フタルイミド、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジ
ル）フタルイミドが挙げられる。
化合物は、例えば、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジ
ル）フタルイミド、Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジ
ル）フタルイミドが挙げられる。
【００２５】
【発明の効果】本発明の新規なＮ−（ジメトキシベンジ
ル）フタルイミド類は、β−ラクタム系抗生物質の合成
時の保護基の中間体として有用である。
ル）フタルイミド類は、β−ラクタム系抗生物質の合成
時の保護基の中間体として有用である。
【００２６】
【実施例】次に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更
に詳しく説明するが、本発明は、その趣旨を越えない限
り以下の実施例に限定されるものではない。
に詳しく説明するが、本発明は、その趣旨を越えない限
り以下の実施例に限定されるものではない。
【００２７】実施例１ 温度計及び還流冷却管付の５０ｍｌのガラス製フラスコ
に、酢酸５ｍｌ、１，３−ジメトキシベンゼン２．７６
ｇ、Ｎ−（ヒドロキシメチル）フタルイミド３．５４ｇ
を加え、さらに触媒としてＰ−トルエンスルホン酸０．
１７ｇを加え、攪拌しながら、反応液を１１０℃に昇温
させて、５時間反応させ、Ｎ−（２，４−ジメトキシベ
ンジル）フタルイミドを生成させた。反応終了後、冷却
した反応液をろ過して、Ｎ−（２，４−ジメトキシベン
ジル）フタルイミドの白色結晶２．３９ｇを得た。この
白色結晶は融点は、１４２．５〜１４４．５℃であり、
質量分析スペクトル、ＮＭＲスペクトルおよびＩＲスペ
クトルは、いずれも、２４−ジメトキシベンジルアミン
と無水フタル酸より合成したＮ−（２，４−ジメトキシ
ベンジル）フタルイミドと一致した。
に、酢酸５ｍｌ、１，３−ジメトキシベンゼン２．７６
ｇ、Ｎ−（ヒドロキシメチル）フタルイミド３．５４ｇ
を加え、さらに触媒としてＰ−トルエンスルホン酸０．
１７ｇを加え、攪拌しながら、反応液を１１０℃に昇温
させて、５時間反応させ、Ｎ−（２，４−ジメトキシベ
ンジル）フタルイミドを生成させた。反応終了後、冷却
した反応液をろ過して、Ｎ−（２，４−ジメトキシベン
ジル）フタルイミドの白色結晶２．３９ｇを得た。この
白色結晶は融点は、１４２．５〜１４４．５℃であり、
質量分析スペクトル、ＮＭＲスペクトルおよびＩＲスペ
クトルは、いずれも、２４−ジメトキシベンジルアミン
と無水フタル酸より合成したＮ−（２，４−ジメトキシ
ベンジル）フタルイミドと一致した。
【００２８】実施例２ 触媒にｐ−トルエンスルホン酸の代わりに、９７％硫酸
０．１０ｇを使用したほかは、実施例１と同様の反応お
よび反応後の操作を行って、Ｎ−（２，４−ジメトキシ
ベンジル）フタルイミド１．９８ｇを得た。
０．１０ｇを使用したほかは、実施例１と同様の反応お
よび反応後の操作を行って、Ｎ−（２，４−ジメトキシ
ベンジル）フタルイミド１．９８ｇを得た。
【００２９】実施例３ 触媒に９７％硫酸の代わりに、４７％臭化水素酸０．１
７ｇを使用したほかは、実施例１と同様の反応および反
応後の操作を行って、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジ
ル）フタルイミド１．６６ｇを得た。
７ｇを使用したほかは、実施例１と同様の反応および反
応後の操作を行って、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジ
ル）フタルイミド１．６６ｇを得た。
【００３０】実施例４ 温度計及び還流冷却管付の５０ｍｌのガラス製フラスコ
に、酢酸２０ｍｌ、１，３−ジメトキシベンゼン２．７
６ｇ，Ｎ−（アセトキシメチル）フタルイミド４．４０
ｇを加え、さらに触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
０．１７ｇを加え、攪拌しながら、１１０℃に昇温し、
５時間反応させて、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジ
ル）フタルイミドを生成させた。反応終了後、冷却した
反応液をろ過して、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジ
ル）フタルイミドの白色結晶２．３５ｇを得た。
に、酢酸２０ｍｌ、１，３−ジメトキシベンゼン２．７
６ｇ，Ｎ−（アセトキシメチル）フタルイミド４．４０
ｇを加え、さらに触媒としてｐ−トルエンスルホン酸
０．１７ｇを加え、攪拌しながら、１１０℃に昇温し、
５時間反応させて、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジ
ル）フタルイミドを生成させた。反応終了後、冷却した
反応液をろ過して、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジ
ル）フタルイミドの白色結晶２．３５ｇを得た。
【００３１】実施例５ 溶媒を使用せず、Ｎ−（アセトキシメチル）フタルイミ
ドの使用量を２．２０ｇとしたほかは、実施例４と同様
に反応及び反応後の操作を行って、Ｎ−（２，４−ジメ
トキシベンジル）フタルイミド１．６９ｇを得た。
ドの使用量を２．２０ｇとしたほかは、実施例４と同様
に反応及び反応後の操作を行って、Ｎ−（２，４−ジメ
トキシベンジル）フタルイミド１．６９ｇを得た。
【００３２】実施例６ 温度計及び還流冷却管付の５０ｍｌのガラス製フラスコ
に、トルエン２０ｍｌ、１，３−ジメトキシベンゼン
２．７６ｇ，Ｎ−（ヒドロキシメチル）フタルイミド
１．７７ｇを加え、さらに触媒としてｐ−トルエンスル
ホン酸０．１７ｇを加え、攪拌しながら、１０５℃に昇
温し、５時間反応させて、Ｎ−（２，４−ジメトキシベ
ンジル）フタルイミドを生成させた。反応終了後、冷却
した反応液をろ過して、Ｎ−（２，４−ジメトキシベン
ジル）フタルイミドの白色結晶１．１４ｇを得た。
に、トルエン２０ｍｌ、１，３−ジメトキシベンゼン
２．７６ｇ，Ｎ−（ヒドロキシメチル）フタルイミド
１．７７ｇを加え、さらに触媒としてｐ−トルエンスル
ホン酸０．１７ｇを加え、攪拌しながら、１０５℃に昇
温し、５時間反応させて、Ｎ−（２，４−ジメトキシベ
ンジル）フタルイミドを生成させた。反応終了後、冷却
した反応液をろ過して、Ｎ−（２，４−ジメトキシベン
ジル）フタルイミドの白色結晶１．１４ｇを得た。
【００３３】実施例７ 温度計及び還流冷却管付の５０ｍｌのガラス製フラスコ
に、１，３−ジメトキシベンゼン２．７６ｇ，Ｎ−（ク
ロロメチル）フタルイミド３．９２ｇを加え、さらに溶
媒兼触媒としてオルトリン酸２０ｇを加え、攪拌しなが
ら、１１０℃に昇温し、５時間反応させて、Ｎ−（２，
４−ジメトキシベンジル）フタルイミドを生成させた。
反応終了後、冷却した反応液をろ過して、Ｎ−（２，４
−ジメトキシベンジル）フタルイミドの白色結晶１．５
４ｇを得た。
に、１，３−ジメトキシベンゼン２．７６ｇ，Ｎ−（ク
ロロメチル）フタルイミド３．９２ｇを加え、さらに溶
媒兼触媒としてオルトリン酸２０ｇを加え、攪拌しなが
ら、１１０℃に昇温し、５時間反応させて、Ｎ−（２，
４−ジメトキシベンジル）フタルイミドを生成させた。
反応終了後、冷却した反応液をろ過して、Ｎ−（２，４
−ジメトキシベンジル）フタルイミドの白色結晶１．５
４ｇを得た。
【００３４】実施例８ １，３−ジメトキシベンゼンを使用せず、１，２−ジメ
トキシベンゼン２．７６ｇを使用したほかは、実施例１
と同様に反応及び反応後の操作を行って、Ｎ−（３，４
−ジメトキシベンジル）フタルイミドの白色結晶２．６
６ｇを得た。この白色結晶は融点は、１５６〜１５８℃
であり、質量分析スペクトル、ＮＭＲスペクトルおよび
ＩＲスペクトルは、いずれも、３，４−ジメトキシベン
ジルアミンと無水フタル酸より合成したＮ−（３，４−
ジメトキシベンジル）フタルイミドと一致した。
トキシベンゼン２．７６ｇを使用したほかは、実施例１
と同様に反応及び反応後の操作を行って、Ｎ−（３，４
−ジメトキシベンジル）フタルイミドの白色結晶２．６
６ｇを得た。この白色結晶は融点は、１５６〜１５８℃
であり、質量分析スペクトル、ＮＭＲスペクトルおよび
ＩＲスペクトルは、いずれも、３，４−ジメトキシベン
ジルアミンと無水フタル酸より合成したＮ−（３，４−
ジメトキシベンジル）フタルイミドと一致した。
【００３５】実施例９ 触媒としてｐ−トルエンスルホン酸の代わりに、９７％
硫酸０．１０ｇを使用を使用したほかは、実施例１と同
様に反応及び反応後の操作を行って、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）フタルイミド３．０６ｇを得た。
硫酸０．１０ｇを使用を使用したほかは、実施例１と同
様に反応及び反応後の操作を行って、Ｎ−（３，４−ジ
メトキシベンジル）フタルイミド３．０６ｇを得た。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 で表されるＮ−（ジメトキシベンジル）フタルイミド
類。 - 【請求項２】一般式（ＩＩ） 【化２】 で表される化合物Ａと、 一般式（ＩＩＩ） 【化３】 （式中、Ｘは水酸基、ハロゲン原子、アルコキシ基また
はアシロキシ基を表す）で表される化合物Ｂとを、強酸
の触媒の存在下に、反応させることを特徴とする請求項
１記載の一般式（Ｉ）で示されるＮ−（ジメトキシベン
ジル）フタルイミド類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4214449A JPH0625163A (ja) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Ｎ−（ジメトキシベンジル）フタルイミド類およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4214449A JPH0625163A (ja) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Ｎ−（ジメトキシベンジル）フタルイミド類およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625163A true JPH0625163A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=16655950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4214449A Pending JPH0625163A (ja) | 1992-07-03 | 1992-07-03 | Ｎ−（ジメトキシベンジル）フタルイミド類およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625163A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0800514B1 (en) * | 1994-12-30 | 2006-08-23 | Celgene Corporation | Substituted imides as tnf inhibitors |
| CN117025063A (zh) * | 2023-10-09 | 2023-11-10 | 山东国智新材料科技有限公司 | 一种金属缓蚀防腐涂料的制备方法 |
-
1992
- 1992-07-03 JP JP4214449A patent/JPH0625163A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0800514B1 (en) * | 1994-12-30 | 2006-08-23 | Celgene Corporation | Substituted imides as tnf inhibitors |
| CN117025063A (zh) * | 2023-10-09 | 2023-11-10 | 山东国智新材料科技有限公司 | 一种金属缓蚀防腐涂料的制备方法 |
| CN117025063B (zh) * | 2023-10-09 | 2023-12-12 | 山东国智新材料科技有限公司 | 一种金属缓蚀防腐涂料的制备方法 |
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